DE1199905B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
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AUSLEGESCHRIFT
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C 09b
Deutsche Kl.: 22a-l
1199 905
F32608IVc/22a 24. November 1960 2. September 1965
F32608IVc/22a 24. November 1960 2. September 1965
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die
Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
NH.
H8N-OC -α
COOR
worin R einen niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien
Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, ausgenommen die Arylamide der' 2,3-Oxynaphthoesäure, die im
Arylkern des Arylamidrestes Acylaminogruppen enthalten, vereinigt.
Die bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten Diazokomponenten können beispielsweise durch Verseifung
des l-Nitrobenzol-2,5-dicarbonsäurediesters zur 1 -Nitrobenzol^-carbonsäureester-S-carbonsäure,
Überführung in das i-Nitrobenzol-2-carbonsäureester-5-carbonsäurechloiid,
Umsetzung mit Ammoniak zum
1 -NitrobenzoW-carbonsäureester-S-carbonsäureamid
und anschließende Reduktion zum 1-Aminobenzol-
2 - carbonsäureester - 5 - carbonsäureamid hergestellt
werden.
Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren solche Verbindungen ia Betracht,
die in Nacljbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, d. h. aromatische oder heterocyclische * Oxyverbindungen
und Verbindungen, die eine eliolisierbare öde* enolisierte^Ketomethylengruppe enthalten, die
sich in einer offenen Kohlenstoffkette oder in einem heterocyclischen Ring befindet. Derartige Verbindungen
sind beispielsweise 2-Oxynaphthalin,2,3-Oxynaphthoesäureamid,
2,3-Oxynaphthoesäurealkylamide oder Afyiamide der 2,3-Oxynaphthoesäure und der
Acylessigsäure, wobei der Arylamidrest einen oder mehrere nicht wasserlöslichmachende Substituenten.
enthalten kann, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Arylsulfonylamino-, Alkylsulf onylamino,
Trifiuormethyl-, Nitro-, Acyl-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Cyan-, Carbonsäureamid-, Carbonsäureester-,
Sulfonsäureamide Sulfonsäureester- oder Oxygruppen. Als Azokomponenten können ferner
Derivate des 5-Pyrazolons, z. B. l-Aryl-3-methyl-5-pyrazolone, 1 -Aryl-S-pyrazolon-S-carbonsäureester
oder l-Aryl-S-pyrazolon-S-carbonsäureamide, Verwendung
finden, die im Arylrest einen oder mehrere der obengenannten nicht wasserlöslichmachenden
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Joachim Ribka, Offenbach/M.-Bürgel
Substituenten enthalten können, sowie 2,4-Dioxychinolin oder Barbitursäurederivate.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch
Vereinigung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in wäßrigem Medium, vorteilhaft in
Gegenwart eines Dispergiermittels, beispielsweise eines Einwirkungspunktes von Äthylenoxyd auf einen Fettalkohol
oder auf ein Alkylphenol oder eines Alkylsulfonates bzw. eines Arylsulfonates, oder in Gegenwart
eines organischen Lösungsmittels. Zur Erzielung einer günstigen Kornbeschaffenheit der Azofarbstoffe
ist es in manchen Fällen zweckmäßig, das Reaktionsgemisch nach der Kupplung zu erwärmen, beispielsweise
einige Zeit zum Sieden zu erhitzen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente
dar, die sich durch gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von
gefärbten Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürliehen
Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsoder Kondensationsharzen z. B. Aminoplasten oder
Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen,
beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyester, Gummi, Casein- oder Siliconharzen.
Sie eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser,
sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, z. B. Papier. Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe
können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide
aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern,
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Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier Verwendung finden.
19,4 Gewichtsteile l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäureamid
werden mit 80 Volumteilen 5n-Salzsäure einige Zeit verrührt, der entstehende Brei des Chlorhydrates wird mit Wasser verrührt,
mit Eis auf 1O0C abgekühlt und mit 20 Volumteilen
5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung läßt man bei 50 bis 6O0C in eine wäßrige
Suspension von 28 Gewichtsteilen l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
einlaufen, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und
Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol
Octadecylalkohol hergestellt wurde. Während der Kupplung wird das Gemisch durch Zugabe von
Natriumacetatlösung abgestumpft. Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildete Farbstoff abfiltriert,
gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar.
Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vorgenommen
werden.
19,4 Gewichtsteile l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäureamid
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in die Diazoniumverbindung übergeführt. Diese läßt man bei Raumtemperatur in einer
wäßrige Suspension von 29 Gewichtsteilen 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
einlaufen, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart
eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde.
Während der Kupplung wird das Gemisch durch Zugabe einer Natriumacetatlösung abgestumpft. Nach
Beendigung der Kupplung wird die Farbstoff suspension neutralisiert und 1 Stunde gekocht. Der gebildete
Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar.
Verwendet man im vorliegenden Beispiel an Stelle
Verwendet man im vorliegenden Beispiel an Stelle
ίο von 19,4 Gewichtsteilen l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester
- 5 - carbonsäureamid 20,8 Gewichtsteile 1 - Aminobenzol - 2 - carbonsäureäthylester - 5 - carbonsäureamid
oder 22,2 Gewichtsteile l-Amino-2-carbonsäure-n-propylester-5-carbonsäureamid,
so erhält man ebenfalls gelbe Farbstoffe.
Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vorgenommen
werden.
B e i s ρ i e 1 3
19,4 Gewichtsteile l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäureamid
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert. Die geklärte Diazolösung wird mit einer filtrierten Lösung von 15 Gewichtsteilen
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol in 350 Volumteilen Pyridin vereinigt. Nach Beendigung
der Kupplung wird der gebildete Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein
rotes Pulver dar, das Polyvinylchlorid in roten Tönen von guter Ausblutechtheit färbt.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten
sowie die Farbtöne der mit den Farbstoffen hergestellten graphischen Drucke.
| Diazokomponente | Azokomponente | Farbton |
| l-Aminobenzol^-carbonsäuremethylester-S-carbon- säureamid |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methylbenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino> 2-äthoxybenzol |
Orange |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino> 4-äthoxybenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-5-chlorbenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino-) 2,4-dimethylbenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,3-dimethylbenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol |
Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
gelbstichiges Rot |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylatnino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
braunstichiges Rot |
| 6 | Azokomponente | Farbton | Rot | |
| l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
gelbstichiges Rot | |||
| 5 | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
Rot | ||
| Diazokomponente | 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin |
Rot | ||
| l-Aminobenzol^-carbonsäuremethylester-S-carbon- säureamid |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-methoxydiphenylenoxyd |
blaustichiges Rot | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 3-nitrobenzol |
Rot | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methylsulfonylaminobenzol |
Orange | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-benzolsulfonylaminobenzol |
gelbstichiges Rot | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-oxybenzol |
gelbstichiges Rot | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl-4-chlorbenzol |
Rot | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol-5-carbonsäure- amid |
Rot | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 4-methylbenzol-3-sulfonsäure- amid |
Rot | ||
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- benzol-4-carbonsäureamid |
gelbstichiges Rot | ||
| desgl. | 2,3-Oxynaphthoesäureamid | Orange | ||
| desgl. | 2-Oxynaphthalin | grünstichiges Gelb |
||
| desgl. | l-Acetoacetylamino· 2-methoxy- benzol |
grünstichiges Gelb |
||
| desgl. | l-Acetoacetylamino-4-methoxy- benzol |
grünstichiges Gelb |
||
| desgl. | 1 - Acetoacetylamino-2-metb.yl- benzol |
grünstichiges Gelb |
||
| desgl. | l-Acetoacetylamino-^^dimethyl- benzol |
grünstichiges Gelb |
||
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-methyl- 4-chlorbenzol |
grünstichiges Gelb |
||
| l-Acetoacetylaniino-2-inethyl- 3-chlorbenzol |
Gelb | |||
| desgl. | l-Acetoacetylamino^S-dimetlioxy- benzol |
Gelb | ||
| desgl. | l-Acetoacetylamino^^dimethoxy- benzol |
Gelb | ||
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-methoxy- 4-chlorbenzol |
Gelb | ||
| desgl. | l-AcetoacetylaTnmo-2-methyl- 4-methoxybenzol |
grünstichiges Gelb |
||
| desgl. | l-Acetoacetylamino^-acetylamino- benzol |
grünstichiges Gelb |
||
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-methyl- 4-acetylaminobenzol |
Gelb | ||
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-inethoxy- 4-acetylaminobenzol |
|||
| desgl. | ||||
| desgl. | ||||
| desgl. | ||||
| 8 | Azokomponente | Farbton | |
| l-Acetoacetylainino-2-chlor- 4-acetylaminobenzol |
grünstichiges Gelb |
||
| 7 | l-Acetoacetylamino-3-methyl- 4-acetylaminobenzol |
grünstichiges Gelb |
|
| Diazokomponente | l-Acetoacetylamino-3-chlor- 4-acetylaminobenzol |
grünstichiges Gelb |
|
| l-Aminobenzol^-carbonsäuremethylester-S-carbon- säureamid |
l-Acetoacetylamino-3-methoxy- 4-acetylaminobenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylammo-3-acetyl- aminobenzol |
grünstichiges Gelb |
|
| desgl. | l-Acetoacetylaniino-3-acetyl- amino-4-methoxybenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-methyl- 5-acetylaminobenzol |
grünstichiges Gelb |
|
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-methoxy- 5-acetylaminobenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-4-propionyl- aminobenzol |
grünstichiges Gelb |
|
| desgl. | l-Acetoacetylamino-4-benzoyl- aminobenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-4-benzol- sulfonylaminobenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-34-bis- acetylaminobenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino^^bis- acetylaminobenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylainino-4-oxybenzol | rotstichiges Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-metliyl- 4-methoxy-5-chlorbenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino^^-dimethoxy- 5-chlorbenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-methyl- 4-acetyl-amino-5-chlorbenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylammo-2-metlioxy- 4-acetylamino-5-chlorbenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-chlor- 4-acetylamino-5-methoxybenzol |
Gelb | |
| desgl. | l-Acetoacetylamino-2-chlor- 4-acetylamino-5-methylbenzol |
grünstichiges Gelb V |
|
| desgl. | 1 -Acetoacetylaminonaphthalin | grünstichiges Gelb .: |
|
| desgl. | 2-Acetoacetylaminonaphthalin | grünstichiges Gelb |
|
| desgl. | l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon | rotstichiges Gelb | |
| desgl. | l-(4'-Acetylaminophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon |
rotstichiges Gelb | |
| desgl. | l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbon- säureamid |
rotstichiges Gelb | |
| desgl. | l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon |
Gelb | |
| desgl. | l-(4'-Sulfamidophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon |
Gelb | |
| desgl. | 2,4-Dioxychinolin | grünstichiges Gelb |
|
| desgl. | |||
| desgl. | |||
| desgl. | |||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen FormelNH2COORH2N — OC -10worin R einen niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, ausgenommen die Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure, die im Arylkern des Arylamidrestes Acylaminogruppen enthalten, vereinigt.In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 146 604.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.509 659/424 8.65 © Bundesdruckerei Berlin
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Also Published As
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