DE1057332B - Waermehaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse auf Epoxyharzbasis - Google Patents
Waermehaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse auf EpoxyharzbasisInfo
- Publication number
- DE1057332B DE1057332B DEN14052A DEN0014052A DE1057332B DE 1057332 B DE1057332 B DE 1057332B DE N14052 A DEN14052 A DE N14052A DE N0014052 A DEN0014052 A DE N0014052A DE 1057332 B DE1057332 B DE 1057332B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- epoxy resin
- epoxy
- resin
- weight
- novolak
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5093—Complexes of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
DEUTSCHES
Die USA.-Patentschrift 2 521 911 beschreibt bereits
Mischungen, die ein Epoxyharz, ein Phenolaldehydhaiz und einen Katalysator für die Umsetzung dieser
Komponenten enthalten. Die in dieser Patentschrift beschriebenen Katalysatoren sind jedoch bereits bei S
Zimmertemperatur wirksam, so daß die Harzmischungen, ohne hart zu werden, nur während einer beschränkten
Zeit gelagert werden können.
Es ist ferner bekannt. Mischungen aus einem Epoxyharz und einem Phenolformaldehydharz, insbesondere
einem Phenolresol, mit Dicyandiamid in der Wärme zu harten. Diese Resole weisen aber den
großen Nachteil auf. daß sich bei der Härtung flüchtige Produkte, wie Wasser, bilden, welche die Hafteigenschaften
und die elektrischen Eigenschaften der Härtungsprodukte ungünstig beeinflussen.
Erfinclungsgcmäß lassen sich nun sehr gut brauchbare,
wännehartbare Form-, Überzugs- und Klebmassen herstellen, welche diese Nachteile nicht aufweisen,
und sich insbesondere auch praktisch unbegrenzt langt Zeit lagern lassen, ohne daß eine vorzeitige
Härtungsreaktion eintritt, was insbesondere für die Urzeugung von gebrauchsfertigen Preßpulvern
von Bedeutung ist. Letztere sollen bei den kunststoffv erarbeiten dm Betrieben während eines längeren Zeitrauvnes
gelagert werden können, und gleichzeitig sollen sich bei dem in der Wärme erfolgenden Vorpressen
keine flüchtigen Bestandteile abspalten.
Die neuen Mischungen bestehen aus einem Epoxyharz mit durchschnittlich mehr als einer Epoxydgruppe
itn Molekül und mindestens 0,1 Epoxydäquivalenten
auf 100 g Harz und einem thermoplastischen Phenolaldehyclkondensationsprodukt
(\Tovolakharz) mit durchschnittlich mindestens zwei phenolischen
Hydroxylgruppen im Molekül, welches durch Kondensation eines Aldehyds mit einem alkylierten
oder nichtalkylierten einwertigen oder mehrwertigen Phenol im sauren Medium erhalten ist, und einer organischen
Stickstoffverbindung als Katalysator, welche, gegebenenfalls in Ringform, eine Gruppierung
folgender Struktur enthält:
Wärmehärtbare Form-, Überzugsund Klebmasse auf Epoxyharzbasis
Anmelder:
N. V. De Bataafsche Petroleum
Maatschappij, Den Haag
Maatschappij, Den Haag
Vertreter: Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt,
München 19, Romanplatz 9
München 19, Romanplatz 9
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 30. August 1956
Niederlande vom 30. August 1956
Pieter Bruin, Amsterdam (Niederlande),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
NH2
C = N-
N =
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Epoxyharze werden in bekannter Weise vorzugsweise erhalten
durch Umsetzung mehrwertiger Phenole, wie 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan
mit Epichlorhydrin oder Dichloihydrin in alkalischem Medium. Die erhaltenen
Kondensate sind gewöhnlich Produkte, die Moleküle mit öiner durch die nachfolgende Formel dargestellten
Struktur aufweisen:
CH2 — CH - CH2 - (0 - R — 0 - CH2 — CHOH — CH2)n — 0 — R — 0 — CH2 - CH — CH2
In dieser Formel bedeutet R, wenn das verwendete mehrwertige Phenol 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan ist,
einen Diphenylpropanrest, und η ist entweder eine ganze Zahl oder Null. Die Moleküle können auch in
größerem oder geringerem Maße alkoholische Hydroxylgruppen oder Phenolgruppen aufweisen. An
Stelle von Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin können auch die entsprechenden Bromverbindungen verwendet
sein. !Gewünschtenfalls kann man in den erfindungsgemäljien
Gemischen auch Epoxyharze verwenden, die von rrtehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin, abgeleitet
sind. ;
909 510/496
3 4
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Epoxyharze und insbesondere 0,5 bis 4°/o, berechnet auf das Geenthalten
im allgemeinen nicht mehr als 0,8 Epoxyd- wicht des Epo.xyharzes, den erfindungsgemäßen Geäquivalente
pro 100 g. Der Ausdruck »Epoxydäquiva- mischen zugegeben.
lent« bezeichnet hier die Menge Epoxyharz in Gramm, Gewünschtenfalls können die Mischungen nach der
die eine Epoxygruppe enthält. 5 Erfindung auch andere Bestandteile enthalten, wie
Die erfindungsgemäß verwendeten thermoplaste- Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe usw.
sehen Phenolaldehydharze sind vorzugsweise mit Die vorstehend beschriebenen Gemische werden
Formaldehyd hergestellt und sind als »Novolake« be- durch Erhitzen gehärtet. Hierfür geeignete Tempe-
kannt. Phenol oder Kresol sind besonders geeignete ratttren liegen zwischen 80 und 250° C, insbesondere
einwertige Phenole, aus welchen diese Novolake her- io zwischen 100 und 180° C. Es wird so lange erhitzt,
gestellt sein können. bis das gebildete Reaktionsprodukt unlöslich und un-
AIs Beispiele für als Katalysator geeignete orga- schmelzbar geworden ist. Die Dauer des Erhitzens
nische Stickstoffverbindungen werden genannt: Di- hängt von der Härtungstemperatur ab, d. h., bei Ver-
cyandiamid, Guanidin oder Melamin. Gewünschten- wendung höherer Temperaturen ist die Härtungszeit
falls können auch Derivate dieser Verbindungen ver- 15 kürzer.
wendet werden. Dicyandiamid wird bevorzugt. Nach einer technisch sehr bedeutsamen Aus-
Obwohl es bereits bekannt ist, z. B. aus der USA.- führungsform wird das Reaktionsgemisch vor der
Patentschrift 2 637 715, daß Dicyandiamid zum Här Bildung eines unlöslichen und unschmelzbaren Proten
von Epoxyharzen allein geeignet ist, ist es äußerst duktes auf eine Temperatur abgekühlt, welche unterüberraschend, daß diese Verbindung auch einen vor- 20 halb der Temperatur liegt, bei welcher eine Umsetzung
züglichen Katalysator darstellt für die Reaktion erfolgt, z. B. auf unter 50° C. Auf diese Weise werden
zwischen den genannten Epoxyharzen und Novolaken, sogenannte Vorkondensate erhalten, die für eine Reihe
da hierbei ein völlig verschiedener Reaktionsmecha- von Anwendungszwecken äußerst wertvoll sind,
nismus vorliegt. In einer darauffolgenden Stufe können diese VorGegenüber diesen bekannten gehärteten Epoxy- 25 kondensate vollständig in unlösliche und unschmelzharzen ohne weitere Harzkomponente weisen die er- bare Produkte übergeführt werden, indem man sie findungsgemäßen wärmehärtbaren Form-, Überzugs- auf eine Temperatur von 100 bis 250° C erhitzt. Ge- und Klebmassen den Vorteil einer größeren Wärme- wünschtenfalls kann man die oben erwähnten orgafestigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit auf. Die nischen Stickstoffverbindungen auch einem Vorzuerst genannte Eigenschaft ist besoders wichtig bei 30 kondensationsprodukt aus dem Epoxyharz und dem der Verarbeitung von Preßpulvern und für die Ver- Novolakharz zusetzen,
wendung als Gießharze bzw. zum Leimen. Durch Mahlen der in der vorstehend beschriebenen
nismus vorliegt. In einer darauffolgenden Stufe können diese VorGegenüber diesen bekannten gehärteten Epoxy- 25 kondensate vollständig in unlösliche und unschmelzharzen ohne weitere Harzkomponente weisen die er- bare Produkte übergeführt werden, indem man sie findungsgemäßen wärmehärtbaren Form-, Überzugs- auf eine Temperatur von 100 bis 250° C erhitzt. Ge- und Klebmassen den Vorteil einer größeren Wärme- wünschtenfalls kann man die oben erwähnten orgafestigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit auf. Die nischen Stickstoffverbindungen auch einem Vorzuerst genannte Eigenschaft ist besoders wichtig bei 30 kondensationsprodukt aus dem Epoxyharz und dem der Verarbeitung von Preßpulvern und für die Ver- Novolakharz zusetzen,
wendung als Gießharze bzw. zum Leimen. Durch Mahlen der in der vorstehend beschriebenen
Beispielsweise zeigte ein aus 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)- Weise erhaltenen Vorkondensate können Preßpulver
propan und Epichlorhydrin hergestelltes Epoxyharz erhalten werden, die im Vergleich zu den bekannten
mit durchschnittlich 1,85 Epoxydgruppen im Molekül, 35 Preßpulvern verschiedene günstige Eigenschaften aufeinem
Epoxydäquivalent von 0,5/100 g Harz und weisen. Im Gegensatz zu den bekannten hitzeeinem
Molekulargewicht von 370 beim Härten mit härtenden Preßpulvern, beispielsweise auf der Basis
Dicyanamid während einer Stunde bei 140° C eine von Harnstofformaldehyd-, Melaminformaldehyd-oder
Hitzeverformungstemperatur von 95° C (bestimmt Phenolformaldehydharzen, werden während des Ergemäß
ASTM D 648/264 psi). Dagegen wurde bei 40 hitzens beim Verpressen der vorgenannten neuen
einem unter den gleichen Bedingungen gehärteten er- Vorkondensate keine flüchtigen Bestandteile, wie
findungsgemäßen Gemisch aus 100 Teilen des gleichen Wasser oder Ammoniak, abgetrennt. Wenn also diese
Epoxyharzes und 70 Teilen Novolak eine Hitze- Vorkondensate als Preßpulver verwendet werden,
Verformungstemperatur von 120° C gemessen. Ein können wesentlich geringere Drücke und daher eine
solches Produkt läßt sich bei der Verwendung als 45 wirtschaftlichere Arbeitsweise angewendet werden als
Preßpulver viel besser verarbeiten, da gemäß der bisher bei Anwendung der bekannten Preßpulver,
üblichen Praxis etwa 10 Minuten lang bei einer Die Vorkondensate enthaltenden Gemische sind Temperatur von 150° C verpreßt wird und dann ein nicht nur geeignet zur Herstellung von Preßpulvern, zu weiches Material Schwierigkeiten bietet. sondern können auch mit Vorteil zur Herstellung von
üblichen Praxis etwa 10 Minuten lang bei einer Die Vorkondensate enthaltenden Gemische sind Temperatur von 150° C verpreßt wird und dann ein nicht nur geeignet zur Herstellung von Preßpulvern, zu weiches Material Schwierigkeiten bietet. sondern können auch mit Vorteil zur Herstellung von
Die bessere Lösungsmittelbeständigkeit der er- 50 Gießharzen und Klebstoffen sowie auch zur Herfindungsgemäßen
Harzmassen zeigt sich beim Be- stellung von Oberflächenüberzügen und Schichthandeln
daraus hergestellter Lacke mit Aceton. Selbst körpern verwendet werden. Für die letztgenannten
nach mehrtägigem Eintauchen in dieses Lösungs- vier Anwendungszwecke können die Gemische auch
mittel fand keine merkliche Erweichung statt, wäh- ohne Vorkondensation verwendet werden,
rend Lacke aus gehärteten Epoxyharzen ohne einen 55 Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel Novolakzusatz schon nach einigen Stunden weich noch näher erläutert:
wurden. .
rend Lacke aus gehärteten Epoxyharzen ohne einen 55 Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel Novolakzusatz schon nach einigen Stunden weich noch näher erläutert:
wurden. .
Das Verhältnis, in welchem das Epoxyharz und Beispiel
der Novolak gemäß der Erfindung verwendet werden, Aus einer Reihe von Anteilen eines Gemisches aus
kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allge- 60 100 Gewichtsteilen Epoxyharz und 70 Gewichtsteilen
meinen verwendet man auf 100 Gewichtsteile Epoxy- Novolak wurden durch Erhitzen Formkörper herharz
20 bis 300 Gewichtsteile Novolak. Vorzugsweise gestellt, wobei Dicyandiamid als Katalysator verwerden
auf 100 Gewichtsteile Epoxyharz 30 bis wendet wurde.
120 Gewichtsteile verwendet. Je größer das Verhältnis Die unter Anwendung der vorstehend genannten
Novolak zu Epoxyharz ist, um so größer wird vor- 65 Komponenten erhaltenen festen Körper wurden fein
zugsweise das Molekulargewicht des verwendeten gemahlen und der Gewichtsanteil an niedrigmole-
Novolaks gewählt. kularer Substanz bestimmt, der aus einer bestimmten
Die obengenannten organischen StickstofFverbin- Menge des feingemahlenen Produktes mit siedendem
düngen werden im allgemeinen in untergeordneten Methyläthylketon während einer Stunde extrahiert
Mengen verwendet. Vorzugsweise werden 0,1 bis 8°/o 70 werden konnte. Die weiteren Bedingungen, unter
welchen die Festkörper hergestellt wurden, sowie die Resultate der Extraktion sind in der
Tal)elle zusammengestellt:
Tal)elle zusammengestellt:
folgenden
Verwendete
Menge Dicyandiamid (bezogen
auf Epoxyharz)
Menge Dicyandiamid (bezogen
auf Epoxyharz)
in
Gewichtsprozent
Gewichtsprozent
Gewichtsprozent extrahierbare Substanz
I Hartungs- |
Hartungs- , temperatur | Hartungs-
temperatur i 165°C ' temperatur
1«°C ; Hartungszeit I 18O0C
Hartungsi-eit, , ] Hartungszeit
1 Stunde 1I Stunde, C-. ,1 1 Stunde
I Stunden!
*)
13.2
13.2
9.6
12
3.8
*)
8,3
8,3
IO
*) In diesen Fallen waren die Harzkorper ungenügend gehartet,
um fein vermählen werden zu können Die Bestimmung durch
Extraktion konnte also nicht durchgeführt werden.
Die Tabelle zeigt, daß mit höherer Härtung>temperatur
eine vollständige Härtung rascher erzielt wird.
Das verwendete Epoxyharz hatte durchschnittlich 1.85 Epxydgruppen im Molekül, hatte ein Molekulargewicht
von etwa 370 und enthielt 0.5 Epoxydäquivalente auf 100 g.
Dieses Harz war erhalten durch Umsetzen von 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan mit einem Überschuß
von Epichlorhydrin in Anwesenheit von Alkali.
Der verwendete Novolak war hergestellt durch Vermischen von 1 Mol Phenol mit 0,88 Mol Formaldehyd
(37«/oiges) und 0,1 g 37°/oiger Salzsäure. Der Schmelzpunkt des Novolaks war HO0C, das
Molekulargewicht etwa 800. Der Novolak hatte durchschnittlich etwa 7.7 phenolische Hydroxylgruppen
im Molekül.
Claims (4)
1. Wärmehärtbare Form-, Überzugs- und Klebmasse auf Epoxyharzbasis aus Epoxyharzen,
Phenolaldehydharzen und organischen Stickstoffverbindungen, enthaltend ein Epoxyharz mit
durchschnittlich mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül und mindestens 0,1 Epoxydäc|uivalenten
auf 100 g Harz und ein aus einem alkylierten oder nicht alkylierten einwertigen oder mehrwertigen
Phenol hergestelltes Novolakharz mit durchschnittlich mindestens zwei phenolischen Hydroxylgruppen
im Molekül bzw. ein Vorkondensationsprodukt aus dem Epoxyharz und dem Novolak und eine organische Stickstoffverbindung,
welche eine gegebenenfalls in Ringform vorliegende Gruppierung folgender Struktur enthält:
NH2
C =N —
N =
2. Wärniehärtbare Masse nach Anspruch 1, enthaltend auf 100 Gewichtsteile des Epoxyharze.·?
20 bis 300 Gewichtsteile des Novolakharzes.
3. Wärmehärtbare Masse nach Anspruch 1 und 2, enthaltend 0,1 bis 8% der organischen
Stickstoffverbindung, berechnet auf das Gewicht des F.poxyharzes.
4. Wärmehärtbare Masse nach Anspruch 1 bis 3, enthaltend als organische Stickstoffverbindung
Dicyandiamid.
Jn Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 458 796.
USA.-Patentschrift Nr. 2 458 796.
© 909 510/495 5.59
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL210236 | 1956-08-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1057332B true DE1057332B (de) | 1959-05-14 |
Family
ID=19750786
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEN14052A Pending DE1057332B (de) | 1956-08-30 | 1957-08-28 | Waermehaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse auf Epoxyharzbasis |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH366669A (de) |
DE (1) | DE1057332B (de) |
FR (1) | FR1189137A (de) |
GB (1) | GB806259A (de) |
NL (2) | NL210236A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3154554A (en) * | 1959-07-09 | 1964-10-27 | Boehringer Sohn Ingelheim | Tertiary amines |
DE1138542B (de) * | 1959-11-23 | 1962-10-25 | Reichhold Chemie Ag | Formmassen, die Epoxydverbindungen und Novolake enthalten |
GB2055843A (en) * | 1979-07-20 | 1981-03-11 | Ciba Geigy Ag | Curable epoxide resin mixtures and their use in corrosion resistant coatings |
US20100227981A1 (en) * | 2009-03-04 | 2010-09-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Epoxide-based composition |
US9080007B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-07-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Anhydride accelerators for epoxy resin systems |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2458796A (en) * | 1946-08-08 | 1949-01-11 | Ciba Ltd | Phenol oxide resin lacquers and their manufacture |
-
0
- NL NL89336D patent/NL89336C/xx active
- NL NL210236D patent/NL210236A/xx unknown
-
1957
- 1957-08-28 CH CH4990557A patent/CH366669A/de unknown
- 1957-08-28 GB GB2710857A patent/GB806259A/en not_active Expired
- 1957-08-28 FR FR1189137D patent/FR1189137A/fr not_active Expired
- 1957-08-28 DE DEN14052A patent/DE1057332B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2458796A (en) * | 1946-08-08 | 1949-01-11 | Ciba Ltd | Phenol oxide resin lacquers and their manufacture |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH366669A (de) | 1963-01-15 |
FR1189137A (fr) | 1959-09-29 |
NL89336C (de) | |
NL210236A (de) | |
GB806259A (en) | 1958-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1057332B (de) | Waermehaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse auf Epoxyharzbasis | |
DE3023464A1 (de) | Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen | |
DE2611536A1 (de) | Polyaminophenol-epoxyharzhaertungsmittel | |
DE1420472A1 (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxydharzen | |
DE3803508A1 (de) | Kalthaertendes, warm nachvernetzbares harz auf epoxidbasis | |
DE1495946C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxid polyaddukten | |
DE1046877B (de) | Waermehaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse auf Epoxyharzbasis | |
DE1057331B (de) | Waermehaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse auf Epoxyharzbasis | |
DE1570373A1 (de) | Verfahren zur Verminderung des Hydroxylgruppen-Gehaltes von Epoxydharzen | |
DE1570415C3 (de) | Verfahren zur Herstellung polymerer Borverbindungen | |
DE1151934B (de) | Epoxyharz-, Form- oder UEberzugsmassen, die aus 2 oder 3 koernigen, voneinander verschiedenen Bestandteilen bestehen | |
AT311050B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen und Lackharzen auf der Grundlage von basischen, stickstoffhaltigen Glycidylverbindungen und Dicarbonsäureanhydriden | |
AT233261B (de) | Verfahren zur Härtung von Epoxyharzen | |
DE1244407B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten | |
DE1041244B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen | |
DE2604195C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehydharzen | |
AT229588B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Glycidyläthern | |
DE1150807B (de) | Haerten von fluessigen Epoxyharzen | |
DE1570419C3 (de) | Verfahren zur Herstellung polymerer Borverbindungen | |
AT337455B (de) | Verfahren zur herstellung von geharteten produkten auf der grundlage von polyepoxiden | |
DE888293C (de) | Verfahren zur Herstellung durch Hitze haertbarer, chemikalienfeste UEberzuege ergebender Harnstoff-Formaldehydharze | |
DE2264286C3 (de) | Verwendung von 1,3,6,8-Tetraaza- tricyclo-4,4,11·6 .l3·8 - dodecan als Härter bei der Herstellung von Epoxidpolyaddukten | |
DE1643304C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Epoxynovolakharzes | |
DE1139649B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxydharzen | |
CH542897A (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen und Lackharzen aus basischen, stickstoffhaltigen Glycidylverbindungen und Dicarbonsäureanhydriden |