DE1025199B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Publication number
DE1025199B
DE1025199B DED12026A DED0012026A DE1025199B DE 1025199 B DE1025199 B DE 1025199B DE D12026 A DED12026 A DE D12026A DE D0012026 A DED0012026 A DE D0012026A DE 1025199 B DE1025199 B DE 1025199B
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DE
Germany
Prior art keywords
trichlorophenyl
pest repellants
formula
dialkyl thiophosphate
compounds
Prior art date
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Pending
Application number
DED12026A
Other languages
English (en)
Inventor
Clarence L Moyle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
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Publication of DE1025199B publication Critical patent/DE1025199B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die O-(2,4,5-Trichlorphenyl)-O,O-dialkylthiophosphate der Formel
Cl-.
■0 — P
0 —R
0 —R
Cl
in der R Methyl oder Äthyl bedeutet, als wirksame Komponente enthalten. Diese Verbindungen sind ölige Flüssigkeiten, die in vielen organischen Lösungsmitteln etwas löslich und in Wasser praktisch unlöslich sind.
Man kann die Verbindungen durch Umsetzung von 0-(2,4,5-Trichlorphenyl)-dichlorthiophosphat der Formel
Cl
Cl-
,— O — P
Xl
Cl
Cl
mit einem Alkalimethylat oder -äthylat in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in dem zur Herstellung des Alkoholate benutzten Alkohol herstellen, indem man zwecks Erzielung bester Ausbeuten 2 Mol Alkoholat je Mol Dichlordithiophosphat anwendet und den einen der Reaktionsteilnehmer allmählich unter Rühren zwischen 10 und 85° — notfalls unter Kühlen, da die Reaktion etwas exotherm ist — zu dem anderen, in dem Lösungsmittel dispergierten, zusetzt. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel abgedampft, der Rückstand in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Methylendichlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Diäthyläther od. dgl., dispergiert, diese Mischung nacheinander mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und nach völliger Abtrennung des Lösungsmittels gegebenenfalls durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck weiter gereinigt.
Es wurde nun gefunden, daß diese Thiophosphate in ausgezeichneter Weise als Insektizide wirksam sind und zur Bekämpfung einer großen Zahl von landwirtschaftlichen und häuslichen Schädlingen benutzt werden können. Dazu kann man die Produkte auf einem feinteiligen Träger verteilen und als Stäube benutzen. Man kann aber auch derartige Mischungen mit Hilfe eines Netzmittels in Wasser dispergieren und die erhaltenen wäßrigen Suspensionen als Spritzmittel verwenden. Bei anderen Verfahrensweisen können die Produkte in Ölen, als Bestandteil von Öl-in-Wasser-Emulsionen oder in wäßrigen Dispersionen mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln oder Emulgiermitteln verwendet werden.
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
The Dow Chemical Company,
Midland, Mich, (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,
Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Clarence L. Moyle, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Die Produkte sind auch zur Bekämpfung der zwei-
ao fleckigen Spinnenmilbe, der Bohnenblattlaus, des Mexikanischen Bohnenkäfers und des Südlichen Heerwurms erprobt worden. Bei den Versuchen zur Bekämpfung dieser Schädlinge wurde eine 100°/0ige Abtötung mit wäßrigen Spritzmitteln erhalten, die etwa 0,05 bis 1 kg
des giftigen Bestandteils je etwa 380 1 Spritzmischung enthielten.
Die neuen Verbindungen sind den bekannten 0-4-Halogenphenyl-O,O-dialkylthiophosphaten bei der Bekämpfung von Blattläusen und Fliegen stark überlegen. Bei einer Konzentration von 500 Gewichtsteilen je Million Gewichtsteile wäßriger Spritzlösung bewirkten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine 100%ige Abtötung der Blattläuse. Im Gegensatz dazu war die Wirkung von O-4-Chlorphenyl-O,O-dimethylthiophosphatundO-4-Chlorphenyl-O,O-diäthylthiophat unter völlig gleichen Bedingungen gleich Null. Ebenso töteten die neuen Verbindungen bei einer Konzentration von 100 Gewichtsteilen je Million Gewichtsteile wäßriger Spritzlösung Fliegen 100%ig ab, während auch in diesem Falle die beiden genannten bekannten Verbindungen völlig unwirksam waren.

Claims (2)

Patentansprüche-.
1. VerwendungeinesO-(2,4,5-Trichlorphenyl)-O,O-dialkylthiophosphats der Formel
Cl c
Cl-
-O-P:
.0 —R
O —R
Cl
in der R Methyl oder Äthyl bedeutet, als Schädlingsbekämpfungsmittel.
709 907/395
3 4
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch In Betracht gezogene Druckschriften:
gekennzeichnet, daß das O-(2,4,5-Trichlorphenyl)- Deutsche Patentschriften Nr. 814 152, 811 514;
0,0-dialkylthiophosphat in Verbindung mit wenigstens schweizerische Patentschrift Nr. 273 002;
einem Zusatzmittel in Form eines flüssigen Ver- S ehr ader: »Die Entwicklung neuer Insektizide auf
dünnungsmittels, eines feinteiligen festen Trägers oder 5 Grundlage organischer Fluor-undPhosphorverbindungen«,
eines Dispergier-oder Emulgiermittels angewandt wird. Weinheim, 195.1, S. 54.
ι 709 907/396 2.58
DED12026A 1950-03-30 1952-04-12 Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1025199B (de)

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US152976A US2599516A (en) 1950-03-30 1950-03-30 O-2, 4, 5-trichlorophenyl o, o-dialkylthiophosphates
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1174104B (de) * 1961-11-30 1964-07-16 Boehringer Sohn Ingelheim Insektizide Mittel

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH273002A (de) * 1948-07-21 1951-01-31 Braendli Schafroth Bertha Verfahren zur Schädlingsbekämpfung.
DE814152C (de) * 1951-07-26 I arbenfabriken Bayer everkusen I Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphorsaure und Thiophosphor saure
DE811514C (de) * 1948-10-06 1951-08-20 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel

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