DE1051239B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyaethylenterephthalat-, Cellulosetriacetat- und Polyvinylchloridfasern und zur Durchfuehrung des Verfahrens geeignetes Praeparat - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyaethylenterephthalat-, Cellulosetriacetat- und Polyvinylchloridfasern und zur Durchfuehrung des Verfahrens geeignetes PraeparatInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLA
DEUTSCHES
9 β
PATENTAMT
kl. 6 m 1/01
D 06 ρ; q
I i f
C 13443 IVc/8m
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
AUSGABE DER
DER ANMELDUNG
AUSGABE DER
AUSLEGESCHIUFT: 26. FEBRUAR 1959
Es wurde gefunden, daß wertvolle Färbungen und Drucke auf Fasermaterial erhalten werden, wenn man
als Farbstoffe a-Oxyanthrachinone verwendet, die aus
einem einzigen Anthrachinonkern bestehen, der in höchstens 2 α-Stellungen Oxy gruppen und in mindestens
einer ^-Stellung eine Alkoxygruppe, deren Alkoxyrest 1 bis 6 Kohlenstoffatoine aufweist, oder
eine Phenoxygruppe aufweist.
Die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden a-Oxyanthrachinonc enthalten in mindestens
einer /?-Stellung einen Alkoxyrest, der 1 bis 6 Kohlenstoffatome
aufweist, beispielsweise einen Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butöxyrest oder einen Phenoxyrest.
Der Begriff »Alkoxyrest« umfaßt sowohl aliphatische als auch cycloaliphatische Alkoxyrcste, beispielsweise
Cyclohexoxyreste. Sowohl die Alkoxyrestc als auch die Phenoxyreste können auch noch einfache
Substituenten aufweisen, beispielsweise Oxygruppen oder Halogenatome.
Von besonderem Interesse sind jene a-Oxy-ß-alkoxy-
oder -phenoxyanthrachinone, in denen mindestens eine Alkoxy- oder eine Phenoxygruppe zu einer Oxygruppe
benachbart ist.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe können eine α-ständige Oxygruppe aufweisen, wie beispielsweise
a) das l-Oxy-2-methoxy- oder äthoxyanthrachinon
(beschrieben in Beil stein, 4. Auflage, Bd. 8, S. 441), das l-Oxy-2-butoxyanthrachinoii, das
l-Oxy-2,7-dimethoxyanthrachinon (beschrieben in Licbigs Annalen, Bd. 349, S. 226).
Die Farbstoffe können aber auch zwei α-ständige Oxygruppen enthalten, wie beispielsweise
b) das l,4-Dioxy-2-methpxyanthrachinon (beschrieben
in Licbigs Annalen, Bd. 349, S. 228), das 1,4-Dioxy-:2-cyclohexyloxyanthrachinon,
das 1,4-Dioxy-2-phenoxyanthrachinon (beschrieben in der britischen
Patentschrift 359 051), das 1,5-Dioxy-2,3,6,7-tetramethoxyanthrachinon
(beschrieben in B e i 1 s t e ί n, 4. Auflage, Bd. 8, S. 568).
Die unter a) und b) genannten Verbindungen, neben denen keine Literaturangabe steht, sind neu. Sie
können, sofern sie eine Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, aufweisen, nach bekannten
' Methoden durch Alkylieren der entsprechenden Polyoxy anthrachinone erhalten werden, denn unter normalen
Alkylierurigsbedingungcn werden nur die
/?-ständigen Oxygruppen alkyliert. Alkoxyfeste mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen oder Phenoxyreste
werden vorzugsweise nach bekanntem Verfahren durch Austausch gegen ein Halogenatom, vorzugsweise
ein Bromatom, eingeführt.
Die genannten Verbindungen erzeugen auf der Polyesterfaser kräftige gelbe bis rote Färbungen von
10
Verfahren zum Färben und Bedrucken
von Polyethylenterephthalat-,
Cellulosetriacetat- und
Polyvinylchloridfasern
und zur Durchführung des Verfahrens
geeignetes Präparat
Anmelder: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg ?6, Neuer Wall 10
Beanspruchte- Priorität: Schweiz vom 2. August 1955 und 19. Juli 1956
Dr. Paul Grossmann, Binningen (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
hervorragender Lichtechtheit, und zwar sowohl nach
dem Färbeverfahren unter Druck als auch bei Quell-
% mittelzusatz. Ferner zeichnen sich diese Farbstoffe
durch gutes Ziehvermögen und gute Wollrescrve aus.
In manchen Fällen erweisen sich Mischungen ver-
schiedencr der verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe als besonders wertvoll.
Zum Färben verwendet man die genannten Färb:
stoffe zweckmäßig in fcinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfit-
celluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln oder
einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die zu veir
wendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat
überzuführen, das ein Dispergiermittel und
♦5 feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser
eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch
Umfallen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Ver-
mahlen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des
Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von
Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.
809 767'455
3 4
Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylen- l.S-Dioxy^.S.oJ-tetramethoxyanthrachinon nach dem
terephthalatfasern erweist es sich als zweckmäßig, dem gleichen Verfahren aus 1,2,3,5,6,7-Hexaoxyanthra-
Färbcbad ein Quellmittel zuzugeben oder aber den chinon erhalten werden.
Fälbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über Das l-Oxy-2-butoxyanthrachinon kann durch Um-
100° C, beispielsweise bei 130° C, durchzuführen. Als 5 Setzung des 1,2-Dioxyanthrachinons mit p-ToJuol-
Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, sulfonsäurebutylester in Gegenwart von Natriumwic
beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure,. carbonat in Nitrobenzol bei etwa 140° erhalten
Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, werden,
aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise
aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, »o Beispiel 2
Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Druckfärbungen erweist es sich als vorteilhaft, das Färbe- Man vermahlt 1 Teil einer wäßrigen Paste von bad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zu- l,4-Dioxy-2-phenoxyanthrachinon, dessen Herstellung satz einer schwachen Säure.' z. B. Essigsäure. Die er- unten beschrieben ist, mit ungefähr 1 Teil getrockhaitencn Färbungen zeichnen sich im allgemeinen 15 neter Sulfitcelluloseablauge in einer Kugelmühle zu durch vorzügliche Lichtechtheit aus. einem feinen Teig.
Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Druckfärbungen erweist es sich als vorteilhaft, das Färbe- Man vermahlt 1 Teil einer wäßrigen Paste von bad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zu- l,4-Dioxy-2-phenoxyanthrachinon, dessen Herstellung satz einer schwachen Säure.' z. B. Essigsäure. Die er- unten beschrieben ist, mit ungefähr 1 Teil getrockhaitencn Färbungen zeichnen sich im allgemeinen 15 neter Sulfitcelluloseablauge in einer Kugelmühle zu durch vorzügliche Lichtechtheit aus. einem feinen Teig.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, 100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fasermaterial
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, werden in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser 1 bis
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadecylbenz-
sind in Celsiusgraden angegeben. ' 20 imidazol-disulfonsäure und 1 Teil konzentrierte wäßrige
Ammoniaklösung enthält, während einer halben
Beispiel 1 Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das Material
in einem Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser
Man vermählt 1 Teil einer wäßrigen Paste von 15 Teile einer Mischung aus ungefähr gleichen Teilen
l-Oxy.-2-methoxyanthrachinon, dessen Herstellung «5 o-Oxydiphenyl, Pine-Oil und Türkischrotöl und
untenstehend beschrieben ist, mit ungefähr 1 Teil ge- 15 Teile Essigsäure enthält, während einer halben
trockneter Sulfitcelluloseablauge in einer Kugelmühle Stunde bei 80° vorgequollen. Darauf läßt man das
zu einem feinen Teig. , Bad auf 50° abkühlen und setzt den gemäß Absatz 1
100 Teile Polyäthylenterephthalat - Fasermaterial erhaltenen Farbstoffteig hinzu. Man bringt das Bad
werden in einem Bade, das auf 1000 Teile Wasser 3» innerhalb Vt bis */* Stunden zum Kochen und färbt
1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadecyl- während 1 bis IVi Stunden möglichst nahe bei Koch-
benzimidazol-disulfonsäure und 1 Teil konzentrierte temperatur. Anschließend wird gut gespult und gege-
wiißrige Ammoniaklösung enthält, während einer benenfalls mit einer Lösung, die auf 1000 Teile
halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das Wasser 1 Teil Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadccyl-
?viaterial in ein Färbebad gebracht, in dem der gemäß 35 benzimidazol-disulfonsäure enthält, während einer
Absatz 1 erhaltenen Farbstoffteig unter Zusatz von ' halben Stunde bei 60 bis 80° gewaschen. Man erhält
4 Teilen Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadecylbenz- eine kräftige orange Färbung von guter Lichtechtheit,
imidazol-disulfonsäure dispergiert wurde. Das Ganze Bei Verwendung von l,4-Dioxy-2-(p-tnethyl-phen-
wird in einem Druckgefäß auf 132° erhitzt und etwa oxy)-anthrachinon, l,4-Dioxy-2-methoxyanthrachinon
1A Stunde bei dieser Temperatur gehalten. An- 40 oder l^-Dioxy^-cyclohexylojdyanthrachinon erhält
schließend wird gut gespült und erforderlichenfalls man Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften,
mit einer Lösung, die auf 1000 Teile Wasser 1 Teil Das in diesem Beispiel verwendete 1,4-Dioxy-
Natriumsalz der N-Benzyl-jU-heptadecylbenzimidazol- 2-phenoxyanthrachinon kann wie folgt hergestellt
disulfonsäure enthält, während einer halben Stunde werden:
bei 60 bis 80° gewaschen. Man erhält eine kräftige *5 10Teile l,4-Dioxy-2-bromanthrachinon werden in
gelbe Färbung von hervorragender Lichtechtheit. 35 Teilen Phenol mit 4 Teilen Kaliumcarbonat wäh-
Verwendet man an Stelle des l-Oxy-2-methoxy- rend 3 Stunden auf 120° und während weiterer
anthrachinons das l-Oxy-2-butoxyanthrachinon, das 3 Stunden auf 130 bis 135° erwärmt. Der Farbstoff
l-Oxy-2,7-dimethoxyanthrachinon oder das 1,5-Di- wird mit Methanol ausgefällt, abfiltriert und mit
oxy^.S.ö.y-tetramcthoxyantlirachinon, so erhält man 5° Methanol ausgewaschen.
Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften. Nach analogem Verfahren können auch das
Das in diesem Beispiel verwendete l-Oxy-2-meth- 1,4-Dioxy-2 -(p-methy!phenoxy) - anthrachinon und
oxy-anthrachinon kann wie folgt hergestellt werden: das 1,4-Dioxy-2-cyclohexyloxyanthrachinon erhalten
12 Teile 1,2-Dioxyanthrachinon werden in 100 Tei- werden.
Jen Nitrobenzol mit 12,5 Teilen feingemahlenem 55 Das 1,4-Dioxy-2-methoxyanthrachinon kann gemäß
Natriumcarbonat und 10 Teilen Dimethylsulfat dem im Beispiel 1 angegebenen1 Verfahren durch Alky-
während etwa 10 Stunden bei einer Temperatur lierung von 1,2,4-Trioxyanthrachinon mit Dimethyl-
von 80 bis 90° gerührt. Das Ende der Reaktion sulfat erhalten werden,
kann dadurch festgestellt werden, daß eine Probe
kann dadurch festgestellt werden, daß eine Probe
I« AIWeImI1 dfe mit einem Tropfen Natronlauge «o Beispiel 3
versetzt wird, die rote Farbe des Natriumsalzes des
versetzt wird, die rote Farbe des Natriumsalzes des
l-Oxy-2-mcthoxyanthrachinons aufweist und nicht 1,2 Teile l,4-Dioxy-2-methoxyanthrachinon werden
mehr die violette Farbe des Natriumsalzes des 1,2-Di- nach den Angaben des ersten Absatzes von Beispiel 1
oxyanthrachinons. Das Reaktionsgemisch wird nun in einem feindispersen Teig übergeführt. Diesen gibt
zur Entfernung des Nitrobenzols der Wasserdampf- 6S man zu einem Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser
destillation unterworfen und 1 - Oxy - 2 - methoxy- 9 Teile Seife enthält, geht dann mit 100 Teilen gut ge-
anthrachinon durch Ansäuern abgeschieden, abfiltriert netzter Cellulosetriacetatkunstseide bei 40° ein
tin.I neutral gewaschen. steigert die Temperatur auf 100° und färbt 1 bis
Oas l-Oxy-2,7-dimethoxyanthrachinon kann auf 2 Stunden bei dieser Temperatur. Man erhält eine
analoge Weise aus 1,2,7-Trioxyanthrachinon und-das 70 reine orange Färbung.
Claims (7)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyethylenterephthalat-, Cellulosetriacetat- und
Polyvinylchlorid-Fasermaterial, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe a-Oxyanthrachinone
verwendet, die aus einem einzigen Anthrachinonkern bestehen, der in höchstens 2 α-Stellungen
Oxygruppen und in mindestens einer /ί-S teilung elue Alktmyg^ttppB, <rle*'öii Alltöxyruit
1 bis 6 Kohlenetoffatome aufweist, oder eine Phenoxygruppe aufweist.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß man als hydrophobe Fasern Polyäthylentcrephthalfascrn verwendet.
3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Oxy-/?-phenoxyanthrachinone
verwendet.
4. Verfahren gemäß einem der Anspüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man solche a-Oxy-/?-alkoxy-
oder -phcnoxyanthrachinone verwendet, in welchen mindestens eine Alkoxy- oder Phenoxygruppe
zu einer Oxygruppe benachbart ist.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Mischung verschiedener a-Oxy-^-alkoxy- oder
-phenoxyanthrachinone verwendet.
6. Färbe- und Druckpräparat, dadurch gekennzeichnet,
daß es als färbenden Bestandteil mindestens einen in einem der Ansprüche 1 bis 4 zur
Anwendung gelangenden Farbstoff in feinverteilter Form enthält.
7. Färbe- und Druckpräparat, dadurch gekennzeichnet,
daß es als färbende Bestandteile eine Mischung verschiedener in einem der Ansprüche 1
bis 4 zur Anwendung gellangender Farbstoffe enthält.
β Μ» 767/455 2.5»
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1051239X | 1955-08-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1051239B true DE1051239B (de) | 1959-02-26 |
Family
ID=4554846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC13443A Pending DE1051239B (de) | 1955-08-02 | 1956-07-30 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyaethylenterephthalat-, Cellulosetriacetat- und Polyvinylchloridfasern und zur Durchfuehrung des Verfahrens geeignetes Praeparat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1051239B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1224425B (de) * | 1962-01-24 | 1966-09-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
-
1956
- 1956-07-30 DE DEC13443A patent/DE1051239B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1224425B (de) * | 1962-01-24 | 1966-09-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
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