DE1144256B - Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 6-Trichlorbenzoesaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 6-Trichlorbenzoesaeure

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Publication number
DE1144256B
DE1144256B DE1961N0020683 DEN0020683A DE1144256B DE 1144256 B DE1144256 B DE 1144256B DE 1961N0020683 DE1961N0020683 DE 1961N0020683 DE N0020683 A DEN0020683 A DE N0020683A DE 1144256 B DE1144256 B DE 1144256B
Authority
DE
Germany
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acid
trichlorobenzoic acid
preparation
trichlorobenzonitrile
trichlorobenzoic
Prior art date
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Pending
Application number
DE1961N0020683
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English (en)
Inventor
Harmannus Koopman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koninklijke Philips NV
Original Assignee
Philips Gloeilampenfabrieken NV
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Publication date
Application filed by Philips Gloeilampenfabrieken NV filed Critical Philips Gloeilampenfabrieken NV
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
    • C07C63/70—Monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/06—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
N 20683 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 17. OKTOB E R 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 28. F E B R U AR 1963
zu einem Produkt mit an dieser Säure verarbeitet
Die 2,3,6-Trichlorbenzoesäure ist ein bekanntes herbizid wirkendes Mittel. Die im Handel erhältliche 2,3,6-Trichlorbenzoesäure enthält neben isomeren Trichlorbenzosäuren auch Tetrachlorbenzoesäuren, z. B. 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure. Diese isomeren Tri- und Tetrachlorbenzoesäuren haben eine bedeutend geringere Herbizidwirkung als die 2,3,6-Trichlorbenzoesäure. Außerdem führt das Vorhandensein dieser Komponenten zu unerwünschten Schwierigkeiten in denjenigen Fällen, in denen eine selektive Wirkung verlangt wird, z. B. bei der Bekämpfung von Klebekraut und Hühnerdarm in Getreide. Das technische, etwa 60 Gewichtsprozent 2,3,6-Trichlorbenzoesäure enthaltende Handelsprodukt kann nicht auf einfache Weise
einem höheren Gehalt
werden.
Erfindungsgemäß erhält man 2,3,6-Trichlorbenzoesäure dadurch, daß man Chlor bei 200 bis 2300C auf 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril einwirken läßt und das erhaltene 2,3,6-Trichlorbenzonitril verseift.
Die vorgeschlagene Arbeitsweise, bei der die Nitrogruppe durch Chlor ersetzt wird, liefert überraschend hohe, sich dem theoretischen Wert praktisch nähernde Ausbeuten an 2,3,6-Trichlorbenzonitril hoher Reinheit, das zu dem in der Praxis in großem Maßstab verwendeten Herbizid 2,3,6-Trichlorbenzoesäure verseift werden kann.
Das 2,3,6-Trichlorbenzonitril kann in 2,3,6-Trichlorbenzoesäure auf die zur Umwandlung solcher Nitrile in Carbonsäuren bekannte Weise oder auf ähnliche Weise umgewandelt werden, z. B. durch Einwirkung einer Base oder einer Mineralsäure. Dabei wird das Nitril zunächst in das Carbonsäureamid und dann in die Carbonsäure umgewandelt. Besonders vorteilhaft ist es, das Nitril mit alkoholischer Lauge, z. B. Natronlauge oder Kalilauge, in das entsprechende Carbonsäureamid umzuwandeln, das mit Nitrosylschwefelsäure in die Carbonsäure übergeführt wird. Dieses Verfahren liefert eine gute Ausbeute an einem nahezu reinen Produkt.
Die Herstellung des 2,3,6-Trichlorbenzonitrils aus 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril gelingt durch Einleiten von Chlor in das geschmolzene Ausgangsmaterial, und zwar so lange, bis keine nitrosen Dämpfe mehr entweichen. Bei kontinuierlicher Arbeitsweise wird geschmolzenes 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril und Chlor vorzugsweise im Gegenstrom durch eine Reaktionsvorrichtung mit inerten Füllkörpern geführt. Die Reaktion wird zwischen 200 und 23O0C durchgeführt.
Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trichlorbenzoesäure
Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt, München 5, Erhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität: Niederlande vom 20. Oktober 1960 (Nr. 257 082)
Harmannus Koopman, Weesp (Niederlande), ist als Erfinder genannt worden
2
Beispiel
a) In 500 g 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril wurde Chlor bei einer Temperatur von 200 bis 2050C eingeführt, bis keine nitrosen Dämpfe mehr entwichen. Die Dauer war etwa 2 Stunden. Das Produkt kristallisierte nach Abkühlung und bestand aus praktisch reinem 2,3,6-Trichlorbenzonitril. Ausbeute: 460 g (97%) 2,3,6-Trichlorbenzonitril. Schmelzpunkt 118 bis 1210C. Das 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril, das ein neuer Stoff ist, war aus 2,3,4-Trichlornitrobenzol durch Reaktion mit Cuprocyanid in Anwesenheit von Pyridin hergestellt worden.
b) Ein Gemisch, das durch Zusatz einer Lösung von 36 g Kaliumhydroxyd in 40 cm3 Wasser zu einer Lösung von 34,4 g 2,3,6-Trichlorbenzonitril in 200 cm3 Äthanol erhalten worden war, wurde während 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nachdem darauf das Äthanol unter verringertem Druck abdestilliert worden war, wurde der Rückstand unter Kühlen in Eis mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Das dabei entstandene Kristallisat von 2,3,6-Trichlorbenzamid wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 34,8 g (93%). Das 2,3,6-Trichlorbenzamid wurde in 155 ml konzentrierter Schwefelsäure gelöst; die erhaltene Lösung wurde auf 1O0C abgekühlt und eine Lösung von 14 g Natriumnitrit in 40 ml Wasser zwischen 10
309 537.416
und 20° G zugetropft. Das Gemisch wurde langsam auf 50 bis 600C erwärmt. Nach Ablauf der dabei auftretenden, verhältnismäßig kräftigen Gasentwicklung wurde das Gemisch noch während etwa 20 Minuten auf 110° C erwärmt. Beim Ausgießen auf Eisblöcke kristallisierte 2,3,6-Trichlorbenzoesäure aus. Diese wurde abgetrennt und mit kaltem Wasser gewaschen. Ausbeute: 25 g (71%).
Das 2,3,6-Trichlorbenzonitril kann in bekannter Weise zu einem Akarizidpräparat verarbeitet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung der 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril bei 200 bis 2300C so lange Chlor einleitet, bis keine nitrosen Dämpfe mehr entstehen, das Reaktionsgemisch kühlt und das dabei erhaltene 2,3,6-Trichlorbenzonitril nach an sich bekannten Methoden über das 2,3,6-Trichlorbenzamid zur 2,3,6-Trichlorbenzoesäure verseift.
    3» 557/416 2.6Ϊ
DE1961N0020683 1960-10-20 1961-10-17 Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 6-Trichlorbenzoesaeure Pending DE1144256B (de)

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NL257082A (de) 1964-04-10
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