DE1190945B - Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxymethyl-1-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxymethyl-1-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoinInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12p-9
N21613IVd/12p
22. Mai 1962
15. April 1965
22. Mai 1962
15. April 1965
O2N
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxymethyl-l-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin
der Formel
CH=N-N-C=O
N-CH2OCH3 H2C-C=O
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise 1-Aminohydantoin mit Alkalimetallhydriden
umsetzt, das erhaltene Reaktionsprodukt mit Halogenmethyl-methyläthern behandelt
und das erhaltene l-Amino-3-methoxymethylhydantoin mit 5-Nitrofurfurol oder seinen reaktionsfähigen
Derivaten umsetzt.
Das Verfahrensprodukt besitzt wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften. Durch die orale Verabreichung
kann man eine große Anzahl von parasitären Infektionen bei Geflügel und anderen Tieren
erfolgreich behandeln bzw. völlig verhindern. Die Verbindung eignet sich insbesondere zur Bekämpfung
von Protozoen-Infektionen der Küken, z. B. die durch Eimeria tenella hervorgerufene Coccidiose und
die durch Histomonas meleagridis hervorgerufene Histomonaniasis. Diese häufig vorkommenden, sehr
lästigen Krankheiten beeinträchtigen die Entwicklung der Tiere und führen oft zum Tode, wenn man
sie unbehandelt läßt. Verabreicht man die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung vermischt mit dem
Hühnerfutter, so kann man die verheerenden Wirkungen dieser Krankheiten verhindern, und man erzielt
günstige Effekte auf Wachstum und Entwicklung der Küken. Die erforderliche Dosierung im Futter
kann variieren; eine Konzentration von etwa 0,011 bis 0,022 Gewichtsprozent (bezogen auf die Futtermenge)
hat sich als besonders vorteilhaft herausgestellt.
Durch Vergleichsversuche mit dem aus der schweizerischen Patentschrift 346 549 bekannten
Natriumsalz des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-l-aminohydantoins konnte die Überlegenheit der neuen
Verbindung nachgewiesen werden. Verabreicht man die beiden Substanzen in gleichen Mengen an mit
Eimeria tenella infizierte Küken, so überleben bei Applikation der bekannten Verbindung nur 10% der
Tiere, während durch das Verfahrensprodukt eine Uberlebensrate von 75% erzielt wird.
Die neue Verbindung eignet sich aber auch zur so Behandlung von bakteriellen Infektionen. Durch
orale Verabreichung einer Dosis von 210 mg/kg an Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxy-
methyl-l-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-
hydantoin
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company, Norwich,
N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
H.-Ch. Beythan, Rechtsanwalt,
Mannheim-Waldhof, Sandstr. 112-132
Als Erfinder benannt:
Claude Franklin Spencer, Norwich, N. Y.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 7. Juni 1961 (115 286)
Mäuse, welche mit tödlichen Mengen Salmonella typhosa infiziert sind, können die Tiere geheilt
werden.
Das 3 - Methoxymethyl - 1 - (5' - nitrofurfurylidenamino)-hydantoin
ist relativ untoxisch. Die Verträglichkeitsdosis beläuft sich auf etwa 600 mg je Kilogramm
Maus. Verabreicht man die Verbindung in einer Konzentration von 0,022% vermischt mit dem
Futter an Küken, so lassen sich weder bei prophylaktischer noch bei therapeutischer Behandlung der
Tiere toxische Nebenwirkungen beobachten.
Im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren erläutert.
Eine Lösung von 70 g (0,6 Mol) 1-Aminohydantoin in 325 ml Aceton wird auf dem Dampfbad
1 Stunde unter Rückfluß gekocht und dann zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in
1700 ml Dimethylformamid gelöst und mit 27 g einer 55%igen Suspension von Natriumhydrid in
Mineralöl versetzt. Nach der Beendigung der Reaktion fügt man 48,3 g (0,6 Mol) Chlormethyl-methyläther
zu. Das Gemisch wird 21U Stunden auf 1000C
erhitzt und dann durch Eindampfen von den flüchtigen Anteilen befreit. Der Rückstand wird in Wasser
gegeben, welches 2 Moläquivalente konzentrierte Salzsäure enthält, mit Tierkohle behandelt und fil-
509 539/378
triert. In das Filtrat gibt man 84 g (0,59 MoI) 5-Nitrofurfurol
in 500 ml Methanol. Die erhaltenen gelben Kristalle werden gesammelt, mit Wasser und anschließend
mit trockenem Äther gewaschen. Dann löst man sie in 775 ml warmem Dimethylformamid
und gibt konzentriertes Ammoniak zu. Nach dem Verdünnen mit 5 1 Wasser filtriert man die Kristalle
ab und kristallisiert sie aus 350 ml Acetonitril um. Auf diese Weise erhält man 58 g 3-Methoxymethyl-l-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin
vom F. 190 bis 1910C.
An Stelle des 5-Nitrofurfurols kann man auch dessen leicht hydrolysierbare Derivate, z. B. das
Diacetat oder das Oxim, verwenden; in diesem Fall ist es vorteilhaft, zwecks Beschleunigung der Hydrolyse
das Reaktionsgemisch zu erwärmen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxymethyl-1 -(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin O2Nder FormelCH=N-N-C=ON-CH2OCH3H2C-C=Odadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 1-Aminohydantoin mit Alkalimetallhydriden umsetzt, das erhaltene Reaktionsprodukt mit Halogenmethyl-methyläthern behandelt und das erhaltene 1-Amino-3-methoxymethylhydantoin mit 5-Nitrofurfurol oder seinen reaktionsfähigen Derivaten umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 614 197;
USA.-Patentschriften Nr. 2 610 181, 2 684 371; schweizerische Patentschrift Nr. 346 549.$09 539/378 4.65Bundesdruckerei Berlin
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US115286A US3110713A (en) | 1961-06-07 | 1961-06-07 | 3-methoxymethyl-1-(5-nitrofurfurylideneamino) hydantoin |
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Patent Citations (4)
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