DE1236504B - Verfahren zur Herstellung von Methyl-(acyloxymethyl)-acyloxysiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methyl-(acyloxymethyl)-acyloxysiliciumverbindungenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4&07XW PATENTAMT
Int. CL:
C07f
AUSLEGESCHRIFT
C08g
Deutsche KL: 12 ο-26/03
Nummer. 1236504
Aktenzeichen: F 46445 IV b/12 ο
Anmeldetag: 26. Juni 1965
Auslegetag: 16. März 1967
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Me-&yl-(acyloxymethyl)-acyloxysüiciumverbindungen,
die besonders zur Anwendung als die Haftung von Kunststoffen auf süicatischen Oberflächen vermittelnde
Zwischenschicht geeignet sind und ferner als Zwischenprodukte dienen können, um silanolfunktionelle
Organopolysiloxane mit Acylgruppen zu modifizieren oder durch Mischhydrolyse mit Chlor-, Alkoxy- oder
anderen Acyloxysilanen acyloxymethylsubstituierte Organopolysiloxane herzustellen.
Die Verfahrensprodukte haben die 7 Formeln
CH3 A —O —Si—Y
A-O-CH2
worin Y für CH3 oder — O — A oder
CH3
— O— Si — Ο— Α
CH2-O-A
steht und O — A einen Carbonsäurerest bedeutet.
Dieser Säurerest kann von einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder einer aromatischen
ein- oder mehrbasigen Säure abgeleitet sein.
Im Fall der zweibasigen Carbonsäuren bilden je zwei der Symbole O — A gemeinsam den zweiwertigen
Rest dieser Dicarbonsäuren. Dadurch werden entweder zwei Si — CH2-Gruppen miteinander verknüpft,
so daß sich Ketten, z. B. von Struktureinheiten der Formel
Y-Si-CH2-O-C-Rb-C-O
CH3 O O
ergeben, oder es liegt ein Ringschluß an einer Si—CH2-Gruppe
vor, z. B. gemäß der Formel
Verfahren zur Herstellung von Methyl-(acyloxymethyty-acyloxysiliciumverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Simmler, Odenthal-Schlinghofen;
Dr. Hans Sattlegger, KÖln-Buchheim;
Dr. Hans Niederprüm, Monheim
Dr. Hans Sattlegger, KÖln-Buchheim;
Dr. Hans Niederprüm, Monheim
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der vorangehend definierten Verbindungen ist dadurch
gekennzeichnet, daß man dem Gemisch eines Methyl-(halogenmethyl)-chlorsilans der Formel
CH3
Hai — CH2 — Si — X
Cl
Cl
Y_Si
CH3
worin η gleich Null oder Eins und R ein Alkylenrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Phenylenrest ist.
worin Hai für Cl oder Br und X für CH3 oder Cl steht,
und einer dem gesamten Halogengehalt dieses Silanderivats stöchiometrisch mindestens äquivalenten
Menge eines tertiären Amins allmählich eine Mono- oder Dicarbonsäure in solcher Menge zumischt, daß
die Zahl ihrer Carboxylgruppen gleich der Zahl der gesamten Halogenatome des Silanderivats ist.
Die Reaktion verläuft exotherm, ihre Temperatur ist nicht kritisch. Sie beginnt beispielsweise mit Essigsäure
schon bei —20°C. Da es keinen Vorteil bietet, die Temperatur über 100° C steigen zu lassen, empfiehlt
es sich, den Reaktionsablauf durch die Geschwindigkeit der Säurezumischung, äußere Kühlung
oder Anwendung eines inerten Lösungsmittels zu steuern. Die Benutzung eines Lösungsmittels, z. B.
Toluol oder Xylol, bietet zudem den Vorteil, daß das bei der Reaktion abgeschiedene Halogenwasserstoffsalz
des Amins sich leichter abfiltrieren läßt.
Die leichte und glatte Durchführbarkeit der erfindungsgemäßen Umsetzung war insofern nicht vorherzusehen,
als es bekannt ist, daß halogenmethylsubstituierte Alkoxysilane und Siloxane praktisch erst oberhalb
50° C, besser zwischen 100 und 175 0C acyliert
werden können und daß anderseits Acyloxysiliciumverbindungen in der Hitze Carbonsäureanhydrid unter
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Siloxankondensation abspalten. Si-funktionelle und C-funktionelle Acylierung schienen danach einander
auszuschließen. Es ist daher anzunehmen, daß in dem beschriebenen Verfahren die Acylierung zunächst am
Silicium erfolgt und daß hierdurch die Reaktionsneigung der benachbarten Halogenmethylgruppe erhöht
wird, so daß man schließlich in guter Ausbeute bequem destillierbare Produkte erzielen kann.
Beispiel 1 CH3
CH, — C — O — CH2 — Si — O — C — CH3
CH3
Für C7H14O4Si berechnet: 44,19% C und 7,42% H;
Verseifungszahl: 589.
Zu einem Gemisch von 376 g (2 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan,
404 g (4 Mol) Triäthylamin und 31 Toluol gibt man unter Rühren bei Raum- zo
temperatur im Lauf von 30 Minuten tropfenweise 240 g (4 Mol) Eisessig und erhitzt danach das Gemisch
weitere 3 Stunden zum Sieden unter Rückfluß. Dann trennt man die ausgefallenen Salze durch Filtrieren
ab und destilliert das Filtrat fraktioniert unter vermindertem Druck. Bei 3 Torr und 65° C erhält man
das Dimethyl - (acetoxymethyl) - acetoxysilan, nf = 1,4230, in einer Ausbeute von 84% der theoretischen
Menge.
DieEIementaranaiyseergibt44,25 % C und 7,49 % H; die Verseifungszahl beträgt 573.
CHa
Beispiel 2
CHa
CHa
CHa
= C-C-O-CH2-Si-O-C-C-CH2
ca.
Zu einem Gemisch von 281 g (1,5 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan,
303 g (3 Mol) Triäthylamin und 2,8 1 Toluol gibt man unter Rühren bei Raumtemperatur
im Lauf von 30 Minuten tropfenweise ein Gemisch von 258 g (3 Mol) wasserfreier Methacrylsäure
und 10 g Pyrogallol (zur Stabilisierung) und verfährt danach mit dem Gemisch des weiteren, wie
im Beispiel 1 beschrieben. Bei 1,4 Torr und 83°C erhält man das Dimethyl-(methacryloxymethyl)-methacryloxysilan,
n™ = 1,4510, in einer Ausbeute von 47% der theoretischen Menge.
Die Elementaranalyse ergibt 54,31% C; 7,49% H; 11,75% Si.
Für C11H18O4Si berechnet: 54,40% C; 7,44% H;
11,59% Si.
Der Ausbeuteverlust wird durch die starke Polymerisationsneigung der Verbindung verursacht, denn
der ursprüngliche Halogengehalt findet sich so gut wie vollständig als ionogenes Halogenid im Filterrückstand.
Beispiel 3 CH3
CH3-C-O-CH8-Si-O-C-CH3
Il ! Il
O CH3-C-O
1 ο
CH3 CH3
! I
CH3-C-O-CH2-Si-O-Si-CH2-O-C-CH3
II Il Il
O CH3-C-O Ο —C-CH3
Il Il
ο ο
Zu einem Gemisch von 414 g (2 Mol) Methyl-(brommethyl)-dichlorsilan,
606 g (6 Mol) Triäthylamin und 61 Toluol gibt man unter Rühren bei Raumtemperatur
im Lauf von 30 Minuten tropfenweise 360 g (6 Mol) Eisessig und verfährt danach mit dem
Gemisch des weiteren, wie im Beispiel 1 beschrieben. Bei 0,6 Torr und 77° C gewinnt man das Methyl-(acetoxymethyty-diacetoxysilan,
nff = 1,4270, in einer Ausbeute von 57% der theoretischen Menge. Die
Formel wird durch das NMR-Spektrum bestätigt.
Bei Fortsetzung der Destillation erhält man als Nachlauf das l,3-Dimethyl-l,3-di-(acetoxymethyl)-diacetoxydisiloxan,
ein Kondensationsprodukt, das sich von dem vorgenannten Hauptprodukt durch Abspaltung
von Acetanhydrid ableitet.
CH,
— Si — CH2 — O — C (- CH2 A-C-O-
1 Il Ii
CH3 O O
Zu einer Lösung von 146 g (1 Mol) Adipinsäure und 243 g (2,4MoI) Triäthylamin in 21 wasserfreien
Toluols tropft man im Lauf einer Stunde 187,5 g (1 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan und erhitzt
danach das Gemisch weitere 4 Stunden zum Sieden
unter Rückfluß. Dann trennt man die ausgefallenen Salze durch Filtrieren ab, wäscht den Filterrückstand
mit Benzol und verdampft aus den vereinigten FiI-traten alle flüchtigen Bestandteile durch Erhitzen bis
800C bei 1 Torr. Als Reaktionsprodukt hinterbleiben 192 g (ungefähr 89% der theoretischen Menge) eines
zähflüssigen, im wesentlichen aus alternierend angeordneten Anhydroadipinsäure-Segmenten und Dimethyl-(oxymethyl)-silylsegmenten
bestehenden Polyesters mit dem Brechungsindex rfg = 1,4723, der Verseif
ungszahl 475 (berechnet: 520) und weniger als 0,1 Gewichtsprozent Halogengehalt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Methyl-(acyloxymethyl) - acyloxysiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man dem
Gemisch eines Methyl-(halogenmethyl)-chlorsilans der Formel
CH3
HaI-CH2-Si-Cl
worin Hai für Cl oder Br und X für CH3 oder Cl
steht, und einer dem gesamten Halogengehalt dieses Silanderivats stöchiometrisch mindestens
äquivalenten Menge eines tertiären Amins allmählich eine Mono- oder Dicarbonsäure in solcher
Menge zumischt, daß die Zahl ihrer Carboxylgruppen gleich der Zahl der gesamten Halogenatome
des Silanderivats ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels durchführt.
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