DE1109695B - Process for the preparation of substitution products of 2,3-dimercaptoquinoxaline - Google Patents
Process for the preparation of substitution products of 2,3-dimercaptoquinoxalineInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND kl. 12p 6FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY kl. 12p 6
EMXERNAT.KL. C 07 dEMXERNAT.KL. C 07 d
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFT 1109 695EXPLAINING EDITORIAL 1109 695
F 30289 IVb/12pF 30289 IVb / 12p
ANMELDETAG: 14. J A N U A R 1960 FILING DATE: 14 J A N UA R 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 29. JUNI 1961NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF EDITORIAL: JUNE 29, 1961
Im Patent 1 088 965 wird vorgeschlagen, gegebenenfalls im Benzolkern substituierte 2,3-Dimercaptochinoxaline mit Phosgen und Thiophosgen in cyclische Di- bzw. Trithiocarbonate, mit Chlorameisensäureestern und Thiokohlensäureesterchloriden in offenkettige asymmetrische Ester der Mono- bzw. Dithiokohlensäure umzusetzen, wobei gut akarizid und fungizid wirkende Stoffe erhalten werden.Patent 1,088,965 proposes 2,3-dimercaptoquinoxalines optionally substituted in the benzene nucleus with phosgene and thiophosgene in cyclic di- or trithiocarbonates, with chloroformic acid esters and thiocarbonic acid ester chlorides in open-chain asymmetric esters of mono- or dithiocarbonic acid implement, whereby good acaricidal and fungicidal substances are obtained.
Es wurde nun gefunden, daß man auch dadurch zu insektizid, akarizid und fungizid hochwirksamen Verbindungen gelangt, wenn man 2-Alkoxy- und 2-Alkylmercapto-3-mercapto-chinoxaline, die zusätzlich im Benzolkern gegen Säurehalogenide indifferente Substituenten enthalten können, mit Phosgen, Thiophosgen, Chlorameisensäureestern und Thiokohlensäureesterhalogeniden umsetzt.It has now been found that this also leads to highly effective insecticidal, acaricidal and fungicidal effects Compounds obtained if you have 2-alkoxy- and 2-alkylmercapto-3-mercapto-quinoxaline, which in addition in the benzene nucleus may contain substituents which are indifferent to acid halides, with phosgene, thiophosgene, Reacts chloroformic acid esters and thiocarbonic acid ester halides.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Substitutionsprodukte des 2,3-Dimercaptochinoxalins besitzen die allgemeine FormelThe substitution products of 2,3-dimercaptoquinoxaline obtainable according to the invention have the general formula
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
von Substitutionsproduktenof substitution products
des 2,3-Dimercaptochinoxalinsof 2,3-dimercaptoquinoxaline
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-BayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Klaus Sasse, Köhi-Stammheim,Dr. Klaus Sasse, Köhi-Stammheim,
Dr. Richard Wegler, Leverkusen,Dr. Richard Wegler, Leverkusen,
und Dipl.-Landw. Dr. Günther Unterstenhöfer,and Dipl.-Landw. Dr. Günther Unterstenhöfer,
Opladen,
sind als Erfinder genannt wordenOpladen,
have been named as inventors
eine niedrigmolkulare Alkylgruppe oder den Resta low molecular weight alkyl group or the remainder
•S —C —R"• S —C —R "
χ/χ /
Y- X — R'Y- X - R '
J-S-J-S-
in der R einen gegenüber Säurechloriden indifferenten Iin R an I indifferent to acid chlorides
Substituenten, η eine ganze Zahl von 1 bis 4, X einSubstituents, η an integer from 1 to 4, X a
Sauerstoff- oder Schwefelatom und R' eine niedrig- 30 steht, wobei R, n, R' und X die oben angegebene molekulare Alkylgruppe bedeutet, während R" für Bedeutung haben.Oxygen or sulfur atom and R 'is a lower 30, where R, n, R' and X denote the molecular alkyl group indicated above, while R "denotes.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei an Hand der folgenden Reaktionsgleichungen näher erläutert:The method according to the invention will be explained in more detail using the following reaction equations:
'' S—X — R' '' S — X - R '
- J-SH- J-SH
Cl-C —ClCl-C-Cl
I!I!
S—C —SS — C —S
+ 2HCl+ 2HCl
X-R'X-R '
-SH-SH
+ Hal —C-OR"+ Hal —C-OR "
HHalHHal
109 613/419109 613/419
In den vorstehenden Gleichungen haben R, R', R", X und η die gleiche Bedeutung, wie oben angegeben, während Hai für ein Halogenatom steht.In the above equations, R, R ', R ", X and η have the same meanings as given above, while Hal stands for a halogen atom.
Die zu den Verbindungen I und II führenden Umsetzungen werden bevorzugt in inerten "organischen Lösungsmitteln in Gegenwart säurebindender Mittel vorgenommen. Als säurebindende Mittel sind vor allem Alkali- und Erdalkalihydroxyde- und -carbonate geeignet, jedoch lassen sich auch tertiäre Amine einsetzen. In den meisten Fällen führt die Durchführung der Reaktionen in wäßrig-alkalischer Lösung in befriedigender Weise zum Ziel, wobei gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel zur Homogenisierung der Reaktionsgemische verwendet werden kann. Man kann aber auch im Zweiphasensystem (Wasser/nicht mischbares organisches Lösungsmittel) oder überhaupt in Abwesenheit von Wasser oder Lösungsmittel arbeiten.The reactions leading to the compounds I and II are preferred in inert "organic solvents in the presence of acid-binding agents performed. Alkali and alkaline earth metal hydroxides and carbonates are particularly suitable as acid-binding agents, however, tertiary amines can also be used. In most cases, the implementation leads the reactions in aqueous alkaline solution in a satisfactory manner to the goal, where appropriate a water-miscible organic solvent is used to homogenize the reaction mixtures can be. But you can also use a two-phase system (water / immiscible organic Solvent) or work in the absence of water or solvent at all.
Die als Ausgangsprodukte benötigten 2-Alkoxy-3-naercaptochinoxaline können durch Einwirkung von Alkalisulfiden oder -hydrogensulfiden aus 2-Alkoxy-3-halogenchinoxaline, die 2-Alkylmercapto-3-mercapto-chinoxaline in analoger Weise aus 2-Alkylmercapto-3-halogenchinoxalinen oder aber durch partielle Alkylierung der 2,3-Dimercaptochinoxaline hergestellt werden.The 2-alkoxy-3-naercaptoquinoxaline required as starting materials can be caused by the action of alkali sulfides or hydrogen sulfides from 2-alkoxy-3-haloquinoxalines, the 2-alkylmercapto-3-mercapto-quinoxalines in an analogous manner from 2-alkylmercapto-3-haloquinoxalines or by partial alkylation of the 2,3-dimercaptoquinoxaline getting produced.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen besitzen vor allem eine gute Wirkung gegenüber Spinnmilben. Sie lassen sich auch zur Bekämpfung phytopathogener Pilze heranziehen, wobei sie zum Teil auch innertherapeutisch wirken.Above all, the compounds obtainable according to the invention have a good effect on them Spider mites. They can also be used to combat phytopathogenic fungi, where they are used for Part of it also has an internal therapeutic effect.
19,2 g 2-Methoxy-3-mercapto-chinoxalin werden in 70 ml Wasser unter Zusatz von 4 g Natriumhydroxyd gelöst und unter Rühren und Kühlen bei einer Temperatur unterhalb 15° C mit einer Lösung von 9,5 g Chlorameisensäureäthylester in 70 ml Aceton versetzt. Dann19.2 g of 2-methoxy-3-mercapto-quinoxaline are dissolved in 70 ml of water with the addition of 4 g of sodium hydroxide dissolved and with stirring and cooling at a temperature below 15 ° C with a solution of 9.5 g of ethyl chloroformate added in 70 ml of acetone. then
J-S-COOC2H5 JS-COOC 2 H 5
die, aus Benzol umkristallisiert, bei 120 bis 122° C schmilzt. Spinnmilben werden durch diese Verbindung noch in einer Konzentration von 0,05 % lOOprozentig abgetötet. "which, recrystallized from benzene, melts at 120 to 122 ° C. Spider mites are produced by this compound 100 percent killed in a concentration of 0.05%. "
Ausgehend vom S-Monoäthyl-2,3-dimercaptochinoxalin erhält man durch Umsetzung mit Thiophosgen in analoger Weise eine Verbindung der FormelStarting from S-monoethyl-2,3-dimercaptoquinoxaline, reaction with thiophosgene is obtained in an analogous manner a compound of the formula
wird noch 1J2 Stunde bei Raumtemperatur und V2 Stunde bei etwa 40° C nachgerührt. Man kühlt ab, versetzt mit weiterem Wasser und saugt das Reaktionsprodukt auf einer Porzellannutsche ab. Nach dem Trocknen erhält man 20 g einer Verbindung der FormelStirring is continued for 1 hour at room temperature J2 and V 2 hour at about 40 ° C. It is cooled, more water is added and the reaction product is filtered off with suction on a porcelain suction filter. After drying, 20 g of a compound of the formula are obtained
F. 159 bis 1610C (aus Glykolmonomethyläther/Methanol). F. 159 to 161 0 C (from glycol monomethyl ether / methanol).
20 ■20 ■
In eine Lösung von 30 g 2-Methoxy-3-mercaptochinoxalin und 12,5 g Natriumhydroxyd in 200 ml Wasser wird unter Rühren und Kühlen bei einer Temperatur unterhalb 15°C ein möglichst schneller Phosgenstrom bis zur bleibenden sauren Reaktion eingeleitet. Das ausgefallene gelbe'Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.In a solution of 30 g of 2-methoxy-3-mercaptoquinoxaline and 12.5 g of sodium hydroxide in 200 ml Water becomes as quick as possible with stirring and cooling at a temperature below 15 ° C Phosgene stream initiated until the acidic reaction persists. The precipitated yellow reaction product is suctioned off, washed with water and dried.
Ausbeute: 27 g einer Verbindung der FormelYield: 27 g of a compound of the formula
F. 165°C (aus Tetrachlorkohlenstoff).165 ° C (made from carbon tetrachloride).
Die Verbindung tötet Spinnmilben in einer Konzentration von 0,05 °/0 100°/oig ab.The compound kills spider mite at a concentration of 0.05 ° / 0100 ° / o ig from.
Ausgehend vom S-Monoäthyl-2,3-dimercaptochinoxalin wird in analoger Weise die VerbindungStarting from S-monoethyl-2,3-dimercaptoquinoxaline, the compound is made in an analogous manner
4545
^ N^ N
die nach dem Umkristallisieren aus Ligroin bei 82 bis 84° C schmilzt.which, after recrystallization from ligroin, melts at 82 to 84 ° C.
In einer Lösung von 30 g 2-Methoxy-3-mercaptochinoxalin und 6,6 g .Natriumhydroxyd in 200 ml Wasser läßt man unter Rühren und Kühlen bei einer Temperatur unterhalb 150C allmählich 9,5 g Thiophosgen eintropfen. Das Reaktionsgemisch wird noch V2 Stunde nachgerührt, der gelbe Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 15 g einer Verbindung der FormelIn a solution of 30 g of 2-methoxy-3-mercaptoquinoxaline and 6.6 g .Natriumhydroxyd in 200 ml of water, gradually leaves under stirring and cooling at a temperature below 15 0 C dropwise 9.5 g of thiophosgene. The reaction mixture is stirred for a further V for 2 hours, and the yellow precipitate is filtered off with suction, washed with water and dried. Yield: 15 g of a compound of the formula
SC2H5 C2H5S
S —C—SSC 2 H 5 C 2 H 5 S
S-C-S
erhalten. F. 144 bis 1460C (Dioxan/Ligroin).obtain. F. 144 to 146 0 C (dioxane / ligroin).
Eine Lösung von 12 g 2-Methylmercapto-3-mercapto-chinoxalin in 100 ml Aceton wird nach Zugabe von 2,5 g NaOH — gelöst in 20 ml Wasser — unter Außenkühlung unterhalb 20° C tropfenweise mit 6,3 g Chlorameisensäureäthylester versetzt. Anschließend rührt man die Mischung noch 1 Stunde bei 20 bis 25° C und eine weitere Stunde bei 35 bis 40°C nach, kühlt sie dann ab und versetzt sie mit Wasser. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Ligroin um-A solution of 12 g of 2-methylmercapto-3-mercapto-quinoxaline in 100 ml of acetone is after addition of 2.5 g of NaOH - dissolved in 20 ml of water - under External cooling below 20 ° C., 6.3 g of ethyl chloroformate are added dropwise. Afterward The mixture is stirred at 20 to 25 ° C. for a further 1 hour and a further hour at 35 to 40 ° C, then cools it down and adds water. The unusual one The reaction product is filtered off with suction, washed with water, dried and converted from ligroin
VN.
V
-S-COOC2H- S - CH 3
-S-COOC 2 H
Formelcarbonic acid ethyl ester chloride
formula
C-OC2H5
ITC 2 H 5
C-OC 2 H 5
IT
Formelcrystallized.
formula
O Il
O
einer Lösung von 4 g NaOH in 50 ml Wasser gelöst. Die Mischung wird mit 150 ml Aceton verdünnt und unter Eiskühlung bei einer Temperatur unterhalb 10° C tropfenweise mit 12,5 g Thiokohlensäure-äthylesterchlorid versetzt. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch V2 Stunde unter Kühlung, danach eine weitere Stunde bei Raumtemperatur nach und verdünnt es schließlich mit Wasser. Das anfangs ölig ausfallende Produkt erstarrt beim Abkühlen kristallin. Es wird abgesaugt und nach dem Trocknen aus Ligroin umkristallisiert. Ausbeute: 15 g einer Verbindung der Formela solution of 4 g of NaOH dissolved in 50 ml of water. The mixture is diluted with 150 ml of acetone and, while cooling with ice at a temperature below 10 ° C., 12.5 g of ethyl thiocarbonate are added dropwise. The reaction mixture V is then stirred for 2 hours with cooling, then for a further hour at room temperature and finally it is diluted with water. The product, which initially precipitated out as an oily product, solidified in crystalline form on cooling. It is filtered off with suction and, after drying, recrystallized from ligroin. Yield: 15 g of a compound of the formula
OCH3 OCH 3
F. 60 bis 610C.F. 60 to 61 0 C.
In analoger Weise erhält man aus 2-Äthoxy-3-mercapto-chinoxalin durch Umsetzung mit Thio-In an analogous manner, 2-ethoxy-3-mercapto-quinoxaline is obtained through implementation with thio-
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