DE1234702B - Process for the preparation of fluorides of aliphatic perfluoropolyethercarboxylic acids - Google Patents
Process for the preparation of fluorides of aliphatic perfluoropolyethercarboxylic acidsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
: VLp^tS^ AZ : VLp ^ tS ^ AZ
Deutsche KLGerman KL
Nummer: 1234 702Number: 1234 702
Aktenzeichen: P 31552IV b/12 οFile number: P 31552IV b / 12 ο
Anmeldetag: 10. April 1963 Filing date: April 10, 1963
Auslegetag: 23. Februar 1967Opened on: February 23, 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fluoriden aliphatisch^ Perfluorpolyäthercarbonsäuren der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the preparation of fluorides aliphatic ^ perfluoropolyether carboxylic acids the general formula
Rf-O- [CF(CF3) — CF2O -]- CF(CF3) — COFRf-O- [CF (CF 3 ) - CF 2 O -] - CF (CF 3 ) - COF
in der Rf einen Pernuoralkylrest oder einen co-Hydroperfluoralkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von mindestens 1 bedeutet.in which Rf denotes a Pernuoralkylrest or a co-Hydroperfluoroalkylrest with 1 to 12 carbon atoms and η an integer of at least 1 signifies.
Diese Verbindungen werden gemäß der Erfindung hergestellt, indem man Hexafluorpropylenoxyd der FormelThese compounds are prepared according to the invention by hexafluoropropylene oxide formula
CF3-CF-CF2 CF 3 -CF-CF 2
mit einem Carbonsäurefluorid der allgemeinen Formel R'fCOF, in der R'f Fluor, einen Perfluoralkylrest oder einen ω-Hydropernuoralkylrest, dessen Alkylgruppen 1 bis 11 Kohlenstoffatome enthalten, darstellt, umsetzt.with a carboxylic acid fluoride of the general formula R'fCOF, in which R'f is fluorine, a perfluoroalkyl radical or an ω-hydropernuoralkyl radical, its alkyl groups Containing 1 to 11 carbon atoms, represents.
Geeignete Säurefluoride sind z. B. Carbonylfluorid (COF2), Perfluoracetylfluorid, Perfluorpropionyliluorid, Perfluorisobutyrylfluorid, Perfluoroctanoylfluorid, co-Hydroperfluordecanoylfluorid und Perfluordodecanoylfluorid. Suitable acid fluorides are e.g. B. carbonyl fluoride (COF 2 ), perfluoroacetyl fluoride, perfluoropropionyl fluoride, perfluoroisobutyryl fluoride, perfluorooctanoyl fluoride, co-hydroperfluorodecanoyl fluoride and perfluorododecanoyl fluoride.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels, das bei der Reaktionstemperatur flüssig ist, durchgeführt. Besonders bevorzugt werden hierfür aliphatische Polyäther mit 4 bis 10Kohlenstoffatomen,wie,Äthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldimethyläther, Dioxan, sowie Nitrile mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Acetonitril, Propionitril, Benzonitril. Andere hochpolare Lösungsmittel, die den obigen Anforderungen genügen, sind z. B. Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon, Nitroäthan und Tetrahydrofuran.The reaction is carried out in the presence of a polar organic solvent which is liquid at the reaction temperature. Particularly preferred aliphatic polyethers with 4 to 10 carbon atoms, such as ethylene glycol dimethyl ether, Diethylene glycol dimethyl ether, dioxane, and nitriles with 2 to 10 carbon atoms, such as acetonitrile, Propionitrile, benzonitrile. Other highly polar solvents that meet the above requirements are z. B. dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, nitroethane and tetrahydrofuran.
Geeignete Katalysatoren für die Umsetzung sind Fluoride einwertiger Metalle, quartäre Ammonium- und Phosphoniumsalze. Man kann als Katalysatoren auch tertiäre Amine in Kombination mit Lösungsmitteln verwenden, die aktive Wasserstoffatome enthalten, wobei angenommen wird, daß die tertiären Amme quartäre Ammoniumsalze bilden, welche die bei den Aminen zu beobachtende katalytische Wirkung verursachen. In ähnlicher Weise dürften das quartäre Ammonium- und Phosphoniumsalz mit im Umsetzungsgemisch enthaltenen Fluorionen reagieren und quartäre Ammonium- und Phosphoniumfluoride bilden, welche für die katalytisch« Wirkung verantwortlich sind. Quartäre Ammonium- und Phosphoniumfluoride stellen die bevorzugten Salze dar, da man dann zur Erzielung der katalytischen Wirkung keiner Bildung des Fluorides »in situ« bedarf. DieSuitable catalysts for the implementation are fluorides of monovalent metals, quaternary ammonium and phosphonium salts. Tertiary amines in combination with solvents can also be used as catalysts use containing active hydrogen atoms, it being assumed that the tertiary Amme form quaternary ammonium salts, which have the catalytic effect observed with amines cause. Similarly, the quaternary ammonium and phosphonium salts should be included in the reaction mixture contained fluorine ions react and form quaternary ammonium and phosphonium fluorides, which are responsible for the catalytic effect. Quaternary ammonium and phosphonium fluorides represent the preferred salts, since one then has to achieve the catalytic effect no formation of the fluoride "in situ" is required. the
Verfahren zur Herstellung von Fluoriden
aliphatischerPerfluorpolyäthercarbonsäurenProcess for the production of fluorides
aliphatic perfluoropolyether carboxylic acids
Anmelder:Applicant:
E. I. du Pont de Nemours and Company,E. I. du Pont de Nemours and Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. W. Abitz und Dr. D. Mori,Dr.-Ing. W. Abitz and Dr. D. Mori,
Patentanwälte, München 27, Pienzenauer Str. 28Patent Attorneys, Munich 27, Pienzenauer Str. 28
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Earl Phillip Moore, Wilmington, Del. (V. St. A.)Earl Phillip Moore, Wilmington, Del. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 11. April 1962 (186 644)V. St. v. America April 11, 1962 (186 644)
Metallfluoride können als solche oder im Gemisch mit anderen Alkalihalogeniden verwendet werden, z. B. werden häufig die Gemische LiCl — CsF, LiCl — KF und LiBr — KF verwendet. Die Katalysatorkonzentration ist nicht entscheidend, und die bevorzugte Katalysatormenge richtet sich nach der Art der Reaktionsteilnehmer. Im allgemeinen beträgt die Katalysatorkonzentration mindestens 0,01 °/o vom Gewicht des Hexafluorpropylenoxydes.Metal fluorides can be used as such or in a mixture with other alkali halides, z. B. the mixtures LiCl - CsF, LiCl - KF and LiBr - KF are often used. The catalyst concentration is not critical and the preferred amount of catalyst depends on the Type of respondent. In general, the catalyst concentration is at least 0.01% Weight of the hexafluoropropylene oxide.
•30 Die Kettenlänge der Verbindungen, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung erhalten werden, ändert sich mit der Reaktionstemperatur. Der Gesamtbereich geeigneter Temperaturen beträgt —80 bis +2000C. Mit abnehmender Temperatur werdenThe chain length of the compounds obtained in the process according to the invention changes with the reaction temperature. The total range of suitable temperatures is -80 to +200 0 C. As the temperature decreases, the temperature increases
höhermolekulare Äthercarbonsäuren erhalten. Das bei einer gegebenen Reaktionstemperatur erhaltene Endprodukt besteht nicht aus einer einzigen Äthercarbonsäure bestimmter Kettenlänge, sondern aus einem Gemisch von Verbindungen unterschiedlicher Kettenlänge, wobei η zwischen 1 und 10 liegt.Obtain higher molecular ether carboxylic acids. The end product obtained at a given reaction temperature does not consist of a single ether carboxylic acid of a certain chain length, but of a mixture of compounds of different chain lengths, where η is between 1 and 10.
Das Verfahren ist im Vakuum bzw. bis zu einem Druck von mehreren hundert Atmosphären durchgeführt worden, wobei sich gezeigt hat, daß die Höhe des Drucks für das Verfahren keinen entscheidenden Faktor darstellt. Eine Druckanwendung ist hauptsächlich in Abhängigkeit von dem physikalischen Zustand der Reaktionsteilnehmer unter den Reaktionsbedingungen eine Zweckmäßigkeitsfrage. Der Katalysator kann in Lösung oder als feste Substanz vorliegen.The process is carried out in a vacuum or up to a pressure of several hundred atmospheres it has been shown that the level of pressure is not decisive for the process Factor represents. Pressure application is mainly dependent on the physical State of the reaction participants under the reaction conditions a question of expediency. Of the Catalyst can be in solution or as a solid substance.
Die Herstellung des Hexafluorpropylenoxyds ist in der deutschen Patentschrift 1153 740 beschrieben;The preparation of hexafluoropropylene oxide is described in German Patent 1153 740;
709 510/569709 510/569
3 43 4
der Siedepunkt dieser , Verbindung beträgt —27,4 äther, 35 g Trifluoracetylfluorid und 97 g Hexafluor-the boiling point of this compound is -27.4 ether, 35 g trifluoroacetyl fluoride and 97 g hexafluoro-
± 1°C. propylenoxyd beschickt, verschlossen und 6 Stunden± 1 ° C. propylene oxide charged, sealed and 6 hours
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläu- auf 5O0C erhitzt. Man erhält 56 ml eines flüssigenThe following examples serve to further Erläu- to 5O 0 C heated. 56 ml of a liquid are obtained
terung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Reaktionsgemisches. Dessen Destillation liefert 24 gtion of the method according to the invention. Reaction mixture. Its distillation yields 24 g
;."'." . . ' 5 3,6-Dioxa-2,5-di-(trifluormethyl)-nonafluoroctanoyl-;. "'." . . '5 3,6-Dioxa-2,5-di (trifluoromethyl) nonafluorooctanoyl
B erspiel 1 fluorid, Kp.76O = 96° C. Die Ultrarot- und Kern-Example 1 fluoride, bp 76O = 96 ° C. The ultrared and nuclear
Ein 320-ml-Behälter aus rostfreiem Stahl wird mit magnetresonanzänalysen dieser Verbindung stimmenA 320 ml stainless steel container will match magnetic resonance analysis of this compound
8 g Caesiumfluorid, 20 ml Diäthylenglykoldimethyl- mit der Formel8 g cesium fluoride, 20 ml diethylene glycol dimethyl with the formula
CF3 — CF2 — O — CF(CF3) — CF2 — O — CF(CF3) — COF
überein. Die Analyse des Rückstandes ergibt das Vorliegen eines Gemisches der allgemeinen FormelCF 3 - CF 2 - O - CF (CF 3 ) - CF 2 - O - CF (CF 3 ) - COF
match. Analysis of the residue reveals the presence of a mixture of the general formula
, .. - - ..., CF3-^ CF2-O- [CF(CF3) — CF2 — O -]- CF(CF3) — COF
in den« von 2 bis 5 reicht. . ., .. - - ..., CF 3 - ^ CF 2 -O- [CF (CF 3 ) - CF 2 - O -] - CF (CF 3 ) - COF
in the «ranges from 2 to 5. . .
Das 3,6 - Dioxa - 2,5 - di - (trifluormethyl) - nonafluor- gemeinen FormelThe 3,6 - dioxa - 2,5 - di - (trifluoromethyl) - nonafluorine common formula
octanoylfluorid kann mit Wasser hydrolysiert, die ao q, roCFiCF ) CF —1- O CF(CF ) COFOctanoyl fluoride can be hydrolyzed with water, the ao q, roCFiCF) CF -1- O CF (CF) COF
hierbei erhaltene organische Schicht abgetrennt und ., 3 l K 3j 2 J" K 3j organic layer obtained in this way separated and., 3 l K 3j 2 J " K 3j
durch azeotrope Destillation mit Benzol getrocknet in der η von 2 bis 6 reicht.dried by azeotropic distillation with benzene in the η ranges from 2 to 6.
werden. Durch Vakuumdestillation erhält man die Das Heptanoylfluorid wird durch Behandlung mitwill. The heptanoyl fluoride is obtained by treatment with
entsprechende wasserfreie Carbonsäure vom Kp.1>8 10 ml Wasser hydrolysiert und das Hydrolysat wiecorresponding anhydrous carboxylic acid of bp 1> 8 10 ml of water hydrolyzed and the hydrolyzate as
=. 540C. 25 oben aufgearbeitet. Durch Destillation erhält man=. 54 0 C. 25 worked up above. Distillation gives
'■· ' ' 8,6 g der entsprechenden Carbonsäure vom Kp.16 '■ ·''8.6 g of the corresponding carboxylic acid of bp 16
Analyse für C8F15O4H: . . = 68°C.Analysis for C 8 F 15 O 4 H:. . = 68 ° C.
Die Ultrarot- und Kernmagnetresonanzwerte stim-• Die Säure wird durch Umsatz mit Ammoniak in men mit der StrukturformelThe ultra-red and nuclear magnetic resonance values match- • The acid is given the structural formula by conversion with ammonia in men
ätherischer Lösung in ihr Ammoniumsalz, durch rvrrn^ rv η rp/TF^ rnnn ethereal solution in its ammonium salt, by rvrrn ^ rv η rp / TF ^ rnnn
Behandlung mit 1On-KOH in ihr Kaliumsalz über- 40 ^^s —U-^(Cf3)-Ch2-υ —Cf(CJ^3)-CUUHTreatment with 1On-KOH in its potassium salt over 40 ^^ s -U - ^ (Cf 3 ) -Ch 2 -υ -Cf (CJ ^ 3 ) -CUUH
•geführt. überein.•guided. match.
Durch Umsetzung mit Ammoniak in ätherischerBy reacting with ammonia in ethereal
η ·,„■ , λ Lösung wird die Säure in ihr Ammoniumsalz über-η ·, "■, λ solution, the acid is converted into its ammonium salt.
gefuhrt.guided.
Ein 320-ml-Behälter aus rostfreiem Stahl wird mit 45 Ein im wesentlichen ähnliches Ergebnis wird erhal-A 320 ml stainless steel container is filled with 45. A substantially similar result is obtained.
25 g Caesiumfluorid, 40 ml Diäthylenglykoldimethyl- ten, wenn man die Umsetzung unter Verwendung25 g of cesium fluoride, 40 ml of diethylene glycol dimethyl th, if you are using the reaction
äther, 38 g Carbonylfluorid und 193 g Hexafluor- von Silberfluorid oder Tetramethylammoniumfluoridether, 38 g carbonyl fluoride and 193 g hexafluoride from silver fluoride or tetramethylammonium fluoride
propylenoxyd beschickt. Der Behälter wird ver- als Katalysator durchführt,propylene oxide charged. The container is used as a catalyst,
schlossen und 6 Stunden auf 500C erhitzt. Das R . .closed and heated to 50 0 C for 6 hours. The R. .
flüssige Reaktionsgemisch wird destilliert, wobei man 50 Beispiel 3liquid reaction mixture is distilled, 50 Example 3
20 g 3,6-Dioxa-2,5-di-(trifluormethyl)-heptafluor- Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 wird Hexa-20 g of 3,6-dioxa-2,5-di- (trifluoromethyl) -heptafluor- After the procedure of Example 1, hexa-
ieptanoylfluorid erhält. Der Rückstand enthält Poly- fluorpropylenoxyd mit Perfluorbutyrylfluorid in einieptanoyl fluoride. The residue contains polyfluoropropylene oxide with perfluorobutyryl fluoride in one
ätherfluoride höheren Molekulargewichtes der all- Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formelether fluorides of higher molecular weight of the all mixture of compounds of the general formula
CF3 — CF2 — CF2 — CF2 — O — [CF(CF3) — O -]r CF(CF3)COF
übergeführt, in der η von 2 bis 5 reicht.CF 3 - CF 2 - CF 2 - CF 2 - O - [CF (CF 3 ) - O -] r CF (CF 3 ) COF
converted, in which η ranges from 2 to 5.
Man setzt Hexafluorpropylenoxyd in Gegenwart und von Triphenyhnethylphosphoniumbromid als von Trifluoracetylfluorid unter Verwendung von 60 Katalysator um. Es wird ein Gemisch von Verbin-Äthylenglykoldimethyläther als Verdünnungsmittel düngen der allgemeinen FormelOne sets Hexafluorpropylenoxid in the presence and of Triphenyhnethylphosphoniumbromid as of trifluoroacetyl fluoride using 60 catalyst µm. It becomes a mixture of connection ethylene glycol dimethyl ether as a diluent fertilize the general formula
CF3 — CF2 — O — [CF(CF3) — CF2 — O -]- CF(CF3)COF
erhalten, in der η von 2 bis 5 reicht.CF 3 - CF 2 - O - [CF (CF 3 ) - CF 2 - O -] - CF (CF 3 ) COF
obtained in which η ranges from 2 to 5.
Wie oben beschrieben, lassen sich die gemäß der Erfindung erhaltenen Fluoride leicht zu den entsprechenden Säuren hydrolysieren. Die Reaktionsfähigkeit dieser Perfluorpoüyäthercarbonsäuren ist der der entsprechenden aliphatischen Perfluorcarbonsäuren in bezug auf die Carboxylgruppe gleichwertig. So reagieren die Säuren mit Basen unter Bildung der entsprechenden Salze. Die Säuren können weiter mit Phosphorpentachlorid unter Bildung der entsprechenden Säurechloride umgesetzt werden, die man mit Alkoholen unter Bildung von Estern umsetzen kann. Primäre Alkohole können direkt mit den SäurenAs described above, the fluorides obtained according to the invention can be easily converted into the corresponding ones Hydrolyze acids. The reactivity of these Perfluorpoüyäthercarbonsäuren is equivalent to the corresponding aliphatic perfluorocarboxylic acids with regard to the carboxyl group. The acids react with bases to form the corresponding salts. The acids can continue with Phosphorus pentachloride to be reacted with the formation of the corresponding acid chlorides, which one with Can convert alcohols to form esters. Primary alcohols can work directly with the acids
IO unter Bildung der entsprechenden Ester umgesetzt werden. Andere Derivate, die sich nach den für andere Fluorkohlenstoffsäuren entwickelten Verfahren herstellen lassen, sind Amide, Nitrile, 1,1-Diamine. IO can be implemented to form the corresponding ester. Other derivatives that can be prepared by the processes developed for other fluorocarbon acids are amides, nitriles, 1,1-diamines.
Die aus den gemäß der Erfindung hergestellten Säurefluoriden erhältlichen Säuren oder Salze besitzen einen hohen Wert als Dispergiermittel. Für solche Zwecke wird die Rf-Gruppe vorzugsweise auf Perfluor- oder co-Hydroperfluoralkylreste mit 1 bis Kohlenstoffatomen und die Kettenlänge so begrenzt, daß η gleich 1 bis 3 beträgt. Diese Verbindungen haben damit die allgemeine FormelThe acids or salts obtainable from the acid fluorides prepared according to the invention have a high value as dispersants. For such purposes, the Rf group is preferably limited to perfluoro or co-hydroperfluoroalkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms and the chain length is limited so that η is 1 to 3. These compounds thus have the general formula
- O - [CF(CF3) -CF2-O -)„ CF(CF3) — COF- O - [CF (CF 3 ) -CF 2 -O -) "CF (CF 3 ) - COF
in der m gleich 1 bis 5, vorzugsweise 1 oder 2 beträgt so und η eine ganze Zahl gleich 1 bis 3 ist. Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen eignen sich weiter als Zwischenprodukte für die Herstellung von Perfluorvinyläthern. Solche Vmyläther werden vorzugsweise durch Decarboxylierung der Alkalisalze der Perfluorpolyäthercarbonsäuren bei Temperaturen von 170 bis 250° C gebildet. In Gegenwart polarer Lösungsmittel kann die Decarboxylierung sogar bei recht niedriger Temperatur, wie 70° C, durchgeführt werden. Bei der Decarboxylierung der Säuren in Gegenwart von Fluor wird die fraktionelle Endgruppe durch eine Fluorkohlenstoff-Endgrappe ersetzt. Solche Produkte sind chemisch inert und bei hohen Temperaturen beständig und eignen sich somit als flüssige Dielektrika, Wärmetauschmedien und Hochtemperatur-Schmiermittel. in which m is 1 to 5, preferably 1 or 2, and η is an integer of 1 to 3. The compounds obtainable according to the invention are also suitable as intermediates for the preparation of perfluorovinyl ethers. Such vinyl ethers are preferably formed by decarboxylation of the alkali metal salts of the perfluoropolyether carboxylic acids at temperatures of 170 to 250.degree. In the presence of polar solvents, the decarboxylation can be carried out even at quite a low temperature, such as 70 ° C. When the acids are decarboxylated in the presence of fluorine, the fractional end group is replaced by a fluorocarbon end group. Such products are chemically inert and resistant to high temperatures and are therefore suitable as liquid dielectrics, heat exchange media and high temperature lubricants.
Claims (4)
R{_ O — [CF(CF3) — CF2O -}- CF(CF3)—COF dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbonsäurefluorid der allgemeinen Formel R'fCOF, in der R't Fluor, einen Perfluoralkylrest oder einen ω-Hydroperfiuoralkylrest bedeutet, wobei die Alkylreste 1 bis 11 Kohlenstoffatome enthalten, in Gegenwart eines Katalysators und eines organischen polaren Lösungsmittels mit Hexafiuorpropylenoxyd bei —80 bis +2000C umsetzt.1. Process for the preparation of fluorides of aliphatic perfluoropolyether carboxylic acids of the general formula
R { _ O - [CF (CF 3 ) - CF 2 O -} - CF (CF 3 ) —COF characterized in that a carboxylic acid fluoride of the general formula R'fCOF, in which R ' t is fluorine, a perfluoroalkyl radical or a ω-Hydroperfiuoralkylrest means the alkyl radicals containing 1 to 11 carbon atoms, in the presence of a catalyst and an organic polar solvent having Hexafiuorpropylenoxyd at -80 to +200 0 C.
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- 1963-04-10 GB GB1441563A patent/GB1038193A/en not_active Expired
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Also Published As
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|---|---|
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