DE127138C - - Google Patents

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DE127138C
DE127138C DENDAT127138D DE127138DA DE127138C DE 127138 C DE127138 C DE 127138C DE NDAT127138 D DENDAT127138 D DE NDAT127138D DE 127138D A DE127138D A DE 127138DA DE 127138 C DE127138 C DE 127138C
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acid
phthalimide
salts
isatoic
excess alkali
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/121,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/141,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/241,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D265/26Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bisher war schon bekannt, dafs unterchlorigsaure Salze auf Phtalimid in Gegenwart von überschüssigem Alkali unter Bildung von Anthranilsäure einwirken.
Es wurde nun gefunden, dafs eine Einwirkung von unterchlorigsauren Salzen auf Phtalimid bezw. Salze des Phtalimids auch unter Ausschlufs von freiem Alkali stattfindet, und dafs unter diesen Bedingungen nicht Anthranilsäure, sondern Isatosäure entsteht. Dies Resultat ist insofern überraschend, als die Hofmann'sehe Reaction sonst immer unter gleichzeitiger Abspaltung von Kohlensäure verläuft.
Beispiele.
i. 100 g Phtalimid werden in 1 Mol. verdünnter Natronlauge gelöst und unter Kühlen und Rühren mit 1 Mol. Natriumhypochlorit versetzt. Nach kurzer Zeit scheiden sich glänzende Blättchen aus, die der Analyse nach die Zusammensetzung C8 Ha.N O4 Na besitzen, und in welchen das saure Natriumsalz der
COOH
Isatosäure C1. HX vorliegt.
NH-COONa
2. 100 g Phtalimid werden in 2 1 Wasser angerührt, auf io° gekühlt und eine Aufschlämmung von 130 g 37proc. Chlorkalk in Va 1 Wasser zugegeben. Nach einiger Zeit läfst sich die Isatosäure
C6 hX\ >o
WH. C O
durch - Ansäuern mit verdünnter H Cl ausfällen.

Claims (1)

  1. Patent- Anspruch :
    Darstellung von Isatosäure, darin bestehend, dafs man Phtalimid bezw. dessen Salze unter Vermeidung von überschüssigem Alkali in wässeriger Lösung bezw. Suspension mit unterchlorigsauren Salzen behandelt.
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DE (1) DE127138C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3324119A (en) * 1963-12-23 1967-06-06 Maumee Chemical Company Production of isatoic anhydride and certain halo derivatives thereof
US3687951A (en) * 1968-05-20 1972-08-29 Bayer Ag Process for the preparation of isatoic anhydride
EP0020969A1 (de) * 1979-06-20 1981-01-07 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung eines Gemischs von 3-Chloranthranilsäurealkylester und 6-Chloranthranilsäurealkylester
US4328339A (en) * 1979-01-26 1982-05-04 Basf Aktiengesellschaft Continuous preparation of isatoic anhydride
US6490141B2 (en) 1999-05-28 2002-12-03 Ellenberger & Poensgen Gmbh Power distribution system

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0020969A1 (de) * 1979-06-20 1981-01-07 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung eines Gemischs von 3-Chloranthranilsäurealkylester und 6-Chloranthranilsäurealkylester
US6490141B2 (en) 1999-05-28 2002-12-03 Ellenberger & Poensgen Gmbh Power distribution system

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