DE127138C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE127138C DE127138C DENDAT127138D DE127138DA DE127138C DE 127138 C DE127138 C DE 127138C DE NDAT127138 D DENDAT127138 D DE NDAT127138D DE 127138D A DE127138D A DE 127138DA DE 127138 C DE127138 C DE 127138C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- phthalimide
- salts
- isatoic
- excess alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RFQGAFQKNITSIA-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxyamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O RFQGAFQKNITSIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N Hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006105 Hofmann reaction Methods 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bisher war schon bekannt, dafs unterchlorigsaure Salze auf Phtalimid in Gegenwart von
überschüssigem Alkali unter Bildung von Anthranilsäure einwirken.
Es wurde nun gefunden, dafs eine Einwirkung von unterchlorigsauren Salzen auf
Phtalimid bezw. Salze des Phtalimids auch unter Ausschlufs von freiem Alkali stattfindet,
und dafs unter diesen Bedingungen nicht Anthranilsäure, sondern Isatosäure entsteht.
Dies Resultat ist insofern überraschend, als die Hofmann'sehe Reaction sonst immer unter
gleichzeitiger Abspaltung von Kohlensäure verläuft.
i. 100 g Phtalimid werden in 1 Mol. verdünnter
Natronlauge gelöst und unter Kühlen und Rühren mit 1 Mol. Natriumhypochlorit
versetzt. Nach kurzer Zeit scheiden sich glänzende Blättchen aus, die der Analyse nach
die Zusammensetzung C8 Ha.N O4 Na besitzen,
und in welchen das saure Natriumsalz der
COOH
Isatosäure C1. HX vorliegt.
Isatosäure C1. HX vorliegt.
NH-COONa
2. 100 g Phtalimid werden in 2 1 Wasser
angerührt, auf io° gekühlt und eine Aufschlämmung von 130 g 37proc. Chlorkalk in
Va 1 Wasser zugegeben. Nach einiger Zeit läfst sich die Isatosäure
C6 hX\
>o
WH. C O
durch - Ansäuern mit verdünnter H Cl ausfällen.
Claims (1)
- Patent- Anspruch :Darstellung von Isatosäure, darin bestehend, dafs man Phtalimid bezw. dessen Salze unter Vermeidung von überschüssigem Alkali in wässeriger Lösung bezw. Suspension mit unterchlorigsauren Salzen behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE127138C true DE127138C (de) |
Family
ID=395753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT127138D Active DE127138C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE127138C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3324119A (en) * | 1963-12-23 | 1967-06-06 | Maumee Chemical Company | Production of isatoic anhydride and certain halo derivatives thereof |
US3687951A (en) * | 1968-05-20 | 1972-08-29 | Bayer Ag | Process for the preparation of isatoic anhydride |
EP0020969A1 (de) * | 1979-06-20 | 1981-01-07 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Gemischs von 3-Chloranthranilsäurealkylester und 6-Chloranthranilsäurealkylester |
US4328339A (en) * | 1979-01-26 | 1982-05-04 | Basf Aktiengesellschaft | Continuous preparation of isatoic anhydride |
US6490141B2 (en) | 1999-05-28 | 2002-12-03 | Ellenberger & Poensgen Gmbh | Power distribution system |
-
0
- DE DENDAT127138D patent/DE127138C/de active Active
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3324119A (en) * | 1963-12-23 | 1967-06-06 | Maumee Chemical Company | Production of isatoic anhydride and certain halo derivatives thereof |
US3687951A (en) * | 1968-05-20 | 1972-08-29 | Bayer Ag | Process for the preparation of isatoic anhydride |
US4328339A (en) * | 1979-01-26 | 1982-05-04 | Basf Aktiengesellschaft | Continuous preparation of isatoic anhydride |
EP0020969A1 (de) * | 1979-06-20 | 1981-01-07 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Gemischs von 3-Chloranthranilsäurealkylester und 6-Chloranthranilsäurealkylester |
US6490141B2 (en) | 1999-05-28 | 2002-12-03 | Ellenberger & Poensgen Gmbh | Power distribution system |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE127138C (de) | ||
DE1770458A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isatosaeureanhydrid | |
DE269430C (de) | ||
DE1940364A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzthiazylsulfenamiden | |
DE555085C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalin | |
DE127178C (de) | ||
DE540328C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher komplexer Doppelsalze der Cyanmercuriphenole | |
DE912092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfinsaeuren | |
AT71163B (de) | Verfahren zur Darstellung von Β-Aminoanthrachinon. | |
DE146946C (de) | ||
DE880295C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiat | |
DE491681C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jodsubstitutionsprodukten von Pyridinderivaten | |
DE138443C (de) | ||
DE543528C (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen Goldmercaptosulfosaeuren und deren Salzen | |
DE486864C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren | |
AT165079B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-(beta-jodäthyl)-ammoniumjodid | |
DE406861C (de) | Gewinnung von Bromiden aus Brom | |
DE221384C (de) | ||
DE860202C (de) | Verfahren zur Gewinnung von kristallisiertem Aluminiumtriformiat aus seiner uebersaettigten waesserigen Loesung | |
DE205150C (de) | ||
DE98760C (de) | ||
DE883156C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsaeure | |
CH159042A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalin. | |
AT53242B (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxalsäure. | |
DE961626C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠíñªŠ-Carbonyl-dilysin |