DE102016110394B4 - Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie polymerer Kunststoffe - Google Patents

Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie polymerer Kunststoffe Download PDF

Info

Publication number
DE102016110394B4
DE102016110394B4 DE102016110394.2A DE102016110394A DE102016110394B4 DE 102016110394 B4 DE102016110394 B4 DE 102016110394B4 DE 102016110394 A DE102016110394 A DE 102016110394A DE 102016110394 B4 DE102016110394 B4 DE 102016110394B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
interval
surface energy
cyclodextrin
energy
low
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DE102016110394.2A
Other languages
English (en)
Other versions
DE102016110394A1 (de
Inventor
Wolfgang Fischer
Bernhard Huber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lisa Draexlmaier GmbH
Original Assignee
Lisa Draexlmaier GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lisa Draexlmaier GmbH filed Critical Lisa Draexlmaier GmbH
Priority to DE102016110394.2A priority Critical patent/DE102016110394B4/de
Priority to CN201710417488.1A priority patent/CN107459715A/zh
Priority to US15/614,869 priority patent/US20170349673A1/en
Publication of DE102016110394A1 publication Critical patent/DE102016110394A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE102016110394B4 publication Critical patent/DE102016110394B4/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/16Cyclodextrin; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/16Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/06Polyethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/08Copolymers of ethene
    • C08L23/0846Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
    • C08L23/0853Vinylacetate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10Homopolymers or copolymers of propene
    • C08L23/12Polypropene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/18Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
    • C08L23/20Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
    • C08L23/22Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/06Polystyrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/16Homopolymers or copolymers of alkyl-substituted styrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/08Homopolymers or copolymers of vinylidene chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/12Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/12Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C08L27/14Homopolymers or copolymers of vinyl fluoride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/12Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C08L27/16Homopolymers or copolymers or vinylidene fluoride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L31/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L31/02Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
    • C08L31/04Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/02Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C08L33/12Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L59/00Compositions of polyacetals; Compositions of derivatives of polyacetals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/16Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of ketones with phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00Compositions of natural rubber
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L77/02Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L77/06Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/02Copolymers with acrylonitrile
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2207/00Properties characterising the ingredient of the composition
    • C08L2207/06Properties of polyethylene
    • C08L2207/062HDPE
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2207/00Properties characterising the ingredient of the composition
    • C08L2207/06Properties of polyethylene
    • C08L2207/066LDPE (radical process)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, die eine Oberflächenenergie aufweisen, die bei 20°C gemessen in einem Intervall von 5 bis 80 mN/m liegt, zur Herstellung einer ausreichend starken Klebeverbindung mit haftklebenden Polymeren oder Haftklebstoffen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Cyclodextrinen zur Heraufsetzung der Oberflächenenergie bei polymeren Kunststoffen.
  • Innovative Produktoberflächen und der weiter fortschreitende Ersatz von mechanischen Fügeverfahren durch neue Klebstoffe und -techniken bzw. die Anwendung kombinierter Fügeverfahren führen zu einer Vielzahl neuer Anforderungen an die entsprechenden Klebeverbindungen. Besondere Anforderungen stellen in diesem Zusammenhang Substratoberflächen, die eine niedere Oberflächenenergie aufweisen. Dieser Umstand bedingt besondere Anforderungen an die für die Verklebung vorgesehenen Klebstoffe. Ein Nachteil von bekannten und kommerziell verfügbaren Haftklebstoffen ist allerdings gerade deren unzureichende Haftung auf niederenergetischen Oberflächen.
  • Derartige niederenergetische, kritische Oberflächen finden sich bei vielen Gegenständen des täglichen Lebens, sowie bei Bauelementen oder Montageteilen, beispielsweise im Automobilbau oder in der Möbel- und Bauindustrie. Unter den Materialien, die sich durch niederenergetische, unpolare Oberflächen auszeichnen, sind neben Polypropylenen und Polyethylenen (PE) - wie HDPE (PE hoher Dichte) bzw. LDPE (PE niederer Dichte), Ethylen-Propylen-Diencopolymere (EPDM), Ethylenvinylacetate (EVA), Polyethylenterephthalate (PET), Polyoxymethylene (Polyformaldehyde, POM), Polystyrole (PS), Polytetrafluorethylene (PTFE), Polybutylenterephthalate (PBT), Polyimide (PI), Polyarylsulfone (PAS), Phenolharze oder Polyurethanen (PUR/PU) und andere mehr. Daneben sind Pulverlacke, Silikone, fluorcarbonmodifizierte Oberflächen sowie Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk, Nitrilkautschuk, Silikonkautschuk oder Naturkautschuk zu nennen.
  • Klebstoffe, die bekanntermaßen auch auf niederenergetischen Oberflächen eine gute Haftung erzielen, sind einerseits Haftklebstoffe auf der Basis von Natur- oder Synthesekautschuk, andererseits Haftklebstoffe auf der Basis von Polysiloxanen.
  • Die Einsatzmöglichkeiten dieser Haftklebstoffe sind allerdings sehr begrenzt. Kautschuk-basierte Haftklebstoffe sind aufgrund des Vorhandenseins von C=C-Doppelbindungen empfindlich gegenüber der Einwirkung von Sauerstoff, Ozon und Licht. Hieraus resultiert eine fehlende bzw. ungenügende Alterungsbeständigkeit.
  • Auf der anderen Seite kommt der Einsatz von Polysiloxan-Haftklebstoffen aufgrund des hohen Preises bei vielen Anwendungen nicht in Betracht.
  • Daneben werden im Stand der Technik Polyacryl-Haftkleber zur Lösung der o.a. Aufgabe vorgeschlagen. Dabei ist es aus dem Stand der Technik ebenfalls bekannt, dass die Haftung von Polyacrylat-Haftklebern auf niederenergetischen Oberflächen ggf. durch einen Zusatz von Klebrigmachern, wie Klebharzen, und/oder von Weichmachern verbessert werden muss. Allerdings haben derartige Zusätze den Nachteil, dass sie sich ungünstig auf die Kohäsion, Alterungs- und Temperaturstabilität auswirken.
  • Die Aufgabe, die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegt, ist daher, die Haftfähigkeit eines Substrats mit einer niederenergetischen Oberfläche so zu erhöhen, dass dieses mit einem haftklebenden Polymeren bzw. mit Haftklebestoffen eine ausreichend starke Klebeverbindung eingehen kann, wobei die niederenergetischen Polymeroberflächen kostengünstig herstellbar sein sollen.
  • Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, dass bei der Herstellung der betreffenden Polymere durch die Beimischung von Cyclodextrinen die Oberflächenenergie derartiger Polymere erheblich heraufgesetzt werden kann.
  • Die Cyclodextrine, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, sind aus dem Stand der Technik wohlbekannt.
  • Cyclodextrine der allgemeinen Formel I - mit 6 < n < 20 verkörpern eine Klasse von organischen Verbindungen, die zu den cyclischen Oligosacchariden gehören.
    Figure DE102016110394B4_0001
  • Sie bestehen aus α-1,4-glykosidisch verknüpften Glucosemolekülen. Dadurch entsteht eine toroidale Struktur mit einem zentralen Hohlraum. Die Cyclodextrine können ggf. derivatisiert sein.
  • Bevorzugt werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Cyclodextrine der allgemeinen Formel (I) eingesetzt, in der die ganze Zahl n bevorzugt in einem Intervall von 6 bis 15 und besonders bevorzugt in einem Intervall von 6 bis 9 liegt.
  • Die aus dem Stand der Technik geläufigsten Cyclodextrine sind
    α-Cyclodextrin: n = 6 Glucosemoleküle,
    β-Cyclodextrin: n = 7 Glucosemoleküle,
    γ-Cyclodextrin: n = 8 Glucosemoleküle,
    δ-Cyclodextrin: n = 9 Glucosemoleküle.
  • Daneben werden im Stand der Technik Cyclodextrine mit wesentlich mehr Glucoseeinheiten detailliert beschrieben.
  • Cyclodextrine sind enzymatisch aus stärkehaltigen Rohstoffen - wie zum Beispiel Mais oder Kartoffeln - herstellbar. Die ringförmige, dreidimensionale Struktur bildet im Innern einen hydrophoben Hohlraum der in der Lage ist, ein lipophiles Molekül als „Gastmolekül“ in Form eines Komplexes aufzunehmen - vorausgesetzt, dessen Größe und Form sind kompatibel. Der Dampfdruck leichtflüchtiger Substanzen wird zum Beispiel durch die Komplexbildung erheblich verringert. Gemäß dem Stand der Technik sind für technische Anwendungen die folgenden Effekte der Komplexbildung mit Cyclodextrinen von entscheidender Bedeutung:
  • Stabilisierung licht-, oxidations-, wärme- und/oder hydrolyseempfindlicher Substanzen, Reduzierung des Dampfdruckes von leichtflüchtigen Substanzen, Verzögerung der Wirkstofffreisetzung von pharmazeutischen Wirksubstanzen und eine daraus resultierende längere Wirksamkeit, Erhöhung der Löslichkeit und Bioverfügbarkeit schwer wasserlöslicher Substanzen, Abtrennung von einzelnen Komponenten aus Gemischen und Maskierung von Geruchs- und Geschmacksstoffen.
  • Da Cyclodextrine wasserlöslich sind, ist im Stand der Technik im Laufe der Zeit eine Reihe von Arbeiten bekannt geworden, die sich mit der Immobilisierung von Cyclodextrinen befassen. Cyclodextrine können danach im als Komplexbildner verwendet werden. Dazu wurden eine Vielzahl von cyclodextrinhaltigen Polymeren synthetisiert [z. B. DE 196 12 768 bzw. WO 97/36948 und die dort zitierten Literaturstellen und Patente].
  • Solms und Egli synthetisierten ein Harz durch Vernetzung von Cyclodextrinen mit Epichlorhydrin (J. Solms und R. H. Egli, Hel. Chim. Acta 48 (1965), S. 1225-1228). Sie konnten aufzeigen, dass die Cyclodextrine im Harz für eine Reihe von Substanzen zugänglich sind.
  • Szejtlj et al. haben bereits 1982 ein Verfahren zur Herstellung von Cyclodextrin-Schaumpolymeren patentieren lassen ( DD 202295 ). Allerdings wurden Polymere synthetisiert, indem Cyclodextrine mit Epichlorhydrin umgesetzt wurden. Der Schaum wurde gebildet, indem vor bzw. während der Reaktion ein Überdruck eines zum Schäumen verwendeten Gases die in die Reaktionslösung gepresst wurde und vor Aushärtung wieder expandiert wurde. Dieses Verfahren ist im Vergleich zu Polyurethanschäumen, wie sie heute hergestellt werden, industriell nicht anwendbar, da dieses Verfahren im Batch-Betrieb nicht realisiert werden kann. Darüber hinaus müssen die von Szejtlj et al. hergestellten Schäume nach der Synthese neutral gewaschen werden, was bei Polyurethanschäumen nicht notwendig und heute bei der Produktion ebenfalls nicht realisierbar ist.
  • Die Deutsche Offenlegungsschrift DE 4009840 offenbart die Herstellung von Cyclodextringelen, die in Wasser quellen. Allerdings muss die Synthese als relativ aufwendig und für die industrielle Verwendung als zu kompliziert angesehen werden. Wasserfreie Lösemittel sind technisch nur bei Synthesen mit einem hohen Grad an Wertschöpfung vertretbar. Ähnliches gilt für die von Huff et al. in ihrem Patent beschriebene Synthese zur Herstellung eines cyclodextrinhaltigen Gels [ DE 19612768 , 1997]. Auch hier müssen wasserfreie Lösemittel eingesetzt werden.
  • Die WO 98/22197 lehrt die Herstellung von Cyclodextrinhaltigen Polymeren, die unter anderem durch Reaktion von Cyclodextrinen mit Diisocyanaten synthetisiert werden.
  • Obwohl sich im Stand der Technik noch weitere Hinweise zu finden sind, die Kombinationen von Cyclodextrinen mit Polymeren betreffen, ist die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Oberflächen aus dem Stand der Technik bisher nicht bekannt.
  • Die Oberflächenenergie (Solid Surface Energy, SSE)ist bei der Auswahl eines passenden Klebers ein wichtiges Entscheidungskriterium.
  • Aufgrund ihrer chemischen Zusammensetzung haben alle Oberflächen eine charakteristische Polarität und Oberflächenspannung/Oberflächenenergie. Die Ursache der Oberflächenspannung ist das Bestreben von Flüssigkeiten, die Oberfläche möglichst zu verkleinern, also Tropfen zu bilden. Wenn eine zu klebende Oberfläche (Substrat) mit einem Kleber benetzt wird, entscheidet neben der Kleberformulierung und der Oberflächenbeschaffenheit (Material, Rauheit, Feuchtigkeit etc.) in einem wesentlichen Anteil auch die Oberflächenenergie über die maximal erreichbare Haftkraft des Klebers. Dabei gilt als Grundregel, dass die Oberflächenenergie des Klebers niedriger sein sollte als die Oberflächenenergie des zu beklebenden Materials (Substrat). Das bedeutet, dass durch eine Erhöhung der Oberflächenenergie des Substrats die Aussichten auf eine zufriedenstelle Haftung entscheidend verbessert werden können.
  • Während die Werte hochenergetischer Flächen - wie z.B von Metallen - in der Regel größer als 800 mN/m sind, liegen sie bei einem apolaren Substrat - wie z.B. Polytetratfluorethylen (PTFE, Handelsbezeichnung Teflon®) - ungefähr um den Faktor 40 niedriger. Selbst bei Polymeren mit funktionellen Gruppen im Polymergerüst - wie z.B. Polyester (PET), Polyimiden (PI), Polyarylsulfonen (PAS), Phenolharzen oder Polyurethanen (PUR/PU) liegt die Oberflächenenergie(Solid Surface Energy, SSE) - immer noch in einem Bereich von nur 41 bis 43 mN/m.
  • Als Kunststoffe mit niederenergetischen Oberflächen werden daher im Sinne Erfindung Polymere, Copolymere und Polymermischungen angesehen, die eine Oberflächenenergie, die - bei 20°C gemessen -, in einem Intervall von 5 bis 80 mN/m, bevorzugt in einem Intervall von 10 bis 65 mN/m und besonders bevorzugt in einem Intervall von 15 bis 50 mN/m liegt.
  • Niederenergetische Polymere oder Copolymere, deren Oberflächenenergie in den oben angegebenen Bereichen liegen - sind beispielsweise neben den bereits genannten Polymeren/Copolymeren Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk (EPDM), Ethylenvinylacetat (EVA), Naturkautschuk (NR), Nitrilkautschuk (NBR), Polyethylen-linear (PE), Polyethylen-verzweigt (PE), Polypropylen-isotaktisch (PP), Polyisobutylen (PIB), Polystyrol (PS), Poly-α-methylstyrol (PMS bzw. Polyvinyltoluol PVT), Polyvinylfluorid (PVF), Polyvinylidenfluorid (PVDF), Polytrifluorethylen (P3FEt/PTrFE), Polyvinylchlorid (PVC), Polyvinylidenchlorid (PVDC), Polychlortrifluorethylen (PCTrFE), Polyvinylacetat (PVA), Polymethylacrylat (Polymethacrylic acid, PMAA), Polyethylacrylat (PEA), Polymethylmethacrylat (PMMA), Polyethylmethacrylat (PEMA), Polybutylmethacrylat (PBMA), Polyisobutylmethacrylat (PIBMA), Poly(tert.-butylmethacrylat) (PtBMA), Polyhexylmethacrylat (PHMA), Polyethylenoxid (PEO), Polytetramethylenoxid (PTME) bzw. Polytetrahydrofuran (PTHF)), Polyethylenterephthalat (PET), Polyamide-6,6 (PA-66), Polyamide-12 (PA-12), Polydimethylsiloxan (PDMS), Polycarbonat (PC), Polyetheretherketon (PEEK), Polyethylen (PE), Polyethylen hoher Dichte HDPE, Polyethylen niederer Dichte (LDPE), Polyoxymethylen (Polyformaldehyd, bzw. Polyactal (POM)), Polybutylenterephthalat (PBT) und Silikonkautschuk (MVQ).
  • Die polymeren Kunststoffe - versetzt mit einem oder mehreren Cyclodextrin(en) - können daneben ggf. Stabilisatoren enthalten, welche die physikalischen Eigenschaften der Mischung konstant halten sollen. Diese Stabilisatoren sollten die Oberflächenenergie-erhöhende Wirkung der Cyclodextrine nicht nachteilig beeinflussen. Aus dem Stand der Technik sind beispielsweise folgende stabilisierende Zusätze bekannt:
  • Phosphorsäure, phosphorige Säure und Toluol-sulfonylisocyanat. In Abhängigkeit von dem zu stabilisierenden System und des Stabilisators werden gewöhnlich 0 bis 0,5, insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% des Stabilisators eingesetzt.
  • Daneben können die Polymere, Copolymere oder Polymermischungen UV-Stabilisatoren oder Temperatur-stabilisatoren enthalten.
  • Zur Beschleunigung der Härtungsreaktion können - je nach Polymerisationsmethode - die aus dem Stand der Technik wohlbekannten Radikalstarter oder Katalysatoren zugesetzt werden; bei Polyurethanen z.B. Diorganozinn Verbindungen oder etwa Dibutylzinn-dilaurat bzw. eine Mercaptozinn-Verbindung. Die eingesetzte Menge reicht gewöhnlich z.B. von 0 bis 1,5 und insbesondere von 0,5 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Prepolymers.
  • Des Weiteren können die polymeren Kunststoffe Färbemittel enthalten. - Dabei weisen in einer besonderen Ausführungsform die Polymerkomponente und die Polyisocyanatkomponente jeweils unterschiedliche Farben auf, so dass nach dem Mischvorgang visuell an der Mischfarbe unschwer zu erkennen ist, dass bereits die gewünschte Mischung vorliegt, womit der Applikation nur einer Komponente bzw. einer versehentlich doppelten Zugabe der zweiten Komponente (z.B. des Härters) vorgebeugt werden kann.
  • Alle genannten Zusatzstoffe sollten die Oberflächenenergie-erhöhende Wirkung der Cyclodextrine nicht - bzw. nur unwesentlich - nachteilig beeinflussen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren.
  • Erfindungsgemäß betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Polymer eine Oberflächenenergie (Solid Surface Energy) aufweist, die bei 20°C gemessen in einem Intervall von 5 bis 80 mN/m liegt, zur Herstellung einer ausreichend starken Klebeverbindung mit haftklebenden Polymeren oder Haftklebstoffen.
  • In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das niederenergetische Polymer eine Oberflächenenergie (Solid Surface Energy) aufweist, die bei 20°C gemessen in einem Intervall von 10 bis 65 mN/m liegt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Polymer ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk (EPDM), niederenergetische Ethylenvinylacetat (EVA), Naturkautschuk (NR), Nitrilkautschuk (NBR), Polyethylen-linear (PE), Polyethylen-verzeigt (PE), Polypropylen-isotaktisch (PP), Polyisobutylen (PIB), Polystyrol (PS), Poly-alpha-methylstyrol (PMS bzw. Polyvinyltoluol PVT), Polyvinylfluorid (PVF), Polyvinylidenfluorid (PVDF), Polytrifluorethylen (P3FEt/PTrFE), Polytetrafluorethylen (PTFE) (Teflon®), Polyvinylchlorid (PVC), Polyvinylidenchlorid (PVDC), Polychlortrifluorethylen (PCTrFE), Polyvinylacetat (PVA), Polymethylacrylat (Polymethacrylic acid, PMAA), Polyethylacrylat (PEA), Polymethylmethacrylat (PMMA), Polyethylmethacrylat (PEMA), Polybutylmethacrylat (PBMA), Polyisobutylmethacrylat (PIBMA), Poly(tert.-butylmethacrylat) (PtBMA), Polyhexylmethacrylat (PHMA), Polyethylenoxid (PEO), Polytetramethylenoxid (PTME) bzw. Polytetrahydrofuran (PTHF)), Polyethylenterephthalat (PET), Polyamid-6,6 (PA-66), Polyamid-12 (PA-12), Polydimethylsiloxan (PDMS), Polycarbonat (PC), Polyetheretherketon (PEEK), Polyethylen (PE), Polyethylen hoher Dichte (HDPE), Polyarylsulfonen (PAS), Polyethylen niederer Dichte (LDPE), Polyimid (PI), Polyoxymethylen (Polyformaldehyd, bzw. Polylactal (POM)), Polybutylenterephthalat (PBT) und Silikonkautschuk (MVQ).
  • In einer Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Cyclodextrin ein cyclisches Oligosaccharid von α-1,4-verknüpften Glucosemolekülen der allgemeinen Formel I ist,
    Figure DE102016110394B4_0002
    worin n eine ganze Zahl ausgewählt aus einem Intervall von 6 bis 20 bedeutet.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen der allgemeinen Formel (I) zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei in der allgemeinen Formel (I) n eine ganze Zahl ausgewählt aus einem Intervall von 6 bis 15 bedeutet.
  • In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen der allgemeinen Formel(I)zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei in der allgemeinen Formel (I) n eine ganze Zahl ausgewählt aus einem Intervall von 6 bis 9 bedeutet.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Cyclodextrin in Form von Partikeln mit einer Partikelgröße in einem Intervall von 0,1 bis 50 µm vorliegt.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Cyclodextrin in Form von Partikeln mit einer Partikelgröße in einem Intervall von 10 bis 30 µm vorliegt.
  • In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Cyclodextrin in Form von Partikeln mit einer Partikelgröße in einem Intervall von 15 bis 25 µm vorliegt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Gewichtsverhältnis von Polymer zu Cyclodextrin in einem Intervall von 90,000 bis 99,999 Gewichtsprozent zu 0,001 bis 10 Gewichtsprozent liegt.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Gewichtsverhältnis von Polymer zu Cyclodextrin in einem Intervall von 92,5 bis 99,99 Gewichtsprozent zu 0,01 zu 7,5 Gewichtsprozent liegt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, wobei das Gewichtsverhältnis von Polymer zu Cyclodextrin in einem Intervall von 95,0 bis 99,9 Gewichtsprozent zu 0,1 zu 5,0 Gewichtsprozent liegt.

Claims (13)

  1. Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie von niederenergetischen Polymeren, die eine Oberflächenenergie aufweisen, die bei 20°C gemessen in einem Intervall von 5 bis 80 mN/m liegt, zur Herstellung einer ausreichend starken Klebeverbindung mit haftklebenden Polymeren oder Haftklebstoffen.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das niederenergetische Polymer eine Oberflächenenergie aufweist, die bei 20°C gemessen in einem Intervall von 10 bis 65 mN/m liegt.
  3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das niederenergetische Polymer eine Oberflächenenergie (Solid Surface Energy) aufweist, die bei 20°C gemessen in einem Intervall von 15 bis 50 mN/m liegt.
  4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dass das Polymer aus gewählt aus der Gruppe umfassend Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk (EPDM), niederenergetische Ethylenvinylacetat (EVA), Naturkautschuk (NR), Nitrilkautschuk (NBR), Polyethylen-linear (PE), Polyethylen-verzweigt (PE), Polypropylen-isotaktisch (PP), Polyisobutylen (PIB), Polystyrol (PS), Poly-alpha-methylstyrol (PMS bzw. Polyvinyltoluol PVT), Polyvinylfluorid (PVF), Polyvinylidenfluorid (PVDF), Polytrifluorethylen (P3FEt/PTrFE), Polytetrafluorethylen (PTFE) (Teflon®), Polyvinylchlorid (PVC), Polyvinylidenchlorid (PVDC), Polychlortrifluorethylen (PCTrFE), Polyvinylacetat (PVA), Polymethylacrylat (Polymethacrylic acid, PMAA), Polyethylacrylat (PEA), Polymethylmethacrylat (PMMA), Polyethylmethacrylat (PEMA), Polybutylmethacrylat (PBMA), Polyisobutylmethacrylat (PIBMA), Poly(tert.-butylmethacrylat) (PtBMA), Polyhexylmethacrylat (PHMA), Polyethylenoxid (PEO), Polytetramethylenoxid (PTME) bzw. Polytetrahydrofuran (PTHF)), Polyethylenterephthalat (PET), Polyamid-6,6 (PA-66), Polyamid-12 (PA-12), Polydimethylsiloxan (PDMS), Polycarbonat (PC), Polyetheretherketon (PEEK), Polyethylen (PE), Polyethylen hoher Dichte HDPE, Polyethylen niederer Dichte (LDPE), Polyarylsulfon (PAS), Polyester, Polyimid (PI), Polyoxymethylen (Polyformaldehyd, bzw. Polylactal (POM)), Polybutylenterephthalat (PBT) und Silikonkautschuk (MVQ).
  5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrin ein cyclisches Oligosaccharid von alpha-1,4-verknüpften Glucosemolekülen der allgemeinen Formel I ist,
    Figure DE102016110394B4_0003
    worin n eine ganze Zahl ausgewählt aus einem Intervall von 6 bis 20 bedeutet.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass n eine ganze Zahl ausgewählt aus einem Intervall von 6 bis 15 bedeutet.
  7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass n eine ganze Zahl ausgewählt aus einem Intervall von 6 bis 9 bedeutet.
  8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrin in Form von Partikeln mit einer Partikelgröße in einem Intervall von 0,1 bis 50 µm vorliegt.
  9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrin in Form von Partikeln mit einer Partikelgröße in einem Intervall von 10 bis 30 µm vorliegt.
  10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrin in Form von Partikeln mit einer Partikelgröße in einem Intervall von 15 bis 25 µm vorliegt.
  11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Polymer zu Cyclodextrin in einem Intervall von 90,000 bis 99,999 Gewichtsprozent zu 0,001 bis 10 Gewichtsprozent liegt.
  12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Polymer zu Cyclodextrin in einem Intervall von 92,5 bis 99,99 Gewichtsprozent zu 0,01 zu 7,5 Gewichtsprozent liegt.
  13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Polymer zu Cyclodextrin in einem Intervall von 95,0 bis 99,9 Gewichtsprozent zu 0,1 zu 5,0 Gewichtsprozent liegt.
DE102016110394.2A 2016-06-06 2016-06-06 Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie polymerer Kunststoffe Active DE102016110394B4 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102016110394.2A DE102016110394B4 (de) 2016-06-06 2016-06-06 Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie polymerer Kunststoffe
CN201710417488.1A CN107459715A (zh) 2016-06-06 2017-06-06 环糊精用于增加聚合物塑料的表面能的用途
US15/614,869 US20170349673A1 (en) 2016-06-06 2017-06-06 Use of Cyclodextrins to Increase the Surface Energy of Polymer Plastics

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102016110394.2A DE102016110394B4 (de) 2016-06-06 2016-06-06 Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie polymerer Kunststoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE102016110394A1 DE102016110394A1 (de) 2017-12-07
DE102016110394B4 true DE102016110394B4 (de) 2019-02-21

Family

ID=60328102

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102016110394.2A Active DE102016110394B4 (de) 2016-06-06 2016-06-06 Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie polymerer Kunststoffe

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20170349673A1 (de)
CN (1) CN107459715A (de)
DE (1) DE102016110394B4 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108300070B (zh) * 2017-12-29 2020-05-22 宁波凯耀电器制造有限公司 一种高光效led灯涂粉及其使用方法
CN108329897B (zh) * 2018-01-09 2019-03-29 中国石油大学(华东) 油基钻井液
CN108530690A (zh) * 2018-05-02 2018-09-14 合肥市晨雷思建筑材料科技有限公司 一种高分子薄膜材料及其制备方法
CN109266007A (zh) * 2018-09-27 2019-01-25 唐山师范学院 膨胀阻燃室温硫化硅橡胶配方及膨胀阻燃室温硫化硅橡胶

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD202295A5 (de) 1981-05-06 1983-09-07 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Verfahren zur herstellung von cyclodextrin-schaumpolymeren
DE4009840A1 (de) 1990-03-27 1991-10-02 Consortium Elektrochem Ind Cyclodextrin-polymerisate und verfahren zu deren herstellung
JPH057747A (ja) * 1991-07-04 1993-01-19 Agency Of Ind Science & Technol シクロデキストリン残基を有する含フツ素高分子化合物と超薄膜及びその製造方法
DE19612768A1 (de) 1996-03-29 1997-10-02 Basf Ag Cyclodextringruppen enthaltende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1998022197A1 (en) 1996-11-22 1998-05-28 The Regents Of The University Of California Cyclodextrin polymer separation materials
US20050261426A1 (en) * 2004-05-24 2005-11-24 Wood Willard E Amphoteric grafted barrier materials

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356115A (en) * 1981-04-27 1982-10-26 Ichiro Shibanai Fragrant synthetic resin product and method of producing the same
US5883161A (en) * 1994-06-23 1999-03-16 Cellresin Technologies, Llc Moisture barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative
FR2732026B1 (fr) * 1995-03-21 1997-06-06 Roquette Freres Procede pour ameliorer la compatibilite reciproque de polymeres
US8129450B2 (en) * 2002-12-10 2012-03-06 Cellresin Technologies, Llc Articles having a polymer grafted cyclodextrin
US7166671B2 (en) * 2002-12-10 2007-01-23 Cellresin Technologies, Llc Grafted cyclodextrin
US20100247825A1 (en) * 2009-03-30 2010-09-30 Wood Willard E Malodor absorbent polymer and fiber
CN102539777B (zh) * 2010-12-10 2014-11-05 国家纳米科学中心 一种超分子自组装生物芯片及其制备方法和应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD202295A5 (de) 1981-05-06 1983-09-07 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Verfahren zur herstellung von cyclodextrin-schaumpolymeren
DE4009840A1 (de) 1990-03-27 1991-10-02 Consortium Elektrochem Ind Cyclodextrin-polymerisate und verfahren zu deren herstellung
JPH057747A (ja) * 1991-07-04 1993-01-19 Agency Of Ind Science & Technol シクロデキストリン残基を有する含フツ素高分子化合物と超薄膜及びその製造方法
DE19612768A1 (de) 1996-03-29 1997-10-02 Basf Ag Cyclodextringruppen enthaltende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1997036948A1 (de) 1996-03-29 1997-10-09 Basf Aktiengesellschaft Cyclodextringruppen enthaltende polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
WO1998022197A1 (en) 1996-11-22 1998-05-28 The Regents Of The University Of California Cyclodextrin polymer separation materials
US20050261426A1 (en) * 2004-05-24 2005-11-24 Wood Willard E Amphoteric grafted barrier materials

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. Solms und R. H. Egli, Hel. Chim. Acta 48 (1965), S. 1225-1228)
Jiang, Yan et al.: Performance of polymer latex particles by cyclodextrin. In: Zhongguo Suliao (20141026), 28(10), pp. 40-44, CODEN: ZHSUF5, ISSN: 1001-9278. CAPLUS-Abstract 2015:180555, online abgerufen auf www.stn.org am 15.6.16 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE102016110394A1 (de) 2017-12-07
CN107459715A (zh) 2017-12-12
US20170349673A1 (en) 2017-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102016110394B4 (de) Verwendung von Cyclodextrinen zur Erhöhung der Oberflächenenergie polymerer Kunststoffe
Zia et al. Starch based polyurethanes: A critical review updating recent literature
DE3786580T2 (de) Flüssige, härtbare Siloxanzusammensetzungen.
DE69629820T2 (de) Fluoroligomere oberflächen modifizierungsmittel für polymere und die hieraus hergestellte gegenstände
DE3689202T2 (de) Klebemittelzusammensetzungen.
DE69226294T2 (de) Verfahren zum Aufbringen eines gleitfähigen Überzuges auf einen Gegenstand
EP1926774B1 (de) Elastomerblend
Zhou et al. Platelet adhesion and protein adsorption on silicone rubber surface by ozone-induced grafted polymerization with carboxybetaine monomer
EP2954008B1 (de) Thermoplastische polymercompounds mit niedermolekularen ligninen, verfahren zu deren herstellung, formkörper sowie verwendungen
DE3853772T2 (de) Polymermischungen.
DE2917963A1 (de) Elastomere silicon-zusammensetzung
DE4214507A1 (de) Haftklebstoff mit fuellstoff
EP1854847A1 (de) Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen
DE112017000057B4 (de) Silikon-Kautschuk-Zusammensetzung und Körper aus vernetztem Silikon-Kautschuk
DE3236313A1 (de) Schmelzklebstoff
DE2702046A1 (de) Zu einem elastomer haertbare siliconmasse und verfahren zu ihrer herstellung
EP3310865B1 (de) Klebmasse
DE102007038929A1 (de) Polyphenylensulfid-(Per-)Fluorpolymer-Materialien und Verfahren zu ihrer Herst llung und Verwendung
EP1297023B1 (de) Verfahren zur herstellung vernetzbarer acrylathaftklebemassen
EP1411095B1 (de) Verwendung von Photoinitiatoren vom Typ Hydroxyalkylphenon in strahlenhärtbaren Organopolysiloxanen für die Herstellung von abhäsiven Beschichtungen
EP2406324B1 (de) Klebestift mit superabsorbern
EP0277359A1 (de) Klebstoffmischung
EP2654818B1 (de) Polyamid/polyvinylpyrrolidon (pa/pvp)-polymergemisch als kathetermaterial
WO2020136231A1 (de) Compound bzw. folie enthaltend thermoplastische stärke sowie ein thermoplastisches polymer
DE102015107174B4 (de) Cyclodextrinhaltige Heißschmelzklebemassen und Verfahren zur Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final