DE1050338B - - Google Patents
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DEUTSCHES
PATENTAMT
BEKANNTMACHCNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AU SLEGB S CDBI FT:
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AU SLEGB S CDBI FT:
AUSGABE »ER
PATENTSCHRIFT!
PATENTSCHRIFT!
DBP 1 050338 kl. 12 o 27
IHTEBNAT. KL. C 07 h 28. DEZEMBEn 1953
12. FEBRUAR 1959 30. JULI 19S9
STIMMT ÖBEREIN MIT AüSLEGESCBBIFT .1050 338 (HBW9IVIi/12i>)
Die sehr geringe elektrische Leitfähigkeit vieler flüchtiger organischer Flüssigkeiten führt in der Praxis oft zu
Schwierigkeiten. Beispielsweise werden leichte Kohlenwasserstofföle in "großem Maßstabe zum Waschen von
Textihen verwendet, und infolge der sehr geringen elekfrischen Leitfähigkeit solcher Trockenreinigungslösungsmittel
bilden sich auf der Oberfläche der behandelten Gewebe durch die Reibung während der Behandlung
elektrische Ladungen (statische Elektrizität) aus. Diese Ladungen können zur Funkenbildung führen, so daß
dann die Gefahr von Entzündungen oder Explosionen besteht. ,
Eine unerwünschte Anreicherung elektrischer Ladungen kann beispielsweise auch beim Transport leichter
Kohlenwasserstofföle durch die Reibung an den Behälterwänden auftreten. Auch wenn ein Feststoff von einerflüchtigen
organischen Flüssigkeit mittels einer Zentrifuge getrennt wird, besteht die Möglichkeit einer elektrischen
Aufladung und die Gefahr einer Entzündung der organischen Stoffe.
Um die elektrische Leitfähigkeit von leichten Kohlenwasserstoffölen, wie Reinigungsbenzin, zu' erhöhen, ist
bereits vorgeschlagen worden, in dem Benzin eine kleine Menge einer Seife eines mehrwertigen Metalls, z. B.
Magnesiumoleat, zu lösen. as
Ferner wurde auch schon versucht, die elektrische Leitfähigkeit leichter Kohlenwasserstoffdestillate dadurch
zu erhöhen, daß man in ihnen ein Ammoniumsalz einer Fettsäure auflöst, in welchem mindestens eines der
Wasserstoffatome der Ammoniumgnippe durch eine Alkylgruppe, Phenylgruppe, Benzylgruppe oder eine
substituierte Alkylgruppe substituiert ist. Ein Beispiel eines solchen Salzes ist Triäthylammoniumoleat.
Es ist weiterhin bekannt, daß .die elektrische Leitfähigkeit flüchtiger organischer Flüssigkeiten, welche zur
Trockenreinigung verwendet werden, wie Reinigungsbenzin; Trichloräthylen und Tetrachlorkohlenstoff, erhöht
wird, wenn man in diesen eine geringe Menge von Saben, wie Ammonium-, Alkah- und Erdalkalimetallsalzen,
gewisser organischer Sulfonsäuren oder von sauren Schwefelsäureestern auflöst.
Ferner ist vorgeschlagen worden, in den flüchtigen organischen Trockenreinigungsmitteln oberflächenaktive
organische Verbindungen aufzulösen, deren Kation eine lange aliphatische Kette enthält, insbesondere quaternäre
Ammonium- und Phosphoniumsalze sowie ternäre Sulfoniumsalze, deren Kation eine aliphatische Kette mit
8 bis 22 Kohlenstoffatomen aufweist.
Es wurde nun geiunden, daß die elektrische Leitfähigkeit von Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlen-Wasserstoffen
und anderen organischen Flüssigkeiten bzw. deren Gemischen, welche durchnittlich höchstens 12 und
insbesondere 10 oder weniger Kohlenstoffatome und eine Dielektrizitätskonstante unter 8 besitzen, in wesentlich
Verfahren zur Erhöhung
der elektrischen Leitfähigkeit
von Kohlenwasserstoffen,
halogenierten Kohlenwasserstoffen
und anderen organischen Flüssigkeiten
mit geringen elektrischen Leitfähigkeiten
der elektrischen Leitfähigkeit
von Kohlenwasserstoffen,
halogenierten Kohlenwasserstoffen
und anderen organischen Flüssigkeiten
mit geringen elektrischen Leitfähigkeiten
N. V. De Bataafsche Petroleum
Maatschappij, Den Haag
Maatschappij, Den Haag
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 30. Dezember 1952
Niederlande vom 30. Dezember 1952
Johan Leonard van der Minne
und Pieter Hendrik Jan Hermanie,
und Pieter Hendrik Jan Hermanie,
Amsterdam (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
größerem Ausmaß erhöht werden kann, wenn man in ihnen gleichzeitig gewisse Stoffe auflöst, wobei die Verbesserung
der Leitfähigkeit wesentüch größer ist, als aus der Summenwirkung der einzelnen Bestandteile erwartet
werden konnte. Erfindüngsgemäß handelt es sich bei diesen Zusatzstoffen um ein Salz eines mehrwertigen
Metalls mit einem Molekulargewicht von mindestens 200, insbesondere das Salz eines mehrwertigen Metalls einer
organischen Säure, und um eine andere, insbesondere organische Verbindung, welche ein Molekulargewicht von
mindestens 200 und einen Produktwert aus Molekulargewicht und spezifischer Leitfähigkeit (d. h. die Leitfähigkeit
je ecm in Ω-1 · cm-1), gemessen bei 25°C in Benzol bei einer Konzentration von 1 g je Liter, von
mindestens 10~10 aufweist. Wenn diese zweite Verbindung ein Salz ist, müssen sowohl das Kation als auch das
Anion dieses Salzes von denjenigen des ersterwähnten
909 566/439
1
Salzes verschieden sein. Die beiden Zusatzstoffe werden zweckmäßig in Konzentrationen von je IO-7 bis 10~E Mol
je Liter der betreffenden organischen Flüssigkeit angewandt.
In manchen Fällen kann eine gleichzeitige Anwendung zweier Stoffe der genannten Art eine Steigerung in der
elektrischen Leitfähigkeit der organischen Flüssigkeit herbeiführen, welche melii als das Hundertfache der
Summe der Leitfähigkeitserhöhungen ausmacht, welche durch jede der einzelnen Substanzen herbeigeführt wird.
Beispielsweise hat eine' Lösung von 1,4 ■ IO-6 Mol Chromdiisopropylsalicylat je Liter Benzol eine spezifische
Leitfähigkeit a = 11 - IO-12 und eine Lösung von 2,3 - IO-3 Mol Natriumdioctylsulfobernsteinsäureester
(d. h. das Natriumsalz des sulfonierten Dioctylesters der Bernsteinsäure) je Liter Benzol eine spezifische Leitfähigkeit
a' = 12 :10~ia. Die Summe der Leitfähigkeiten, welche durch diese beiden Zusatzstoffe bei getrennter
Anwendung in den angeführten Konzentrationen erreicht wird, beträgt also 23 ■ IO-iaQ-1 · cm-1. Wenn ao
jedoch 1,4 ■IO^6Mol Chromdiisopropylsalicylat und 2,3 · IO- 3 Mol Natriumsulfobernsteinsäuredioctylester
gleichzeitig in 11 Benzol aufgelöst werden, beträgt die dadurch erreichte spezifische Leitfähigkeit der Lösung
3800 ■ IO-ieQ-1 · cm-1. Das Verhältnis der tatsächlichen ss
Leitfähigkeit der Lösung, in welcher die beiden Zusatzstoffe in der angegebenen Konzentration vorliegen, zur
Leitfähigkeit, welche als Summe der durch die einzelnen Komponenten erzielten Leitfähigkeiten berechnet ist,
beträgt also 3800 : 23 = 165. .
Es muß folgende Erscheinung beachtet werden: Wenn bei einer vorgegebenen Konzentration einer der beiden
Bestandteile. des zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit verwendeten Zusatzes die Konzentration des
zweiten Bestandteiles allmählich' erhöht wird, dann durchschreitet die spezifische Leitfähigkeit der Lösung
oft ein Maximum und nimmt wieder ab, wenn die Konzentration des zweiten Bestandteiles weiter erriöht wird.
Die vorliegende Erfindung bezweckt die Erhöhung der spezifischen Leitfähigkeit auf einen solchen Wert, welcher
mindestens fünfmal so groß ist wie die Summe der spezifischen Leitfähigkeiten, welche durch den Zusatz
jeweils eines der beiden Bestandteile erzielt werden.
In der Technik ist die Erfindung von besonderer Bedeutung für sehr leicht flüchtige organische Flüssigkeiten,
da bei ihnen die Entzündungs- oder Explosionsgefahr infolge der Ausbildung elektrischer Ladungen besonders
groß .ist. Beispiele für organische Flüssigkeiten, welche für die Zwecke der vorliegenden Erfindung in Betracht
kommen, sind aliphatische Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische, wie Hexan, Heptan, Benzin, sowie aromatische
. Kohlenwasserstoffe oder, deren Gemische, z. B. Benzol, Toluol, die Xylole, femer cycloaliphatische
Kohlenwasserstoffe, z. B. Decahydronaphthalin, ferner Gemische verschiedenartiger {aliphatischer, cycloaliphatischer
und aromatischer) Kohlenwasserstoffe sowie halogeniert'Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische, z.B.
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Tetrachloräthylcn, weiterhin Äther, wie Diäthyläther, und
Dioxan. Es sind auch Flüssigkeitsgemische geeignet, bei welchen einer der Bestandteile an sich eine Dielektrizitätskonstante
über 8 aufweist, sofern nur die Dielektrizitätskonstante des Gesamtgemisches unter 8 und vorzugsweise
unter 6 liegt. Ein Beispiel für ein solches Gemisch ist Cinf" Mischung aus Benzol und einer geringen Menge Nitrobenzol.
Die betreffende organische Flüssigkeit kann auch geringere Mengen, im Einzelfall bis zu einer Höchstmenge
von 30 Gewichtsprozent an anderen Verbindungen enthalten, sofern die durchschnittliche Zahl der Kohlenstoff-338
atome in den Molekülen des Gesamtgemisches nicht mehr als 12 beträgt und die Dielektrizitätskonstante der Gesamtmischung
unter 8 liegt. So sind z. B. Mineralölfraktionen geeignet, die schwerer sind als Benzin, aber
leichter als Gasöl, wie Kerosin.
Das als Zusatz verwendete Salz des mehrwertigen Metalls kann von verschiedenen Arten organischer Säuren
abgeleitet sein, beispielsweise von substituierten oder unsubstituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder
aromatischen Mono- bzw. Polycarbonsäuren, einwertigen oder mehrwertigen Phenolen und organischen Sulfonsäuren.
Als Metalle dienen in den genannten Salzen insbesondere die Erdalkalimetalle, z. B. Magnesium, außerdem
Kupfer, Zink, Cadmium, Aluminium, Blei, Chrom, Molybdän, Mangan, Eisen, Kobalt und Nickel. Auch Salze des
Bors sind als Zusätze geeignet.
Sehr geeignet sind die Salze der höheren Fettsäuren, z. B. Calciumoleat und Magnesiumoleat, die Salze substituierter
höherer Fettsäuren, z. B. Calciumphenylstearat, die Salze alkylsubstituierter aromatischer Carbonsäuren,
z. B. der alkylierten Salicylsäuren, wie Diisopropylsalicylsäuxe, oder Salicylsäure^ die durch längere
Alkylgruppen substituiert sind, z. B. Alkylgruppen mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen. Ferner kommen in Betracht
die Metallverbindungen von Alkylphenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, die Salze der sulfonierten
Dialkylester aliphatischer Dicarbonsäuren, z. B. des sulfonierten Dioctylesters der Bernsteinsäure, sowie die Salze
von Erdölsulionsäuren.
Im allgemeinen wird eine befriedigende Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit der organischen Flüssigkeiten
erzielt, wenn die in Betracht kommenden Salze in der organischen Flüssigkeit in einer Konzentration von
weniger, als 0,001 Mol je Liter zusammen mit einem zweiten Zusatzstoff der oben beschriebenen Art gelöst
werden. In vielen Fällen sind Konzentrationen des Salzes eines mehrwertigen Metalls zwischen 10~7 und 10-* Mol
je Liter ausreichend. Es können jedoch auch beträchtlich höhere Konzentrationen, z. B. 0,01 Mol je Liter, verwendet
werden, wenn das Salz eine ausreichende Löslichkeit in der organischen Flüssigkeit besitzt.
' Der zweite Bestandteil, welcher den organischen Flüssigkeiten zwecks Erhöhung ihrer elektrischen Leitfähigkeit
zugesetzt wird, kann auch ein Salz eines mehrwertigen Metalls, insbesondere ein organisches Salz sein.
In diesem Fall muß sich , aber das zweite Salz von dsm ersten Salz sowohl hinsichtlich des Kations als auch des
Anions unterscheiden. Dieses zweite Salz kann auch ein Alkali salz, ein Ammoniumsalz oder ein Salz einer organischen
Base, z. B. ein quatemäres Ammoniumsalz, ein quaternäres Phosphoniumsalz oder ein temäres Sulfonium-'
salz sein. DerzweiteZusatzstoff kann außerdem eine Säure oder eine andere Verbindung sein, sofern nur ihr Produktwert aus dem Molekulargewicht mal der spezifischen Leitfähigkeit,
gemessen bei 25° C in Benzol bei einer Konzentration von 1 g je Liter, mindestens IO-10 beträgt.
Weitere Beispiele für geeignete, als zweiter Bestandteil verwendete Verbindungen sind Sulfone, Sulfonamide,
PoIyaIkylenoxyde, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Alkohole, Äther, Ester, oxydierte Mineralsäuren,
Phosphatide und Asphaltene. (Asphaltene sind Stoffe, die beim Verdünnen eines dunkelgefärbten Erdöls
oder Erdölrückstandes mit einem aromatenfreien Benzin oder einem paraffinischen Kohlenwasserstoff ausfallen
und mittels Filtration als braunes Pulver abgetrennt werden.) Dieser zweite Stoff muß ebenfalls ein Molekulargewicht
von mindestens 200 und vorzugsweise von mindestens 300 besitzen.
Es genügt im allgemeinen, wenn nur geringe Mengen des zweiten Bestandteils in der organischen Flüssigkeit
gelöst werden, um die gewünschte Steigerung der spezi- In der vierten und fünften Spalte der Tabelle 1 .sind
. fischen Leitfähigkeit zu erhalten. In vielen Fällen sind die spezifischen Leitfähigkeiten angegeben, welche durch
Konzentrationen zwischen IO-"7 und 10~* Mol je Liter den Zusatz des Tetra-(isoamyl^ammoniumpikrats und
ausreichend. Gewtinschtenfalls können jedoch auch des anderen Bestandteils einzeln bewirkt werden. In der
größere Mengen des zweiten Bestandteils, z. B. 0,001 bis 5 sechsten Spalte ist die Summe dieser beiden spezifischen
.0,01 Mol je Liter, angewandt werden. Leitfähigkeiten angegeben.. In der siebenten Spalte ist
Zwecks Stabilisierung von Schmierölen hinsichtlich die spezifische Leitfähigkeit angeführt, welche tatihrer
Oxydationsanfälligkeit und Korrosivität und insbe- sachlich durch die Mischung von Tetra-(isoamyl)-sondere
zur Herabsetzung einer in der Motorentechnik ammonium-pibrat mit dem anderen Bestandteil bewirkt
unerwünschte Schlammbildung,. Materialabnutzung und io wird.
Kolben verschmutzung ist es bereits bekannt, denSchmier- Aus der achten Spalte der Tabelle 1 ist das Verhältnis
ölen gleichzeitig zwei organische Salze mit jeweils ver- zwischen den in den beiden vorangehenden Spalten anschiedenem
Kation zuzusetzen, wobei aber keines der. gegebenen Zahlenwerten ersichtlich. Die Zahlen dieser
beiden Salze von einer aliphatischen Monocarbonsäure Spalte zeigen also die Wirkung, welche durch den gemeinabgeleitet sein darf und mindestens einer der Zusatzstoffe 15 samen Zusatz von Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat mit
als Anion den Rest einer oxyaromatischen Säure ent- dsm anderen Bestandteil erreicht worden ist.
halten muß. Als besonders geeignet für diesen speziellen in der letzten Spalte der Tabelle 1 ist dann noch die
Zweck werden die Salze von Alkylsalicylsäuren aufge- Temperatur angegeben, bei welcher die Leitfähigkeiten
führt. Eine Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit wird bestimmt worden sind.
durch derartige Zusätze aber nicht bezweckt, noch ist das 20 Wie man aus den Ergebnissen der Tabelle 1 ersieht,
der Erfindung zugrunde liegende technische Problem für wird eine beträchtliche synergistische Wirkung erzielt,
die schwerflüchtigen Schmieröle überhaupt von Be- wenn das Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat mit dem Salz
deutung. Insbesondere üben gerade die erfindungsgemäß eines mehrwertigen Metalls kombiniert wird (vgl. die
bevorzugt verwendeten Salze der aliphatischen Fett- Ergebnisseder Versuche 2 bis 9,12,13,14,17,18 und 19).
säuren hinsichtlich einer Stabilisierung von Schmierölen 25 WennmanandererseitsTetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat,
gar keine Wirkung aus. Dagegen können bei der bekann- dessen beide Ionen einwertig sind, zusammen mit einer
ten Arbeitsweise die. beiden Salze ohne weiteres von der Verbindung anwendet, die kein Elektrolyt im üblichen
gleichen Säure abgeleitet sein, während gemäß der im Sinne des Wortes ist, oder mit einem Elektrolyten,
Rahmen der Erfindung beanspruchten neuen technischen welcher kein mehrwertiges Kation enthält, z. B. einer
Lehre die beiden Zusatzstoffe niemals das gleiche Anion 3ό Säure oder einem Salz mit einem einwertigen. Kation,
aufweisen dürfen. Infolge dieser bedeutsamen Unter- wird keine oder nur eine unbedeutende Wirkung erzielt
schiede ist es auch nicht möglich, aus der vorbekannten (Vgl. die Ergebnisse der Versuche 1, 10, 11, 15, 16, 20
Arbeitsweise die besonderen erfindungsgemäßen Merk- bis 26). Der Einfluß der Wertigkeit des Kations-kann
male abzuleiten. sehr klar festgestellt werden, wenn man die Ergebnisse
Zur Erläuterung der Erfindung ist die Wirkung einer 35 von Versuchen vergleicht, bei welchen das Tetra-(isoamyi)-großen
Zahl von Zusätzen hinsichtlich der Leitfähigkeit ammoniumpikrat zusammen mit verschiedenen Salzen
einer organischen Flüssigkeit der beschriebenen Art be- verwendet wurde, von welchen jedes das gleiche Anion,
stimmt worden. Es wurde sowohl die spezifische Leit- aber ein verschiedenes Kation besitzt. Ein solcher Ver^
fähigkeit der organischen Flüssigkeiten gemessen, welche gleich kann gemacht werden zwischen Versuch 1 einerseits
durch die einzelnen Bestandteile herbeigeführt wird, als 40 und den Versuchen 2 bis 8 andererseits sowie zwischen
auch die durch die gemeinsame Anwendung der Bestand- den Versuchen 10 und 11 einerseits und 12 und 13
teile herbeigeführte Leitfähigkeit. andererseits, ferner auch zwischen den Versuchen 15 und
16 einerseits und 17 und 18 andererseits.
45 .
standteile des leitfähigkeitserhöhenden Zusatzes jeweils
aus Tetra-(isöamyl)-ammoniumpikrat. Als organische Die Versuche dieses Beispiels wurden alle mit dem
Flüssigkeit, deren elektrische Leitfähigkeit gesteigert neutralen Calciumsalz der Diisopropylsalicylsäure als
werden sollte, wurde Benzol verwendet. Die spezifische 50 einem der beiden zur Steigerung der elektrischen LeitLeitfähigkeit
a einer Lösung von 1 g Tetra-(isoamyl)- fähigkeit von Benzol verwendeten Bestandteile durchammoniumpikrat
in 1 1 Benzol ist 23,5 · IO-10. Tetra- geführt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der
(isoamyl)-ammoniumpikrat hat ein Molekulargewicht nachstehenden Tabelle 2 zusammengefaßt, welche ähnlich
M = 526. Das Produkt M -a ist also 7000 ■ IO-19. Das zusammengestellt ist wie die Tabelle 1, wobei aber die
Tetra-{isoamyl)-ammoniumpikrat wurde zusammen mit 55 folgenden Unterschiede bestehen:
einer Reihe von Stoffen verschiedenster Art in einer Reihe Die Konzentration des Bestandteils, mit welchem das
von Fällen auch mit einem Salz eines mehrwertigen Calciumdiisopropylsalicylat zusammen angewendet wird.
Metalls angewendet, welches ein Molgewicht von min- ist in Gramm je Liter angegeben und auch in Mol je Liter
destens 200 aufwies. Dieser zweiteBestandteilistinder . in jenen Fällen, in welchen das Molekulargewicht des
ersten Spalte der Tabelle 1 angegeben. 60 betreffenden Bestandteils bekannt ist.
In der zweiten Spalte der Tabelle 1 ist die Konzentra- Außerdem zeigt die Tabelle 2 die spezifische Leittion
des Tetra-(isoamyl)-ammoniumpiIcrats in Mol je. fähigkeit σ, multipliziert mit IO18, einer Lösung in Benzol,
Liter angeführt, während in der dritten Spalte der Ta- welche 1 g je Liter des zweiten Bestandteils enthält,
belle die Konzentration des neben dem Tetra-(isoamyl)- Femer wird in der vorletzten Spalte der Tabelle 2 das
ammoniumpikrat verwendeten Bestandteils in ■ ent- 65 Molekulargewicht des betreffenden Bestandteils ange*
sprechender * Weise angegeben ist. Da das Molekular- geben, wobei in einer Reihe yon Fällen eine Schätzung
gewicht dieses Bestandteils bei den Versuchen 22, 25 und erfolgen mußte. Schließlich zeigt die letzte Spalte der
26 der Tabelle 1 nicht genau bekannt ist, mußte für diese Tabelle 2 den Wert für das Produkt M ■ a - IO10 für den
Versuche die Konzentration· in Gramm je Liter anstatt Bestandteil, welcher gemeinsam mit dem Calciumin
Mol je Liter ausgedrückt werden. 70 diisopropylsalicylat zugesetzt worden ist. .
TabeUe
Neben Tetxa-(isoamyl) ammonium pikrat verwendeter zweiter Bestandteii
Konzentration in Mo] je Liter des
Tetra-(isoamyl)- a mm on iumpikrats
zweiten Bestandteils Spezifische Leitfähigkeit
(σ- IOli) der
einzelnen Bestandteile
(σ- IOli) der
einzelnen Bestandteile
Tetra-(iso- amyl)-arnmoniumpikrat zweiter
Bestandteil
Bestandteil
Summe
' der
Leitfähig
keiten
' der
Leitfähig
keiten
. Mischung
der wirklichen
Leitfähigkeit zur Summe der Einzelleit fähigkeiten
1. Ammommndiisopropylsalicylat
2. CalciumdiisopropyI-salicylat
3. Cupridiisopropylsalicylat
4. FerridiisopropylsalicyIat
5. Alunüniumdiisopropylsalicylat
6. Criroinidiisopropylsalicylat
7. Magnesiumdiisopropylsalicylat
8. Cupridiisopropylsalicylat
9. Calciumphenylstearat .
10. ölsäure
11. Ammoniumoleat
12. Calciumoleat
13. GalciumoIeat
14. Magnesiumoleat
15. Petroleumsulfonsäure (Molgewicht = 424) ...
16. Natriumerdölsulfonat (Molgewicht = 447) ...
17. Calciumerdölsulfonat (Molgewicht = 888) ...
18. Magn esium erdölsulfon at (Molgewicht = 872) ...
19. Calciumverbindung aus einem Gemisch von Alkylsalicylaten mit 1 bis 2 C14 bis C18-Ketten
20. Lithiumdioctylsulfobernsteinsäureester
21. Cetylpyridiniumbrornid.
22. Oxydationsharz1)
23. Äthanol
24. 2-ButoxyäthanoM
25. Asphaltene«)
26. Stearinsäurepolyglykolester3}
2- IO-6
2 - IO-6 2· IO-8 2·IO-5
2-IO-4
2■IO-4
IO-' IO-6 IO-4 IO-6 IO-6 10-'
io-e
IO-4
2■IO-6 2■ 10-· 2:IO-3 2 -10-"
2-IO-6
4.2 · IO-3
2·IO-4 2•IO-3
1.4- 10-3
1.5 · IO-2 1,4· IO-4
2.1 ■ IO-' 2·IO-4
1.3 · IO-3
3.5- IO-3
3.3 · IO-4
1.6 · 10-e
1.6 · IO-4
1.7 · io-*
2.4 ■ IO-5
2.2 ■ IO-6 1,2 · IO-3 1.2· IO-3
1,6 · IO-4
IO-6 IO-6 IO-6
IO-6 IO-6
io-e
2,3 2,6
IO-4 IO-6
2 · IO-6
ίο-* g
je Liter 2,2 -10~ 7,5 · IO-6 IO-3 g je Liter
10-» g je Liter
2,3 3
1,9 2,8
28.
29
0,4 2,7
20 2,4 2,4 0.7 2,1
26
2,4 1.5 26 04
2,4
3,3 2,4 2,9
2,5 2,5 0,75
2,4 4,2
6
6
2,0
13,7
13,7
32
190
0,1
2,7
29
2,7
29
<o,i
- 0,9
0,9
170
36
0,9
170
36
0,4
1,0
40
57
4,6
4
4
0,75
0,4
0,4
0,4
.0,09
31
6,5
9
9
3,9
16,5
16,5
60
219
0,5
5.4
5.4
49
2,5
3,3
1,6
172
2,5
3,3
1,6
172
62
2,8
2,5
2,5
66
57
0,3
7,3
3,2
3,3
3,2
3,3
2,9
2,6
31,8
2,6
31,8
2,7
18,6
550 92 260
5000
1700
4,6 230 2100 2,6 8,1 11 1060 1600
2,0
4,0
370
570
608 .
24 7,1 3,1
5,3 2,7 38
61 24 16
83
9 43 43 1 2 7 6 26
2 6 10
87
3 2 1
2 1 1
2,6
') Erhalten durch 77stündigcs Erhitzen eines mit Säure behandelten Schmieröldestillats auf 200°C unter gleichzeitigem Durchleiterr
von Luft durch das Destillat mit einer Geschwindigkeit von 250 ecm je Minute und Fortsetzung der Oxydation während weiterer
■40 Stunden bei 250°C. Das so erhaltene Oxydationsprodukt wurde.in Pentan aufgelöst. Die in dem Pentan nicht gelösten Bestandteile
des Keakttonsproduktes wurden abfiltriert und die Pentanlosung mit Fullererde behandelt. Die von der Fullcrerde absorbierten
Oxydationsprodukte (Oxydationsharz) wurden durch Herauslösen mit einem Gemisch von Äthanol und Benzol gewonnen.
*) Erhalten durch Auflösen eines Asphaltbitumens mit einer Penetrationszahl (vgl. Carl Zerbe, Mineralöle und verwandte Produkte,
1952, S. 435, und DIN 1995, U 7) von 65 bis 25° C (welcher aus einem südamerikanischen Rohöl stammte) in Benzol und Ausfällen,
der Asphaltene aus der Benzollösung mit Hilfe von aromatenfrciem Benzin mit einem Sicdcbcreich von 60 bis 80°C.
*) Mit der Handelsbezeichnung »Crillex 19*.
Die Ergebnisse der Tabelle 2 zeigen, daß beim Zusatz des Calciumdiisopropylsahcylats und einer Verbindung,
die ein Molekulargewicht von mindestens 200 besitzt und bei welcher das PVodukt aus M ■ a mindestens gleich
10-10 ist, eine beträchtliche synergistische Wirkung erzielt wird (vgl. die Ergebnisse der Versuche 1 bis 5,7 und
19 bis 19).
AusdenErgebnissen der Versuche 6 und 8 ist ersichtlich, daß dagegen bei der gleichzeitigen Verwendung eines·
Salzes eines mehrwertigen Metalls und eines Elektrolyten,, der entweder das gleiche Kation oder das gleiche Anion
wie das ersterwähnte Salz aufweist, keine wesentliche Wirkung erzielt wird.
Die Ergebnisse der Versuche 9 und 20 zeigen, daß bei. einem Zusatz des Calciumdiisopropylsahcylates mit einer'
zweiten Verbindung, bei welcher das Produkt M ■ σkleiner
TabeUe 2
Konzentration c | es | Spezifische Leitfähigkeit (σ· IO1') der | Verhältnis der |
Spezifische Leitfähigkeit |
Molekular | Neben CalciumdiisopropyIsaIicylat | Ca-Diiso- | zweiten Bestandteils | einzelnen Bestandteile | wirklichen | Tem | (σ· IOi*) | ||||||||||||||
verwendeter zweiter Bestandteil |
propyl- | |||||||||||||||||||||||||
in Mol je Liter |
in Gramm je Liter |
Ca-Diiso- propyl- |
zweiter Bestand- |
Snmme der Leit- fähig- |
- ung |
Leitfähigkeit zur Summe leitfähig- |
peratur in 0C |
der Lösung von 1 g Je Liter des zweiten |
gewicht M des zweiten Bestandteils |
M -SS- 10" | ||||||||||||||||
' <T Liter ———! ^ |
salicylat | . teil | keitea | Bestandteils | ||||||||||||||||||||||
2·10~6 | 4,4 · ΙΟ-6 | io-a | 1.1 | 0.3 | 1,4 | 52 | 37 | 21 | 1,56 | 229 | 3,6 | |||||||||||||||
2. Tributylammoninmpikrat | 2 ■ 10-* | 2,4 · IO-3 | 1 | 11,5 | 10 | 21,5 | 690 | 32 | 26 | 10,3 | 414 | 43 | ||||||||||||||
3. Tetra- (isoamyl)-ammonium- | ||||||||||||||||||||||||||
2■IO-4 | 2■10-ε | 10-a | 6 | 3 | 9 | 550 | 61 | 27 | 1350 | 526 | 7000 | |||||||||||||||
4. Dioctylsulfobernsteinsaures | ||||||||||||||||||||||||||
2·10-a | 2,2 · IO-8 | 1 | 126 | 19 | 145 | 360O | 24 | 23 | 11,8 | 444 | 52 | |||||||||||||||
5. Dioctylsulfobernsteinsaures | ||||||||||||||||||||||||||
1.· IO-3 | 1■ 10-» | 1,3 ■ IO-2 | 2,6 | 7,7 | 10,3 | 160 | 16 | 25 | 710 | 1315 | 9300 | |||||||||||||||
2·IO-4 | 1,1 ■ IO-3 | 1 | 10,5 | 40 | 50,5 | 135 | 3 | 18 | 40 | 888 , | 355 | |||||||||||||||
7. Octylphenol-Formaldehyd- | ||||||||||||||||||||||||||
2■IO-4 | 1 | 11,5 | 5 | 16,5 | 370 | 22 | 25 | 5,2 | »•219') | η -11,4 | ||||||||||||||||
8. Düsopropylsalicylsäure | 2■IO-6 | 4,5 · IO-8 | 1 | 1,1 | 0,5 | 1,6 | 7,5 | 4,6 | 20 | 0,5 | 222 | ItU | ||||||||||||||
9. Polyäthylenglykolalkylaryl- ( | 1 · IU | 2 5 ■ IO-5 | IO-1 | 1 9 | 0 04 | 1 94 | 8,52 | 4 4 | 25 | 0,17 | 404 | 0,69 | äther1) J | 2 · 10—4 | \,5 · 10_δ | 10-a | 11^5 | oil | 11,6 | IDU | 13* | 24 | 0^17 | 646 | ύ | |
1·IO-3 | 1,13 ■ IO-5 | IQ -2 | 2,2 | 0,04 | 2,24 | 69 5 | 31 | 25 | 0,35 | 888 | 3*1 | |||||||||||||||
10. Dodecylphenylpolyäthylen- | ||||||||||||||||||||||||||
2 -10-* | 1,4 · IO-5 | 10-" | 11,5 | 0,1 | 11,6 | 120 | 10 | 19 | 2,83 | 7028) | 19,8 | |||||||||||||||
11. Polyoxyäthylenderivat von | ||||||||||||||||||||||||||
Sorbitmorolaurat3) | 2·10-* | 1,35 - IO-5 | 10-s | 11,5 | 0,3 | 11,8 | 600 | 51 | 22 | 0,78 | 735») | 5,7 . | ||||||||||||||
2·10-s | 1,43 - IO-8 | 1 | 26 | 16 | 42 | 430 | 10 | 25 | 15,8 | 70010) | 110 | |||||||||||||||
13. Asphaltenei) | 2■ IO-8 | 1■ιο-β | io-a | 1,1 | 9 | 10,1 | 400 | 40 | 23 | 910 | lOOOO10) | 91000 ■ | ||||||||||||||
. 2■10-* | 1,3 · IO-5 | io-a | 6 | 4 | 10 | 160 | 16 | 24 | 530 | 771 | 4100 | |||||||||||||||
15. Stearinsaurepolyglykolester e).. | 2■10-* | 1,9 - IO-6 | 10-» - | 11,5 | 0,3 | 11,8- | 390 | 33 | 24 | 0,8 | .518 | 4,1 | ||||||||||||||
1 · ίο-3 | 9,1 · IO-5 | IO-1 | 2,64 | 0,12 | 2,76 | 195 | 70 | 25 | 0,39 | 1100 | 4,3 | |||||||||||||||
17. Mischpolymerisat von 9*Μό1· | ||||||||||||||||||||||||||
Dodecylmethacrylat und 1 Mol ' | ||||||||||||||||||||||||||
(^-Diäthylaminöäthyl)metha- . | ||||||||||||||||||||||||||
1 ■ίο-8 | 1,6· IO-3 | : 1 | 3,3 | 0,22 | 3,52 | 605 | 170 | 25 | 0,22 | 630 (?) | 1,4 | |||||||||||||||
18. Hydrochiiiöndiöctyläther ..::... | 1· IO-3 | 3 - IO-3 | ' i | 2,64 | 0,03 | 2,67 | 3,1 | 1 | 25 | 0,028 | 334 | 0,09 | ||||||||||||||
19. Monoäthanolarriin\ Λ ..."..... | 2■ IO-4 | 1,6-10-* | 10-a | 17 | 0,08 | 17,1 | •15 | 1 | 25- | 0,14 | 61 | 0,085 . | ||||||||||||||
20. Diäthanolamin.. l·. .j..... .·■..:. | 2 - 10-* | 0,95 ■ 10-* | 10-* | 17 | 0,02 . | 17 | 19 | 1 | 27 | 0,08 | 105 | 0,084 | ||||||||||||||
21. Triäthanolämin .v.. | .2■ 10-* | 6,7 ■ 10-* | 10-* | 17 | 0,5 | 17,5 | 43 | 2 | 25 | 0,91 | 149 | 1,4 | ||||||||||||||
22. o-Kresol ;..·........ | "2 ·10-* | 0,93 · 10-3 | 10-1 | 11,5 | <0,1 | 11,6 | 11,5 | . 1 | 25 | . 0,1 | 108 | 0,1 |
1J Bekannt unter dem Hahdelsnamen »Triton Χ^45«, »X-100« .und »X-155*. — *) Bekannt unter dem Handelsnamen »Igepal VV«. — 1J Bekannt unter dem Handebnamen »Tween 20*. —
*) Dies ist das gleiche Oxydationsharz, wie ea in Fußnote 1 zu Tabelle I beschrieben worden ist. '— l) Gleiches Produkt, wie es in Fußnote 2 der Tabelle 1 beschrieben wurde. — *) Bekannt
unter dem Handelsnamcn »Crillex 19». — T) η bezeichnet die Zahl der Phenolringe in dem OctyIphcnol-Forma Idehyd-Kond ensat ions produkt und beträgt im vorliegenden Fall 2,5. —
*) M berechnet für den Fall, daß' »Igepal W* einen PolyäthylengIykolrest mit 10 Athytenoxydgruppen enthält. — ') M berechnet für den Fall daß »Tween 20* einen Polyoxyäthylenrest mit
10 Äthylenoxydgruppen enthält. — 10J Wert von M geschätzt. — 11J Bekannt unter dem Handelsnamen »Dupont-Zusatz PL 164«.
ist als IO-10, ebenfalls keine wesentliche synergistische Wirkung erzielt wird.
Man erhält eine solche auch nicht in nennenswertem Ausmaß, wenn der zweite Bestandteil, welcher neben dem
Calciumdiisopropylsalicylat verwendet wird, ein Molekulargewicht von weniger als 200 aufweist (vgl. das Ergebnis
von Versuch 23).
Bei den Versuchen 21, 22 und 24 Hegt das Calciumdiisopropylsalicylat zusammen mit einem Stoff vor, dessen
Molgewicht unter 200 liegt und für welchen das Produkt M · a geringer ist als IO-10. Bei diesen Versuchen wurde
Überhaupt keine Wirkung festgestellt.
Ehirch Vergleich des Ergebnisses des Versuchs 22 der Tabelle 1 mit dem Ergebnis des Versuchs 14 der Tabelle 2
ist weiter ersichtlich, daß eine Verbindung, deren Molekulargewicht über 200 hegt und deren Produktwert
M · a mindestens IO"10 beträgt, nur dann die gewünschte synergistische Wirkung ergibt, wenn sie zusammen mit
einem Salz eines mehrwertigen Metalls angewendet wird. Zu dem gleichen Schluß kommt man durch einen Ver- ao
gleich der Ergebnisse des Versuchs 25 der Tabelle 1 und des Versuchs 15 der Tabelle 2 sowie auch durch Vergleich
der Ergebnisse des Versuchs 26 der Tabelle 1 und des Versuchs 17 der Tabelle 2.
*5
Bei den Versuchen dieses Beispiels wurde jeweils das neutrale Chromsalz der Diisopropylsalicylsäure als einer
der Bestandteile des Gemisches zur Steigerung der elektrischen Leitfähigkeit von Benzol verwendet. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der nachstehenden Tabelle 3
zusammengefaßt, die in genau der gleichen Weise, zusammengestellt ist wie Tabelle 2.
Aus den Ergebnissen der Tabelle 3 ist wiederum ersichtlich; daß eine beträchtliche synergistische Wirkung
hinsichtlich der Steigerung der elektrischen Leitfähigkeit der organischen Flüssigkeit.erzielt wird, wenn man zwei
Verbindungen gemeinsam verwendet, welche den erfindungsgemäß aufgestellten Forderungen entsprechen.
Aus dem Ergebnis des Versuchs 5 kann ebenfalls wieder geschlossen werden, daß zwei Salze mit einem
identischen lon {im vorliegenden Falle einem identischen Anion) höchstens eine geringe oder überhaupt keine
synergistische Wirkung ergeben.
Aus den Ergebnissen der Versuche 6 bis 8 ist zu ersehen, daß keine synergistische Wirkung erhalten wird,
wenn der zweite Zusatzstoff nicht der Forderung entspricht, daß das Molgewicht mindestens 200 und das
Produkt a mindestens 10~10 beträgt.
In der gleichen Weise wie in den vorhergehenden Beispielen wurde eine Anzahl anderer Zusätze von zwei
in Benzol gelösten Stoffen geprüft, ■ um festzustellen, ob die gewünschte synergistische Wirkung eintritt. Die untersuchten
Zusätze sowie die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt, welche in
gleicher Weise wie die vorhergehenden Tabellen aufgebaut ist. Es wird darauf hingewiesen, daß die Zahlen in
den letzten drei Spalten der Tabelle 4 sich auf den Stoff beziehen, der als zweiter Bestandteil bezeichnet wird.
Die Ergebnisse der Tabelle 4 zeigen wiederum, daß . eine beachtliche synergistische Wirkung nur dann erzielt
wird, wenn mindestens eine der beiden Verbindungen, die zur Steigerung der Leitfähigkeit einer organischen
Flüssigkeit verwendet werden, ein Salz eines mehrwertigen Metalls ist, während die andere Verbindung der Forderung
entsprechen muß, daß das Produkt M - a mindestens
O Ö I-I |
53 B I 82 ! 86 - 746 7,7 0,046 0,10 0,18 |
-Molekular gewicht M des zweiten Bestandteils |
3 . co. σ\ r- ct\ 0 00 00 |
Spezifische Leitfähigkeit (σ- 10»«) einer Lösung von 1 g je Liter des zweiten , Bestandteils ' |
Si W \0 . M —« 0 ~- cn cjTn codO'o* I-H t-I t-H Ό t-* |
Tem peratur in 0C |
|
Verhältniaff der wirklichen Leitfähigkeit 1 zur Summe der Einzel leit fähigkeiten |
VQ rO τ>Η |
.0»») der Mischung 1 |
\0 O 10 g g g O CO OO CO cni m ^ NN |
,gkeit (0 · 1 idteile Summe |
<n 00 CO Τί* VD t—t t-H |
be Leitfähj nen Bestai zweiter Bestand teil |
■* W 1/) NOOr- 2 $ Ss0"0"0"0" t-H |
I I Hl | t-I \0 Π 2 cQ S 2 S i^"* t-H t-* |
"a § S -S fi a -D -O 8 3 |
el et « . I t I t-j «—■OOO-H —I 1—I t-t |
onzentration c zweiten B in Mol je Liter |
et η η η ü >ύ β o i I I I I I I i O O OOOOOO F τ—4 T-t τ-Η τ-Η t-H t-H τ-t t-H CO eO co_ cn cn cn 10 10 cn C-T cn cn TjT cvf 00 OO |
Cr-Diiso- * propyl- salicylats j .in Mol je Liter |
« a ·* n e ■o ie u I I IIIIII O O OOOOOO' 1-1 I-H t-t v-l t-I t-I τ—t.·-1 ^Jl TjH tJH tH^H tJJH tHH! τ—J· tHJI 1-1 t-H I-Ht-Ht-H--Ht-It-I |
.
a S I &
t-H cn
co ό «ο n co
Erster Bestandteil
Zweiter Bestandteil
Konzentration des ersten Bestandteils zweiten Bestandteils
in Mol je Liter
in Grunm je Liter
in Mol je Liter
in Gramm je Iitei
Spezifische Leitfähigkeit (tr - 1Ö11) Ei nzelleitfähigkeiten
des ersten-
des
zweiten
Bestandteils
zweiten
Bestandteils
■ der Snmme
der Mischung
der
wirklichen
Leitfähigkeit
zur Summe
der Einzel-
wirklichen
Leitfähigkeit
zur Summe
der Einzel-
Ieltfähigkeiten
Temperatur
Spezifische
Leitfähigkeit
Leitfähigkeit
(a · IO»*}
der Ldsung
der Ldsung
von
g je Liter
des zweiten
Bestandteils
g je Liter
des zweiten
Bestandteils
Molgewicht M
zweiten Bestandteils
M-a- 10" des zweiten Bestandteils
1. Dioctylsulfobernsteinsaures Natrium
2. Dioctylsulfobemsteinsaures Chrom
3. Diocytlsulfobernsteinsaures Chrom
4. Calciumer dölsulfonat ■
5. Chromdiisopropylsalicylat
6. Calciumverbindung aus einem Gemisch von Monoalkyl und Dialkylsalicylat im Verhältnis
1:1, in welchem dieAlkylgruppen 14 bis 18 C-Atome enthalten
Ammoniumdiisopropylsalicylat
Aluminiumdiisopropy Isalicylat
Dioctylsulfobernsteinsaures Natrium-Calcium verbindung des Octylphenol-Formaldehyd-Kondensationsproduktes
Arnmoniumdiisopropylsalicylat
Lecithin
2.25 ■ IO-3
7,S · 10-»
7,5 · IO-6
1,14 •IO-3
1,4 ■ IO-7
7. Natriumerdölsulf onat
8. Calciumphenyl- ölsäure stearat
2,24 · IO-6 1,3 ■ 10-s
10-J
10-»
io-a
IO-1 10-J
4,2 ■ IO-8 1,5 - IO-3 2,25 · 10-a
±».io-" ■>
4.2 ; IO1-B
1.3 · 10-'
1,4 - IO-5 3,5· IO-8
IO-'
to-»
IO-' 1
16
66
35
58
20,1
298
2,3 1.9
i,4
49
1J Bedeutet das gleiche Oxydationsharz, das in Anmerkung 1 der Tabelle 1 beschrieben worden
') η bedeutet die Zahl der Phenolringe in dem .Octylphenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt und beträgt im vorliegenden Fall 2,5. >) Wert für Af geschätzt.
') η bedeutet die Zahl der Phenolringe in dem .Octylphenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt und beträgt im vorliegenden Fall 2,5. >) Wert für Af geschätzt.
23
25
23
29
4,1
23
13
240
3,2
530
530
15,8
0,04
0,04
239
690.
444
9,8 ^
-2-476«)
239 771
159
58
1140
7,7 4100
700') 282
110 0,11
IO-10 beträgt, und wenn diese andere Verbindung außerdem — sofern es sich um ein Salz handelt — aus anderen
Ionen aufgebaut ist als das an erster Stelle erwähnte Salz.
Beispiel 5 ■ ^
Um zu zeigen, daß die beschriebene synergistische Wirkung auch in anderen organischen flüssigen Verbindungen
als dem Benzol erzielt wird, sofern diese höchstens 12 Kohlenstoffatome enthalten und eine Dielektrizitätskonstante
von weniger als 8 und insbesondere von weniger als 6 aufweisen, wurden Versuche mit Heptan, Decahydronaphthalin,
Diäthyläther, Dioxan und Trichloräthylen durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in
Tabelle 5 zusammengestellt.
In der ersten Spalte dieser Tabelle wird die Art und in der zweiten Spalte die Dielektrizitätskonstante der organischen
Flüssigkeit angegeben, wobei auch die Temperatur vermerkt ist, fur die der Wert gilt.
In der dritten und^vierten Spalte der Tabelle 5 ist die Art der Stoffe angegeben, welche gemeinsam die Steigerung
der elektrischen Leitfähigkeit der organischen Flüssigkeit bewirken.
Die Spalten 5 und 6 der Tabelle 5 beziehen sich auf die Konzentration (ausgedrückt in Mol je Liter), in
welcher die beiden Bestandteile gemeinsam verwendet werden.
Die Spalten 7 und 8 der Tabelle 5 zeigen die spezifische Leitfähigkeit, welche jeweils durch einen der beiden
Bestandteile getrennt herbeigeführt wird, während die Spalte 9 die Summe dieser zwei spezifischen Leitfähigkeiten
angibt. Spalte 10 zeigt die spezifische Leitfähigkeit, die tatsächlich durch den gemeinsamen Zusatz der beiden
Bestandteile erzielt wird. Spalte 11 gibt das Verhältnis zwischen den in den beiden vorangehenden Spalten enthahenen
Zahlen an, d. h. also, die synergistische Wirkung. 35 -a Schließlich ist nochin der IetitenSpaltedieMeBternperatur
der Versuche angegeben. (—
Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 5 ersichtlich ist, kann eine beträchliche synergistische Wirkung auch bei
anderen organischen Flüssigkeiten als dem Benzol er- *o halten-werden, wenn diese eine riiedrige Dielektrizitätskonstante
besitzen. Aus einem Vergleich der Ergebnisse der Versuche 4, 5 und 6 ist ersichtlich, daß im allgemeinen
die erzielbare synergistische Wirkung um so größer ist, je kleiner die Dielektrizitätskonstante der organischen
Flüssigkeit ist. Dies zeigen auch die Ergebnisse des Beispiels 6.
Es wurden Vergleichs versa che durchgeführt, bei welchen Caldumdiisopropylsalicylat und Tetra- (isoamyl)-ammoniumpikrat
in Mischungen von Benzol mit wechselnden Mengen Nitrobenzol gelöst wurden. In allen Gemischen
wurden die gleichen Mengen (ausgedrückt in Mol je Liter) von Calciumdiisopropylsalicylat und Tetra- (isoamyl)-ammoniumpikrat
gelöst.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle 6 zusammengestellt. In der ersten Spalte der Tabelle ist das
Gemisch aus Benzol und Nitrobenzol nach seiner Zusammensetzung durch den Hinweis auf die Zahl der ecm
Nitrobenzol auf 100 ecm des Gemisches angegeben. Die zweite Spalte der Tabelle enthält die Dielektrizitätskonstanten der verschiedenen Mischungen. Der übrige
Teil der Tabelle 6 ist genau.in. der gleichen Weise zusammengestellt wie Tabelle 5. .
. Aus der Tabelle 6 ergibt sich, daß die synergistische Wirkung, welche durch die Zahlen in der vorletzten Spalte
der Tabelle ausgedrückt wird,-.um so kleiner-ist, je größer die Didektrizitätskonstante' der organischen Flüssigkeit
ist. * ■
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Claims (5)
- Tabelle 6
. ecm Nitro- Konzentration Spezifische Leitfähigkeit (a ■ 10»») Verhältnis σ
derbenzol
jo 100 ecm
Gemisch
aus BenzolDielek Erster Zweiter in Klot e Liter der einzelnen. Bestandteile wirklichen Tem trizitäts
konstante
hei 20aCBestand
teilBestand
teildes
erstendes
zweitenerster zweiter Mischung Leitfähigkeit
Zur Summe
der Eiozcl-pera
turund Bestand Bestand- Bestand Bestand Summe Ieit- in 0C Mi frnlwii ψγΛ
illLl ULRJlJtVJteils teils teil teil fänigkeiten 1. U Δ,αΖ Calcium -
diisopro-
pylsali-
cylatietra-
(iso-
amyl)-
ammo
nium-
pikrat1■10-* 1 ■ 10-* 0,26 1,79 2,05 . IUI Zo 2. 1,18 2,50 desgl. desgl. 1■10-* 1■ίο-» 1,78 13,9 15,7. 632 40 25 3. 2,53 2,75 desgl. desgl. 1·10-* i.10-6 1,78 60 67,1 2280 34 25 4. 3,85 3,00 desgl. desgl. 1■10-« 1 - IO-6 22,4 253 275 6320 23 25 5. 8,92 4,00 desgl. desgl. 1■IO-4 1 ■IO-6 339 7050 7389 60500 8,2 25 Beispiel 7 je Liter zusammen mit wechselnden Mengen von Tetra-Die spezifische Leitfähigkeit von Ber»wllÖsungen, (isoamylj-ammoniumpikrat, die auf der Abszisse. abge-welche verschiedene Konzentrationen an neutralem »5 lesen werden können;Calciumsalz der Diisopropylsalicylsaure enthielten, wurde Kurve (7) bezieht sich auf die Anwendung von Calciumbei 25°C bestimmt. Außerdem wurde auch die spezifische diisopropylsalicylat in einer Konzentration von 1 g je Leitfähigkeit einer Reihe von Benzollösungen, welche Liter zusammen mit wechselnden Mengen von Tetraverschiedene Konzentrationen an Tetra-(isoamyI)-am- ' (isoamylj-ammoniumpikrat, die auf der Abszisse abgemoniumpikrat enthielten, bei 25° C .festgestellt. Weiterhin 30 lesen werden können.wurde die spezifische Leitfähigkeit für eine Reihe von Wie sich aus den Kurven, welche sich auf die gemeinBenzollösungen, welche eine gleichbleibende Konzen- same Anwendung von Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat tration an neutralem Calciumsalz der Diisopropylsalicyl- und Calciumdiisopropylsalicylat beziehen, ergibt, erhält saure aber wechselnde Konzentrationen von Tetra- man eine beträchtliche synergistische Wirkung bei ge-(isoamyl)-ammoniumpikrat enthielten, bei 25°C ge- 35 ringeren Konzentrationen des Tetra-(isoamyl)-ammomessen. In den verschiedenen Versuchsreihen betrug die niumpikrates. Wenn man bei einer bestimmten Konzen-Konzentration des Calciumdiisopropylsalicylates IO-4, tration von Calciumdüsopropylsalicylat die Konzen-IO-8, 10~a, IO-1 bzw. 1 g je Liter. Diese Versuchsreihen tration von Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat allmählich wurden ebenfalls bei einer Temperatur von 25°C durch- steigert, erhöht sich die spezifische Leitfähigkeit der geführt. 40 Benzollösung zunächst gleichmäßig, erreicht dann ein Die Ergebnisse der verschiedenen Versuche sind in der Maximum und sinkt hierauf ab, wenn die Konzentration Zeichnung zusammengestellt. In dem Diagramm sind die des Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrates weiter gesteigert Konzentrationen (ausgedrückt in Gramm je Liter) auf der wird. Wie ebenfalls aus den Kurven der graphischen DarAbszisse im logarithmischen Maßstab aufgetragen, wah- stellung zu ersehen ist, durchläuft die spezifische Leitrend die Ordinalen die gemessenen Werte für die spezi- 45 fähigkeit der Benzollösung ein Minimum, wenn die Konfische Leitfähigkeit, ausgedrückt in Ω-1 ■ cm-1, ebenfalls zentration an Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat weiter im logarithmischen Maßstab angeben. erhöht wird, und steigt dann wiederum an. Am Ende Die verschiedenen Kurven der graphischen Darstellung laufen die Kurven, welche sich auf die gemeinsame Anbeziehen sich auf die folgenden Versuche: wendung von Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat und Cal-Kurve (1).bezieht sich auf die Anwendung von Calcium- 50 ciumdiisop ropy lsalicylat beziehen, mit der Kurve zudiisopropylsalicylat allein; sammen, die sich auf die Anwendung von Tetra-(isoamyl)- ■Kurve (2) bezieht sich auf die Anwendung von Tetra- ammoniumpikrat allein bezieht. Dies bedeutet, daß bei (isoamyl)-ammoniumpikrat allein; verhältnismäßig höheren Konzentrationen von Tetra-Kurve (3) bezieht sich auf die Verwendung von Cal- (isoamyl)-ammoniumpikrat die Zugabe von Calciunv ciumdiisopropylsalicylat in einer Konzentration von 55 diisopropylsalicylat keinen weiteren Einfluß auf die IO-4 g je Liter zusammen mit wechselnden Mengen von spezifische Leitfähigkeit der Lösung mehr ausübt. .Bei Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat, die auf der Abszisse der gemeinsamen Anwendung von Verbindungen gemäß abgelesen werden können; vorliegender Erfindung ist die synergistische Wirkung äm ■ Kurve (4) bezieht sich ,auf die Anwendung von Calcium- . größten im Bereich der niedrigen Konzentrationen, diisopropylsalicylat in einer Konzentration von IO-3 g 60
je Liter zusammen mit wechselnden Mengen von Tetra-(isoamyl)-ammoniumpikrat, die auf der Abszisse abgelesen werden können; Patentansprüche:Kurve (5) bezieht sich auf die Anwendung von Calciumdüsopropylsalicylat in einer Konzentration von 10_!g 65 1. Verfahren zur Erhöhung der Leitfähigkeit von je Liter zusammen mit wechselnden Mengen von Tetra- Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasser-(isoamyl)-ammoniumpikrat, die auf der Abszisse abge- stoffen und anderen organischen Flüssigkeiten mit lesen werden können; geringen elektrischen Leitfähigkeiten bzw. deren.GeKurve (6) bezieht sich auf die Anwendung von Calcium- mischen, welche eine Dielektrizitätskonstante unter. 8 düsoprc pylsalicylat in einer Konzentration von IO"1 g 70 und durchschnittlich höchstens 12 Kohlenstoffatome19 20besitzen, durch Zusatz einer kleinen Menge einer Verbindung mit einem Molekulargewicht von über 200, dadurch gekennzeichnet, daß man je IO-7 bis IO-2MoI je Liter eines Salzes eines mehrwertigen Metalls mit einem Molekulargewicht von über 200 und einer Verbindung mit einem Molekulargewicht von über 200 und einem Produktwert aus Molekulargewicht mal spezifischer Leitfähigkeit, gemessen bei 25°C in Benzol bei einer Konzentration von 1 g je Liter, von mindestens 10~10 in der organischen Flüssigkeit löst, wobei io" diese zweite Zusatzverbindung gleichfalls ein Salz sein kann, dessen Anion und Kation jedoch von denen des ersten Salzes verschieden sein müssen. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Salz eines mehrwertigen Metalls mit einem Molekulargewicht über 200 das einer organischen Säure, vorzugsweise einer alkylierten aromatischen Carbonsäure und insbesondere einer alkylierten Salicylsäure, zusetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß einer der Zusatzstoffe ein Salz eines sulfonierten aliphatischen Dicar bonsäuredialkylesters und insbesondere des SuUobeTnsteinsäuredioctyl-' esters ist.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Zusatzstoff ein quaternär es Ammoniumsalz, insbesondere Tetra-(isoamyl)-amraoniumpikrat, ist.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Kohlenwasserstoff Benzin oder Kerosin ist.In Betracht gezogene Drnckschriften:
Franzosische Patentschrift Nr. 974 374.Hierzu 1 Blatt ZeichnungenO B» 749ß» 2.59 (909 566/439 7.59)
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