DE1250036B - Stoving enamels - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C09dBoarding school Class: C09d
Deutsche Kl.: 22 g -10/01 German class: 22 g - 10/01
Nummer: 1 250 036Number: 1 250 036
Aktenzeichen: B 78696 IV c/22 gFile number: B 78696 IV c / 22 g
,Anmeldetag: 28. September 1964, Filing date: September 28, 1964
Auslegetag: 14. September 1967Opened on September 14, 1967
EinbrennlackeStoving enamels
Die Erfindung betrifft Einbrennlacke ausThe invention relates to stoving enamels
1. 45 bis 96 Gewichtsteilen Wasser,1. 45 to 96 parts by weight of water,
2. 4 bis 55 Gewichtsteilen in Wasser bzw. wäßrigen Lösungen löslicher Ammoniak- und/oder Aminsalze von Alkydharzen, die, esterartig verknüpft,2. 4 to 55 parts by weight of ammonia and / or amine salts soluble in water or aqueous solutions of alkyd resins, which, linked like an ester,
a) 25 bis 50 Äquivalentprozente an Resten carbocyclischer zweiwertiger Carbonsäuren,a) 25 to 50 equivalent percent of residues of carbocyclic dibasic carboxylic acids,
b) 40 bis 70 Äquivalentprozente an Resten acyclisch-aliphatischer zweiwertiger Carbonsäuren, b) 40 to 70 equivalent percent of residues of acyclic-aliphatic dibasic carboxylic acids,
c) 35 bis 150 Äquivalentprozente an Resten mehr als zweiwertiger Alkohole und gegebenenfalls zusätzlich c—■ "c) 35 to 150 equivalent percent of residues of more than dihydric alcohols and optionally additionally c - ■ "
d) bis zu 20 Äquivalentprozente an Resten einwertiger Carbonsäuren und/oder bis zu 80 Äquivalentprozente an Resten zweiwertiger Alkohole und/oder bis zu 20 Äquivalentprozente an Resten einwertiger Alkoholed) up to 20 equivalent percent of residues of monovalent carboxylic acids and / or up to 80 equivalent percent of residues of dihydric alcohols and / or up to 20 equivalent percent Residues of monohydric alcohols
enthalten, sowieincluded, as well
3. bis zu 50 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteilen der Salze der Alkydharze (2) in Wasser bzw. wäßrigen Lösungen löslicher, N-Methyloläthergruppen aufweisender Vorkondensate von Aminoplasten. 3. up to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the salts of the alkyd resins (2) in water or aqueous solutions of soluble precondensates of aminoplasts containing N-methylol ether groups.
Aus Einbrennlacken der bezeichneten Art sind Lackierungen erhältlich, die bekanntlich eine Reihe wertvoller Eigenschäften haben, jedoch auch einige Wünsche offenlassen, insbesondere hinsichtlich ihrer Haftfestigkeit auf Metallen, ihrer Elastizität, ihrer Härte und ihrer Wasserfestigkeit.From stoving enamels of the type indicated, lacquers are available which, as is known, a number have valuable qualities, but also leave some wishes unfulfilled, especially with regard to theirs Adhesion strength to metals, their elasticity, their hardness and their water resistance.
Es wurde gefunden, daß Einbrennlacke der bezeichneten Art in ihren Eigenschaften verbessert werden können, wenn sie solche Salze von Alkydharzen (2) enthalten, in denen die Reste der carbocyclischen zweiwertigen Carbonsäuren (a) zu wenigstens 50, vorzugsweise zu wenigstens 70 Molprozent aus Resten der 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäure bestehen. It has been found that stoving enamels of the type specified improve their properties can be if they contain such salts of alkyd resins (2) in which the radicals of the carbocyclic dibasic carboxylic acids (a) to at least 50, preferably to at least 70 mol percent consist of residues of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid.
Aus solchen Einbrennlacken sind Lackierungen erhältlich, die sich insbesondere auszeichnen durch verbesserte Haftfestigkeit auf Metallen und verbesserte Elastizität, bei zugleich gegebener großer Härte und Wasserfestigkeit.Such stoving enamels can be used to obtain coatings which are distinguished in particular by improved adhesive strength on metals and improved elasticity, while at the same time being large Hardness and water resistance.
Als Basen der Salze (2) eignen sich für den erfindungsgemäßen Zweck Ammoniak und die einschlägig üblichen Amine, insbesondere wasserlösliche, flüchtige Amine, wie Methylamin, Diäthylamin, Trimethylamin, Tri-(/3-hydroxyäthyl)-amin, N,N-Dimethyl-N-(/?-hydroxypropyl)-amin, Triäthylamin und N,N-Dimethyl-N-(;£?-hydroxyäthyl)-amin. — Zur Salz-Anmelder: Suitable bases of the salts (2) for the invention Purpose Ammonia and the amines customary in the field, especially water-soluble, volatile amines such as methylamine, diethylamine, trimethylamine, Tri - (/ 3-hydroxyethyl) amine, N, N-dimethyl-N - (/? - hydroxypropyl) amine, Triethylamine and N, N-dimethyl-N - (; £? -Hydroxyethyl) amine. - To the salt notifier:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Walter Lautenschlager,Dr. Walter Lautenschlager,
Dr. Karl Engelhardt, Ludwigshafen/Rhein;Dr. Karl Engelhardt, Ludwigshafen / Rhine;
Dr. Max Wendt, Heidelberg;Dr. Max Wendt, Heidelberg;
Dr. Herbert Willersinn, Ludwigshafen/RheinDr. Herbert Willersinn, Ludwigshafen / Rhine
bildung kann eine einzelne Base oder ein Gemisch· von Basen dienen.A single base or a mixture of bases can be used for formation.
Als Alkydharze der Salze (2) eignen sich insbesondere solche mit einer Säurezahl von 25 bis 90, vorzugsweise von 45 bis 60. — Die Einbrennlacke können ein einzelnes Alkydharz oder ein Gemisch von Alkydharzen enthalten.Particularly suitable alkyd resins of the salts (2) are those with an acid number of 25 to 90, preferably from 45 to 60. - The stoving enamels can be a single alkyd resin or a mixture of alkyd resins contain.
Zu den Aufbaukomponenten der Alkydharze der Salze (2) ist im einzelnen das Folgende zu sagen:The following can be said in detail about the components of the alkyd resins of the salts (2):
a) Als carbocyclische zweiwertige Carbonsäure dient erfindungsgemäß die 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäure; sie ist leicht zugänglich, beispielsweise durch Diensynthese aus Butadien und Maleinsäureanhydrid. a) According to the invention, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid is used as the carbocyclic dibasic carboxylic acid; it is easily accessible, for example by diene synthesis from butadiene and maleic anhydride.
Zur — gegebenenfalls — zusätzlichen Mitverwendung neben der 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäure eignen sich als weitere carbocyclische zweiwertige Carbonsäuren die einschlägig üblichen, beispielsweise Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure-(1,2) und 1,2-Dihydrophthalsäure sowie Gemische solcher Säuren.For - if necessary - additional use in addition to 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid suitable as further carbocyclic dibasic carboxylic acids are the relevant customary, for example phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, cyclohexanedicarboxylic acid (1,2) and 1,2-dihydrophthalic acid and mixtures of such acids.
b) Als acyclisch-aliphatische zweiwertige Carbonsäuren eignen sich ebenfalls die einschlägig üblichen, beispielsweise Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Azelainsäure und Sebazinsäure, sowie Gemische solcher Säuren.b) The relevant acyclic-aliphatic dibasic carboxylic acids are also suitable usual, for example succinic acid, glutaric acid, adipic acid, azelaic acid and sebacic acid, as well as mixtures of such acids.
c) Als mehr als zweiwertige Alkohole eignen sich wiederum die einschlägig üblichen. An erster Stelle sind hiervon zu nennen Glycerin, 1,1,1-Trimethylolpropan undl^jl-Triäthylolpropan, ferner Pentaerythrit sowie Gemische solcher Alkohole.c) As more than dihydric alcohols, the relevant customary ones are again suitable. At first These include glycerol and 1,1,1-trimethylolpropane undl ^ jl-triethylolpropane, also pentaerythritol and mixtures of such alcohols.
d) Als geeignete einwertige Carbonsäuren, geeignete zweiwertige Alkohole und geeignete einwertige Alkohole sind abermals die einschlägig üblichen zu nennen: Seitens der einwertigen Carbonsäurend) Suitable monohydric carboxylic acids, suitable dihydric alcohols and suitable monohydric Alcohols are again the usual ones to be mentioned: On the part of the monovalent carboxylic acids
709 647/551709 647/551
beispielsweise Benzoesäure, Phenylessigsäure, a-Äthylhexancarbonsäure, Leinölfettsäure, Ricinolsäure, Ricinerisäure, ölsäure, Tallölfettsäure und Kokosfettsäure sowie Gemische solcher Säuren. Seitens der zweiwertigen Alkohole beispielsweise Äthandiol-(1,2), Propandiol-(1,2), Propandiol-(l,3), Butandiol-(1,4), 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3), Hexadiol-(1,6), Diäthylenglykol und Triäthylenglykol sowie Gemische solcher Alkohole. Seitens der einwertigen Alkohole beispielsweise Butanol, Pentanol und a-Äthylhexanol sowie Gemische solcher Alkohole.for example benzoic acid, phenylacetic acid, a-ethylhexanecarboxylic acid, linseed oil fatty acid, ricinoleic acid, Ricinic acid, oleic acid, tall oil fatty acid and coconut fatty acid and mixtures thereof Acids. On the part of the dihydric alcohols, for example, ethanediol (1,2), propanediol (1,2), propanediol (l, 3), Butanediol- (1,4), 2,2-dimethylpropanediol- (1,3), hexadiol- (1,6), diethylene glycol and Triethylene glycol and mixtures of such alcohols. On the part of the monohydric alcohols, for example Butanol, pentanol and a-ethylhexanol and mixtures of such alcohols.
Die Alkydharze können außer den unter a) bis d) bezeichneten Komponenten in untergeordneten Mengen übliche andere modifizierende Bestandteile enthalten, beispielsweise Reste mehr als zweiwertiger Carbonsäuren, wie Trimellithsäure, Pyromellithsäure und Gemische solcher Säuren.In addition to the components specified under a) to d), the alkyd resins can be used in minor amounts usual other modifying constituents contain, for example residues more than divalent Carboxylic acids such as trimellitic acid, pyromellitic acid and mixtures of such acids.
Das Herstellen der Alkydharze kann nach üblichen Methoden erfolgen, beispielsweise durch Kondensation der Aufbaukomponenten in der Schmelze oder unter azeotropen Bedingungen. Es versteht sich von selbst, daß beim Herstellen der Alkydharze die oben als Aufbaukomponenten bezeichneten Säuren und Alkohole nicht nur als solche eingesetzt werden können, sondern auch in Form von funktionellen Derivaten, wie Anhydriden und Estern.The alkyd resins can be produced by customary methods, for example by condensation of the structural components in the melt or under azeotropic conditions. It goes without saying It goes without saying that in the manufacture of the alkyd resins the acids referred to above as structural components and alcohols can be used not only as such, but also in the form of functional ones Derivatives such as anhydrides and esters.
Das Herstellen der Ammoniak- und/oder Aminsalze der Alkydharze (2) kann auf übliche Weise praktisch in jeder Phase der Herstellung der Einbrennlacke vorgenommen werden, beispielsweise durch Mischen der Alkydharze bzw. der Lösungen oder Dispersionen der Alkydharze mit Ammoniak und/oder Aminen bzw. den wäßrigen Lösungen dieser Basen. Die Menge der Basen soll zweckmäßigerweise so gewählt werden, daß im fertigen Einbrennlack auf 1 Mol Carboxylgruppen der Alkydharze 0,3 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Moläquivalente der Basen entfallen. The ammonia and / or amine salts of the alkyd resins (2) can be prepared in the customary manner can be made practically in every phase of the production of the stoving enamels, for example by Mixing the alkyd resins or the solutions or dispersions of the alkyd resins with ammonia and / or Amines or the aqueous solutions of these bases. The amount of the bases should expediently be so be chosen that in the finished stoving enamel to 1 mole of carboxyl groups of the alkyd resins 0.3 to 3, preferably 0.5 to 2 molar equivalents of the bases are omitted.
Die erfindungsgemäßen Einbrennlacke enthalten als eine weitere Komponente (3) in Wasser bzw. wäßrigen Lösungen lösliche, N-Methyloläthergruppen aufweisende Vorkondensate von Aminoplasten. Als solche sind die einschlägig üblichen geeignet, beispielsweise verätherte Harnstoff-Formaldehyd-Kondensate, verätherte Melamin-Formaldehyd-Kondensate sowie Gemische von Kondensaten der bezeichneten Art.The stoving enamels according to the invention contain as a further component (3) in water or Precondensates of aminoplasts which are soluble in aqueous solutions and contain N-methylol ether groups. as such are the relevant usual ones, for example etherified urea-formaldehyde condensates, Etherified melamine-formaldehyde condensates and mixtures of condensates of the type specified.
Die Einbrennlacke können die einschlägig üblichen Zusatzstoffe enthalten, z. B. andersartige, weitere Bindemittel, untergeordnete Mengen wasserlöslicher organischer Lösungsmittel, in deren Gegenwart die Komponenten des Einbrennlacks hergestellt worden sind, und/oder anderer Lösungsmittel, wie Monoalkyläther von Di- und Triäthylenglykol, ferner Verbindungen des sechswertigen Chroms, wie Ammoniumdichromat, sowie lösliche Farbstoffe, Pigmente, Verlaufverbesserungsmittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren und/oder Härtungskatalysatoren.The stoving enamels can contain the relevant customary additives, eg. B. different, more Binder, minor amounts of water-soluble organic solvents, in the presence of which the Components of the stoving enamel have been produced, and / or other solvents, such as monoalkyl ethers of di- and triethylene glycol, also compounds of hexavalent chromium, such as ammonium dichromate, as well as soluble dyes, pigments, flow improvers, corrosion inhibitors, stabilizers and / or curing catalysts.
Der pH-Wert der Einbrennlacke soll im allgemeinen zweckmäßigerweise 5 bis 10, insbesondere 7 bis 9, betragen; falls erforderlich, kann er mit den üblichen Basen oder Säuren eingestellt werden.The pH of the stoving enamels should in general expediently be 5 to 10, in particular 7 to 9, be; if necessary, it can be adjusted with the usual bases or acids.
Die Einbrennlacke können unter Anwendung der üblichen Methoden auf die zu lackierenden Gegenstände aufgebracht werden; sie eignen sich vor allem zum Lackieren von Blechen. Hierbei ist es ein besonderer Vorteil der Lacke, daß sie auch nach dem Elektrophoreseverfahren auf den Blechen abgeschieden werden können. — Das Einbrennen der Lacke kann bei Temperaturen etwa von 100 bis 250, vorzugsweise etwa von 120 bis 1900C und in Abhängigkeit von der Einbrenntemperatur in einer Zeitspanne etwa von 20 bis 120, vorzugsweise etwa von 30 bis 60 Minuten erfolgen.The stoving enamels can be applied to the objects to be painted using the customary methods; they are particularly suitable for painting sheet metal. It is a particular advantage of the lacquers that they can also be deposited on the metal sheets using the electrophoresis process. The stoving of the lacquers can take place at temperatures from about 100 to 250, preferably from about 120 to 190 ° C. and, depending on the stoving temperature, in a time span from about 20 to 120, preferably from about 30 to 60 minutes.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.The parts and percentages given in the examples are based on weight.
400 Teile 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid (a) und 1760 Teile 1,1,1-Trimethylolpropan (c) werden unter Rühren und Durchleiten eines schwachen Stick-Stoffstroms so lange auf 160° C erhitzt, bis die Säurezahl des Reaktionsgemisches auf etwa 40 gesunken ist. Nach Zufügen von weiteren 400 Teilen 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid (a) und 1620Teilen Sebazinsäure (b) wird auf 190°C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis eine Säurezahl zwischen 50 und 55 erreicht ist.400 parts of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride (a) and 1760 parts of 1,1,1-trimethylolpropane (c) are used heated to 160 ° C. with stirring and passing through a weak stream of stick material until the acid number of the reaction mixture has dropped to about 40. After adding a further 400 parts of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride (a) and 1620 parts of sebacic acid (b) is heated to 190 ° C and kept at this temperature until an acid number between 50 and 55 is reached.
Das noch warme Alkydharz wird mit 300 Teilen N,N-Dimethyl-N-(jS-hydroxyäthyl)-amin in 3500Teilen Wasser verrührt, wobei eine homogene Lösung mit einem Festgehalt von etwa 50 °/0 entsteht. 14 Teile der so erhaltenen Lösung des Salzes des Alkydharzes werden mit 3 Teilen des Hexamethyläthers des Hexamethylolmelamins, 10 Teilen Titandioxydpigment und so viel Wasser versetzt, daß der Gesamtfestgehalt des Gemisches 50% beträgt. Nach intensivem Durchmischen wird der Einbrennlack auf ein sauberes Tiefziehblech gestrichen und 1 Stunde bei 15O0C eingebrannt. Es wird ein weißer, glänzender, kratzfester Überzug erhalten; seine Haftung auf dem Blech, seine Nagelhärte und seine Wasserfestigkeit sind sehr gut; die Elastizität nach E r i c h s e η beträgt 3,6 mm bei einer Dicke der Lackierung von 90 μ.The still warm alkyd resin is stirred with 300 parts of N, N-dimethyl-N- (jS-hydroxyethyl) amine in 3500 parts of water, a homogeneous solution with a solids content of about 50 ° / 0 being formed. 14 parts of the solution of the salt of the alkyd resin thus obtained are mixed with 3 parts of the hexamethyl ether of hexamethylolmelamine, 10 parts of titanium dioxide pigment and so much water that the total solids content of the mixture is 50%. After intensive mixing the baking varnish is painted on a clean thermoforming sheet and baked for 1 hour at 15O 0 C. A white, glossy, scratch-resistant coating is obtained; its adhesion to the sheet metal, its nail hardness and its water resistance are very good; the elasticity according to E richse η is 3.6 mm with a thickness of the coating of 90 μ.
Ein Gemisch aus 990 Teilen 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid [a], 1460 Teilen Adipinsäure [b],
540 Teilen 1,1,1-Trimethylolpropan [c], 1040 Teilen 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) [O1] und 350 Teilen
Hexandiol-(1,6) [d2] wird unter Rühren und Durchleiten
von Stickstoff 1 Stunde auf 1600C und anschließend so lange auf 1900C gehalten, bis das
Reaktionsgemisch eine Säurezahl zwischen 50 und 55 hat.
Die Verarbeitung des so erhaltenen Alkydharzes zu einer Einbrennlackierung erfolgt unter den im
Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen. Die wasserfesten Lackierungen haben ebenfalls eine sehr gute
Haftung auf dem Blech und eine sehr gute Nagelhärte; ihre Elastizität nach Erichsen beträgt
5,1 mm bei einer Dicke der Lackierung von 63 μ.A mixture of 990 parts of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride [a], 1460 parts of adipic acid [b], 540 parts of 1,1,1-trimethylolpropane [c], 1040 parts of 2,2-dimethylpropanediol (1,3 ) [O 1 ] and 350 parts of hexanediol (1,6) [d 2 ] is kept at 160 ° C. for 1 hour and then at 190 ° C. for 1 hour while stirring and passing nitrogen through until the reaction mixture has an acid number between 50 and 55 has.
The alkyd resin obtained in this way is processed into a stoving finish under the conditions described in Example 1. The waterproof paintwork also adheres very well to the sheet metal and has very good nail hardness; their elasticity according to Erichsen is 5.1 mm with a thickness of the coating of 63 μ.
Unter Verwendung eines Alkydharzes der Säurezahl 50 aus 990 Teilen 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid [a], 1460 Teilen Adipinsäure [b], 670 Teilen 1,1,1-Trimethylolpropan [c], 305 Teilen Benzoesäure [dj] und 1410 Teilen 2,2-Dimethylpropandiol-(l,2) [d2] wird unter den im Beispiel 1 beschriebenen Be: dingungen eine Einbrennlackierung hergestellt. Sie ist wasserfest, hat eine sehr gute Haftung auf dem Blech, eine sehr gute Nagelhärte und eine Elastizität nach Erichsen von 6,4 mm bei einer Dicke der Lackierung von 45 μ.Using an alkyd resin of acid number 50 from 990 parts of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride [a], 1460 parts of adipic acid [b], 670 parts of 1,1,1-trimethylolpropane [c], 305 parts of benzoic acid [dj] and 1410 parts of 2,2-dimethylpropane (l, 2) [e 2] under the conditions described in example 1 be: conditions an enamel prepared. It is waterproof, has very good adhesion to the sheet metal, very good nail hardness and an elasticity according to Erichsen of 6.4 mm with a thickness of the paint of 45 μ.
Unter Verwendung eines Alkydharzes der Säurezahl 56 aus 870 Teilen 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid [a], 1730 Teilen Sebazinsäure [b], 580 Teilen 1,1,1-Trimethylolpropan [c], 860 Teilen 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) Id1] und 210 Teilen i-Butanol [d2] wird unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen eine Einbrennlackierung hergestellt; sie ist ebenfalls wasserfest, hat eine sehr gute Haftung auf dem Blech, eine sehr gute Nagelhärte und eine Elastizität nach E r i c h s e η von 6,4 mm bei einer Dicke der Lackierung von 45 μ.Using an alkyd resin of acid number 56 from 870 parts of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride [a], 1730 parts of sebacic acid [b], 580 parts of 1,1,1-trimethylolpropane [c], 860 parts of 2,2-dimethylpropanediol - (l, 3) Id 1 ] and 210 parts of i-butanol [d 2 ], a stoving finish is produced under the conditions described in Example 1; it is also waterproof, has very good adhesion to the sheet metal, very good nail hardness and an elasticity according to E richse η of 6.4 mm with a thickness of the paint of 45 μ.
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
DE1805189A1 (en) * | 1968-10-25 | 1970-05-06 | Huels Chemische Werke Ag | Polyester coating material |
DE3247839A1 (en) * | 1981-12-25 | 1983-07-14 | Kansai Paint Co., Ltd., Amagasaki, Hyogo | HEAT-CURABLE COATING SIZE |
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1965
- 1965-09-24 BE BE670103D patent/BE670103A/xx unknown
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1805189A1 (en) * | 1968-10-25 | 1970-05-06 | Huels Chemische Werke Ag | Polyester coating material |
DE3247839A1 (en) * | 1981-12-25 | 1983-07-14 | Kansai Paint Co., Ltd., Amagasaki, Hyogo | HEAT-CURABLE COATING SIZE |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE670103A (en) | 1966-03-24 |
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