DE1160234B - Fungizide Mittel - Google Patents
Fungizide MittelInfo
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- DE1160234B DE1160234B DEF36575A DEF0036575A DE1160234B DE 1160234 B DE1160234 B DE 1160234B DE F36575 A DEF36575 A DE F36575A DE F0036575 A DEF0036575 A DE F0036575A DE 1160234 B DE1160234 B DE 1160234B
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F36575IVa/451
ANMELDETAG: 17. A P R I L 1962
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 27. DEZEMBER 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 27. DEZEMBER 1963
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel auf der Basis von Diarylazoverbindungen. Es wurde gefunden,
daß 4-N,N-DimethyIamino-4'-hydroxyazobenzole der Formel
Fungizide Mittel
H3C
H3C
N = N
OH
in welcher Ri für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Hydroxyl oder Chlor und Ra für Wasserstoff,
Hydroxyl oder Methyl steht, starke fungizide Eigenschaften besitzen und sich besonders zur
Bekämpfung . von schädlichen Pilzen an grünen Pflanzenteilen eignen. Andererseits zeigen die erfindungsgemäß
zu verwendenden Stoffe nur eine geringe Warmblüter- sowie Phytotoxizität.
Gegenüber den für den gleichen Verwendungszweck vorgeschlagenen, aus der belgischen Patentschrift
594 503 bekannten Kupplungsprodukten basisch substituierter aromatischer Diazoniumsalze
mit Verbindungen mit reaktionsfähigen Methylengruppen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mittel
ebenfalls durch eine wesentlich geringere Warm-Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Ewald Urbschat, Köln-Mülheim, und Dr. Ferdinand Grewe, Burscheid,
sind als Erfinder genannt worden
blütertoxizität und eine bessere Pflanzenverträglichkeit aus. Den weiterhin als fungizid wirksam bekannten
Azoverbindungen, in denen R und Ri (vgl. die oben angegebene Formel) für Wasserstoffatome
stehen, sind die gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Präparate bei der Applikation
gegen Blattpilze stark überlegen, wie aus der nachfolgenden Tabelle hervorgeht:
Tabelle I
Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Präparat
Nr.
Nr.
Konstitution Befallshöhe nach Anwendung der Präparate in einer Wirkstoffkonzentration von
O,O25o/o
0,00625°/o
0,003125%
H2N
(CHa)2N
H2N
(CHb)2N
100
CH3
100
100
100
100 30
100 36
309 770/436
I 160 234
Fortsetzung
Präparat
Nr.
Konstitution Befallshöhe nach Anwendung der Präparate
in einer Wirkstoffkonzentration von
0,025%
O,O0625o/o
0,003125%
H2N
(CHs)2N
N = N
100
100
100
13
Aus den mitgeteilten Ergebnissen von Vergleichsversuchen ist ersichtlich, daß die bekannten Substanzen
1, 3 und 5 keinerlei fungizide Wirkung gegen Phytophthora besitzen, während mit den erfindungsgemäß
zu verwendenden Produkten 2, 4 und 6 der Phytophthorabefall sehr stark herabgedrückt wird.
Die Herstellung der Verbindungen geschieht nach an sich bekannten Verfahren und sei an Hand des
nachfolgenden Representativbeispiels erläutert:
H3C
H3C
136 g (1 Mol) 4-Aminodimethylanilin werden in
einer Mischung aus 1000 ecm Wasser und 225 g konzentrierter Salzsäure bei 0 bis 50C mit 70 g
Natriumnitrit — gelöst in 250 ecm Wasser — diazotiert.
Anschließend läßt man die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 120 g Resorcin in 1200 ecm
Wasser fließen. Nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung unter kräftigem Rühren bis zur
alkalischen Reaktion mit festem Natriumbicarbonat versetzt, der ausfallende dunkle Niederschlag mehrere
Stunden gerührt, nach 20stündigem Stehen der Mischung abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen
und bei 50 bis 600C getrocknet. Das in fast quantitativer Ausbeute anfallende 4-N5N-Dimethylamino-2',4'-dihydroxyazobenzol
zersetzt sich beim Erhitzen bei etwa 2000C.
In ähnlicher Weise können die folgenden Verbindungen erhalten werden:
4-N,N-Dimethylamino-4'-hydroxyazobenzol,
2-N,N-Dimethylamino-3'-methyl-4'-hydroxy-
2-N,N-Dimethylamino-3'-methyl-4'-hydroxy-
azobenzol,
4-N,N-Dimethylamino-3',5'-dirnethyl-
4-N,N-Dimethylamino-3',5'-dirnethyl-
4'-hydroxyazobenzol,
4-N,N-Dimethylamino-3'-phenyl-4'-hydroxyazobenzol,
^N,N-Dimethylamino-3'-chlor-4'-hydroxyazobenzol,
4-N,N-Diäthylamino-2',4'-dihydroxyazobenzol,
4-N-Methylamino-3-methyl-2',4'-dihydroxyazobenzol,
4-N,N-Dimethylamino-3'-carboxy-4'-hydroxyazobenzol,
4-Pyrrolidyl-2',4'-dihydroxyazobenzol, 4-Morpholyl-3',5'-dimethyl-4-hydroxyazobenzol.
Die Verbindungen werden entweder als solche oder bevorzugt in üblicher Weise gestreckt als
Spritz- oder Stäubemittel zur Anwendung gebracht.
Hierbei können andere Fungizide, Insektizide, Akarizide, Netz- und Haftmittel oder sonstige die Wirkung
der Präparate günstig beeinflussende Stoffe zugesetzt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung näher:
Prüfung der fungiziden Wirksamkeit bei Anwendung gegen Phytophthora infestans anTomaten
Junge Tomatenpflanzen (Sorte Bonny Best) werden mit wäßrigen Suspensionen oder Emulsionen der
unten aufgeführten Präparate gespritzt. Nach dem Abtrocknen der Spritzbeläge inokuliert man die
Pflanzen in einer Feuchtkammer mit einer wäßrigen Aufschwemmung der Pilzsporen und inkubiert sie
anschließend bei 18 bis 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit 5 Tage lang. Danach erfolgt die
Auswertung des Befalls durch Beurteilung der Befallsintensität jedes Fiederblättchens. Aus Befallsihtensität
und -häufigkeit wird die Befallshöhe errechnet und in Prozenten des Befalls der unbehandelten
Kontrolle ausgedrückt, deren Befallshöhe = 100 gesetzt ist.
Die ermittelten Werte sind in der nachfolgenden Tabelle!! zusammengestellt:
5 6
Tabelle II
Fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Präparat
Physikalische Eigenschaften
Befallshöhe nach Anwendung
der Präparate in einer Wirkstoffkonzentration von
0,025% 0,00625°/o 0,00315%
(CHs)2-N-/
>—N = N-/ >—OH
braune Kristalle (aus Xylol)
rote Kristalle (aus Benzol)
braune Kristalle (aus Äthanol)
rote Kristalle (aus Benzol) 191 bis 191 (Zersetzung)
167 bis 168 (Zersetzung)
149
138 (Zersetzung)
(CHs)2-
OH
braune Kristalle (aus Äthanol)
braune Kristalle (aus Toluol) 203 (Zersetzung)
152 bis 153
Vergleichsmittel (Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat
Kontrolle (unbehandelt)
Kontrolle (unbehandelt)
12
26
39
30
36
13
17
27
66
100
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-N,N-Dimethylamino-4'-hydroxyazobenzolen der FormelH3CH3C= NOHin welcher Ri für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Hydroxyl oder Chlor und R2 für Wasserstoff, Hydroxyl oder Methyl steht.& 309 770/436 12.63
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BE541468A (de) * | 1954-09-24 |
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