DE102021117045A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Soo-yong Lee
Seung-Hoon Yoo
Kyoung-Jin Park
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien, die eine Kombination von spezifischen Verbindungen umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder der spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial und/oder Elektronentransportzonenmaterial kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, ein Wirtsmaterial, das eine Kombination spezifischer Verbindungen umfasst, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige ist eine OLED mit geringer Treiberspannung, hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich. Außerdem wird in letzter Zeit neben herkömmlichen rotes, grünes und blaues Licht emittierenden Materialien ein grünes lichtemittierendes Material in OLEDs verwendet. Das phosphoreszierende grüne Material hat jedoch eine kürzere Lebensdauer als das phosphoreszierende rote Material, weshalb eine Verbesserung der Lebensdauer des phosphoreszierenden grünen Materials erforderlich ist.
  • Unterdessen offenbart die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2015-0116776 eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine Bicarbazolderivatverbindung und eine Carbazolderivatverbindung als mehrere Wirtsmaterialien umfasst. Ferner offenbart die koreanische Patentschrift Nr. 1498278 eine Carbazolderivatverbindung als einziges Wirtsmaterial, Lochtransportmaterialien oder Material für eine lichtemittierende Hilfsschicht. Außerdem offenbart die chinesische Offenlegungsschrift Nr. 103467450 eine Carbazolderivatverbindung als einziges Wirtsmaterial. Es besteht jedoch nach wie vor Bedarf an der Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit, beispielsweise verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute, Stromeffizienz und/oder Lebensdauer im Vergleich mit den in den oben angegebenen Literaturstellen offenbarten spezifischen Verbindungen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines verbesserten organischen elektrolumineszierenden Materials, mit dem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lichtausbeute und/oder langen Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden kann. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen als Wirtsmaterial und/oder Elektronentransportzonenmaterial.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung erreicht werden kann. Die durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann in Kombination mit einer durch die folgende Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als mehrere Wirtsmaterialien auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung angewendet werden.
    Figure DE102021117045A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht;
    R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR13R14 oder -SiR15R16R17 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können,
    mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe der Gruppe R5 und R6, der Gruppe R6 und R7 und der Gruppe R7 und R8 der Formel 1 mit * der folgenden Formel 1-a zu einem oder mehreren Ringen anelliert ist,
    Figure DE102021117045A1_0002
    wobei in Formel 1-a
    Y1 für O oder S steht,
    R9 bis R12 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR18R19 oder -SiR20R21R22 stehen,
    R13 bis R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Dn dafür steht, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und
    n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht.
    Figure DE102021117045A1_0003
    wobei in Formel 2
    A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    X', X'', X11 bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR23R24 oder -SiR25R26R27 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R23 bis R27 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    m und n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; und
    dann, wenn m und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von X' und jedes von X'' gleich oder verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem wird durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial und/oder Elektronentransportzonenmaterial eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt. Beispielsweise kann durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine grünes Licht emittierende oder blaues Licht emittierende organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lebensdauer bereitgestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen organischen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Schicht einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Die mindestens zwei Verbindungen können mit Hilfe von in der Technik verwendeten Verfahren in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Wirtsmaterial, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise handelt es sich bei mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination aus mindestens zwei Wirtsmaterialien, und wahlweise können ferner herkömmliche Materialien, die in ein organisches elektrolumineszierendes Material einbezogen werden, enthalten sein. Mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Beispielsweise können die mindestens zwei Wirtsmaterialien als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Bei der Einbeziehung in eine lichtemittierende Schicht kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als Wirtsmaterial enthalten sein. Ferner kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung in einer Elektronentransportzone enthalten sein. Außerdem kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung in einer Elektronenpufferschicht enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl(en) mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 10 und weiter bevorzugt 1 bis 6 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl(en)“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Spiro[fluorenbenzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ soll ein Aryl bzw. ein Arylen mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P bedeuten. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. Des Weiteren schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten der obigen Substituenten gebildete Gruppe ersetzt ist. Beispielsweise kann es sich bei der „durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten gebildeten Gruppe“ um ein Pyridin-triazin handeln. D. h., Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. Hier handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Alkenyls, des substituierten Alkinyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Cycloalkenyls und des substituierten Heterocycloalkyls jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3-bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C20)-Alkyl; einem (5- bis 25-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder (C6-C25)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, und/oder ein oder mehrere (5- bis 25-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; und Tri-(C6-C25)-arylsilyl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C10)-Alkyl; einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, und/oder ein oder mehrere (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; und einem Tri-(C6-C18)-arylsilyl. Beispielsweise kann es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Methyl; einem Phenyl; einem Phenyl, das durch mindestens ein Deuterium substituiert ist; einem Phenyl, das durch ein oder mehrere Carbazolyl substituiert ist; einem Naphthyl; einem Biphenyl; einem Pyridyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Dibenzofuranyl; einem Dibenzothiophenyl; einem Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; und einem Triphenylsilyl handeln.
  • Hier bedeutet ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring, dass mindestens zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft oder anelliert sind. Vorzugsweise kann es sich bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 26-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln. Weiter bevorzugt kann es sich bei dem Ring um einen mono- oder polycyclischen, (5- bis 25-gliedrigen) aromatischen Ring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist, handeln. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, enthalten. Beispielsweise kann es sich bei dem Ring um einen Benzolring; einen Indolring, der durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Biphenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Naphthylphenyl, ein oder mehrere Phenylnaphthyl, ein oder mehrere Terphenyl, ein oder mehrere Triphenylenyl, ein oder mehrere Phenylpyridyl und/oder ein oder mehrere Phenylpyrimidinyl substituiert ist; einen Spiro[inden-xanthen]ring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenylcarbazol substituiert ist; einen Xanthenring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenylcarbazol substituiert ist, usw. handeln.
  • In der vorliegenden Offenbarung können Heteroaryl, Heteroarylen und Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino gebunden sein.
  • Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung umfassen ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst und das zweite Wirtsmaterial die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung voneinander verschieden.
  • In Formel 1 steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes, stickstoffhaltiges (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein stickstoffhaltiges (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das durch Deuterium, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist. Im Einzelnen kann es sich bei HAr um ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazanaphthyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl handeln. Beispielsweise kann es sich bei HAr um ein substituiertes Triazinyl, ein substituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes Chinazolinyl oder ein substituiertes Chinoxalinyl handeln, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Triazinyls, des substituierten Pyrimidinyls, des substituierten Chinazolinyls und des substituierten Chinoxalinyls jeweils unabhängig um mindestens eines von einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Carbazolyl substituiert ist, ein Biphenyl, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl und ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln.
  • In Formel 1 steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung; ein (C6-C18)-Arylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei L1 um eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, oder ein Dibenzofuranylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, handeln. Im Einzelnen kann L1 für eine Einfachbindung oder ein Dibenzofuranylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, stehen oder durch eine Gruppe, die aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Gruppen ausgewählt ist, wiedergegeben werden:
    Figure DE102021117045A1_0004
    Figure DE102021117045A1_0005
    Figure DE102021117045A1_0006
  • In den obigen Formeln stehen Xi bis Xp jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR28R29 oder-SiR30R31R32 oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können Xi bis Xp jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen.
  • In Formel 1 stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR13R14 oder - SiR15R16R17 oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei R1 bis R4 jeweils unabhängig um Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, oder ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R5 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R5 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Benzolring, der unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, einem Benzofuranring, der unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, oder einem Benzothiophenring, der unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, verknüpft sein.
  • Mindestens eine Gruppe der Gruppe R5 und R6, der Gruppe R6 und R7 und der Gruppe R7 und R8 der Formel 1 ist mit * der folgenden Formel 1-a zu einem oder mehreren Ringen anelliert.
    Figure DE102021117045A1_0007
  • In Formel 1-a steht Y1 für O oder S.
  • In Formel 1-a stehen R9 bis R12 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR18R19 oder -SiR20R21R22. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R9 bis R12 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R9 bis R12 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Beispielsweise stehen R9 bis R12 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist.
  • In Formel 1 steht Dn dafür, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und steht n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 5 bis 50. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 6 bis 50. Gemäß noch einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 7 bis 50. Bei Deuterierung bis zur Zahl der Untergrenze oder mehr kann die mit der Deuterierung zusammenhängende Bindungsdissoziationsenergie zunehmen, was zu verbesserter Lebensdauer führt. Die Obergrenze von n wird durch die Zahl substituierbarer Wasserstoffatome in jeder Verbindung bestimmt.
  • R13 bis R22 und R28 bis R32 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-18 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021117045A1_0008
    Figure DE102021117045A1_0009
    Figure DE102021117045A1_0010
    Figure DE102021117045A1_0011
    Figure DE102021117045A1_0012
    Figure DE102021117045A1_0013
    Figure DE102021117045A1_0014
    Figure DE102021117045A1_0015
    Figure DE102021117045A1_0016
  • In den Formeln 1-1 bis 1-18 sind R1 bis R12, Y1, L1, HAr und Dn wie in Formel 1 definiert.
  • In Formel 2 stehen A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen A1 und A2 jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl, ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Tri-(C6-C30)-arylsilyl substituiert ist. Im Einzelnen können A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl stehen. Beispielsweise können A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Naphthylphenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Diphenylfluorenyl oder ein Dimethylbenzofluorenyl stehen, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Phenyls um ein oder mehrere Methyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Triphenylsilyl und/oder ein oder mehrere Pyridyl, die unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert sind, handeln kann.
  • In Formel 2 steht L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L11 für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise kann L11 eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen oder ein Biphenylen sein.
  • In Formel 2 stehen X', X'', X11 bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR23R24 oder-SiR25R26R27 oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen X', X'', X'' bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen X', X'', X11 bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können X' und X'' für Wasserstoff stehen und X'' bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein Dibenzothiophenyl oder ein Dibenzofuranyl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Benzolringen verknüpft sein.
  • R23 bis R27 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
  • In Formel 2 stehen m und n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei dann, wenn m und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von X' und jedes von X'' gleich oder verschieden sein kann. Beispielsweise können m und n jeweils unabhängig 1 sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-8 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021117045A1_0017
    Figure DE102021117045A1_0018
    Figure DE102021117045A1_0019
    Figure DE102021117045A1_0020
  • In den Formeln 2-1 bis 2-8 sind A1, A2, X11 bis X14 und X23 bis X26 wie in Formel 2 definiert und entsprechen X15 bis X22 jeweils unabhängig der Definition von X' in Formel 2.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann als die folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117045A1_0021
    Figure DE102021117045A1_0022
    Figure DE102021117045A1_0023
    Figure DE102021117045A1_0024
    Figure DE102021117045A1_0025
    Figure DE102021117045A1_0026
    Figure DE102021117045A1_0027
    Figure DE102021117045A1_0028
    Figure DE102021117045A1_0029
    Figure DE102021117045A1_0030
    Figure DE102021117045A1_0031
    Figure DE102021117045A1_0032
    Figure DE102021117045A1_0033
    Figure DE102021117045A1_0034
    Figure DE102021117045A1_0035
    Figure DE102021117045A1_0036
    Figure DE102021117045A1_0037
    Figure DE102021117045A1_0038
    Figure DE102021117045A1_0039
    Figure DE102021117045A1_0040
    Figure DE102021117045A1_0041
    Figure DE102021117045A1_0042
    Figure DE102021117045A1_0043
    Figure DE102021117045A1_0044
    Figure DE102021117045A1_0045
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    Figure DE102021117045A1_0049
    Figure DE102021117045A1_0050
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    Figure DE102021117045A1_0059
    Figure DE102021117045A1_0060
    Figure DE102021117045A1_0061
    Figure DE102021117045A1_0062
    Figure DE102021117045A1_0063
    Figure DE102021117045A1_0064
    Figure DE102021117045A1_0065
    Figure DE102021117045A1_0066
    Figure DE102021117045A1_0067
    Figure DE102021117045A1_0068
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann als die folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117045A1_0069
    Figure DE102021117045A1_0070
    Figure DE102021117045A1_0071
    Figure DE102021117045A1_0072
    Figure DE102021117045A1_0073
    Figure DE102021117045A1_0074
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-236 und mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-33 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt eine organische elektrolumineszierende Verbindung bereit, die durch Formel 1 wiedergegeben wird, wobei n für eine ganze Zahl von 5 bis 50 steht. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann es sich bei der Verbindung um mindestens eine der Verbindungen H1-1 bis H1-236 handeln, wobei n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 5 bis 50 steht. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine der Verbindungen H1-1 bis H1-236 (wobei n für eine ganze Zahl von 5 bis 50 steht) in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden. Die vorliegende Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitstellen, die die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein kann.
  • Die nicht deuterierten Analoga der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung können durch bekannte Kupplungs- und Substitutionsreaktionen hergestellt werden. Außerdem kann die Verbindung der Formel 1 auf ähnliche Weise durch Verwendung von deuterierten Vorläufersubstanzen hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln der nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel oder D6-Benzol in Gegenwart eines H/D-Austauschkatalysators wie einer Lewis-Säure, z. B. Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid, einer Trifluormethansulfonsäure oder einer Trifluormethansulfonsäure-D hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Ändern der Reaktionsbedingungen wie der Reaktionstemperatur gesteuert werden. Beispielsweise kann die Zahl von n in Formel 1 durch Einstellen der Reaktionstemperatur und -zeit, des Äquivalents der Säure usw. gesteuert werden.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise durch Bezugnahme auf die koreanische Patentschrift Nr. 1427457 (veröffentlicht am 8. August 2014), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2012-0101029 (veröffentlicht am 12. September 2012) usw. oder gemäß den folgenden Reaktionsschemata 1 bis 3 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117045A1_0075
    Figure DE102021117045A1_0076
    Figure DE102021117045A1_0077
  • In den Reaktionsschemata 1 bis 3 sind R1 bis R6, R9 bis R12, Y1, L1, HAr und Dn wie in Formel 1 definiert und stehen X1 und X2 dafür, dass Deuterium durch die in der vorliegenden Offenbarung definierten Substituenten ersetzt sein kann.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise durch Bezugnahme auf die japanische Patentschrift Nr. 3139321 (veröffentlicht am 26. Februar 2001), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2010-0079458 (veröffentlicht am 8. Juli 2010), die koreanische Patentschrift Nr. 1170666 (veröffentlicht am 7. August 2012), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2012-0085827 (veröffentlicht am 1. August 2012), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2014-0037814 (veröffentlicht am 27. März 2014), die internationale Patentveröffentlichung Nr. WO 2012/153725 (veröffentlicht am 15. November 2012), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2013-009614 (veröffentlicht am 23. Januar 2013), die internationale Patentveröffentlichung Nr. WO 2013/084881 (veröffentlicht am 13. Juni 2013), die internationale Patentveröffentlichung Nr. WO 2013/146117 (veröffentlicht am 3. Oktober 2013), die internationale Patentveröffentlichung Nr. WO 2013/146942 (veröffentlicht am 3. Oktober 2013), die internationale Patentveröffentlichung Nr. WO 2014/017484 (veröffentlicht am 30. Januar 2014) usw. hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch die Formeln 1 und 2 wiedergegebenen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung beschrieben wurden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer Pd(ll)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion, Ullmann-Reaktion, Wittig-Reaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in den obigen Formeln 1 und 2 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung, vorzugsweise mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung, umfassen kann.
  • Hier kann es sich bei der Elektrode um eine transflektive Elektrode oder eine reflektive Elektrode handeln und je nach den Materialien um einen Top-Emissions-Typ, einem Bottom-Emissions-Typ oder einen Typ mit beidseitiger Emission handeln. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien umfasst und die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als die erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als die zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung beträgt etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50. Wenn mindestens zwei Materialien in einer Schicht enthalten sind, können sie zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht zur gleichen Zeit separat zusammen verdampft werden.
  • In der vorliegenden Offenbarung ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial können in einer Schicht enthalten sein, oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können in jeweiligen verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die vorliegende Offenbarung kann eine Lochtransportzone zwischen einer Anode und einer lichtemittierenden Schicht umfassen, und die Lochtransportzone kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht und/oder eine Elektronenblockierschicht umfassen. Bei der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Lochhilfsschicht, der lichtemittierenden Hilfsschicht und die Elektronenblockierschicht kann es sich jeweils um eine einzige Schicht oder mehrere Schichten, wobei zwei oder mehr Schichten gestapelt sind, handeln. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder der Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern.
  • Außerdem kann die Lochtransportzone eine p-dotierte Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht und eine lichtemittierende Hilfsschicht umfassen. Die p-dotierte Lochinjektionsschicht bezieht sich auf eine mit einem p-Dotierstoff blockierte Lochinjektionsschicht. Bei dem p-Dotierstoff handelt es sich um ein Material, das einer Schicht eine p-Halbleitereigenschaft verleiht. Die p-Halbleitereigenschaft bezieht sich auf die Eigenschaft eines Materials, Löcher zu einem HOMO-Energieniveau (HOMO = Highest Occupied Molecule Orbital, höchstes besetztes Molekülorbital) zu injizieren oder zu transportieren, d. h. die Eigenschaft eines Materials mit hoher Lochleitfähigkeit.
  • Die vorliegende Offenbarung kann eine Elektronentransportzone zwischen einer lichtemittierenden Schicht und einer Kathode umfassen, und die Elektronentransportzone kann eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektronenpufferschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht umfassen. Bei der Lochblockierschicht, der Elektronentransportschicht, der Elektronenpufferschicht und der Elektroneninjektionsschicht kann es sich jeweils um eine einzige Schicht oder mehrere Schichten, wobei zwei oder mehr Schichten gestapelt sind, handeln. Ferner kann die Elektroneninjektionsschicht mit einem n-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine Schicht, vorzugsweise die Elektronenpufferschicht, der Elektronentransportzone die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht und die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann mindestens ein phosphoreszierender oder fluoreszierender Dotierstoff sein und ist vorzugsweise ein phosphoreszierender Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Außerdem können die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder Mischverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, beispielsweise eine Seite-an-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur je nach der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Die vorliegende Offenbarung kann auch auf die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung angewendet werden. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung auch auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann ein Anzeigesystem bereitstellen, das die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung umfasst. Außerdem ist es durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung möglich, ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Erfindung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-211
  • Synthese von Verbindung 1-1
  • Figure DE102021117045A1_0078
  • In einem Kolben wurden Mg (3,29 g, 135,56 mmol), Tetrahydrofuran (THF) 60 ml und I2 (0,137 g, 0,54 mmol) gerührt. Die Mischung wurde langsam mit Brombenzol-D5 (21,9 g, 135,56 mmol) versetzt, auf 75 °C erhitzt und nach 30 Minuten auf Raumtemperatur abgekühlt, was ein Grignard-Reagenz ergab. 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin (10 g, 54,22 mmol) wurde in 120 ml THF gelöst, wonach die Mischung auf 0 °C abgekühlt und langsam mit dem hergestellten Grignard-Reagenz versetzt wurde. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde wässrige NH4Cl-Lösung zu der Mischung gegeben. Eine organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-1 (9,5 g, Ausbeute: 63,08 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-2
  • Figure DE102021117045A1_0079
    12H-Benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazol (25 g, 91,45 mmol), 4-Bromiodbenzol (51,58 g, 182,9 mmol), Cul (13,9 g, 73,16 mmol), 1000 ml Toluol, Cs2CO3 (74,5 g, 228,6 mmol) und Ethylendiamin (12,2 ml, 182,9 mmol) wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf 155 °C erhitzt und nach 5 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-2 (18,5 g, Ausbeute: 47,23 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-3
  • Figure DE102021117045A1_0080
  • Verbindung 1-2 (18,5 g, 43,18 mmol), Bis(pinacolato)dibor (14,25 g, 56,14 mmol), PdCl2(PPh3)2 (1,5 g, 2,16 mmol), KOAc (8,5 g, 86,37 mmol) und 800 ml 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf 145 °C erhitzt und nach 4 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-3 (14 g, Ausbeute: 68,22 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-211
  • Figure DE102021117045A1_0081
  • Verbindung 1-3 (14 g, 29,45 mmol), Verbindung 1-1 (8,9 g, 32,4 mmol), Pd(PPh3)4 (1,7 g, 1,47 mmol), K2CO3 (8,1 g, 58,89 mmol), 400 ml Toluol, 60 ml destilliertes Wasser und 40 ml Ethanol wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf 140 °C erhitzt und nach 5 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-211 (10,5 g, Ausbeute: 60,3 %) ergab.
    MG Fp.
    H1-211 590 335 °C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-212
  • Synthese von Verbindung 2-1
  • Figure DE102021117045A1_0082
  • 5-Brombenzol-D5 (36 g, 222,16 mmol), 216 ml Dichlormethan, I2 (45 g, 177,7 mmol), 108 ml Essigsäure und 3,5 ml Schwefelsäure wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung 10 Minuten bei 35 °C gerührt wurde. Dann wurde die Mischung mit K2S2O8 (18,01 g, 66,65 mmol) versetzt, auf 45 °C erhitzt und nach 4 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Reaktionslösung wurde langsam zu wässriger Kaliumcarbonatlösung gegeben. Nach Neutralisation der Reaktionslösung wurde eine organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Schicht wurde zu wässriger Natriumthiosulfatlösung gegeben und gerührt. Danach wurden eine organische Schicht und eine wässrige Schicht getrennt. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-1 (27 g, Ausbeute 42,8 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 2-2
  • Figure DE102021117045A1_0083
  • 12H-Benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazol (20 g, 73,16 mmol), Verbindung 2-1 (27,29 g, 95,11 mmol), Cul (11,14 g, 58,53 mmol), 700 ml Toluol, Cs2CO3 (59,59 g, 182,91 mmol) und Ethylendiamin (9,8 ml, 146,3 mmol) wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf 160 °C erhitzt und nach 19 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-2 (18,5 g, Ausbeute: 47,23 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 2-3
  • Figure DE102021117045A1_0084
  • Verbindung 2-2 (23 g, 53,19 mmol), Bis(pinacolato)dibor (17,5 g, 69,15 mmol), PdCl2(PPh3)2 (1,86 g, 2,66 mmol), KOAc (10,46 g, 106,4 mmol) und 900 ml 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf 145 °C erhitzt und nach 5 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-3 (14 g, Ausbeute: 54,9 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-212
  • Figure DE102021117045A1_0085
  • Verbindung 2-3 (14 g, 29,20 mmol), Verbindung 1-1 (8,9 g, 32,12 mmol), Pd(PPh3)4 (1,68 g, 1,46 mmol), K2CO3 (8,0 g, 58,40 mmol), 400 ml Toluol, 60 ml destilliertes Wasser und 40 ml Ethanol wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde unter Rückfluss gerührt und nach 5 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-212 (10,5 g, Ausbeute: 60,45 %) ergab.
    MG Fp.
    H1-212 594 335 °C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung H1-213
  • Synthese von Verbindung 3-1
  • Figure DE102021117045A1_0086
  • 12H-Benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazol (20,0 g, 9,0 mmol) und Benzol-D6 (1,2 kg, 14,63 mol) wurden in einen Kolben gegeben, wonach die Mischung unter Rückfluss gerührt wurde. Dann wurde die Mischung bei 70 °C mit Trifluormethansulfonsäure (65,88 g, 438,9 mmol) versetzt und nach 5 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 40 ml D2O versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Reaktionslösung mit wässriger K3PO4-Lösung neutralisiert und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-1 (15 g, Ausbeute: 72,99 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-213
  • Figure DE102021117045A1_0087
  • In einem Kolben wurden Verbindung 3-1 (14 g, 49,8 mmol), 2-(4-Chlorphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (23,21 g, 59,78 mmol), Pd(OAc)2 (0,55 g, 2,49 mmol), S-Phos (2,04 g, 4,98 mmol), NaOt-Bu (8,6 g, 90,14 mmol) und 500 ml o-Xylol gerührt und 4 Stunden auf 185 °C erhitzt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser versetzt. Eine organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert und unter vermindertem Druck destilliert. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-213 (20,5 g, Ausbeute: 70,0 %) ergab.
    MG Fp.
    H1-213 588 334 °C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung H1-36
  • Synthese von Verbindung 4-1
  • Figure DE102021117045A1_0088
  • 12H-Benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazol (20 g, 73,16 mmol), 1-Brom-4-chlorbenzol (42 g, 219.49 mmol), Cul (7 g, 36,58 mmol), 500 ml Toluol, K3PO4 (47 g, 219,49 mmol) und Ethylendiamin (10 ml, 146,33 mmol) wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf 160 °C erhitzt und nach 16 Minuten auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 4-1 (9,3 g, Ausbeute: 33,2 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 4-2
  • Figure DE102021117045A1_0089
  • Verbindung 4-1 (8,8 g, 22,97 mmol) und Benzol-D6 (528 ml, 5,49 mol) wurden in einen Kolben gegeben, wonach Trifluormethansulfonsäure (26,4 ml, 293,78 mmol) zu der Mischung gegeben wurde. Die Mischung wurde 3 Stunden auf 50 °C erhitzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 8,8 ml D2O versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Reaktionslösung mit wässriger K3PO4-Lösung neutralisiert und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 4-2 (8,2 g, Ausbeute: 93,2 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 4-3
  • Figure DE102021117045A1_0090
  • Verbindung 4-2 (8,2 g, 53,19 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (7,95 g, 31,29 mmol), Pd2(dba)3 (1,0 g, 1,09 mmol), S-Phos (1,0 g, 2,43 mmol), KOAc (5,2 g, 52,98 mmol) und 200 ml 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde auf 140 °C erhitzt und nach 7 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 4-3 (8,1 g, Ausbeute: 80,1 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-36
  • Figure DE102021117045A1_0091
  • Verbindung 4-3 (8,1 g, 16,68 mmol), Verbindung 4-4 (4,2 g, 14,59 mmol), PdCl2(Amphos)2 (0,6 g, 0,84 mmol), Na2CO3 (3,5 g, 33,02 mmol), 63 ml Toluol, 21 ml destilliertes Wasser und Aliquat 336 (0,29 g, 0,73 mmol) wurden in einen Kolben gegeben. Die Mischung wurde unter Rückfluss gerührt und nach 4 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von destilliertem Wasser zu der Mischung wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-36 (3 g, Ausbeute: 34,2 %) ergab.
  • Im Folgenden werden ein Verfahren zur Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED) gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Verbindung H1-211 und Verbindung H2-6, die in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt sind, wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur jeweils als Wirte eingebracht, und Verbindung D-50 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer verschiedenen Rate von 1:2 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vorrichtungsbeispiel 2: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-212 als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-213 als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als ersten Wirt umfasst
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung C-1 als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute und Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 85 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit (Lebensdauer; T85) für die in den Vorrichtungsbeispielen und dem Vergleichsbeispiel hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung [V] Lichtausbeute [cd/A] Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T85) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-211 H2-6 3,1 92,2 Grün 668
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-212 H2-6 3,1 93,2 Grün 786
    Vorrichtungsbeispiel 3 H1-213 H2-6 3,1 93,9 Grün 759
    Vergleichsbeispiel 1 C-1 H2-6 3,1 91,8 Grün 655
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen, hervorragende Leuchteigenschaften und insbesondere eine verbesserte Lebensdauer im Vergleich zu den herkömmlichen OLEDs aufweisen. Das heißt, es wird bestätigt, dass die Lebensdauer des grünen phosphoreszierenden Wirts durch Einführung eines oder mehrerer deuterierter Reste in das herkömmliche Wirtsmaterial verbessert werden kann. Es wird angenommen, dass die mit Deuterium substituierte Verbindung die Nullpunktschwingungsenergie herabsetzt und die Bindungsdissoziationsenergie (BDE) erhöht, wodurch die Stabilität des Wirts verbessert wird. Außerdem kann dies die Leistungsfähigkeit des Wirts verbessern, wodurch die Lebensdauer des Wirts, insbesondere des grünen phosphoreszierenden Wirts, verbessert wird.
  • Vorrichtungsbeispiel 4: Herstellung einer blauen OLED, die die Elektronenpufferschichtverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine blaue OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 75 nm auf der Lochinjektionsschicht zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-3 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung C-2 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung C-3 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Das Wirtsmaterial und das Dotierstoffmaterial wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung H1-211 wurde verdampft, um eine Elektronenpufferschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 4:6 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der Elektronenpufferschicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Die minimale Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1770 Nit (Lebensdauer; T95) der hergestellten OLED betrug 51,6 Stunden.
  • Vorrichtungsbeispiel 5: Herstellung einer blauen OLED, die die Elektronenpufferschichtverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 4 hergestellt, außer dass Verbindung H1-212 als Elektronenpufferschichtmaterial verwendet wurde.
  • Die minimale Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1770 Nit (Lebensdauer; T95) der hergestellten OLED betrug 54,5 Stunden.
  • Vorrichtungsbeispiel 6: Herstellung einer blauen OLED, die die Elektronenpufferschichtverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 4 hergestellt, außer dass Verbindung H1-213 als Elektronenpufferschichtmaterial verwendet wurde.
  • Die minimale Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1770 Nit (Lebensdauer; T95) der hergestellten OLED betrug 54,5 Stunden.
  • Vergleichsbeispiel 2: Herstellung einer blauen OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Elektronenpufferschicht umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 4 hergestellt, außer dass Verbindung C-1 als Elektronenpufferschichtmaterial verwendet wurde.
  • Die minimale Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1770 Nit (Lebensdauer; T95) der hergestellten OLED betrug 31,6 Stunden.
  • Aus den Vorrichtungsbeispielen 4 bis 6 und Vergleichsbeispiel 2 ist ersichtlich, dass die OLEDs, in denen die organischen elektrolumineszierenden Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Elektronenpufferschichtmaterialien verwendet werden, eine verbesserte Lebensdauer aufweisen. Das heißt, die Lebensdauer einer blauen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kann durch Einbeziehung der Verbindung der vorliegenden Offenbarung verbessert werden. Daher kann die blaue organische elektrolumineszierende Vorrichtung auch eine vergleichbare Leistungsfähigkeit aufweisen, die eine Balance mit der Lebensdauer von roten und grünen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen beibehalten kann, so dass erwartet wird, dass sie auf verschiedenen Gebieten sowie auf Anzeigen anwendbar ist.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in Tabelle 2 gezeigt. [Tabelle 2]
    Lochinjektionsschicht/ Lochtransportschicht
    Figure DE102021117045A1_0092
    Figure DE102021117045A1_0093
    Lichtemittierende Schicht/Elektronenpufferschicht
    Figure DE102021117045A1_0094
    Figure DE102021117045A1_0095
    Figure DE102021117045A1_0096
    Elektronentransportschicht/ Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102021117045A1_0097
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20150116776 [0003]
    • KR 1498278 [0003]
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    • WO 2013/084881 [0047]
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    • WO 2013/146942 [0047]
    • WO 2014/017484 [0047]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 [0002]

Claims (10)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, wobei die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung voneinander verschieden sind:
    Figure DE102021117045A1_0098
    wobei in Formel 1 HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht; R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR13R14 oder -SiR15R16R17 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe der Gruppe R5 und R6, der Gruppe R6 und R7 und der Gruppe R7 und R8 der Formel 1 mit * der folgenden Formel 1-a zu einem oder mehreren Ringen anelliert ist,
    Figure DE102021117045A1_0099
    wobei in Formel 1-a Y1 für O oder S steht, R9 bis R12 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR18R19 oder -SiR20R21R22 stehen, R13 bis R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; Dn dafür steht, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht;
    Figure DE102021117045A1_0100
    wobei in Formel 2 A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; X', X'', X11 bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR23R24 oder -SiR25R26R27 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R23 bis R27 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; m und n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; und dann, wenn m und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von X' und jedes von X'' gleich oder verschieden sein kann.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-6 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021117045A1_0101
    Figure DE102021117045A1_0102
    Figure DE102021117045A1_0103
    wobei in den Formeln 1-1 bis 1-6 R1 bis R12, Y1, L1, HAr und Dn wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei HAr der Formel 1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazanaphthyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei L1 der Formel 1 für eine Einfachbindung oder ein Dibenzofuranylen, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, steht oder durch eine Gruppe, die aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Gruppen ausgewählt ist, wiedergegeben wird:
    Figure DE102021117045A1_0104
    Figure DE102021117045A1_0105
    Figure DE102021117045A1_0106
    wobei in den obigen Formeln Xi bis Xp jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR28R29 oder -SiR30R31R32 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und R28 bis R32 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-8 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021117045A1_0107
    Figure DE102021117045A1_0108
    Figure DE102021117045A1_0109
    Figure DE102021117045A1_0110
    wobei in den Formeln 2-1 bis 2-8 A1, A2, X11 bis X14 und X23 bis X26 wie in Anspruch 1 definiert sind; und X15 bis X22 jeweils unabhängig der Definition von X' in Anspruch 1 entsprechen.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei A1 und A2 der Formel 2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl stehen.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Alkenyls, des substituierten Alkinyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Cycloalkenyls und des substituierten Heterocycloalkyls jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021117045A1_0111
    Figure DE102021117045A1_0112
    Figure DE102021117045A1_0113
    Figure DE102021117045A1_0114
    Figure DE102021117045A1_0115
    Figure DE102021117045A1_0116
    Figure DE102021117045A1_0117
    Figure DE102021117045A1_0118
    Figure DE102021117045A1_0119
    Figure DE102021117045A1_0120
    Figure DE102021117045A1_0121
    Figure DE102021117045A1_0122
    Figure DE102021117045A1_0123
    Figure DE102021117045A1_0124
    Figure DE102021117045A1_0125
    Figure DE102021117045A1_0126
    Figure DE102021117045A1_0127
    Figure DE102021117045A1_0128
    Figure DE102021117045A1_0129
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  9. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
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  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021117045A1_0165
    wobei in Formel 1 HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht; R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR13R14 oder -SiR15R16R17 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe der Gruppe R5 und R6, der Gruppe R6 und R7 und der Gruppe R7 und R8 der Formel 1 mit * der folgenden Formel 1-a zu einem oder mehreren Ringen anelliert ist,
    Figure DE102021117045A1_0166
    wobei in Formel 1-a Y1 für O oder S steht, R9 bis R12 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR18R19 oder -SiR20R21R22 stehen, R13 bis R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; Dn dafür steht, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht.
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