DE1035123B - Process for the production of artificial musk fragrances - Google Patents
Process for the production of artificial musk fragrancesInfo
- Publication number
- DE1035123B DE1035123B DEP13124A DEP0013124A DE1035123B DE 1035123 B DE1035123 B DE 1035123B DE P13124 A DEP13124 A DE P13124A DE P0013124 A DEP0013124 A DE P0013124A DE 1035123 B DE1035123 B DE 1035123B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- aldehyde
- chloromethyl
- cymene
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom
- C07C45/565—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom by reaction with hexamethylene-tetramine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von künstlichen Moschusriechstoffen In der deutschen Patentschrift 918 747 ist ein Verfahren zur Herstellung von künstlichen Moschusriechstoffen beschrieben worden, das darin besteht, daß man p-Cymol mit einem Alkierungsmittel behandelt, das eine Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen enthält, und in das in dieser Weise erhaltene Produkt eine Acetylgruppe einführt. Process for the production of artificial musk fragrances In the German patent specification 918 747 is a method for the production of artificial Musk fragrances have been described, which consists in the fact that one p-cymene with a Treats alkating agent containing an alkyl group with 4 to 6 carbon atoms, and introducing an acetyl group into the product thus obtained.
Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle Moschusriechstoffe erhält, indem man p-Cymol mit Alkierungsmitteln behandelt, die eine Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen in einer verzweigten Kette enthalten, und sodann in den Benzolkern der in dieser Weise erhaltenen Verbindungen eine Formylgruppe einführt. In vielen Fällen haben die so erzielten Riechstoffe einen kräftigeren Geruch als die entsprechenden nach der deutschen Patentschrift 918 747 hergestellten Methylketone. It has now been found that particularly valuable musk fragrances can be obtained obtained by treating p-cymene with alkylenating agents containing an alkyl group containing 5 or 6 carbon atoms in a branched chain, and then a formyl group in the benzene nucleus of the compounds obtained in this way introduces. In many cases the fragrances obtained in this way have a stronger one Smell than the corresponding produced according to German patent specification 918 747 Methyl ketones.
Entgegen der Erwartung, daß bei der alkylierenden Behandlung des p-Cymols Alkyl-p-cymole gebildet werden, ergaben weitere Nachforschungen, daß unter Abspaltung von 2 Wasserstoffatomen sich Polyalkylindane bilden, so daß den Verfahrensprodukten folgende allgemeine Formel zukommt: In dieser stellen Rj, R2, R3, R4, R5 und Rs Wasserstoffatome oder Alkylgruppea mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen dar. In einigen Fällen ist es möglich, daß Isomere bzw. Gemische von Isomeren entstehen. Die Erfindung umfaßt daher auch die Verfahren zur Herstellung dieser Isomeren bzw. deren Gemische.Contrary to the expectation that alkyl-p-cymols are formed in the alkylating treatment of p-cymene, further investigations showed that polyalkylindanes are formed with elimination of 2 hydrogen atoms, so that the products of the process have the following general formula: In this, Rj, R2, R3, R4, R5 and Rs represent hydrogen atoms or alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms. In some cases it is possible that isomers or mixtures of isomers are formed. The invention therefore also encompasses the processes for the preparation of these isomers or their mixtures.
Am wichtigsten sind die Aldehyde, die unter Anwendung von Alkylierungsmitteln mit einer tertiären Amylgruppe erhalten werden; jedoch lassen sich auch mit Hilfe von Alkylierungsmitteln mit einer Hexylgruppe, z. B. Pinacolylalkohol oder Dimethylisopropylcarbinol, bzw. der diesen entsprechenden Alkene oder Halogenide wertvolle Moschusriechstoffe herstellen. The most important are the aldehydes, which are produced using alkylating agents having a tertiary amyl group; however, can also be done with help of alkylating agents having a hexyl group, e.g. B. pinacolyl alcohol or dimethylisopropylcarbinol, or the alkenes or halides corresponding to these valuable musk fragrances produce.
Als Alkylierungsmittel der vorbezeichneten Art kommen zu diesem Zweck ganz allgemein Alkohole oder Alkene in Betracht, die man in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators wie z.B. Schwefelsäure, Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid mit dem p-Cymol in bekannter Weise reagieren läßt, sowie auch Alkylhalogenide, die man in Gegenwart von Friedel-Craffts-Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid oder Eisenchlorid, zur Reaktion bringt.Alkylating agents of the aforementioned type are used for this purpose very generally alcohols or alkenes which can be obtained in the presence of an alkylation catalyst such as sulfuric acid, aluminum chloride or zinc chloride with the p-cymene in known Wise lets react, as well as alkyl halides, which are in the presence of Friedel-Craffts catalysts, such as aluminum chloride or ferric chloride to react.
Die Aldehydgruppe wird vorzugsweise dadurch in den Benzolkern eingeführt, daß zunächst eine Chlormethylgruppe eingeführt und diese dann in eine Aldehydgruppe umgewandelt wird. The aldehyde group is preferably introduced into the benzene nucleus by that first introduced a chloromethyl group and this then into an aldehyde group is converted.
Dabei wird die Chlqrmethylierung beispielsweise so ausgeführt, daß das bei der Behandlung des p-Cymols mit dem Alkylierungsmittel erhaltene Re) aktionsprodukt mit Paraformaldehyd und Salzsäure kondensiert wird, wobei wasserfreies Zinkchlorid als Katalysator benutzt werden kann. Man kann aber die Aldehydgruppe auch dadurch einführen, daß man das Reaktionsprodukt der Alkylierung mit Kohlenoxyd, Salzsäure und Aluminiumchlorid in einem Autoklav nach der Methode von G a t t e r m an n-K o ch umsetzt: Die Überführung der Chlormethylgruppe in die Aldehydgruppe kann nach verschiedenen Methoden erfolgen, z. B. indem das Chlormethylderivat in an sich bekannter Weise mit Hexamethylentetramin in wäßriger etwa 500/oiger Essigsäure gekocht oder mit dem Natriumsalz des 2-Nitropropans, in Äthanol suspen diert, umgesetzt wird. The Chlqrmethylierung is carried out, for example, so that the reaction product obtained in the treatment of the p-cymene with the alkylating agent with paraformaldehyde and hydrochloric acid is condensed, with anhydrous zinc chloride can be used as a catalyst. But you can also use the aldehyde group introduce that one is the reaction product of the alkylation with carbon monoxide, hydrochloric acid and aluminum chloride in an autoclave according to the method of G a t t e r m an n-K o ch converts: The conversion of the chloromethyl group into the aldehyde group can after different methods take place, e.g. B. by the chloromethyl derivative in per se known Way boiled with hexamethylenetetramine in aqueous about 500 /% acetic acid or with the sodium salt of 2-nitropropane, suspended in ethanol, is reacted.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Moschlusriechstoffe können zur Herstellung von Riechstoffkompositionen dienen, die zum Parfümieren von Materialien verschiedener Art geeignet sind. The musk fragrances produced according to the invention can for the production of fragrance compositions used for perfuming materials of various types are suitable.
Beispiel 1 In einem mit Rührer, Tropftrichter und Thermometer versehenen Sulfonierkolben werden 3000 g konzentrierte Schwefelsäure auf - 100 C abgekühlt. Unter lebhaftem Rühren wird ein Gemisch von 1500 g reinem p-Cymol und 360 g tert. Amylalkohol im Laufe von 2 Stunden zugetropft, so daß die Temperatur des Gemisches 0° C nicht wesentlich überschreitet. Nachdem alles eingetragen ist, wird noch 1/2 Stunde lang weitergerührt und schließlich das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen. Die farblose C>lschicht wird im Scheidetrichter abgetrennt und mit verdünnter Natronlauge und Wasser neutral gewaschen. Bei der nachfolgenden Vakuumdestillation geht zunächst ein Vorlauf von unverändertem p-Cymol über und darauf das tert. Amylp-cymol als farblose Flüssigkeit bei einer konstanten Siedetemperatur von 1030 C/7 mm Hg; dl5 = 0,906 bis 0,908. Example 1 In one equipped with a stirrer, dropping funnel and thermometer In the sulfonation flask, 3000 g of concentrated sulfuric acid are cooled to - 100 ° C. Under vigorous stirring, a mixture of 1500 g of pure p-cymene and 360 g tert. Amyl alcohol was added dropwise over the course of 2 hours, so that the temperature of the mixture does not significantly exceed 0 ° C. After everything is entered is stirred for a further 1/2 hour and finally the reaction mixture Poured ice. The colorless C> oil layer is separated off in a separating funnel and washed neutral with dilute sodium hydroxide solution and water. In the subsequent vacuum distillation first goes over a forerun of unchanged p-cymene and then the tert. Amylp-cymene as a colorless liquid at a constant boiling temperature of 1030 C / 7 mm Hg; dl5 = 0.906 to 0.908.
1250 g des so erhaltenen Kohlenwasserstoffes werden dann in einen mit Rührer, Gaseinleitungsrohr, Thermometer und Liebigschem Kühler versehenen Kolben eingebracht und 85 g wasserfreies Zinkchlorid und 102,5 g Paraformaldehyd in der Flüssigkeit suspendiert. Nach Erhitzen auf 550 C leitet man unter Rühren einen kräftigen Strom trocknes Salzsäuregas ein, wobei die Temperatur zwischen 58 und 620 C gehalten wird. Während der ersten Stunde wird das Salzsäuregas rasch absorbiert. Um die Reaktion völlig zu beenden, ist die Gaszufuhr weitere 2 Stunden fortzusetzen; die Zufuhrgeschwindigkeit kann dabei jedoch bedeutend verringert werden. 1250 g of the hydrocarbon thus obtained are then poured into a flask equipped with stirrer, gas inlet tube, thermometer and Liebig's condenser introduced and 85 g of anhydrous zinc chloride and 102.5 g of paraformaldehyde in the Liquid suspended. After heating to 550 ° C., a vigorous flow is passed while stirring Stream dry hydrochloric acid gas, the temperature being kept between 58 and 620 ° C will. Hydrochloric acid gas is rapidly absorbed during the first hour. To the reaction to stop completely, the gas supply has to be continued for a further 2 hours; the feed speed however, it can be reduced significantly.
Die Reaktionsmasse wird dann abgekühlt. Es entstehen zwei Schichten, die in einem Scheidetrichter getrennt werden. Die obere Schicht wird mit Wasser und verdünnter Natronlauge neutral gewaschen und dann unter verringertem Druck destilliert. Dabei geht zunächst ein Vorlauf des unveränderten Kohlenwasserstoffes über und anschließend die Chiormethylverbindung als eine von 92 bis 1060 C/0,5 mm siedende farblose Flüssigkeit, die teilweise kristallisiert. The reaction mass is then cooled. Two layers are created which are separated in a separating funnel. The top layer is made with water and dilute sodium hydroxide solution washed neutral and then distilled under reduced pressure. In this case, a first run of the unchanged hydrocarbon goes over and then the chloromethyl compound as a colorless liquid boiling from 92 to 1060 C / 0.5 mm, which partially crystallizes.
Wie aus Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 918 747 ersichtlich, entsteht bei der Behandlung des p-Cymols mit tert. Amylalkohol ein Gemisch von Isomeren. Man kann dieses Gemisch der Chlormethli rung unterwerfen; man kann es jedoch auch trennen und die Komponenten in der vorgeschilderten Weise in die Chiormethylverbindung überführen. Man erhält dann ein flüssiges Isomer vom Siedepunkt 111 °C/1 mm und einer Refraktion nD = 1,5304 bis 1,5314. Das zweite Isomer ist fest und schmilzt nach Umkristallisieren aus Petroläther bei 65 bis 66,50 C. Man kann dieses feste Isomer auch erhalten, indem das obige teilweise kristallisierende Chlormethylierungsprodukt aus dem Kohlenwasserstoffgemisch abgesaugt und die erhaltenen Kristalle durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden. As can be seen from example 2 of German patent specification 918 747, arises from the treatment of p-cymene with tert. Amyl alcohol is a mixture of isomers. You can subject this mixture to Chlormethli tion; but you can too separate and convert the components into the chloromethyl compound in the manner described above convict. A liquid isomer is then obtained with a boiling point of 111 ° C./1 mm and a refraction nD = 1.5304 to 1.5314. The second isomer is solid and melts after recrystallization from petroleum ether at 65 to 66.50 ° C. You can use this solid Isomer can also be obtained by the above partially crystallizing chloromethylation product Sucked off from the hydrocarbon mixture and the crystals obtained by recrystallization further cleaned.
Die Überführung der Chlormefflylverbindung in den Aldehyd läßt sich wie folgt durchführen: In einen Rundkolben mit Rührer und Kühler bringt man 192 g der aus dem Isomerengemisch der Kohlenwasserstoffehergestellten Chlormethylverbindung, 21 Sg Hexamethylentetramin, 320 cm9 Eisessig und 320 ml Wasser ein. Nach zweistündigem Kochen unter Rühren gibt man 30 ml konzentrierte Salzsäure zu und kocht weitere 15 Minuten. Das abgekühlte Gemisch wird nach Verdünnen mit Wasser in einen Scheidetrichter getrennt. Die untere Schicht wird zweimal mit Benzol ausgeschüttelt. Man gibt die Benzollösungen zu der oberen Schicht und wäscht neutral. Nach Abdestillieren des Benzols bleibt ein Rohaldehydgemisch zurück, das im Vakuum fraktioniert destilliert wird. Man erhält in dieser Weise den gewünschten Moschusriechstoff in Form einer farblosen Flüssigkeit vom Siedepunkt 95 bis 990 C/0,1 mm. The conversion of the chlormefflyl compound into the aldehyde can be Perform as follows: Place 192 in a round bottom flask with a stirrer and condenser g of the chloromethyl compound produced from the isomer mixture of the hydrocarbons, 21 Sg hexamethylenetetramine, 320 cm9 glacial acetic acid and 320 ml water. After two hours Boil with stirring, add 30 ml of concentrated hydrochloric acid and boil more 15 minutes. The cooled mixture, after diluting with water, is placed in a separatory funnel separated. The lower layer is extracted twice with benzene. You give them Benzene solutions to the top layer and washes neutral. After distilling off the Benzene remains a crude aldehyde mixture which is fractionally distilled in vacuo will. In this way, the desired musk fragrance is obtained in the form of a colorless liquid with a boiling point of 95 to 990 C / 0.1 mm.
Beispiel 2 In der im Beispiel 1 beschriehenen Weise wird p-Cymol mit tert. Amylalkohol umgesetzt und in das Reaktionsprodukt durch Behandlung mit Paraformaldehyd und wasserfreiem Zinkchlorid eine Chlormethylgruppe eingeführt. Example 2 In the manner described in Example 1, p-cymene with tert. Amyl alcohol reacted and converted into the reaction product by treatment with Paraformaldehyde and anhydrous zinc chloride introduced a chloromethyl group.
Geht man von der festen Chiormethylverbindung vom Schmelzpunkt 65 bis 66,5° C aus, so kann man das entsprechende Aldehyd wie folgt erhalten: Man stellt eine Suspension des Natriumsalzes des 2-Nitropropans in Äthanol her, indem man 173 g 2-Nitropropan einer Lösung von 74,8 g Natriumhydroxyd (berechnet als reine Substanz) in 1110 g 960/obigem Äthanol zusetzt. Diese Suspension wird auf etwa 700 C erhitzt, wonach man im Verlauf von 10 bis 15 Minuten 452 g der Chlormethylverbindung portionsweise zusetzt. Die Flüssigkeit siedet dabei jedesmal auf. Nach beendeter Reaktion kühlt man ab und entfernt das Kochsalz durch Absaugen. Das Filtrat, das nunmehr neutral sein soll, wird durch Abdestillieren von dem Lösungsmittel befreit, und der Rohaldehyd wird durch Vakuumdestillation gereinigt. Die reine Verbindung geht zwischen 133 und 138,50 C/ 3,5 mm über und wird nach kurzer Zeit fest. Durch Umkristallisieren aus 500/oigem Äthanol kann man die Substanz völlig rein in Form von bei 66,5 bis 67,5° C schmelzenden Kristallen erhalten. Assuming the solid chloromethyl compound with a melting point of 65 up to 66.5 ° C, the corresponding aldehyde can be obtained as follows: One sets a suspension of the sodium salt of 2-nitropropane in ethanol by adding 173 g 2-nitropropane of a solution of 74.8 g sodium hydroxide (calculated as pure substance) in 1110 g of 960 / above ethanol is added. This suspension is heated to about 700 C, after which 452 g of the chloromethyl compound are added in portions in the course of 10 to 15 minutes clogs. The liquid boils up every time. Cools after the reaction has ended one off and removes the table salt by suction. The filtrate, which is now neutral should be, is freed from the solvent by distillation, and the crude aldehyde is purified by vacuum distillation. The pure connection goes between 133 and 138.50 C / 3.5 mm above and becomes solid after a short time. By recrystallization from 500% ethanol you can get the substance completely pure in the form of at 66.5 to 67.5 ° C melting crystals obtained.
In ähnlicher Weise kann man aus dem im Beispiel 1 beschriebenen flüssigen Isomer der Chlormethylverbindung den Aldehyd herstellen. Er ist eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 124,50 C/2 mm und von einer Refraktion 2D = 1,5353. In a similar manner, one can use the liquid described in Example 1 Isomer of the chloromethyl compound to produce the aldehyde. It is a colorless liquid with a boiling point of 124.50 C / 2 mm and a refraction 2D = 1.5353.
Beispiel 3 In ähnlicher Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben ist, wird p-Cymol mit Dimethylisopropylcarbinol oder P inacolylalkohol umgesetzt. In beiden Fällen entsteht die entsprechende Verbindung vom Schmelzpunkt 65,5 bis 66" C. Example 3 In a similar manner to the previous examples is described, p-cymene with dimethylisopropylcarbinol or pinacolyl alcohol implemented. In both cases the corresponding connection from the melting point is formed 65.5 to 66 "C.
65 g dieser Verbindung läßt man in der gleichfalls in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Weise mit 16,5 g Paraformaldehyd, 13,5 g wasserfreiem Zinkchlorid und trocknem Salzsäuregas reagieren, und zwar bei einer Temperatur von 900 C. Beim Fraktionieren des Reaktionsproduktes in einem Vakuum von 0,5 mm wird ein Vorlauf vom Siedepunkt 90 bis 1210 C erhalten, der aus dem unveränderten Kohlenwasserstoff besteht. Darauf geht die Chiormethylverbindung bei 121 bis 130"C als eine farblose Flüssigkeit, die bald fest wird, über. Nach Umkristallisieren aus Äthanol ist der Schmelzpunkt 91 bis 930 C. 65 g of this compound are left in the likewise in the previous one Examples described manner with 16.5 g of paraformaldehyde, 13.5 g of anhydrous zinc chloride and dry hydrochloric acid gas react at a temperature of 900 C. When Fractionating the reaction product in a vacuum of 0.5 mm becomes a forerun from the boiling point 90 to 1210 C obtained from the unchanged hydrocarbon consists. The chloromethyl compound then goes on at 121 to 130 "C as a colorless one Liquid that soon solidifies over. After recrystallization from ethanol is the Melting point 91 to 930 C.
Die Überführung der Chlormethylverbindung in den entsprechenden Aldehyd erfolgt in einer der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Methoden, wobei aber anstatt 250,5 g 264,5 g der Chlormethylverbindung verwendet werden. The conversion of the chloromethyl compound into the corresponding aldehyde takes place in one of the methods described in Examples 1 and 2, but instead of 250.5 g, 264.5 g of the chloromethyl compound can be used.
Der erhaltene Aldehyd siedet bei 125 bi's 1400 C/lmm. The aldehyde obtained boils at 125 to 1400 C / lmm.
Es ist ein fester Stoff, der durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Methanol und Äthanol gereinigt werden kann. Die reine Verbindung besteht aus farblosen Kristallen, die bei 91,5 bis 93° C schmelzen.It is a solid that is made by recrystallizing from a mixture can be purified from methanol and ethanol. The pure connection consists of colorless crystals that melt at 91.5 to 93 ° C.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1035123X | 1954-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1035123B true DE1035123B (en) | 1958-07-31 |
Family
ID=19867472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP13124A Pending DE1035123B (en) | 1954-10-08 | 1954-11-30 | Process for the production of artificial musk fragrances |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1035123B (en) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE502333C (en) * | 1927-07-07 | 1930-07-10 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the production of fragrances |
DE918747C (en) * | 1951-08-27 | 1954-10-04 | P F W Of America Inc | Process for the production of artificial musk fragrances from m- and p-cymene |
-
1954
- 1954-11-30 DE DEP13124A patent/DE1035123B/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE502333C (en) * | 1927-07-07 | 1930-07-10 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the production of fragrances |
DE918747C (en) * | 1951-08-27 | 1954-10-04 | P F W Of America Inc | Process for the production of artificial musk fragrances from m- and p-cymene |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH495305A (en) | Process for the production of polyalkylindanes or polyalkyltetralines and the use thereof for the production of musk fragrances | |
DE2533920A1 (en) | METHOD OF MANUFACTURING RESORCINES | |
EP0037584A1 (en) | 2,4-Dialkyl-2,6-heptadienals and -hetadienols, process for their preparation and their use as perfume compounds and flavourings | |
DE2759964C2 (en) | 2,6-dimethoxy-4- (quaternary-alkyl) phenyl-disubstituted-phosphates and process for their preparation | |
DE1146050B (en) | Process for the production of fulvenes | |
DE1035123B (en) | Process for the production of artificial musk fragrances | |
CH338819A (en) | Process for the production of artificial musk fragrances | |
EP0340645B1 (en) | Formyl-trimethylbicyclo(2,2,2)oct-7-ene isomers | |
DE2424128C3 (en) | Process for the preparation of cis, cis-2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane | |
AT398969B (en) | 4-TRANS- (N-ISOPROPYLIDEN-AMINO) -CYCLOHEXANOL AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
DE824943C (en) | Process for the production of unsaturated aldehydes | |
DE1217372B (en) | Process for the preparation of cycloalkanoic and cycloalkene carboxylic acids or their esters | |
DE1959513C3 (en) | ||
DE2547223C3 (en) | Process for the preparation of 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one | |
DE977093C (en) | Process for the preparation of [3, 4-dihydro-ª ‡ -pyran (2)] - ethers and their derivatives | |
DE1045399B (en) | Process for the production of musky-smelling polyalkylindane derivatives | |
AT247847B (en) | Process for the preparation of new 5- (3'-aminopropylidene) -5H-dibenzo [a, d] cycloheptenes or the 10, 11-dihydro derivatives thereof | |
AT264725B (en) | Process for the preparation of polyene compounds | |
AT218010B (en) | Process for the preparation of basic aralkyl nitriles | |
DE1670196A1 (en) | Process for the preparation of 1,2-benzisothiazoles | |
CH626867A5 (en) | Process for preparing 3,7-dialkylalkan-7-ol-1-als | |
DE1912405A1 (en) | Alcohols from grignard compounds | |
DE2705602A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING AN UNSATATULATED KETONE | |
AT126375B (en) | Process for the preparation of compounds with hydrogenated ring systems. | |
AT252899B (en) | Process for the preparation of new 5- (3'-aminopropyl) -5H-dibenzo- [a, d] -cycloheptenes or the 10, 11-dihydro derivatives thereof |