DE1110169B - Process for the preparation of acyl derivatives of N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylamines - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten von N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylaminen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten von N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylaminen der allgemeinen Formel worin R, einen Acylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, R, ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und die Gruppen A gleiche oder verschiedene Alkylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie von ihren basischen und neutralen Salzen mit 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäuren, und ist dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) 1 Mol eines N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylanüns der allgemeinen Formel mit 1 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbönsäure oder mit 1 Mol einer 10 bis 20 Köhlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure und 1 Mol einer 2 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure oder den entsprechenden Säureestern auf 100 bis 200'C erhitzt oder mit den entsprechenden Säurehalogeniden oder -anhydriden umsetzt und gegebenenfalls anschließend das so erhaltene Amid durch Umsetzung mit 1 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure in ein Salz überführt oder b) 1 Mol eines N,N-Bis-(aminoalkyl)mN-alk#lamins der allgemeinen Formel II mit 3 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure auf 100 bis 200'C erhitzt, bis 1 oder 2 Mol Wasser abgespalten sind.Process for the preparation of acyl derivatives of N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylamines The present invention relates to a process for the preparation of acyl derivatives of N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylamines of the general formula wherein R, an acyl radical with 10 to 20 carbon atoms, R, a hydrogen atom or an acyl radical with 2 to 20 carbon atoms, R 'an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms and the groups A mean identical or different alkylene radicals with 2 to 6 carbon atoms, as well as from their basic and neutral salts with carboxylic acids containing 10 to 20 carbon atoms, and is characterized in that either a) 1 mol of an N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylanüns of the general formula heated or with 1 mol of a 10 Carbönsäure to 20 carbon atoms containing or with 1 mol of a 10 to 20 Köhlenstoffatome containing carboxylic acid and 1 mole of a 2 to 20 carbon atoms containing carboxylic acid or the corresponding Säureestern at 100 to 200'C anhydrides with the corresponding acid halides or reacted and optionally then the amide thus obtained is converted into a salt by reaction with 1 mol of a carboxylic acid containing 10 to 20 carbon atoms or b) 1 mol of an N, N-bis (aminoalkyl) mN-alk # lamine of the general formula II with 3 Moles of a carboxylic acid containing 10 to 20 carbon atoms are heated to 100 to 200 ° C. until 1 or 2 moles of water have been split off.

Zu den erfindungsgemäß hergestellten Amiden und Amidsalzen zählen die anschließend aufgeführten fünf Gruppen: 1, Monoamide der allgemeinen Formel In den Formeln III bis VII besitzen R" A und R' die unter Formel I angegebene Bedeutung, während R', einen Acylrest mit 2 'bis 20 Kohlenstoffatomm darstellt. Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il seien beispeilsweise genannt-. N,N-Bis-(3-aminopropyl)-N-methylamin, NN-Bis-(3-aminopropyl)-N-butylamin, N-(2-Aminoäthyl)-N-(3-aminopropyl)-N-äthylamin, N-(2-Aminoäthyl)-N-(2-aminoisopropyl)-N-methylamin und N,N-Bis-(6-aminohexyl)-N-methylamin.The amides and amide salts prepared according to the invention include the five groups listed below: 1, monoamides of the general formula In the formulas III to VII, R " A and R 'have the meaning given under formula I, while R' represents an acyl radical having 2 'to 20 carbon atoms. Examples of starting materials of the general formula II include N, N-bis - (3-aminopropyl) -N-methylamine, NN-bis- (3-aminopropyl) -N-butylamine, N- (2-aminoethyl) -N- (3-aminopropyl) -N-ethylamine, N- (2- Aminoethyl) -N- (2-aminoisopropyl) -N-methylamine and N, N-bis- (6-aminohexyl) -N-methylamine.

Als Ausgangsstoffe verwendbare Säuren der Formel RjOH sind z. B. Öl-, Linol-, Linolen-, Laurin-, Palmitin-, Stearin- und Harzsäure, Abietinsäuren, Naphthensäuren, die in Tallölen enthaltenen Säuren sowie Mischungen aus den genannten Säuren. Als Beispiele für Säuren der Formel R', OH seien genannt: Essigsäure, Buttersäure, 2-Äthyl-hexanearbonsäure, Hexanearbonsäure, Capryl-, Capron-, Toluyl-, Benzoesäure und 2-Äthyl-buttersäure.Acids of the formula RjOH which can be used as starting materials are, for. B. oleic, linoleic, linolenic, lauric, palmitic, stearic and resin acids, abietic acids, naphthenic acids, the acids contained in tall oils and mixtures of the acids mentioned. Examples of acids of the formula R ', O H are: acetic acid, butyric acid, 2-ethylhexanearboxylic acid, hexanearboxylic acid, caprylic, caproic, toluic, benzoic acid and 2-ethyl-butyric acid.

Die Reaktion eines Amins der Formel II mit einer organischen Säure verläuft in zwei Stufen: zunächst entsteht das Aminsalz der organischen Säure, das ,während des Erwärmens unter Abspaltung von Wasser in das Amid übergeht.The reaction of an amine of formula II with an organic acid takes place in two stages: first, the amine salt of the organic acid is formed, the , passes into the amide during heating with elimination of water.

Für die Herstellung von Verbindungen, die zwei verschiedene Acylgruppen enthalten, wird die Acylierung des Amins stufenweise vorgenommen.For making compounds that have two different acyl groups the acylation of the amine is carried out in stages.

Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte eignen sich als Haftmittel für bituminöse Stoffzusammensetzungen, die bei der Herstellung von Asphaltstraßendecken mit mineralischen Zuschlagstoffen gemischt werden.The products produced according to the invention are suitable as adhesives for bituminous compositions used in the production of asphalt pavements be mixed with mineral aggregates.

Es ist bekannt, daß sich die Überzugs- und Hafteigenschaften von bituminösen Zusammensetzungen bei Mischung mit mineralischen Zuschlagstoffen für die Herstellung von Asphaltstraßendecken durch Zusatz bestimmter chemischer Mit tel verbessern lassen. Die Anwendung dieser Mittel ermöglichst die Verwendung nasser Zuschlagstoffe bei der Herstellung von Pflastermischungen, so daß trockene Zuschlagstoffe nicht mehr verfügbar zu sein brauchen und Verzögerungen beim Straßenbau ausgeschaltet sind. Ferner ermöglicht der Zusatz dieser Haftmittel zu den bituminösen Pflastermischungen die Verwendung hydrophiler Zuschlagstoffe, die sonst nicht verwendbar wären. Im übrigen hat die Verwendung dieser chemischen Haftmittel insofern eine Verbesserung der Stabilität der fertigen, bituminösen Straßendecke herbeigeführt, als sie die Neigung des Zuschlagstoffes und des Bitumens, sich bei Einwirkung von Wasser zu trennen, vermindern. Diese Mittel sind daher für die Vereinfachung des Asphaltstraßenbaus sowie die Verbesserung der Qualität und Lebensdauer der fertigen Straßendecke von Nutzen.It is known that the coating and adhesive properties of bituminous Compositions when mixed with mineral additives for manufacturing of asphalt road surfaces can be improved by adding certain chemical agents. The use of these agents enables the use of wet aggregates the production of plaster mixes so that dry aggregates are no longer need to be available and delays in road construction are eliminated. Furthermore, the addition of these adhesives to the bituminous paving mixes makes it possible the use of hydrophilic aggregates that would otherwise not be usable. in the otherwise, the use of these chemical adhesives has been improved in this respect the stability of the finished, bituminous pavement brought about than it The tendency of the aggregate and the bitumen to close when exposed to water separate, diminish. These funds are therefore used to simplify asphalt road construction as well as improving the quality and lifespan of the finished pavement from To use.

In vielen Fällen ist es üblich, die bituminösen Mischungen nach ihrer Herstellung bei erhöhten Temperaturen von etwa 120 bis 200'C in Tanks aufzubewahren und in flüssigem Zustand zu halten, so daß sich die Mischung leicht ohne erneutes Erhitzen entnehmen läßt, das erforderlich wäre, wenn man die Mischung abkühlen und erstarren ließe. Die Lagerzeit kann bis zu 14 Tagen betragen. In anderen Fällen werden Asphalt oder leichtes Bitumen vor ihrer Versendung auf 200 bis 260'C erhitzt, so daß die Temperatur bei Ankunft am Bestimmungsort auf die für die Herstellung der Pflastermischung erwünschte Temperatur von etwa 150 bis 175'C abgesunken ist.In many cases it is customary to store the bituminous mixtures after their preparation at elevated temperatures of about 120 to 200 ° C. in tanks and to keep them in the liquid state so that the mixture can be easily removed without reheating, which would be necessary if the mixture is allowed to cool and solidify. The storage time can be up to 14 days. In other cases, asphalt or light bitumen are heated to 200 to 260 ° C before they are dispatched, so that the temperature on arrival at the destination has dropped to the temperature of around 150 to 175 ° C desired for the production of the paving mixture.

Im allgemeinen können die früher vorgeschlagenen Haftmittel solche erhöhten Temperaturen nicht aushalten; bei Einwirkung von solchen Temperaturen verlieren sie rasch ihre Wirksamkeit und besitzen als Haftmittel nur noch geringen Wert. Es wurde nun -gefunden, daß Asphalt bei Zusatz geeigneter Mengen der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen, gewöhnlich 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, die Fähigkeit erhält, nasse Zuschlagstoffe wirksam zu überziehen -und dann selbst bei Einwirkung erhöhter Temperaturen während längerer Zeit seine verbesserten Überzugs- und Hafteigenschaften behält. Es wurde festgestellt, daß die Wirksamkeit der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen durch Erhitzen im Asphalt manchmal zunimmt, was wohl darauf zurückzuführen ist, daß Verbindungen der Formeln III, IV und VI noch mit Säure reagieren können und sich mit den im Asphalt anwesenden Naphthensäuren umsetzen.In general, the previously proposed adhesives cannot withstand such elevated temperatures; when exposed to such temperatures, they quickly lose their effectiveness and are of little value as adhesives. It has now been found that asphalt with the addition of suitable amounts of the compounds prepared according to the invention, usually 0.1 to 5 percent by weight, has the ability to effectively coat wet aggregates - and then its improved coating and coating properties even when exposed to elevated temperatures for a prolonged period Retains adhesive properties. It was found that the effectiveness of the compounds obtainable according to the invention sometimes increases when heated in the asphalt, which is probably due to the fact that compounds of the formulas III, IV and VI can still react with acid and react with the naphthenic acids present in the asphalt.

In Vergleichsversuchen mit bisher üblichen Bitumen-Haftmitteln wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen weit wirksamere Asphalt-Haftmittel sind. Die nach den Beispielen 1, a), 4 und 5 der vorliegenden Erfindung erhältlichen Verbindungen und zwei bisher übliche Asphalt-Haftmittel (das aus der norwegischen Patentschrift 77 915 bekannte N-Oleylaminoäthylamin und das nach Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 636 078 erhältliche Produkt) wurden mit verdünntem Asphalt vermischt und die Mischungen auf mineralische Zuschlagstoffe aufgebracht. Nach 24stündigem Eintauchen in Wasser wurde die Menge des verbliebenen Überzugs bestimmt. Dabei ergab sich als wirksame Mindestkonzentration für die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte 0,250/, gegenüber 0,5 bzw. 101, für die bisher üblichen Haftmittel. Wurden die diese Mindestkonzentrationen an Haftmitteln enthaltende Überzugszusammensetzungen vor dem Aufbringen auf die mineralischen Zuschlagsstoffe 24 Stunden auf 163'C erhitzt und dann wie oben geprüft, so waren die die erfindungsgemäß hergestellten Produkte enthaltenden Überzüge zu 100 bzw.- 900/, verblieben, während die Überzüge, die die bekannten Haftmittel enthielten, nur noch zu 40 bzw. 60 0/, vorhanden waren.In comparative tests with bitumen adhesives customary up to now, it was found that the compounds produced according to the invention are far more effective asphalt adhesives. The compounds obtainable according to Examples 1 a), 4 and 5 of the present invention and two previously conventional asphalt adhesive (which is known from Norwegian Patent No. 77915 N-Oleylaminoäthylamin and obtainable according to Example 1 of the USA. Patent 2,636,078 Product) were mixed with diluted asphalt and the mixtures applied to mineral aggregates. After immersion in water for 24 hours, the amount of coating remaining was determined. The effective minimum concentration for the products obtainable according to the invention was found to be 0.250 /, compared to 0.5 or 101, for the adhesives customary up to now. If the coating compositions containing these minimum concentrations of adhesives were heated to 163 ° C for 24 hours before being applied to the mineral aggregates and then tested as above, the coatings containing the products made according to the invention were 100 or -900 /, remained, while the coatings which contained the known adhesives, were only 40 or 60% present.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele erläutert.The process of the invention is illustrated by the following examples explained.

Beispiel 1 a) 2 Mol Ölsäure werden mit 1 Mol N,N-Bis-(3-aminopropyl-N-methylamin gemischt und unter Rühren auf 150'C erhitzt. Das Gemisch wurde bei dieser Temperatur unter Rühren etwa 6 Stunden erhitzt, und während dieser Zeit wurden etwa 2Mol Wasser abdestilliert. Das Produkt, N,N-Bis-(3-oleoylaminopropyl)-N-methylamin, das in einer Ausbeute von 95,5"/, erhalten wurde, ein spezifisches Gewicht von 0,952 bei 15,6'C und einen Stickstoffgehalt (nach Kjeldahl) von 5,930/, aufwies, war ein besonders wirksames Zusatzmittel.Example 1 a) 2 moles of oleic acid are mixed with 1 mole of N, N-bis- (3-aminopropyl-N-methylamine and heated with stirring to 150 ° C. The mixture was heated at this temperature with stirring for about 6 hours, and during about 2 moles of water were distilled off during this time. The product, N, N-bis (3-oleoylaminopropyl) -N-methylamine, which was obtained in a yield of 95.5 ", had a specific gravity of 0.952 at 15.6 'C and a nitrogen content (according to Kjeldahl) of 5.930% was a particularly effective additive.

b) Durch Mischen des Diamids mit 1 Mol Ölsäure bei Raumtemperatur erhielt man ein Salz mit einem spezifischen Gewicht von 0,936 bei 15,6'C und einem Stickstoffgehalt (nach Kjeldahl) von 4,260/" das ebenfalls ein wirksames Zusatzmittel war. Das-Salz läßt sich auch dadurch herstellen, daß man 3Mol Ölsäure mit 1 Mol N,N-Bis-(3-aminopropyl)-N-methylamin mischt und erhitzt. b) Mixing the diamide with 1 mol of oleic acid at room temperature gave a salt with a specific gravity of 0.936 at 15.6 ° C. and a nitrogen content (according to Kjeldahl) of 4.260 / "which was also an effective additive. The salt leaves can also be prepared by mixing 3 moles of oleic acid with 1 mole of N, N-bis (3-aminopropyl) -N-methylamine and heating.

Beispiel 2 Ein Gemisch aus - 1 Mol NN-Bis-(3-aminopropyl)-N-äthylamin und 2 Mol Ölsäure wurde unter Rühren auf 150'C erhitzt. Das Gemisch wurde unter Rühren 6 Stunden auf 150"C erhitzt, und während dieser Zeit wurden etwa 2 Mol Wasser abdestilliert. Das Produkt bestand zu 96,3 0/() aus N,N-Bis-(3-oleoylaminopropyl)-N-äthylamin mit einem spezifischen Gewicht von 0,958 bei 15,6'C und einem Stickstoffgehalt (nach Kjeldahl) von 5,820/".Example 2 A mixture of - 1 mol of NN-bis (3-aminopropyl) -N-ethylamine and 2 mol of oleic acid was heated to 150 ° C. with stirring. The mixture was heated with stirring to 150 "C for 6 hours, during which time about 2 moles of water were distilled off. 96.3 % of the product consisted of N, N-bis (3-oleoylaminopropyl) -N- ethylamine with a specific weight of 0.958 at 15.6'C and a nitrogen content (according to Kjeldahl) of 5.820 / ".

Beispiel 3 2 Mol Palmitinsäure wurden nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren mit 1 Mol N,N-Bis-(3-aminopropyl)-N-äthylamin umgesetzt. Das Produkt, das in einer Ausbeute von 96,3 0/, erhalten wurde und einen Stickstoffgehalt (nach Kjeldahl) von 6,420/, aufwies, wurde mit 1 Mol Ölsäure gemischt. Man erhielt das Ölsäuresalz von N,N-Bis-(3-palmitoylamino)-N-äthylamin. Beispiel 4 Zu 10 Mol N,N-Bis-(3-aminopropyl)-N-methylamin wurde tropfenweise, unter kräftigem Rühren, 1 Mol Olsäurechlorid zugesetzt. Die ausgefallenen Chlorhydrate wurden abfiltriert. Das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft, wobei ein Rückstand von N-(3-Oleoylaminopropyl)-N-(3-aminopropyl)-N-methylamin zurückblieb. Das Produkt wurde in einer Ausbeute von 9410"/" bezogen auf das zugesetzte Ölsäurechlorid, erhalten.Example 3 2 moles of palmitic acid were reacted with 1 mole of N, N-bis (3-aminopropyl) -N-ethylamine according to the method described in Example 2. The product, which was obtained in a yield of 96.3 % and had a nitrogen content (according to Kjeldahl) of 6.420%, was mixed with 1 mol of oleic acid. The oleic acid salt of N, N-bis (3-palmitoylamino) -N-ethylamine was obtained. Example 4 To 10 moles of N, N-bis- (3-aminopropyl) -N-methylamine, 1 mole of oleic acid chloride was added dropwise with vigorous stirring. The precipitated chlorohydrates were filtered off. The filtrate was evaporated in vacuo, leaving a residue of N- (3-oleoylaminopropyl) -N- (3-aminopropyl) -N-methylamine. The product was obtained in a yield of 9410 "/" based on the added oleic acid chloride.

Beispiel 5 1 Mol Ölsäure wurde bei Raumtemperatur mit 1 Mol des nach Beispiel 4 hergestellten N-(3-Oleoylaminopropyl)-N-(3-aminopropyl)-N-methylamins gemischt. Das entstandene Ölsäuresalz des Amidoamins hatte ein spezifisches Gewicht von 0,946 bei 15,6'C. Beispiel 6 1 Mol Linolsäure wurde mit 1 Mol der nach Beispiel 5 hergestellten Verbindung gemischt. Als Produkt erhielt man ein Gemisch aus Ölsäure- und Linolsäuresalzen von N-(3-Oleoylaminopropyl)-N-(3-aminopropyl)-N-methylamin, das ein spezifisches Gewicht von 0,941 bei 15,6'C aufwies.Example 5 1 mol of oleic acid was mixed at room temperature with 1 mol of the N- (3-oleoylaminopropyl) -N- (3-aminopropyl) -N-methylamine prepared according to Example 4. The resulting oleic acid salt of the amidoamine had a specific gravity of 0.946 at 15.6'C. Example 6 1 mole of linoleic acid was mixed with 1 mole of the compound prepared according to Example 5. The product obtained was a mixture of oleic acid and linoleic acid salts of N- (3-oleoylaminopropyl) -N- (3-aminopropyl) -N-methylamine, which had a specific gravity of 0.941 at 15.6 ° C.

Beispiel 7 1 Mol des nach Beispiel 4 hergestellten N-(3-Oleoylaminopropyl) - N - (3 - aminopropyl) - N - methylamins wurde bei 50' langsam einer Lösung von 1 Mol Essigsäureanhydrid in 3 Mol trockenem Benzol zugesetzt. Die entstandene Lösung wurde im Vakuum eingedampft, wobei als Rückstand N-(3-Acetamidopropyl)-N-(3-oleoylaminopropyl)-N-methylamin zurückblieb. Beispiel 8 1 Mol des nach Beispiel 7 hergestellten N-(3-Acetamidopropyl) - N - (3 - oleoylaminopropyl) - N - methyl -amins wurde bei Raumtemperatur mit 1 Mol Ölsäure zur Herstellung des Ölsäuresalzes des Amids gemischt. Beispiel 9 2 Mol Ölsäuremethyl-ester wurden mit 1 Mol N,N-Bis-(2-aminoäthyl)-N-butylamin gemischt, und das Gemisch wurde 4 Stunden unter Rühren bei 150'C am Rückflußkühler erhitzt. Danach wurde die Reaktionsmischung bei 150'C (Innentemperatur des Destillationsgefäßes) destilliert, bis etwa 2 Mol Methanol abdestilliert waren. Das zurückgebliebene Produkt war N,N-Bis-(2-oleoylaminoäthyl)-N-butylamin. Beispiel 10 1 Mol des nach Beispie14 hergestellten Produktes wurde mit 2 Mol Palmitinsäure gemischt und 6 Stunden auf 150'C erhitzt. Es entstand das Palmitinsäuresalz von N-(3-Oleoylaminopropyl)-N-(3-palmitoylaminopropyl)-N-methylamin.Example 7 1 mol of the N- (3-oleoylaminopropyl) - N - (3 - aminopropyl) - N - methylamine prepared according to Example 4 was slowly added at 50 ' to a solution of 1 mol of acetic anhydride in 3 mol of dry benzene. The resulting solution was evaporated in vacuo, N- (3-acetamidopropyl) -N- (3-oleoylaminopropyl) -N-methylamine remaining as residue. Example 8 1 mol of the N- (3-acetamidopropyl) - N - (3 - oleoylaminopropyl) - N - methylamine prepared according to Example 7 was mixed at room temperature with 1 mol of oleic acid to produce the oleic acid salt of the amide. Example 9 2 moles of methyl oleic acid were mixed with 1 mole of N, N-bis (2-aminoethyl) -N-butylamine, and the mixture was refluxed at 150 ° C. for 4 hours with stirring. The reaction mixture was then distilled at 150 ° C. (internal temperature of the distillation vessel) until about 2 mol of methanol had distilled off. The remaining product was N, N-bis (2-oleoylaminoethyl) -N-butylamine. Example 10 1 mol of the product prepared according to Example 14 was mixed with 2 mol of palmitic acid and heated to 150.degree. C. for 6 hours. The result was the palmitic acid salt of N- (3-oleoylaminopropyl) -N- (3-palmitoylaminopropyl) -N-methylamine.

Beispiel 11 Ein Gemisch aus 2 Mol Palmitinsäure und 1 Mol N-(6-Aminohexyl)-N-2-aminoisopropyl)-N-methylamin wurde 6 Stunden auf 150'C erhitzt. Während dieser Zeit wurden etwa 2 Mol Wasser abdestilliert. Das Produkt bestand in der Hauptsache aus N-(6-Palmitoylamüiohexyl) - N - (2 - palmitoylaminoisopropyl) -N-methylamin.Example 11 A mixture of 2 moles of palmitic acid and 1 mole of N- (6-aminohexyl) -N-2-aminoisopropyl) -N-methylamine was heated to 150.degree. C. for 6 hours. About 2 moles of water were distilled off during this time. The product consisted mainly of N- (6-palmitoylaminohexyl) - N - (2 - palmitoylaminoisopropyl) -N-methylamine.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten von N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylaminen der allgemeinen Formel worin R, einen Acylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, R, ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und die Gruppen A gleiche oder verschiedene Alkylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie von ihren basischen und neutralen Salzen mit 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) 1 Mol eines N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylamins der allgemeinen Formel mit 1 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure oder mit 1 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure und 1 Mol einer 2 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure oder den entsprechenden Säureestern auf 100 bis 200'C erhitzt oder mit den entsprechenden Säurehalogeniden oder -anhydriden umsetzt und gegebenenfalls anschließend das so erhaltene Amid durch Umsetzung mit 1 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure in ein Salz überführt oder b) 1 Mol eines N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylamins der allgemeinen Formel Il mit 3 Mol einer 10 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure auf 100 bis 200'C erhitzt, bis 1 oder 2 Mol Wasser abgespalten sind. PATENT CLAIMS: 1. Process for the preparation of acyl derivatives of N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylamines of the general formula wherein R, an acyl radical with 10 to 20 carbon atoms, R, a hydrogen atom or an acyl radical with 2 to 20 carbon atoms, R 'an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms and the groups A mean identical or different alkylene radicals with 2 to 6 carbon atoms, as well as from their basic and neutral salts with carboxylic acids containing 10 to 20 carbon atoms, characterized in that either a) 1 mol of an N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylamine of the general formula with 1 mol of a carboxylic acid containing 10 to 20 carbon atoms or with 1 mol of a carboxylic acid containing 10 to 20 carbon atoms and 1 mol of a carboxylic acid containing 2 to 20 carbon atoms or the corresponding acid esters heated to 100 to 200 ° C or with the corresponding acid halides or anhydrides reacted and optionally then the amide thus obtained is converted into a salt by reaction with 1 mol of a carboxylic acid containing 10 to 20 carbon atoms or b) 1 mol of an N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylamine of the general formula II with 3 mol a carboxylic acid containing 10 to 20 carbon atoms is heated to 100 to 200 ° C. until 1 or 2 mol of water have been split off. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung eines N,N-Bis-(aminoalkyl)-N-alkylamins der allgemeinen Formel 11 mit zwei verschiedenen Carbonsäuren stufenweise durchgef ührt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 716 238; norwegische Patentschrift Nr. 77 915; USA.-Patentschrift Nr. 2 636 028. 2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction of an N, N-bis (aminoalkyl) -N-alkylamine of the general formula 11 with two different carboxylic acids is carried out in stages. Documents considered: French Patent No. 716 238; Norwegian Patent No. 77,915; U.S. Patent No. 2,636,028.