DE1055517B - Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Kondensation von Kohlenhydraten mit Oxyarylverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Kondensation von Kohlenhydraten mit OxyarylverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung von Kondensationsprodukten aus Kohlenhydrat und
Oxyarylverbindungen in Gegenwart eines sauren Katalysators. Die Erfindung bezweckt die Herstellung neuer
organischer Stoffe, die an sich oder als Zwischenstoff für die Herstellung von Reinigungsmitteln, Pharmazeutika,
Sprengstoffen, Geliermitteln, Anstrichmitteln, Harzen und Oxydationsverhinderern geeignet sind.
Es ist bekannt, phenolartige Verbindungen einerseits und Keton- und/oder Aldehydgruppen enthaltende Verbindungen
andererseits in Gegenwart wasserfreier Säuren bzw. Säureanhydriden und katalytisch wirkender sauer
reagierender salzartiger Molekülverbindungen umzusetzen, wobei im einzelnen die Reaktion von Phenol und
Glucose oder Fructose in Gegenwart von Eisessig, Chlorwasserstoff und Zinkchlorid bei 25° C unter Erzeugung
von I-Oxyphenylsorbit oder 2-Oxyphenylsorbit beschrieben ist. Es wird also ein Kondensationsprodukt aus einem
Molteil Phenol und einem Molteil Glucose bzw. Fructose gebildet.
Gemäß der Erfindung wird ein Mono-, Oligo- oder ein von einer Carboxylgruppe freies Polysaccharid mit einer
Oxyarylverbindung in Gegenwart einer katalytischen Menge Fluorwasserstoff umgesetzt, und man erhält ein
Di-(oxyaryl)-alkanpolyol.
Diese Reaktion kann in einer Stahlanlage oder einer anderen geeigneten Vorrichtung durchgeführt werden,
die mit Silber, Kupfer oder einer gegen Korrosion durch den Fluorwasserstoffkatalysator widerstandsfähigen
Metallegierung ausgekleidet ist. Diese Behandlung kann bei Temperaturen von etwa — 40 bis etwa IOO0 C, vorzugsweise
bei Temperaturen von etwa —10 bis etwa + 50° C, erfolgen. Der Druck, bei welchem die Reaktion
durchgeführt wird, kann mit der angewandten Reaktionstemperatur und den Molfraktionen der Bestandteile und
des vorliegenden Fluorwasserstoffkatalysators schwanken. Obgleich viele dieser Kondensationsreaktionen praktisch
bei Luftdruck durchgeführt werden, kann es in gewissen Fällen und bei bestimmten Reaktionsbestandteilen
zweckmäßig sein, die Reaktion bei Drücken bis zu etwa 100 Atm. oder mehr durchzuführen. In den meisten
Fällen ist es zweckmäßig, die benutzte Reaktionsanlage bei dem Druck zu betreiben, der sich durch die Reaktionsmischung und die darin enthaltenen Katalysatoren selbst
erzeugt. Vorzugsweise wird die Kondensationsreaktion bei einem Druck vorgenommen, bei welchem der Fluorwasserstoffkatalysator
im wesentlichen in flüssiger Phase gehalten wird.
Typische Hydroxyaryl- oder oxyaromatische Verbindungen, die als einer der Hauptbestandteile im vorliegenden
Verfahren benutzt werden können, sind: Phenol, die Kresole, die Mono- und Trichlor- und p-Bromphenole,
Guayacol, Eugenol, Isoeugenol, Carvacrol, Thymol, Oxyacetophenone, Oxydiphenyle, Cyclohexylphenole, die
Verfahren zur Herstellung
von mehrwertigen Alkoholen
durch Kondensation von Kohlenhydraten mit Oxyarylverbmdungen
von mehrwertigen Alkoholen
durch Kondensation von Kohlenhydraten mit Oxyarylverbmdungen
Anmelder:
Universal Oil Products Company,
Des Piaines, III. (V. St. A.)
Des Piaines, III. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. E. Jourdan und Dipl.-Ing. W. Weinkauff,
Patentanwälte, Frankfurt/M., Kronberger Str. 46
Patentanwälte, Frankfurt/M., Kronberger Str. 46
Dr. Carl Barnes Linn, Riverside, III. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
zwei- und dreiwertigen Phenole und 0-, m- und p-Aminophenole.
Besondere Beispiele geeigneter einfacher Zucker sind Glycolaldehyd in der Diosegruppe, Glycerinaldehyd und
symmetrisches Dioxyaceton in der Triosegruppe und Apiose in der Tetrosegruppe, Xylose und Ribose in der
Pentosegruppe, Mannose, Glucose, Fructose und Sorbose in der Hexosegruppe; Glucoheptose und Mannoheptose
in der Heptosegruppe; Glucooctose, Mannooctose und Galactooctose sind der Octosegruppe; Glucononose und
Mannononose in der Nonosegruppe und Glucodecose in der Decosegruppe.
Die gebräuchlichen Oligosaccharide oder Verbundzucker sind die Di-, Tri- und Tetrasaccharide. Beispiele
der Disaccharide sind die Pentose-Hexosesaccharide, wie Glucoapiose, Vicianose und Primeverose; die Methylpentose-Hexosesaccharide,
wie Glycorhamnoside und Rutinose; und die Dihexosen, wie Turanose, Maltose, Lactose, Cellobiose, Gentiobiose, Sucrose und Trehalose.
Beispiele für die Trisaccharide sind die Methylpentose-Hexosesaccharide, wie Rhamninose und Robionose; für
die Trihexosesaccharide Mannotriose; und die Trihexösen, wie Raffinose, Melezitose und Gentianose. Ein Beispiel
eines geeigneten Tetrasaccharides ist Stachyose.
Verschiedene von Karboxylgruppen freie Polysaccharide sind ebenfalls nach dem Verfahren nach der Erfindung brauchbar. Diese Polysaccharide umfassen Pentosane, wie Stärke, Cellulose, Glycogen, Inulin, Mannan, Galactan, Lichenin, Levan, Destran und Laminarin. Alle vorstehenden Saccharide sind aus einer Art von Zucker-
Verschiedene von Karboxylgruppen freie Polysaccharide sind ebenfalls nach dem Verfahren nach der Erfindung brauchbar. Diese Polysaccharide umfassen Pentosane, wie Stärke, Cellulose, Glycogen, Inulin, Mannan, Galactan, Lichenin, Levan, Destran und Laminarin. Alle vorstehenden Saccharide sind aus einer Art von Zucker-
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resten zusammengesetzt. Andere Polysaccharide, die aus mehr als einer Art von Zuckereinheiten wie Pentosanen
von der Art des Araboxylans und Hexosanen von der Art des Galactomannans zusammengesetzt sind, können
benutzt werden.
Der beim Verfahren benutzte Fluorwasserstoffkatalysator kann in wasserfreier Form oder als Fluorwasserstoffsäure
der gewünschten Konzentration verwendet werden. Der Fluorwasserstoffkatalysator kann auch mit
verschiedenen inerten Verdünnungsmitteln verdünnt werden, wenn es erwünscht ist, das Verfahren nach der
Erfindung mit niedrigen Konzentrationen zu betreiben. Geeignete inerte Verdünnungsmittel sind: Perfmorderivate
von n-Paraffinkohlenwasserstoffen, wie Perfluorpropan, Perfluor-n-butan, Perfluor-n-pentan und Perfluor-n-hexan.
Andere geeignete Verdünnungsmittel, z. B. n-Pentan, Cyclopentan und Cyclohexan, können benutzt
werden. Im allgemeinen benutzt man vorzugsweise praktisch wasserfreien Fluorwasserstoffkatalysator. In vielen
Fällen liefert ein Fluorwasserstoffsäurekatalysator mit einem Fluorwasserstoffgehalt in einer Konzentration von
etwa 85 bis nahe 100 % befriedigende Ergebnisse.
Dieses Verfahren kann ausgeführt werden, indem man langsam einen Fluorwasserstoffkatalysator zu einer
durchgerührten Mischung von Oxyarylverbindung und Kohlenhydratbestandteil zugibt, die der Umsetzung
unterliegt, während die Reaktionstemperatur auf etwa — 40 bis etwa IOO0 C durch geeignete Kühlung und/oder
Heizmittel gehalten wird. Es ist oft erwünscht oder zweckmäßig, die Reaktionsbestandteile und den Katalysator
bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur von z. B. etwa — 30 bis etwa — 80° C zu vermengen und
dann die Reaktionsmischung sich allmählich erwärmen zu lassen, während die Reaktionsbestandteile und der
Katalysator durch geeignete Mittel, z. B. ein Motorrührwerk oder eine andere zweckentsprechende Mischeinrichtung,
durchgerührt werden. Nachdem die Reaktion den gewünschten Grad von Vollständigkeit erreicht hat,
wird der Fluorwasserstoffkatalysator aus der Reaktionsmischung durch Destillation bei Luftdruck oder Unterdruck
oder mittels Durchleitens eines inerten Gases durch die Reaktionsmischung, während sie auf einer verhältnismäßig
niedrigen Temperatur gehalten wird, entfernt. Auch können die gesamte Reaktionsmischung und der
Katalysator mit Wasser vermischt werden, oder es kann Eis zugesetzt werden, um die Aktivität des Fluorwasserstoffkatalysators
abzubremsen und eine Trennung der organischen Reaktionsprodukte und der nicht umgesetzten
Ausgangsstoffe von dem Katalysator zu gestatten. Die organischen Reaktionsprodukte können auch von
dem wäßrigen Fluorwasserstoff mittels eines organischen Lösungsmittels, wie Äther, in welchem etwas von dem
organischen Material aufgelöst werden kann, entfernt werden. Weitere Methoden zur Isolierung der Umsetzungsprodukte sind in den Beispielen erläutert. So kann das
durch Umsetzung von 2,4-Dimethylphenol mit Glucose oder Cellulose in Gegenwart von praktisch wasserfreiem
Fluorwasserstoff bei 30° C gebildete Erzeugnis in ein ätherlösliches und wasserunlösliches Produkt und ein
ätherunlösliches und wasserlösliches Produkt verlegt werden.
Die Art des bei der Kondensationsreaktion des vorliegenden Verfahrens gebildeten Produktes wird merklich
beeinflußt durch die Zeitdauer, welche die Reaktionsbestandteile mit dem Fluorwasserstoffkatalysator in Berührung
sind, sowie durch die Reaktionstemperatur. Dieser Zeitfaktor wird in den Beispielen noch in größerer
Einzelheit erläutert. Die Erzeugnisse dieser Reaktion führen zu Stoffen von verschiedenerlei Anwendungsmöglichkeiten.
Dieses Beispiel erläutert die Umsetzung von Phenol mit Cellulose. Cellulose ist ein Polysaccharid mit Glucosidbedingungen,
in dem alle potentiellen Aldehydgruppen der Glucosereste bis auf eine in diesen Clucosiden verflochten
sind.
Als ein Beispiel für die Durchführungsweise dieser Versuche wird die folgende nähere Beschreibung gegeben:
In einem Turbomischerstahlautoklav von 11 Inhalt
ίο wurden 41 g Cellulose, 60 g Phenol und 200 cm3 η,-Pentan
als Verdünnungsmittel eingeschlossen. Der Autoklav wurde dann unter Rühren auf — 78° C gekühlt, und 224 g
Fluorwasserstoff wurden zugefügt. Die Temperatur ließ man auf 0°C ansteigen, und die Reaktionsbestandteile
wurden dann 3 Stunden bei dieser Temperatur in Berührung gehalten. Darauf wurde ein Stickstoffstrom
durch das Reaktionsgefäß bei Luftdruck geleitet, um den Hauptanteil Fluorwasserstoff zu entfernen. Eine wesentliche
Menge Fluorwasserstoff blieb in der Reaktionsmischung zurück, obgleich sein Hauptanteil durch Verlängerung
der Stickstoffdurchspülung entfernt werden konnte. Der Autoklav wurde geöffnet, und das Erzeugnis
erwies sich als ein stark rauchender brauner Sirup. Dieser wurde in eine Silberschale gegossen, und das Nettogewicht
des gewonnenen Erzeugnisses betrag hier 134 g. Nach zweitägigem Stehen in einer Abzughaube hatte sich das
Produkt zu einer kalten kristallinen Masse von Gewicht von 111 g verfestigt. Diese klare kristalline Masse wurde
dann mit 300 cm3 Wasser überdeckt. Ein in kaltem Wasser unlöslicher Anteil des Reaktionsproduktes wurde
abgetrennt und wog nach dem Trocknen 19 g. Dieser erwies sich in der Hauptsache als ein chemisches Individuum
entsprechend der folgenden Formel:
OH OH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Der Schmelzpunkt dieser neuen Substanz liegt bei 174 bis 175°C. Seine Elementaranalyse ist: °/0 Kohlenstoff,
berechnet für C18H22O7, 61,7°/0; gefunden 61,96%;
°/o Wasserstoff, berechnet für C18H22O,, 6,33%; gefunden 6,53 %. Aus einer 75 %igen Äthanollösung kann
dieses Produkt, l,l-Di-(p-oxyphenyl)-hexanpentaol-2,3, 4,5,6, in Form feiner nadelartiger Kristalle umkristallisiert
werden.
Dieser Versuch war wiederum ein Nachweis für die Umsetzung von Cellulose mit Phenol, einem Kohlenwasserstoffderivat.
Die bei diesem Beispiel benutzten Mengen und das Verfahren sind dieselben wie im Beispiel 1
bis zum Stehenlassen des Produktes in einer Abzughaube. In dieser Stufe wog das Rohprodukt in diesem
Beispiel 116 g.
Zu den 116 g Rohprodukt wurden 600 cm3 Äther gegeben, und die Mischung wurde über Nacht stehen-
Zu den 116 g Rohprodukt wurden 600 cm3 Äther gegeben, und die Mischung wurde über Nacht stehen-
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Kondensation von Kohlenhydraten
und Oxyarylverbindungen in Gegenwart eines sauren Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Mono-, Oligo-, oder Polysaccharid mit der Oxyarylverbindung in Gegenwart einer katalytischen Menge
Fluorwasserstoff zum Di-(oxyaryl)-alkanpolyol umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unter einem Druck
erfolgt, bei welchem der Katalysator praktisch in flüssiger Phase verbleibt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine einkernige Oxyarylverbindung
umgesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Phenol oder 2,4-Dimethylphenol
mit Cellulose umgesetzt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 247181, 927 632;
britische Patentschrift Nr. 303 136;
USA--Patentschriften Nr. 2495232, 2495233, 2495234, 2 460 803, 2 472 276, 2 472 277.
Deutsche Patentschriften Nr. 247181, 927 632;
britische Patentschrift Nr. 303 136;
USA--Patentschriften Nr. 2495232, 2495233, 2495234, 2 460 803, 2 472 276, 2 472 277.
® 909 507/563 4.59
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEU3602A DE1055517B (de) | 1955-11-12 | 1955-11-12 | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Kondensation von Kohlenhydraten mit Oxyarylverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1055517B true DE1055517B (de) | 1959-04-23 |
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ID=7565429
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DEU3602A Pending DE1055517B (de) | 1955-11-12 | 1955-11-12 | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Kondensation von Kohlenhydraten mit Oxyarylverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1055517B (de) |
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