DE10303883A1 - Substituted pyrimidines - Google Patents

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DE10303883A1
DE10303883A1 DE2003103883 DE10303883A DE10303883A1 DE 10303883 A1 DE10303883 A1 DE 10303883A1 DE 2003103883 DE2003103883 DE 2003103883 DE 10303883 A DE10303883 A DE 10303883A DE 10303883 A1 DE10303883 A1 DE 10303883A1
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Ernst R.F. Dr. Gesing
Mark Wilhelm Dr. Drewes
Peter Dr. Dahmen
Dieter Dr. Feucht
Rolf Dr. Pontzen
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrimidine der Formel (1) DOLLAR F1 in welcher R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, Q, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.The invention relates to new substituted pyrimidines of the formula (1) DOLLAR F1 in which R · 1 ·, R · 2 ·, R · 3 ·, R · 4 ·, Q, X and n have the meaning given in the description, DOLLAR A and processes and intermediates for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.The invention relates to new substituted Pyrimidines, process for their preparation and their use as Plant treatment agents, in particular as herbicides.

Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Pyrimidine herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 0 249 708 , EP-A 0 287 079 , WO-02/34724). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.It is already known that certain substituted pyrimidines have herbicidal properties (cf. EP-A 0 249 708 . EP-A 0 287 079 , WO-02/34724). However, the action of these compounds is not satisfactory in all respects.

Es wurden nun die neuen substituierten Pyrimidine der allgemeinen Formel (I)

Figure 00010001
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R2 für Wasserstoff, für Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Phenyl steht, und
X für Cyano; Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl steht, oder zwei benachbarte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung stehen
gefunden.The new substituted pyrimidines of the general formula (I)
Figure 00010001
in which
n represents the numbers 0, 1 or 2,
Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
R 1 represents hydrogen, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino,
R 2 represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino,
R 3 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or cycloalkyl,
R 4 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or phenyl, and
X for cyano; Nitro, halogen or represents in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, or two adjacent groups X also stand together for a benzo group
found.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppierungen, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, sind – auch in Verknüpfungen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.Saturated or unsaturated hydrocarbon groups, such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, are also in connections with heteroatoms, such as in alkoxy - straight-chain or branched as far as possible.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.Optionally substituted residues can be single or multiple substituted, with multiple substitution the substituents can be the same or different.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können in diesen Fällen in verschiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft in diesen Fällen sowohl die Verwendung der verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch der Gemische dieser isomeren Verbindungen.The compounds of the general invention Formula (I) optionally contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms and can in these cases in different enantiomeric (R- and S-configured forms) or diastereomeric forms are present. The invention relates to these make both the use of the various possible individual enantiomers or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (I) as well as the mixtures of these isomeric compounds.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im folgenden definiert.Preferred substituents or areas of the radicals present in the formulas listed above and below are defined below.

R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.R 1 preferably represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy each optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or alkylthio, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups.

R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.R 2 preferably represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, each optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or alkylthio, alkylamino or dialkylamino, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups.

R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.R 3 preferably represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, or cycloalkyl having 3 to 6 optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl carbon atoms.

R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4--Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl.R 4 preferably represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, or optionally nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy substituted phenyl.

X steht bevorzugt für Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder zwei benachbarte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung.X preferably stands for cyano, nitro, halogen or for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl with 1 to 6 carbon atoms, which are optionally substituted by halogen, or two adjacent bearded groupings X also together for a benzo grouping.

R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.R 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, and in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , n- or i-Propoxy, for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino.

R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.R 2 particularly preferably stands for hydrogen, for fluorine, chlorine, bromine, iodine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , n- or i-Propoxy, for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino.

R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.R 3 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine , Methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl.R 4 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, or optionally by nitro, cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl.

X steht besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder zwei benachbarte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung.X particularly preferably represents cyano, Nitro, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or for each optionally by Fluorine and / or chlorine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or two neighboring groups X also together for a benzo group.

R1 steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy, für Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino.R 1 very particularly preferably represents chlorine, in each case methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, represents methylthio, ethylthio, methylamino, ethylamino or dimethylamino.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy, für Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino.R 2 very particularly preferably represents chlorine, in each case methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, represents methylthio, ethylthio, methylamino, ethylamino or dimethylamino.

R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.R 3 very particularly preferably represents hydrogen, each methyl or ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl.

R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder für Phenyl.R 4 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl or ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or phenyl.

X steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder zwei benachbarte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung.X is particularly preferred for cyano, Nitro, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or for each optionally by Fluorine and / or chlorine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or Ethylsulfonyl, or two adjacent X groups together for one Benzo grouping.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe bilden auch diejenigen Verbindungen, bei welchen Q für O (Sauerstoff) steht, R1 und R2 für Methoxy stehen und R3, R4 und X die oben als ganz besonders bevorzugte Bedeutung haben.A very particularly preferred group are also those compounds in which Q is O (oxygen), R 1 and R 2 are methoxy and R 3 , R 4 and X have the meaning particularly preferred above.

Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).Q is preferably O (oxygen).

R1 und R2 stehen am meisten bevorzugt Methoxy.R 1 and R 2 are most preferably methoxy.

R3 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff.R 3 most preferably represents hydrogen.

R4 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl. X steht am meisten bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, oder zwei benachbarte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung.R 4 most preferably represents hydrogen, in each case methyl or ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy. X most preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, or two adjacent groups X together also for a benzo group.

Die neuen substituierten Pyrimidine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted pyrimidines the general formula (I) are characterized by strong and selective herbicidal activity.

Man erhält die neuen substituierten Pyrimidine der allgemeinen Formel (I), wenn man Pyrimidine der allgemeinen Formel (II)

Figure 00060001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
Y für Halogen, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
Figure 00070001
in welcher
n, Q, R3, R4 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.The new substituted pyrimidines of the general formula (I) are obtained if pyrimidines of the general formula (II)
Figure 00060001
in which
R 1 and R 2 have the meaning given above and
Y represents halogen, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl,
with nucleophilic compounds of the general formula (III)
Figure 00070001
in which
n, Q, R 3 , R 4 and X have the meaning given above,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.

Verwendet man beispielsweise 4-Difluormethoxy-6-methyl-2-methylsulfonyl-pyrimidin und N-Cyano-N'-(2-mercapto-phenylmethyl)-acetamidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:

Figure 00070002
If, for example, 4-difluoromethoxy-6-methyl-2-methylsulfonyl-pyrimidine and N-cyano-N '- (2-mercapto-phenylmethyl) -acetamidine are used as starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention can be outlined using the following formula:
Figure 00070002

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrimidine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben worden sind; Y steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, insbesondere für Methylsulfonyl.Formula (II) provides a general definition of the pyrimidines to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (II), R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 1 and R 2 have been; Y preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, in particular methylsulfonyl.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Chem. Soc. 1957, 1830; J. Org. Chem. 26, 1961, 792; US-A 3,308,119 ; US-A 4,711,959 ).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. J. Chem. Soc. 1957, 1830; J. Org. Chem. 26, 1961, 792; US-A 3,308,119 ; US-A 4,711,959 ).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden nucleophilen Verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q, R3, R4 und X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R3, R4 und X angegeben worden sind.Formula (III) provides a general definition of the nucleophilic compounds to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (III), Q, R 3 , R 4 and X preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for Q, in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention, R 3 , R 4 and X have been given.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The raw materials of the general Formula (III) are not yet known from the literature; they are as new substances also subject of the present application.

Man erhält die neuen nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (III), wenn man Arylalkylamine der allgemeinen Formel (IV)

Figure 00080001
in welcher
n, Q, R3 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
mit N-Cyano-imidsäureestern der allgemeinen Formel (V)
Figure 00090001
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Wasser, bei Temperaturen zwischen 0°C und 50°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).The new nucleophilic compounds of the general formula (III) are obtained if arylalkylamines of the general formula (IV)
Figure 00080001
in which
n, Q, R 3 and X have the meaning given above,
with N-cyano-imidic acid esters of the general formula (V)
Figure 00090001
in which
R 3 has the meaning given above and
R represents alkyl, in particular methyl or ethyl,
if appropriate in the presence of a diluent, such as water, at temperatures between 0 ° C and 50 ° C (cf. the preparation examples).

Die als Vorprodukte benötigten Arylalkylamine der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Am. Chem. Soc. 76/1954, 5589–5597; Synthetic Commun. 7 (1977), 71–78; Herstellungsbeispiele).The arylalkylamines required as precursors of the formula (IV) are known and / or can be known per se Processes are prepared (see. J. Am. Chem. Soc. 76/1954, 5589-5597; Synthetic Commun. 7: 71-78 (1977); Preparation Examples).

Die weiter als Vorprodukte benötigten N-Cyano-imidsäureester der Formel (V) sind bekannte organische Synthesechemikalien.The further N-cyano-imidates required as precursors Formula (V) are known organic synthetic chemicals.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-; -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2)-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).The manufacturing method according to the invention of the compounds of general formula (I) is preferably under Use of one or more reaction aids performed. As Reaction aids for the inventive method generally come the usual inorganic or organic bases or acid acceptors. This includes preferably alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, Sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium, cesium or calcium carbonate, Sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, Potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methoxide, ethanolate, n or i-propanolate, -n-, -i-; -s- or -t-butanolate; also basic organic Nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, Tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl-cyclohexylamine, Dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl-benzylamine, Pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2) octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykohnonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykohnonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.The manufacturing method according to the invention of the compounds of general formula (I) is preferably under Using one or more diluents. As Diluent for execution of the method according to the invention inert organic solvents are particularly suitable. For this belong in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, if appropriate halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, Toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, Dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, Diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, Sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide, alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol mononomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykohnonoethylether, whose Mix with water or pure water.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.The reaction temperatures can be at the implementation of the method according to the invention in a larger area can be varied. Generally one works at temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – durchzuführen.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to use the process according to the invention under increased or reduced pressure - in general between 0.1 bar and 10 bar.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the method according to the invention the starting materials are generally in approximately equimolar Amounts used. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess to use. The implementation is generally carried out in a suitable manner Diluent in In the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture will generally take several hours at the required temperature touched. The workup is done according to usual Methods carried out (see the manufacturing examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as Defoliants, desiccants, herbicides and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense mean all plants, who grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the applied amount.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Gupopsis, Euphorbia , Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsesb, Senania, , Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dicotyledon cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Fistula, Eriochaimis, Antherocho, Eriocha, Antherocho , Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these genera, but extends in the same way on other plants.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung; z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The active compounds according to the invention are suitable dependent on from concentration to total weed control; e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. You can also the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental trees, fruit, wine, citrus, Nut-, Banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hops, on ornamental and sports turf and pastures as well for selective weed control in one year Cultures are used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of the formula according to the invention (I) show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the ground and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in monocot and dicot cultures, both pre-emergence and also in the post-emergence process.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.The active compounds according to the invention can be used in certain concentrations or application rates also to combat animal pests and fungal or bacterial plant diseases can be used. If necessary, they can also be used as intermediate or intermediate products for the Use synthesis of other active ingredients.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all plants and parts of plants be treated. Plants include all plants and Plant populations understood how desired and undesirable wild plants or Cultivated plants (including Naturally crops). Crop plants can be plants that are caused by conventional breeding and optimization methods or through biotechnological and genetic engineering Methods or combinations of these methods can be obtained, including the transgenic Plants and including of those that can be protected by plant variety rights or non-protectable plant varieties. Under plant parts, all above-ground and underground Parts and organs of plants, such as sprout, leaf, flower and root are understood, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and Seeds as well as roots, tubers and rhizomes are listed. To the plant parts heard also crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment of the plants according to the invention and parts of plants with the active ingredients are carried out directly or through Impact on their environment, living space or storage space according to the usual Treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, Scattering, spreading and propagating material, in particular in the case of seeds, still by single or multi-layer coating.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in poly other fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are known in the art Made way, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, so liquid solvents and / or solid carriers, if necessary, using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersing agents and / or foaming agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In case of using water as an extender e.g. also organic solvents as auxiliary solvent be used. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic Hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, Alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Al kylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers: e.g. Ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, like finely divided silica, Aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours and granules from organic Material like sawdust, coconut shells, Corn cobs and tobacco stalks; as emulsifier and / or foam generator Funds are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.It can be in the formulations Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, grained or latex-shaped Polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, Polyvinyl acetate, as well as natural Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils his.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstöffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic Pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients like Salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known Herbicides and / or with substances that are compatible with crop plants improve ("safeners") used for weed control ready formulations or tank mixes are possible. Mixtures with weed control agents are also possible, which contain one or more known herbicides and a safener.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinrriethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalflwalin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-Pethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Flwoxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoprotwon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuion (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Penoxysulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaqui zafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotitone, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.Known herbicides are possible for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (sodium), ametryne, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, benazolin (beflubutamide, ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl) , Butylates, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinrriethylin, Cinosulfimodin, Clefox (Cleopimidoxin) propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB , Desmedipham, D iallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyyrat, Diphenyl, Dithoxyrid, Dithitramine, Dithitramine, Dithitramine, Dithitramine, Dithitramine, Dithitramine, Dithitramine, Dithitramine, Dinitramine Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalflwalin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-Pethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -mulfuron), Flaxrop Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycropacamox-(-sodium) Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Flwoxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium) -isopropylammonium), Halosafen, Halox yfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropon, Isopropalin, Isopropalin, Isopalin Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (meta- methylurol), (alpha-) sulfonol, (alpha-) sulfonol, (alpha-) urethane, (alpha-) urethane, (alpha-) urethane, (alpha-) urethane, (alpha-) sulfonol ), Molinate, Monolinuron, Napro anilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, Oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, Pendralin, Penoxysulam, Pentoxazone, pethoxamid, phenmedipham, picolinafen, piperophos, pretilachlor, primisulfuron (-methyl ), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaqui zafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl) Pyribenzoxy, Pyribenzoxoxy, Pyribenzoxy, Pyribenzoxy, Pyribenzoxy, Pyribenzoxy, Pyribenzoxy, Pyribenzoxy, Pyribenzoxim , Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotitone, Sulfur Sulfometuron (-methyl), sulfosate, sulfosulfuron, tebutam, tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiafluamide, thiazopyr, thidiazimin, thifensulfuron (-methyl), thiobenc arb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.

Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, Dichlormid, Dymron, Fenclortm, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furtlazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrtnil, PPG-1292, R-29148.For the mixtures are also known safeners, for example AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, dichlormid, Dymron, fenclortm, fenchlorazole (-ethyl), flurazole, fluxofenim, Furtlazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrtnil, PPG-1292, R-29148.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akartziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mix with other known ones Active ingredients, such as fungicides, insecticides, acarids, nematicides, Bird repellants, plant nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Sprttzen, Sprühen, Streuen.The active ingredients as such, in the form of their Formulations or those prepared from them by further dilution Application forms, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, Powders, pastes and granules can be used. The application happens in more usual Manner, e.g. by pouring, spraying, spraying, Sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can both be applied before and after emergence of the plants. You can can also be worked into the soil before sowing.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can in a larger area vary. It hangs essentially depends on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare Floor space, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.As already mentioned above, according to the invention all plants can and their parts are treated. In a preferred embodiment become wild or by conventional organic breeding methods, plant species obtained such as crossing or protoplast fusion and Plant varieties and their parts treated. In another preferred embodiment are transgenic plants and plant varieties that are caused by genetic engineering Methods, if necessary in combination with conventional methods were obtained (Genetically Modified Organisms) and their parts treated. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" was explained above.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese, oder auch durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.Plants are particularly preferred according to the invention the commercially available in each case or plant varieties in use. Among plant varieties one understands plants with certain properties ("traits") by conventional Breeding, obtained by mutagenesis, or else by recombinant DNA techniques have been. You can Be varieties, bio and genotypes.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel – auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, besseres Wachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, hö here Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Depending on the plant species or plant varieties, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, Nutrition) can by the treatment according to the invention also super-additives ("Synergistic") effects occur. For example, reduced application rates and / or extensions of the Spectrum of activity and / or an enhancement of the effect of those which can be used according to the invention Substances and means - too in combination with other agrochemical agents, better Growth of crops, increased Tolerance of crops to high or low temperatures, increased Tolerance of crops against drought or against water or soil salinity, increased Flowering performance, relieved Harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of crops, higher Shelf life and / or workability of the harvested products is possible, which is beyond what is actually to be expected Effects go beyond.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinothricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinothricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid-resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").The preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, through the genetic engineering modification, have received genetic material which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients. Examples of transgenic plants are the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potatoes, cotton and rapeseed being highlighted. The traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins arising in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). The properties ("traits") also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. The properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinothricin (for example “PAT” gene). The genes conferring the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties which are marketed under the trade names YIELD GARD ® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut ® (e.g. corn), StarLink ® (e.g. corn), Bollgard ® ( Cotton), Nucotn ® (cotton) and NewLeaf ® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link ® (tolerance to phosphinothricin, e.g. rapeseed), IMI ® (tolerance against imidazolinones) and STS ® (tolerance to sulfonylureas such as corn). Herbicide-resistant (conventionally bred for herbicide tolerance) plants are also mentioned the products sold under the name Clearfield ® varieties (eg maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die oben genannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.The plants listed can be special advantageous according to the invention with the Compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention are treated, in addition to the good fight of the weed plants with the synergistic effects mentioned above occur in the transgenic plants or plant varieties. The two Active ingredients or mixtures of the preferred ranges given above apply also for the treatment of these plants. The is particularly emphasized Plant treatment with the compounds specifically listed in this text or mixtures.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active ingredients according to the invention can be seen from the following examples.

Herstellungsbeispiele:Preparation Examples:

Beispiel 1

Figure 00210001
example 1
Figure 00210001

2,23 g (10 mMol) N-Cyano-N'-(6-chlor-2-hydroxy-phenylmethyl)-acetamidin werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) in 50 ml Toluol vorgelegt und unter Rühren nacheinander mit 4,14 g (30 mMol) Calciumcarbonat und 2,18 g (10 mMol) 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonyl-pyrimidin versetzt. Die Reaktionsmischung wird dann 12 Stunden unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Anschließend wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit 100 ml Wasser versetzt und dreimal mit je 50 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.2.23 g (10 mmol) of N-cyano-N '- (6-chloro-2-hydroxy-phenylmethyl) acetamidine are at room temperature (approx. 20 ° C) submitted in 50 ml of toluene and with stirring in succession with 4.14 g (30 mmol) calcium carbonate and 2.18 g (10 mmol) 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonyl-pyrimidine added. The reaction mixture is then stirred for 12 hours Heated to reflux. Subsequently is concentrated under reduced pressure, the residue is mixed with 100 ml of water and three times with 50 ml of ethyl acetate each extracted. The combined organic phases are with water washed, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated under reduced pressure, the residue is digested with diethyl ether and the product obtained here in crystalline form is isolated by suction.

Man erhält 0,90 g (25 % der Theorie) N-Cyano-N'-[6-chlor-2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-phenylmethyl]-acetamidin. logP = 2,19 a) 0.90 g (25% of theory) of N-cyano-N '- [6-chloro-2- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) -phenylmethyl] -acetamidine are obtained. logP = 2.19 a)

Analog zu Herstellungsbeispiel 1 und entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.Analogous to production example 1 and in accordance with the general description of the production process according to the invention can for example, the compounds listed in Table 1 below of formula (I) can be prepared.

Figure 00220001
Figure 00220001

Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)

Figure 00220002
Table 1: Examples of the compounds of the formula (I)
Figure 00220002

Figure 00230001
Figure 00230001

Die Bestimmung der in der Tabelle angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.

  • (a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90 % Acetonitril – entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • (b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril – entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
The logP values specified in the table were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.
  • (a) Eluents for determination in the acidic range: 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with a).
  • (b) eluents for determination in the neutral range: 0.01 molar aqueous phosphate buffer solution, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with b).

Die Eichung erfolgte mit unveräweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).The calibration was carried out with unbranched Alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms), their logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.The lambda max values were on hand the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic Signals determined.

Ausgangsstoffe der Formel (III):Starting materials of the formula (III):

Beispiel (III-1)

Figure 00240001
Example (III-1)
Figure 00240001

Stufe

Figure 00240002
step
Figure 00240002

13,8 g (0,20 Mol) Hydroxylamin-Hydrochlorid werden in 50 ml Wasser gelöst, bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren mit 25 (0,16 Mol) 6-Chlor-2-hydroxy-benzaldehyd portionsweise versetzt und dann mit einer Lösung von 10,6 g (0,10 Mol) Natriumcarbonat in 50 ml Wasser tropfenweise versetzt, wobei die Reaktionstemperatur bei maximal 45°C gehalten wird. Die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Rohprodukt durch Absaugen isoliert, in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.13.8 g (0.20 mol) of hydroxylamine hydrochloride are dissolved in 50 ml of water, and 25 (0.16 mol) of 6-chloro-2-hydroxybenzaldehyde are added in portions at room temperature (about 20.degree. C.) while stirring and then a solution of 10.6 g (0.10 mol) of sodium carbonate in 50 ml of water was added dropwise, the reaction temperature being kept at a maximum of 45 ° C. The reaction mixture is 12 hours at room temperature touched. The crude product is then isolated by suction, taken up in methylene chloride, washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated under reduced pressure, the residue is digested with diethyl ether and the crystalline product is isolated by suction.

Man erhält 24 g (88 % der Theorie) 6-Chlor-2-hydroxy-benzaldoxim vom Schmelzpunkt 161 °C.24 g (88% of theory) are obtained 6-chloro-2-hydroxy-benzaldoxime, melting point 161 ° C.

Analog erhält man beispielsweise 2-Hydroxy-benzaldoxim (Fp.: 80°C), 2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-benzaldoxim (Fp.: 166°C), 2-Hydroxy-5-methyl-benzaldoxim (Fp.: 108°C), 2-Hydroxy-3-methoxy-benzaldoxim (Fp.: 127°C) 2-Hydroxy-5-me thoxy-benzaldoxim (Fp.: 122°C), 2-Hydroxy-5-Brom-benzaldoxim (Fp.: 128°C), 2-Hydroxy-5-chlor-benzaldoxim (Fp.: 122°C), 2-Hydroxy-5-nitro-benzaldoxim (Fp.: 243°C), 2-Hydroxy-3,5-dichlor-benzaldoxim, 2-Hydroxy-3-ethoxy-benzaldoxim (Fp.: 100°C), 2-Hydroxy-3-methyl-benzaldoxim (Fp.: 96°C) und 2-Hydroxy-1-naphthaldoxim. Stufe 2

Figure 00250001
Analogously, 2-hydroxy-benzaldoxime (m.p .: 80 ° C.), 2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-benzaldoxime (m.p .: 166 ° C), 2-hydroxy-5-methyl-benzaldoxime ( M.p .: 108 ° C), 2-hydroxy-3-methoxy-benzaldoxime (m.p .: 127 ° C) 2-hydroxy-5-methoxy-benzaldoxime (m.p .: 122 ° C), 2-hydroxy-5- Bromine-benzaldoxime (m.p .: 128 ° C), 2-hydroxy-5-chloro-benzaldoxime (m.p .: 122 ° C), 2-hydroxy-5-nitro-benzaldoxime (m.p .: 243 ° C), 2- Hydroxy-3,5-dichloro-benzaldoxime, 2-hydroxy-3-ethoxy-benzaldoxime (m.p .: 100 ° C), 2-hydroxy-3-methyl-benzaldoxime (m.p .: 96 ° C) and 2-hydroxy- 1-naphthaldoxim. Level 2
Figure 00250001

23 g (0,135 Mol) 6-Chlor-2-hydroxy-benzaldoxim werden in 100 ml Essigsäure („Eisessig") gelöst und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren mit 43,8 g (0,673 Mol) Zink (Staub) portionsweise versetzt. Die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, abgesaugt und mit Eisessig nachgewaschen. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Essigsäureethylester verrührt und abgesaugt. Das Festprodukt wird in Wasser gelöst und mit 25%iger wässriger Ammoniaklösung alkalisch gestellt. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird dann durch Absaugen isoliert.23 g (0.135 mol) of 6-chloro-2-hydroxy-benzaldoxime are in 100 ml of acetic acid ("Glacial acetic acid") solved and at Room temperature (approx. 20 ° C) with stirring 43.8 g (0.673 mol) of zinc (dust) were added in portions. The reaction mixture is stirred for 12 hours at room temperature, suction filtered and with glacial acetic acid rewashed. The filtrate is concentrated under reduced pressure, the residue with ethyl acetate stirred and aspirated. The solid product is dissolved in water and 25% aqueous ammonia solution made alkaline. The product obtained in crystalline form is then isolated by suction.

Man erhält 13,5 g (64 % der Theorie) 6-Chlor-2-hydroxy-benzylamin vom Schmelzpunkt 149°C.13.5 g (64% of theory) are obtained. 6-chloro-2-hydroxy-benzylamine with a melting point of 149 ° C.

Analog erhält man beispielsweise 2-Hydroxy-benzylamin (Fp.: 128°C), 2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-benzylamin (Fp.: 159°C), 2-Hydroxy-5-methyl-benzylamin (Fp.: 176°C), 2-Hydroxy-3-methoxy-benzylamin (Fp.: 149°C), 2-Hydroxy-5-methoxy-benzylamin (Fp.: 128°C), 2-Hydroxy-S-Brom-benzylamin (Fp.: 230°C), 2-Hydroxy-5-chlor-benzylamin (Fp.: 187°C), 2-Hydroxy-3,5-dichlor-benzylamin (Fp.: 216°C), 2-Hydroxy-3-ethoxy-benzylamin (Fp.: 105°C), 2-Hydroxy-3-methyl-benzylamin und 2-Hydroxy-1-naphthylmethylamin.Analogously, for example, 2-hydroxy-benzylamine is obtained (Mp .: 128 ° C), 2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-benzylamine (Mp: 159 ° C), 2-hydroxy-5-methyl-benzylamine (m.p .: 176 ° C), 2-hydroxy-3-methoxy-benzylamine (m.p .: 149 ° C), 2-hydroxy-5-methoxy-benzylamine (mp: 128 ° C), 2-hydroxy-S-bromo-benzylamine (Mp: 230 ° C), 2-hydroxy-5-chloro-benzylamine (Mp: 187 ° C), 2-hydroxy-3,5-dichloro-benzylamine (mp: 216 ° C), 2-hydroxy-3-ethoxy-benzylamine (Mp: 105 ° C), 2-hydroxy-3-methyl-benzylamine and 2-hydroxy-1-naphthylmethylamine.

Stufe 3

Figure 00260001
level 3
Figure 00260001

Eine Mischung aus 3,14 g (20 mMol) 6-Chlor-2-hydroxy-benzylamin, 1,96 g (20 mMol) N-Cyano-iminoessigsäure-methylester und 30 ml Wasser wird 12 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Das kristallin angefallene Produkt wird dann durch Absaugen isoliert.A mixture of 3.14 g (20 mmol) 6-Chloro-2-hydroxy-benzylamine, 1.96 g (20 mmol) of N-cyano-iminoacetic acid, methyl ester and 30 ml of water is stirred for 12 hours at room temperature (approx. 20 ° C). That crystalline accrued product is then isolated by suction.

Man erhält 2,8 g (63 % der Theorie) N-Cyano-N'-(6-chlor-2-hydroxy-phenyl-methyl)-acetamidin vom Schinelzpunkt 184°C.2.8 g (63% of theory) are obtained. N-cyano-N '- (6-chloro-2-hydroxy-phenyl-methyl) acetamidine from the Schinelz point 184 ° C.

Analog zu Beispiel (III-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.

Figure 00260002
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (III)
Figure 00260003
Figure 00270001
Analogously to Example (III-1), the compounds of the formula (I) listed in Table 1 below can also be prepared, for example.
Figure 00260002
Table 1: Examples of the compounds of the formula (III)
Figure 00260003
Figure 00270001

Anwendungsbeispiele:Application examples:

Beispiel AExample A

Pre-emergence-TestPre-emergence test

  • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
  • Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation mix 1 part by weight of active ingredient with the specified amount Solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired one Concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours the floor becomes like this sprayed with the active ingredient preparation so that the desired amount of active ingredient is applied per unit area. The active ingredient concentration in the spray liquor is selected so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale VernichtungAfter three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control. It means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2 und 5 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Raps und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, show the compounds according to the preparation example 2 and 5 with partially good tolerance across from Crops, e.g. Maize, rapeseed and sugar beet, powerful weed control.

Beispiel BExample B

Post-emergence-TestPost-emergence test

  • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
  • Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation mix 1 part by weight of active ingredient with the specified amount Solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired one Concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5–15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 10001 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Splashes with the active ingredient preparation one test plants which is a height from 5-15 cm have so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquid will chosen so that the desired amounts of active ingredient are applied in 10001 water / ha.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage of plants rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 5, 10 und 12 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, show the compounds according to the preparation example 2, 5, 10 and 12 with good tolerance to crops, such as. Corn and sugar beet, strong action against weeds.

Claims (8)

Substituierte Pyrimidine der allgemeinen Formel (I)
Figure 00300001
in welcher n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R1 für Wasserstoff, für Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, R2 für Wasserstoff, für Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Phenyl steht, und X für Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl steht, oder zwei be nachbarte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung stehen.Substituted pyrimidines of the general formula (I)
Figure 00300001
in which n stands for the numbers 0, 1 or 2, Q stands for O (oxygen) or S (sulfur), R 1 stands for hydrogen, for halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino, R 2 represents hydrogen, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino, R 3 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or cycloalkyl, R 4 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or phenyl and X represents cyano, nitro, halogen or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl stands, or two neighboring groups X also stand together for a benzo group. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Wasserstoff, für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R2 für Wasserstoff, für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, und X für Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, oder zwei benach barte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung stehen.Compounds according to claim 1, characterized in that R 1 for hydrogen, for halogen, for alkyl or alkoxy each optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or for alkylthio, alkylamino or Dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, R 2 is hydrogen, halogen, each alkyl or alkoxy optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkoxy or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or alkylthio , Alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, R 3 is hydrogen, alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, or is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, R 4 is hydrogen, optionally by cyano, Ha logen or C 1 -C 4 alkoxy substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or for optionally by nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy-substituted phenyl, and X is cyano, nitro, halogen or represents in each case optionally substituted by halogen alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms, or two adjacent groups X also stand together for a benzo grouping. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, R2 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und X für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder zwei benachbarte Gruppierungen X auch zusammen für eine Benzo-Gruppierung stehen.Compounds according to claim 1, characterized in that R 1 for hydrogen, for fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each methyl, ethyl, n- or i-substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, represents methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, R 2 represents hydrogen, represents fluorine, Chlorine, bromine, iodine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for methylthio, Ethylthio, n- or i-propylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, R 3 represents hydrogen, each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methyl , Ethyl, n- or i-propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, R 4 represents hydrogen, for methyl, ethyl, n optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy - or i-propyl, or for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, and X represents cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine , n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or two adjacent groups X also together represent a benzo group. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Pyrimidine der allgemeinen Formel (II)
Figure 00330001
in welcher R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
Figure 00330002
in welcher n, Q, R3, R4 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt werden.Process for the preparation of the compounds according to claim 1, characterized in that pyrimidines of the general formula (II)
Figure 00330001
in which R 1 and R 2 have the meaning given in Claim 1 and Y represents halogen, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, with nucleophilic compounds of the general formula (III)
Figure 00330002
in which n, Q, R 3 , R 4 and X have the meaning given in claim 1, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.Use of at least one compound according to claim 1 to fight of unwanted plants. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.Herbicidal agent, characterized by a content on a connection according to claim 1 and usual Extenders and / or surfactants Means. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.Combat procedures of unwanted Plant growth, characterized in that at least one Connection according to claim 1 on the unwanted Plants and / or their habitat. Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
Figure 00340001
in welcher n, Q, R3, R4 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.Compounds of the general formula (III)
Figure 00340001
in which n, Q, R 3 , R 4 and X have the meaning given in claim 1.
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