DE1224304B - Verfahren zur Herstellung eines N-Acyl-Monovinylamins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-Acyl-MonovinylaminsInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/03
Nummer: 1224 304
Aktenzeichen: F 45437IV b/12 ο
Anmeldetag: 6. März 1965
Auslegetag: 8. September 1966
Es ist bekannt, Acetylen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart stark alkalischer Katalysatoren unter
Druck auf in der Imidogruppe unsubstituierte Carbonoder Sulfonsäureimide bzw. auf Carbon- oder Sulfonsäureamide,
die am Amidstickstoff durch einen Alkyl- oder Arylrest substituiert sind, einwirken zu lassen.
Nach diesem Verfahren werden Vinylimide bzw. Vinylamide, die außer der Vinylgruppe einen weiteren
Alkyl- oder Arylrest am Säureamidstickstoff enthalten, hergestellt (vgl. deutsche Patentschrift 877 757 und
deutsche Patentschrift 890 508).
Die gleichen Verbindungen werden nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 231905 erhalten,
das die thermische Abspaltung von Essigsäure aus N-(/S-Acetoxyäthyi)~substituierten Dicarbonsäureimiden
bzw. aus N-(j3-Acetoxyäthyl)-substituierten Carbonsäureamiden, die außerdem einen weiteren Alkyl-
oder Arylrest am Säureamidstickstoff tragen, beschreibt. In Spalte 1, Zeilen 38 bis 45 dieser Patentschrift
wird darauf hingewiesen, daß bei der Pyrolyse von N-(/?-Acetoxyäthyl)-carbonsäureamiden, die noch
ein Wasserstoffatom am Carbonsäureamidstoffatom enthalten, Oxazoline, als ringförmige Verbindungen,
entstehen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines N-Acyl-Monovinylamins,
dadurch gekennzeichnet, daß man aus einem N-Acyl-1-amino-l-cyanäthan der allgemeinen Formel
CH3-CH(CN)-NHR, wobei R einen Acylrest
bedeutet, in Gegenwart von Feststoffen thermisch Cyanwasserstoff abspaltet.
Die thermische Spaltung, erläutert an einem speziellen Beispiel, verläuft im Sinne folgender Reaktion:
CH3 — CH — NH — C — H
Verfahren zur Herstellung eines
N-Acyl-Monovinylamins
N-Acyl-Monovinylamins
CN O
> CH2 = CH — NH — C — H +■ HCN
> CH2 = CH — NH — C — H +■ HCN
Die für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendenden Ausgangsmaterialien, die N-Acylderivate
des 1-Amino-l-cyanäthans, werden nach bekannten Verfahren aus oc-Amino-propionitril, das seinerseits
leicht und quantitativ aus Acetaldehyd, Cyanwasserstoff und Ammoniak gewonnen wird, durch Acylierung
in Ausbeuten über 90 Gewichtsprozent, bezogen auf a-Amino-propionitril, erhalten. Zur Acylierung werden
die gebräuchlichen Mittel wie Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride, Carbonsäureester, bzw. im
speziellen Fall der Acetylierung auch Keten, verwendet.
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Peter Kurtz, Leverkusen;
Dr. Hans Disselnkötter, Köln-Stammheim
Das erfindungsgemäße Verfahren kann so durchgeführt werden, daß man die N-Acylderivate des
1-Amino-l-cyanäthans in flüssiger, vorzugsweise jedoch in dampfförmiger Phase in ein auf 250 bis 75O0C,
vorzugsweise auf 450 bis 65O0C, erhitztes Reaktionsrohr
einbringt, das zur Vergrößerung der Reaktionsoberfläche mit Feststoffen, beispielsweise aus Glas,
Quarz, Eisen Siliciumcarbid, Aluminiumfluorid, Koks, Lithopone, Calciumphosphat, Tonerde, gefüllt ist.
Es ist vorteilhaft, gleichzeitig ein inertes Trägergas wie Stickstoff, Wasserstoff oder Argon zu verwenden.
Die Pyrolyse kann z. B. unter Normaldruck oder unter vermindertem Druck, vorzugsweise bei 1 bis
100 Torr, durchgeführt werden. Die bevorzugte Ausführungsform des erfmdungsgemäßen Verfahrens ist
die Durchführung der Pyrolyse unter vermindertem Druck. Die das Reaktionsrohr verlassenden dampfförmigen
Pyrolysenprodukte bzw. die nicht umgesetzten Ausgangsprodukte werden mit Hilfe von
geeigneten Kühlsystemen kondensiert und anschließend einer fraktionierten Destillation unterworfen. Der bei
der Pyrolyse entstehende Cyanwasserstoff, der als erste Fraktion erhalten wird, wird wieder zur Herstellung
des Ausgangsmaterials verwendet. Die anschließend übergehenden N-Acyl-vinylamine fallen in
ausgezeichneter Reinheit und den vorzüglichen Ausbeuten von über 80 Gewichtsprozent, bezogen auf
pyrolysierte N-Acylderivate des 1-Amino-l-cyanäthans an. Der Destillationsrückstand, der nicht pyrolysiertes
Ausgangsmaterial enthält, kann direkt oder nach Reinigung z. B. durch Destillation oder Umkristallisation
wieder der thermischen Spaltung unterworfen werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Die erhaltenen N-Acyl-vinylamine stellen wertvolle Ausgangsmaterialien für die Herstellung hochmole-
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3 4
kularer Verbindungen,dar. Das nach dem erfindungs- auf —80°C~gekühlte Falle mit einer Wasserstrahlgemäßen Verfahren "'leicht zugängliche N-For'myl- pumpe verbunden ist. Mittels einer Kapillare wird ein
vinylamin war bisher nicht bekannt. schwacher Stickstoffatom durch die Apparatur geleitet.
Das im Beispiel 1 als Ausgangsmaterial für das Während der thermischen Spaltung steht die Apparatur
erfindungsgemäße Verfahren verwendete N-Forrnyl- 5 unter einem Druck von 20 Torr. Am Schluß des
1-amino-l-cyanäthan wird wie folgt erhalten: Versuches enthält der Vorlagekolben 193 g Reaktions^
In einem Autoklav wird zu vorgelegtem a-Amino- produkt in Form fast farbloser Kristalle vom Schmelz-
propionitril überschüssiger .Ameisensäuremethylester punkt47°C, in der Kühlfalle befinden sich 69 g eines
gepumpt und die Mischung 4 Stunden auf 100° C Gemisches von Blausäure und Benzol mit einem
erhitzt. Der Autoklävihhalt wird anschließend frak- io Gehalt von 48 g Blausäure (= 80 Gewichtsprozent
tioniert destilliert. Nach Abdestillieren des Methanols der Theorie). Die Destillation des kristallisierten
und des im Überschuß eingesetzten Ameisensäure- Reaktionsproduktes ergab bei 68 bis 750C unter
esters wird das N-Formyl-l-amino-l-cyanäthan bei 0,6 Torr 133 g (= 70 Gewichtsprozent der Theorie)
115 bis 130°C und einem Druck von 0,2 Torr in einer N-Acetyl-vinylamin, F. = 530C. - - -
Ausbeute von über 90 Gewichtsprozent erhalten; 15 Der Destillationsrückstand von 57 g besteht aus fast
«!," = 1,4550. -r-r-Ir ■_:.-. \-; reinem Ausgangsmaterial.
Beispiel 1 ^*e Ausbeute an N-Acetylvinylamin, bezogen auf
pyrolisiertes N-Acetyl-l-amino-l-cyanäthan, beträgt
Die Apparatur für die" thermische Spaltung besteht 91 Gewichtsprozent der Theorie. ...
aus einem heizbaren senkrechten Quarzrohr von 3 cm 20 .·.".-_·' ·
Durchmesser und 56 cm Länge, das mit Quarzstück-'- ' Beispiel i... -;
chen gefüllt'ist. An'dein oberen Ende des Reaktions- ■ In der gleichen Apparatur wie in Beispiel 2 wurderj
rohres befindet sich ein Tropf trichter, an dem unteren 342 g N - Butyryl -1 - amino -1 - cyanäthan : innerhalb
Ende ein Kühler mit einer Vorlage, dem eine Tief- 5,7 Stunden bei 600°C gespalten. Die Ausbeute an
kühlfalle nachgeschaltet ist. Die Apparatur ist eva- 25 Rohprodukt betrug 267 g. Die Destillation lieferte
kuierbar. ..,.,... '"'"*' 165 g (·= 60 Gewichtsprozent der Theorie) an reinem
Die Apparatur wird auf 5 Torr evakuiert und auf N-Butyryl-vinylamin, F. = 36°C, Kp.0j4 = 70 bis
etwa 600*C erhitzt 'Im Laufe von 3 Stunden wurden 8O0C, neben 57 g (= 17 Gewichtsprozent der Theorie)
durch das obere Rohrende 300 g N-Formyl-1-ämino- Ausgangsmaterial. Bezogen auf gespaltenes Ausgangs-
1-cyanäthan zudosiert. Die aus dem unteren Rohrende 30 material beträgt die Ausbeute an N-Butyrylvinylamin
entweichenden dampfförmigen Spaltprodukte bzw. ■- 72 Gewichtsprozent. ■-■--·.-·
das nicht umgesetzteÄusgangsmaterial wird durch die · - . ·' { a
Kühlvorrichtung abgekühlt und kondensiert. /^' Beispiel 4.
Aus der Tiefkühlfälle werden 45 g Cyanwasser- In die gleiche Apparatur wie in Beispiel 2 wurden
stoff = 54,5 Gewichtsprozent der Theorie, bezogen 35 50 g N-Benzoyl-1-amino-l-cyanäthan unter1 Zusatz
auf N-Formyl-l-amino-l-cyanäthan, isoliert. Der In- c von 10 ml Benzol aus einem mit Dampf beheizten
halt der Vorlage beträgt 250 g und wird einer frak^- Tropftrichter innerhalb 1 Stunde eingetropft. Die bei
tionierten Destillation unterworfen. Unter einem Druck 6000C und unter Stickstoff durchgeführte Pyrolyse
von 12 Torr destillierten bei 85 bis 86,5° C 100,2 g lieferte 37 g eines festen Rohproduktes. Außerdem
N-Formylvinylamin = 46 Gewichtsprozent der Theo1- 40 wurden in einer Tiefkühlhalle 11,6 g eines Kondensats
rie, bezogen auf N-Formyl-l-amino-l-cyanäthan, über. ■ erhalten, dessen Gehalt an Blausäure titrimetrisch mit
Als nächste Fraktion erhält man 128 g reines Aus- '4,6 g, das - sind 59 % der theoretisch abspaltbaren
gangsmaterial, N-Formyl-l-amino-l-cyanäthan, vom Menge, bestimmt wurde. Aus dem Rohprodukt
Brechungsindex n%° = 1,4550. Das N-Formyl-vinyl- wurden durch Destillation (120°C/0,3 Torr) 1055g
amin, Kp.12 = 85 bis 86,5°C, n2g = 1,4940, besitzt 45 N-Benzoylvinylamin (= 25 Gewichtsprozent der Theofolgende Anaiysehdaten: rie) erhalten. Der Rückstand lieferte, aus Benzol um-Analysen
berechnet für C3H5NO; Molgewicht 71,08. Installiert, I8 g Ausgangsmaterial. Bezogen auf das
Bererhnpt r 50 fiQ π 7 09 N 1Q 71 O ?? 510/ · verbrauchte Ausgangsmaterial. Bezogen auf das ver-
Berechnet .. .C 50,69, H 7,09, N 19,71, O 22,51 /0, brauchte Ausgangsmaterial beträgt somit die Ausbeute
gefunden ... C 50,40, H 7,04, N 19,56, O 22,64 »/„. 5o aQ N.Benzo S ylvfnylamin 39 Gewichtsprozent der
Die Konstitution ergibt sich aus dem IR-Spektrum': - Theorie.
NH-Valenzschwingung bei 3250 cm"1 (stark), CO bei R · · , ,
1675 cm-1 (sehr stark), Doppelbindung 1640 cm-1 P
(sehr stark), NH-Deförmation 1510 cm"1 (mittel), end- Durch die gleiche. Apparatur wie in Beispiel 2
ständige Vinyl-Gruppe 862 cm"1 (mittel) 975 cm-1 55 werden 50 g N-S-Chlorbenzoyl-l-amino-l-cyanäthan
(mittel). Unter Berücksichtigung der wiedergewönne- (F. = 108°C) innerhalb 30 Minuten bei 500°C/12 Torr
nen Anteile an N-Formyl-l-amino-l-cyanäthan er- durchgesetzt. Die Rohausbeute beträgt 37 g = 85 %
geben sich für die Spaltprodukte folgende Ausbeuten: der Theorie. Die Umkristallisation aus Tetrachlor-
N-Formyl-vinylamin 80,5 %>
Cyanwasserstoff 95%. kohlenstoff liefert reines N-3-Chlorbenzoylvinylamin,
_ . ·■ 1 9 . 60 F. = 1210C, dessen Struktur durch Analyse sowie
eispieli Infrarot- und Kernresonanzspektrum bestätigt wird.
Eine Mischung von 250 g N-Acetyl-1-amino-l-cyan- . .
äthan und 25 ml Benzol wird aus einem dampf be- Beispiel 6
heizten Tropftrichter innerhalb 150Minuten in ein 100 g N-[α-Naphthoyl]-l-amino-l-cyanäthan
senkrecht stehendes mit Quarzscherben gefülltes und 65 (F. = 138.bis 139,5°C) werden geschmolzen und aus
auf einer Länge von 62 cm auf 6000C beheiztes Por- ' einem heizbaren Tropftrichter innerhalb 235 Minuten
zellanrohr eingetropft. Als Vorlage dient ein gekühlter durch ein senkrecht stehendes, mit. Quarzscherben
Glaskolben, der über einen Rückflußkühler und eine gefülltes, auf eine Länge von 62 cm auf 6000C ^
irisch geheiztes und unter einem Druck von 16 Torr stehendes Rohr aus nichtrostendem Stahl, geleitet.
In der Vorlage haben sich am Ende des Versuchs 81 g (= 91 % der Theorie) einer braunen, von Kristallen
durchsetzten Masse, die das Reaktionsprodukt darstellt, angesammelt, während die Tiefkühlfalle 12 g
(= 100% der Theorie) Cyanwasserstoff enthält. 10 g des Reaktionsproduktes werden destilliert. Die zwischen
50 und 18O°C/O,3 Torr übergehenden Anteile
(1,5 g) erstarren in der Vorlage. Diese Kristalle werden mehrfach aus Cyclohexan umkristallisiert,
F. = 1180C. Sie stellen auf Grund von Analysen IR-
und Kernresonanz-Spektren N-[a-Naphthoyl]-N-vinylamin
dar.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines N-Acylmonovinylamins,
dadurch gekenn ze ic hn e t, daß man aus einem N-Acyl-l-amino-l-cyanäthan
der allgemeinen Formel
CH3 — CH(CN) — NHR,
wobei R einen Acylrest bedeutet, in Gegenwart von Feststoffen thermisch Cyanwasserstoff abspaltet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die thermische Spaltung bei
450 bis 65O0C durchführt.
609 659/431 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
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ID=37387474
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DEF45437A Granted DE1224304B (de) | 1965-03-06 | 1965-03-06 | Verfahren zur Herstellung eines N-Acyl-Monovinylamins |
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DE (1) | DE1224304B (de) |
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- 1965-03-06 DE DEF45437A patent/DE1224304B/de active Granted
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None * |
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Also Published As
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---|---|
DE1224304C2 (de) | 1967-03-16 |
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