DE1212536B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-disubstituierten Chinolin-3-carbonsaeurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 4-disubstituierten Chinolin-3-carbonsaeurealkylesternInfo
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- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2,4-disubstituierten Chinolin-3-carbonsäurealkylestern Es wurde gefunden, daß man 2,4-disubstituierte Chinolin-3-carbonsäurealkylester erhält, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R einen Alkylrest bedeutet, bei etwa 80 bis 85"C mit in der X und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, isoliert.
- Das Verfahren sei durch nachfolgendes Reaktionsschema erläutert: Die Verfahrensprodukte sollen als Zwischenprodukte für weitere Synthesen, insbesondere für die Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden.
- Beispiel 1 5 g Dicarbäthoxy-acetanilid, fein pulverisiert, werden mit 30 g Polyphosphorsäure vermischt und das Gemisch 4 Stunden auf 85"C erhitzt (öfteres Um-Polyphosphorsäure behandelt und das entstandene Verfahrensprodukt der allgemeinen Formel schütteln). Die leicht gelbliche Lösung wird über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen, dann mit Wasser versetzt und der Niederschlag abfiltriert (Auswaschen mit Wasser bis zur neutralen Reaktion des Waschwassers). Schmelzpunkt 205 bis 210°C.
- Das 2,4-Dihydroxy-3-carbäthoxy-chinolin wird aus Aceton und anschließend noch zweimal ausAthanol-Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt 205 bis 210°C (Zersetzung). Ausbeute 3,9 g an Rohprodukt (930/0 der Theorie).
OH W PolvnhosDhorsåure C6HsNHCOCH(COOR)2 ) %/ uN/> OH N -§^ (bzw. tautomere Formen) - Umkristallisiert aus Wasser-Äthanol, Schmelzpunkt 159 bis 160"C. Ausbeute 4,6 g (780/0 der Theorie).
- Durch mehrfaches Umkristallisieren kann der Schmelzpunkt auf 161,5"C gebracht werden.
OH C6H57 NH - CS - CC(COOC2H5)1 Polyphosphorsäure > t COOC2Hs (bzw. tautomere Formen) - 3 g Dicarbäthoxy-essigsäure-1-naphthylamid und 20 g Polyphosphorsäure werden 3 Stunden auf 80"C erhitzt, nach Abkühlen in Wasser eingerührt und die wäßrige Suspension über Nacht stehengelassen.
- Danach wird das 2,4-Dihydroxy-3 -carbäthoxy-benzo(h)chinolin abfiltriert und gut mit Wasser ausgewaschen. Umkristallisiert aus Eisessig und wenig Wasser. Zersetzungspunkt etwa 240"C.
OH COOC21l, NHCO - CH(COOC2H5)2 N OH -.Polyphosphorsäure . OH - Die homogene Lösung wird nach dem Erkalten mit Wasser versetzt, der Niederschlag abfiltriert und auf dem Filter gründlich mit Wasser ausgewaschen.
- Ausbeute 11,0 g 4-Hydroxy-2-mercapto-benzo(h)chinolin-carbonsäure-(3)-äthylester (840/0 der Theorie).
- Umkristallisiert aus Dimethylformamid-Wasser, Schmelzpunkt 252 bis 253"C.
SH HCS .- CH(COOC2H5)2 SOCHOC2Hs Polyphosphorsäure. X
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 2,4-disubstituierten Chinolin-3-carbonsäurealkylestern, d a -durch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R einen Alkylrest bedeutet, bei etwa 80 bis 85"C mit Polyphosphorsäure behandelt und das ent- standene Verfahrensprodukt der allgemeinen Formel in der X und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, isoliert.In Betracht gezogene Druckschriften: J. Sci. Ind. Research India, 18 B (1959), Nr. 9, S. 391/392; 19 B (1960), Nr. 5, S. 176, und 19 B (1960), wNr. 11, S. 436 bis 438.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF34308A DE1212536B (de) | 1961-06-30 | 1961-06-30 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-disubstituierten Chinolin-3-carbonsaeurealkylestern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF34308A DE1212536B (de) | 1961-06-30 | 1961-06-30 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-disubstituierten Chinolin-3-carbonsaeurealkylestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1212536B true DE1212536B (de) | 1966-03-17 |
Family
ID=7095495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF34308A Pending DE1212536B (de) | 1961-06-30 | 1961-06-30 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-disubstituierten Chinolin-3-carbonsaeurealkylestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1212536B (de) |
-
1961
- 1961-06-30 DE DEF34308A patent/DE1212536B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
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