DE1268381B

DE1268381B - Verfahren zur Herstellung von Folien aus Polyolefinen oder Polystyrol

Info

Publication number: DE1268381B
Application number: DEP1268A
Authority: DE
Inventors: Robert Leonard Combs; James Edwin Guillet
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1964-01-10
Filing date: 1965-01-09
Publication date: 1968-05-16
Also published as: US3321455A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C08f

Deutsche KL: 39 b - 22/06

Nummer: 1 268 381

Aktenzeichen: P 12 68 381.7-43

Anmeldetag: 9. Januar 1965

Auslegetag: 16. Mai 1968

Die Erfindung betrifft die Herstellung von für Verpackungszwecke geeigneten Folien aus Polyolefinen oder Polystyrol.

Es ist bekannt, daß Folien aus Polyolefinen oder Polystyrol eine nur außerordentlich geringe Wasserdampfdurchlässigkeit besitzen. Auf Grund dieser Eigenschaft sind Folien aus Polyolefinen oder Polystyrol besonders zur Herstellung von Verpackungsmaterial für Feuchtigkeit enthaltende Nahrungsmittel geeignet, weil die in den Folien verpackten Nahrungsmittel ihren Wassergehalt beibehalten können. Die bekannten Folien weisen ferner eine gute Transparenz auf. so daß die in den Folien verpackten Nahrungsmittel sichtbar sind. Auf Grund der nur geringen Wasserdampfdurchlässigkeit beschlagen die bekannten Folien jedoch sehr leicht, d. h., sie werden undurchsichtig und trübe, wenn das verpackte Material oberhalb des Gefriepunktes des Wassers aufbewahrt wird. Die Ursache für dieses Trübewerden oder Beschlagen der Folien sind Wassertröpfchen, die sich auf der Innenseite der Folien kondensieren.

Um das Beschlagen von Folien aus Polyolefinen zu verhindern, ist es bekannt, z. B. aus der USA.-Patentschrift 3 048 265, den Formmassen, aus denen die Folien hergestellt werden, ein Säureamid einer gesättigten Fettsäure zuzusetzen.

Der Erfindung lag die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß man die Eigenschaften von aus Polyolefinen oder Polystyrol mit einem Säureamid einer Fettsäure hergestellten Folien noch weiter verbessern kann, wenn man zur Herstellung der Folien Massen verwendet, die ein bestimmtes Säureamid einer cisungesättigten höheren Fettsäure enthalten, überraschenderweise wurde gefunden, daß durch Verwendung eines solchen Säureamids nicht nur das Beschlagen der Folien verhindert wird, sondern daß die Folien gleichzeitig auch ausgezeichnete antistatische Eigenschaften aufweisen, d. h. sich nicht mehr oder höchstens nur noch sehr geringfügig elektrostatisch aufladen und somit keine Staubpartikel mehr aufnehmen.

Demzufolge bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von Folien aus Polyolefinen oder Polystyrol und 0,01 bis 5 Gewichtsprozent eines Säureamids einer höheren Fettsäure durch Einarbeilen des Säureamids in die zur Folienherstellung verwendete Formmasse oder durch Auftragen einer Lösung des Säureamids auf die Folien und Verdunsten des Lösungsmittels, welches dadurch gekennzeichnet ist. daß als Säureamid eine Verbindung der alliieineinen Formel

Verfahren zur Herstellung von Folien
aus Polyolefinen oder Polystyrol

Anmelder:

Eastman Kodak Company,

Rochester, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr. W. Wolff, H. Bartels

und Dr. J. Brandes, Patentanwälte,

8000 München 22, Thierschstr. 8

Als Erfinder benannt:
James Edwin Guillet,
Don Mills, Ontario (Kanada);
Robert Leonard Combs,
Kingsport, Tenn. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 10. Januar 1964 (336 860)

H O

CH₂-N-C-R
CH-OH

CH₂ — OH

worin R der Rest einer cis-ungesättigten höheren Fettsäure ist, verwendet wird, gegebenenfalls im Gemisch mit den Säureamiden der Palmitin- und Stearin- und gegebenenfalls der Myristinsäure. Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von N - 2,3 - Dihydroxypropylamiden der eis -. 1" - Octadecensäure oder der eis- I¹³-Docosensäure erwiesen, überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die erstrebten Eigenschaften nur durch Zusatz eines N-2,3-Dihydroxypropylamids einer cis-ungesättigten höheren Fettsäure zu einem Polyolefin oder Polystyrol erzielt werden können. Die Anwesenheit geringerer Mengen von N-2,3-Dihydroxypropylamiden gesättigter Fettsäuren hat auf die angestrebten Ergebnisse keinen ungünstigen Einfluß. Seltsamerweise führt der Zusatz eines N-2.3-Dihydroxypropy!amU1s einer

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trans-ungesättiglen höheren Fettsäure nicht zu den erwünschten Effekten.

Die zur Folienherstellung geeigneten Polyolefine sind dadurch gekennzeichnet, daß sie in der Wärme verformt werden können und bei Temperaturen von mindestens 60 bis über etwa 350 C weich und geschmeidig werden.

Zur Folienherstellung haben sich Polyolefine als geeignet erwiesen, die durch Polymerisation eines oder mehrerer Olefine der folgenden Formel

CH₂=CHR

worin R die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder eines aliphatischen oder aromatischen Restes mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, hergestellt werden können. Derartige Polyolefine besitzen normalerweise eine Eigenviskosität, gemessen in Tetralin bei 145 C, von etwa 0,1 bis etwa 25. vorzugsweise 0,2 bis etwa 6 und Dichten (gemessen nach ASTM D-1505) von etwa 0,8 bis etwa 1, vorzugsweise etwa 0,85 bis etwa 0,97. Derartige Polyolefine bilden hochtransparente Folien, und insbesondere Polyolefine aus (/-Monoolefinen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wurden in letzter Zeit in steigendem Maße als Verpackungsmaterialien für Nahrungsmittel, beispielsweise Fleischwaren, verwendet. Demzufolge betrifft die Erfindung insbesondere Folien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten aliphatischcr α-Monoolefine hergestellt worden sind.

Das in den erfindungsgemäß hergestellten Folien enthaltene N-2.3-DihydroxypropyIamid einer cisungesättigten höheren Fettsäure kann auch als Glycerylmonoamid einer cis-ungesättigten höheren Fettsäure bezeichnet werden. Die cis-ungesättigten höheren Fettsäuren, von denen sich die Amide ableiten, weisen vorzugsweise mindestens 12 und nicht mehr als etwa 24 Kohlenstoffatome auf. Ganz besonders geeignet sind solche Amide, die sich von Fettsäuren ableiten, die 16 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen. Die zur Herstellung der Amide geeigneten cis-ungesättigten höheren Fettsäuren besitzen keine funktionellen Nebengruppen, wie beispielsweise Hydroxylgruppen. Demgegenüber können sie durch nicht funktionelle Substituenten. wie beispielsweise Alkylgruppen. vorzugsweise niedere Alkylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, substituiert sein. In der angegebenen Formel stellt R somit einen acyclischen Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise 11 bis 23 Kohlenstoffatomen dar. Die cis-ungesättigten olefinischen Säuren können mehrere Äthylen- oder Acetylenbindungen aufweisen, wobei jedoch mindestens eine der Äthylenbindungen sich in cis-Stellung befinden muß.

Die N-2,3-Dihydroxypropylamide von cis-ungesättigten höheren Fettsäuren lassen sich in bekannter Weise herstellen durch Umsetzung von 3-Amino-1,2-propandiol mit einem oder mehreren Triglyceriden von cis-ungesättigten höheren Fettsäuren, mit cisungesättigten höheren Fettsäuren oder mit cis-ungesättigten höheren Fettsäureestern. Die Herstellung von N-2.3-DihydroxypropyIamiden von zwei gesättigten höheren Fettsäuren, d. h. von N-2.3-Dihydroxypropylstearinsäureamid und N-2.3-Dihydroxypropyllaurinsäureamid. wird beispielsweise in der Zeitschrift <>5 »Physiol. Chem.«. 137. S. 46 bis 61 (1924). beschrieben. Nach diesem Verfahren können auch die zur Herstellung der Folien nach der Erfindung verwendeten N - 2,3 - Dihydroxypropylamide eis - ungesättigter höherer Fettsäuren hergestellt werden. Demzufolge kann ein Säurechlorid einer cis-ungesättigten höheren Fettsäure mit 5-Chlormethyl-2-phenyloxazoIidin umgesetzt werden, worauf das Reaktionsprodukt mit Chlorwasserstoffsäure hydrolysiert, das erhaltene Reaktionsprodukt mit Wasser erhitzt und schließlich mit einer Kaliumhydroxydlösung behandelt wird.

Viele der zur Herstellung der N-2,3-Hydroxylpropylamide benötigten cis-ungesättigten höheren Fettsäuren können durch Hydrolyse von natürlichen Fetten und ölen, wie beispielsweise Rindertalg, Hammeltalg, Butter. Kokosöl, Erdnußkernöl, Baumwollsaatöl, Sojabohenöl und Sesamöl, gewonnen werden. Zur Herstellung der Amide geeignete Säuren sind beispielsweise eis- I⁹-Dodecensäure. eis- I⁵-Tetradecensäure, eis- Γ - Tetradecensäure. eis- I^l)-Tetradecensäure, eis - . l" - Hexadecensäure (Palmitoleinsäure), eis - l⁽¹ - Octadecensäure (Petroselinsäure), eis - l^l) - Octadecensäure (ölsäure), 12 - Methyll""-octadecadiensäure (mit mindestens einer Doppelbindung in cis-Stellung), eis- I¹'-Octadecensäure (cis-Vaccensäure). eis- !"-Eicosensäure (cis-Ga"doleinsäure). eis- Ι''-Eicosensäure. eis- I^l5-Tetracosensäure (cis-Nervonsäure). eis- l-'-Tricosensäure, !''■'^-Octadecadiensäure (mit mindestens einer Doppelbindung in cis-Stellung. z.B. Linolsäure). l"·'-·¹⁵ - Octadecatriensäure (mit mindestens einer Doppelbindung in eis - Stellung, z. B. Linolensäure). I"·"¹² - Octadecatriensäure (mit mindestens einer Doppelbindung in cis-Stellung). !""'■'-Octadecatriensäure (mit mindestens einer Doppelbindung in eis - Stellung). !"■'"•'"^-Hexadecatriensäurefmit mindestens einer Doppelbindung in cis-Stellung. eis - Octadeca - l^r-en- !""-diinsäure (Erythrogensäure.

CH₂ = CH(CHO₄ -C = C-C = C- (CH₂J-COOH

cis-Octadeca- l'"-en- r^)I5-diinsäure

(CH₂ = CH-C s C-(CH₂I₁-C s C-(CH₂)--COOH)

40

45

fiO ungesättigte höhere Fettsäuren mit 4. 5 und 6 Doppelbindungen im Molekül, von denen sich mindestens eine in cis-Stellung befindet, wie beispielsweise Parinarsäuren ( !"•"'■'^-Octadecatetraensäuren) oder Arachidonsäuren ( P^s-^U14-Eikositetraensäuren).

Die N-2.3-Dihydroxypropylamide können den zur Folienhersiellung verwendeten thermoplastischen Kunststoffen in den zum Einmischen von Zusätzen bekannten Weisen einverleibt werden. So ist es beispielsweise möglich, das Amid auf den Kunststoff aufzutragen, indem ein Amid in einem flüchtigen Lösungsmittel gelöst oder dispergiert wird und die Dispersion auf die Oberfläche des Kunststoffes aufgetragen wird, worauf das Lösungsmittel verdampft wird. Zur Herstellung besonders homogener Mischungen kann das Amid gemeinsam mit dem thermoplastischen Kunststoff erhitzt werden, wobei die Erhitzungstemperatur mindestens so hoch sein soll wie der Schmelzpunkt des thermoplastischen Kunststoffes. Hierzu können die verschiedensten bekannten Mischvorrichtungen verwendet werden, wie beispielsweise Extruder. Banburymiseher oder Vorrichtungen, die Knet- oder Mischwalzen aufweisen. In diesen Vorrichtungen wird die Mischung so lange gemischt, bis eine homogene Mischung erhalten wird, die dann erstarren gelassen wird, worauf die erkaltete Mischung zerkleinert und in eine Teilchengröße gebracht wird, die zur Verarbeitung nach dem Schmelz-Extrudier-

verfahren oder anderen Verfahren zur Herstellung von Folien geeignet ist.

Die dem thermoplastischen Kunststoff zugesetzte Menge an N-2.3-Dihydroxypropylamid beträgt normalerweise etwa 0.01 bis etwa 5"₀, vorzugsweise jedoch etwa 0,1 bis 0,5",,. Als besonders geeignet haben sich Folien einer Stärke von etwa 0.0127 bis 2,54 mm erwiesen. Selbstverständlich können auch größere oder kleinere Mengen des Amids zugesetzt werden, doch hat sich gezeigt, daß die besten Ergebnisse innerhalb des angegebenen Konzentrationsbereiches erhalten werden. Selbstverständlich können den zur Herstellung der Folien verwendeten thermoplastischen Materialien auch noch andere übliche Polyolefin-Additive einverleibt werden, wie beispielsweise stabilisierende Verbindungen. Antiblockverbindungen und die Glätte und die Schlüpfrigkeit der Folien fördernde Verbindungen.

Im folgenden sei zunächst die Herstellung einiger N-2.3-Dihydroxypropylamide beschrieben.

Verfahren 1

Im folgenden wird die Herstellung eines N-2.3-Dihvdroxypropylamids aus einem Methylester einer cis-ungesättigten höheren Fettsäure beschrieben. Aus Schweineschmalz wurden durch basenkatalysierte Methanolyse nach dem von Planck und Mitarbeitern in J. Am. Oil Chemists Soc, 33. 350 (1956). beschriebenen Verfahren 112 g (0,388 Mol) Methylester von Schweinefettsäuren hergestellt. Die Fettsäurereste von Schweineschmalz bestehen im wesentlichen aus ölsäure-, Linolsäure-, Palmitinsäure-. Stearinsäure- und Myristinsäureresten in einem ungefähren Gewichtsverhältnis von 48: 12:26: 12: 1.

Zu den 112 g Methylestern wurden 41.5 g(0.456 MoI) 3-Amino-1.2-propandio] zugegeben, worauf die Mischung unter einer Stickstoffatmosphäre bei einem Druck von 30 mm Quecksilbersäule 3 Stunden lang bei 160 C verrührt wurde. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in einer Äther-Chloroform-Mischung eines Volumverhältnisses von 50:50 aufgenommen und mit stark verdünnter Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen. Der Äther und das Chloroform wurden dann abgedampft, wobei ein Rückstand von etwa 129 g hinterblieb. Dieser Rückstand wurde bei 5 C aus 90" „igem wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei pro Gramm Rückstand 5 ml des wäßrigen Äthanols verwendet wurden. Das erhaltene kristalline Material bestand im wesentlichen aus dem N-2.3-Dihydroxypropylamid der gesättigten Fettsäuren von Schweineschmalz. Die Ausbeute an kristallinem Material betrug etwa 40 g.

Die Mutterlauge, d. h. das Filtrat des kristallinen Materials, wurde einer 4-Stufen-Gegenstromextraktion mit 85" ,,igem wäßrigem Äthanol und Petroläther unterworfen. Das Äthanol und das Wasser der Äthanolphase, die bei dieser Extraktion erhalten wurde, wurde entfernt, wobei N-2.3-Dihydro\\propylamide der cis-ungesättigten höheren Fettsäuren des Schweineschmalzes hinterblieben. Das erhaltene Produkt bestand im wesentlichen aus Amiden der cis-Form von öl- und Linolsäuren. Palmitinsäureainid. Stearinsäureamid und Myristinsäureamid in einem Gewichtsverhältnis von ungefähr 4S 12 : 26 : 12 : 1. Es wurden ungefähr 100 g Amide, entsprechend einer Ausbeute von 75",, erhalten.

Verfahren 2

Im folgenden wird die Herstellung von N-2,3-Dihydroxypropyl-cis-ölsäureamid beschrieben. 69.85 g 5(0.247MoI) eis-ölsäure und 20,16 g (0.221 Mol) 3-Amino-l,2-propandiol wurden bei Raumtemperatur gründlich in einem 500 ml fassenden Dreihalskolben, ausgerüstet mit Rührer, Thermometer und Stickstoffeinleitrohr sowie Auslaßohr für Wasserdampf, vermischt. Die viskose Mischung wurde dann langsam ohne Rühren auf eine Temperatur von 120 C erhitzt, wobei sie aufgeschmolzen wurde und Wasserdampf abgetrieben wurde. Anschließend wurde die Reaktionsmischung unter Rühren auf eine Temperatur von 150 bis 160 C erhitzt und auf dieser Temperatur 2 Stunden lang gehalten. Die Reaktionsmischung wurde zu einer klaren, homogenen Flüssigkeit, nachdem sie etwa ' , Stunde lang bei 150 C gerührt wurde. Nach der 2stündigen Erhitzung wurde die Reaktionsmischung langsam erkalten gelassen und dann in 125 ml Aceton eingegeben. Die erhaltene Lösung wurde dann auf 4 C abgekühlt, wobei sich ein kristalliner Niederschlag abschied. Das Aceton wurde von diesem Niederschlag dann abgetrennt.

Das feste Reaktionsprodukt bestand im wesentlichen aus N-2.3-Dihydroxypropylölsäureamid. Es wurden etwa 52.81 g. entsprechend einer Ausbeute von 67.3" „. erhalten.

Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn

}o die ölsäure durch eine oder mehrere andere cisungesättigte höhere Fettsäuren ersetzt wurde.

Verfahren 3

Wie bereits angegeben wurde, können die N-2.3-Dihydroxypropylamide auch aus den entsprechenden Ghceriden geeigneter Fettsäuren hergestellt werden. 122 g (0.138 Mol) eines Olivenöls mit Fettsäureresten von ölsäure. Linolsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure im ungefähren Gewichtsverhältnis von 83 : 7 : 6 :4 sowie 44.4 g (0.488 Mol) 3-Amino-l,2-propandiol wurden miteinander vermischt und unter Rühren 2 Stunden lang unter einer Stickstoffatmosphäre auf eine Temperatur von 150 bis 160 C erhitzt. Nach etwa 1 Stunde Erhitzen wurde die anfangs heterogene Mischung homogen. Die Reaktionsmischung wurde dann auf etwa 20 bis 25 C abkühlen gelassen, worauf sie fest wurde. Die Reaktionsmischung wurde dann in einer Äthanol-Petroläther-Mischung aufgenommen, wobei das verwendete Äthanol 80" „ig war und 20 Gewichtsprozent Wasser enthielt und als Petroläther ein handelsüblicher Petroläther verwendet wurde. Die erhaltene äthanolische Phase wurde dann durch Destillation im Vakuum konzentriert, mit Wasser verdünnt und an-

5s schließend mit Äthylendichlorid extrahiert. Der erhaltene Extrakt wurde dann mit Wasser gewaschen. Das Äthylendichlorid wurde dann durch Destillation bei einem Druck von weniger als 1 mm Quecksilbersäule bei etwa 70 C entfernt. Der Rückstand bestand

f>o aus dem N-2.3-Dihydroxypropylamidderivat des Olivenöls. Es wurden etwa 122,6 g, entsprechend einer Ausbeute von 70.9" „ erhalten. Das Reaktionsprodukt bestand im wesentlichen aus N-2,3-Dihydroxypropylamiden der cis-ölsäuren und Linolsäuren. dem \'-2.3-DihydroxypropyHinolamid. dem N-2.3-Dih\droxypropylpalmitinsäureamid und dem N-2.3-Dih\droxypropylstearinsäureamid in einem ungefähren Gewichtsverhältnis von 83 : 7 : 6:4.

Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher veranschaulichen:

Beispiel

Polyäthylenschnitzel mit einer Viskosität, bei 145 C in Tetralin gemessen von 0,9 und einer Dichte von 0,924, wurden mit Lösungen der N-2,3-Dihydroxypropylamide in Isopropylalkohol behandelt. Der Isopropylalkohol wurde dann durch Trocknung der Schnitzel in einem Luftumwälzofen bei 50 C entfernt, worauf die Schnitzel zu einer Folie einer Stärke von etwa 0,0381 mm extrudiert wurden.

Die Eigenschaften der Folienproben hinsichtlich Beschlagen wurden auf folgende Weise bestimmt:

Ein 250 ml fassendes Becherglas wurde bis zu etwa 1,27 cm unterhalb des Becherrandes mit Wasser gefüllt, worauf das Wasser auf eine Temperatur von 48,9 C erhitzt wurde. Dann wurde die zu prüfende Folie in Form eines Streifens von 10 ■ 10 cm schnell über den Becherrand gelegt. Zu Vergleichszwecken wurde eine Polyäthylenfolie hergestellt, die kein Amid enthielt. Diese Folie wurde -in gleicher Weise

getestet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I wiedergegeben.

Zur Ermittlung der antista'tischen Eigenschaften der Folien wurde die Empfindlichkeit der Folien, Zigarettenasche anzuziehen, bestimmt. Zu diesem Zweck wurde frische Zigarettenasche zu einem Häufchen des Durchmessers von etwa 12,70 cm und einer Höhe von etwa 6.35 mm angehäuft. Die Folienproben wurden dann durch 25maliges überstreichen mit einem sauberen Wolltuch aufgeladen und auf eine isolierte Haltevorrichtung gebracht, die sich über dem Aschehaufen befand. Die Haltevorrichtung mit der Folie wurde dann schnell in Richtung zum Aschehaufen herabgelassen. Dabei wurde der Punkt bestimmt, bei dem die Aschenpartikel von der Folienprobe angezogen wurden. Es wurde somit die Entfernung zwischen der Folienprobe und der Oberfläche des Aschehaufens gemessen. Von jeder Folienprobe wurden mindestens zwei verschiedene Zonen getestet, wobei in der folgenden Tabelle I die Mittelwerte aus den beiden erhaltenen Versuchen wiedergegeben sind.

Tabelle

	Zusatz	Konzentration in Gewichtsprozent	Erforderliche Zeil in	Ascheaufnahme in cm
Versuch Nr.			Stunden bis zum Zusammenfließen des Wasserdampfes an der
	—	—	Folienoberfläche	7,62
1	N-2,3-Dihydroxypropylamid der	0,1	8	4,57
2	eis-. I⁹-Octadecensäure (aus		0
	Olivenöl)
	N-2,3-Dihydroxypropylamid der cis,cis- I^9-I2-Octadecadiensäure und	0,1		4.57
3	eis-. ("-Octadecensäure (aus		0
	Safflower-Öl)
	N-2,3-Dihydroxypropylamid der	0,1		6.35
4	eis- I^!3-Docosensäure		0
	Stearylamid (gemäß USA.-Patent	0.1		10.16
5	schrift 3 048 265)		>8
(Ver
gleichs-
versuch)

Aus den in Tabelle I wiedergegebenen Versuchsergebnissen ergibt sich eindeutig die vorteilhafte Wirkung eines Zusatzes eines N-2,3-Dihydroxypropylamids einer cis-ungesättigten höheren Fettsäure auf die Verschleierungseigenschaften sowie antistatischen Eigenschaften der Folien.

Vergleichsweise zeigt die folgende Tabelle II, daß Amide von trans-ungesättigten höheren Fettsäuren, von gesättigten höheren Fettsäuren und durch eine Hydroxygruppe substituierten cis-ungesättigten höheren Fettsäuren unwirksam sind.

Tabelle II

Versuch Nr.	Zusatz	Konzentration in Gewichtsprozent	Erforderliche Zeit in Stunden bis zum Zusammenfließen des Wasserdampfes an der Folienoberllache	Ascheaufnahnie in cm
1 2 3	N-2,3-Dihydroxypropylamid der trans- l"-Octadecensäure N-2,3-Dihydroxypropylamid der Octadecansäure N-2,3-Dihydroxypropylamid der 12-Hydroxy-cis- !"-ociadecensäure	0,1 0.1 0.1	VVV OC OC OC	HW 10.1 7.6

ίο

Das N-2,3-Dihydroxypropylamid der eis- I^y-Octadecensäure in methanolischer Lösung wurde auf Folien einer Stärke von 0,0127 bis 0,635 mm. hergestellt aus verschiedenen handelsüblichen thermoplastischen Kunststoffen, aufgetragen. Die Folienproben wurden dann wie beschrieben getestet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III wiedergegeben:

Tabelle III

	Folienitiaterial	7	Beschlagen²]	mit	Probe Zusatz¹)	Antistatische Eigenschaften ')	Probe mit Zusatz¹)
Versuch Nr.	Polyäthylen. Dichte 0.92. Schmelzindex	0.7	Kontrollprobe ohne Zusatz		0	Kontrollprobc ohne Zusatz	8.38
1	Polyäthylen. Dichte 0.97. Schmelzindex		14		0	10.1	5.08
■>	Polypropylen. Dichte 0.9		14		0	9.65	6,38
3	Buten-Propylen-Mischpolymerisat (40 Gewichtsprozent Buten)		14		0	10.1	5.08
4	Polystyrol. Dichte 1.06	14		0	10.1	5,08
5		14		8,3

') Die Folien wurden beschichtet mit 1 Gewichtsprozent des N-2.i-Dihydroxypropylamids der cis-ungesälligten höheren Fettsäure

in Methanol, wobei die Folie ungefähr 0.4"„ Additiv aufwies.

^:l Zur Beseitigung \on Schleiertröpfchen auf den Folienproben benötigte Zeit in Stunden. ¹I Höhe der Folienproben über dem Zigarettenaschenhaufen in Zentimeter, gemäß Beispiel.

Der Zusatz der N-2.3-Dihydroxypropylamide hat keinerlei nachteilige Einflüsse auf die übrigen Eigenschaften der Folien, d. h. beispielsweise auf die Transparenz und die Zähigkeit. Die Folien eignen sich ganz insbesondere zur Verpackung .on Lebensmitteln, wie beispielsweise frischem F'eisch und anderen. Wasser enthaltenden Produkter., wobei der Inhalt der Packungen stets leicht erkennbar bleibt. Die verbesserte Widerstandsfähigkeit gegenüber Verschleierung macht sich auch bei thermoplastischen Kunststoffen bemerkbar, die in Form von Formkörpern oder durch Gießen hergestellten Produkte vorliegen, beispielsweise in Form von Schüsseln und Schalen und aus plastischen Stoffen bestehenden Anrichten und Buffets.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Folien aus Polyolefinen oder Polystyrol und 0.01 bis 5 Gewichtsprozent eines Säureumids einer höheren Fettsäure durch Einarbeiten des Säureamids in die

zur Folienherstellung verwendete Formmasse oder durch Auftragen einer Lösung des Säureamids auf die Folien und Verdunsten des Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Säureamid eine Verbindung der allgemeinen Formel
H O

I
CH₂ — N — C — R

CH-OH
CH₂- OH

worin R der Rest einer cis-ungcsättigten höheren Fettsäure ist. verwendet wird, gegebenenfalls im Gemisch mit den Säurcamiden der Palmitin- und Stearin- und gegebenenfalls der Myristinsäurc.

In Betracht gezoiiene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 3 048 265.

U9 549W) 5.68 Q Bundcjdruckerei Berlin