DE1183243B - Herstellen von Formteilen oder UEberzuegen - Google Patents

Herstellen von Formteilen oder UEberzuegen

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DE1183243B
DE1183243B DEB66139A DEB0066139A DE1183243B DE 1183243 B DE1183243 B DE 1183243B DE B66139 A DEB66139 A DE B66139A DE B0066139 A DEB0066139 A DE B0066139A DE 1183243 B DE1183243 B DE 1183243B
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residues
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polymeric
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carboxylic acids
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Dr Walter Lautenschlager
Dr Herbert Willersinn
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/022Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G4/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with polyalcohols; Addition polymers of heterocyclic oxygen compounds containing in the ring at least once the grouping —O—C—O—

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Herstellen von Formteilen oder Überzügen Formmassen, also durch Polymerisation härtbare Gemische, die als wesentliche Bestandteile enthalten: 1. wenigstens eine polymere, mehrfach äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Verbindung, 2. wenigstens eine monomere, ein- oder mehrfach äthylenisch ungesättigte, anpolymerisierbare Verbindung und 3. gegebenenfalls Härtungsmittel, sind in einer Anzahl von Varianten bekannt.
  • Bekannte polymere Verbindungen (1) sind z.B.
  • Polymerisate, die noch freie polymerisierbare Gruppen enthalten, wie Vorpolymerisate aus Diallylphthalat oder Butadien und Styrol. Mit diesen Vorpolymerisaten hergestellte Formmassen sind bei Normaltemperatur nicht oder nur ungenügend schnell auszuhärten.
  • Andere bekannte polymere Verbindungen (1) sind z. B. polymerisierbare Gruppen enthaltende Polyester, wie Polykondensate aus a-äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren und Diolen. Mit diesen Polykondensaten hergestellte Formmassen sind zwar bei Normaltemperatur relativ schnell härtbar, haben aber den Nachteil, daß ihre während der Härtung mit Sauerstoff bzw. Luft in Berührung stehenden Oberflächen weich bleiben. Dieses Verhalten kann zwar durch besondere Maßnahmen verhindert werden, doch müssen dafür andere Nachteile in Kauf genommen werden, z. B. ungenügender Glanz, Lösungsmittelempfindlichkeit, mangelnde Härte oder Sprödigkeit der Formteile oder Überzüge.
  • Bekannte monomere Verbindungen (2) sind Verbindungen mit endständigen H2C=C<-Gruppen, z. B. Vinylverbindungen, wie Styrol, Vinylester und Acrylester, a-Methylvinylverbindungen, wie Methacrylsäureester und a-Methylstyrol, sowie Allylverbindungen, wie Allylester und Allyläther.
  • Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen durch Härten von Formmassen, die 1. wenigstens eine polymere, Acetalgruppen aufweisende, mehrfach äthylenisch ungesättigte Verbindung, 2. wenigstens eine monomere, ein- oder mehrfach äthylenisch ungesättigte, anpolymerisierbare Verbindung und 3. gegebenenfalls übliche Härtungsmittel enthalten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Formmassen härtet, die als polymere, Acetalgruppen aufweisende Verbindungen (1) enthalten: acyclische, polymere Acetale aus oder im wesentlichen aus a) einem oder mehreren einwertigen Aldehyden, wovon wenigstens einer a-äthylenisch ungesättigt ist, und b) einer oder mehreren Verbindungen mit zwei alkoholischen Hydroxylgruppen, wovon wemgstens eine dieser Verbindungen ein Ester ist, der zwei alkoholische Hydroxylgruppen sowie n Reste zweiwertiger Carbonsäuren, wovon wenigstens einer der Rest einer a-äthylenlsch unge sättigten zweiwertigen Carbonsäure ist, und n+l Reste zweiwertiger Alkohole (n=ganze Zahl von 1 bis 15) aufweist.
  • Eine Ausgestaltungsart dieses Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man Formmassen härtet, die als eine weitere Komponente enthalten: 4. übliche äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Polyester, die, esterartig verkniipft, Reste mehrwertiger Carbonsäuren und mehrwertiger Alkohole sowie gegebenenfalls zusätzlich Reste einwertiger Carbonsäuren und/oder Reste einwertiger Alkohole und/oder Reste von Hydroxycarbonsäuren aufweisen, wobei wenigstens ein Teil der Reste über äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Gruppen verfügen muß, in einer Menge, die nicht mehr als 90 Gewichtsprozent - bezogen auf das Gesamtgewicht der polymeren, Acetalgruppen aufweisenden Verbindungen (1) und Polyester (4) - ausmacht Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich vor allem dadurch aus, daß nach ihm nicht nur bei Normaltemperatur - auch in Berührung mit Sauerstoff bzw. Luft einschließlich der Oberflächen -schnell härtende Formteile oder Überzüge erhalten werden können, sondern daß dabei auch glänzende, lösungsmittelbeständige, harte und zugleich elastische Produkte erhältlich sind.
  • Damit unterscheiden sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Produkte insbesondere hinsichtlich der Vereinigung von Härte und Elastizität sowie der Lösungsmittelbeständigkeit auch vorteilhaft von Produkten aus Formmassen, die auf der Grundlage von Polymerisaten, Polyaddukten oder Polymerisaten/Polyaddukten einwertiger a-äthylenisch ungesättigter Aldehyde aufgebaut sind, etwa styrolischen Lösungen, gegebenenfalls mit Alkoholen, Phenolen oder Epoxyharzen modifizierter Polymerisationsprodukte des Acroleins.
  • Die Herstellung der für das erfindungsgemäße Verfahren kennzeichnenden acyclischen polymeren Acetale ist nicht Gegenstand der Erfindung.
  • Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der kennzeichnenden Acetale eignen sich seitens derAldehydkomponente a-äthylenisch ungesättigte einwertige Aldehyde der allgemeinen Formel und Gemische solcher Aldehyde. In der Formel können, R", R2 und R3 gleich oder verschieden sein und für Wasserstoff, Halogen oder solche organische Reste stehen, die die Fähigkeit der Aldehydgruppe zur Bildung von Acetalen nicht aufheben. Acrolein und Methacrolein sind besonders gut geeignet. Neben den a-äthylenisch ungesättigten einwertigen Aldehyden lassen sich bei der Herstellung der kennzeichnenden Acetale auch einwertige Aldehyde anderer Art oder Gemische solcher Aldehyde, z. B. gesättigte oder aromatisch ungesättigte einwertige Aldehyde, mitverwenden. Als bevorzugt sind Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd sowie n- und i-Butyraldehyd zu nennen. Bei der Herstellung der kennzeichnenden Acetale können weiterhin zusätzlich zu den einwertigen Aldehyden auch zweiwertige Aldehyde in untergeordneten Mengen mitverwendet werden, wodurch mehr oder minder stark verzweigte Acetale zu erhalten sind. In den kennzeichnenden Acetalen wird das Molverhältnis der a-äthylenisch ungesättigten einwertigen Aldehyde zu den anderen einwertigen Aldehyden vorzugsweise meist 100: 0 bis 70 : 30 betragen.
  • Neben den Aldehyden dienen als weitere Ausgangsstoffe zur Herstellung der kennzeichnenden Acetale Ester, die (im Mittel) zwei alkoholische Hydroxylgruppen sowie n Reste zweiwertiger Carbonsäuren, wovon wenigstens einer der Rest einer a-äthylenisch ungesättigten zweiwertigen Carbonsäure ist, und n + 1 Reste zweiwertiger Alkohole (n=ganze Zahl von 1 bis 15) aufweisen.
  • Als a-äthylenisch ungesättigte zweiwertige Carbonsäuren zum Aufbau der Ester eignen sich vorzugsweise Fumarsäure, ferner Maleinsäure sowie schließlich auch Mesaconsäure, Citraconsäure und Itaconsäure bzw. die Anhydride dieser Säuren. Es lassen sich auch Gemische der genannten Carbonsäuren und/oder Carbonsäureanhydride verwenden. Neben den a-äthylenisch ungesättigten zweiwertigen Carbonsäuren können zum Aufbau der Ester zusätzlich zweiwertige - Carbonsäuren bzw. Carbonsäureanhydride anderer Art mitverwendet werden, z. B. solche, die beim Herstellen von Polyestern üblich sind.
  • Schließlich ist es möglich, untergeordnete Mengen drei-, vier- oder höherwertiger Carbonsäuren mitzu- verwenden, um gewünschtenfalls mehr oder minder stark verzweigte Ester zu erhalten. Hierbei ist es meist zweckmäßig, gleichzeitig einwertige Alkohole mitzuverwenden, um den Grad der Verzweigung einzustellen.
  • Als zweiwertige Alkohole zum Aufbau der Ester eignen sich ebenfalls die beim Herstellen von Polyestern üblichen Verbindungen mit zwei alkoholischen Hydroxylgruppen. Insbesondere sind die Mono- und Bis-(ß-oxyäthyl)-äther des Äthandiols und Propandiols-(1,2) sowie die Mono- und Bis-(ß-oxypropyl)-äther des Äthandiols und Propandiols-(1,2) zu nennen. Schließlich ist es möglich, untergeordnete Mengen drei-, vier- oder höherwertiger Alkohole mitzuverwenden, um gewünschtenfalls mehr oder minder stark verzweigte Ester zu erhalten. Hierbei ist es meist zweckmäßig, gleichzeitig einwertige Carbonsäuren mitzuverwenden, um den Grad der Verzweigung einzustellen.
  • Die Ester, die zwei alkoholische Hydroxylgruppen enthalten, können durch Schmelzkondensation, azeotrope Veresterung oder nach anderen üblichen Methoden aus den Komponenten hergestellt worden sein. Die Veresterung wird im allgemeinen so weit getrieben, daß das Reaktionsprodukt eine Säurezahl unter 10, vorzugsweise unter 5, hat.
  • Zur Herstellung der kennzeichnenden, acyclischen polymeren Acetale werden vorzugsweise Ester verwendet, in denen das Molverhälmis der a-äthylenisch ungesättigten zweiwertigen Carbonsäuren zu den zweiwertigen Carbonsäuren anderer Art 100:0 bis 50: 50 beträgt. Es hat sich ferner gezeigt, daß bei sonst gleichen Ausgangsstoffen zur Herstellung der kennzeichnenden Acetale relativ kurzkettige Ester zu bevorzugen sind. Im allgemeinen sind Ester, die (im Mittel) einen bis drei Reste einer zweiwertigen Carbonsäure und zwei bis vier Reste eines zweiwertigen Alkohols enthalten, solchen Estern vorzuziehen, die vier bis sieben Reste einer zweiwertigen Carbonsäure und fünf bis acht Reste eines zweiwertigen Alkohols enthalten. Diese Ester sind wiederum den Estern vorzuziehen, die acht bis fünfzehn Reste einer zweiwertigen Carbonsäure und neun bis sechzehn Reste eines zweiwertigen Alkohols enthalten.
  • Die Herstellung der kennzeichnenden Acetale kann nach üblichen Methoden erfolgen. Man kann die Komponenten z. B. in Gegenwart eines Acetalisierungskatalysators und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Petroläther, bei Siedetemperatur in einer Rückfiußapparatur oder einer Apparatur zum Auskreisen des bei der Reaktion entstandenen Wassers während 1112 bis 10 Stunden, vorzugsweise 2 bis 5 Stunden, polyacetalisieren. Da die Polyacetalisierung stets eine endotherme Reaktion ist, muß dem Reaktionsgemisch hierbei von außen Wärme zugeführt werden. Zweckmäßigerweise acetalisiert man in einer Inertgasatmosphäre (etwa Stickstoff oder Kohlendioxyd) und in Gegenwart geringer Mengen (etwa 0,1 bis 0,001 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Ester) üblicherPolymerisationsinhibitoren, z. B. phenolischer Stoffe.
  • Während das Molverhältnis der in die kennzeichnenden Acetale eingebauten Aldehyde zu den eingebauten Verbindungen mit zwei alkoholischen Hydroxylgruppen mehr oder weniger genau 1-1 beträgt, empfiehlt es sich meist, bei der Acetalisierungsreaktion nicht von äquimolekularen Mengen der Komponenten auszugehen, sondern mit einem obere schuß an Aldehyden zu arbeiten. Dieser Überschuß soll im allgemeinen nicht mehr als 500 Molprozent betragen und meist zweckmäßigerweise zwischen 150 und 250 Molprozent liegen. Im Hinblick darauf, daß die Polyacetalisierung eine reversible Reaktion ist, wird man zumindest zu Ende der Reaktion für möglichst weitgehende Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassers Sorge tragen. Zur Isolierung der kennzeichnenden Acetale können z. B. durch einfache Destillation oder Vakuumdestillation etwa vorhandene nicht umgesetzte oder überschüssige Mengen der Ausgangsstoffe, Wasser und gegebenenfalls das inerte Lösungsmittel entfernt werden.
  • Als Katalysatoren für die Polyacetalisierung eignen sich die üblichen Acetalisierungskatalysatoren, namentlich saure Katalysatoren, z. B. Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Kampfersulfonsäure, Bortrifluorid, Eisentrichlorid, Zinntetrachlorid, Phosphorsäure, Natriumhydrogensulfat und Natriumhydrogenphosphat. Die Katalysatoren werden im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Reaktionsgemisch, angewandt. In praktisch allen Fällen empfiehlt es sich, die Katalysatoren nach der Acetalisierungsrealction durch Behandeln mit neutralisierend wirkenden Stoffen unwirksam zu machen. Neutralisierend wirkende Stoffe sind'z. B. Metalloxyde bzw. -hydroxyde, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Calciumoxyd, ferner Carbonate, Bicarbonate und Acetate, wie Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat und Natriumacetat.
  • Bei der Herstellung der kennzeichnenden Acetale hat man es durch Mitverwendung mehr oder minder großer Mengen an Verbindungen mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe in der Hand, durch Kettenabbruch acyclische, polymere Acetale mit kleinerer oder größerer Kettenlänge und damit kleinerem oder größerem Molekulargewicht herzustellen.
  • Als monomere anpolymerisierbare Verbindungen (2) eignen sich zum Durchführen des erfindungsgemäßen Verfahrens die bei Polyesterformmassen üblichen, unter Normalbedingungen flüssigen, insbesondere Verbindungen mit endständigen H2C=C<-Gruppen.
  • Zum Herstellen der beim erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden Formmassen können die polymeren, mehrfach äthylenisch ungesättigten Verbindungen (1) und die monomeren, ein- oder mehrfach äthylenisch ungesättigten, anpolymerisierbaren Verbindungen (2) in einfacher Weise gemischt werden. Dabei werden im allgemeinen mehr oder minder viskose Flüssigkeiten erhalten.
  • Die Gemische sollen 30 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 80 Gewichtsprozent, der polymeren Verbindungen(l) und 10 bis 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise 20 bis 50 Gewichtsprozent, der monomeren Verbindungen (2), bezogen auf das Gesamtgewicht dieser Komponenten, enthalten.
  • Es kann zweckmäßig sein, wenn in den Gemischen bis zu 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise bis zu 60 Gewichtsprozent, der kennzeichnenden acyclischen, polymeren Acetale ersetzt werden durch übliche äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Polyester, die, esterartig verknüpft, Reste mehrwertiger, insbesondere zweiwertiger Carbonsäuren und mehrwertiger, insbesondere zweiwertiger Alkohole sowie gegebenenfalls zusätzlich Reste einwertiger Carbonsäuren und/oder Reste einwertiger Alkohole und/oder Reste von Hydroxycarbonsäuren aufweisen, wobei wenigstens ein Teil der Reste über äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Gruppen verfügen muß.
  • Solche Polyester sind vielfach und in vielen Varianten bekannt (vgl. etwa das Buch von J. jorksten et al, »Polyesters and their Applications«, Reinhold Publishing Corporation, New York, 1956).
  • Es ist zweckmäßig, die Formmassen durch geeignete Polymerisationsinhibitoren gegen vorzeitiges Polymerisieren zu stabilisieren. Hierfür eignen sich die üblichen Inhibitoren, z. B. ein- oder mehrwertige phenolische Verbindungen, wie Hydrochinon, Resorcin, Brenzkatechin oder 2,6-Ditertiär-butyl-p-kresol.
  • Die Massen sollen 0,005 bis 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 0,02 Gewichtsprozent, dieser Polymerisationsinhibitoren enthalten.
  • Insbesondere bei der Herstellung von Überzügen empfiehlt es sich oft, die Formmassen zusammen mit Metallsikkativen zu verarbeiten. Besonders geeignet sind z. B. die Naphthenate der Metalle Eisen, Kobalt, Nickel, Mangan, Chrom, Blei, Zink, Cer, Aluminium oder Calcium. Statt der Naphthenate können auch die entsprechenden Resinate, Oleate, Linoleate oder Octoate oder sonstige in den härtbaren Gemischen lösliche Metallverbindungen verwendet werden. Mitunter ist es günstig, Gemische verschiedener Sikkative einzusetzen. Die zu verwendende Menge der Sikkative wird im allgemeinen zwischen 2 und 0,01 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 und 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Massen, betragen.
  • Die Formmassen können in üblicher Weise durch Polymerisation gehärtet werden, z. B. durch Einwirkung von Licht, insbesondere ultraviolettem Licht, oder mit Hilfe von Radikale bildenden Verbindungen, z.B. Peroxyden, wie Benzoylperoxyd, Cyclohexanonperoxyd und Methyläthylketonperoxyd, oder Azoverbindungen, wie Azo-bis-isobuttersäurenitril.
  • Soll bei Raumtemperatur gehärtet werden, ist es zweckmäßig, die üblichen Aktivatoren, z. B. Schwermetallverbindungen, wie Kobaltnaphthenat, oder tertiäre Amine bzw. Aminsalze, mitzuverwenden. Je nach der Zusammensetzung des Initiatorsystems kann die Härtung bei Raumtemperatur oder auch bei erhöhter Temperatur - bis etwa 1600 C - durchgeführt werden. Die Formmassen werden zweckmäßigerweise durch Zusatz von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, der bezeichneten, die Polymerisation auslösenden Stoffe gehärtet.
  • Die Formmassen, die gewünschtenfalls auch nicht einpolymerisierbare, flüchtige organische Lösungsmittel, z.B. Äthylacetat, Butylacetat oder Toluoyl, zur Erniedrigung der Viskosität enthalten können, lassen sich insbesondere als Lacke verwenden, aus denen auch in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff klebfreie, schnell härtende, nicht versprödende, pigmentierte und nicht pigmentierte Überzüge mit hohem Glanz sowie großer Härte und Elastizität erhältlich sind. Das Aufbringen der Überzüge auf die Unterlagen kann nach den üblichen Methoden erfolgen; es können insbesondere solche Methoden angewandt werden, bei denen die Bestandteile des Lackfilms als zwei Komponenten auf die Unterlage aufgebracht werden, wobei die eine Komponente das Peroxyd und die andere Komponente den Aktivator enthält.
  • Die Formmassen können darüber hinaus auch zum Herstellen von Formkörpern, wie glasfaserverstärkten Schichtstoffen, Verkittungen, Imprägnierungen, Beschichtungen und Verklebungen verwendet werden.
  • Den Formmassen können für die angegebenen Zwecke übliche Füllstoffe, Farbstoffe und Pigmente sowie andere Lackbindemittel zugesetzt werden.
  • Aus der deutschen Auslegeschrift 1 112628 sind Formmassen bekannt, die a) polymerisierbare, monomere Verbindungen und b) halbacetalisierte Polymere, die unter Verwendung bestimmter Katalysatoren aus einem ungesättigten Aldehyd und mehrwertigen Hydroxylverbindungen hergestellt sind, enthalten.
  • Diese halbacetalisierten Polymeren (b) sind aber von den acyclischen polymeren Acetalen, die erfindungsgemäß zu verwenden sind, wesensverschieden.
  • Dies gilt unbeschadet der Tatsache, daß die beiden Polymerarten aus den gleichen Ausgangsstoffen hergestellt sind. So haben die Polymeren der Auslegeschrift die Struktur von Halbacetalen und sind in Gegenwart nicht saurer Katalysatoren durch Polyaddition - also ohne Wasserabspaltung - aus den Komponenten entstanden. Dagegen haben die Polymeren der Erfindung die Struktur von Vollacetalen und sind in Gegenwart saurer Katalysatoren durch Polykondensation - also unter Wasserabspaltungentstanden. Unabhängig davon beweist auch ein anderes Kriterium, daß die Polymeren der Auslegt schritt und die der Erfindung voneinander grundlegend verschieden sein müssen. Während sich - aus gleichen Ausgangsstoffen - die erstgenannten in exothermer Reaktion bilden, bilden sich die letztgenannten in endothermer Reaktion. Da der Gegenstand der Auslegeschrift von dem der Erfindung mithin wesensverschieden ist, kann er diesen nicht nahelegen und mit diesem nicht verglichen werden.
  • Aus der USA.-Patentschrift 2957843 und der deutschen Patentschrift 923392 sind Massen bekannt, die als kritische Stoffe spezielle gesättigte Polyäther enthalten, nicht aber ungesättigte Polyacetale. Abgesehen davon, daß die einen Stoffe gF sättigt, die anderen Stoffe dagegen ungesättigt sind, unterscheiden sie sich noch wesentlicher in ihrer chemischen Struktur. Während bei den Polyäthern Alkandiolreste durch Alkandiolreste über Ätherbrücken miteinander verknüpft sind, sind bei den acyclischen, polymeren Acetalen Esterdiolreste durch Aldehydreste über Acetalbrücken miteinander verknüpft. Diese Unterschiede sind von so grundlegender Art, daß der Gegenstand der genannten Patentschriften den Gegenstand der Erfindung ebenfalls nicht nahelegen und mit diesem auch nicht verglichen werden kann.
  • Die in den Beispielen genannten Teile und Pro zente beziehen sich - wenn nicht anders vermerkt -auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 a) Herstellen der Formmasse, auf das an dieser Stelle kein Schutz beansprucht wird Ein Gemisch aus 292 Teilen Fumarsäure-bisdiäthylenglykolester, 185 Teilen Acrolein, 0,46 Tei len p-Toluolsulfonsäure und 0,03 Teilen Hydro chinon wird in einem heizbaren Gefäß mit Rührer, Rückflußkühler und Stickstoffeinleitung nach Ver drängen der Luft durch Stickstoff zum Sieden erhitzt und unter Durchleiten eines schwachen Stickstoffstroms durch Erhitzen von außen 21/2 Stunden am Sieden gehalten. Man destilliert dann das überschüssige Acrolein zusammen mit dem größten Teil des während der Reaktion abgespaltenen Wassers ab.
  • Dabei erhöht sich die Viskosität der Masse, zu der man schließlich bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,221 Teilen Natriumcarbonat. in 6 Teilen Wasser sowie 100 Teile Benzol gibt. Nach lSminfitigem Rühren wird die Mischung bei Raustempe ratur im Vakuum (12 mm Hg-Säule) von den flüchtigen Bestandteilen befreit. Als Rückstand verbleiben 345 Teile des acyclischen, linearen, ungesättigten polymeren Acetals als helles hochviskoses ProdLkt.
  • Es wird bei 800 C in 148 Teilen Styrol gelöst und die Lösung filtriert (Lösung 1). b) Das erfindungsgemäße Herstellen von Überzügen und Formteilen 100 Teile der filtrierten Lösung 1 werden st 2 Teilen einer 500/eigen Aufschlämmung von Cydlohexanonperoxyd in Dibutylphthalat und 4 Teilen einer 1/oigen Lösung von Kobaltnaphthenat ia Styrol versetzt. Man streicht die Lösung auf Glasplatten und beläßt sie bei Zimmertemperatur an der Luft. Nach 2 Stunden sind die Überzüge staubtrocken und klebfrei. Sie zeigen einen guten Verlauf und werden nach ihrer Durchhärtung von Aceton, Benzol, Toluol usw. nicht angelöst. Ihre Schleifbarkeit und Polierbarkeit ist gut.
  • Weitere 100 Teile der filtrierten Lösung 1 werden ebenfalls mit 2 Teilen einer 50°/egen Aufschlä'nmung von Cyclohexanonperoxyd in Dibutylphthalat und 4 Teilen einer 10elaigen Lösung von Kobaltnaphthenat in Styrol versetzt und in Reagenzgllser gegossen. Nach etwa 20 Minuten geliert das Gemisch, worauf im Verlauf von etwa einer Stunde die Polymerisation unter deutlicher Wårmeentwiclçlung abläuft. Es werden harte und zähe Formteile erhalten.
  • Beispiel 2 50 Teile der gemäß Beispiel 1 hergestellten, filtrierten styrolischen Lösung des polymeren Acetals (I), 32,5 Teile eines ungesättigten Polyesters mit der Säurezahl50 aus 1,05 Mol Fumarsäure und 1 Mol Diäthylenglykol und 17,5 Teile Styrol werden miteinander vermischt, mit 4 Teilen einer 5O/oigen Aufschlämmung von Cyclohexanonperoxyd in Dibutyl phthalat und 4 Teilen einer 100/eignen Lösung von Kobaltnaphthenat in Styrol versetzt. Nach dem Aufstreichen der Lösung auf Glasplatten erhält man überzüge, die nach 3 Stunden bei Raumtemperatur staubtrocken und klebfrei sind. Sie zeigen einen guten Verlauf und werden nach ihrer Durchhärbang von Aceton, Benzol, Toluol usw. nicht angelöst.
  • Härte, Elastizität, Schleifbarkeit und Polierbarkeit der Überzüge sind gut.
  • Beispiel 3 a) Herstellen der Formmasse, auf das an dieser Stelle kein Schutz beansprucht wird Ein Gemisch aus 204 Teilen Fumarsäurbisäthylenglykolester, 185 Teilen Acrolein, 0,92 Teilen p-Toluolsulfonsäure und 0,02 Teilen Hydrochinon wird in einem heizbaren Gefäß in der im Beispiel 1 näher erläuterten Weise behandelt. Das erhaltene hochviskose polymere Acetal wird in 125 Teilen Styrol gelöst. Die Lösung wird filtriert. b) Das erfindungsgemäße Herstellen von Überzügen 100 Teile der filtrierten Lösung werden mit 4 Teilen einer 50zeigen Aufschlämmung von Cyclohexanonperoxyd in Dibutylphthalat und 4 Teilen einer 100/oigen Lösung von Kobaltnaphthenat in Styrol versetzt. Man streicht die Lösung auf Glasplatten und beläßt sie bei Zimmertemperatur an der Luft. Nach 2 Stunden sind die Überzüge staubtrocken und klebfrei. Sie werden nach ihrer Durchhärtung von Aceton, Benzol, Toluol usw. nicht angelöst Härte, Elastizität, Glanz, Schleifbarkeit und Polierbarkeit der Überzüge sind gut.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen durch Härten von Formmassen, die 1. wenigstens eine polymere, Acetalgruppen aufweisende, mehrfach äthylenisch ungesättigte Verbindung, 2. wenigstens eine monomere, ein- oder mehrfach äthylenisch ungesättigte, anpolymerisierbare Verbindung und 3. gegebenenfalls übliche Härtungsmittel enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Formmassen härtet, die als polymere, Acetalgruppen aufweisende Verbindungen (1) enthalten: acyclische, polymere Acetale aus oder im wesentlichen aus a) einem oder mehreren einwertigen Aldehyden, wovon wenigstens einer a-äthylenisch ungesättigt ist, und b) einer oder mehreren Verbindungen mit zwei alkoholischen Hydroxylgruppen, wovon wenigstens eine dieser Verbindungen ein Ester ist, der zwei alkoholische Hydroxylgruppen sowie n Reste zweiwertiger Carbonsäuren, wovon wenigstens einer der Rest einer a-äthylenisch ungesättigten zweiwertigen Carbonsäure ist, und n + 1 Reste zweiwertiger Alkohole (n=ganze Zahl von 1 bis 15) aufweist.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Formmassen härtet, die als eine weitere Komponente enthalten: 4. übliche äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Polyester, die, esterartig verknüpft, Reste mehrwertiger Carbonsäuren und mehrwertiger Alkohole sowie gegebenenfalls zusätzlich Reste einwertiger Carbonsäuren und/oder Reste einwertiger Alkohole und/ oder Reste von Hydroxycarbonsäuren aufweisen, wobei wenigstens ein Teil der Reste über äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Gruppen verfügen muß, in einer Menge, die nicht mehr als 90 Gewichtsprozent - bezogen auf das Gesamtgewicht der polymeren, Acetalgruppen aufweisenden Verbindungen (1) und Polyester (4) - ausmacht.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 112 628; deutsche Patentschrift Nr. 923 392; USA.-Patentschrift Nr. 2957843.
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