DE1182764B - Lacke und UEberzugsmittel - Google Patents
Lacke und UEberzugsmittelInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KI.: C09d
Deutsche KL: 22h-3
Nummer: 1182 764
Aktenzeichen: D 28945IV c/22 h
Anmeldetag: 11. September 1958
Auslegetag: 3. Dezember 1964
Die Erfindung bezieht sich auf Lacke und Überzugsmittel auf Basis von modifizierten Glycidyläthern und
Polyisocyanaten.
Es ist schon bekannt, kalthärtende Bindemittel herzustellen auf Basis von Polyisocyanaten und Glycidyläthern,
welche modifiziert wurden durch Veresterung mit Fett- bzw. Harzsäuren. Diese Ester ergeben mit
Polyisocyanaten eine rasche Reaktion, wodurch Vernetzung sowohl bei Raumtemperatur wie bei höherer
Temperatur ausführbar wird. Für die Herstellung von chemikalienfesten Bindemitteln sind aber verseifbare
Esterbindungen von Nachteil.
Es ist weiterhin bekannt, Überzugsgemische aus einem nicht modifizierten Glycidyläther und einem
Alkydharz mittels Polyisocyanaten auszuhärten. Die Vernetzung findet dabei aber nur an den Hydroxylgruppen
der Glycidyläthermoleküle statt, so daß die reaktiven Epoxydgruppen dem Angriff von Chemikalien,
wie Säuren, ausgesetzt sind. Hierdurch wird auch erklärlich, daß derartige Lacke und Überzüge
keine ausreichende chemische Beständigkeit zeigen, sondern zur Blasenbildung neigen, wenn sie längere
Zeit mit Laugen oder Säuren in Berührung kommen.
Weiterhin sind komplexe Reaktionsgemische beschrieben worden, die neben monomeren Polyäthern
eines Bisphenols auch noch Polymere solcher PoIyäther enthalten und einen relativ niedrigen Erweichungspunkt
von 40 bis 5O0C aufweisen. Durch eine Ätherbrückenbildung zwischen endständigen Epoxyd-
und Hydroxylgruppen lassen sich diese Gemische mittels Katalysatoren in höhermolekulare Produkte
überführen, bzw. sie können mittels Aminen oder Diisocyanaten vernetzt werden, wobei Polyisocyanate
wiederum nur an den Hydroxylgruppen angreifen und die Epoxydgruppen unverändert bleiben. Auch derartige
Vernetzungsprodukte sind daher nicht chemikalienbeständig.
Ferner kann man Polyglycidyläther mittels höheren einwertigen Alkoholen mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen
im Molekül umsetzen, wobei eine Verätherung stattfindet. Falls man für diese Reaktion ungesättigte
Alkohole, wie den der Leinölsäure entsprechenden Alkohol einsetzt, so trocknen die Umsetzungsprodukte
bei Zusatz metallhaltiger Katalysatoren schon an der Luft. Die nicht verätherten
Hydroxylgruppen können ferner durch eine mehrstündige Reaktion bei Rückflußtemperatur mit aromatischen
Diisocyanaten umgesetzt werden. Diese Reaktion stellt aber keine Kalthärtung dar, wie sie für
Lacke und Überzugsmassen erwünscht ist.
Ferner lassen sich hochschmelzende bzw. unschmelzbare Harze in einem Zweistufenverfahren her-Lacke
und Überzugsmittel
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij
N. V., Den Haag
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. phil. E. Jung, Patentanwalt,
München 19, Romanplatz 10
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Fritz Hallfeldt,
Dipl.-Chem. Dr. Fritz Griffel, Hamburg
Dipl.-Chem. Dr. Fritz Hallfeldt,
Dipl.-Chem. Dr. Fritz Griffel, Hamburg
stellen, wobei ein Zwischenprodukt mit endständigen Epoxydgruppen unter Kettenverlängerung mit einem
zweiwertigen Phenol umgesetzt wird. Die im hochmolekularen Endprodukt gegebenenfalls noch vorliegenden
freien Hydroxylgruppen könnten an sich noch mittels Diisocyanaten vernetzt werden, doch ist
selbstverständlich die Lösungsfähigkeit dieser Endprodukte in üblichen Lacklösungsmitteln infolge ihres
hochmolekularen Zustandes wesentlich herabgesetzt. • Es wurde nun gefunden, daß man Bindemittel mit
ausgezeichneter Alkali- und Säurebeständigkeit herstellen kann auf Basis von modifizierten Glycidyläthern
und Polyisocyanaten, wenn man als modifizierte Glycidyläther ein in organischen Lösungsmitteln
lösliches Umsetzungsprodukt verwendet, in dem die Glycidylgruppen des Äthers durch Reaktion mit einem
wenigstens ein Aminowasserstoffatom aufweisenden Amin in Oxyaminopropylgruppen umgewandelt
worden sind.
Erfindungsgemäß kann man sowohl von aromatischen als auch von aliphatischen Glycidyläthern ausgehen,
z. B. Epoxyverbindungen aus mehrwertigen Phenolen, insbesondere 4,4'-Dioxydiphenylpropan,
oder aus mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin oder Butantriol, und Epihalogenhydrinen oder Dihalogenhydrinen,
insbesondere Epichlorhydrin. Die vorzugsweise verwendeten, von 4,4'-Dioxydiphenylpropan
hergeleiteten Glycidyläther, haben im Mittel 1 bis 2 Epoxygruppen im Molekül und haben ein Epoxyäquivalenzgewicht
zwischen 225 und 4000, insbesondere zwischen 450 und 2000.
Die hier nicht beanspruchte Umsetzung der Glycidylgruppen des Äthers in 3-Amino-2-oxypropyl- und/oder
2-Amino-3-oxypropylgruppen erfolgt mit Aminen,
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welche wenigstens ein Aminowasserstoffatom besitzen,
wie aliphatische Monoamine und alkylsubstituierte Diamine sowie auch aromatische und hydroaromatische
Amine. Im allgemeinen sollen die Amine nicht mehr als 2 Aminostickstoffatome enthalten und vorzugsweise
nicht mehr als eine primäre Aminogruppe.
Es hat sich herausgestellt, daß man Lacke und Überzugsmittel mit besonders günstigen Eigenschaften hinsichtlich
Wetterbeständigkeit, Vergilbungsresistenz und Härte erhält, wenn man Amine verwendet mit wenigstens
einer Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere Alkylgruppe, welche mehr als 7 Kohlenstoffatome aufweist.
Eine andere Gruppe von vorteilhaft anwendbaren Aminen sind die Alkanolamine, vorzugsweise
Äthanolamine. Beispiele der erfindungsgemäß anwendbaren Amine sind Anilin, Piperidin, Stearylamine,
Monododecylpropylendiamine, Mono- und Diäthanolamin, Dimethyl- und Diäthylamin.
Die Umsetzung der Glycidylgruppen in Oxyaminopropylgruppen erfolgt vorteilhaft in Lösung und in
manchen Fällen unter Erhitzung auf eine Temperatur oberhalb 500C, z. B. unter Rückfluß. Bei Verwendung
von flüchtigen Aminen, wie Dimethylamin, ist es angebracht, die Umsetzung im Autoklav vorzunehmen.
Das Umsetzungsprodukt soll in organischen Lösungsmitteln, wie Ketonen und Estern, und ihren Gemischen
mit Kohlenwasserstoffen löslich bleiben. Im allgemeinen ist darauf zu achten, daß keine Komponenten
anwesend sind, welche mit der Umsetzung der Glycidyl- und Aminogruppen interferieren.
Vorzugsweise verwendet man äquivalente Mengen des Amins und Glycidyläthers. In diesem Zusammenhang
wird unter äquivalente Menge des Amins die Menge verstanden, welche für jedes Epoxyäquivalent
1 Mol Amin vorsieht.
Das so erhaltene Addukt von Amin und Glycidyläther ergibt mit Polyisocyanaten eine rasche Reaktion,
wodurch Vernetzung schon bei Raumtemperatur auftritt. Gewünschtenfalls können höhere Temperaturen
angewendet werden. Sowohl einfache Polyisocyanate, wie Hexamethylendiisocyanat, Toluylen-2,4-diisocyanat
und Triphenylmethantriisocyanat, wie — vorzugsweise — auch Polyphenylmethane von Polyisocyanaten
können benutzt werden. Ein Beispiel eines solchen Polyphenylurethans ist das Additionsprodukt
von 1 Mol Trimethylolpropan mit 3 Mol Toluylendiisocyanat
sowie auch das Umsetzungsprodukt dieser Verbindung mit z. B. einem Phenol. In solchen Umsetzungsprodukten
werden die Isocyanatgruppen wieder freigesetzt bei höheren Temperaturen, z. B. 150° C.
Die Durchhärtung der Lacke und Überzugsmittel ist abhängig von der angewandten Menge des Polyisocyanates,
wobei die Höchstmenge der Polyisocyanate gegeben wird durch die Zahl der reaktionsfähigen
Wasserstoffatome im Addukt von Glycidyläther und Amin. Für jedes reaktive Wasserstoffatom soll nicht
mehr als eine Isocyanatgruppe anwesend sein. Mit Rücksicht auf die starke Reaktionsfähigkeit der Isocyanate
mit Wasser oder Alkohol sind diese im allgemeinen auszuschließen.
Die erfindungsgemäßen Lacke, Firnisse und Anstrichmittel besitzen eine ausgezeichnete Vergilbungsresistenz,
Wetterbeständigkeit und Chemikalienfestigkeit. Abhängig von der Wahl der Komponenten kann
man Überzugsmittel, welche in sehr kurzer Zeit zu harten Produkten austrocknen, herstellen, welche vorteilhaft
Anwendung finden können z. B. bei Straßenmarkierungen und der industriellen Holzverarbeitung.
Die Überzugsmittel können zusätzliche Materialien enthalten, wie Lösungsmittel, Pigmente, Kohlenteer,
Bitumen, und Füllstoffe, wie Sand, Split usw.
B e i s ρ i e 1 1
Der verwendete, von 4,4'-Dioxydiphenylpropan abgeleitete Glycidyläther hatte ein Epoxyäquivalentgewicht
von 500 und im Mittel 1,8 Epoxygruppen pro Molekül. 375 Gewichtsteile dieses Äthers, gelöst in
400 Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgemisches bestehend aus Toluol, Methylisobutyläther und Cyclohexanon
im Verhältnis 5:4: 1, wurden unter Rückfluß mit 225 Gewichtsteilen Stearylmonoamin erhitzt. Das
erhaltene Addukt hatte ein Molgewicht von 1430 und etwa 4,6 freie Hydroxylgruppen pro Molekül. Auf
100 Gewichtsteile des gelösten Addukts wurden 57,2 Gewichtsteile einer 75°/oigen Lösung in Äthylazetat
eines Additionsprodukts von 1 Mol Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat zugegeben.
Die Mischung wurde auf Blechplatten gestrichen und war in 30 Minuten trocken und hatte nach 24 Stunden
eine Buchholz-Härte (gemäß DIN 53 153) von 80. Die Platte wurde 1 Woche ultraviolettem Licht ausgesetzt;
der Anstrich war nach dieser Zeit praktisch unverfärbt, während Anstriche auf Basis des Glycidyläthers,
welche mit Äthylendiamin oder Versamid ausgehärtet wurden, Vergilbungen aufzeigten. Auch hatte
der erfindungsgemäß hergestellte Anstrich eine gute Chemikalienfestigkeit.
380 Gewichtsteile desselben Glycidyläthers, wie verwendet in Beispiel 1, gelöst in 615 Gewichtsteilen
Toluol und Cyclohexanon (1:1) und 30 Gewichtsteilen Monododecylpropylendiamin, wurden unter Rühren
2 bis 3 Stunden auf 8O0C erwärmt. Zur Aushärtung wurden auf 102 Gewichtsteile der gelösten Additionsverbindung 49 Gewichtsteile des in Beispiel 1 genannten
Polyisocyanates (75%ige Lösung) zugegeben.
100 Gewichtsteile desselben Glycidylpolyäthers werden mit 237 Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgemisches,
bestehend aus Toluol und Äthylazetat im Verhältnis 1:1, gelöst und unter Rückfluß mit 19 Gewichtsteilen
Anilin versetzt. Die Kondensationsreaktion kann sowohl bei Raumtemperatur als auch bei
erhöhter Temperatur vorgenommen werden. Zur Aushärtung werden auf 100 Gewichtsteile der gelösten
Additionsverbindung 64 Gewichtsteile der 75°/oigen Polyisocyanatlösung gemäß Beispiel 1 zugegeben.
90 Gewichtsteile desselben Glycidylpolyäthers werden mit 105,3 Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgemisches,
bestehend aus Methylisobutylketon und Toluol im Verhältnis 1:1, gelöst und mit 15,3 Gewichtsteilen
Piperidin versetzt. Die Kondensationsreaktion verläuft glatt bei Raumtemperatur; sie kann
durch Erhöhung der Temperatur beschleunigt werden. Zur Erhärtung werden auf 100 Gewichtsteile der obigen
Additionsverbindung 55 Gewichtsteile einer 75%igen Polyisocyanatlösung gemäß Beispiel 1 zugegeben.
Beispiel 5
a) Überzugsmasse nach der Erfindung
a) Überzugsmasse nach der Erfindung
290 Teile eines Glycidyläthers von 4,4'-Dioxydiphenylpropan
mit einem Molekulargewicht 2900
wurden mit 26,6 Teilen Diisopropanolamin 2 Stunden auf 1800C erhitzt. Das Umsetzungsprodukt wurde auf
Metallblech gegossen und nach Abkühlen pulverisiert. 20 Teile dieses Addukts und 2 Teile eines als Fließmittel
verwendeten zyklischen Ketonharzes wurden in 40,8 Teilen eines Lösungsmittelgemisches, bestehend
aus Diacetonalkoholmethyläther, Äthylenglykoläthylätherazetat und Xylol im Verhältnis 2:1:2, gelöst.
Diese Lösung wurde mit 37,2 Teilen Pigment (Titandioxyd) in einer Kugelmühle homogenisiert; auf
100 Teile dieses Gemisches wurden 10,2 Teile einer 75%igen Lösung eines Additionsproduktes von 1 Mol
Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat in Äthylacetat (Desmodur L) zugegeben. Die Mischung
wurde auf Blechplatten gestrichen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Nach 7 Tagen wurden die
Platten destilliertem Wasser, 10°/0iger Natronlauge und
5%iger Schwefelsäure ausgesetzt mit den folgenden
Ergebnissen:
20 Destilliertes Wasser:
Nach 12 Monaten ungeändert
Natronlauge:
Bis 3 Monate ungeändert.
Schwefelsäure: Nach 12 Monaten ungeändert.
b) In entsprechender Weise wurde eine Überzugsmasse aus Glycidyläther von 4,4'-Dioxydiphenylpropan,
»Desmodur L«, Titandioxyd und Lösungsmittel untersucht mit den folgenden Ergebnissen:
Destilliertes Wasser:
Blasenbildung innerhalb eines Monats.
Natronlauge: Vergilbung innerhalb von 3 Monaten.
Schwefelsäure:
Blasenbildung nach 4 Monaten.
c) Ein Gemisch aus obigem Glycidyläther und Polyester von Adipinsäure nach Beispiel 1 der österreichischen
Patentschrift 186 351 wurde in entsprechender Weise untersucht. Die Ergebnisse waren:
Destilliertes Wasser:
Blasenbildung nach 1 Monat.
Natronlauge:
Blasenbildung nach 1 Monat.
Schwefelsäure:
Blasenbildung nach 4 Monaten.
45 Diaminoverbindung umsetzt, wird letztere zwischen Moleküle des Glycidyläthers eingebaut, und derartige
hochmolekulare Ketten lassen sich nach dem Verspinnen durch Polyisocyanate aushärten.
Erfindungsgemäß werden im Gegensatz hierzu verhältnismäßig
niedrigmolekulare und daher in organischen Lösungsmitteln gut lösliche, modifizierte Glycidyläther
hergestellt, bei denen jede freie Epoxygruppe durch ein primäres oder sekundäres Amin in eine
Aminooxypropylgruppe umgewandelt worden ist. Bei der Aushärtung der Lacke und Überzugsmittel entsteht
dann ein vernetztes Harz, welches eine vorzügliche Beständigkeit gegenüber Chemikalien und eine
geringe Vergilbungsneigung zeigt.
Claims (7)
1. Lacke und Überzugsmittel auf Basis von modifizierten
Glycidyläthern und Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein in
organischen Lösungsmitteln lösliches Umsetzungsprodukt enthalten, in dem die Glycidylgruppen des
Äthers durch Reaktion mit einem wenigstens ein Aminowasserstoffatom aufweisenden Amin in Oxyaminopropylgruppen
umgesetzt worden sind.
2. Lacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Amine nicht mehr als 2 Aminostickstoffatome
und vorzugsweise nicht mehr als eine primäre Aminogruppe enthalten.
3. Lacke nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin wenigstens eine mehr
als 7 Kohlenstoffatome aufweisende Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere Alkylgruppe, enthält.
4. Lacke nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkanolamin enthalten.
5. Lacke nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Umsetzungsprodukt enthalten,
bei welchem der Glycidyläther mit der äquivalenten Menge des Amins umgesetzt worden ist.
6. Lacke nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polyisocyanat ein Additionsprodukt aus 1 Mol Trimethylolpropan und 3 Mol
Toluylendiisocyanat enthalten oder das Umsetzungsprodukt dieser Verbindung mit einem
Phenol, wobei die Isocyanatgruppen bei erhöhter Temperatur wieder freigesetzt werden.
7. Lacke nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyisocyanat in nicht mehr als
einer äquivalenten Menge verwendet wird.
Es ist an sich bekannt, verspinnbare stickstoffhaltige Epoxyharze herzustellen, welche thermoplastische
Eigenschaften aufweisen und hochmolekulare Produkte darstellen. Zur Herstellung solcher Spinnmassen
müssen bifunktionelle Stickstoffverbindungen eingesetzt werden, welche entweder zwei sekundäre Aminogruppen
oder eine sekundäre Aminogruppe und eine OH-Gruppe aufweisen. Falls man bifunktionelle
Epoxyverbindungen in äquivalenten Mengen mit einer In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 520 976;
britische Patentschrift Nr. 763 347;
USA.-Patentschriften Nr. 2 582 985, 2 700 030, 668 807;
österreichische Patentschrift Nr. 186 351;
französische Patentschrift Nr. 900 044;
P a g u i n, »Epoxydverbindungen und Epoxydharze«, 1958, S. 373.
409 730/375 11.64 © Bundesdruckerei Berlin
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