DE1081715B

DE1081715B - Pflanzenvertilgungsmittel

Info

Publication number: DE1081715B
Application number: DEST12853A
Authority: DE
Inventors: Harry Tilles; Joe Antognini
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1956-01-17
Filing date: 1957-08-06
Publication date: 1960-05-12
Also published as: BE554214A; MY6200002A; CH357238A; FR74319E; NL232065A; FR1171404A; BE582794A; GB862250A; NL213753A; NL108235C; DE1082452B; BE559977A; BE571955A; DE1031571B; GB808753A; FR72159E; CH368015A; GB868111A; GB862548A; US2913327A

Description

Die Erfindung ist eine weitere Ausgestaltung der Erfindung gemäß dem Hauptpatent, welches Pflanzenvertilgungsmittel, enthaltend Verbindungen der Formel

R₁-S-C-NC

betrifft, bei welchen das Radikal R₁ ein niederes Alkenyl- oder Alkylradikal ist und die Radikale R₂ und R₃ niedere Alkylradikale sind. In weiterer Ausbildung des Gegenstandes des Hauptpatentes 1 031 571 wurde nun eine Anzahl weiterer Thiolcarbamate gefunden, die eine ganz besondere herbicide Aktivität aufweisen.

Für die Radikale R₁, R₂ und R₃ gilt dabei gemäß der vorliegenden Erfindung folgendes:

I.

R₁ ist Alkyl, und R₂ bedeutet Alkyl oder Alkenyl, während R₃ Wasserstoff bedeutet, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2006 Äthyl-N-n-propylthiolcarbamat,

R-2008 N-n-Butylthiolcarbamat,

R-2009 Äthyl-N-n-amylthiolcarbamat,

R-2010 Äthyl-N-n-hexylthiolcarbamat,

R-2011 n-Propyl-N-äthylthiolcarbamat,

R-2012 n-Propyl-N-n-propylthiolcarbamat,

R-2013 n-Propyl-N-methylthiolcarbamat,

R-2014 n-Propyl-N-n-butylthiolcarbarnat,

R-2015 n-Propyl-N-isopropylthiolcarbamat,

R-2019 Äthyl-N-allylthiolcarbamat,

R-2020 n-Propyl-N-allylthiolcarbamat,

R-2021 n-Butyl-N-allylthiolcarbamat,

R-2022 n-Propyl-N-isobutylthiolcarbamat,

R-2023 n-Propyl-N-tert.butylthiolcarbamat,

R-2024 n-Propyl-N-cyclohexylthiolcarbamat,

R-2025 Äthyl-N-cyclohexylthiolcarbamat.

Pflanzenvertilgungsmittel

Zusatz zum Patent 1 031 571

IL

R₁ ist Alkyl, während R₂ und R₃ identische halogensubstituierte Alkenylradikale sind, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2158 Äthyl-N.N-di-S-chlorallylthiolcarbamat,

R-2159 n-Propyl-N.N-di-S-chlorallylthiolcarbamat,

R-2160 n-Butyl-N.N-di-S-chlorauylthiolcarbamat,

R-2162 Äthyl-N,N-di-2-bromallylthiolcarbamat

R-2167 n-Propyl-N.N-di^-bromalylthiolcarbamat,

R-2168 n-Butyl-N.N-di^-bromaUylthiolcarbamat.

IH.

R₁ ist ein Arylradikal oder ein substituiertes Arylradikal, und R₂ ist Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl, wäh-

Anmelder:

Stauffer Chemical Company, San Francisco, Calif. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 15,

und Dipl.-Ing. W.Niemann, Haniburgl, Ballindamm26,

Patentanwälte

Harry Tilles, El Cerrito, Calif.,

und Joe Antognini, Montain View, Calif. (V. St. Α.), sind als Erfinder genannt worden

rend R₃ ein Alkyl- oder Alkenylradikal ist, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2097 Phenyl-N.N-dimethylthiolcarbamat,

R-2098 Phenyl~N,N-diäthylthiolcarbamat,

R-2099 Phenyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat,

R-2101 Phenyl-N.N-di-isopropylthiolcarbamat,

R-2103 Phenyl-N.N-di-isobutylthiolcarbamat,

R-2104 Phenyl-N-methyl-N-n-butylthiolcarbamat,

R-2105 Phenyl-N-äthyl-N-n-butylthiolcarbamat,

R-2107 Phenyl-N-äthylthiolcarbamat,

R-2109 Phenyl-N-n-butylthiolcarbamat,

R-2108 Phenyl-N-n-propylthiolcarbamat,

R-2110 Phenyl-N.N-diallylthiolcarbamat,

R-2111 Phenyl-N-allylthiolcarbamat,

R-2112 p-Chlorphenyl-N.N-dimethylthiolcarbamat,

R-2169 p-Tolyl-N.N-dimethylthiolcarbamat,

R-2170 p-Äthoxyphenyl-N.N-dimethylthiol-

carbamat,

R-2171 2,4-Dimethylphenyl-N,N-dimethylthiol-

carbamat,

R-2172 p-Tolyl-N.N-diätJiylthiolcarbamat.

IV.

R₁ und R₂ sind Alkylradikale, und R₃ ist ein Phenylradikal, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2127 Äthyl-N-phenyl-N-methylthiolcarbamat,

R-2128 n-Propyl-N-phenyl-N-methylthiolcarbamat,

R-2129 Äthyl-N-phenyl-N-äthylthiolcarbamat,

R-2130 n-Propyl-N-phenyl-N-äthylthiolcarbamat.

0O9 509/401

10

35

V.

R₁ ist ein Alkylradikal, während R₂ ein Alkoxyalkylradikal und R₃ Wasserstoff bedeutet, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2048 n-Propyl-N-3-methoxypropylthiolcarbamat, R-2089 Äthyl-N-3-methoxypropylthiolcarbamat, R-2091 n-Butyl-N-3-methoxypropylthiolcarbamat, R-2092 Äthyl-jö-methoxyäthylthiolcarbamat, R-2093 n-Propyl-jß-methoxyäthylthiolcarbamat.

VI.

R₁ ist ein Alkylradikal, während R₂ ein Furfurylradikal ist und R₃ Wasserstoff bedeutet, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2084 Äthyl-N-furfurylthiolcarbamat, R-2085 n-Propyl-N-furfurylthiolcarbamat, R-2086 n-Butyl-N-furfurylthiolcarbamat.

VII.

R₁ und R₂ sind Alkylradikale, während R₃ ein Cyanoalkylradikal ist, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2094 Äthyl-N-methyl-N-2-cyanoäthylthiolcarbamat,

R-2095 n-Propyl-N-methyl-N-2-cyanoäthylthiolcarbamat,

R-2096 n-Butyl-N-methyl-N-2-cyanoäthylthiolcarbamat.

VIII.

R₁ ist ein niederes Alkylradikal, und R₂ bedeutet ein Chloralkylradikal oder ein Chloralkenylradikal, während R₃ aus einem Chloralkylradikal, einem Alkylradikal, einem Alkenylradikal oder Wasserstoff bestehen kann, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2066 Äthyl-N.N-di^-chlorpropylthiolcarbamat, R-2067 n-Propyl-N.N-di^-chlorpropylthiolcarbamat, R-2069 n-Butyl-NjN-di^-chlorpropylthiolcarbamat, R-2070 Äthyl-N^-di^-chloräthylthiolcarbamat, R-2071 n-Butyl-N.N-di^-chloräthylthiolcarbamat, R-2072 n-Propyl-N.N-di^-chloräthylthiolcarbamat, R-2073 Isobutyl-N.N-di^-chloräthylthiolcarbamat, R-2134 Äthyl-N-2-chloräthyl-N-äthylthiolcarbamat, R-2135 n-Propyl-N-2-chloräthyl-N-äthylthiol-

carbamat,
R-2136 N-Butyl-N-2-chloräthyl-N-äthylthiolcarbamat,

R-2137 Äthyl-N-3-chlorpropylthiolcarbamat, R-2138 n-Propyl-N-3-chlorpropylthiolcarbamat, R-2139 n-Butyl-N-3-chlorpropylthiolcarbamat, R-2191 Äthyl-N-3-chloraUyl-N-n-propylthiol-

carbamat,
R-2192 n-Propyl-N-S-chlorallyl-N-n-propylthiol-

carbamat,
R-2193 n-Butyl-N-3-chlorallyl-N-n-propylthiol-

carbamat,

R-2204 Äthyl-N-S-chlorallyl-N-methylthiolcarbamat, R-2205 n-Propyl-N-3-chlorallyl-N-methylthiol-

carbamat,
R-2206 n-Butyl-N-3-chlorallyl-N-methylthiol-

carbamat,

R-2207 Äthyl-N-S-chlorallyl-N-allylthiolcarbamat, R-2208 n-Propyl-N-S-chlorallyl-N-allylthiolcarbamat, R-2209 n-Butyl-N-S-chlorallyl-N-allylthiolcarbamat.

IX.

R₁ ist Alkyl, während R₂ und R₃ Teile eines Ringes mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen darstellen, an den eine Alkylseitenkette gebunden ist, wie bei den folgenden Verbindungen :

R-1817 Äthyl-1-piperidincarbthiolat,

R-1819 n-Propyl-1 -piperidincarbthiolat,

R-1820 Methyl-1 -piperidincarbthiolat,

R-1824 Isopropyl-1-piperidincarbthiolat,

R-2184 Äthyl-l-(2-methyl)-piperidincarbthiolat,

R-2185 n-Propyl-l-(2-methyl)-piperidincarbthiolat,

R-2186 n-Butyl-l-(2-methyl)-piperidincarbthiolat,

R-2080 Äthyl-1-pyrroh'dincarbthiolat, ■ -

R-2081 n-Propyl-l-pyrrolidincarbthiolat,

R-2082 n-Butyl-1-pyrrolidincarbthiolat,

R-2083 Isobutyl-1-pyrrolidincarbthiolat.

X.

R₁ ist ein Alkylradikal, während R₂ und R₃ Teile eines Ringes bilden, an den ein identisches Radikal gebunden ist, das eine Verbindung der Formel O O

R₁-

-n;

^-C-S-R₁

bildet, wie bei den folgenden Verbindungen: R-2074 2-Methyl-l ,4-piperazindicarbthiolsaure-

diäthylester,
R-2076 Trans-2,5-dünethyl-l ,4-piperazindicarbthiol-

säurediäthylester,
R-2078 Cis-2,5-dimethyl-l ,4-piperazindicarbthiol-

säurediäthylester,

R-2179 Diäthyl-l^-piperazindicarbthiolat, R-2180 Di-n-propyl-1 ^-piperazindicarbthiolat.

XL

R₁ ist ein Alkylradikal, während R₂ und R₃ Teile eines Ringes bilden, der auch ein Wasserstoffatom einschließt, wie bei den folgenden Verbindungen: R-1829 Äthyl-4-morpholincarbthiolat, R-1832 n-PropyM-morphohncarbthiolat, R-1834 IsopropyM-morpholincarbthiolat.

XII.

R₁ ist ein Alkenylradikal, während R₂ und R₃ aus untereinander verschiedenen Alkyl-, Alkenyl- oder Chloralkenylradikalen bestehen, wie bei den folgenden Verbindungen :

R-2245 Allyl-N-allyl-N-S-chloraUylthiolcarbamat, R-2246 Allyl-N-S-chlorallyl-N-n-propylthiolcarbamat.

XIII.
R₁ ist ein Chloralkenylradikal, während R₂ und R₃

Alkyl- oder Alkenylradikale sind, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2218 2-Chlorallyl-N,N-diäthylthiolcarbamat, R-2224 S-ChloraHyl-N.N-diäthylthiolcarbamat, R-2219 2-Chlorallyl-N,N-di-n-propylthiolcarbamat, R-222S S-Chlorallyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat, R-2243 S-Chlorallyl-N.N-di-isopropylthiolcarbamat, R-2226 2-Chlorallyl-N-methyl-N-n-butylthiol-

carbamat,

R-2227 2-Chlorallyl-N-äthyl-N-n-butylthiolcarbamat, R-2233 S-Chlorallyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiol-

carbamat,

R-2228 2-Chlorallyl-N,N-diallylthiolcarbamat, R-2229 S-Chlorallyl-N.N-diaUylthiolcarbamat, R-2237 2-ChloraUyl-N-allyl-N-äthylthiolcarbamat, R-2240 S-Chlorallyl-N-allyl-N-äthylthiolcarbamat, R-2241 2-Chlorallyl-N-allyl-N-n-propylthiolcarbamat, R-2242 S-Chlorallyl-N-allyl-N-n-butylthiolcarbamat.

5 6

XIV. Die Mittel gemäß der Erfindung sind in ausgedehntem

R₁ ist ein MethoxyaJkylradikal, während R₂ und R₃ Umfang als Herbicide untersucht worden und haben sich aus Alkyl-, Alkenyl- oder Chloralkenylradikalen bestehen, insbesondere als wertvoUe Herbicide, die_auf_die un-

wie bei den folgenden Verbindungen: erwünschten Pflanzen vor dem Aufgehen wirken, erwiesen..

5 Herbicide, welche schädliche Pflanzen vor dem Aufgehen

R-2220 Methoxymethyl-N^-diäthylthiolcarbamat, zerstören, werden gewöhnlich in der Weise benutzt, daß

R-2221 Methoxymethyl-N.N-di-n-propylthiol- man einen schmalen Streifen des Herbicids über die

carbamat, _{Mitte einer} Kultursaatreihe zur Zeit des Säens oder vor

R-2222 Methoxymethyl-N-methyl-N-n-butylthiol- _dem Aufgehen der Saat aufbringt. Wenn das Herbicid

carbamat, ₁₀ -unschädlich für die ausgesäte Kultursaat, jedoch gegen-

. R-2223 Methoxymethyl-N-äthyl-N-n-butylthiol- _über Unkrautsamen oder Sämlingen, die hauptsächlich

carbamat, _m p_rag_e kommen, phytotoxisch ist, wachsen die Kultur-

R-2249 Methoxymethyl-N-N-diallylthiolcarbamat, pflanzen in einer fast unkrautfreien Umgebung. Das

R-2250 Methoxymethyl-N-allyl-N-n-propylthiol- Herbicid kann natürlich über das gesamte Feld gestreut

carbamat, ₁₅ £,_zw versprüht oder verspritzt werden; jedoch wird es

R-2251 Methoxymethyl-N-aUyl-N-äthylthiol- gewöhnlich in Form eines schmalen Streifens aufgebracht,

carbamat, welcher die Unkräuter in der Kultursaatreihe vernichtet,

R-2253 Methoxymethyl-N-S-chlorauyl-N-aUylthiol- während das übrige Unkraut durch verschiedene KuI-

carbamat, tiviermethoden bekämpft wird.

R-2254 Methoxymethyl-N.N-di-n-butylthiolcarbamat, ₂₀ Die Mittel gemäß der Erfindung sind auch als Herbicide

R-2255 Methoxymethyl-N-S-chlorallyl-N-n-propyl- wirksam, welche die schädlichen Pflanzen nach dem

thiolcarbamat, Aufgehen bekämpfen, da sie nicht phytotoxisch gegenüber

R-2256 Methoxymethyl-N,N-di-isobutylthiol- _einer Anzahl von Kulturpflanzen sind, wenn die ent-

carbamat. sprechenden Saaten aufgegangen sind.

Von den obengenannten Verbindungen werden vor- 25 Die Herbicide gemäß der Erfindung sind wirksam

zugsweise diejenigen benutzt, in denen R₁, R₂ und R₃ gegenüber einer Anzahl von Grasarten und breitblättrigen

niedere Alkyl- oder Alkenylradikale darstellen, die Unkrautarten; sie sind so gegenüber den üblichen

gegebenenfalls einen Halogensubstituenten enthalten, da Unkrautarten wirksam, jedoch haben sie geringe Wirkung

diese Verbindungen verhältnismäßig billig, leicht aus auf wertvolle Reihenkulturpflanzen, wie Mais und Bohnen,

zugänglichen Rohstoffen herstellbar und besonders 3o Das Mittel kann so angewendet werden, daß es nur auf

wirksame selektive Herbicide sind. die Oberfläche des Bodens aufgebracht wird; es kann

Man kann die Verbindungen zur Verwendung bei den aber auch auf den Boden aufgebracht und einige Zenti-

Pflanzenvertilgungsmitteln der vorliegenden Erfindung meter in die Oberflächenschicht eingearbeitet werden,

nach verschiedenen Verfahren herstellen, z. B. durch Im allgemeinen haben sich Anwendungsmengen von etwa

Umsetzen eines Alkalimetallmercaptids mit dem ge- 35 0,6 bis 23 kg/ha tatsächlich behandelter Fläche als

eigneten Carbamylchlorid, durch Umsetzen eines or- geeignet erwiesen. In einigen Fällen können so hohe

ganischen Chlorthiolformiats mit dem geeigneten Amin Mengen wie etwa 50 kg/ha benutzt werden,

(wobei das Amin selbst oder Alkalihydroxyde als Neu- Feldversuche haben gezeigt, daß die Mittel gemäß der

tralisierungsmittel benutzt werden); durch Verwendung Erfindung zum Bekämpfen von Unkraut bei einer Anzahl

eines organischen Chlorthiolformiats mit einem Amin- 40 von wichtigen Kulturpflanzen, einschließlich grünen

hydrochlorid mit einem Neutralisierungsmittel oder Bohnen, Zuckerrüben, Speiserüben, Sojabohnen, Karotten, ^

durch Umsetzen von Carbonylsulfid mit einem Amin Süßmais, Feldmais, Kohl, Baumwolle, Blumen, Zier-

und einem Neutralisierungsmittel. sträuchern, Futterpflanzen, Blattgemüsen, wie Kopfsalat,

Die Pflanzenvertilgungsmittel können auf den Boden Sellerie, Knoblauch, Obstbäumen, Trauben, Erdnüssen, in irgendeiner geeigneten Form aufgebracht werden. 45 Erbsen, Kartoffeln, Erdbeeren, Tomaten und Rasen, Beispielsweise können die Verbindungen in organischen benutzt werden können. Ein kennzeichnendes Beispiel Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, Aceton, eines Feldversuches ist die Wirkung von R-2066 auf Isopropanol oder Methanol, gelöst werden, und es kann Mais, wie dies in dem nachstehenden Beispiel gezeigt ist. ein Emulgiermittel zugesetzt werden, um ein emulgier- Der Feldversuch bestand darin, daß die Verbindung bares Konzentrat zu erzeugen, das für die Anwendung 5° in Mengen von 1, 2, 4, 8 und 10 kg/6601/0,9 ha zum Bemit Wasser verdünnt wird. Die verschiedensten Emulgier- kämpfen von unerwünschten Pflanzen vor dem Aufgehen mittel sind geeignet, z. B. quaternäre Ammoniumsalze auf Mais aufgebracht wurde^ Die Verbindung wurde in und sulfonierte Öle sowie Ester und Äther von mehr- einer geringen Menge Aceton, das in Wasser gelöst war, wertigen Alkoholen. Die Wahl des Emulgiermittels gelöst und in der gewünschten Menge aufgebracht, hängt zum Teil von dem benutzten Lösungsmittel ab. 55 indem eine Spritzdüse hinter dem im Saatbett laufenden Aus wirtschaftlichen Gründen oder aus Zweckmäßigkeits- Rad einer Sämaschine angebracht wurde. Ein Streifen gründen kann eine Mischung von verträglichen Emulgier- von etwa 15 cm Breite wurde aufgebracht, und die Anmitteln benutzt werden. Die Emulgiermittel können wendungsmengen sind auf die tatsächliche Aufbringungsanionischer, kationischer oder nichtionischer Art sein, fläche und nicht auf die Gesamtfläche des behandelten oder es kann eine Mischung von Emulgiermitteln der 60 Bodenstückes bezogen. Das Wetter war sonnig, die ersten oder zweiten Art mit solchen der dritten Art Lufttemperatur betrug 21° C, die Bodentemperatur verwendet werden. Die Pflanzenvertilgungsmittel können betrug 26° C und das Saatbett war gut bearbeitet und auch mit trockenen inerten Trägerstoffen, wie körnigem sehr trocken. Unmittelbar nach dem Versuch wurden Vermiculit oder Ton aus Körnern mit einer Korngröße die Bodenstücke mit Sprengern beregnet. Jede Beentsprechend 30/60 Maschen (U. S. St. S.), vermischt 65 handlung wurde dreimal wiederholt. Vor dem Versuch und auf den Bodenflächen in körniger Form z. B. mit war auf der Gesamtfläche Raigras und Wildhafer angesät Düngerstreuern oder Sämaschinen ausgestreut werden. worden. Taubnesselsamen waren in dem Boden vor-Ferner können die Mittel mit feingemahlenem Ton oder handen. In jedem Fall war der Wuchs des Mais normal Talkum vermischt und auf die Bodenfläche mit einem im Vergleich mit Kontrollfeldstücken. Die folgenden Verstäubungsgerät aufgebracht werden. 7° Werte wurden erhalten:

Tabelle I
Ergebnisse, 16 Tage nach Anwendung

	kg je	I	Kornstand*	III	mittel	I	Raigras**	II	III	mittel
	0,9 ha	8	II	10	9,3	60	66	64	63,3
R-2066	1	8	10	12	10,3	70	68	74	70,6
	2	9	11	10,5	9,7	90	84	92	88,6
	4	11	10	12	11,3	100	100	100	100
	8	11	11	12	11,3	100	100	100	100
	10	9	12	11	8,6	0	0	0	0
Kontrolle	0	6

	kg je	I	Hafer**	68	mittel	I	Taubnessel**	III	mittel
	0,9 ha	74	II j III	72	70,6	80	II	80	80,6
R-2066	1	80	70	80	74,6	86	82	82	83,3
	2	90	72	100	86	91	82	86	89,3
	4	100	88	100	100	100	91	100	100
	8	100	100	0	100	100	100	100	100
	10	0	100		0	0	100	0	0
Kontrolle	0	0		0

* Kornstand = Anzahl von Pflanzen auf 3 m Saatreihe.
** % Unkrautvernichtung.

Die Pflanzenvertilgungsmittel gemäß der Erfindung sind in ausgedehntem Umfang untersucht worden, und die Ergebnisse der verschiedenen kennzeichnenden Versuche sind nachstehend zur Erläuterung der Wirksamkeit von zweiunddreißig verschiedenen Verbindungen gemäß der Erfindung angegeben. Die untersuchte Verbindung wurde auf den Boden in Mengen von 10 bis 40 kg/0,9 ha

aufgebracht. Das Versuchsverfahren bestand darin, daß die Saaten in den Boden gebracht und 24 Stunden später der Boden mit der untersuchten Verbindung in der gewünschten Menge getränkt wurde. 7 bis 10 Tage nach dem Aussäen der Saaten wurde das Versuchsfeldstück auf Keimung der Saaten und Wachstum der Pflanzen untersucht. Die Keimung (abgekürzt Ge in der Tabelle) wurde

	kg je	Erbsen	Ge	Gr	Ge	Tabelle	II	Rettich	Gr	Raigras	Gr	Gurken	Ge	Gr
Verbindung	0>9ha	50	5	100	Mais		Ge I	10	Ge	0+	100	10
	40	100	10	100	I ^Gr	100	10	100		100	10
R-2011	40	100	4	100		100	8	O	1	75	7
R-2021	40	100	IO	100		100	10	10	—	50	7
R-21S8	10	100	10	100		100	10	0	0+	50	6
R-2097	10	100	10	100		100	10	5	1	100	10
R-2098	10	100	10	100		100	10	25	0+	50	5
R-2130	40	100	10	100		100	10	25	0+	75	8
R-2091	40	100	10	100		100	10	5	2	50	7
R-2086	10	100	10	100		100	10	15	0+	100	10
R-2096	10	100	6	100		100	8	75		100	10
R-2072	10	100	9	100		100	8	0	—	100	10
R-2191	10	75	1	100		75	—	0	—	100	10
R-2193	10	100	10	80		0	10	0	8	5	0+
R-2185	40	100	8	100		100	IO	100	1	100	10
R-2076	20	100	5	100		100	10	100	0+	100	10
R-1832	10	100	9	100		100	10	10		50	6
R-2233	10	100	IO	100		100	10	0	0+	100	10
R-2222	10 :	100	10	100		100	10	75	0+	100	10
R-2071	10	100	8	100		100	10	75		100	10
R-2073	10	100	6	100		100	9	0	0+	100	10
R-2136 ^!	40	100	10	100		100	10	25	1	100	10
R-2159	10	50	2	100		100	10	25	—	10	1
R-2110	40	100	10 ^:	100		100	10	0	—	100	9
R-2129	40	100	6	100		100	3	0		100	10
R-2095	10	100	8	100		50	4	0	0+	100	10
R-2208	10 ■■	100	2	100		25	—	50		100	10
R-2206	10	100	3	100		0	8	0		100	10
R-2184	10	100	5	100		100	10	0		100	10
R-2186	10	100	5	100		100	10	O		100	10
R-2246	10	100	5	100		100	10	0		100	9
R-2240	10	100	1	100		100	3	0	—	100	9
R-2251	10					50		0
R-2256
			10
	10
	8
	9
	10
	10
	10
	10
	10
	10
	10
	10
	10
	5
	10
	10
	10
	10
	10
	10
	10 ■■
	10
	9
	10
	10
	9
	9 =
	10 ^:
	10
	10
	10
	10

IO

gemäß einer Skala von 0 bis 100 bestimmt (der Wert 0 bedeutet keine Keimung, und der Wert 100 bedeutet eine 100%ige Keimung im Vergleich mit Kontrollaussaaten), während das Wachstum (abgekürzt Gr in der Tabelle) gemäß einer Skala von 0 bis 10 bestimmt wurde, wobei der letztgenannte Wert normales Wachstum bedeutet. Typische Versuchsergebnisse sind in der vorstellenden Tabelle 2 zusammengefaßt.

Claims

Patentansprüche:

1. Pflanzenvertilgungsmittel nach Patent 1 031 571, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel

Il /^

R₁-S-C-Nf

in welcher das Radikal R₁ Alkyl, Alkenyl, substi- ao tuiertes Alkenyl, Aryl oder substituiertes Aryl be-

deutet, das Radikal R₂ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Furfuryl, Cyanoalkyl oder Aryl bedeutet und das Radikal R₃ Wasserstoff, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Halogenalkenyl oder Aryl bedeutet oder Alkyl oder Alkenyl ist, wenn R₂ Chloralkyl oder Chloralkenyl ist oder wenn R₁ ein anderes Radikal als Alkyl oder Alkenyl ist, wobei R₂ und R₃ Teile eines heterocyclischen Ringes darstellen.

2. Pflanzenvertilgungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Phenyl-N,N-dimethylthiolcarbamat oder n-Propyl-N,N-di-2-chloräthylthiolcarbamat.

3. Pflanzenvertilgungsmittel nach Anspruch 1 oder2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein organisches Lösungsmittel und ein Emulgiermittel oder trockene, inerte Trägerstoffe, wie Vermiculit, Ton oder Talkum, enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften:
»Botanical Gazette«, 107, 1945/46, S. 476 bis 507.