DE1158368B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffbildern in fotografischen Ein- oder Mehrschichtenmaterialien - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffbildern in fotografischen Ein- oder MehrschichtenmaterialienInfo
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/46—Subtractive processes not covered by the group G03C7/26; Materials therefor; Preparing or processing such materials
Landscapes
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
A41634IXa/57b
ANMELDETAG: 15. NOVEMBER 1962
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 28. NOVEMBER 1963
Die Herstellung von farbigen fotografischen Bildern erfolgt bei den zur Zeit im Handel befindlichen
Materialien fast ausschließlich nach dem Verfahren der chromogenen Entwicklung. Dieses Verfahren
liefert Azomethin- bzw. Chinonimirifarbstoffe, die jedoch meist eine ungenügende Lichtechtheit sowie
ungünstige Absorptionseigenschaften aufweisen. Insbesondere bei den Azomethinfarbstoffen, die das
rote und gelbe Teilbild aufbauen, macht sich dies sehr nachteilig bemerkbar.
Es sind auch schon einige Verfahren bekanntgeworden, bei denen zum Aufbau des Bildes Azofarbstoffe
verwendet werden. Diese Azofarbstoffe weisen zwar die vorerwähnten Nachteile nicht auf und
liefern zudem Farbbilder hoher Brillanz, sind aber doch wieder mit anderweitigen Nachteilen behaftet.
Das bekannteste unter diesen Verfahren ist das Silberfarbbleichverfahren, dessen wesentlicher Nachteil
wohl darin besteht, daß es für Aufnahmezwecke nicht geeignet ist. Da bereits bei der Belichtung
gefärbte Schichten vorliegen, die praktisch als Filter wirken, ist die Empfindlichkeit des Materials so
gering, daß es nur für Kopierzwecke verwendet werden kann. Nachteilig ist ferner, daß bei der
Zerstörung der Azofarbstoffe durch das Farbbleichbad in vielen Fällen gefärbte Spaltprodukte gebildet
werden und daß außerdem nur ein Teil der bekannten Azofarbstoffe in den üblichen Bädern so ausgebleicht
werden kann, daß reine Weißen entstehen.
Aus der Literatur sind auch schon Verfahren bekanntgeworden, bei welchen das Azofarbstoffbild
aus ungefärbten Zwischenprodukten in der Schicht selbst erzeugt wird, wodurch die Anwendung eines
gesonderten Bleichbades entfällt. So werden beispielsweise in den' USA.-Patentschriften 2 514 233
und 2 361 541 Verfahren beschrieben, wonach Schichten, die eine geeignete Azokupplungskomponente
und ein diazotierbares Amin enthalten, mit einer angesäuerten Nitritlösung behandelt werden.
Hierbei entsteht an den silberfreien Stellen ein Farbstoffbild, während die Diazoniumkomponente
an den silberhaltigen Stellen zerstört wird.
Ein ähnliches Verfahren ist in der USA.-Patentschrift 2 271 176 beschrieben. Dabei wird die Schicht,
die einen geeigneten Azokuppler enthält, mit einer stark sauren Diazoniumsalzlösung behandelt. Unter
der Einwirkung der Säure wird das Diazoniumsalz an den Bildsilberstellen zerstört. Anschließend wird
der pH-Wert erhöht, so daß an den silberfreien Stellen die Kupplung zum Farbstoff einsetzen kann.
Keines dieser Verfahren konnte sich jedoch in der Praxis durchsetzen. Abgesehen davon, daß ange-Verfahren
zur Herstellung
von Azofarbstoffbildern
in fotografischen Ein- oder
Mehrschichtenmaterial ien
Anmelder:
ADOX Fotowerke
Dr. C. Schleussner G. m. b. H.,
Frankfurt/M., Niedenau 47
Dr. Otto Boes, Neu Isenburg,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
säuerte Nitritlösungen nicht in ausreichendem Maße haltbar sind, reagieren viele Azokupplungskomponente
bereits selbst mit der angesäuerten Nitritlösung und sind somit für das Verfahren nicht
verwendbar.
Hinzu kommt, daß stark saure Bäder ungünstig auf die Eigenschaften der fotografischen Schicht
einwirken.
Schließlich ist eine Methode bekanntgeworden, gemäß welcher der Emulsion eine Kupplungskomponente
zugesetzt wird, worauf die Emulsion belichtet, entwickelt und fixiert und die Kupplungskomponente
in Gegenwart eines Schwermetallsalzes mit einer Diazoniumlösung gekuppelt wird. Dank
der Wirkung eines derartigen Salzes bildet sich der Farbstoff nur an den von metallischem Silber freien
Stellen. Auch diese Methode eignet sich jedoch nur in begrenztem Umfange, da, wie jedem Fachmann
bekannt, die Gegenwart von Schwermetallsalzen die Haltbarkeit von Diazoniumlösungen ungünstig
beeinflußt.
Es wurde nun gefunden, daß man Azofarbstoffbilder in fotografischen Ein- oder Mehrschichtenmaterialien
erhalten kann, wenn man fotografische Schichten, die eine zur Azokupplung fähige Komponente
sowie mindestens ein Silberbild enthalten, mit einer Lösung einer kupplungsfähigen Diazoniumverbindung
in Gegenwart von Brom-, Jod- und/oder Rhodanionen behandelt. Diese Ionen bewirken, daß
an den Stellen, die metallisches Silber enthalten, keine Azokupplung und damit keine Farbstoff-
309 750/325
bildung eintritt, sondern die Farbstoffbildung nur an den silberffeien Stellen erfolgt.
Behandelt man hingegen die gleiche fotografische Schicht mit einer sonst gleichen Diazoniumlösung,
jedoch in Abwesenheit der genannten Ionen, so erhält man in diesem Falle keine bildmäßige silberabhängige
Aufzeichnung, sondern eine gleichmäßig gefärbte Schicht. Im Gegensatz zu den Brom-,
Jod- und Rhodanionen zeigen Chlorionen diesen Effekt nur in geringem Ausmaß.
Die Vorteile dieses erfindungsgemäßen Verfahrens sind offensichtlich. So zeichnen sich die brom-,
jod- und/oder rhodanionenhaltigen Diazoniumsalzlösungen durch eine gute Haltbarkeit aus, so daß
das Verfahren auch im technischen Maßstab durchgeführt werden kann. Ferner entfällt die Verwendung
einer starken Säure, wodurch der Anwendungsbereich des Verfahrens stark erweitert wird. Die Brom-,
Jod- und/oder Rhodanionen werden der Diazoniumsalzlösung vorzugsweise in Form ihrer Alkalisalze
zugesetzt. Man verwendet Lösungen, die beispielsweise 20 bis 30 g Kaliumbromid pro Liter Lösung
enthalten. Die etwa gleiche Wirksamkeit hat die Zugabe von 2 g Kaliumiodid zu 1 1 Diazoniumlösung.
Besonders gute Ergebnisse erzielt man dabei, wenn man der Diazoniumsalzlösung ein Netzmittel
zusetzt.
Für die Durchführung des Verfahrens sind praktisch alle zur Azokupplung fähigen Kupplungskomponenten
und Diazoniumsalze geeignet, so daß eine große Anzahl von Azofarbstoffen zur Verfugung
steht, um jede gewünschte Farbnuance zu erzielen. Aus arbeitsteehnischen Gründen ist es dabei besonders
zweckmäßig, Lösungen von stabilen Diazoniumsalzen zu verwenden. Insbesondere haben sich
hierbei die Diazosulfone als geeignet erwiesen.
Brauchbare Verbindungen sind beispielsweise die in Tabelle I aufgeführten.
Es handelt sich bei den hier aufgeführten Substanzen durchweg um stabile, feste Verbindungen,
die zum Gebrauch leicht gelöst werden können. Soweit die Substanzen saure Gruppen enthalten,
lösen sie sich in Wasser. Verbindungen, die keine sauren Gruppen besitzen, werden unter Zusatz von
mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, in Wasser gelöst.
Als geeignete Azokuppler haben sich beispielsweise die in Tabelle II aufgeführten Verbindungen
erwiesen.
Die genannten Kuppler enthalten alle für die Azokupplung geeignete Gruppierungen und außerdem
Substanzen, welche die Diffusion in der fotografischen Schicht verhindern. Soweit diese Verbindungen
wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, können sie in üblicher Weise der lichtempfindlichen
Emulsion in wäßriger Lösung zugesetzt werden. Im anderen Falle werden sie in an sich
bekannter Weise in geeigneten Lösungsmitteln gelöst und mit wäßrigen Gelatinelösungen emulgiert.
Diese Emulsionen werden dann gemeinsam mit der lichtempfindlichen Schicht vergossen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich ferner dadurch aus, daß es mit dem Verfahren der
chromogenen Entwicklung oder anderen, zum Stande der Technik gehörenden Verfahren kombiniert
werden kann. Bekanntlich bereitet es noch immer Schwierigkeiten, bei Verwendung farbloser Schichten
das blaugrüne Teilbild in ausreichender Qualität mit Hilfe von Azofarbstoffen aufzubauen, da hierfür
bisher keine brauchbaren Monoazofarbstoffe zur Verfugung stehen.
Das neue Verfahren erlaubt es nun, gemäß demselben bei der Herstellung von Mehrfarbenbildern
mindestens ein Teilbild und damit beispielsweise ein Mehrschichtmaterial herzustellen, bei welchem
das rote und gelbe Teilbild nach dem hier beschriebenen Verfahren erzeugt wird, während das
ίο blaugrüne Teilbild beispielsweise nach dem Verfahren
der chromogenen Entwicklung aufgebaut wird. Ein derart aufgebautes Material liefert Farbbilder
höchster Brillanz.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll an Hand der nachstehenden Beispiele noch näher erläutert
werden:
Eine Bromsilberemulsion, die den Farbkuppler Nr. 1 der Tabelle II enthält, wird in üblicher Weise
auf einer Filmunterlage vergossen. Das Material wird exponiert und bei 200C wie folgt entwickelt:
1. Entwickeln des Silberbildes durch 10 Minuten lange Behandlung in folgendem Entwickler:
II H2O,
1 g Calgon,
3 g Metol,
3 g Metol,
45 g Natriumsulfit,
6 g Hydrochinon,
6 g Hydrochinon,
40 g Soda,
2 g Kaliumbromid.
2. 5 Minuten mit folgendem Stoppbad behandeln:
H H2O,
50 g Natriumacetat, 6 ml Eisessig.
3. 10 Minuten wässern.
4. 5 Minuten behandeln mit einem Diazoniumbad folgender Zusammensetzung:
1 1 H2O,
3 g Diazosulfon Nr. 1 der Tabelle I, 25 g Natriumacetat, 25 g Kaliumbromid,
2 ml Eisessig,
0,2 g N-Methyl-oleyltaurin.
5. 10 Minuten wässern.
6. 7 Minuten zum Ausbleichen des Silbers mit folgendem Bad behandeln:
11 H2O,
50 g Kaliumferricyanid, 10 g Kaliumbromid.
7. 5 Minuten wässern.
8. 5 Minuten in 2O°/oiger Natriumthiosulfatlösung fixieren.
9. 15 Minuten wässern und dann trocknen, g Man erhält ein gelbes Umkehrbild.
Ersetzt man in dem Diazoniumbad das Diazosulfon Nr. 1 durch ein anderes der in der Tabelle I
unter Nr. 2 bis 11 aufgeführten Diazosulfone, so erhält man ein gelbes Positivbild von etwas anderem
Farbcharakter. Das gleiche gilt, wenn man der Halogensilberemulsion an Stelle des Farbkupplers
Nr. 1 einen der Kuppler zusetzt, die in der Tabelle II unter 2 bis 12 beschrieben sind.
Material und Verarbeitung bleiben sonst die gleichen wie im Beispiel 1, jedoch wird das Diazoniumbad
durch folgendes ersetzt:
1 1 H2O,
3 g Diazosulfon Nr. 1,
25 g Natriumacetat,
25 g Natriumacetat,
2 g Kaliumiodid,
2 ml Eisessig,
2 ml Eisessig,
0,2 g N-Methyl-oleyltaurin.
Man erhält praktisch das gleiche gelbe Positivbild wie im Beispiel 1.
Eine Chlorsilberemulsion, die den Farbkuppler Nr. 15 enthält, wird in üblicher Weise auf eine Filmunterlage
gegossen. Ein Filmstreifen dieses Materials wird exponiert und dann wie folgt entwickelt:
1. 10 Minuten Schwarzweißentwicklung in dem Entwickler des Beispiels 1.
2. 5 Minuten Stoppbad des Beispiels 1.
3. 10 Minuten wässern.
4. 1 Minute behandeln mit einem Diazoniumbad folgender Zusammensetzung:
Lösung A:
500 ml Glykolmonomethyläther,
5 g Diazosulfon Nr. 13 der Tabelle I.
Lösung B:
500 ml H2O,
25 g Natriumacetat,
25 g Kaliumbromid,
2 ml Eisessig,
25 g Natriumacetat,
25 g Kaliumbromid,
2 ml Eisessig,
1 g N-Hexydecyltrimethylammoniumbromid.
Zum Gebrauch werden die Lösungen A und B gemischt und die so erhaltene Lösung filtriert.
5. 10 Minuten wässern.
6. Zur Entfernung des Silbers wird der Filmstreifen dann wie im Beispiel 1 gebleicht und
fixiert.
Man erhält ein purpurgefärbtes Positivbild.
Man stellt sich einen Filmstreifen her, der mit einer Halogensilberemulsion begossen ist, die einen
der Farbkuppler enthält, die unter der Nr. 13 bis 18 in der Tabelle II aufgeführt sind. Das Material wird
dann einer Behandlung unterworfen, wie sie in den Beispielen 1 oder 2 angegeben ist. Man erhält je
nach verwendetem Kuppler rot- bis purpurgefärbte Positivbilder.
Die folgenden Beispiele zeigen die Möglichkeit, das neue Verfahren mit den bekannten Verfahren
der chromogenen Entwicklung zu kombinieren.
Man stellt in bekannter Weise einen Filmstreifen her, der in der angegebenen Reihenfolge mit folgenden
Schichten begossen wird:
1. Rotsensibilisierte Halogensilberschicht, die den Farbkuppler 1 -Oxy-2-naphthoesäureoctadecylamid-sulfonsäure-4 enthält.
1. Rotsensibilisierte Halogensilberschicht, die den Farbkuppler 1 -Oxy-2-naphthoesäureoctadecylamid-sulfonsäure-4 enthält.
2. Grünsensibilisierte Halogensilberemulsion, die den Farbkuppler Nr. 15 enthält.
3. Gelbfilterschicht.
4. Unsensibilisierte Halogensilberschicht, die den • Farbkuppler Nr. 1 enthält.
5. Gelatineschutzschicht.
Dieses Material wird belichtet und dann folgendermaßen verarbeitet:
1. 10 Minuten Schwarzweißentwicklung im Entwickler des Beispiels 1.
2. 10 Minuten wässern.
3. 1 Minute Zweitbelichtung mit rotem Licht von der Rückseite des Films.
4. 10 Minuten Farbentwicklung in einem Entwickler folgender Zusammensetzung:
1 1 H2O,
1 g Hydroxylamin-hydrochlorid, 10 ml Hexylenglykol,
0,8 g N-Benzyl-p-aminophenol-hydro-
chlorid,
3,5 g N-Diäthyl-p-phenylendiamin-
3,5 g N-Diäthyl-p-phenylendiamin-
hydrochlorid,
2 g Kaliumbromid, 15 g Natriumsulfit,
40 g tertiäres Natriumphosphat.
5. 5 Minuten stoppen im Stoppbad des Beispiels 1.
6. 10 Minuten wässern.
7. 5 Minuten mit folgendem Diazoniumbad behandeln:
1 1 H2O,
4,5 g Diazosulfon Nr. 7,
4,5 g Naphthalindisulfosäure,
25 g Natriumacetat,
25 g Kaliumbromid,
20 g Magnesiumsulfat, 1 ml Eisessig,
0,2 g N-Methyl-oleyltaurin.
0,2 g N-Methyl-oleyltaurin.
8. 10 Minuten wässern.
9. Bleichen und fixieren wie im Beispiel 1.
Man erhält ein Positivbild in natürlichen Farben. In diesem Material enthält die unterste Schicht einen
blaugrünen Chinoniminfarbstoff und die grün- bzw. blauempfindliche Schicht einen purpur- bzw. gelbgefärbten Azofarbstoff.
Das gleiche Ergebnis läßt sich erzielen, wenn man bei sonst gleichem Filmmaterial und bei gleicher
Verarbeitung eine rotsensibilisierte Halogensilberschicht verwendet, die an Stelle des angegebenen
Farbkupplers 1 -Oxy-2-naphthoesäureoctadecylamid als emulgierten Kuppler enthält. Hierzu wird der
Kuppler in bekannter Weise in einem hochsiedenden, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel
gelöst und die Lösung in einer wäßrigen Gelatinelösung emulgiert. Diese Emulsion wird
dann gemeinsam mit der Halogensilberemulsion vergossen.
Man stellt das gleiche Material wie im Beispiel 5 her, setzt jedoch der rotsensibilisierten,
untersten Schicht keinen Farbkuppler zu. Dieses Material wird belichtet und wie im Beispiel 5 verarbeitet.
An Stelle des dort angewandten Farbentwicklers wird 14 Minuten in folgendem Farbentwickler
entwickelt:
35
40
Lösung A:
ml H2O,
g Natriumsulfit,
2,5 g 2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid,
g Natriumsulfit,
2,5 g 2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid,
g Kaliumbromid,
ml Kaliumjodidlösung (0,5 %ig),
g Kaliumrhodanid,
g Soda.
g Soda.
Lösung B:
100 ml H2O, 1,2 g Hydrochinon, 1,8 g 2-6-Dibrom-l-5-dioxynaphthalin.
Zum Gebrauch werden die Lösungen A und B gemischt.
Man erhält ein Positivbild in natürlichen Farben.
Foraiel
SO2-N = • SO3Na
CH3CH2 — SO2 — N = N ■
■ SO3Na
SO2-N = N-• SO3Na
SO2-N = N-CH2-SO3Na
SO2-N = N-O
— CH2 — COOH
SO2-N = N-■
O — (CH2)3 — SO3H
SO2-N = N-0-CH3
SO2-N = N-0-CH3
CH3-
-SO2-N = N-
SO2-N = N
SO3Na
• O — CH3
SO3Na SO3Na
SO2-N = N
SO2-N = N
SO3Na
SO2-N = N 0-CH3
Fortsetzung
10
Formel
SO2 — N = N
CH3 >C —NH
CH3
Formel Farbton
NHCOCi7H35
NH-(CH2)S-SO3H
NH-
OCi8H37
NH2 SO3H
-NHSO2
NH-(CH2)S-SO3H
NH-SO2- -NHCOCi7H35
CH3
Ni
NH2
NH-SO2-
NHCO
-NHCOCi7H35
OH
SO3H
NH-Ci8H37
Ci7H35 C CH2
|[ 1
N C = O
SO3H O —CH3
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Orange
Gelborange
Gelb
Gelborange
Gelb
309 750Ö25
Fortsetzung
12
Formel Farbton
Ci7H35-CONH-
CH2
Il I
N C =
" C CH2
Il I
N C =
\N/
/N- NH — COCi7H35
Ci7H35-C CH2
N C =
Cl
Cl —CONH — C CH2
Il I
N C=O
α-Λ-α
Cl
0H
CONH
Ci8H37
OCH2 — CON
OH CH3-N-Ci8H37
CONH COCH
COOH
COOH
Ci7H35-CONH OH
HO3S Ci7H35-CONH OH
SO3H
SO3H Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Orangerot
urpur
urpur
Purpur
Fortsetzung
Formel Farbton
Q8H37-O
CO-NHOH
HO3S
Purpur
SO3H
Ci8H37 — O
CONH OH
Purpur
SO3H
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffbildern in fotografischen Ein- oder Mehrschichtenmaterialien,
die eine zur Azokupplung as fähige Komponente sowie mindestens ein Silberbild
enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die fotografischen Schichten mit einer Lösung einer
kupplungsfähigen Diazoniumverbindung in Gegenwart von Brom-, Jod- und/oder Rhodanionen
behandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als kupplungsfähige Diazoniumverbindung
Diazosulfone verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösung der kupplungsfähigen
Diazoniumverbindung Bromionen zugesetzt werden.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der
Lösung der kupplungsfähigen Diazoniumverbindung ein Netzmittel zugesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß gemäß
demselben bei der Herstellung von Mehrfarbenbildern mindestens ein Teilbild hergestellt
wird.
© 309 750/325 11.63
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA41634A DE1158368B (de) | 1962-11-15 | 1962-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffbildern in fotografischen Ein- oder Mehrschichtenmaterialien |
US311983A US3338711A (en) | 1962-11-15 | 1963-09-27 | Process for forming azo dye photographic images |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA41634A DE1158368B (de) | 1962-11-15 | 1962-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffbildern in fotografischen Ein- oder Mehrschichtenmaterialien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1158368B true DE1158368B (de) | 1963-11-28 |
Family
ID=6932639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA41634A Pending DE1158368B (de) | 1962-11-15 | 1962-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffbildern in fotografischen Ein- oder Mehrschichtenmaterialien |
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Country | Link |
---|---|
US (1) | US3338711A (de) |
DE (1) | DE1158368B (de) |
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Family Cites Families (7)
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BE437402A (de) * | 1938-12-19 | |||
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US2342620A (en) * | 1942-07-10 | 1944-02-22 | Du Pont | Azo-reversal process of color photography |
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US2633422A (en) * | 1948-04-21 | 1953-03-31 | Du Pont | Process for making integral color correction masks |
-
1962
- 1962-11-15 DE DEA41634A patent/DE1158368B/de active Pending
-
1963
- 1963-09-27 US US311983A patent/US3338711A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3338711A (en) | 1967-08-29 |
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