DE1146876B - Kreislaufverfahren zur Herstellung von Cyclohexanon - Google Patents
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Description
Das Verfahren gemäß der Erfindung betrifft die Herstellung von Cyclohexanon durch Luftoxydation
eines Gemisches von Cyclohexanol und Cyclohexan.
Es ist bekannt, daß bei der Oxydation von Cyclohexan in der ersten Stufe Cyclohexylperoxyd gebildet
wird, das in sekundären Reaktionsschritten zu Cyclohexanol und Cyclohexanon disproportioniert. Diese
Verbindungen werden besonders bei längeren Verweilzeiten durch Cyclohexylperoxyd zu aliphatischen
Säuren weiteroxydiert. Es sind verschiedene Verfahren bekannt, bei denen Cyclohexan mit Luft oxydiert
wird und bei denen ein Teil des Reaktionsproduktes aus Cyclohexanon besteht (Chem. Abstr., Bd. 47,
1953, Spalte 12, 215 J, und britische Patentschrift 716 820). Hierbei wird im allgemeinen in flüssiger
Phase bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur und in den meisten Fällen unter Verwendung von
Schwermetallsalzen oder organischen Säuren als Katalysator gearbeitet (deutsche Patentschriften 954 237
und 878 353 und USA.-Patentschrift 2 439 513). Das gilt auch für das aus der USA.-Patentschrift 2 321 551
bekannte Oxydationsverfahren von Cyclohexan, bei bei dem jedoch ein Cyclohexan vorgelegt wird, das
katalytisch^ Mengen Cyclohexanol enthält.
Beim kontinuierlichen Betrieb wird dann nur noch reines Cyclohexan zugegeben.
Bei diesen bekannten Verfahren wird zwar zum Teil eine hohe Gesamtausbeute an Cyclohexanol und
Cyclohexanon, bezogen auf umgesetztes Cyclohexan, erhalten, die Ausbeute an dem gewünschten Produkt,
d. h. dem Cyclohexanon, ist jedoch relativ gering. Aus dem Reaktionsgemisch, das aus nicht umgesetztem
Cyclohexan, Cyclohexanon, Cyclohexanol sowie einer Reihe aliphatischer Säuren und Ester besteht,
müssen die gewünschten Verbindungen Cyclohexanol und Cyclohexanon erst isoliert und dann voneinander
getrennt werden. Das auf diese Weise erhaltene Cyclohexanol, dessen Menge bei den bekannten Verfahren
etwa der Menge an erzeugtem Cyclohexanon entspricht, muß man noch in einer weiteren Stufe zu
Cyclohexanon dehydriert werden. Diese Dehydrierung erfolgt üblicherweise in einer Dampf-Phasen-Reaktion
über Metallkatalysatoren, bei der durch die Bildung von Nebenprodukten wiederum ein Teil des
Cyclohexanols verlorengeht. Die Cyclohexanonausbeute, bezogen auf das eingesetzte Cyclohexan, ist
daher bei diesen mehrstufigen Prozessen wesentlich geringer als die Gesamtausbeute von Cyclohexanol
und Cyclohexanon in der ersten Stufe.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird nun die Herstellung von Cyclohexanon aus Cyclohexan
durch Luftoxydation vereinfacht und die Ausbeute Kreislaufverfahren
zur Herstellung von Cyclohexanon
zur Herstellung von Cyclohexanon
Anmelder:
Hans J. Zimmer Verfahrenstechnik,
Frankfurt/M., Borsigallee 1-7
Frankfurt/M., Borsigallee 1-7
Dr. Gerhard Rauth, Bergen-Enkheim,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
an Cyclohexan wesentlich verbessert, indem für die Oxydation des Cyclohexane ein Gemisch von Cyclohexan
und Cyclohexanol eingesetzt wird, in dem das Molverhältnis von Cyclohexanol zu Cyclohexan etwa
0,07 bis 0,5, vorzugsweise 0,2 bis 0,3, beträgt.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß bei Einsatz eines Gemisches von Cyclohexan und Cyclohexanol der genannten Zusammensetzung für die Luftoxydation das ursprünglich vorhandene Cyclohexanol zu Cyclohexanon und gleichzeitig ein Teil des Cyclohexane zu Cyclohexanol oxydiert wird.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß bei Einsatz eines Gemisches von Cyclohexan und Cyclohexanol der genannten Zusammensetzung für die Luftoxydation das ursprünglich vorhandene Cyclohexanol zu Cyclohexanon und gleichzeitig ein Teil des Cyclohexane zu Cyclohexanol oxydiert wird.
Durch geeignete Wahl der Molverhältnisse und der Reaktionsbedingungen läßt sich der Prozeß so steuern,
daß bei der Oxydation die gleiche Menge Cyclohexanol entsteht, die in den Reaktor eingespeist
wurde. Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter an sich bekannten Temperatur- und Druckbedingungen,
d. h. bei Temperaturen von etwa 100 bis 250° C und Drücken von 5 bis 20 at, durchgeführt. Während
die Wahl von Temperatur und Druck im Bereich oberhalb 150° C und 8 at nicht kritisch ist, spielen
das Molverhältnis Sauerstoff zu Cyclohexanol und die Raumgeschwindigkeit, ausgedrückt in Volumen
sauerstoffhaltiges Gas je Volumen Flüssigkeit, eine ausschlaggebende Rolle. Bei hohen Sauerstoffüberschüssen
erfolgt eine Weiterreaktion des primär gebildeten Cyclohexanons zu Adipinsäure, wodurch die
Ausbeute an dem gewünschten Produkt vermindert wird.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, ein Verhältnis von Sauerstoff im Gas zu eingesetztem Ccylohexanol
von 0,1 bis 1,5 Mol Sauerstoff je Mol Cyclohexanol, vorzugsweise 0,4 bis 1,0 Mol, einzuhalten. Zur Erzielung
einer guten Durchmischung im Reaktor ist
309 549/334
Claims (3)
- 3 4es weiter vorteilhaft, die Raumgeschwindigkeit im nol und 0,35 Mol Säuren, deren HauptbestandteilBereich von 50 bis 200 Volumina sauerstoffhaltiges Adipinsäure war. Der Cyclohexanumsatz, berechnetGas je Volumen Flüssigkeit, vorzugsweise 80 bis als das Verhältnis der Summe von neugebildetem150 Volumina, zu halten. Die Verweilzeit der Flüs- Cyclohexanol und Nebenprodukten zum eingesetztensigkeit im Reaktionsraum beträgt dabei 10 bis 60Mi- 5 Cyclohexan betrug 11,7 %, die Ausbeute, berechnetnuten, vorzugsweise bei 20 bis 40 Minuten. Die Ein- als das Verhältnis des neugebildeten Cyclohexanolshaltung dieses Verweilzeitbereiches ist erforderlich, zu der Summe von neugebildetem Cyclohexanol undum eine Oxydation des gebildeten Cyclohexanone zu den Nebenprodukten1 betrug 76,5%. Von dem neu-Nebenprodukten weitgehend zu vermeiden. gebildeten Cyclohexanol wurde wieder 1 Mol zu-AIs Oxydationsmittel kommen Sauerstoff oder io sammen mit rückgewonnenem und frischem Cyclo-Gemische von Sauerstoff mit inerten Gasen, beispiels- hexan in das Oxydationsgefäß eingeführt,weise Luft, in Frage, wobei das Gas zweckmäßig in .feiner Verteilung in den Reaktionsraum eingespeist Beispielwird. Ein Gemisch von 13 Mol Cyclohexan und 3 MolUm Verzögerungen beim Anspringen der Reaktion 15 Cyclohexanol wurde unter den gleichen Reaktions-zu vermeiden, wird zweckmäßigerweise bei Beginn bedingungen wie im Beispiel 1 oxydiert. Dabei betrugder Reaktion eine geringe Menge eines organischen das Molverhältnis von Sauerstoff zu eingesetztemPeroxyds, vorzugsweise Cyclohexylperoxyd Cyclo- Cyclohexanol 0,5, die Raumgeschwindigkeit der Lufthexanolperoxyd, dem Reaktionsgemisch zugesetzt. 80 Stunden-1. Nach 20 Minuten enthielt das Reak-Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach 20 tionsprodükt 1,3MoI Cyclohexanon, 3,0 Cyclohexa-beendeter Oxydation kann in der Weise erfolgen, nol und 0,24 Mol Säuren. Der in gleicher Weise wiedaß das nicht umgesetzte, bei der Reaktion im Über- im Beispiel 1 definierte Cyclohexanumsatz betrugschuß vorhandene Cyclohexan zunächst dampfförmig 11,8%, die in gleicher Weise wie im Beispiel 1 defi-abgetrennt wird, insbesondere durch Entspannen des nierte Ausbeute 84,2%. Die neu gebildeten 3MoIReaktionsgemisches und gegebenenfalls durch an- 35 Cyclohexanol wurden zusammen mit rückgewonne-schließende Destillation. Es wird dann kondensiert, nem und frischem Cyclohexan in das Oxydations-von dem mitgeführten Reaktionswasser befreit und gefäß zurückgeführt,im Kreislauf in die Oxydation zurückgeleitet. Das „ . . , „beim Entspannen oder Abdestillieren anfallende .BeispielCyclohexan enthält fast das gesamte Reaktionswasser 30 In einem Oxydationsbehälter 1, bestehend ausund kann in einem Wasserabscheider leicht wieder einem emaillierten Druckrohr mit am Kopf angeord-von diesem befreit werden. neten Kondensatoren und Zuführungen für Luft undBeim Entspannen und Abdestillieren des Cyclo- Produktströme, wurden stündlich aus dem Kreishexans fällt ein Sumpfprodukt an, das aus Cyclo- lauf 2 960 kg Cyclohexan, aus dem Frischzulauf 8 hexanon, Cyclohexanol und den gegebenenfalls ge- 35 122 kg Cyclohexan und aus dem Kreislauf 3 290 kg bildeten Nebenprodukten besteht. Daraus wird das Cyclohexanol eingespeist. Die Reaktionstemperatur reine Cyclohexanon durch Fraktionierung gewonnen, betrrug 170° C, die Verweilzeit des Gemisches in der wobei ein mit den Nebenprodukten verunreinigtes Reaktionszone 20 Minuten. Durch das heiße Reak-Cyclohexanol zurückbleibt. Die Verunreinigungen tionsgemisch wurden stündlich 170Nm3 Luft über des Cyclohexanols bestehen überwiegend aus Adipin- 40 die Anlage 9 unter einem Druck von 12 atü hinsäure und können beispielsweise durch Auskristalli- durchgeleitet.sieren in einem solegekühlten Rührbehälter abge- Das kontinuierlich aus dem Reaktor 1 abgezogene schieden werden. Eine dem Molverhältnis des Ein- Reaktionsgemisch wurde in einer Kolonne 4 auf satzgemisches entsprechende Menge dieses gereinig- Normaldruck entspannt und dadurch der größte TeU ten Cyclohexanols wird erfindungsgemäß im Kreis- 45 des Cyclohexane verdampft. Das im Sumpfprodukt lauf in die Oxydation zurückgeführt. Insbesondere noch enthaltene, restliche Cyclohexan wurde durch bei kontinuierlicher Durchführung des erfindungsge- die Beheizung des Kolonnensumpfes auf 110° C abmäßen Verfahrens gelingt es unschwer, die Reak- getrieben. Das verdampfte Cyclohexan, das dengrößtionsbedingungen so einzustellen, daß das Cyclo- ten Teil des Reaktionswassers mitnahm, wurde konhexanol im Kreislauf geführt wird, so daß, abgesehen 50 densiert und nach Abtrennung des Reaktionswassers von einem geringen Anfall an Nebenprodukten, das 10 in dem Abscheider 5 über den Kreislauf 2 in den eingesetzte Cyclohexan vollständig zu Cyclohexanon Oxydationsbehälter 1 zurückgeführt. Das Sumpfproumgesetzt wird. dukt, bestehend aus 116 kg Cyclohexanon, 290 kgAn Hand der Beispiele und der Zeichnung sei das Cyclohexanol und 29 kg Nebenprodukten, wurde inerfindungsgemäße Verfahren im einzelnen erläutert. 55 einer Fraktionierkolonne 6 in einen Rückstand, be-. -I1 stehend aus Cyclohexanol und den Nebenprodukten,Beispiel 1 und Rein-Cydohexanon 11 zerlegt. Aus dem Rück-In einem elektrisch beheizten Druckrohr wurde ein stand wurden in einem solegekühlten Rührbehälter 7 Gemisch von 13MoI Cyclohexan und 1 Mol Cyclo- die Nebenprodukte auskristallisiert, die80%Adipinhexanol 40 Minuten oxydiert. Als Katalysator wur- 60 säure enthielten. Das von Nebenprodukten befreite den 0,01 Mol Cyclohexylperoxyd zugesetzt. Die Re- Cyclohexanol wurde nach Abtrennung der kristalaktionstemperatur betrug 200° C, der Druck 8,5 atü, linen Produkte 12 über den Kreislauf 3 in das Oxyder Luftdurchsatz 0,15 Nm3/Stunde. Das entsprach dationsgefäß zurückgeführt,
einem Molverhältnis von Sauerstoff zu eingesetztemAnol von etwa 1,4 und einer Raumgeschwindigkeit 65 PATENTANSPRÜCHE:von etwa 100 Volumina Luft je Volumen Flüssigkeit 1. Kreislaufverfahren zur Herstellung von(bezogen auf Normalzustand). Ras Reaktionsprodukt Cyclohexanon aus Cyclohexan durch Oxydationenthielt 0,96 Mol Ccylohexanon, 1,2 Mol Cyclohexa- mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen beiTemperaturen von 100 bis 250° C und Drücken von 5 bis 20 at in Gegenwart von Cyclohexanol als Löungsmittel und Rückführen von nicht verbrauchtem Cyclohexan in das Oxydationsgefäß, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Cyclohexanol zu Cyclohexan im Einsatzgemisch 0,07 bis. 0,5, vorzugsweise 0,20 bis 0,3, beträgt und außerdem das neu gebildete Cyclohexanol in das Oxydationsgefäß zurückgeführt wird. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Sauerstoff zu Cyclohexanol während der Oxydation 0,1 bis 1,5, vorzugsweise 0,4 bis 1,0, beträgt.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Raumgeschwindigkeit von 50 bis 200, vorzugsweise 80 bis 150 Volumina sauerstoffhaltiges Gas je Volumen Flüssigkeit eingehalten wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 046 610,410, 1078 569;
USA.-Patentschriften Nr. 2321551, 2675407, 223 493 2 223 494"
J. phys. Chem., Bd. 31, 1957, S. 340 bis 349,Moskau (vgl. Chem. Zentralblatt, 1959, S. 11851).Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEZ8293A DE1146876B (de) | 1960-10-12 | 1960-10-12 | Kreislaufverfahren zur Herstellung von Cyclohexanon |
GB36521/61A GB935047A (en) | 1960-10-12 | 1961-10-11 | Improvements in or relating to the preparation of cyclohexanone |
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---|---|---|---|
DEZ8293A DE1146876B (de) | 1960-10-12 | 1960-10-12 | Kreislaufverfahren zur Herstellung von Cyclohexanon |
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DE (1) | DE1146876B (de) |
GB (1) | GB935047A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB935047A (en) | 1963-08-28 |
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