DE1259338B - Verfahren zur Herstellung von Phosphonaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phosphonaten

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DE1259338B
DE1259338B DEP30370A DEP0030370A DE1259338B DE 1259338 B DE1259338 B DE 1259338B DE P30370 A DEP30370 A DE P30370A DE P0030370 A DEP0030370 A DE P0030370A DE 1259338 B DE1259338 B DE 1259338B
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phosphonate
glycol
phosphonates
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DEP30370A
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Valtris Specialty Chemicals Ltd
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Pure Chemicals Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο-26/01
Nummer: 1 259 338
Aktenzeichen: P 30370IV b/12 ο
Anmeldetag: 16. Oktober 1962
Auslegetag: 25. Januar 1968
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Phosphonate.
Die Verbindungen, welche nach der Erfindung hergestellt werden und die freie Hydroxylgruppen haben, sind besonders wertvoll als Reaktionspartner für Polyisocyanate, ζ. B. Toluoldiisocyanat, um geschäumte Polyurethane oder um Polyurethanelastomere herzustellen, die flammenfest sind und gute Färbeigenschaften besitzen. Sie sind als antistatische Agentien für Polyäthylen und Polypropylen und als Farbakzeptoren von besonderem Interesse, wenn sie Polyurethan-, Polyäthylen-, Epoxy- oder Polypropylenharzen beigemischt werden. Sie können auch zum Flammenfestmachen von Polyestern verwendet werden, indem man sie mit den Polysäuren, z. B. Terephthalsäure, Phthalsäure und Adipinsäure umsetzt. Derartige Polyester lassen sich als Beschichtungsmittel für Holz oder Metall verwenden. Polyurethane können als Beschichtungsmittel für Textilien, z. B. Mäntel, Anzüge und Kleider, als auch für Isolationen in Gebäuden, Teppichunterlagen, Fäden, Becher und Schutzüberzüge für Stahl, Holz und Glas verwendet werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Phosphonate sind ebenfalls als Mittel zum Flammenfestmachen von Zellulose und Zelluloseestern geeignet, während die hydroxylhaltigen Phosphonate als Reaktionspartner für die Herstellung von Epoxyharzen verwendet werden können.
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Phosphonaten und ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Tris-(polypropylenglykol)-phosphit mit einer oder mehreren Phosphitgruppierungen in an sich bekannter Weise a) mit einer katalytischen Menge oder b) mit einem Überschuß eines Alkylhalogenids bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Wenn ein Tris-(polypropylenglykol)-phosphit mit einer katalytischen Menge eines Alkylchlorids oder -bromids bei erhöhter Temperatur behandelt wird, z. B. mit 5 Molprozent n-Butylbromid, erhält man einen Bispolypropylenglykolester einer Hydroxyalkanätherphosphorsäure. Wenn die gleiche Reaktion mit einem Überschuß an Alkylchlorid oder -bromid durchgeführt wird, ist das erhaltene Produkt ein Bispolyalkylenglykolester einer Alkanphosphonsäure.
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte wurden in Vergleichsversuchen mit dem unter dem Handelsnamen bekannten Fyrol
[(HOCH2CH2)2N — CH2 — P(O)(OC2Ho)2] bei vergleichbaren Bedingungen verglichen. In der Verfahren zur Herstellung von Phosphonaten
Anmelder:
Pure Chemicals Limited,
Liverpool, Lancashire (Großbritannien)
Vertreter:
Dipl.-Chem. W. Rücker, Patentanwalt.
3000 Hannover, Am Klagesmarkt 10-11
Als Erfinder benannt:
Lester Friedman, Whitestone, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. Oktober 1961
(145 749),
vom 11. April 1962 (186 662)
sich anschließenden Tabelle 1 ist die Zubereitung der Schäume mit den zu vergleichenden Stoffen dargestellt. Dabei zeigte es sich, daß der Schaum, der Fyrol 6 enthält, eine außerordentlich grobe Zellstruktur aufwies. Die Zufügung von 0,15 g Zinnoktat führte zu einer geringen Verbesserung, jedoch waren auch dann noch diese Schäume wesentlich schlechter als jene, die mit den Polyolen erhalten wurden. In allen Fällen wurden die Schäume mehrere Stunden bei 70°C aushärten gelassen. Es ist der Tabelle zu entnehmen, daß bei Verwendung einer höheren Konzentration ein Produkt erhalten war, das selbstverlöschende Eigenschaften hatte. In geringerer Konzentration brannte es weiter. Der Schaum indessen ist in jedem Fall unbefriedigend und bricht auseinander. Es sei noch daraufhingewiesen, daß Fyrol den Nachteil hat, daß die feuerhemmende Wirkung mit der Zeit nachläßt, weil das Produkt ausgeschwitzt wird, während die erfindungsgemäßen Verbindungen in die Molekularstruktur des Kunststoffes mit eingebaut werden.
Aus den Tabellen, insbesondere Tabelle 2, geht hervor, daß die Schäume mit den erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur eine nicht entflammbare Eigenschaft erhalten, sondern auch die Herstellung eines qualitativ hochwertigen Schaumstoffes zulassen.
709 720/536
In der Tabelle 2 ist als schwer entflammbarer Zusatz Tris-(chloräthyl)-phosphat verwendet worden, das die Schwerentflammbarkeit dem Schaumstoff dadurch verleiht, daß es 16,5% Chlor enthält. Aus der Monographie »Rigid Plastics Foams«, S. 14 (F e r rigno, Reinhold), geht hervor, daß 25",U Chlor etwa 4 bis 50Zo Phosphor äquivalent sind hinsichtlich der Schwerentflammbarkeit. Das bedeutet, daß dadurch der Phosphorgehalt des Tris-(chloräthyl)-phosphats praktisch auf 2,1 "/o erhöht ist.
Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozente auf Gewicht.
Tabelle 1 Zusammensetzung von Polyurethanschäumen
100 g
w) g Sorhilii|piil\«l l\'i:i\ LB <>u« OUs;
76 g
67 g '< K)Og
Tris-(DPG)-phosphonat
DPG-tetroldiphosphonat
DPG-pentoltriphosphonat
DPG-hexoltetraphosphonat ...
Fyrol 6
Tris-(2-chloräthyl)-phosphat ...
Triäthylamin
Arcton 11 ·
Silikon L. 520 (U. C. C.)
Dabco-Katalysator
M. D. 1. (85,5% rein)
Phosphorgehalt (%)
Rührzeit bei 1000 U/Min. (Sek.;
»Cream«-Zeit (Sek.)
Steigzeit. (Sek.)
»Tack free time« (Sek.)
Steighöhe (cm)
DPG = Dipropylenglykol.
0,9
35 0,7 0,7 127,8
30
30 225 300
18
40
0,9
35 0,7 0,7 114,7 1,15 23 25 105 120 18 40
0,7
35
0,7
0,7
105,3
1,53
30
30
180
285
18
40
0,7
35
0,7
0,5
102,1
1,64
30
30
170
255
18 ,
0,7
35
0,7
0,5
102,6
1,59
23
25
120
150
18
0,9
33
35
,9
0."7 0,7
0,7 0,7
121,4 121,3
1,15 1,60
30 30
80 80
780 450
1020 720
16,5 15
46,2 0,9 35 0,7 0,7 128,0 1,63 30 80 295 560 21,6
Tabelle 2 Entflammbarkeit von Polyurethanschäumen
Flammenhemmender Bestandteil
Anzahl der
geprüften
Proben
Durchschnittliche Brennzeit
(Sekunden) Durchschnitt
maximale
verbrannte
Länge
(cm)
minimale
verbrannte
Länge
(cm)
Beurteilung
Kontrolle ohne Phosphit ..
Tris-DPG-Phosphonat
DPG-Tetroldiphosphonat ..
DPG-Pentoltriphosphat ...
DPG-Hexoltetraphosphonat
Fyrol 6 (1,15% P)
Fyrol 6 (1,6% P)
Tris-( Chloräthylphosphat) .
2 4 2 4 4
3 4
117,5 25,3 18,3 vollkommen verbrannt
6,4 3,8
3,8 2,5
3,1 1,9
2,54 0,9
10,8 3,1
3,1 1,6
1,2 0,6
brennt
verlöscht von selbst verlöscht von selbst verlöscht von selbst verlöscht von selbst *
(brennt kaum) brennt**
verlöscht von selbst brennt nicht
*) In einem Fall betrug die maximale verbrannte Länge 3,81 cm, obwohl der Schaum als »verlöscht von selbst« bezeichnet war. **) In .einem Fall war der Schaum vollständig verbrannt und wurde deshalb als »brennt« bezeichnet.
Beispiel 1
Dipropylenglykolhydroxypropoxypropanphosphonat (Bisdipropylenglykolester der hydroxypropoxypropanphosphorigen Säure) wurde durch Behandeln von Tris-(dipropylenglykol)-phosphit mit 5 Molprozent n-Butylbromid 8 Stunden lang bei 125 bis 135°C hergestellt, wobei nach dieser Zeit eine Zunahme an P = O-Bindungen durch Infrarotanalyse nicht mehr festzustellen war. Flüchtige Stoffe wurden bei 150C und 10 mm Druck abgetrieben. Der flüssige Rest bestand im wesentlichen aus reinem Dipropylenglykolhydroxypropoxypropanphosphonat, welches mit ungefähr 5% Dipropylenglykolbutanphosphonat
verunreinigt war. Das Bis-(dipropylenglykolphosphonat) hatte die Formel
HOC3H,, — O — C3H0 — O — P — C3H6 — O — C3H0 — OH
HO — C3H0 — O — C3H6 —
Die OH-Zahl beträgt 390, P = 7,2"/« und n? 1,4634.
Die Verbindung gemäß Beispiel 1 ist eine der bevorzugtesten der Erfindung.
Beispiel 2
1 Mol Tris-(dipropylenglykol)-phosphit wurde mit 5 Mol Propylenchlorhydrin( 1 - Chlor - 2 - hydroxy propan) 8 Stunden lang bei 125 bis 135 C erhitzt. Der Überschuß an Propyleiichlorhydrin und der sich bildende Chlorpropylhydroxypropyläther wurden im Vakuum bei 10 Torr abgetrieben und das als Rückstand verbleibende Bis-(dipropylenglykol-2-hydroxypropan) - phosphonat gewonnen; OH-Zahl 546, P ----- 10.011M,.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde an Stelle von Tris-(dipropylenglykoU-phosphit mit einem Mol Tris-(tripropylenglykoU-phosphit wiederholt, wobei sich Bis-(tripropylenglykol - 2 - hydroxypropoxypropoxypropan) phosphonat bildet, die OH - Zahl beträgt 279 und P ^ 5,4" i). In ähnlicher Weise erhält man, wenn Tris-(dipropylenglykol)-phosphit im Beispiel 1 mit einem Mol Tris - (Propylenoxid -1,2,6 - Hexantrioladdukt)-phosphit ausgetauscht wird, die Umlagerung des Phosphits zum Tris-( Propylenoxid-1,2,6-Hexantrioladdukt)-hexolphosphonat mit der OH-Zahl ^ 148. P - 1,4% und nf = 1,4600.
Beispiel 4
Di - (propylenglykoltetrol) - diphosphit wurde mit 2,5 Molprozent Butylbromid behandelt, bis die Phosphonatbildung vollständig zu sein schien, was bei 125 bis 135 C nach etwa 8 Stunden anzunehmen war. Flüchtige Bestandteile wurden bei 10 Torr abgetrieben. Die leicht gefärbte, viskose Flüssigkeit war ein Gemisch aus
HORO O
O OROH
\ HORO I!
D D
Jr K.		 !/
P		 OROH
HORO 0 OROH
/
P-
/		 /
— P
\
/
HORO		 -R —0 \
OROH
HOR
\		 0 0 ROH
J I/
P—OROP
HORO ROH
in dem R der Dipropylätherrest ist:
-C3He-O-CaH6-
Di-(propylenglykoltetrol)-diphosphonat: n!i -;: 1,4655, OH-Zahl = 310 und P = 8,5%.
In ähnlicher Weise kann Tri-(propylenglykoltetrol)-diphosphit mit Butylbromid behandelt werden, um ein analoges Produkt, Tri-(propylenglykoltetrol)-diphosphonat, OH-Zahl = 220, P = 6,1%, zu erhalten.
Beispiel 5
Di-(propylenglykolpentoltri)-phosphit wurde mit 2,5 Molprozent Butylbromid bei 125 bis 135 C bchandelt, bis die Phosphonatbildung beendet war. Flüchtige Bestandteile wurden bei 10 Torr abgetrieben. Das Produkt, welches als Rückstand verblieb, ist Di-(propylenglykolpentol)-triphosphonat mit einem n'g = 1,4670, einer OH-Zahl 273 und einem Phosphorgehalt von 9,1%, welches mit dem Ausgangsphosphit isomer ist. In ähnlicher Weise kann Polypropylenglykol-tetroldiphosphit (Molgewicht 425) mit Hilfe von 2,5 Molprozent Butylbromid zum entsprechenden Phosphonat isomerisiert werden.
nf = 1,4552, OH-Zahl = 103, P =--- 2.8»/,,.
Beispiel 6
Tris - (polypropylenglykol) - phosphit (Molgewicht 425) wurde mit 5 Molprozent n-Butylbromid bei 125 bis 135 C erhitzt, bis keine Zunahme an P — O-Bindungen bei der Infrarotanalyse festgestellt wurde. Flüchtige Stoffe wurden bei 150 C und 10 Torr abgetrieben. Der flüssige Rest bestand im wesentlichen aus Bis-(polypropylenglykol-hydroxypolypropoxypropan)-phosphonat, in welchem die Hydroxylpolypropoxypropan-Gruppe ein Molgewicht von 425 hatte. Tris-(polypropylenglykol)-phosphonat (Molgewicht 425): n!i = 1,4528, OH-Zahl = 129, Phosphorgehalt = 2,4%.
In ähnlicher Weise kann unter Verwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 6 Tris-(glyzerin-propylenoxidaddukt)-phosphit mit 5 Molprozent n-Butylbromid zum entsprechenden Hexolphosphonat isomerisiert werden, welches ein Molgewicht von ungefähr 3000 hat. Die OH-Zahl ist 112, und der Phosphorgehalt beträgt 1,0%.
In entsprechender Weise wird ein Hexolphosphonat mit dem Molgewicht von 2100 erhalten, wenn Tris-(propylenoxid-l,2,6-hexantrioladdukt)-phosphit gemäß Beispiel 6 isomerisiert wird. Auch Tris-(pentaerythritpropylenoxidaddukt)-phosphit mit dem Molgewicht 450 des Adduktes kann gemäß Beispiel 6 zum entsprechenden Nonylphosphonat mit dem Molgewicht von ungefähr 1230 isomerisiert werden.
OH-Zahl = 410, Phosphorgehalt = 2,5%.
Gemäß Beispiel 6 kann der Ester aus 3 Mol l,l,3-Tris-p-(2-hydroxypropoxy)-phenylpropan mit 1 Mol phosphoriger Säure zum entsprechenden Hexolphosphonat isomerisiert werden. Diese Phosphonate sind zur Herstellung farbfähiger, fester Polyurethanschäume geeignet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Phosphonaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Tris-(polypropylenglykol)-phosphit mit einer oder mehreren Phosphitgruppierungen in an sich bekannter Weise a) mit einer katalytischen Menge oder b) mit einem Überschuß eines Alkv'halogenids bei erhöhter Temperatur umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 753 368;
    Journal of the Chemical Society, 1953, S. 2224 bis 2234;
    Journal of the American Chemical Society, 75 (1953), S. 1500 bis 1501;
    Z. obst. Chim., 1961, Nr. 6, S. 2052 bis 2057;
    Kosolapoff, Organophosphorus Compounds, 1950, S. 121 bis 123.
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