DE1173723B - Mittel zur Bekaempfung von Insekten - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Insekten

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DE1173723B
DE1173723B DEB59454A DEB0059454A DE1173723B DE 1173723 B DE1173723 B DE 1173723B DE B59454 A DEB59454 A DE B59454A DE B0059454 A DEB0059454 A DE B0059454A DE 1173723 B DE1173723 B DE 1173723B
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DE
Germany
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insects
preparations
control
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active ingredients
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DEB59454A
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English (en)
Inventor
Dr Heinz Pohlemann
Dr Siegfried Winderl
Dr Herbert Stummeyer
Dr Heinrich Adolphi
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/173Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

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Description

  • Mittel zur Bekämpfung von Insekten Es ist bekannt, O,O-Dialkylthionophosphorsäureester von in 1-Stellung substituierten Butenolen (deutsche Patentschrift 1 072 616) oder O,O-Dialkylthiolphosphorsäureester von verzweigten, durch Halogen substituierten und eine Sulfongruppe enthaltenden Alkoholen (deutsche Auslegeschrift 1 04Ç 939) oder O,O-Dialkylthiophosphorsäureester von Butenolen (deutsche Patentschrift 1 058 044) zur Bekämpfung von Insekten zu verwenden. Die Wirkung der Verbindungen befriedigt jedoch nicht.
  • Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel worin R und R' Methyl- oder Äthylgruppen und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, eine gute insektizide Wirkung haben.
  • Die Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden Phosphorestersäuren oder deren Salzen mit l-Äthylmercapto-2-chlor- oder -2-brom-buten-(3). Geeignete O,O-Dialkylesterphosphorsäuren sind beispielsweise die Dimethyl- oder Diäthylthiolphosphorsäure, ferner die Dimethyl- oder Diäthyldithiophosphorsäure.
  • Von Salzen der O,O-Dialkylthiol- bzw. O,O-Dialkyldithiophosphorsäuren seien beispielsweise die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- und Ammoniumsalze der obengenannten Säuren erwähnt.
  • Die Umsetzung erfolgt durch Zusammengeben der beiden Reaktionskomponenten, wobei es gleichgültig ist, welche Komponente vorgelegt wird.
  • Als Wirkstoffe werden beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt: Analysenwerte: Berechnet ... C 40,0, H 7,0, S32,0, P 10,3010; gefunden ... C 39,7, H 7,0, S 31,0, P 9,5°/o. Brechungsindex n2D = 1,554 Brechungsindex n200 = 1,502 Brechungsindex n2Do= 1,509 Die erfindungsgemäßen Mittel werden aus den Wirkstoffen durch Mischung mit üblichen Streckmitteln erhalten.
  • Das folgende Beispiel erläutert die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.
  • Beispiel Für die Versuche wurden die folgenden Stoffe verwendet: Vergleichssubstanz (deutsche Patentschrift 1 072 616) Vergleichssubstanz (deutsche Auslegeschrift 1046939)
    Wirkstoff
    I II III
    Dauerkontakt bei Taufliegen (Drosophila melano-
    gaster), 6 Stunden, LD50 in γ je 240 cm² ..... 2 500 200
    Zuchtversuch mit Drosophila melanogaster, wirk-
    same Menge je 40 g Nährboden ............. 0,25 mg 4 mg 2 mg
    Wirkung gegen Spinnmilben (Tetranychus bima-
    culatus) auf Bohnen (Phaseolus multiflorus) mit
    wäßriger Emulsion ......................... 0,020/0 0,1 O/o -
    wirksam unwirksam
    Wirkung gegen Blattläuse (systemische Wirkung) 0,05°/0 - 0,1 O/o
    wirksam unwirksam
    Ein Vergleich des Wirkstoffs 1 mit den aus den Beispielen 5 und 7 der deutschen Patentschrift 1 058 044 bekannten Wirkstoffen ergab, daß die bekannten Wirkstoffe keine systemische Wirksamkeit haben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Mittel zur Bekämpfung von Insekten, g e -kennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel worin R und R' Methyl- oder Äthylgruppen und X X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1058044, 1046939, 1 072 616, 1 056 117, 1063148; Viliam T r e h y, Ref. Chem. Zbl., 1957, S.4944.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1046939B (de) * 1956-04-21 1958-12-18 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1056117B (de) * 1957-01-05 1959-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiolphosphorsaeure- und -thiolthionophosphorsaeure-S-gamma-cyanallylestern
DE1058044B (de) * 1956-06-05 1959-05-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von insbesondere zur Schaedlingsbekaempfung geeigneten O, O-Dialkylphosphorsaeureestern substituierter Halogenbutenole
DE1063148B (de) * 1957-09-24 1959-08-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-S-propargyl-thio-oder -dithiophosphorsaeureestern
DE1072616B (de) * 1958-01-02 1960-01-07 Badische Anilin- &. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Verfahren zur Herstellung von als Schädlingsbekämpfungsmittel besonders geeigneten 0,0 - D'ialkylphosphorsäureestern substituierter Butenole

Patent Citations (5)

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