DE1250037B - Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf Polyurethanbasis - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf PolyurethanbasisInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09d
Deutsche KL: 22 g-10/01
Nummer: 1250 037
Aktenzeichen: K 36859IV c/22 g
Anmeldetag: 2. Februar 1959
Äuslegetag: 14. September 1967
Die Erfindung betrifft die Herstellung von überzügen
des Polyurethantyps auf Metall, Holz, Glas, Mauerwerk und Beton.
Obgleich Polyurethanüberzüge, die durch Vernetzung von Di- oder Polyisocyanaten mit Verbindungen,
welche zwei oder mehr aktive Wasserstoffatome enthalten, hergestellt werden, bekannt
sind, so waren doch die Verwendungsmöglichkeiten derartiger überzüge bisher sehr beschränkt. Die
überzüge besaßen nämlich im allgemeinen entweder eine gute Widerstandsfähigkeit gegen chemische
Einwirkung und schlechte Widerstandsfähigkeit gegen »physikalische« Einwirkungen, wie Schlagfestigkeit,
Abrieb und Biegsamkeit, oder sie besaßen eine schlechte Widerstandsfähigkeit gegenüber chemischen
Einflüssen und gute Widerstandsfähigkeit gegenüber physikalischen Einflüssen.
Es wurde nun gefunden, daß Urethanüberzüge, die sowohl gegenüber chemischen als auch physikalischen
Einwirkungen unerwartete und ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen, hergestellt werden können,
indem Polyisocyanate mit bestimmten Polyhydroxylpolyalkarylpolyäthern
vernetzt werden. Diese überzüge härten unter Bildung eines Films aus, welcher
ausgezeichnete Haftfähigkeit und gute Widerstandsfähigkeit gegenüber vielen Lösungsmitteln und chemischen
Einwirkungen aufweist. Weiterhin besitzt der Film ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit gegenüber
Elektrizität und hohen Temperaturen. Während die gehärteten Filme der Epoxyharze bekanntlich nur
schlechte Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasser und wäßrigen Einflüssen aufweisen, insbesondere bei
hohen Temperaturen, zeigen die erfindungsgemäß hergestellten überzüge ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit
gegenüber derartigen Einflüssen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erzeugbaren überzüge bestehen aus Polyurethanen, welche
durch Umsetzen eines Polyisocyanats mit einer PoIyhydroxylverbindung,
die durch Kondensation von Phenol mit dem Diepoxyd eines Polyhydroxylpolyalkarylpolyäthers
hergestellt worden ist, erhalten werden. Die Menge der bei der Herstellung des Produktes verwendeten Isocyanate soll etwa der
Menge äquivalent sein, die zur Vernetzung mit den Hydroxylgruppen des Polyhydroxylpolyalkarylpolyäthers
erforderlich ist, und sie beträgt vorteilhafterweise 0,75 bis 1,5 Äquivalente Isocyanatgruppen je
Äquivalent Hydroxylgruppe im Vernetzungsmittel.
Es kann jede beliebige, im Handel erhältliche organische Polyisocyanatverbindung, wie Toluol-2,4-diisocyanat,
Hexamethylendiisocyanat oderNaphthalin-l,5-diisocyanat, verwendet werden. Wegen der
Verfahren zur Herstellung von Überzügen
auf Polyurethanbasis
auf Polyurethanbasis
Anmelder:
Koppers Company, Inc.,
Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Francis Richard Charlton, Pittsburgh, Pa.;
Floyd David Trischler, Bridgeville, Pa.;
Steve Nicholas Buco, Blairsville, Pa. (V. St. A.)
großen Reaktionsfähigkeit derartiger Verbindungen wird vorzugsweise das Produkt einer teilweisen
Kondensation des Diisocyanats mit beispielsweise einem Polyol, Glykol oder Tri-(oxymethyl)-propan
in einem Verhältnis von 1 Mol Diisocyanat je Hydroxylgruppe des Polyols verwendet. Das so
erhaltene Konsensationsprodukt ist sehr viel weniger empfindlich gegenüber Luftfeuchtigkeit. Diese Verbindungen
reagieren auch langsamer mit den Vernetzungsmitteln und liefern so ein Produkt mit
längerer Verwendungszeit (wobei unter Verwendungszeit die Zeitspanne zu verstehen ist, während welcher
die Mischung nach dem Mischen auf eine Oberfläche aufgebracht werden kann). Vorzugsweise verwendet
709 647/552
man ein niedermolekulares Polyurethan der allgemeinen Formel:
,CH2-O-C-NH
CH3-CH2-C-
CH2-O-C-NH
SCH2 — O — C — NH
O
O
CH3
NCO
NCO
CH3
NCO
NCO
CH3
NCO
NCO
Der Polyhydroxylpolyalkarylpolyäther wird durch Äquivalent Epoxyd hergestellt. Als Diepoxypoly-
Umsetzung eines Phenols mit dem Diepoxyd eines hydroxylpolyalkarylpolyäther werden vorzugsweise
Polyhydroxylpolyalkarylpolyäthers in einem Ver- 20 handelsübliche Verbindungen verwendet, welche die
hältnis von 0,8 bis 1,2 Äquivalenten Phenol je folgende Formel besitzen:
CH2 — CH — CH2
OH
O — CH2 — CH — CH2
O — CH2 — CH — CH2
/\ CH2 — CH — CH2
worin η zwischen 0 und 25 beträgt.
Als Phenolverbindung können die des alkylierten Phenoltyps, wie o- oder p-Cresol und Nonylphenol,
verwendet werden. Zweckmäßigerweise wird als Phenol ein halogeniertes Phenol, wie Dichlorphenol
oder p-Chlor-o-cresol, verwendet, so daß ein Überzug
mit guter Feuerfestigkeit erhalten wird. Die Verbindung kann auf übliche Weise hergestellt werden,
wie z. B. nach dem von Shechter und W y η s t r ο in »Industrial and Engineering Chemistry«, Bd. 48,
Nr. 1, Januar 1956, S. 89 bis 91, beschriebenen Verfahren, nach welchem der Diepoxypolyhydroxylpolyalkarylpolyäther
mit Phenol erhitzt wird.
Die oben beschriebenen Reaktionsprodukte besitzen die allgemeine Formel:
OH
CH3 | OH |
V-0 —CH2-CH- | |
CH3 | |
-CH2 | |
0 |
Zweckmäßigerweise wird der heißen Reaktionsmasse zur Verminderung der Viskosität ein ge
eignetes Lösungsmittel, wie Methylisobutylketon, Cellosolveacetat, Äthylacetat und Cyclohexanon,
zugesetzt. Wird der Reaktionsmischung zu diesem Zeitpunkt kein Lösungsmittel zugegeben, so verwandelt
sie sich in eine glänzende feste Masse, die sich nur schwer aus dem Reaktionsgefäß entfernen
und verarbeiten läßt. Gegebenenfalls können ihr zu diesem Zeitpunkt auch verschiedene bekannte Pigmente
und Füllstoffe zugegeben werden, um die Farbe oder die Griffigkeit zu verbessern. Geeignete
O —
CH2
OH Pigmente und Füllstoffe sind z. B. Titandioxyd, Lithoponeisenoxyd, Ruß, Porzellanerde und Baryte.
Statt der Diepoxyde des Epontyps können auch Polyepoxyde, wie die epoxydierten Novolakharze,
verwendet werden.
Die Reaktionsmasse besitzt dann die allgemeine Formel:
CH2 — CH — CH2 —
in der a oder b für jede beliebige Substituentengruppe mit Ausnahme einer Carboxylgruppe stehen kann,
m gleich η oder weniger, jedoch mindestens 2 beträgt,
und η für 2 oder mehr steht.
Die Reaktion des epoxydierten Novolakharzes
20 und des Phenols kann z. B. mit Methylbenzyldimethylamin katalysiert werden.
In der nachstehenden Tabelle werden die Eigenschaften von überzügen aus verschiedenen bisher
bekannten Urethanen mit denen der erfindungsgemäß hergestellten überzüge verglichen:
Polyester + Polyisocyanate Polyoxypolyäther
+ Polyisocyanate
+ Polyisocyanate
Polyhydroxylpolyalkarylpolyäther + Polyisocyanate
Biegsamkeit
Schlagzähigkeit
50% H2SO4
50% NaOH
Härte
Oxygenierte Lösungsmittel
Haftfähigkeit
Haftfähigkeit
mittelmäßig bis gut
schlecht bis mittelmäßig
schlecht
schlecht
hart
schlecht
gut
Es ist aus der französischen Patentschrift 1 110 320 und der deutschen Auslegeschrift 1 031 911 bekannt,
überzüge aus bestimmten Polyestern und Polyisocyanaten herzustellen. Für die nach diesen Verfahren
hergestellten Produkte bzw. überzüge gelten die in der obigen Aufstellung gemachten Ausführungen.
Weiterhin ist aus der USA.-Patentschrift 2 809 177 bekannt, zur Herstellung von überzügen Kondensationsprodukte
aus Polyisocyanaten und hydrierten Polyepoxyäthern mehrwertiger Phenole zu verwenden.
Die in dieser Weise hergestellten überzüge besitzen brauchbare Eigenschaften. Jedoch ist die Herstellung
ihrer Ausgangsmaterialien langwieriger als die Herstellung der Ausgangsmaterialien des erfindungsgemäßen
Verfahrens. Die bekannten Epoxyäther müssen vor ihrer Verwendung nämlich noch hydriert
werden, was bis zu 24 Stunden zusätzlicher Reaktion bedeutet. Die erfindungsgemäßen Produkte können
ohne eine derartige Hydrierung hergestellt werden und stellen somit eine technische Vereinfachung zur
Herstellung wertvoller überzüge dar.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens; die angegebenen
Teile und Prozente beziehen sich auf Gewicht.
B e i s ρ i e 1 1
In einen Kolben, der mit einem Rückflußkühler, geeigneten Heizvorrichtungen und einer Rührvorrichtung
versehen war, wurden 300 g eines Epoxyausgezeichnet
mittelmäßig, gut
mittelmäßig
mittelmäßig
weich bis halbweich
schlecht
schlecht
ausgezeichnet
ausgezeichnet
ausgezeichnet
ausgezeichnet
ausgezeichnet
ausgezeichnet
ausgezeichnet
sehr hart
ausgezeichnet
ausgezeichnet
ausgezeichnet
ausgezeichnet
harzes auf der Basis von Kondensationsprodukten aus Epichlorhydrin mit Bisphenol-A (Handelsname
»Epon 828« der Shell Corporation), 102 g Phenol und 0,8 g a-Methylbenzyldimethylamin gegeben und
das Gemisch 4 Stunden auf 105 bis 115 0C erhitzt.
Die Reaktionsmasse wurde dann mit 200 g Methylisobutylketon versetzt. Darauf wurden bei Zimmertemperatur
15,3 Teile der obigen Lösung mit 11,6 Teilen einer isocyanathaltigen Verbindung vermischt,
die durch Kondensation von Trimethylolpropan und Tolylendiisocyanat (Verhältnis-NCO : OH = 1,5 : 1)
erhalten worden war (Handelsname dieses Produkts »Mondur CB« der Mobay Chemical Co.). Das
Material besaß eine Anwendungsdauer von etwa einer halben Stunde. Die Flüssigkeit wurde mit einer
Bürste, einer Sprühvorrichtung oder einer Walze auf eine gereinigte Stahlfläche aufgetragen und trocknete
innerhalb von etwa einer Stunde zu einem nicht klebrigen Film. Der Film besaß ausgezeichnete
Schlagzähigkeit, Biegsamkeit und Widerstandsfähigkeit gegenüber Lösungsmitteln.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei jedoch 500 g eines anderen, aber ähnlichen
Epoxyharzes wie im Beispiel 1 (Handelsname »Epon 1001« der Shell Corporation) und 128 g p-Chlorphenyl
verwendet wurden und die Mischung 4 Stunden unter vollständigem Rückfluß auf 140 bis 1800C
erhitzt wurde. Die Reaktionsmasse wurde mit 250 g
Methylisobutylketon verschnitten, worauf dieser Mischung 750 g der isocyanathaltigen Verbindung
gemäß Beispiel 1 zugegeben wurden. Der Film besaß ausgezeichnete Haftfestigkeit, Schlagzähigkeit, Biegsamkeit
und Widerstandsfähigkeit gegenüber Lösungsmitteln.
Unter Verwendung der im Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung wurden 176 g Epoxy-o-cresol-NovoIak,
93 g Phenol und 0,2% a-Methylbenzyldimethylamin
als Katalysator 1 Stunde auf 105 bis HO0C erhitzt. Die Reaktionsmasse wurde mit 200 g Methylisobutylketon
versetzt. Darauf wurde das Reaktionsprodukt bei Zimmertemperatur mit 300 g der isocyanathaltigen
Verbindung gemäß Beispiel 1 vermischt. Der so erhaltene Film besaß nach dem Härten ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit gegenüber
chemischen Einwirkungen und Lösungsmitteln. Er war außerdem wesentlich härter als der Film des
Beispiels 2.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von überzügen auf Polyurethanbasis durch Umsetzen eines Polyisocyanates
mit Polyhydroxylverbindungen, d a -
durch gekennzeichnet, daß als PoIyhydroxylverbindung
ein Kondensationsprodukt von Phenol mit dem Diepoxyd eines Polyhydroxylpolyalkarylpolyäthers
verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Kondensationsprodukt von
Phenol mit einem Diepoxyd eines Novolakharzes verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß 0,75 bis 1,5 Äquivalente
Isocyanatgruppen je Äquivalent Hydroxylgruppen des Polyhydroxylpolyalkarylpolyäthers verwendet
werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyurethangruppen enthaltendes
Polyisocyanat verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 756 058;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1031 911;
belgische Patentschriften Nr. 520 976, 539 194 bis 196;
Deutsche Patentschrift Nr. 756 058;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1031 911;
belgische Patentschriften Nr. 520 976, 539 194 bis 196;
britische Patentschrift Nr. 763 347;
USA.-Patentschriften Nr. 2 668 807, 2 809 177;
französische Patentschrift Nr. 1 110 320;
österreichische Patentschrift Nr. 186 351.
USA.-Patentschriften Nr. 2 668 807, 2 809 177;
französische Patentschrift Nr. 1 110 320;
österreichische Patentschrift Nr. 186 351.
709 647/552 9.67 ® Bundesdruckerei Berlin
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DE1959K0036859 DE1250037B (de) | 1958-01-13 | 1959-02-02 | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf Polyurethanbasis |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1250037B true DE1250037B (de) | 1967-09-14 |
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ID=37668261
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- 1959-01-13 GB GB1227/59A patent/GB893238A/en not_active Expired
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