DE1096672B - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung - Google Patents
Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider WirkungInfo
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-
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-
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Description
DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide und akarizide Mittel mit einem Gehalt an Phosphorsäureestern.
Gemäß der deutschen Patentschrift 1 002 561 besitzen Phosphorsäurederivate der allgemeinen Formel
R1O,
R2O'
P-O-T5S
L- CH9OH
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 und
R2, die gleich oder verschieden sein können, niedermolekulare
Alkylreste, wie beispielsweise Methyl, Äthyl oder Propyl, bedeuten, interessante insektizide Eigenschaften
sowohl als Kontaktinsektizide als auch als systemische Insektizide.
Es wurde nun gefunden, daß Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
Schädlingsbekämpfungsmittel
mit insektizider und akarizider Wirkung
mit insektizider und akarizider Wirkung
Anmelder:
Societe des Usines
Chimiques Rhone-Poulenc, Paris
Chimiques Rhone-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich, vom 4. März 1957
Frankreich, vom 4. März 1957
Jean Metivier, Arpajon, Seine-et-Oise (Frankreich),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
R1O
;.p—o-
R2O'
Il
O'
II
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, auf ein Pyron der Formel
L-CH,
HO
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 und
R2, die gleich oder verschieden sein können, niedermolekulare
Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, Schädlingsbekämpfungsmittel sind und insbesondere
insektizide und akarizide Eigenschaften, sowohl als systemische Mittel als auch als Kontaktmittel,
besitzen, die denjenigen der in der deutschen Patentschrift 1 002 561 beschriebenen Produkten stark
überlegen sind, von denen sie sich nur durch die Art der Substituenten in 2-Stellung des Pyronrings unterscheiden.
Die Phosphorverbindungen entsprechend der vorhergehenden Formel II können beispielsweise in hier nicht
beanspruchter Weise hergestellt werden durch Einwirkung eines Säurehalogenids (insbesondere -chlorids)
der allgemeinen Formel
CH3
R1O,
R,O'
—Hai
III
in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, wie beispielsweise metallisches Natrium, Natriumcarbonat,
Natriumhydroxyd oder Natrium- oder Kaliumäthylat. Das Kondensationsmittel kann dem Gemisch der Reaktionskomponenten
zugesetzt werden, doch kann man es auch mit dem Pyron der Formel IV zur Umsetzung
bringen, bevor dieses mit dem Säurehalogenid der Formel III in Berührung gebracht wird, so daß das Pyron
in das reaktionsfähige Salz übergeführt wird.
Die Reaktion kann in einem organischen Medium, wie beispielsweise einem Alkohol, einem Keton oder einem
aromatischen Kohlenwasserstoff, durchgeführt werden. Zweckmäßigerweise kann man bei einer Temperatur
zwischen Zimmertemperatur und 1500C arbeiten und
vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels.
Folgende Verbindungen zeigen besondere Bedeutung:
2-Methyl-5-(O,O-diäthylthionophosphoryl)-pyron-(4),
(F. = 51°C Kapillarrohr);
009 697/494
2-Methyl-5-(O,O-dimethyltMonophosphoryl)-
pyron-(4), (ölig);
2-Methyl-5-(0,0-düsopropylthionophosphoryr)-
2-Methyl-5-(0,0-düsopropylthionophosphoryr)-
pyron-(4), (ölig);
2-Methyl-5-(O,O-diäthylphosphoryl)-pyron-(4), (ölig)·
2-Methyl-5-(O,O-diäthylphosphoryl)-pyron-(4), (ölig)·
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die zumindest einen Phosphorsäureester der
allgemeinen Formel II zusammen mit einem oder mehreren Verdünnungsmitteln, die mit dem Phosphorsäureester
oder den Phosphorsäureester:! verträglich und zur Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel üblich
sind, enthalten. Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein festes pulverförmiges verträgliches
Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talkum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver,
Absorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, verwendet, wobei
die Phosphorsäureestermenge vorzugsweise zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung
ausmacht. An Stelle einer Festsubstanz kann man auch eine Flüssigkeit verwenden, in der das Phosphorsäurederivat
gelöst oder dispergiert ist, wobei dessen Gehalt vorzugsweise zwischen etwa 0,005 und 50 Gewichtsprozent
der Zusammensetzung liegt. Das Mittel kann auch in Form eines Aerosols oder einer Suspension, einer Emulsion
oder einer Lösung in organischem oder wäßrig-organischem Medium, beispielsweise einem aromatischen
Kohlenwasserstoff, wie Toluol oder Xylol, oder einem Mineralöl, tierischen oder pflanzlichen Öl oder auch in
einem Gemisch dieser Verdünnungsmittel vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen
oder Emulsionen können ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel des ionischen oder nichtionischen
Typs enthalten, wie beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der
Basis von Kondensaten des Äthylenoxyds, wie beispielsweise Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol
oder Fettsäureestern von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch
Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht sind. Es ist vorzuziehen, Mittel des nichtionischen Typs zu
verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn Emulsionen gewünscht werden,
können die Phosphorderivate in Form von autoemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die aktive
Substanz, gelöst in einem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten,
wobei eine einfache Zugabe von Wasser die Herstellung de*· gebrauchsfertigen Zusammensetzungen ermöglicht.
Die festen Zusammensetzungen werden vorzugsweise durch Vermählen des Phosphorsäurederivats mit dem
festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Phosphorderivats
in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Vermählen des
Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann die neuen Verbindungen im Gemisch mit anderen Schädlungsbekämpfungsmitteln einscliließlich
Substanzen, die einen synergistischen Effekt hervorrufen, verwenden.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Man löst 1 g2-Methyl-5-(O,O-diäthylthionophosphoryl)-pyron-(4)
in 5 ecm Aceton und versetzt mit 2 ecm Toluol und 1,5 g eines Kondensationsprodukts von
Äthylenoxyd mit Octylphenol. Nach Verrühren füllt man mit Aceton auf 10 ecm auf. Man erhält so eine
10°/0ige Lösung des aktiven Produkts. Diese Lösung kann durch Zugabe von Wasser in eine Emulsion übergeführt
werden. Um beispielsweise eine 0,05%ige Emulsion zu erhalten, verdünnt man 1 ecm der 10%igen
Lösung mit 200 ecm Wasser.
Durch Anwendung der gleichen Arbeitsweise unter Ersatz des Acetons durch Dimethylformamid erhält man
eine 10%ige Lösung, die man in eine wäßrige Emulsion überführen kann.
Claims (1)
- PaTENTANSPEÜCH:Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, einen Gehalt an Phosphorsäureestern der allgemeinen FormelX OP-O-CH,in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, niedermolekulare Alkylreste mit 1
atomen bedeuten.bis 5 KohlenstoffIn Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 002 561.© 009 697/494 12.60
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