DE1151900B

DE1151900B - Mittel zur Faerbung menschlicher Haare

Info

Publication number: DE1151900B
Application number: DEW24442A
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Wilmsmann
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1958-11-13
Filing date: 1958-11-13
Publication date: 1963-07-25
Also published as: BE582334A; NL242906A; FR1239890A; GB868325A; US3216899A

Description

Zur oxydativen Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlicher Haare, verwendet man bekanntlich Kombinationen primärer aromatischer Amine und deren Derivate mit sogenannten »Modifiern«, zu denen Resorcin, Brenzkatechin, Orcin, Chlorhydrochinon, a-Naphthol, m-Aminophenol, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenetol u. a. m. gehören. Der Zusatz dieser »Modifier« ist zur Erzielung bestimmter Farbnuancen notwendig und soll außerdem zu einer Verbesserung der Färbeechtheiten beitragen.

Die mit den bekannten Kombinationen erzielten Färbungen können in bezug auf Licht- und Tragechtheit sowie Dauerwellechtheit noch nicht befriedigen. Insbesondere wird bei matten, natürlich wirkenden Blond- und Brauntönen eine allmähliche Rotverschiebung beobachtet. Zur Verhinderung dieser Erscheinung werden 3-Alkoxy-4-amino-diphenylamine empfohlen, welche oxydative Grünfärbungen ergeben. Die Anwendung dieser Produkte ist aber nur im sauren oder schwach alkalischen Milieu möglich, nicht jedoch in den stärker alkalisch eingestellten Haarfärbesystemen. Daher entfällt die Möglichkeit ihres Einbaus in die gegenwärtig üblichen Färbemittel. Zur Erzielung von Matteffekten sind ferner Dimethylanilin und 4-Amino-dimethylanilin verwendet worden. Einer Verwendung in kosmetischen Zubereitungen steht bei ersterer Verbindung jedoch der penetrante Geruch, bei beiden Verbindungen zudem ihre ausgesprochene Toxizität entgegen. Außerdem besitzen die damit erzielten Färbungen eine geringe Lichtechtheit.

Aus der Literatur ist ferner bereits bekannt, daß m-Dimethylaminophenol sowie m-Diäthylaminophenol allein bei der Oxydation eine blonde Färbung ergeben. Die Verwendung dieser Verbindungen als Modifier zur Erzielung besonderer färberischer Effekte ist jedoch bisher noch nicht beschrieben worden.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß m-Dimethylaminophenol sowie m-Diäthylaminophenol ausgezeichnete Modifierwirkung zur Erzielung matter, grüner Oxydationsfärbungen besitzen. Dieser Effekt ist um so überraschender, als das diesen erfindungsgemäßen Substanzen zugrunde liegende primäre Amin, das m-Aminophenol, welches ebenfalls als Modifier verwendet wird, im Gemisch mit aromatisehen p-Diaminen, z. B. p-Toluylendiamin, zu blauvioletten Oxydationsfärbungen führt. Das gleiche gilt für das als Modifier bekannte 2,4-Diaminoanisol und das 2,4-Diaminophenetol, die ebenfalls zusammen mit einem derartigen Diamin blaue Farbtöne ergeben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen m-Dimethylaminophenol sowie m-Diäthylaminophenol führen dagegen Mittel zur Färbung menschlicher Haare

Anmelder:

Wella Aktiengesellschaft,
Darmstadt, Gerauer Allee 65

Dr. Hermann Wilmsmann, Darmstadt,
ist als Erfinder genannt worden

in Kombination mit einem aromatischen p-Diamin, z. B. p-Toluylendiamin, bei oxydativer Ausfärbung auf Humanhaaren je nach Mengenverhältnis zu grünen bis natürlichen, mattwirkenden Braun- oder Blondtönen von hervorragenden Echtheiten. Die erhaltenen Färbungen sind beständig gegen Dauerwellbehandlungen (z. B. Präparate auf Thioglykolatbasis), bewetterungsfest, wasch- und trageecht. Ferner sind die Kombinationsfärbungen mit den erfindungsgemäßen Mitteln auch bei dem relativ hohen pH-Wert der üblichen Haarfärbemittel normal einzusetzen.

Es ist bekannt, daß Färbungen mit Oxydationsfarbstoffen auf menschlichem Haar bei längerem Einfluß von Licht eine Rotverschiebung erleiden können. Durch die Mitverwendung von m-Dimethylaminophenol oder von m-Diäthylaminophenol als Nuancierfarbstoff kann diese Rotverschiebung verhindert werden.

Ein anderer Vorteil der erfindungsgemäßen Modifier besteht darin, daß sie mit allen üblichen Oxydationsfarbstoffen, z. B. aromatischen p-Diaminen, eine Grünverschiebung ergeben, so daß bei den in der Haarfärbepraxis üblichen Mischungen bei der Anwendung keine anomalen Färbungen erhalten werden.

m-Dimethylaminophenol (auch m-Diäthylaminophenol) sind physiologisch verträglich. Dies steht im Einklang mit Befunden von S. Borelli (Hautarzt, 9, Nr. 1, S. 19, 21 [1958]) über das Verhalten von m-Aminophenol.

Vergleichsversuche

Die besondere Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu der der üblichen Färbemittel, welche die bekannten Modifier m-Aminophenol,

309 648/248

2,4-Diaminoanisol oder 2,4-Diaminophenetol enthalten, geht aus den folgenden Versuchen hervor:

1. Lösungen

Jeweils 100 ml 2,5%iger ammoniakalisch-wäßriger Lösungen enthielten:

A. 2,2 g p-Toluylendiaminsulfat.

B. 1,09 g m-Aminophenol.

C. 1,37 g m-Dimethylaminophenol.

D. 1,65 g m-Diäthylaminophenol.

E. 2,34 g 2,4-Diaminoanisol.

F. 2,48 g 2,4-Diaminophenetol. Alle Lösungen sind 0,01 molar.

2. Färbemittel

I. 10 ml A + 10 ml Wasser.
II. 10 ml A + 10 ml B.

III. 10 ml A + 10 ml C.

IV. 10 ml B + 10 ml Wasser.
V. 10 ml C + 10 ml Wasser.

VI. 10 ml D + 10 ml Wasser.
VII. 10 ml D + 10 ml A.
VIII. 10 ml E + 10 ml Wasser.
IX. 10 ml E + 10 ml A.
X. 10 ml F + 10 ml Wasser.
XI. 10 ml F + 10 ml A.

Die Mischungen I bis XI wurden jeweils kurz vor
der Färbung mit 2 g Percarbamid versetzt und dann
menschliche Haarsträhnen 20 Minuten lang bei 32° C
damit gefärbt. Die Strähnen wurden dann gespült und 35 Kurz vor der Ausfärbung versetzt man mit 10 Teilen getrocknet. Diese Strähnen sind mit I a bis XI a ge- einer 6%igen Wasserstoffperoxydlösung und läßt kennzeichnet.

II a tiefes violettblau
b wie a, noch violetter
c wie b, aber etwas schwächer
d wie b, aber bedeutend schwächer

III a mattes Olivblond

b wie a, aber etwas schwächer
c wie a, aber etwas blonder
d wie c, aber etwas schwächer

IV bis VI praktisch ungefärbt
VII a aschiges Olivblond

b wie a, aber etwas blonder und schwächer

c wie a, aber etwas blonder

d wie b, aber etwas schwächer
VIII praktisch ungefärbt
IX a sattes Marineblau

b wie a, aber etwas schwächer und violetter

c wie a, aber etwas schwächer

d wie b, aber etwas schwächer
X praktisch ungefärbt
XI a sattes Marineblau

b wie a, aber etwas schwächer und violetter

c wie a, aber etwas schwächer

d wie b, aber etwas schwächer

Beispiel 1

Teile einer wäßrigen Lösung, die 1 % p-Toluylendiamin und 0,25 % Resorcin enthält, werden mit 2 Teilen einer 1 %ig^en m-Dimethylaminophenollösung und 0,5 Teilen einer 25%ig^en Ammoniaklösung vermischt.

3. Echtheitsprüfungen

diese Lösung 20 Minuten bei 32° C auf mittelbraunes menschliches Haar einwirken. Nach dem Ausspülen und Trocknen erscheint das Haar in einem sehr natür-Die nach Ia bis XIa gefärbten Strähnen wurden bei 40 Hch wirkenden, matten Braunton.
32°C mit einer 10%igen wäßrigen Thioglykolsäure- Beispiel 2

lösung, die mit Ammoniak auf ph 9,2 eingestellt war,

auf Dauerwellwicklern 10 Minuten behandelt, dann 20 g Cetylalkohol, 2 g Cetylalkoholsulfat-Natrium

gespült und anschließend mit l,8%igem Wasserstoff- und 5 g Wollwachs werden zum Schmelzen erhitzt und peroxyd 5 Minuten lang fixiert. Zum Schluß wurden 45 mit40g Wasser von 70° C emulgiert. In die noch heiße die Strähnen vom Wickel genommen, nochmals ge- Emulsion gibt man eine ebenfalls heiße Lösung von

0,3 g p-Toluylendiamin, 0,08 g Resorcin, 0,01 g m-Aminophenol und 0,1 g m-Dimethylaminophenol in 25 ml Wasser. Anschließend versieht man mit 10 ml 25%igem NH₃ und rührt kalt. Zur Färbung werden 50 g dieser Creme mit 20 ml 6%ig^em H₂O₂ vermischt und auf menschlichem Haar zur Einwirkung

spült und getrocknet. Kennzeichnung: Ib bis XIb. Die nach Ia bis XIa sowie nach Ib bis XIb behandelten Strähnen wurden teilweise abgedeckt (Spitzen belichtet) und 26 Stunden im Xenotestgerät bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% belichtet. Die Beleuchtungsstärke am Ort der Probe betrug 130000 Lux, was einer maximalen Beleuchtungsstärke der Sonne im Juli entspricht. Die Temperatur betrug 24° C.

Kennzeichnung c bis XI c = Berichtete, nach I a bis XI a gefärbte Strähnen.

d bis XI d = Belichtete, nach Ϊ b bis XI b gefärbte * und dauergewellte Strähnen.

4. Färbeergebnisse

I a warmes Blond

b wie a, aber bedeutend rotstichiger c wie a, aber schwächer
d wie c, aber etwas rotstichiger

gebracht. Nach 30 Minuten Färbezeit erhält man einen natürlich wirkenden, matten Blondton.

Claims

PATENTANSPRUCH:

Mittel zur oxydativen Färbung menschlicher Haare mit bekannten Oxydationsfarbstoffen auf der Grundlage aromatischer Paradiamine, insbesondere p-Toluylendiamin, zwecks Erzielung matter Töne, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an m-Dimethylaminophenol und/ oder m-Diäthylaminophenol.

In Betracht gezogene Druckschriften:

Parfümerie und Kosmetik, 1954, S. 133 bis 139;
Sagarin, »Cosmetics Science and Technology, 1957, S. 505.