DE10254876A1 - Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide - Google Patents

Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide Download PDF

Info

Publication number
DE10254876A1
DE10254876A1 DE2002154876 DE10254876A DE10254876A1 DE 10254876 A1 DE10254876 A1 DE 10254876A1 DE 2002154876 DE2002154876 DE 2002154876 DE 10254876 A DE10254876 A DE 10254876A DE 10254876 A1 DE10254876 A1 DE 10254876A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituted
fluorine
chlorine
optionally
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2002154876
Other languages
English (en)
Inventor
Mark Wilhelm Dr. Drewes
Wolfram Dr. Andersch
Hartwig Dr. Sampansung Dauck
Toshio Goto
Shinichi Shirakura
Shin Oyama Nakamura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE2002154876 priority Critical patent/DE10254876A1/de
Publication of DE10254876A1 publication Critical patent/DE10254876A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) DOLLAR F1 worin DOLLAR A m für 0,1 oder 2 steht, DOLLAR A n für 1 bis 13 steht, DOLLAR A R für Wasserstoff oder Halogen steht, und DOLLAR A Het für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus steht, DOLLAR A als Herbizide, herbizide Mittel, umfassend eine Verbindung der Formel (I) und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
  • Zahlreiche heterocyclische Fluoralkenylthioether, sowie deren Derivate, heterocyclische Fluoralkenylsulfone und Fluoralkenylsulfoxide sind als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Nematizide bekannt geworden (siehe z.B. US 3,513,172 A , US 3,697,538 A , WO 94/24403 A1, WO 02/06260 A1, WO 02/06257 A1, WO 02/06256 A1, WO 02/06259 A1, WO 01/02378 A1, WO 01/66529).
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte, als Schädlingsbekämpfungsmittel bekannte Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00010001
    worin
    m für 0, 1 oder 2 steht,
    n für eine Zahl von 1 bis 13 steht,
    R für Wasserstoff oder Halogen steht, und
    Het für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus steht, hervorragende herbizide Eigenschaften besitzen und insbesondere gut zur Verwendung als selektive Herbizide im Pflanzenschutz geeignet sind.
  • Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden wie folgt definiert:
    m steht bevorzugt für 0 oder 2.
    n steht bevorzugt für 1 oder eine Zahl von 2 bis 10.
    R steht bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor.
    Het steht bevorzugt für einen der folgenden Heterocyclen der Gruppen (A) – (K), Gruppe (A)
    Figure 00020001
    worin
    R1 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Alkoxycarbonylmethyl steht, und
    R2 für Wasserstoff, Halogen, Carboxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-alkoxy(C1-C6-)alkyl, C1-C4-alkylthio-(C1-C6-)alkyl, C1-C4-alkylaminocarbonyl, C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl, di-(C1-C4-)alkylaminocarbonyl oder C1-C4-alkoxycarbonyl steht, Gruppe (B)
    Figure 00030001
    worin
    R3 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen, für gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyl oder Cyano substituiertes C1-C6-Alkyl, für C1-C4-Alkylsulfonyloxy oder für gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht, und
    R4 für Wasserstoff oder Halogen, für gegebenenfalls durch C1-C3-Alkoxy oder Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für C1-C4-Alkoxycarbonyl steht, Gruppe (C)
    Figure 00030002
    worin
    R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
    R6 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl steht, und
    R7 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für Benzyl steht, Gruppe (D)
    Figure 00040001
    worin
    R8 für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C3-Alkoxy-(C1-C6-)alkyl, C1-C3-Alkylthio-(C1-C6-)alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl-(C1-C3-)alkyl steht, Gruppe (E)
    Figure 00040002
    worin
    R9, R10 und R11 unabhängig voneinander
    für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Cyanato, Thiocyanato, Halogen stehen,
    für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkylcarbonyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkylamino, C1-C5-Alkylaminocarbonyl, C1-C5-Alkoxycarbonylamino, C1-C5-Alkylsulfonylamino, Di-(C1-C5-)alkylamino, Di-(C1-C5-)alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C5-)alkylaminosulfonyl,
    für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C2-C5-Alkenyl, C2-C5-Alkenyloxy, C2-C5-Alkenyloxycarbonyl, C2-C5-Alkinyl, C2-C5-Alkinyloxy oder C2-C5-Alkinyloxycarbonyl,
    für C3-C5-Cycloalkyl, C2-C5-Cycloalkenyl oder C2-C5-Cycloalkyl-(C1-C3-)-alkyl, oder
    für Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl stehen, welche jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio (wobei jeweils Halogen bevorzugt für Fluor oder Chlor steht) oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert sind, oder
    gemeinsam für eine Benzo-Gruppierung oder für C1-C4-Alkylen oder C1-C4-Alkenylen stehen, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 bis 2 (nicht direkt benachbarte) Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und der dadurch gebildete Ring wiederum gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiert sein kann, und wobei
    zumindest einer der Reste R9, R10 oder R11 für eine gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Oxopyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxopyrazolinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclopentyl, Triazolyl, Benztriazolyl, Oxotriazolinyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxadiazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, Morpholinyl steht, welche gegebenenfalls bis zu 3 Substituenten aus der folgenden Aufzählung enthält:
    Nitro; Amino; Cyano; Carboxy; Carbamoyl; Thiocarbamoyl; Hydroxy; Halogen; jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkylcarbonyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkylamino, C1-C5-Alkylaminocarbonyl, C1-C5-Alkoxycarbonylamino, C1-C5-Alkylsulfonylamino, Di-(C1-C5-)alkylamino, Di-(C1-C5-)alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C5-)alkylaminosulfonyl; jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C5-Alkenyl, C2-C5-Alkenyloxy, C2-C5-Alkenyloxycarbonyl, C2-C5-Alkinyl, C2-C5-Alkinyloxy oder C2-C5-Alkinyloxycarbonyl; C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl-(C1-C3-)alkyl; Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, welche jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio (wobei jeweils Halogen bevorzugt für Fluor oder Chlor steht) oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert sind, Gruppe (F)
    Figure 00070001
    worin
    Y für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Methylen steht, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl; oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio, und
    p für 1 oder 2 steht, Gruppe (G)
    Figure 00070002
    worin
    R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylthio, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkenylthio oder C2-C10-Alkylcarbonyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, j eweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
    R13 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylthio, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkenylthio oder C1-C10-Alkyl-carbonyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, und
    Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, Gruppe (H)
    Figure 00090001
    worin
    R14 für Wasserstoff oder Mercapto, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Alkenylsulfinyl oder C2-C8-Alkenylsulfonyl steht, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl steht, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, und
    X für Sauerstoff oder Schwefel steht, Gruppe (J)
    Figure 00100001
    worin
    R1 5 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, Gruppe (K)
    Figure 00100002
    worin
    R16 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl oder C2-C8-Alkenyl steht, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano oder Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
    wobei
    n in den Gruppen (A) bis (E) für 1 steht, in den Gruppen (G) bis (K) für 2 bis 10 steht, und in der Gruppe (F) für 1–10 steht,
    m in den Gruppen (A) bis (C) und (E) bis (K) für 0, 1 oder 2 steht, und in der Gruppe (D) für 1 oder 2 steht, und
    R in den Gruppen (C) und (D) sowie der Gruppe (K) für Fluor steht, und in den Gruppen (A), (B) und (E) bis (J) für Wasserstoff oder Fluor steht.
    m steht besonders bevorzugt für 2.
    n steht besonders bevorzugt für 1, 2 oder 3.
    R steht besonders bevorzugt für Fluor.
    Het steht besonders bevorzugt für einen Heterocyclus der Gruppen (A) bis (F).
    R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl oder n-Propoxycarbonylmethyl.
    R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Carboxy, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, sec-Butylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl oder iso-Propoxycarbonyl.
    R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethylcarbonyloxy oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlo, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.
    R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n- oder i-Propoxycarbonyl.
    R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Brom.
    R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n-Propoxycarbonyl.
    R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1_4-Alkyl, C3_4-Alkenyl, C3 –6-Cycloalkyl oder Benzyl.
    R8 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthiopropyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Ethylthiopropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Allyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Cyano substituiertes Phenylmethyl oder Phenylethyl.
    R9, R10 und R1 1 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt
    für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Cyanato, Thiocyanato, Fluor, Chlor, Brom,
    für j eweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyl, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl,
    für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl,
    für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder
    für Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, welche jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiert sind, oder
    gemeinsam für Trimethylen, Tetramethylen, Propen-1,3-diyl oder Butadien-1,4-diyl stehen, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 bis 2 (nicht direkt benachbarte) Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und der dadurch gebildete Ring wiederum gegebenenfalls durch Fluor; Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiert ist,
    wobei zumindest einer der Reste R9, R10 oder R1 1 für eine gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Oxopyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxopyrazolinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclopentyl, Triazolyl, Benztriazolyl, Oxotriazolinyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxadiazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, Morpholinyl steht, welche gegebenenfalls bis zu 3 Substituenten aus der folgenden Aufzählung enthält:
    Nitro; Amino; Cyano; Carboxy; Carbamoyl; Thiocarbamoyl; Hydroxy; Fluor; Chlor; Brom; Iod; jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyl, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl; jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, welche jeweils ge gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiert sind.
    R12 steht besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio oder C2-C6-Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl.
    R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio oder C2-C6-Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl.
    R14 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Mercapto, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i- oder neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl, für Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio oder Hexenylthio, für Ethylsulfinyl, Propenylsulfinyl, Butenylsulfinyl, Pentenylsulfinyl oder Hexenylsulfinyl, für Ethenylsulfonyl, Propenylsulfonyl, Butenylsulfonyl, Pentenylsulfonyl oder Hexenylsulfonyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Thienyl oder Pyridinyl.
    R15 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R16 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i- oder neo-Pentyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl; Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und Ethylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und Ethylthio substituiertes Thienyl oder Pyridinyl.
    Y steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Methylen, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio.
    p steht besonders bevorzugt für 1.
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chloro, Bromo, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s-, oder t-Butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl.
    R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-, oder t-Butyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Carboxy, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, n-, i-, s-, oder t-Butylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n- oder i-Propoxycarbonyl.
    R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Chlor.
    R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
    R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, Allyl, 2-Butenyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Benzyl.
    R9, R10 und R1 1 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt
    für Wasserstoff oder für eine gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridazinyl oder Morpholinyl, welche gegebenenfalls bis zu 2, bevorzugt 1 Substituenten aus der folgenden Aufzählung enthält:
    Nitro; Amino; Cyano; Carbamoyl; Thiocarbamoyl; Fluor; Chlor; Brom; Iod; jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy subsubstituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl; jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Phenyl,
    wobei R10 vorzugsweise für Wasserstoff steht, und einer der beiden Reste R9 oder R11 für einen der genannten Heterocyclen steht, während der verbleibende der beiden Reste R9 oder R11 wiederum für Wasserstoff steht.
    R12 steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methoxy oder Ethoxy, für Methylthio oder Ethylthio, für Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl, für Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl, oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Phenyl.
    R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Chlor, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methoxy oder Ethoxy, für Methylthio oder Ethylthio, für Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl, für Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl, oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Phenyl.
    R16 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, durch Fluor substituiertes Methylthio, oder für gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Phenyl.
    Y steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Methylen, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: Methyl, Ethyl oder gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Cyano oder Nitro.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl – auch in Verbindungen mit Heteroatomen wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt werden insbesondere die Verbindungen der Gruppe (A) oder der Gruppe (B), worin
    m für 0, 1 oder 2 steht,
    n für 1 steht,
    R für Fluor steht,
    R1 oder R3 für Wasserstoff stehen, und
    R2 oder R4 für Fluor, Chlor oder Brom stehen.
  • Die Verbindungen der Formel (I), die bislang nur als Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt geworden waren, zeichnen sich durch eine starke und selektive Herbizide Wirksamkeit aus.
  • Die Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) sind an sich bekannt und können z.B. gemäß den in US 3,513,172 A , US 3,697,538 A , WO 94/24403 A1, WO 02/06260 A1, WO 02/06257 A1, WO 02/06256 A1, WO 02/06259 A1, WO 01/02378 A1 oder WO 01/66529 beschriebenen Verfahren zur Herstellung der darin beschriebenen Verbindungen durchgeführt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
  • Eine besonders gute Wirkung zeigen die Verbindungen der Formel (I) insbesondere im Vorauflauf gegen Echinochloa, Setaria, Alopecurus und Amaranthus. Im Nachauflauf zeigen die Verbindungen der Formel (I) eine besonders gute Wirkung gegen Echinochloa, Setaria, Alopecurus, Abuthilon und Ipomoea.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können aber z.B. auch bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
    Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
    Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
    Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
    Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung der Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) zeigen dabei erfindungsgemäß eine starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können demnach in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen neben der Bekämpfung von tierischen Schädlingen alternativ oder gleichzeitig als Herbizide verwendet werden.
  • Erfindungsgemäß können mit den Verbindungen der Formel (I) alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Angießen, Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
  • Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop(-P), Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone(-sodium), Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Penoxysulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone(-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron(-methyl), Tritosulfuron.
  • Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet(-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol(-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen(-ethyl), MCPA, Mecoprop(-P), Mefenpyr(-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Die angewandte Wirkstoffinenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese, oder auch durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel – auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, besseres Wachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden "Bt Pflanzen" genannt). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinothricin (z.B. "pat"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt-Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinothricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizidresistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die oben genannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
  • Erfindungsgemäße können zum Beispiel die folgenden Verbindungen der Tabelle 1 gemäß Formel (I) verwendet werden, wobei die Aufzählung jedoch nicht abschließend ist. Tabelle 1
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
  • Anwendungsbeispiele:
  • Beispiel A
  • Pre-emergence-Test
    • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffinenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffinenge ausgebracht wird.
  • Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
    0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100 % = totale Vernichtung
  • In diesen Versuchen zeigen z.B. die Verbindungen gemäß Beispiel 1 und Beispiel 2 bei einer Aufwandmenge von 4000 g ai/ha eine 90%ige Schädigung von Echinichloa crus-galli. Die Verbindung gemäß Beispiel 3 zeigt z.B. eine deutliche herbizide Wirkung in Abhängigkeit von der Aufwandmenge (Tabelle 2). Aus den Versuchen wird ebenfalls die gute Selektivität deutlich, d.h. die geringere Schädigung der Kulturpflanzen im Vergleich zu den unerwünschten Pflanzen.
  • Tabelle 2
    Figure 00420001
  • Beispiel B Post-emergence-Test
    • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 – 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
  • Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten:
    0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100 % = totale Vernichtung
  • In diesen Versuchen zeigt z.B. die Verbindung gemäß Beispiel 3 eine deutliche herbizide Wirkung in Abhängigkeit von der Aufwandmenge (Tabelle 3). Aus den Versuchen wird ebenfalls die gute Selektivität, d.h. die geringere Schädigung der Kulturpflanzen deutlich.
  • Tabelle 3
    Figure 00440001

Claims (5)

  1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00450001
    worin m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 bis 13 steht, R für Wasserstoff oder Halogen steht, und Het für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus steht, als Herbizide.
  2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 bis 13 steht, R für Wasserstoff oder Fluor steht, Het für einen der folgenden Heterocyclen der Gruppen (A) – (K) steht, Gruppe (A)
    Figure 00460001
    worin R1 für Wasserstoff Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl or Alkoxycarbonylmethyl steht, und R2 für Wasserstoff, Halogen, Carboxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-alkoxy(C1-C6-)alkyl, C1-C4-alkylthio-(C1-C6-)alkyl, C1-C4-alkylaminocarbonyl, C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl, di-(C1-C4-)alkylaminocarbonyl or C1-C4-alkoxycarbonyl steht, Gruppe (B)
    Figure 00460002
    worin R3 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen, für gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyl oder Cyano substituiertes C1-C6-Alkyl, für C1-C4-Alkylsulfonyloxy oder für gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht, und R4 für Wasserstoff oder Halogen, für gegebenenfalls durch C1-C3-Alkoxy oder Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für C1-C4-Alkoxycarbonyl steht, Gruppe (C)
    Figure 00470001
    worin R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, R6 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl steht, und R7 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für Benzyl steht, Gruppe (D)
    Figure 00470002
    worin R8 für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C3-Alkoxy-(C1-C6-)alkyl, C1-C3-Alkylthio-(C1-C6-)alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl-(C1-C3)alkyl steht, Gruppe (E)
    Figure 00480001
    worin R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Cyanato, Thiocyanato, Halogen stehen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkylcarbonyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkylamino, C1-C5-Alkylaminocarbonyl, C1-C5-Alkoxycarbonylamino, C1-C5-Alkylsulfonylamino, Di(C1-C5-)alkylamino, Di-(C1-C5-)alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C5-)alkylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C2-C5-Alkenyl, C2-C5-Alkenyloxy, C2-C5-Alkenyloxycarbonyl, C2-C5-Alkinyl, C2-C5-Alkinyloxy oder C2-C5-Alkinyloxycarbonyl, für C3-C5-Cycloalkyl, C2-C5-Cycloalkenyl oder C2-C5-Cycloalkyl-(C1-C3-)alkyl, oder für Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl stehen, welche jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio (wobei jeweils Halogen bevorzugt für Fluor oder Chlor steht) oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert sind, oder gemeinsam für eine Benzo-Gruppierung oder für C1-C4-Alkylen oder C1-C4-Alkenylen stehen, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 bis 2 (nicht direkt benachbarte) Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und der dadurch gebildete Ring wiederum gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiert sein kann, und wobei zumindest einer der Reste R9, R10 oder R11 für eine gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Oxopyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxopyrazolinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclopentyl, Triazolyl, Benztriazolyl, Oxotriazolinyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxadiazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, Morpholinyl steht, welche gegebenenfalls bis zu 3 Substituenten aus der folgenden Aufzählung enthält: Nitro; Amino; Cyano; Carboxy; Carbamoyl; Thiocarbamoyl; Hydroxy; Halogen; jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkylcarbonyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkylamino, C1-C5-Alkylaminocarbonyl, C1-C5-Alkoxycarbonylamino, C1-C5-Alkylsulfonylamino, Di(C1-C5-)alkylamino, Di-(C1-C5-)alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C5-)alkylaminosulfonyl; jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C5-Alkenyl, C2-C5-Alkenyloxy, C2-C5-Alkenyloxycarbonyl, C2-C5-Alkinyl, C2-C5-Alkinyloxy oder C2-C5-Alkinyloxycarbonyl; C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl-(C1-C3-)alkyl; Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, welche jweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio (wobei jeweils Halogen bevorzugt für Fluor oder Chlor steht) oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert sind, Gruppe (F)
    Figure 00500001
    worin Y für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Methylen steht, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl; oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio, und p für 1 oder 2 steht, Gruppe (G)
    Figure 00510001
    worin R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylthio, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkenylthio oder C1-C10-Alkylcarbonyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, R13 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylthio, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkenylthio oder C1-C10-Alkyl-carbonyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, und Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, Gruppe (H)
    Figure 00520001
    worin R14 für Wasserstoff oder Mercapto, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Alkenylsulfinyl oder C2-C8-Alkenylsulfonyl steht, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl steht, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, und X für Sauerstoff oder Schwefel steht, Gruppe (J)
    Figure 00530001
    worin R15 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, Gruppe (K)
    Figure 00530002
    worin R16 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl oder C2-C8-Alkenyl steht, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano oder Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei n in den Gruppen (A) bis (E) für 1 steht, in den Gruppen (G) bis (K) für 2 bis 10 steht, und in der Gruppe (F) für 1–10 steht, m in den Gruppen (A) bis (C) und (E) bis (K) für 0, 1 oder 2 steht, und in der Gruppe (D) für 1 oder 2 steht, und R in den Gruppen (C) und (D) sowie der Gruppe (K) für Fluor steht, und in den Gruppen (A), (B) und (E) bis (J) für Wasserstoff oder Fluor steht.
  3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass m für 0 oder 2 steht, n für 1, 2 oder 3 steht, R für Fluor steht, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl oder n-Propoxycarbonylmethyl steht, R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Carboxy, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, sec-Butylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl oder iso-Propoxycarbonyl steht, R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethylcarbonyloxy oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlo, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n- oder i-Propoxycarbonyl steht, R5 für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht, R6 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n-Propoxycarbonyl, R7 für Wasserstoff, C1–4-Alkyl, C3_4-Alkenyl, C3_6-Cycloalkyl oder Benzyl steht, R8 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthiopropyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Ethylthiopropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Allyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Cyano substituiertes Phenylmethyl oder Phenylethyl steht, R9, R10 und R1 1 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Cyanato, Thiocyanato, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyl, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i- Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, welche jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiert sind, oder gemeinsam für Trimethylen, Tetramethylen, Propen-1,3-diyl oder Butadien1,4-diyl stehen, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 bis 2 (nicht direkt benachbarte) Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und der dadurch gebildete Ring wiederum gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiert ist, wobei zumindest einer der Reste R9, R10 oder R11 für eine gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Oxopyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxopyrazolinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclopentyl, Triazolyl, Benztriazolyl, Oxotriazolinyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxadiazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, Morpholinyl steht, welche gegebenenfalls bis zu 3 Substituenten aus der folgenden Aufzählung enthält: Nitro; Amino; Cyano; Carboxy; Carbamoyl; Thiocarbamoyl; Hydroxy; Fluor; Chlor; Brom; Iod; jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyl, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i- Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl; jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, welche jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiert sind, R12 für Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio oder C2-C6-Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, R13 für Wasserstoff, für Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio oder C2-C6-Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyanato, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, R14 für Wasserstoff oder Mercapto, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i- oder neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl, für Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio oder Hexenylthio, für Ethylsulfinyl, Propenylsulfinyl, Butenylsulfinyl, Pentenylsulfinyl oder Hexenylsulfinyl, für Ethenylsulfonyl, Propenylsulfonyl, Butenylsulfonyl, Pentenylsulfonyl oder Hexenylsulfonyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Thienyl oder Pyridinyl steht, R15 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, R16 für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i- oder neo-Pentyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl; Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und Ethylthio substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und Ethylthio substituiertes Thienyl oder Pyridinyl steht, Y für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Methylen steht, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten beispielhaft genannt seien: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio, und p besonders bevorzugt für 1 steht.
  4. Verwendung von Mitteln, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen, zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
  5. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder ein Mittel gemäß Anspruch 4 auf die Pflanze und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
DE2002154876 2002-11-25 2002-11-25 Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide Withdrawn DE10254876A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002154876 DE10254876A1 (de) 2002-11-25 2002-11-25 Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002154876 DE10254876A1 (de) 2002-11-25 2002-11-25 Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10254876A1 true DE10254876A1 (de) 2004-06-03

Family

ID=32240382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2002154876 Withdrawn DE10254876A1 (de) 2002-11-25 2002-11-25 Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10254876A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
CN111670180A (zh) * 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
JP2021507911A (ja) * 2017-12-20 2021-02-25 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ フルオロアルケニル化合物、その製造法およびその使用
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1444208A1 (de) Substituierte pyrimidine
DE10219435A1 (de) Substituierte Pyrazolo-pyrimidin-4-one
DE10303883A1 (de) Substituierte Pyrimidine
WO2002081473A1 (de) Substituierte azoloazin(thi)one
WO2002006244A1 (de) Heterozyklisch substituierte herbizide sulfonsäureanilide
WO2002006277A1 (de) Substituierte benzostickstoffheterocyclen und deren verwendung als herbizide
EP1373228B1 (de) Substituierte fluoralkoxyphenylsulfonylharnstoffe
WO2001090102A2 (de) 6-heterocyclyl-3-oxo-3,4-dihydro-chinoxaline
DE10254876A1 (de) Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide
EP1443822B1 (de) Substituierte thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
EP1773825B1 (de) Dioxazinyl-substituierte thienylsulfonylaminocarbonylverbindungen
DE10255416A1 (de) Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
WO2002096884A2 (de) Substituierte benzoylketone als herbizide wirkstoffe zur verwendung asl pflanzenbehandlungsmittel
WO2006012981A1 (de) Aminocarbonyl-substituierte thienylsulfonylharnstoffe
EP1776012A1 (de) Aminocarbonyl-substituierte thiensulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE10206792A1 (de) Substituierte Arylketone
WO2003056922A1 (de) Substituierte thiazolylsulfonylharnstoffe
DE10117673A1 (de) Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
WO2002020487A1 (de) Substituierte 1-aryl-pyridin-2-(thi)one
WO2003006461A1 (de) Substituierte benzostickstoffheterocyclen
DE10219036A1 (de) Substituierte Pyridylketone
DE10138576A1 (de) Substituierte Benzoylcyclohexenone
WO2002092574A1 (de) Substituierte benzoylcyclohexenone und deren verwendung als herbizide mittel
WO2003043994A1 (de) Substituierte acylaminophenyluracile
DE10055499A1 (de) 6-Heterocyclyl-3-oxo-3,4-dihydro-chinoxaline

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal