DE1195279B - Process for the production of hydrogen peroxide in a cycle - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd im Kreislauf Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd im Kreislauf in der Weise, daß Alkylanthrachinon in einer Lösung und in Anwesenheit eines Katalysators zu Alkylanthrahydrochinon hydriert wird, welches dann nach Entfernung des Katalysators durch ein Sauerstoff enthaltendes Gas zu Wasserstoffperoxyd und Alkylanthrachinon autoxydiert wird, und daß das Peroxyd durch beispielsweise Wasser extrahiert wird, während das so erhaltene Alkylanthrachinon wieder zu der genannten Hydrierungsstufe zurückgeführt wird. Insbesondere betrifft die Erfindung die Anwendung der dabei im Kreislauf geführten Arbeitslösung.Process for the production of hydrogen peroxide in the circuit Die The invention relates to a process for the production of hydrogen peroxide in the circuit in such a way that alkyl anthraquinone in a solution and in the presence of a catalyst is hydrogenated to alkyl anthrahydroquinone, which then after removal of the catalyst by an oxygen-containing gas to hydrogen peroxide and alkyl anthraquinone is autoxidized, and that the peroxide is extracted by, for example, water, while the alkylanthraquinone thus obtained goes back to the hydrogenation stage mentioned is returned. In particular, the invention relates to the application of this circulating working solution.
Es ist bekannt, Alkylanthrachinon, z. B. 2-Äthyl-, 2-Isopropyl-, 2-sekundäres oder 2-tertiäres Butylanthrachinon od. dgL, einzeln oder gemischt als Arbeitsmedium zu benutzen. Allcylanthrachinone besitzen bekanntlich verhältnismäßig niedrige Löslichkeiten in Lösungsmitteln, die im allgemeinen für die genannte Hydrierung und Autoxydation benutzt werden, so daß die folgenden Schwierigkeiten auftreten 1. Geringere Ausbeute an Wasserstoffperoxyd bei einmaligem Durchgang der Allcylanthrachinonlösung.It is known to use alkyl anthraquinone, e.g. B. 2-ethyl, 2-isopropyl, 2-secondary or 2-tertiary butylanthraquinone or the like, individually or mixed as a working medium to use. Allcylanthraquinones are known to have relatively low solubilities in solvents that are generally used for the hydrogenation and autoxidation mentioned can be used, so that the following troubles arise: 1. Lower yield of hydrogen peroxide with a single passage of the alkylanthraquinone solution.
2. Schwierigkeit bei Extraktion von konzentriertem Wasserstoffperoxyd.2. Difficulty in extracting concentrated hydrogen peroxide.
3. Zwangläufige Entstehung von Nebenprodukten im Falle einer verstärkten Hydrierung, um die erwähnten Schwierigkeiten zu vermeiden; diese führen zu einem großen Verlust an Alkylanthrachinon, der durch die Nebenreaktionen zu Tetrahydroalkylanthrachinon bewirkt wird.3. Inevitable formation of by-products in the event of increased Hydrogenation to avoid the difficulties mentioned; these lead to one large loss of alkyl anthraquinone, which by the side reactions to tetrahydroalkyl anthraquinone is effected.
Es wurde gefunden, daß alle obengenannten Schwierigkeiten in einem Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd im Kreisprozeß unter Anwendung einer nahezu eutektischen Mischung aus Alkylanthrachinonen als Arbeitsmedium im Lösungsmittel in einfacher Weise vermieden werden können, wenn man Benzol, ein alkylsubstituiertes Benzol, a-Methylnaphthalin, Methyl- und Butylbenzoat und Anisol getrennt oder in Mischung als Lösungsmittel verwendet und bei der Hydrierung des Kreisprozesses der Hydrierungsgrad unter 40°/o gehalten wird; vorzugsweise wird eine Mischung aus einem der obengenannten Lösungsmittel mit einer Menge von bis zu 60 Volumprozent von Octylalkohol und/oder Nonylalkohol verwendet. Nach einem älteren Vorschlag werden in einem Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd im Kreisprozeß eutektische Gemische von Alkylanthrachinonen in Form ihrer hochkonzentrierten Lösungen in Lösungsmitteln benutzt. Als Lösungsmittel ist nach _ dem älteren Vorschlag lediglich Trioctylphosphat genannt, das nach dem Ausführungsbeispiel einen Zusatz von 10/, Dimethyl naphthalin aufweist.It has been found that all of the above difficulties can be combined into one Process for the production of hydrogen peroxide in the cyclic process using an almost eutectic mixture of alkyl anthraquinones as the working medium in the Solvents can be avoided in a simple manner when using benzene, an alkyl-substituted one Benzene, a-methylnaphthalene, methyl and butyl benzoate and anisole separately or in Mixture used as a solvent and in the hydrogenation of the cyclic process The degree of hydrogenation is kept below 40%; preferably a mixture of one the above solvents with an amount of up to 60 percent by volume of octyl alcohol and / or nonyl alcohol is used. According to an older proposal are in a proceeding for the production of hydrogen peroxide in the cycle process eutectic mixtures of alkyl anthraquinones used in the form of their highly concentrated solutions in solvents. As a solvent is named after _ the older proposal only trioctyl phosphate, that after Embodiment has an addition of 10 /, dimethyl naphthalene.
Die Erfindung beruht auf der Beobachtung, daß Alkylanthrachinonmischungen eutektische Eigenschaften zeigen und daß eine derartige Mischung ein außerordentlich hohes Lösungsvermögen in jedem von den im allgemeinen für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd benutzten Lösungsmitteln besitzt. Der Betrag dieses Lösungsvermögens ist die mehrfache arithmetische Summe der Löslichkeiten, die erhältlich sind, wenn die der Mischung zugrunde liegenden Alkylanthrachinone getrennt benutzt werden.The invention is based on the observation that mixtures of alkyl anthraquinones Show eutectic properties and that such a mixture is an extraordinary high solvency in each of those generally used in the manufacture of hydrogen peroxide used solvents. The amount of this solvency is multiple arithmetic sum of the solubilities obtainable when that of the mixture underlying alkylanthraquinones are used separately.
In diesem Zusammenhang wird auf die Zeichnungen Bezug genommen, in denen F i g. 1 und 2 beispielsweise zeigen, welche Schmelzeigenschaften eine aus zwei Alkylanthrachinonen bestehende Mischung bei Änderung ihres Mischungsverhältnisses aufweist.In this context, reference is made to the drawings, in which F i g. 1 and 2, for example, show which melting properties a two alkyl anthraquinones existing mixture when their mixing ratio is changed having.
In der folgenden Tabelle I sind verschiedene Beispiele von Mischungen,
von denen jede ein günstiges Mischungsverhältnis besitzt, zusammen mit Löslichkeiten
in erfindungsgemäßen Lösungsmitteln zusammengefaßt. Zu Vergleichszwecken sind die
einzelnen Alkylanthrachinone ebenfalls aufgeführt.
Ganz allgemein muß die Nebenreaktion, je niedriger die zurückbleibende Konzentration an Alkylanthrachinon oder je höher der Hydrierungsgrad ist, unter Bildung von Tetrahydroalkylanthrachinon in der Hydrierungsstufe verstärkt eintreten. Aus diesem Grunde ist es, wenn die Anfangskonzentration von Alkylanthrachinon auf einen besonders hohen Wert gesteigert werden kann, mit einem verhältnismäßig geringeren Hydrierungsgrad möglich, eine erhöhte Ausbeute an Wasserstoffperoxyd ohne die Gefahr der ungünstigen begleitenden Nebenreaktion zu erzielen, da die Nebenreaktion in diesem Fall auf ein Minimum herabgesetzt werden kann, ohne daß die eingesetzte Menge von Alkylanthrahydrochinon pro Volumeinheit der Arbeitslösung herabgesetzt zu werden braucht. Wenn der Hydrierungsgrad unter 40 °/o gehalten wird, dann bildet sich keine schädliche Menge von Tetrahydroderivaten. Auf diese Weise kann die genannte ungünstige Nebenreaktion nach der vorliegenden Erfindung wirkungsvoll vermieden werden.In general, the lower the side reaction, the lower the remaining Concentration of alkyl anthraquinone or the higher the degree of hydrogenation, below Formation of tetrahydroalkylanthraquinone occur increasingly in the hydrogenation stage. This is why it is when the initial concentration of alkyl anthraquinone increases a particularly high value can be increased with a relatively lower one Degree of hydrogenation possible, an increased yield of hydrogen peroxide without the risk to achieve the unfavorable accompanying side reaction, since the side reaction in this case can be reduced to a minimum without reducing the amount used of alkyl anthrahydroquinone per unit volume of working solution needs. If the degree of hydrogenation is kept below 40% then none is formed harmful amount of tetrahydro derivatives. In this way, the said unfavorable Side reaction can be effectively avoided according to the present invention.
Die nach diesem neuen Verfahren anwendbare Alkylanthrachinonmischung, die in einem solchen Verhältnis gemischt ist, daß sie den niedrigsten Schmelzpunkt aufweist, löst sich in Lösungsmitteln mehr als die doppelte Menge des üblich angewendeten Arbeitsmediums, z. B. des 2-tert.-Butylanthrachinons, das bisher als am stärksten löslich angesehen wurde. Dies bedeutet, daß, selbst wenn der Hydrierungsgrad auf die Hälfte des üblich angewendeten herabgesetzt ist, die normalerweise erwartete Menge von Wasserstoffperoxyd hergestellt werden kann ohne die Gefahr der Bildung von Tetrahydroalkylanthrachinon.The alkyl anthraquinone mixture that can be used according to this new process, which is mixed in such a proportion that it has the lowest melting point dissolves in solvents more than twice the amount that is normally used Working medium, e.g. B. of 2-tert-butylanthraquinone, so far as the strongest was considered soluble. This means that even if the degree of hydrogenation is up half of what is normally used is reduced from what is normally expected Amount of hydrogen peroxide can be produced without the risk of its formation of tetrahydroalkylanthraquinone.
Die Anwendung der vorgenannten Alkylanthrachinonmischung besitzt den weiteren Vorteil, daß sie Alkylanthrahydrochinon wirkungsvoll löst. Wie allgemein bekannt, lösen aromatische Kohlenwasserstoffe Alkylanthrachinon leicht, jedoch Alkylanthrahydrochinon praktisch nicht. Nach dem vorliegenden neuen Verfahren wurde jedoch gefunden, daß, selbst wenn solche Kohlenwasserstoffe, wie oben erwähnt, als Lösungsmittel für den vorliegenden Zweck benutzt werden, die Ausbeute von Wasserstoffperoxyd pro Volumeinheit der Arbeitslösung zumindest eine solche Höhe besitzt, wie sie nach dem bekannten Verfahren (vgl. Beispiel 1, im folgenden beschrieben) erhalten wird.The use of the aforementioned alkyl anthraquinone mixture has the further advantage that it effectively dissolves alkyl anthrahydroquinone. How general known, aromatic hydrocarbons dissolve alkyl anthraquinone easily, but alkyl anthrahydroquinone practically not. According to the present new process, however, it has been found that even if such hydrocarbons, as mentioned above, as a solvent for the used for the present purpose, the yield of hydrogen peroxide per unit volume the working solution has at least such a height as it is known in the art Process (see. Example 1, described below) is obtained.
Im obigen Fall ist der Verteilungskoeffizient von Wasserstoffperoxyd zwischen Wasser und Arbeitslösung außerordentlich hoch, so daß nur durch Extraktion mit Wasser konzentrierte Wasserstoff peroxydlösung erhalten werden kann. Hinzu kommt, daß der Grad der gegenseitigen Löslichkeit zwischen Wasser und Arbeitslösung außerordentlich gering oder praktisch vernachlässigbar ist, so daß die extrahierte wäßrige Wasserstoffperoxydlösung praktisch keine organischen Substanzen enthält und eine weitere Reinigungsstufe fortgelassen werden kann.In the above case is the partition coefficient of hydrogen peroxide between water and working solution extremely high, so that only by extraction hydrogen peroxide solution concentrated with water can be obtained. Come in addition, that the degree of mutual solubility between water and working solution is extraordinary is low or practically negligible, so that the extracted aqueous hydrogen peroxide solution contains practically no organic substances and an additional cleaning stage can be omitted.
Andererseits kann es sein, daß, wie in der folgenden Tabelle II gezeigt,
der Hydrierungsgrad von Alkylanthrachinon nicht genügend ansteigt, wenn nur das
Lösungsmittel für Alkylanthrachinon, z. B. a-Methylnaphthalin, Xylol, angewendet
wird, so daß es vom wirtschaftlichen Standpunkt aus nicht immer günstig ist, bei
dem Verfahren nur das Lösungsmittel für das Alkylanthrachinon anzuwenden, da die
Alkylanthrachinone teuer sind und in beträchtlicher Menge benötigt werden. Es ist
daher vorzuziehen, das Verfahren in Anwesenheit eines Benzoesäureesters, z. B. Benzoesäurebutylester,
als Lösungsmittel durchzuführen, der die geeignete Löslichkeit für das Alkylanthrachinon
wie auch für das Alkylanthrahydrochinon besitzt und in dem der Verteilungskoeffizient
von Wasserstoffperoxyd und die gegenseitige Löslichkeit zwischen Wasser und Arbeitslösung
Werte haben, die denen der aromatischen Lösungsmittel am nächsten kommen.
Wie aus der obigen Tabelle II eindeutig ersichtlich, liefert Alkylanthrachinonmischung, beispielsweise eine Mischung von 2-Äthyl- und 2-sek.-Butylanthrachinonen in einem geeigneten Mischungsverhältnis eine fast gleiche Ausbeute an Wasserstoffperoxyd pro Volumeinheit der Arbeitslösung wie die, die mit 2-tert.-Butylanthrachinon allein ungemischt erreichbar ist, welches bekanntlich unter anderen als das wirkungsvollste Arbeitsmedium angesehen wird, obwohl im vorliegenden Fall der Grad der Hydrierung niedriger als die Hälfte nach dem bekannten Verfahren gewählt ist.As can be clearly seen from Table II above, an alkyl anthraquinone mixture, for example a mixture of 2-ethyl- and 2-sec-butylanthraquinones in one suitable mixing ratio an almost equal yield of hydrogen peroxide per unit volume of the working solution like that with 2-tert.-butylanthraquinone alone is achievable unmixed, which is known to be the most effective among others Working medium is considered, although in the present case the degree of hydrogenation lower than half is chosen according to the known method.
Aus Tabelle II geht ferner hervor, daß bei etwa gleichen Ausbeuten an Wasserstoffperoxyd der Grad der Hydrierung um so geringer ist, je höher die Anfangskonzentration ist, das heißt, je geringer die Gefahr der Bildung von Nebenprodukten ist. Wenn in diesem Fall jedoch die Anfangskonzentration über einen bestimmten Grad hinaus geht, verringert sich die maximale Ausbeute an Wasserstoffperoxyd leicht, so daß man eine geeignete Konzentration von Alkylanthrachinon unter Berücksichtigung der Beziehung zwischen dem Grad der Hydrierung und der möglichen Bildung von Nebenprodukten sowie unter Berücksichtigung des Preises des Lösungsmittels und der angewandten Alkylanthrachinone ermitteln kann.Table II also shows that with approximately the same yields of hydrogen peroxide, the higher the initial concentration, the lower the degree of hydrogenation is, that is, the lower the risk of by-products being formed. if in this case, however, the initial concentration beyond a certain level goes, the maximum yield of hydrogen peroxide is slightly reduced, so that one an appropriate concentration of alkyl anthraquinone taking into account the Relationship between the degree of hydrogenation and the possible formation of by-products as well as taking into account the price of the solvent and the applied Can determine alkylanthraquinones.
Obwohl in der obigen Ausführung jede der Alkylanthrachinonmischungen nur zwei Anthrachinonbestandteile enthält, wird ausdrücklich gesagt, daß die Erfindung nicht darauf beschränkt ist. Die Mischung kann natürlich drei oder mehr Bestandteile enthalten, z. B. kann sie etwa bestehen aus 200/, 2-Äthylanthrachinon, 45 0/0 2-Isopropylanthrachinon und 350/, 2-sek.-Butylanthrachinon oder auch aus 250/, 2-Athylanthrachinon, 450/0 2-sek.-Butylanthrachinon und 300/, 2-tert.-Butylanthrachinon.Although in the above embodiment each of the alkyl anthraquinone mixtures contains only two anthraquinone components, it is expressly stated that the invention is not limited thereto. The mixture may of course contain three or more ingredients, e.g. B. it can consist of about 200 /, 2-ethylanthraquinone, 45 0/0 2-isopropylanthraquinone and 350 /, 2-sec-butylanthraquinone or of 250 /, 2-ethylanthraquinone, 450/0 2-sec-butylanthraquinone and 300 /, 2-tert-butylanthraquinone.
Als Lösungsmittel zur Durchführung des vorliegenden erfindungsgemäßen Verfahrens können Benzol, alkylsubstituiertes Benzol mit dem Siedepunkt zwischen 80 und 200°C, a-Methylnaphthalin, Methyl-und Butylbenzoat und Anisol vorteilhaft getrennt oder in Mischungen angewendet werden. Unter bestimmten Bedingungen, wenn die Löslichkeit von Alkylanthrahydrochinonen oder die Ausbeute von Wasserstoffperoxyd -in einem Durchgang erhöht werden soll, wird das beispielsweise aus den oben aufgeführten ausgewählte Lösungsmittel vorzugsweise in Mischungen mit Octylalkohol oder Nonylalkohol verwendet. Die Lösungsmittel für Alkylanthrahydrochinone, Octyl- und Nonylalkohole, haben jedoch eine hohe Viskosität, durch welche die Reaktionsgeschwindigkeit verringert wird. Außerdem haben sie einen kleinen Verteilungskoeffizienten, durch welchen die Konzentration als Wasserstoffperoxyd in dem bei der Extraktion erhaltenen wäßrigen Auszug gering wird. Außerdem haben sie eine verhältnismäßig große gegenseitige Löslichkeit mit Wasser. Aus diesen Gründen dürfen diese Lösungsmittel in der Mischung nur bis zu 60 Volumprozent betragen.As a solvent for carrying out the present invention Process can use benzene, alkyl-substituted benzene with the boiling point between 80 and 200 ° C., α-methylnaphthalene, methyl and butyl benzoate and anisole are advantageous applied separately or in mixtures. Under certain conditions, if the solubility of alkyl anthrahydroquinones or the yield of hydrogen peroxide - to be increased in one go, this is for example from the ones listed above selected solvents, preferably in mixtures with octyl alcohol or nonyl alcohol used. The solvents for alkyl anthrahydroquinones, octyl and nonyl alcohols, however, have a high viscosity, which increases the rate of reaction is decreased. They also have a small distribution coefficient, due to which the concentration as hydrogen peroxide in that obtained in the extraction aqueous extract becomes low. They also have a relatively large mutual Solubility with water. For these reasons, these solvents are allowed in the mixture only be up to 60 percent by volume.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Art und das Wesen des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutern. Beispiel 1 2-Äthylanthrachinon und 2-sek.-Butylanthrachinon werden in einem Gewichtsverhältnis von 27:73 gemischt und 2000 g der Mischung in 1 1 a-Methylnaphthalin gelöst. Diese Lösung nimmt ein Volumen von 4444 ccm ein, so daß die Konzentration der angewendeten Alkylanthrachinone 900 g/1 der Arbeitslösung entspricht. 50 ccm dieser Lösung werden der Hydrierung bei 30°C unter normalem Druck in Gegenwart von 4,5 g Raney-Nickelkatalysator unterworfen bis 334 ccm Wasserstoff, berechnet unter Normalbedingungen, absorbiert sind, was einen 8,5°/jgen Hydrierungsgrad entspricht. Der Katalysator wird dann abfiltriert und Luft in die genannte Lösung eingeblasen, bis sie hellgelb gefärbt ist, was anzeigt, daß das Alkylanthrahydrochinon völlig zu Alkylanthrachinon oxydiert ist. Darauf wird destilliertes Wasser zugesetzt und die Mischung ausreichend geschüttelt. Nachdem sie einige Zeit gestanden hat, wird die abgetrennte wäßrige flüssige Phase isoliert und das darin enthaltene Wasserstoffperoxyd analysiert. Die Menge beträgt 0,498 g, was 9,96 g/1 der Arbeitslösung entspricht. Die Ausbeute ist 97,0 °/o, bezogen auf die verbrauchte Wasserstoffmenge.The following examples are intended to illustrate the nature and essence of the invention Explain the procedure in more detail. Example 1 2-ethylanthraquinone and 2-sec-butylanthraquinone are mixed in a weight ratio of 27:73 and 2000 g of the mixture in 1 1 dissolved a-methylnaphthalene. This solution occupies a volume of 4444 ccm, so that the concentration of the applied alkylanthraquinones is 900 g / 1 of the working solution is equivalent to. 50 cc of this solution are subjected to hydrogenation at 30 ° C. under normal pressure in the presence of 4.5 g of Raney nickel catalyst subjected to 334 ccm of hydrogen, calculated under normal conditions, are absorbed, which corresponds to an 8.5 ° / jgen degree of hydrogenation is equivalent to. The catalyst is then filtered off and air is introduced into the above solution blown in until it is pale yellow in color, indicating that the alkyl anthrahydroquinone is completely oxidized to alkyl anthraquinone. Distilled water is then added and shake the mixture sufficiently. After standing for some time the separated aqueous liquid phase is isolated and the hydrogen peroxide contained therein analyzed. The amount is 0.498 g, which corresponds to 9.96 g / 1 of the working solution. The yield is 97.0%, based on the amount of hydrogen consumed.
Beispiel 2 2-Äthylanthrachinon und 2-sek.-Butylanthrachinon werden in einem Verhältnis von 27: 73 gemischt und 1000 g der Mischung in 1 1 Butylbenzoat gelöst.Example 2 2-ethylanthraquinone and 2-sec-butyl anthraquinone be in a ratio of 27: 73 mixed and 1000 g of the mixture in 1 1 butyl benzoate dissolved.
Diese Lösung nimmt ein Volumen von 1840 ccm ein, so daß die Konzentration der angewendeten Alkylanthrachinone 543 gil der Arbeitslösung entspricht. 50 ccm dieser Lösung werden bei 30°C unter normalen Druck in Gegenwart von 2,7 g Raney-Nickelkatalysator der Hydrierung unterworfen, bis 428 ccm Wasserstoff, berechnet unter Normalbedingungen, absorbiert sind, was einem 18°/oigen Hydrierungsgrad entspricht. Die weitere Behandlung wird, wie im Beispiel 1 erklärt, durchgeführt. Auf diese Weise werden 0,620 g Wasserstoffperoxyd erhalten, was 12,4 g/1 der Arbeitslösung entspricht. Die Ausbeute ist 95,5 °/o, bezogen auf die verbrauchte Wasserstoffmenge. Beispiel 3 2-Äthylanthrachinon und 2-tert.-Butylanthrachinon werden in einem Gewichtsverhältnis von 45: 55 miteinander vermischt. 550 g der Mischung werden in 1 1 eines Lösungsmittelgemisches gelöst, welches auf 40 Volumprozent von a-Methylnaphthalin und 60 Volumprozent von Diisobutylcarbinol besteht. Die Lösung wird bei 30°C unter normalem Druck in Gegenwart von Katalysator hydriert, bis eine Wasserstoffmenge, die 35°/jgem Hydrierungsgrad entspricht, absorbiert wird. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Oxydieren enthält die Lösung 17,1 g Wasserstoffperoxyd pro Liter.This solution occupies a volume of 1840 ccm, so that the concentration the applied alkylanthraquinones corresponds to 543 gil of the working solution. 50 cc this solution are at 30 ° C under normal pressure in the presence of 2.7 g of Raney nickel catalyst subjected to hydrogenation, up to 428 ccm hydrogen, calculated under normal conditions, are absorbed, which corresponds to an 18% degree of hydrogenation. Further treatment is, as explained in Example 1, carried out. In this way, 0.620 g of hydrogen peroxide are obtained obtained, which corresponds to 12.4 g / 1 of the working solution. The yield is 95.5%, based on the amount of hydrogen consumed. Example 3 2-ethylanthraquinone and 2-tert-butylanthraquinone are used in a weight ratio of 45:55 mixed. 550 g of the mixture are dissolved in 1 1 of a solvent mixture, which is based on 40 volume percent of α-methylnaphthalene and 60 volume percent of diisobutylcarbinol consists. The solution is at 30 ° C under normal pressure in the presence of a catalyst hydrogenated until an amount of hydrogen corresponding to 35 ° / jgem degree of hydrogenation is absorbed will. After filtering off the catalyst and oxidizing, the solution contains 17.1 g Hydrogen peroxide per liter.
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Cited By (2)
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- 1957-10-25 DE DEE14845A patent/DE1195279B/en active Pending
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