DE1196862B - Verfahren zur Herstellung hochelastischer Form-koerper aus isocyanatmodifizierten Polyhydroxyl-verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hochelastischer Form-koerper aus isocyanatmodifizierten Polyhydroxyl-verbindungenInfo
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C08g
Deutsche Kl.: 39 b - 22/04
1196 862
B74558IVc/39b
6. Dezember 1963
15. Juli 1965
B74558IVc/39b
6. Dezember 1963
15. Juli 1965
Es ist bekannt, durch Reaktion isocyanatmodifizierter
Polyhydroxylverbindungen mit Diaminen oder Hydrazin in Lösung Polymere herzustellen,
die zu elastischen Folien oder Fasern mit guten Gebrauchseigenschaften verarbeitet werden können.
Wegen der großen Geschwindigkeit dieser Reaktion sind solche Verfahren technisch schwierig durchführbar.
Es ist auch bekannt, bei der Herstellung derartiger hochelastischer Formkörper an Stelle von Diaminen
die weniger reaktionsfähigen Dihydrazide oder auch Cyanursäurehydrazide zu verwenden. Derartig hergestellte
Polyurethane lassen sich jedoch nur schwierig mit sauren Farbstoffen färben.
Es wurde nun gefunden, daß man hochelastische Formkörper durch Umsetzen von im wesentlichen
linearen isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen mit Molekulargewichten von etwa 750 bis
6000 und endständigen Isocyanatgruppen mit mindestens 2 Stickstoffatome im Ring enthaltenden heterocyclischen
Hydrazinoverbindungen mit mindestens zwei aktiven Η-Atomen als Kettenverlängerungsmittel
in Lösung und anschließendes Formgeben unter Entfernen des Lösungsmittels vorteilhaft herstellen
kann, indem man als solche Kettenverlängerungsmittel mit mindestens zwei aktiven H-Atomen
Dihydrazinoverbindungen von cyclischen Diazinen verwendet.
Derartige Verbindungen sind beispielsweise Dihydrazinoderivate der o-, m- oder p-Diazine oder
Phthalazine, Chinazoline oder Chinoxaline.
Für die Klasse der Dihydrazino-m-diazine gilt beispielsweise die Formel
R2
Ν — Ν — C
*Νν
C —Ν —N
N
N
R4
H
H
in der Ri, R2, R3, R4, R5 und Re Wasserstoffatome,
Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ζ. B. Methyl-, Äthyl- oder Propylreste,
Aralkyl- oder Arylreste, wie Benzyl- oder Phenylreste oder R5 und/oder Re Halogenatome, vorzugsweise
Chlor- oder Bromatome, bedeuten. Im Falle des Chinazolins sind R5 und Re Bestandteil des
aromatischen Ringes, der seinerseits Alkyl- oder Halogensubstituenten tragen kann.
Verfahren zur Herstellung hochelastischer Formkörper aus isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Joachim Kunde, Frankenthal (Pfalz);
Dr. Robert Gehm,
Dr. Hermann Weißauer, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Gerhard Wellenreuther, Limburgerhof (Pfalz)
Besonders geeignet sind beispielsweise 2,4-Dihydrazino-6-phenyl-m-diazin:
H2N-N-C*
HC
HC
*Νν
H
^C-N-NH2
^C-N-NH2
C6H5
sowie 2,4-Dihydrazino-6-methyl-m-diazin, 2,4-Dihydrazino
- 5,6 - tetramethylen - m - diazin, 2,4 - Dihydrazino-6-benzyl-m-diazin,
2,4-Dihydrazino-5-methyl-6-phenyl-m-diazin, 2,4-Dihydrazinochinazolin,
2,3-Dihydrazinochinoxalin oder 1,4-Dihydrazinophthalazin.
Verbindungen der beschriebenen Art können hergestellt sein gemäß dem in Bull. France, 1959, S. 1793
bis 1798, beschriebenen Verfahren.
Die unter Verwendung der neuen Kettenverlängerungsmittel hergestellten elastischen Höchpolymeren
zeichnen sich dadurch aus, daß sie basischer sind als bekannte Elastomere, bei denen zur Kettenverlängerung
Diamine, Hydrazin, Dicarbonsäurehydrazide oder Dihydrazide des s-Triazins (Cyanursäurehydrazide)
eingesetzt worden sind. Das hat den besonderen Vorteil, daß die neuen Hochpolymeren
mit sauren Farbstoffen leichter gefärbt werden können als entsprechende bekannte Hochpolymere.
Aus den neuen Polymeren hergestellte Fasern können
509 600/440
deshalb entweder direkt oder in Spezialfallen in Form ihrer Mischgewebe gefärbt werden. Andererseits
sind diese neuen Polymeren jedoch nicht so basisch, daß sie im Kontakt mit der menschlichen
Haut zu Reizerscheinungen führen, wie es bei einer Häufung von tertiären basischen Aminogruppen
zu befürchten wäre. Darüber hinaus ist die Bäsizität der Dihydrazinodiazine auch nicht derartig hoch,
daß die Kondensation der isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen mit den neuen Ketten-Verlängerungsmitteln
in unerwünschter Weise katalytisch beeinflußt wird.
Die Umsetzung der isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen mit den Dihydrazinodiazinen
wird zweckmäßig in inerten polaren Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylensulfon
oder Tetramethylharnstoff, durchgeführt. Diese Lösungsmittel können auch im Gemisch
untereinander oder mit anderen, weniger polaren Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran oder
Dioxan, verwendet werden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren trägt man zweckmäßig bis zu etwa lOgewichtsprozentige Lösungen
der besagten Dihydrazinodiazine, die gegebenenfalls erwärmt sind, in starkgerührte, etwa
zwischen 10- und oOgewichtsprozentige Lösungen von isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen,
die vorteilhaft etwa Normaltemperatur besitzen, ein. Man kann auch die Lösung der Dihydrazinodiazine
vorlegen und dazu die Lösung der isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen geben.
Die Lösungen von isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen und die Lösungen der Dihydrazinodiazine
können dabei mit bekannten Mischvorrichtungen, z. B. Düsen, vermischt werden. Je
nach dem Feststoffgehalt nach dem Zusammengeben der Lösungen entstehen unmittelbar nach dem Mischen
der Lösungen nieder- bis hochviskose Lösungen. Vor der Formgebung können den Lösungen
noch bekannte Zusätze, wie Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe oder Stabilisatoren beigemischt werden.
Aus den Lösungen werden nun in bekannter Weise Formkörper hergestellt. Folien werden beispielsweise
durch Auftragen der Lösungen auf Platten oder geeignete endlose Bänder und Entfernen des Lösungsmittels
hergestellt. Fäden werden z. B. erhalten, indem man die Lösungen mittels Düsen nach bekannten
Trocken- oder Naßspinnverfahren verspinnt. Die Fäden sind hochelastisch und eignen
sich besonders als Textilmaterialien, wie Miederwaren, Sportbekleidung oder medizinische Artikel.
Hochelastische überzüge können beispielsweise durch Eintauchen von Formkörpern in die das
Polymere enthaltenden Lösungen und Entfernen des Lösungsmittels nach dem Herausnehmen der überzogenen
Formkörper hergestellt werden.
Als Polyhydroxylverbindungen, die in bekannter Weise mit Diisocyanaten zu isocyanatmodifizierten
Polyhydroxylverbindungen umgesetzt sind, eignen sich beispielsweise übliche Polyäther, Polythioäther,
Polyester oder Polyacetyle mit endständigen Hydroxylgruppen und solchen Molekulargewichten, daß
die isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen Molekulargewichte von etwa 750 bis 6000 und einen
Schmelzpunkt unterhalb von 500C haben. Solche hydroxylgruppenhaltige Polyäther bzw. Polythioäther
sind beispielsweise die Polymeren aus Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Tetrahydrofuran, deren Mischpolymerisate
oder Anlagerungsprodukte an Polyole, wie Glykol, Butandiol, sowie die Polymeren aus
Thiodiglykolen. Geeignete Polyester können beispielsweise hergestellt sein aus dafür üblichen Dicarbonsäuren,
wie Adipinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure oder Decandicarbonsäure, und geradkettigen
sowie verzweigten Diolen, wie Äthylenglykol, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6, Propylenglykol-1,2,
Butandiol-1,2, Butandiol-2,3, 2,2-Dimethylpropandiol-1,3,
Hexandiol-2,5 oder 2,2-Dimethylhexandiol-1,3,
wobei das Verhältnis von geradkettigen und verzweigten bzw. zu Verzweigungen in der Polyesterkette führenden Ausgangsprodukten
vorteilhaft so gewählt ist, daß der gebildete Polyester einen Schmelzpunkt unterhalb 50°C besitzt.
Geeignete Polyacetale sind beispielsweise aus mehrwertigen Alkoholen und aliphatischen Aldehyden
hergestellt, z. B. aus Formaldehyd oder p-Formaldehyd und Hexandiol, Methylhexandiol, Heptandiol,
Octandiol oder cyclischen Acetalen, wie Butandiolformal.
Die genannten Polyhydroxylverbindungen sind nach bekannten Verfahren zugänglich. Ihre
Herstellung ist nicht Gegenstand dieser Erfindung.
Zur Herstellung der isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen
können die Polyäther, Polythioäther, Polyester oder Polyacetale entweder allein oder gemischt in bekannter Weise mit Diisocyanaten
umgesetzt werden. Polyhydroxylverbindungen mit Molgewichten von etwa 1000 können zunächst mit
einem Unterschuß an Diisocyanat in höhermolekulare Polyhydroxylverbindungen übergeführt werden, die
dann mit weiterem Diisocyanat modifiziert werden.
Die bekannte Umsetzung von im wesentlichen bifunktionellen Polyhydroxylverbindungen mit Diisocyanaten
erfolgt zweckmäßig im Molverhältnis 1 : 2 bei Temperaturen zwischen 80 und 1200C innerhalb
von 1 bis 2 Stunden. Für spezielle Produkte mit veränderter Elastizität sind aber auch Abweichungen
von diesem Molverhältnis nach oben und unten möglich. Die Polyhydroxylverbindungen können mit
Diisocyanaten sowohl in Abwesenheit als auch in Gegenwart üblicher inerter Lösungsmittel, wie Methylenchlorid
oder Benzol, umgesetzt werden. Es ist jedoch zweckmäßig, vor der Verwendung von isocyanatmodifizierten
Polyhydroxylverbindungen, die in Gegenwart von apolaren inerten Lösungsmitteln hergestellt sind, das Lösungsmittel zu entfernen.
Besonders geeignete Diisocyanate für die Herstellung der Vorpolymeren sind aromatische Diisocyanate,
wie 1,4-Phenylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylendiisocyanat,
4,4' - Diphenylmethandiisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat oder Toluylendiisocyanat.
Es sind aber auch aliphatische Diisocyanate, wie Hexamethylendiisocyanat, oder solche Diisocyanate,
die durch teilweise oder völlige Hydrierung der vorstehend genannten aromatischen Diisocyanate hergestellt
sein können, geeignet.
Die in dem Beispiel genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht.
200 Teile eines Mischpolyesters (Molgewicht 2000) aus Äthylenglykol, Butandiol-1,4 (Molverhältnis
1,5 : 1) und Adipinsäure werden mit 50 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat unter Feuchtigkeitsausschluß 2 Stunden bei 100°C verrührt, wobei das
Reaktionsgefäß mit Stickstoff gespült wird. Nach dem Abkühlen beträgt der Isocyanatgehalt der
Mischung 3,31°/o. Man verdünnt mit 250 Teilen
Dimethylformamid und setzt bei Raumtemperatur eine Lösung von 21 Teilen 2,4-Dihydrazino-6-phenylpyrimidin
in 2180 Teilen Dimethylformamid zu. Es entsteht sofort eine viskose Lösung. Durch Aufgießen
der Polymerenlösung in 3 mm Schicht auf eine Glasplatte und Abdampfen des Lösungsmittels
erhält man eine hochelastische Folie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Herstellen hochelastischer Formkörper durch Umsetzen von im wesentlichen linearen isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen mit Molekulargewichten von etwa 750 bis 6000 und endständigen Isocyanatgruppen mit mindestens 2 Stickstoffatome im Ring enthaltenden heterocyclischen Hydrazinoverbindungen mit mindestens zwei aktiven Η-Atomen als Kettenverlängerungsmittel in Lösung und anschließendes Formgeben unter Entfernen des Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man als solche Kettenverlängerungsmittel mit mindestens zwei aktiven Η-Atomen Dihydrazinoverbindungen von cyclischen Diazinen verwendet.
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