DE1155434B - Process for the production of mercured propylureas - Google Patents
Process for the production of mercured propylureasInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von mercurierten Propylharnstoffen Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von mercurierten Propylharnstoffen.Process for the preparation of mercured propylureas The invention relates to a new process for the production of mercured propylureas.
Eine Verfahrensweise zur Herstellung mercurierter Propylharnstoffe, beispielsweise 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff, ist im »Jou;nal of the American Chemical Society, 72« (1950), S. 3597, beschrieben. Diese Verfahrensweise besteht darin, daß Allylharnstoff in Methanol gelöst wird und Mercuriacetat zu der Lösung zugesetzt wird. Die Reaktionsmischung wird dann mehrere Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei 3-Acetoxymercuri-2-methoxypropylharnstoff entsteht: Der gewünschte 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid zu der erhaltenen Lösung erhalten. A procedure for the production of mercured propylureas, for example 3-chloro-mercuri-2-methoxypropylurea, is in the Journal of the American Chemical Society, 72 "(1950), p. 3597. This practice exists in that allyl urea is dissolved in methanol and mercuric acetate to the solution is added. The reaction mixture is then refluxed for several hours, whereby 3-acetoxymercuri-2-methoxypropylurea is formed: The desired 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea is obtained by adding sodium chloride to the resulting solution.
Wenn man sich dieser Methode bedient, bedingt dies notwendigerweise, daß man zuerst Allylharnstoff herstellen muß. Die übliche Verfahrensweise. zur Herstellung von Allylharnstoff besteht darin, daß man Allylaminsulfat mit Kaliumcyanat in Wasser umsetzt, das Wasser verdampft, den Rückstand mit Methanol unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, wobei der gebildete Allylharnstoff extrahiert wird, und ihn so von den anorganischen Salzen, die in Methanol unlöslich sind, trennt und dann den Allylharnstoff durch Konzentration der Methanolextrakte und Auskristallisieren des Produktes erhält. Using this method necessarily means that one must first make allyl urea. The usual procedure. for the production of allylurea consists in the fact that you can allyl amine sulfate with potassium cyanate in water reacted, the water evaporated, the residue with methanol under reflux to boiling heated, whereby the allyl urea formed is extracted, and so from the inorganic salts, which are insoluble in methanol, separates and then the allyl urea obtained by concentrating the methanol extracts and crystallizing out the product.
Es liegt auf der Hand, daß dies ein technisch ziemlich umständliches Verfahren ist, besonders wenn große Mengen herzustellen sind. Da bisher kein Weg gefunden wurde, das Verfahren zur Herstellung von Allylharustoffen zu verbessern, ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Methode für die Herstellung von 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff ohne irgendwelche Verwendung von Allylharnstoff aufzuzeigen. It is obvious that this is a technically rather cumbersome one Procedure is particularly important when large quantities are to be produced. So far there is no way was found to improve the process for the production of allyl ureas, it is an object of the present invention to provide a method for the preparation of 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea without any use of allylurea to show.
Nach der Erfindung wird ein mercurierter Propylharnstoff der allgemeinen Formel in der X Acetyl- oder HaIogenreste bedeutet, dadurch erhalten, daß man ein mercuriertes Methoxypropylaminsulfat der Formel in der X die oben angegebene Bedeutung hat, mit Kaliumcyanat umsetzt.According to the invention there is a mercured propylurea of the general formula in which X is acetyl or halogen radicals, obtained by using a mercurated methoxypropylamine sulfate of the formula in which X has the meaning given above, reacts with potassium cyanate.
Für den Fall, daß X den Acetylrest darstellt, kann man den 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff durch Umsetzung des Reaktionsproduktes mit Natriumchlorid gewinnen. In the event that X represents the acetyl radical, 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea can be used win by reacting the reaction product with sodium chloride.
Es ist bekannt, daß ein Thiocyanat mit einer organischen Quecksilberverbindung am Quecksilber reagiert. So geht beispielsweise Athylquecksilberchlorid entsprechend der Gleichung: in Äthylquecksilberthiocyanat über (vgl. Stein kopf, Annalen der Chemie, 424, S. 59 [1921]). Ferner ist bekannt, Kaliumthiocyanat mit Jodmercuriphenoläthern gemäß dem Reaktionsschema: zu Bis-(alkoxyphenyl)-quecksilber umzusetzen (vgl.It is known that a thiocyanate reacts with an organic mercury compound on the mercury. For example, ethylmercury chloride goes according to the equation: in ethyl mercury thiocyanate (cf. Steinkopf, Annalen der Chemie, 424, p. 59 [1921]). It is also known to use potassium thiocyanate with iodine mercuriphenol ethers according to the reaction scheme: to convert to bis (alkoxyphenyl) mercury (cf.
F. C. Whitmore und E. B. Middleton, J. Am.F. C. Whitmore and E. B. Middleton, J. Am.
Chem. Soc., 45'S. 1753 [1923D.Manmußteerwarten, daß sich organische Quecksilberverbindungen gegenüber Cyanatan ganz analog verhalten würden. Es ist daher durchaus überraschend, daß die Umsetzung einer im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten mercurierten organischen Verbindung mit Kaliumcyanat zu Harnstoffderivaten führt.Chem. Soc., 45'S. 1753 [1923D. One had to expect that organic Mercury compounds would behave in a very similar way to cyanatane. It is therefore quite surprising that the implementation of a process according to the invention used mercured organic compound with potassium cyanate to make urea derivatives leads.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der vorliegenden Erfindung veranschaulichen und nur zur Veranschaulichung der Mengen an Reaktionsteilnehmern, der Reaktionszeiten und Temperaturen dienen, ohne daß dadurch der Rahmen der Erfindung beschränkt wird. The following examples are intended to illustrate the process of the present invention illustrate and only to illustrate the amounts of reactants, the reaction times and temperatures are used without thereby departing from the scope of the invention is restricted.
Beispiel 1 Herstellung von 3 -Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff Herstellung von 3-Acetoxymercuri-2-methoxypropylaminsulfat: Man stellt eine 2-Methoxypropylarninsulfatlösung her, indem 8 ccm konzentrierter Schwefelsäure in 275 ccm Methanol gelöst werden, worauf dann genau soviel 2-Methoxypropylamin zugesetzt wird, um eine leicht lackmusalkalische Reaktion zu bewirken. Zu dieser Lösung werden 63,6 g Mercuriacetat zugesetzt und die Lösung 6 bis 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Während zu Beginn des Erhitzens einige feste Bestandteile in der Lösung vorhanden waren, ergibt sich am Ende dieser Zeit eine klare Lösung. Example 1 Preparation of 3-chloro-mercuri-2-methoxypropylurea Preparation of 3-acetoxymercuri-2-methoxypropylamine sulfate: A 2-methoxypropylamine sulfate solution is prepared by dissolving 8 cc of concentrated sulfuric acid in 275 cc of methanol, whereupon exactly as much 2-methoxypropylamine is added to make a slightly alkaline litmus Effect reaction. 63.6 g of mercuric acetate are added to this solution and the solution is refluxed for 6 to 10 hours. While at the beginning of heating Some solid constituents were present in the solution, this results at the end of this Time a clear solution.
Herstellung von 3 -Acetoxymercuri-2-methoxypropylharnstoff: Die in vorstehender Weise hergestellte Lösung wird abgekühlt, worauf 24,3 g Kaliumcyanat zugesetzt werden. Sie erwärmt sich leicht infolge der Reaktionswärme, und es bildet sich etwas Niederschlag, der zumeist aus Kaliumsulfat besteht. Ungeachtet dieses Niederschlages wird die Lösung 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt und darauf abgekühlt. In ihr befindet sich nur eine kleine Menge eines gebildeten Niederschlages, welcher wahrscheinlich eine Verunreinigung darstellt. Unter Vernachlässigung dieses Niederschlages wird die Lösung zu einer gummiartigen Substanz konzentriert, welche darauf mit Aceton extrahiert wird. Die Acetonlösung wird nun filtriert und das Aceton abdestilliert. Die zurückbleibende gummiartige Masse stellt den 3-Acetoxymercuri-2-methoxypropylharnstoff dar. Production of 3-acetoxymercuri-2-methoxypropylurea: The in The solution prepared above is cooled, whereupon 24.3 g of potassium cyanate can be added. It heats up slightly due to the heat of reaction, and it forms some precipitate, which mostly consists of potassium sulfate. Notwithstanding this Precipitate, the solution is refluxed for 6 hours and then cooled. In it there is only a small amount of a precipitate formed, which likely to be an impurity. Neglecting this precipitation the solution is concentrated to a gummy substance, which then with acetone is extracted. The acetone solution is then filtered and the acetone is distilled off. The gummy mass that remains is 3-acetoxymercuri-2-methoxypropylurea represent.
Der gummiartige Rückstand wird in 250 ccm Methanol gelöst, worauf 11,8 g Natriumchlorid, in 40 ccm Wasser gelöst, zugesetzt werden. Nach 3stündigem Rühren wird vom Niederschlag abfiltriert. The gummy residue is dissolved in 250 cc of methanol, whereupon 11.8 g of sodium chloride, dissolved in 40 cc of water, are added. After 3 hours Stirring is filtered off from the precipitate.
Die Ausbeute beträgt 43 g 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff, was einer Ausbeute von etwa 590/0 entspricht. Obgleich dieses Produkt bereits hohe Reinheit besitzt, kann man es aus Alkohol umkristallisieren. F. 152 bis 153"C.The yield is 43 g of 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea, which corresponds to a yield of about 590/0. Although this product is already high If it is pure, it can be recrystallized from alcohol. F. 152 to 153 "C.
Beispiel 2 Herstellung von 3 -Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff Herstellung von 3-Chlormercuri-2-methoxypropylaminsulfat: 10 g konzentrierte Schwefelsäure werden mit 275 ccm Methanol gemischt, worauf unter Kühlung so lange Allylamin zugesetzt wird, bis die Lösung gerade lackmusalkalisch ist. Der Lösung werden 19,6 g Kaliumacetat und 54,3 g Mercuri- chlorid zugesetzt. Dann wird die Lösung 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Example 2 Preparation of 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea Preparation of 3-chloromercuri-2-methoxypropylamine sulfate: 10 g concentrated sulfuric acid are mixed with 275 cc of methanol, whereupon allylamine is added while cooling until the solution is just litmus alkaline. 19.6 g of potassium acetate are added to the solution and 54.3 g of mercury chloride added. Then the solution is refluxed for 6 hours heated.
Die in vorstehender Weise hergestellte Lösung wird abgekühlt, worauf ihr 16,2 g Kaliumcyanat zugesetzt werden. Das Gemisch wird erneut 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann abgekühlt. Der 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff, welcher auch ein entsprechenden Anteil Kaliumsulfat enthält, wird in Alkohol aufgekocht, welch letzterer den 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff löst und die anorganischen Verunreinigungen gelöst läßt. Dann wird die alkoholische Lösung durch Abdestillation konzentriert und schließlich abkühlen gelassen. Hierbei kristallisiert reiner 3-Chlormercuri-2-methoxypropylharnstoff aus. The solution prepared in the above manner is cooled, whereupon 16.2 g of potassium cyanate are added to it. The mixture is again taking 6 hours Heated to reflux and then cooled. The 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea, which also contains a corresponding proportion of potassium sulfate, is boiled in alcohol, which latter dissolves the 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea and the inorganic ones Leaves impurities dissolved. Then the alcoholic solution is distilled off concentrated and finally left to cool. Pure 3-chloromercuri-2-methoxypropylurea crystallizes here the end.
Claims (4)
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