DE1040015B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Gemischen aus ªÏ-Chlorfettsaeurenitrilen - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Gemischen aus ªÏ-ChlorfettsaeurenitrilenInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Gemischen aus co-Chlorcarbonsäurenitriilen
durch Anlagerung der Spaltstücke des Chlorcyan an Äthylen (»Telomerisation«), bei
dem der als Nebenprodukt entstehende Chlorwasserstoff mittels Calciumoxyd aus dem umlaufenden
Olefin entfernt wird.
Als Katalysatoren werden hierbei radikaJlbildende Verbindungen verwendet, beispielsweise organische
Peroxyde, Verbindungen vom Typ des Azoisobuttersäurenitrils, Redoxsysteme oder Wasserstoffperoxyd.
Die Umsetzung wird in der Regel bei erhöhter Temperatur, die zwischen Zimmertemperatur und
250° C liegt, und unter erhöhtem Druck durchgeführt, z. B. bei einem Druck zwischen 20 und 1000 at. Die
Reaktionsteiilnehmer und der Katalysator können hierbei im Gemisch oder gesondert der Reiaktionszone
bzw. dem Reaktionsraum zugeführt werden.
Bei der Umsetzung durch Nebenreaktionen frei werdender Chlorwasserstoff stört den Reaktionsverlauf
unter Umständen. Er ist infolge seiner korrodierenden und kondensierenden Wirkung schädlich.
Daher hat man auch -schon vorgeschlagen, dem Reaktionsgemisch Chlorwasserstoff absorbierende
Mittel zuzusetzen, wobei als H Cl-Akzeptoren besonders
Epoxyverbmdunigen genannt werden. Der Zusatz derartiger Stoffe zu dem Reaktionsgemisch
verursacht in vielen Fällen jedoch Nebenreaktionen.
Weitere Untersuchungen haben gezeigt, daß ganz trockenes Calciumoxyd nicht so gut wirkt wie
Calciurnoxyd, das in Gegenwart geringer Mengen von Feuchtigkeit verwendet wird. Daher empfiehlt es sich,
dem Calciumoxyd oder dem umlaufenden Äthylen geringe Mengen von Wasser oder Wasserdampf
zuzusetzen.
Es ist zweckmäßig, das umlaufende Äthylen vor der Entfernung der Chlorwasserstoffsäure abzukühlen.
In Übereinstimmung mit dem bei der Absorption herrschenden Druck ist hierbei die Temperatur so zu
wählen, daß das Äthylen noch nicht verflüssigt wird. Schließlich hat es sich als vorteilhaft erwiesen, durch
an, sidh bekannte Maßnahmen, z. B. durch Abkühlen oder Auswaschen, das im umlaufenden Äthylen enthaltene Halogencyan vor der Entfernung der Chlorwasserstoffs
äure ganz oder zum größten Teil zu entfernen. Dieses abgeschiedene Halogencyan kann durch
eine besondere Leitung dem Reaktionsraum bzw.
Reaktionsgefäß wieder zugeführt werden.
In das Hochdruckreaktionsrdhr 1 der Zeichnung von 50 mm lichter Weite und 2 m Länge, welches
durch umlaufendes Druckwasser von außen auf die Reaktionstemperatuir von 160° C gebracht werden
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Gemischen aus ω-Chlorfettsäurenitrilen
Anmelder: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler, Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Heinrich Brendlein, Hanau-Hohe Tanne, Dr. Hans Huemer und Dr. Hermann Schulz,
Frankfurt/M., sind als Erfinder genannt worden
kann, wird Chlorcyan zusammen mit Azoisöbuttersäurenitril
als Katalysator in feinster Nebelforra durch Verdüsen eingebracht. Der Reaktionedruck
beträgt 150 atü und wird durch entsprechende Zuführung von Frisahäthylen in das Reaktionssystem,
aufrechterhalten. Am unteren Teil des Reaktions-; rolires 1 ist der Hochdrücksumpf 2 mit etwa 4 1-Fassungsvermögen
angeflanscht, in dem sich dasj-Reaktionsprodukt, d. h. die aus dem Chlorcyan und^
Äthylen entstandenen Chlornitrile der allgemeinen, Zusammensetzung Cl(CH2—CH2)„CN sowie nicht;
umgesetztes Chlorcyan, ansammelt. Der Sumpf ist mit einer elektrischen Heizung versehen und wird..
geregelt durch das Kontaktthermometer T1, im Innern,
auf einer konstanten Temperatur von 120° C geholten.'
Bei der verwendeten halbteohniischen Apparatur ist es
erforderlich, den Sumpf zu beizen, um den Wärmeentzug durch Abstrahlung zu kompensieren. Bei
- größeren. Einheiten ist es notwendig-, den Sumpf mit
einer Kühlvorrichtung zu versehen, um eine gewünschte Temperatur im Innern des Sumpfes von
etwa 100 oder 120° C einzuhalten. Der Flüssigkeitsstand im Sumpf wird durch einen y-Strahler R und
ein Geiger-Müller-Zählrohr GM in bekannter Weise kontrolliert und durch das Enitspannungsventil 3 auf
eine konstante Höhe eingestellt.
Bei einer Versuchsdauer von 77,7 Stunden wurden insgesamt 110,9 kg Chlorcyan mit 1,25% Azoisobuttersäurenitril
als Katalysator durch, die Vernebelungsdüse D in das Reaktionsrohr eingebracht,
d. h. stündlich 1,43 kg Chlorcyan und 18 g darin
309 640/464
gelöstes Azoisobuttersäurenitril. Der Entspannungs behälter 4 dient zur Aufnahme des Reaktionsproduktes
und des nicht umgesetzten Chlorcyan« sowie des durch die Entspannung von 150 atü auf 1 at frei
werdenden gelösten Äthylens.
Die flüssigen Produkte aus 4, bestehend aus 45% Telomerisat und 55°/o Chlorcyan, werden durch die
Pumpe 5 auf die kontinuierlich arbeitende Destillationskolonne 6 etwa in deren Mitte aufgegeben.
Hier wird das nicht umgesetzte Chlorcyan vom Teilomerisat getrennt.
Die Blase 7 und der Abtriebssohuß der Kolonne sind mit einer Heizung versehen. Wegen der sehr weit
auseinander liegenden Siedepunkte des Chlorcyans und des niedrigstsiedenden Chlornitrils (/?-Chlorpropionitril)
ist eine Dephlegmierung nicht erforderlich. Aus 7 wird über den Kühler 8 das Telomerisat
in einer Menge von stündlich 0,9 leg abgezogen und in einer anderen (hier nidht gezeichneten) Fraktionierkolonne
in die einzelnen Ohlornitrile getrennt. Das am Kopfe der Kolonne 6 übergehende Chlorcyan, das
noch geringe Mengen Chlorwasserstoff enthält, wird über einen der beiden Salzsäureabsorptionsbehälter 9
geleitet, im Kühler 10 kondensiert und flüssig in die Vorlage 11 abgelassen. Die Absorptionstürme 9 sind
mit stückigem gebranntem Kalk (CaO) gefüllt und sind so geschaltet, daß sie nach Bedarf wechselweise
eingeschaltet werden können. Ist die Oberfläche des Kalks in einem Absorber mit Chlorcalcium beladen,
so kann sie durch Behandeln mit feuchten Gasen wieder regeneriert werden. Da der Chlorwasserstoffgehalt
des Chlorcyans nur sehr gering ist und etwa 0,08 bis 0,2 °/o beträgt, ist eine Regenerierung erst
nach etwa 300 Betriebsstundien und mehr erforderlich.
Das aufgearbeitete Chlorcyan aus der Vorlage 11 gelangt mit einer stündlichen Menge von 1,1 kg zu
der Hochdruckflüssigkaitspumpe 12 und wird mit katalysatorhaltigem Frisch chlorcyan aus Hochdruckpumpe
13 der Vernebelungsdüse D zugeführt. Das Frischchlorcyan wird mit der erforderlichen Katalysatormeaige
in dem Rührwerksbehälter 14 angesetzt und läuft über die Vorlage 15 der Hochdruckpumpe
13 zu. Es werden mittels Pumpe 13 stündlich 0,33 kg Chlorcyan mit 18 g gelöstem Azoisobuttersäurenitril
gefördert.
Die gasförmigen Produkte aus dem Entspannungs behälter 4, d. h. Äthylen und Chlorcyan (letzteres dem
Dampfdruck entsprechend), werden durch den Hochdruckkompressor 16 angesaugt und auf den Reaktionsdruck komprimiert. Dabei scheidet sich das mitgefühlte
Chlorcyan in den nach jeder Kompressions stufe angeordneten Abscheidegefäßen I bis IV ab und
wird flüssig in den Entspannungsbehälter zurückgeführt. Das Äthylen selbst enthält nur noch geringe
Mengen Chlorcyan und wird über die Leitung 17 in das Reaktionssystem zurückgedrückt.
Zur Erzeugung eines größeren Äthylendurchflusses
in dem Reaktionsrohr 1, als er durch den Verbrauch zur Synthese der Chlornitrile und durch das Lösen
von Äthylen in den flüssigen Produkten zwangläufig gegeben ist, wird folgendermaßen verfahren:
Das mit Füllkörper ringen gefüllte Druckrohr 18 steht über die Leitung 19 mit dem Gasraum des
ίο Sumpfes 2 in Verbindung und damit unter dem
Reaktionsdruck von 150 atü. P ist ein Dephlegmator, der durch Regdung .des Kühlwasserzuflusses so eingestellt
wurde, daß das übergehende Gas eine Temperatur von etwa 30 bis 45° C besitzt (T2). Dabei wird
die Hauptmenge des Chlorcyans auskondensiert und gelangt über das Füllkörperrohr 18 und die Leitung
20 in den Sumpf 2 zurück. Das am Dephlegmator bei T2 übergehende Gas besteht in der Hauptsache
aus Ätfiylen mit geringen Anteilen Chlorcyan. Dieses
Gas ist infolge von Neben reaktionen, die im Reaktionsrohr 1 stattfinden, mit Chlorwasserstoff
verunreinigt. Es wird anschließend über einen der beiden wechselweise zu betreibenden Druckabsorber
für Chlorwasserstoff geleitet, in den Kühlern 22 bei 15° C und 23 bei 0° C verflüssigt und gelangt in die
Druckvarlage 24. Von hier aus wird es durch die Pumpe 25 und die Leitung 17 in das Reaktionsrohr 1
zurückgeführt. Die beiden Chlorwasserstoffdruckabsorber sind mit Kalk gefüllt. Der Umlauf des
Äthylens kann mittels der Pumpe 25 beliebig geregelt werden und ist nadh oben lediglich durch die Leistung
der beiden Kühler 21 und 23 begrenzt. Die Rückführung in den Reaktionisraum kann über dieselbe
Düse erfolgen, durch die das katalysatorhaltige Chlorcyan eingebracht wird. Sie kann aber auch
unter Zwischenedbaltung eines Wärmeaustauschers 27
(punktiert gezeichnet) direkt in das Reaktionsrohr erfolgen. Bei größeren Einheiten ist es zweckmäßig,
einen Teil das kalten Umilaufgases zur Regelung der
Temperatur an den Stellen in das Reaktionsrohr 1 einzuführen, an denen sieh durch die exotherme
Reaktion unerwünschte Temperaturerhöhungen ausbilden.
Mit der Pumpe 25 werden stündlich 6 bis 7 kg Äthylen und 0,3 bis 0,5 kg Chlorcyan umgepumpt.
Frisches Äthylen, in einer stündlichen Menge von 0,64 kg von einem Äthylenhochdruckspeicber kommend,
wird über die Leitung 26 dem System zugeführt.
Nach der geschilderten Arbeitsweise werden bei 77,7 Stunden Versuchsdauer 69,2 kg Telomerisat erhalten.
Die Trennung in die einzelnen Chlornitrile durch Vakuumrekfcifikation ergibt folgende Verteilung:
/J-Ohlorpropionsäurenitril, Cl (CH2) 2 C N
<5-CWor-n-Valeronitriil, Cl (C H2)4 C N
ω-Chlor-n-önanthsäurenitril, Cl (C H2)β C N co-Ohlor-n-Peiargonsäurenitril, Cl (C H2)8 C N w-Chlor-n-Undecansäurenitril, Cl (C H2) 10 C N Höhermolekulare ω-CMornitrile
ω-Chlor-n-önanthsäurenitril, Cl (C H2)β C N co-Ohlor-n-Peiargonsäurenitril, Cl (C H2)8 C N w-Chlor-n-Undecansäurenitril, Cl (C H2) 10 C N Höhermolekulare ω-CMornitrile
Claims (5)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Gemischen aus ω-Chlorfettsäurenitrilen durch
Umsetzung von Chlorcyan mat Äthylen in Gegenwart
eines radikalbildenden Katalysators (»Telomerisation«) unter Kreislauf des nicht umgesetzten
Äthylens, dadurch gekennzeichnet, daß Kp.lo= 55° C, 3,11kg= 4,5%
Kp.10 = 92° C, 17,64 kg = 25,5%
Kp-i = 84° C, 14,93 kg = 21,6%
Kp.j = 104° C, 8,6 kg = 12,4%
Kp.j = 127° C, 8,72 kg = 12,6%
16,2 kg = 23,4%
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Kp.j = 127° C, 8,72 kg = 12,6%
16,2 kg = 23,4%
100,0%
man den als Nebenprodukt entstehenden Chlorwasserstoff
mittels Calciumoxyd aus dem umlaufenden Äthylen entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Absorption des Chlorwasserstoffs
in Gegenwart geringer Mengen von Feuchtigkeit durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das umlaufende Äthylen
vor der Entfernung des Chlorwasserstoffs vorzugsweise derart kühlt, daß es bei dem herrschenden
Druck nicht verflüssigt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Entfernung des
Chlorwasserstoffs unter Druck, vorzugsweise unter dem Druck der Tölomerisafckwisreaktion,
durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der Entfernung des
Chlorwasserstoffs das im Äthylen enthaltene Chlorcyan ganz oder zum größten Teil entfernt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© «09* 640/464 9.5&
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