DE1221388B - Riechstoffkomposition - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
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ClIb
Deutsche Kl.: 23 a-6
U11139IV a/23 a
20. Oktober 1964
21. Juli 1966
Es wurde gefunden, daß ein bestimmtes Dihydropyran eine intensive rosenartige Hauptgeruchsnote,
worunter auch die Geraniumnote eingeschlossen ist, mitteilt und verwendet werden kann, um die rosenartige
Geruchsnote einer Parfümmischung zu verstärken. Demgemäß schafft die Erfindung eine Parfümmischung,
welche als einen Bestandteil eine Verbindung der folgenden Struktur aufweist:
CH3
HC
HC
HC
CH2
C
C
H3C
= C(CHs)2
Diese Struktur, das ist 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6 - trimethyldihydro - 4,5 - pyran, schließt selbstverständlich
auch die isomere Struktur ein.
Dieses Parfüm kann erhalten werden, indem man 2-Methyl-2,4-pentandiol mit Mesityloxyd reagieren
läßt. Vorzugsweise läßt man unmittelbar miteinander in einer homogenen wäßrigen Lösung sich umsetzen.
Dieses Parfüm, das ist 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran,
kann unmittelbar aus einem Diolreaktionsteilnehmer gebildet werden, wodurch eine bisher verwendete Verfahrensstufe zur
Herstellung von Dihydropyranen im allgemeinen erspart wird. Eine besondere Verfahrensstufe ist
daher bei diesem In-situ-Verfahren zur Bildung von 4-Methyl-4-penten-2-ol als Zwischenprodukt nicht
erforderlich. Die Reaktion wird vorteilhafterweise in Anwesenheit eines sauren Katalysators, z. B.
Schwefelsäure, unter Rückfluß ausgeführt. Nach Beendigung der Reaktion, das ist nach etwa 24 Stunden,
wird die Lösung gekühlt, neutralisiert und destilliert zur Bildung von 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran.
Typische erfindungsgemäße Parfümmischungen umfassen 1 bis 50 Teile 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran
und 100 Teile anderer Parfüme. Beliebige bekannte Parfüme können in Mischung mit 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran
verwendet werden. Beispiele sind Citronellylformat, Citronellol, Labdaniumharz, Nerol, Rhodinol, Menthon, Geraniol, Trans-decahydro-ß-naphthol,
Benzophenon, künstlicher Moschus, Phenyläthylacetat, Benzylacetat, Ionon, Phenyläthylalkohol.
Jedoch die bevorzugten Parfümmischungen sind rosenartige Parfüme, beispielsweise
Riechstoffkomposition
Anmelder:
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)
Vertreter:
Dr.-Ing. A. van der Werth, Dr. F. Lederer,
Patentanwälte,
München 8, Lucile-Grahn-Str. 22
Als Erfinder benannt:
Arno Cahn, Pearl River, N. Y.;
Ronald Ross Winnegrad, West Englewood, N. J.; Allan Henry Gilbert, Cresskill, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. Oktober 1963
(317 779)
V. St. v. Amerika vom 21. Oktober 1963
(317 779)
Mischungen aus 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran,
Citronellol, Geraniol, Phenyläthylalkohol, Ionon, Eugenol und Benzylacetat.
Ein überraschendes und unerwartetes Merkmal der Erfindung ist die Feststellung, daß das 2-(2-Methyl-
- propenyl) - 2,4,6 - trimethyldihydro - 4,5 - pyran die einzigartige Eigenschaft besitzt, Stärke und Frische
einem rosenartigen Gemisch mitzuteilen, welches ohne 2 - (2 - Methyl -1 - propenyl) - 2,4,6 - trimethyldihydro-4,5-pyran
verhältnismäßig schwach sein würde.
- (2 - Methyl -1 - propenyl) - 2,4,6 - trimethyldihydro-4,5-pyran
kann auch zum überdecken der stechenden Gerüche von Petroleum und anderen Kohlenwasserstoffen
dienen, überdies ist 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran
in alkalischen Medien, z. B. Reinigungsmitteln einschließlich Seife, beständig.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile und
Prozente gewichtsmäßige.
Man läßt Mesityloxyd (98 g, 1 Mol) und 2-Methyl-2,4-pentandiol
(130 g, 1,1 Mol) unmittelbar miteinander reagieren in einer homogenen wäßrigen Lösung
durch Rückfluß während 24 Stunden in 1 ml konzentrierter Schwefelsäure und 5 ml Wasser. Die
609 590/352
Lösung wurde danach gekühlt, mit alkoholischem Natriumhydroxyd neutralisiert und destilliert; sie
ergab 45 g (25°/o) eines Öles (Siedepunkt 72 bis 83°C/11 mm). Dieses ölige Reaktionsprodukt, das
ist 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran, war ein hellgelbes Parfüm.
Parfümmischungen wurden aus 2 - (2 - Methyl-1 - propenyl) - 2,4,6 - trimethyldihydro - 4,5 - pyran und
anderen Parfümen hergestellt. Diese Mischungen sind in Tabelle I, wo die Zahlen die Anzahl von ϊ0
Teilen der anwesenden Bestandteile anzeigen, angegeben.
15 Vergleichsbeispiel
Die in Tabelle II angegebenen Verbindungen wurden auch hergestellt.
Tabelle II
CH3
CH3
HC
HC
HC
H3C
CH2
'X1
Bestandteile | I | Ansatz II |
III |
Citronellol : | 200 100 200 30 100 50 |
400 100 60 10 200 |
50 10 |
Geraniol | 10 5 10 15 |
||
Phenyläthylalkohol Ionon |
|||
Benzylacetat Benzophenon Phenyläthylacetat Künstlicher Moschus Nerol |
|||
Menthon , | |||
Citronellylformat 2-(2-Methyl-l-propenyl)- 2,4,6-trimethyldihydro- 4,5-pyran |
Verbindung Nr. | Ri-Substituent | Ra-Substituent |
1 2 3 4 |
Methyl Wasserstoff Wasserstoff Methyl |
i-Butyl i-Butyl 1-Propenyl n-Hexyl |
25
30
Ansatz I und Ansatz II waren Parfümmischungen mit intensiver rosenartiger Hauptgeruchsnote. Ansatz
III hatte einen starken frischen Rosengeruch. Keine der Verbindungen der Tabelle II kam als ■
Parfüm in Betracht.
Dies beweist die entscheidende Bedeutung, daß im Dihydropyran ein 2-Methyl-l-propenyl-Substituent in
der 2-Stellung und Methylsubstituenten in 2,4,6-Stellungen
sein müssen, um die gewünschten Geruchseigenschaften zu erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-(2-Methyl-l-propenyl)-2,4,6-trimethyldihydro-4,5-pyran.609 590/352 7.66 © Bundesdruckerei Berlin
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