DE10000600A1 - New N-substituted oxazolyl-uracil and thiazolyl-uracil derivatives useful as herbicides, especially for weed control in crops - Google Patents

Abstract

N-Substituted oxazolyl- and thiazolyl-uracil derivatives (I) are new. The N-substituted oxazolyl- and thiazolyl-uracil derivatives are compounds of formula (I): Q = O; S; SO; or SO2; R<1> = NH2; 1-4C alkyl optionally substituted with CN, halo or 1-4C alkoxy; or 3-4C alkenyl or 3-4C alkynyl (each optionally substituted with halo); R<2> = CHO; -CH=N-OH; CN; COOH; CONH2; CSNH2; 1-4C alkoxycarbonyl; or 1-4C alkyl optionally substituted with halo; R<3> = H; CN; halo; or 1-4C alkyl optionally substituted with halo; R<4> and R<5> = H; OH; halo; or 1-4C alkyl or 1-4C alkoxy (each optionally substituted with halo); or R<4> and R<5> together form = benzo optionally substituted with CN, NO2, OH, NH2, halo or alkyl, alkyl-O-, alkyl-O-CO-, alkyl-CO-O-, alkyl-O-CO-O-. alkyl-CO-alkyl-O-, alkyl-O-CO-alkyl-O-, alkyl-S-, alkyl-SO-, alkyl-SO2-, alkyl-NH-, (alkyl)2N-, alkyl-SO2-NH-, alkyl-CO-NH- or alkyl-O-CO-NH- (each with 1-4C in alkyl and each optionally substituted with halo. An Independent claim is also included for the preparation of compounds (I).

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungs­ mittel, insbesondere als Herbizide.The invention relates to new substituted oxazolyl and thiazolyl uracils Process for their preparation and their use as plant treatment medium, especially as herbicides.

Es sind bereits zahlreiche Heterocyclyluracile mit herbiziden bzw. insektiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. JP-A 91287585, JP-A 93202031, Chem. Abstr. 116, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107 048; WO-A-98/27083, WO-A- 99/52906).Numerous heterocyclyluracils with herbicidal or insecticidal properties have already become known (cf. JP-A 91287585, JP-A 93202031, Chem. Abstr. 116 , 235 650 and Chem. Abstr. 120 , 107 048; WO-A-98 / 27083, WO-A-99/52906).

Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zu­ friedenstellend. However, the effectiveness of these compounds is not all in all peaceful.

Es wurden nun die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der Formel (I)
The new substituted oxazolyl- and thiazolyl-uracils of the formula (I)

in welcher
Q für Sauerstoff, Schwefel, SO oder SO₂ steht,
R¹ für Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen steht, oder zusammen mit R⁴ für eine Benzogruppierung steht, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylcarbonylalkoxy, Alkoxy­ carbonylalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di­ alkylamino, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonyl­ amino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiert ist,
gefunden.in which
Q represents oxygen, sulfur, SO or SO ₂ ,
R ^{1 represents} amino, alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C ₁ -C ₄ -alkoxy or represents alkenyl or alkynyl which has 3 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by halogen,
R ^{2 stands} for formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, C ₁ -C ₄ alkoxy-carbonyl, or for alkyl with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by halogen,
R ^{3 represents} hydrogen, cyano, halogen, or alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by halogen,
R ^{4 represents} hydrogen, hydroxyl, halogen, or alkyl or alkoxy, each optionally substituted by halogen, each having 1 to 4 carbon atoms, and
R ^{5 represents} hydrogen, hydroxy, halogen, or in each case optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, or together with R ^{4 represents} a benzo group, which may be substituted by cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen or in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylcarbonylalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, di alkylamino, alkylsulfonylamino, alkylcarbonylamino or alkoxycarbonylamino each having 1 to 4 carbon atoms, substituted in the alkyl groups
found.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver­ bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, like alkyl - are also in Ver bond with heteroatoms, such as in alkoxy - in each case straight-chain or branched.

Bevorzugte Substituenten der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
Q steht bevorzugt für Sauerstoff, Schwefel oder SO.
R¹ steht bevorzugt für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Allyl oder Propargyl.
R² steht bevorzugt für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R³ steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R⁴ steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy.
R⁵ steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy.
R⁴ und R⁵ stehen bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gege­ benenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- oder i-Propylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n- oder i-Propylcarbonyl­ amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxy­ carbonylamino substituiert ist.
Q steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
R¹ steht besonders bevorzugt für Amino, Methyl oder Ethyl.
R² steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy.
R⁵ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy.
R⁴ und R⁵ stehen besonders bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist.
Q steht ganz besonders bevorzugt für Schwefel.
R¹ steht ganz besonders bevorzugt für Amino oder Methyl.
R² steht ganz besonders bevorzugt für Trifluormethyl.
R³ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R⁴ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R⁵ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy.
R⁴ und R⁵ stehen ganz besonders bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.
R⁴ steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.
R⁵ steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.
R⁴ und R⁵ stehen am meisten bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiert ist. Preferred substituents of the radicals listed in the formula (I) shown above are explained below.
Q preferably represents oxygen, sulfur or SO.
R ¹ preferably represents amino, each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or allyl or propargyl optionally substituted by fluorine or chlorine.
R ² preferably represents formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, or for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
R ³ preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R ⁴ preferably represents hydrogen, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
R ⁵ preferably represents hydrogen, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
R ⁴ and R ⁵ preferably also together represent a benzo group which is optionally substituted by cyano, nitro, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n- or i-propylcarbonyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-Propoxycarbonyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino , Dimethylamino, diethyl amino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-propylsulfonylamino, methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n- or i-propylcarbonylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n- or i-propoxy carbonylamino.
Q particularly preferably represents oxygen or sulfur.
R ¹ particularly preferably represents amino, methyl or ethyl.
R ² particularly preferably represents methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R ³ particularly preferably represents hydrogen, chlorine or methyl.
R ⁴ particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine , Methoxy or ethoxy.
R ⁵ particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, Methoxy or ethoxy.
R ⁴ and R ⁵ particularly preferably also together represent a benzo group which is optionally substituted by cyano, nitro, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine or in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, Methoxy or ethoxy is substituted.
Q very particularly preferably represents sulfur.
R ¹ very particularly preferably represents amino or methyl.
R ² very particularly preferably represents trifluoromethyl.
R ³ very particularly preferably represents hydrogen.
R ⁴ very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R ⁵ very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R ⁴ and R ⁵ very particularly preferably also represent a benzo group which is optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
R ⁴ most preferably represents hydrogen, fluorine or methyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.
R ⁵ most preferably represents hydrogen, fluorine or methyl each substituted by fluorine or chlorine.
R ⁴ and R ⁵ are most preferably also a benzo group which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or methoxy.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Schwefel steht,
R¹ für Amino steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri­ fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.A very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q represents sulfur,
R ^{1 represents} amino,
R ^{2 represents} trifluoromethyl,
R ^{3 represents} hydrogen, chlorine or methyl,
R ^{4 represents} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ^{5 represents} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or
R ⁴ and R ⁵ together represent a benzo group which is optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Schwefel steht,
R¹ für Methyl steht,
R² Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri­ fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q represents sulfur,
R ^{1 represents} methyl,
R ^{2 represents} trifluoromethyl,
R ^{3 represents} hydrogen, chlorine or methyl,
R ^{4 represents} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ^{5 represents} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or
R ⁴ and R ⁵ together represent a benzo group which is optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Those compounds of the formula (I) are preferred according to the invention, in which is a combination of the meanings listed above as preferred is present.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufge­ führten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, those compounds of the formula are particularly preferred (I), in which a combination of the above is particularly preferred meanings.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, those compounds of the Formula (I) in which a combination of the above is very special meanings listed preferably is present.

Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Most preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which a combination of the above is most preferred listed meanings is present.  

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the starting or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be between themselves, that is, between the specified ones areas can be combined as required.

Die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted oxazolyl- and thiazolyl-uracils of the general formula (I) have interesting biological properties. They stand out in particular from strong herbicidal activity.

Man erhält die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I), wenn man Oxazolyl- bzw. Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (II)
The new substituted oxazolyl- and thiazolyl-uracils of the general formula (I) are obtained if oxazolyl- and thiazolyl-uracils of the general formula (II)

in welcher
Q, R², R³, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (III)
in which
Q, R ² , R ³ , R ⁴ and R ^{5 have} the meaning given above,
with 1-aminooxy-2,4-dinitro-benzene or with alkylating agents of the general formula (III)

X-R¹ (III)
XR ¹ (III)

in welcher
R¹ unter Ausnahme von Amino die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R¹ steht, wobei R¹ unter Aus­ nahme von Amino die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.in which
R ¹ with the exception of amino has the meaning given above and
X represents halogen or the grouping -O-SO ₂ -OR ¹ , where R ¹ has the meaning given above with the exception of amino,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.

Verwendet man beispielsweise 1-(5-Ethyl-4-methyl-thiazol-2-yl-5-chlor-4-chlor­ difluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und Methylbromid als Aus­ gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
For example, 1- (5-ethyl-4-methyl-thiazol-2-yl-5-chloro-4-chloro difluoromethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1 (2H) -pyrimidine and methyl bromide are used as From starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention can be sketched using the following formula:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxazolyl- bzw. Thiazolyl­ uracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Q, R², R³, R⁴ und R⁵ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für Q, R², R³, R⁴ und R⁵ angegeben worden sind.Formula (II) provides a general definition of the oxazolyl or thiazolyl uracils to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (II), Q, R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ preferably or in particular have those meanings which have preferably been described above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention or have been given as being particularly preferred for Q, R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ .

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A 91287585, JP-A 93202031, Chem. Abstr. 116, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107 048; WO-A- 98/27083, WO-A-99/52906). The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. JP-A 91287585, JP-A 93202031, Chem. Abstr. 116 , 235 650 and Chem. Abstr. 120 , 107 048; WO-A-98/27083, WO-A-99/52906).

Man erhält die Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (II), wenn man Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (IV)
The oxazolyl- and thiazolyl-uracils of the general formula (II) are obtained if aminoalkenates of the general formula (IV)

in welcher
R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl), Aryl (insbesondere Phenyl) oder Arylalkyl (insbesondere Benzyl) steht,
mit substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl-urethanen (Oxazolyl- oder Thiazolyl­ carbamaten) der allgemeinen Formel (V)
in which
R ² and R ^{3 have} the meanings given above and
R represents alkyl (in particular methyl or ethyl), aryl (in particular phenyl) or arylalkyl (in particular benzyl),
with substituted oxazolyl or thiazolyl urethanes (oxazolyl or thiazolyl carbamates) of the general formula (V)

in welcher
Q, R⁴ und R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl), Aryl (insbesondere Phenyl) oder Arylalkyl (insbesondere Benzyl) steht,
- oder mit entsprechenden Oxazolyl- oder Thiazolyl-isocyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele). in which
Q, R ⁴ and R ^{5 have} the meanings given above and
R represents alkyl (in particular methyl or ethyl), aryl (in particular phenyl) or arylalkyl (in particular benzyl),
- or with corresponding oxazolyl or thiazolyl isocyanates -
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent (cf. the preparation examples).

Die als Vorprodukte zu verwendenden Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren herge­ stellt werden (J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).The aminoalkenates of the general to be used as precursors Formula (IV) are known and / or can be obtained by methods known per se are made (J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die weiter als Vorprodukte zu verwendenden substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl-urethane (Oxazolyl- oder Thiazolyl-carbamate) der allgemeinen Formel (V) sind ebenfalls bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren herge­ stellt werden (Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 2618-2625; loc. cit. 20 (1972), 2626- 2633; loc. cit. 32 (1984), 1032-1039; US-A-3810988; US-A-4259343; WO-A- 99/24035; Herstellungsbeispiele).The substituted oxazolyl or to be used as precursors Thiazolyl urethanes (oxazolyl or thiazolyl carbamates) of the general formula (V) are also known and / or can be produced by methods known per se (Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 2618-2625; loc. cit. 20 (1972), 2626- 2633; loc. cit. 32: 1032-1039 (1984); US-A-3810988; US-A-4259343; WO-A- 99/24035; Manufacturing examples).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Ver­ wendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen hierbei im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erd­ alkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di­ isopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo­ hexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl­ pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU). The process according to the invention for the preparation of the new substituted oxazolyl and Thiazolyl-uracile of the general formula (I) is preferably under Ver using a reaction aid. Come as a reaction aid generally the usual inorganic or organic bases or Acid acceptors into consideration. These preferably include alkali metal or earth alkali metal acetate, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, Lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, Potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methanolate, ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as for example trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-di isopropylamine, N, N-dimethyl-cyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclo hexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3- Methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1.8 diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).  

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali­ cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol­ ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi­ methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methylisobutyl­ keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di­ methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl­ pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono­ ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.The process according to the invention for the preparation of the compounds of the general Formula (I) is preferably carried out using a diluent leads. In addition to water, the main diluents here are inert organic solvents. These include in particular aliphatic, ali cyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as for example gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petrol ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ether, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol di methyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-Di methylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methyl pyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as Methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono ethyl ether, their mixtures with water or pure water.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure leads. However, it is also possible to increase the process according to the invention or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar to lead.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials in generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The  Reaction is generally carried out in a suitable diluent were carried out a reaction auxiliary and the reaction mixture is in space agitated several hours at the required temperature. The on work is carried out according to customary methods (cf. games).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are found in places grow where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or Selective herbicides act essentially depends on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. in the following plants be used:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.Dicotyledon cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa,  Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.Monocot cultures of the genera: Allium, Pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Limited genres, but extends in the same way to others Plants.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The active compounds according to the invention are suitable depending on the con center for total weed control, e.g. B. on industrial and track systems and on Because of and places with and without tree cover. Likewise, the fiction active agents for weed control in permanent crops, e.g. B. Forst, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, Cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture areas and for selective weed control in annual crops become.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity solvency and a wide range of effects when used on and on the floor aerial parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for selective use Control of monocot and dicot weeds in monocot and di cotyledon cultures, both pre-emergence and post-emergence.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür­ lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels­ weise Steckmittel, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Under Plants are understood here as all plants and plant populations desired and undesirable wild plants or crops (including natural cultivated plants). Cultivated plants can be plants that are caused by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological  and obtained genetic engineering methods or combinations of these methods can be, including the transgenic plants and including by Plant variety rights of protectable or non-protectable plant varieties. Under Plant parts are said to be all above-ground and underground parts and organs of the Plants such as sprout, leaf, flower and root are understood to be exemplary Leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well Roots, tubers and rhizomes are listed. One of the plant parts also crops and vegetative and generative propagation material, for example wise plug-ins, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment according to the invention of the plants and parts of plants with the active ingredients substances takes place directly or by influencing their surroundings, living space or Storage room according to the usual treatment methods, e.g. B. by diving, spraying, Evaporation, atomization, scattering, spreading and with propagation material, especially in the case of seeds, still by single or multi-layer coating.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient im impregnated natural and synthetic materials as well as very fine encapsulation in polymers Fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Ver mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents Agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam generating means.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes,  chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol Ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates as well as protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. Lignin sulfite leach and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Further Additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.  

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known herbicides and / or with substances which Improve crop tolerance ("safeners") for weed control ver can be used, whereby ready formulations or tank mixes are possible. It So mixtures with weed control agents are also possible, which a or contain several known herbicides and a safener.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, BAS-662H, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Ben­ furesate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzo­ fenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlo­ methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlomitrofen, Chlor­ sulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra­ sulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Des­ medipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Di­ ethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen­ amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethal­ fluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Eto­ benzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flu­ poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu­ thiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (- ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxy­ ethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imaza­ mox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulftiron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlor­ tole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenz­ uron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neb­ uron, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxa­ sulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza­ fop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulf uron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxy­ fen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyrifialid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo­ fop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco­ trione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example Acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, BAS-662H, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Ben furesate, bensulfuron (methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzo fenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromo butides, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butafenacil (-allyl), butroxydim, Butylates, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlo methoxyfen, chloramben, chloridazon, chlorimuron (-ethyl), chloromitrofen, chlorine sulfuron, chlorotoluron, cinidon (-ethyl), cinmethylin, cinosulfuron, clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra sulfuron (methyl), chlorosulam (methyl), cumyluron, cyanazine, cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Des medipham, dialallate, dicamba, dichloroprop (-P), diclofop (-methyl), diclosulam, di ethatyl (-ethyl), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, dimefuron, dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen amide, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethal fluralin, ethametsulfuron (-methyl), ethofumesate, ethoxyfen, ethoxysulfuron, eto benzanide, fenoxaprop (-P-ethyl), fentrazamide, flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), flazasulfuron, florasulam, fluazifop (-P-butyl), fluazolate, flucarbazone  (-sodium), flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentyl), flumioxazin, flumi propyn, flumetsulam, fluometuron, fluorochloridone, fluoroglycofen (-ethyl), flu poxam, flupropacil, flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu thiacet (-methyl), fluthiamide, fomesafen, foramsulfuron, glufosinate (- ammonium), glyphosate (-isopropylammonium), halosafen, haloxyfop (-ethoxy ethyl, -P-methyl), hexazinones, imazamethabenz (-methyl), imazamethapyr, imaza mox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulftiron, iodosulfuron (-methyl, -sodium), ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxachlor tole, isoxaflutole, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenz uron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neb uron, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxa sulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), profluazole, prometryn, propachlor, propanil, propaquiza fop, propisochlor, propoxycarbazone (sodium), propyzamide, prosulfocarb, prosulf uron, pyraflufen (-ethyl), pyrazogyl, pyrazolate, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxy fen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyridatol, pyrifialid, pyriminobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), quinchlorac, quinmerac, quinoclamine, quizalo fop (-P-ethyl, -P-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco trione, sulfentrazone, sulfometuron (methyl), sulfosate, sulfosulfuron, tebutam, Tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiafluamide, Thiazopyr, thidiazimin, thifensulfuron (-methyl), thiobencarb, tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, trifloxysulfuron, triflusulfuron (-methyl), tritosulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plants nutrients and soil structure improvers are possible.  

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used become. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be planted in the soil before sowing be working.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples

Beispiel 1 example 1

Eine Mischung aus 1,0 g (3 mMol) 3-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-6-trifluor­ methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion, 0,54 g (3,9 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Acetonitril wird 15 Minuten bei 20°C gerührt. Dann werden 0,5 g (3,9 mMol) Di­ methylsulfat dazu gegeben und die Mischung wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in Wasser auf­ genommen und mit Essigsäureethylester geschüttelt. Die organische Phase wird dann abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A mixture of 1.0 g (3 mmol) of 3- (6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl) -6-trifluoro methyl 2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione, 0.54 g (3.9 mmol) potassium carbonate and 50 ml Acetonitrile is stirred at 20 ° C for 15 minutes. Then 0.5 g (3.9 mmol) of Di Added methyl sulfate and the mixture is heated under reflux for 3 hours. It is then concentrated in a water jet vacuum and the residue is dissolved in water taken and shaken with ethyl acetate. The organic phase then separated, washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. The The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested and the crystalline product isolated by suction.

Man erhält 0,6 g (58% der Theorie) 3-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-1-methyl-6-tri­ fluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion vom Schmelzpunkt 116°C. 0.6 g (58% of theory) of 3- (6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl) -1-methyl-6-tri is obtained fluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione, melting point 116 ° C.  

Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er­ findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her­ gestellt werden.Analogous to Example 1 and according to the general description of the he Manufacturing method according to the invention can, for example, also in the Compounds of the general formula (I) listed below in Table 1 be put.

Tabelle 1 Table 1

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Examples of the compounds of the formula (I)

Ausgangsstoffe der Formel (II)Starting materials of formula (II)

Beispiel (II-1) Example (II-1)

12,2 g (66 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-ethylester werden in 40 ml N,N-Dimethyl-formamid gelöst und unter Eiskühlung unter Rühren mit 2,6 g Natriumhydrid versetzt. Die Mischung wird 60 Minuten bei 20°C gerührt. Nach Zu­ tropfen einer Lösung 10 g (66 mMol) N-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-O-ethyl­ urethan in 40 ml N,N-Dimethyl-formamid unter Rühren wird dann die Reaktions­ mischung auf über 150°C aufgeheizt und bei 160°C bis 170°C 150 Minuten gerührt. Nach Abkühlen wird dann mit Wasser auf etwa das dreifache Volumen verdünnt, mit Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser ge­ waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahl­ vakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin ange­ fallene Produkt durch Absaugen isoliert.12.2 g (66 mmol) of 3-amino-4,4,4-trifluoro-crotonic acid ethyl ester are dissolved in 40 ml N, N-dimethylformamide dissolved and with ice cooling with stirring with 2.6 g Sodium hydride added. The mixture is stirred at 20 ° C for 60 minutes. After To Drop of solution 10 g (66 mmol) of N- (6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl) -O-ethyl urethane in 40 ml of N, N-dimethylformamide with stirring is then the reaction mixture heated to over 150 ° C and stirred at 160 ° C to 170 ° C for 150 minutes. After cooling, it is then diluted to about three times the volume with water Shaken ethyl acetate, the organic phase separated, ge with water wash, dry with sodium sulfate and filter. The filtrate is in a water jet concentrated in vacuo, the residue digested with diethyl ether and the crystalline falling product isolated by suction.

Man erhält 2,1 g (10% der Theorie) 3-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-6-trifluor­ methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion vom Schmelzpunkt 298°C. 2.1 g (10% of theory) of 3- (6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl) -6-trifluoro are obtained methyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione, melting point 298 ° C.  

Analog zu Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.Analogously to Example (II-1), for example, those in the following can also be used Compounds of general formula (II) listed in Table 2 can be prepared.

Tabelle 2 Table 2

Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) Examples of the compounds of the formula (II)

Vorprodukte der Formel (V)Precursors of formula (V)

Beispiel (V-1) Example (V-1)

10 g (59 mMol) 2-Amino-6-fluor-benzthiazol werden in 150 ml Methylenchlorid vorgelegt und nach einander mit 6,1 g (77 mMol) Pyridin und 8,3 g (77 mMol) Chlorameisensäure-ethylester versetzt. Die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei 20°C gerührt und anschließend mit Wasser versetzt. Das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert, mit Diethylether digeriert und erneut durch Absaugen isoliert.10 g (59 mmol) of 2-amino-6-fluoro-benzothiazole in 150 ml of methylene chloride submitted and successively with 6.1 g (77 mmol) of pyridine and 8.3 g (77 mmol) Chloroformic acid ethyl ester added. The reaction mixture is at 15 hours Stirred at 20 ° C and then mixed with water. The crystalline The product is isolated by suction, digested with diethyl ether and again through Suction isolated.

Man erhält 13,7 g (97% der Theorie) N-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-O-ethyl­ urethan. 13.7 g (97% of theory) of N- (6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl) -O-ethyl are obtained urethane.  

AnwendunusbeispieleApplication examples Beispiel AExample A Post-emergence-TestPost emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-­ 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.With the active ingredient preparation, test plants are sprayed, which have a height of 5- 15 cm so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 4 und 7 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Gerste, Weizen und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to the preparation example show 1, 2, 4 and 7 with good tolerance to crops, such as. B. Barley, wheat and sugar beet, strong action against weeds.  

Beispiel BExample B Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the desired one Amount of active ingredient is applied per unit area. The drug concentration in the spray liquor is chosen so that the ge in 1000 liters of water per hectare desired amount of active ingredient is applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 4 und 7 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, the compounds according to the preparation example show 1, 2, 4 and 7 with good tolerance to crops, such as. B. Corn and sugar beet, strong weed control.

Claims (10)

1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
Q für Sauerstoff, Schwefel, SO oder SO₂ steht,
R¹ für Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder zusammen mit R⁴ für eine Benzo­ gruppierung steht, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylcarbonylalkoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen sub­ stituiert ist.1. Compounds of formula (I)
in which
Q represents oxygen, sulfur, SO or SO ₂ ,
R ^{1 represents} amino, alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C ₁ -C ₄ -alkoxy or represents in each case optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each having 3 to 4 carbon atoms,
R ^{2 stands} for formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl, or for alkyl with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by halogen,
R ^{3 represents} hydrogen, cyano, halogen or alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by halogen,
R ^{4 stands} for hydrogen, hydroxy, halogen, or for alkyl or alkoxy each optionally substituted by halogen, each having 1 to 4 carbon atoms, and
R ^{5 represents} hydrogen, hydroxy, halogen, or in each case optionally substituted by halogen substituted alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, or together with R ^{4 represents} a benzo group, which may be substituted by cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen or in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylcarbonylalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfonylamino, alkylcarbonylamino or alkoxycarbonylamino each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff, Schwefel oder SO steht,
R¹ für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Allyl oder Propargyl steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy steht,
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gege­ benenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- oder i- Propylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n- oder i-Propyl­ carbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino substituiert ist.2. Compounds according to claim 1, characterized in that
Q represents oxygen, sulfur or SO,
R ^{1 represents} amino, each represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents allyl or propargyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
R ^{2 represents} formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, or represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which may be substituted by fluorine and / or chlorine,
R ^{3 stands} for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ⁴ for hydrogen, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy , Ethoxy, n- or i-propoxy, and
R ⁵ for hydrogen, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy , Ethoxy, n- or i- propoxy,
R ⁴ and R ⁵ also together represent a benzo group, which is optionally substituted by cyano, nitro, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine or in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n- or i-propylcarbonyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-Propoxycarbonyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylamino, ethyl amino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-propylsulfonylamino, methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n- or i-propylcarbonylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n- or i-propoxycarbonylamino. 3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gege­ benenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist.3. Compounds according to claim 1 or 2, characterized in that
Q represents oxygen or sulfur,
R ^{1 represents} amino, methyl or ethyl,
R ² represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ^{3 represents} hydrogen, chlorine or methyl,
R ⁴ for hydrogen, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy,
R ⁵ for hydrogen, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine or for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or Ethoxy stands, and
R ⁴ and R ⁵ also together represent a benzo group, which is optionally substituted by cyano, nitro, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine or in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, Methoxy or ethoxy is substituted. 4. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Schwefel steht,
R¹ für Amino oder Methyl steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ ihr Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.4. Compounds according to any one of claims 1 to 3, characterized in that
Q represents sulfur,
R ^{1 represents} amino or methyl,
R ^{2 represents} trifluoromethyl,
R ^{3 represents} hydrogen,
R ^{4 represents} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ^{5 is} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, and
R ⁴ and R ⁵ together also represent a benzo group which is optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy. 5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass
R⁴ für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht, und
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiert ist.5. Compounds according to any one of claims 1 to 4, characterized in that
R ^{4 represents} hydrogen, fluorine or methyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine,
R ^{5 represents} hydrogen, fluorine or methyl in each case substituted by fluorine or chlorine, and
R ⁴ and R ⁵ also together for a benzo group which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or methoxy. 6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Schwefel steht,
R¹ für Amino steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenen­ falls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiert ist.6. Compounds according to claim 1, characterized in that
Q represents sulfur,
R ^{1 represents} amino,
R ^{2 represents} trifluoromethyl,
R ^{3 represents} hydrogen, chlorine or methyl,
R ^{4 stands} for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ^{5 represents} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or
R ⁴ and R ⁵ together represent a benzo group, which is optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy. 7. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Schwefel steht,
R¹ für Methyl steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenen­ falls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiert ist.7. Compounds according to claim 1, characterized in that
Q represents sulfur,
R ^{1 represents} methyl,
R ^{2 represents} trifluoromethyl,
R ^{3 represents} hydrogen, chlorine or methyl,
R ^{4 stands} for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ^{5 represents} hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or
R ⁴ and R ⁵ together represent a benzo group, which is optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy. 8. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Oxazolyl- bzw. Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, R², R³, R⁴ und R⁵ die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be­ deutung haben,
mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allge­ meinen Formel (III)
X-R¹ (III)
in welcher
R¹ unter Ausnahme von Amino die in einem der Ansprüche 1 bis 7 ange­ gebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R¹ steht, wobei R¹ unter Ausnahme von Amino die in einem der Ansprüche 1 bis 7 ange­ gebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.8. A process for the preparation of compounds according to any one of claims 1 to 7, characterized in that oxazolyl- or thiazolyl-uracils of the general formula (II)
in which
Q, R ² , R ³ , R ⁴ and R ^{5 have} the meaning given in one of claims 1 to 7,
with 1-aminooxy-2,4-dinitro-benzene or with alkylating agents of the general formula (III)
XR ¹ (III)
in which
R ¹ with the exception of amino has the meaning given in one of claims 1 to 7 and
X represents halogen or the grouping -O-SO ₂ -OR ¹ , where R ^1, with the exception of amino, has the meaning given in one of claims 1 to 7,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent. 9. Verwendung von mindestens einer der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.9. Use of at least one of the compounds according to one of the Claims 1 to 7 for combating undesirable plants. 10. Mittel zur Behandlung von Pflanzen, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und üblichen Streckmitteln.10. Agent for the treatment of plants, characterized by the content of at least one compound according to any one of claims 1 to 7 and usual extenders.