DE1110348B - Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChromkomplexfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1110348B DE1110348B DEB51424A DEB0051424A DE1110348B DE 1110348 B DE1110348 B DE 1110348B DE B51424 A DEB51424 A DE B51424A DE B0051424 A DEB0051424 A DE B0051424A DE 1110348 B DE1110348 B DE 1110348B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- chromium complex
- chromium
- dyes
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/01—Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von ChromkomplexfarbstofEen Zusatz zur Patentanmeldung B 51384 IV b l22 a (Auslegeschrift 1106 013) Gegenstand der Patentanmeldung B 51384 IVb/22a ist ein Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen durch Kondensation von Arylazomalondialdehyden, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in 2-Stellung zur Azogruppe enthalten, mit o-Aminophenolen im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart chromabgebender Mittel.
- Es wurde nun gefunden, daß man färberisch wertvolle 1 : 2-Chromkomplexfarbstoffe erhält, wenn man als chromabgebende Mittel bei dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung 1:1-Chromkomplexverbindungen von Azofarbstoffen verwendet. Die erhaltenen Farbstoffe ziehen aus neutralem bis schwach saurem Bad auf Wolle, Polyamidfasern und Leder.
- Ihre allgemeine Formel ist [A = Cr = B]-M+, wobei A für den Rest in dem R eine Phenyl-, Naphthyl- oder Phenylazophenylgruppe bedeutet, B für den Rest eines metallisierbaren Azofarbstoffes und M für einen beliebigen kationischen Rest steht, wobei die Benzol- bzw. Naphthalinringe weitere Substituenten tragen können.
- Man stellt die Farbstoffe am besten in der Weise her, daß man die vorgebildete 1 : 1-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs mit äquivalenten Mengen des betreffenden Arylazomalondialdehyds und eines o-Aminophenols in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise Dimethylformamid, löst, nach Zugabe von säurebindenden Mitteln einen pH-Wert von 6 bis 7 einstellt und das Gemisch auf 80 bis 120°C so lange erwärmt, bis man das Ende der Umsetzung an der chromatographischen Einheitlichkeit des Reaktionsproduktes erkennt.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Ein Gemisch von 20 Teilen der 1 : 1-Chromkomplexverbindung von 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureamid -9 1-Carbomethoxyamino-7-hydroxynaphthalin, 10 Teilen Benzol-l-azomalondialdehyd-4-sulfonsäureamid und 7,5 Teilen 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol wird in 300 Teilen Dimethylformamid gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 8 Teilen Natriumacetat in 20 Teilen Wasser 7 Stunden auf 100°C erwärmt. Durch Fällen mit Natriumchlorid-Lösung erhält man 35 Teile eines Farbstoffes der wahrscheinlichen Formel der Wolle und Polyamidfasern aus schwach- -saurem Bad in olivgrünen Tönen färbt.- Weitere Farbstoffe lassen sich mit derselben 1 : 1-Chromkomplexverbindung wie im Beispiel 1 und folgenden Komponenten herstellen:
Aus- Beispiel Arylazomalondialdehyd o-Aminophenol färbungen auf Wolle 2 2,5-Dichlorphenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure- Oliv amid 3 Benzol-l-azomalondialdehyd-4-sulfon- 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzol Violett säureamid 4 4-Nitrophenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzol Violett 5 2,5-Dichlorphenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-sul- Grau fonsäure 6 4-Nitrophenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure- Grau amid 7 4-Nitrophenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol Braun 8 Benzol-1 <azo>4-benzol-1<azo>2- 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol Braun malondialdehyd - Beispiel 10 16,5 Teile der 1 : 1-Chromkomplexverbindung von 1- Hydroxy-2- aminobenzol - 4- sulfonsäureamid > 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5), 11 Teile Benzol-1<azo>4-benzol-1<azo>2-malondialdehyd und 11 Teile 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäurephenylamid werden in 400 Teilen Dimethylformamid gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 8 Teilen Natriumacetat in 20 Teilen Wasser 8 Stunden auf 110 bis 120°C erhitzt. Durch Fällen mit Wasser erhält man 35 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Formel der Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad braun färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen durch Kondensation von Arylazomalondialdehyden, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in 2-Stellung zur Azogruppe enthalten, mit o-Aminophenolen im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart chromabgebender Mittel nach Patentanmeldung B51384 IVb/22a, dadurch gekennzeichnet, daB man hier als chromabgebende Mittel 1: 1-Chromkomplexverbindungen von Azofarbstoffen verwendet. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB51384A DE1106013B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
DEB51424A DE1110348B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB51384A DE1106013B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
DEB51424A DE1110348B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1110348B true DE1110348B (de) | 1961-07-06 |
Family
ID=62597237
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB51384A Pending DE1106013B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
DEB51424A Pending DE1110348B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB51384A Pending DE1106013B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (2) | DE1106013B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2520526A1 (de) * | 1974-05-09 | 1975-11-20 | Ciba Geigy Ag | Neue chromkomplexfarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
US4116952A (en) * | 1975-05-14 | 1978-09-26 | Ciba-Geigy Corporation | Unsymmetrical azo - azo methine 1:2 chromium complex dyes |
FR2399466A1 (fr) * | 1977-08-05 | 1979-03-02 | Basf Ag | Colorants complexes metalliques, leur preparation et leurs utilisations |
-
1958
- 1958-12-10 DE DEB51384A patent/DE1106013B/de active Pending
- 1958-12-12 DE DEB51424A patent/DE1110348B/de active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2520526A1 (de) * | 1974-05-09 | 1975-11-20 | Ciba Geigy Ag | Neue chromkomplexfarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
US4116952A (en) * | 1975-05-14 | 1978-09-26 | Ciba-Geigy Corporation | Unsymmetrical azo - azo methine 1:2 chromium complex dyes |
FR2399466A1 (fr) * | 1977-08-05 | 1979-03-02 | Basf Ag | Colorants complexes metalliques, leur preparation et leurs utilisations |
US4264494A (en) * | 1977-08-05 | 1981-04-28 | Basf Aktiengesellschaft | Chromium complex dyestuffs for natural polyamides and synthetic nylons |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1106013B (de) | 1961-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0051188A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen | |
DE939505C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserloeslichen Derivaten von Imidazolen | |
DE1270712B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1110348B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen | |
DE670935C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
DE593572C (de) | Verfahren zur Herstellung von grauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE652215C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
DE1008253B (de) | Verfahren zum Faerben von natuerlichen Fasern und Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen | |
DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
DE920750C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe | |
DE954188C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, chromhaltigen Farbstoffen | |
AT158260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
DE537023C (de) | Verfahren zur Darstellung von gruenen Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
AT91280B (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Azofarbstoffen. | |
DE889341C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE659840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE944447C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
DE1160126B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1007901B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen chromhaltigen Farbstoffen | |
DE1186572B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen | |
DE1154211B (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
DE1032865B (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
DE1262478B (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Mischkomplexfarbstoffes aus Monoazofarbstoffen | |
DE1006098B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger o, o'-Dioxyazofarbstoffe | |
DE1060520B (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe |