DE102016104205A1 - Wässrige Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wässriger Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren. Das Verfahren erfordert keine Isolierung eines Feststoffes und ergibt Lösungen mit einem geringen Gehalt an Verunreinigungen. Weiterhin umfasst die Erfindung die entsprechenden wässrigen Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren, sowie deren Anwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wässriger Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren. Das Verfahren erfordert keine Isolierung eines Feststoffes und ergibt Lösungen mit einem geringen Gehalt an Verunreinigungen. Weiterhin umfasst die Erfindung die entsprechenden wässrigen Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren, sowie deren Anwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen.
- N-Acyl-Aminosäuren („Lipoaminosäuren“) werden in kosmetischen und pharmazeutischen Produkten eingesetzt. Beispiele für Vertreter dieser Substanzklasse sind z. B. Capryloylglycin (I) und Undecylenoylglycin (II). Dabei handelt es sich um die N-Acylamide der Aminosäure Glycin und der Fettsäuren Caprylsäure (= Octansäure) bzw. Undecensäure.
- Capryloylglycin (I) ist unter der Handelsbezeichnung „Caprocine“ von der Firma MINASOLVE kommerziell erhältlich. Capryloylglycin zeigt eine breite antimikrobielle Wirkung gegenüber Bakterien, Pilzen und Hefen. Die Substanz kann als Konservierungsmittel und als Deodorant eingesetzt werden. Darüber hinaus hemmt Capryloylglycin effektiv das Wachstum des Bakteriums Propionibacterium Acnes, welches maßgeblich für die Entstehung von Akne verantwortlich ist. Ebenso hemmt die Substanz das Wachstum des Hefepilzes Malassezia Furfur (Pityrosporum ovale), der zur Bildung von Schuppen auf der Kopfhaut beiträgt. Weiterhin inhibiert Capryloylglycin das Enzym 5-alpha-Reduktase, welches die Produktion von Talg in der Haut positiv reguliert. Somit kann Capryloylglycin die Talgproduktion in der Haut reduzieren und damit die Neigung zur Ausbildung von Schuppen und Akne verringern. N-Acyl-Aminosäuren weisen allgemein eine geringe Toxizität auf und sind gut hautverträglich. Daher ist ihre Anwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Produkten interessant.
- N-Acyl-Aminosäuren sind in der Regel Feststoffe, die in Wasser nur mäßig löslich sind. Zur Einarbeitung in kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen werden N-Acyl-Aminosäuren daher mit Hilfe von Basen neutralisiert und so in ihre wasserlöslichen Carbonsäuresalze überführt. Hierbei werden häufig stark ätzende basische Substanzen verwendet, beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid. Die starken Basen sind nicht mit allen Rohstoffen kompatibel, die in kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt werden. In diesem Fall muss die Neutralisation der N-Acyl-Aminosäuren ggf. in einem separaten Rührgefäß durchgeführt werden. Alternativ werden N-Acyl-Aminosäuren in heißem Wasser oder in einem anderen lipophilen Lösemittel aufgelöst. Bei dieser Art der Anwendung bewirken die freien N-Acyl-Aminosäure eine Absenkung des pH-Wertes in der Formulierung. Auch dadurch kann die Stabilität einer Formulierung beeinträchtigt werden. Generell ist die Handhabung von Feststoffen mit Nachteilen verbunden. In der Regel muss mit Hilfe langer Rührzeiten sichergestellt werden, dass sich der Feststoff vollständig in dem gewählten Lösemittel aufgelöst hat. Weiterhin kann es zu einer Staubentwicklung kommen, die z. B. zu Reizungen der Haut, der Augen und/oder der Atemwege führt. Gegebenenfalls kommt es auch zu einer Kontamination der Arbeitsumgebung. Insgesamt betrachtet ist die Anwendung fester N-Acyl-Aminosäuren mit einem erhöhten Zeit-, Energie-, Material-, und damit Kostenaufwand verbunden.
- Im technischen Maßstab werden N-Acyl-Aminosäuren durch Kondensation von Aminosäuren mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden in alkalischer wässriger Lösung hergestellt (Schotten-Baumann-Reaktion). Beispiele für derartige Synthesen sind in der Literatur beschrieben, unter anderem in
FR 2771632 A1 WO2006/010590 A1 - In der Regel werden die wie oben beschrieben erhaltenen Reaktionsmischungen daher weiter aufgearbeitet. In der Mischung enthaltene N-Acyl-Aminosäuren werden durch Ansäuern ausgefällt und der ausgefallene Feststoff gegebenenfalls mit Hilfe eines geeigneten organischen (Co-)Lösemittels kristallisiert. Mit diesem Reinigungsschritt werden gleichzeitig auch organische Verunreinigungen entfernt, beispielsweise nicht umgesetzte freie Aminosäuren. Die Isolierung und Trocknung des gereinigten Feststoffs bedeutet jedoch einen Mehraufwand an Arbeitszeit und Material, der zu höheren Produktionskosten führt.
- Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung konzentrierter wässriger Lösungen von N-Acylaminosäuren, die direkt und ohne Feststoffisolierung aus einer Reaktionsmischung erhalten werden. Das wässrige Konzentrat soll die N-Acyl-Aminosäure in hoher Reinheit enthalten, während die Nebenprodukte und Abprodukte in möglichst geringer Konzentration enthalten sein sollen. Die wässrige Lösung soll außerdem in einem weiten Temperaturbereich chemisch und physikalisch stabil sein, sowie möglichst geruchsneutral und wenig gefärbt.
- Die Aufgabe wurde überraschend durch das nachfolgend beschriebene Herstellverfahren gelöst:
- • Die basische Rohproduktlösung aus einer Schotten-Baumann-Reaktion wird in Gegenwart eines organischen Lösemittels angesäuert. Das Lösemittel ist ausgewählt aus Substanzen, die mit Wasser nur eingeschränkt mischbar sind, gleichzeitig aber ein azeotropes Gemisch mit Wasser bilden. Im Verlauf des Ansäuerns geht die N-Acyl-Aminosäure in die organische Lösemittelphase über.
- • Anorganische Salze und freie Aminosäuren werden durch Waschen der organischen Produktlösung mit Wasser entfernt.
- • Die organische Produktlösung wird mit einer wässrigen Lösung einer Base extrahiert. Dabei geht die N-Acyl-Aminosäure als wasserlösliches Salz wieder in die wässrige Lösung über.
- • Nach erneuter Phasentrennung werden die in der wässrigen Produktlösung enthaltenen Lösemittelreste durch azeotrope Destillation entfernt. Durch weitere Destillation von Wasser können weitere mit Wasserdampf flüchtige Nebenprodukte entfernt werden. Dies betrifft beispielsweise die im Verlauf der Schotten-Baumann-Reaktion als Hydrolyseprodukte entstehenden freien Alkylcarbonsäuren. Dazu ist der pH-Wert während der Destillation in einem neutralen Bereich von ca. 6–7 einzustellen. In der Regel sind N-Acyl-Aminosäuren stärkere Säuren als die lediglich alkylsubstituierten Fettsäuren. Daher liegen die Fettsäuren bei neutralem pH-Wert im Gleichgewicht zum Teil als wasserdampfflüchtige freie Carbonsäuren vor, während die N-Acyl-Aminosäuren bevorzugt als nicht-flüchtige Salze vorliegen.
- • Eine abschließende Einstellung des pH-Wertes auf ≥ 6,5 stabilisiert die N-Acyl-Aminosäure als Carbonsäuresalz in der wässrigen Lösung.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen Lösungen sind in vielerlei Hinsicht vorteilhaft gegenüber den als Stand der Technik bekannten Feststoffen oder salzhaltigen Lösungen: Sie können als Flüssigkeiten leicht dosiert und in flüssige Gemische eingearbeitet werden. Dabei erzeugen sie keine oder nur geringfügige pH-Wert-Änderungen. Die Lösungen sind praktische frei von anorganischen Salzen, und zeigen daher keinerlei negative Wechselwirkung mit salzempfindlichen Substanzen wie z.B. polymeren Verdickern oder Salz-verdickten Tensid-Gelen. Weiterhin enthalten die Lösungen nur wenig freie Alkylcarbonsäuren, was sich positive auf ihren Geruch und ihre Hautverträglichkeit auswirkt. Darüber hinaus ist die Herstellung der erfindungsgemäß erhaltenen Lösungen kostengünstig, da keine fest/flüssig-Trennung erforderlich ist.
- Als Ausgangsstoff zur Synthese der N-Acyl-Aminosäure kann jede beliebige Aminocarbonsäure (Aminosäure) eingesetzt werden. Chirale Aminosäuren können dabei sowohl als enantiomerenreine bzw. diastereomerenreine Verbindungen, wie auch als Gemische verschiedener Stereoisomere eingesetzt werden. Eventuell vorhandene zusätzliche funktionelle Gruppen innerhalb der Aminosäuren werden gegebenenfalls durch geeignete Schutzgruppen geschützt. Weiterhin können kurze Peptide mit bis zu 6 Aminosäuren eingesetzt werden. Bevorzugt ist die Aminosäure-Komponente ausgewählt aus Alanin, Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Glutamin, Glutaminsäure, Glycin, Glycylglycin, Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Dihydroxyphenylalanin (DOPA), Prolin, Serin, Threonin, Tryptophan, Tyrosin, Valin, 3-Aminopropionsäure (beta-Alanin) und 4-Aminobutansäure (gamma-Aminobuttersäure, GABA). Besonders bevorzugt ist die Aminosäure-Komponente ausgewählt aus Glycin und Glycylglycin.
- Die Fettsäure-Komponente ist ausgewählt aus einer beliebigen aliphatischen Fettsäure mit einer Kettenlänge von 6 bis 22 Kohlenstoffen, bevorzugt 6 bis 12 Kohlenstoffen. Die Fettsäure kann gesättigt, einfach oder mehrfach ungesättigt sein. Sie kann entweder eine oder zwei Carbonsäurefunktionen enthalten. Bevorzugt enthält die N-Acyl-Aminosäure mindestens einen der folgenden Reste: Hexanoyl (Caproyl), Heptanoyl (Önanthoyl), Octanoyl (Capryloyl), Nonanoyl (Perlagonyl), Decanoyl (Caprinoyl), Undecylenoyl, Dodecanoyl (Lauryl), Tetradecanoyl (Myristyl), Hexadecanoyl (Palmitoyl), Heptadecanoyl (Margarinoyl), Octadecanoyl (Stearyl), Eicosanoyl (Arachinoyl), Docosanoyl (Behenoyl), Hexadecenoyl (Palmitoleinoyl), Octadecenoyl (Oleyl), Eicosenoyl (Gadoloyle), Docosenoyl (Erucyl), Octadecadienoyl (Linoloyl), Octadecatrienoyl (Linolenoyl), Eicosatetraenoyl (Arachidoyl). Besonders bevorzugt enthält die N-Acyl-Aminosäure einen der Reste Octanoyl (Capryloyl) und Undecylenoyl.
- Zur Synthese der N-Acyl-Aminosäure kann die Carbonsäure als Säurehalogenid, als gemischtes Anhydrid oder als symmetrisches Anhydrid aktiviert werden. Bevorzugt wird die Carbonsäure als Säurechlorid aktiviert.
- Zur Absenkung des pH-Wertes der Rohproduktlösung kann jede beliebige Säure verwendet werden, deren Säurestärke höher ist als die der synthetisierten N-Acyl-Aminosäure. Bevorzugt eingesetzt werden anorganische Säuren und/oder deren saure Salze wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Natriumhydrogensulfat, Kaliumhydrogensulfat, Phosphorsäure, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Kaliumdihydrogenphosphat und/oder Dikaliumhydrogenphosphat. Der eingestellte pH-Wert beträgt ≤ 7. Bevorzugt liegt der pH-Wert zwischen 0 und 5, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 3,0.
- Als organische Lösemittel für die wässrige Aufarbeitung des N-Acyl-Aminosäure-Lösung können beliebige organische Lösemittel eingesetzt werden, die mit Wasser nicht mischbar oder nicht vollständig mischbar sind. Es können entweder einzelne Lösemittel oder Lösemittelgemische eingesetzt werden. Bevorzugt eingesetzt werden Ester (z.B. Ethylacetat, Butylacetat, Isopropylacetat, Isobutylacetat), Ether (z.B. tert-Butylmethylether, Diisopropylether, 2-Methyltetrahydrofuran), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Toluol, Xylol), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan), Ketone (z.B. Ethylmethylketon, iso-Butylmethylketon), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Dichlormethan, Dichlorethan, Chloroform) und/oder Alkohole (z.B. n-Butanol, Isobutanol, Amylalkohol). Besonders bevorzugt eingesetzt werden Ethylacetat, Toluol, 2-Methyltetrahydrofuran und/oder tert-Butylmethylether.
- Die Phasentrennungen im Verlauf der wässrigen Aufarbeitung können bei jeder beliebigen Temperatur erfolgen, bei der beide Phasen als Flüssigkeit vorliegen. Typischerweise ist dies bei Temperaturen von –20 °C bis +100 °C der Fall. Bevorzugt wird die Phasentrennung bei +10 °C bis +80 °C durchgeführt, besonders bevorzugt bei +30 °C bis +60 °C. Die Phasentrennung kann auch unter Überdruck erfolgen.
- Die azeotrope Destillation zur Entfernung überschüssigen organischen Lösemittels kann bei einem beliebigen Druck erfolgen. Die Destillation kann bei Normaldruck (1013 mbar ± 50 mbar) und/oder im Vakuum und/oder unter Überdruck durchgeführt werden.
- Als Base während der Schotten-Baumann-Reaktion und zur Überführung der N-Acyl-Aminosäure in die wässrige Produktlösung können beliebige Alkali- oder Erdalkalibasen eingesetzt werden. Bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und/oder Kaliumhydrogencarbonat eingesetzt. Die verwendeten Basen können entweder als Feststoffe oder als wässrige Lösungen eingesetzt werden.
- Der pH-Wert der erfindungsgemäß hergestellten N-Acyl-Aminosäure-Lösung kann zwischen pH 5 und pH 14 betragen. Bevorzugt wird die Endproduktlösung auf einen pH-Wert zwischen einschließlich pH 6,5 und einschließlich pH 8,5 eingestellt.
- Die Konzentration der N-Acyl-Aminosäure in den erfindungsgemäßen hergestellten Lösungen kann zwischen 1 % und 90 % betragen, bevorzugt 10–50 %, besonders bevorzugt 20–40 %. Die angegebenen Werte verstehen sich als Massenprozent bezogen auf die freie N-Acyl-Aminosäure. Dabei liegt die N-Acyl-Aminosäure hauptsächlich als Salz mit der zur Neutralisation eingesetzten Base vor. Abhängig vom pH-Wert kann jedoch ein Teil der N-Acyl-Aminosäure als freie Carbonsäure vorliegen.
- Ebenso erfindungsgemäß sind nach dem beschriebenen Verfahren hergestellte wässrige Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren. Die erfindungsgemäßen Lösungen sind in einem weiten Temperaturbereich klar, stabil und homogen. Eine Auskristallisation der festen Komponenten bei niedriger Temperatur tritt ebenso wenig auf, wie eine chemische Zersetzung der Komponenten bei höherer Temperatur. Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Lösungen in einem Temperaturbereich von –20 °C bis +80 °C physikalisch und chemisch stabil. Typischerweise sind die erfindungsgemäßen wässrigen Lösungen selbst konservierend und somit stabil gegenüber einer Besiedlung bzw. Zersetzung durch Mikroorganismen. Daher ist es in der Regel nicht erforderlich, die erfindungsgemäßen Lösungen mit Hilfe zusätzlicher Konservierungsmitteln zu schützen.
- Falls erforderlich, können die erfindungsgemäßen Lösungen weitere Hilfsstoffe enthalten. Dabei kann es sich beispielsweise um Konservierungsmittel, kosmetische Lösemittel, oberflächenaktive Substanzen (Tenside/Emulgatoren) und/oder wasserlösliche mehrwertige Alkohole handeln.
- Die erfindungsgemäßen Lösungen können als Rohstoffe in Kosmetika und/oder Körperpflegeprodukten und/oder pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt werden. Dabei können sie Funktionen erfüllen, die allgemein zu einer positiven Beeinflussung altersbedingter und/oder umweltbedingter Haut- bzw. Haar-Veränderungen beitragen. Sie können zum Beispiel als Konservierungsmittel, Deodorant, Anti-Acne-Mittel, Anti-Schuppen-Mittel, Hautaufheller, Enzyminhibitor und/oder pH-Regulator eingesetzt werden. Weitere mögliche Anwendungen ohne ausschließenden Charakter umfassen den Einsatz als Konditionierer, Schaumverstärker, (Co-)Emulgator und/oder (Co-)Tensid, Enzyminhibitor, Licht- und UV-Schutz, sowie zur Regulierung der Talgproduktion und/oder zur Beeinflussung der Rheologie bzw. Viskosität.
- Unter Verwendung der erfindungsgemäßen Lösung kann auch ein Produkt hergestellt werden, insbesondere ein kosmetisches und/oder pharmazeutisches und/oder dermatologisches und/oder hygienisches Produkt, enthaltend eine Lösung wie oben erläutert. In anderen Worten wird die erfindungsgemäße Lösung in kosmetischen und/oder pharmazeutischen und/oder dermatologischen und/oder hygienischen Produkten verwendet. Als „hygienische Zubereitung“ bzw. „hygienisches Produkt“ werden insbesondere Haushalts- oder Reinigungsprodukte, sowie Riechstoffzubereitungen verstanden.
- Die Zugabe der erfindungsgemäßen Lösungen zu dem kosmetischen und/oder pharmazeutischen und/oder dermatologischen und/oder hygienischen Produkt kann zu jedem beliebigen Zeitpunkt während der Produktion erfolgen, z.B. während der Herstellung einer wässrigen Phase oder am Ende des Produktionsablaufs.
- Verwendung finden die erfindungsgemäßen Lösungen auch in einem Produkt, insbesondere einem kosmetischen oder dermatologischen Produkt, enthaltend die erfindungsgemäßen Lösungen, wobei das Produkt 0,05–10,0 Gew.-% mindestens einer N-Acyl-Aminosäure enthält. Das jeweilige Produkt kann in beliebiger Form vorliegen, insbesondere als:
a. Lösung,
b. Suspension,
c. Emulsion,
d. Gel,
e. Salbe,
f. Paste,
g. Pulver,
h. in Stücken oder als Block vorliegender Feststoff,
i. Schaum,
j. auf Mikroverkapselung, Liposomen oder ähnlichen mikroskopischen Strukturen basierendes Formulierungssystem.
k. Kombinationen der Formen a–j - Beispiele / experimenteller Teil
- Beispiel 1 – Herstellung einer wässrigen Lösung von Capryloylglycin:
- Glycin (50 g) und Natriumhydroxid (51 g) werden in Wasser (250 mL) gelöst. Octanoylchlorid (87 g) wird zudosiert. Zu der basischen Lösung wird MTBE (500 mL) gegeben, gefolgt von 36 %iger Salzsäure (50 g). Die Phasen werden getrennt und die organische Phase wird mit Wasser gewaschen. Daraufhin wird die organische Phase mit Wasser (600 mL) versetzt und der pH-Wert der Mischung wird mit Natriumhydroxid auf pH ≥ 6,5 eingestellt. Die organische Phase wird abgetrennt. Aus der wässrigen Phase werden überschüssiges organisches Lösemittel und Wasser bei Normaldruck abdestilliert, bis eine Konzentration von 30 Gew.-% Capryloylglycin bezogen auf die freie Säure erreicht ist. Der pH-Wert der wässrigen Lösung wird abschließend mit Natriumhydrogencarbonat auf pH 7,5–8,5 eingestellt. Die Lösung enthält < 0,1 % Natriumchlorid und < 0,5 % Octansäure.
- Die 30%ige wässrige Capryloylglycin-Lösung erfüllt die A-Kriterien eines Konservierungsmittelbelastungstests nach ISO 11930. Somit ist diese Lösung gegenüber mikrobiologischer Kontamination geschützt. Ein zusätzliches Konservierungsmittel ist nicht erforderlich. Beispiel 2 – Anti-Schuppen-Shampoo:
Phase Rohstoff INCI-Name % A Wasser Aqua 50.0 TEGO Betain F 50(1) Cocamidopropyl Betaine 4.5 Texapon NSO UP(2) Sodium Laureth Sulfate 35.0 Plantacare 1200 UP(2) Lauryl Glucoside 3.0 B Lösung gemäß Beispiel 1 Water (and) Capryloyl Glycine (and) Sodium Bicarbonate 3.0 C Glucamate VLT Thickener(4) PEG-120 Methyl Glucose Trioleate (and) Propanediol 0.7 D Perfume Orchidée Blanche(5) Parfum 0.2 EasySafe 9010(3) Phenoxyethanol (and) Ethylhexylglycerin 1.0 D&C Green #5 (1%)(6) Aqua (and) Green No. 5 0.6 E Kochsalz Sodium Chloride 2.0 F Zitronensäure (50 %) Aqua (and) Citric Acid pH 5.5 - Die Rohstoffe der Phase A werden unter Rühren in Wasser aufgenommen. Die erfindungsgemäße Lösung wird zugegeben (Phase B). Der Verdicker (Phase C) wird unter starkem Rühren zugesetzt. Die Inhaltsstoffe der Phase D werden nacheinander zugegeben, gefolgt von Kochsalz (Phase E). Die Mischung wird nachgerührt, bis der Feststoff vollständig gelöst ist. Abschließend wird der pH-Wert eingestellt (Phase F). Das Shampoo erfüllt die A-Kriterien eines Konservierungsmittelbelastungstests gemäß ISO 11930. Beispiel 3 – Gesichtsreiniger:
Phase Rohmaterial INCI-Name % A Wasser Water 74.9 Methocel 40-202 PCG(1) Hydroxypropyl Methylcellulose 0.2 B Pentiol Green+(2) Pentylene Glycol 2.0 Xanthan Gum PC(3) Xanthan Gum 0.5 C Lösung gemäß Beispiel 1 Water (and) Capryloyl Glycine (and) Sodium Bicarbonate 3.0 25 % Natronlauge Water (and) Sodium Hydroxide 0.1 D Plantacare 1200 UP(4) Lauryl Glucoside 5.0 Plantapon ACG HC(4) Sodium Cocoyl Glutamate 5.0 Rewoteric AMC(5) Sodium Cocoamphoacetate 4.0 E Lamesoft PO 65(4) Coco-Glucoside (and) Glyceryl Oleate 3.0 Glycerin Glycerin 2.0 Perfume Bamboo & Lemongrass(6) Parfum 0.2 D&C Green # 5 (1 %)(7) Aqua (and) Green No. 5 0.1 F Zitronensäure (50 %) Aqua (and) Citric Acid pH 5.5 - Methylcellulose wird unter Rühren bei RT in Wasser eingetragen. Dabei sollte der pH-Wert 7,5 nicht überschreiten (Phase A). Pentiol Green+ und Xanthan-Gummi werden vermischt (Phase B) und die Mischung wird zu Phase A gegeben. Die Mischung wird so lange gerührt, bis sie homogen ist. Die Lösung gemäß Beispiel 1 wird zugegeben, gefolgt von wenig Natronlauge (Phase C). Die Mischung wird 15–20 min nachgerührt, bis sie vollständig verdickt ist. Die Tenside der Phase D werden unter Rühren in der angegebenen Reihenfolge zugegeben. Anschließend werden die Rohstoffe der Phase E nacheinander unter Rühren in der angegebenen Reihenfolge zugegeben. Abschließend wird der pH-Wert eingestellt. Das Produkt erfüllt die A-Kriterien eines Konservierungsmittelbelastungstests gemäß ISO 11930. Beispiel 4 – Roll-On-Deodorant:
Phase Rohmaterial INCI name % A Wasser Aqua 71.9 Carbopol Ultrez 20 Polymer(1) Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2 Xanthan Gum PC(2) Xanthan Gum 0.2 B Lösung gemäß Beispiel 1 Water (and) Capryloyl Glycine(and) Sodium Bicarbonate 3.0 25 % Natronlauge Water (and) Sodium Hydroxide 0.3 C Glycerin Glycerin 20.0 Pentiol Green+(3) Pentylene Glycol 3.0 Schercemol LL(1) Lauryl Lactate 1.0 D Perfume Karine(4) Parfum 0.2 Zitronensäure (50 %) Aqua (and) Citric Acid pH 5.5 Puffer Aqua (and) Citric Acid (and) Sodium Citrate 0.5 - Carbopol wird in Wasser dispergiert und bis zur vollständigen Hydratisierung gerührt. Xanthan-Gummi wird zugegeben und die Mischung wird so lange gerührt, bis der Feststoff vollständig dispergiert ist (Phase A). Die erfindungsgemäße Lösung nach Beispiel 1 wird zugegeben, gefolgt von wenig Natronlauge (Phase B). Die Rohstoffe der Phase C werden unter Rühren zugegeben. Abschließend wird Parfum zugegeben, der pH-Wert eingestellt und Pufferlösung zugegeben. Das Produkt erfüllt die A-Kriterien eines Konservierungsmittelbelastungstests gemäß ISO 11930. Beispiel 5 – Hautbefeuchtende O/W-Lotion:
Phase Rohmaterial INCI-Name % A Wasser Aqua 77.4 Pentiol Green+(1) Pentylene Glycol 2.0 Xanthan Gum PC(2) Xanthan Gum 0.5 B Lösung gemäß Beispiel 1 Water (and) Capryloyl Glycine (and) Sodium Bicarbonate 6.0 C Emulgade PL 68/50(3) Cetearyl Glucoside (and) Cetearyl Alcohol 5.0 Lipex Sheasoft(4) Butyrospermum Parkii (Shea) Butter 3.0 Jojobaöl(5) Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed Oil 3.0 Hazelnusskernöl(5) Corylus Avellana (Hazel) Seed Oil 3.0 D DL-α-Tocopherol (> 97%) Tocopherol 0.1 E Citric Acid (25%) Aqua (and) Citric Acid pH 5.5 - Xanthan Gummi wird mit Pentiol Green+ vermischt und anschließend unter Rühren in Wasser eingetragen. Die Mischung wird so lange gerührt, bis sie homogen ist (Phase A). Die erfindungsgemäße Lösung (Phase B) wird zugesetzt und die Mischung wird auf 75–80 °C erhitzt. In einem separaten Gefäß wird Phase C gemischt und auf 75–80 °C erhitzt. Phase C wird unter Mischen mit einem Ultra-Turrax zu Phase A + B gegeben. Die Emulsion wird 3 min mit hoher Scherrate gerührt und anschließend weitere 30 min mit einem Propeller-Rührer. Während der Abkühlung wird die Rührerdrehzahl abgesenkt. Bei T < 40 °C wird Tocopherol zugegeben (Phase D). Bei Raumtemperatur wird der pH-Wert eingestellt (Phase E). Das Produkt erfüllt die A-Kriterien eines Konservierungsmittelbelastungstests gemäß ISO 11930. Vergleichsbeispiel 6 – Hautbefeuchtende O/W-Lotion, hergestellt mit festem Capryloylglycin:
Phase Rohmaterial INCI-Name % A Wasser Aqua 60.6 Pentiol Green+(1) Pentylene Glycol 2.0 Xanthan Gum PC(2) Xanthan Gum 0.5 B Wasser Aqua 20.0 Sodium Hydroxide (50 %) Aqua (and) Sodium Hydroxide 0.8 Caprocine(1) Capryloyl Glycine 2.0 C Emulgade PL 68/50(3) Cetearyl Glucoside (and) Cetearyl Alcohol 5.0 Lipex Sheasoft(4) Butyrospermum Parkii (Shea) Butter 3.0 Jojobaöl(5) Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed Oil 3.0 Hazelnusskernöl(5) Corylus Avellana (Hazel) Seed Oil 3.0 D DL-α-Tocopherol (> 97%) Tocopherol 0.1 E Citric Acid (25%) Aqua (and) Citric Acid pH 5.5 - Xanthan Gummi wird mit Pentiol Green+ vermischt und anschließend unter Rühren in Wasser eingetragen. Die Mischung wird so lange gerührt, bis sie homogen ist (Phase A). In einem separaten Kessel wird VE-Wasser vorgelegt und mit wässriger Natronlauge versetzt. Anschließend wird festes Capryloylglycin unter Rühren zugegeben. Die Mischung wird so lange gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist (Phase B). Die Phase B wird zur Phase A dosiert und die Mischung wird anschließend auf 75–80 °C erhitzt. In einem dritten separaten Gefäß wird Phase C gemischt und auf 75–80 °C erhitzt. Phase C wird unter Mischen mit einem Ultra-Turrax zu Phase A+B gegeben. Die Emulsion wird 3 min mit hoher Scherrate gerührt und anschließend weitere 30 min mit einem Propeller-Rührer. Während der Abkühlung wird die Rührerdrehzahl abgesenkt. Bei T < 40 °C wird Tocopherol zugegeben (Phase D). Bei Raumtemperatur wird der pH-Wert eingestellt (Phase E). Das Produkt erfüllt die A-Kriterien eines Konservierungsmittelbelastungstests gemäß ISO 11930.
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- Zitierte Patentliteratur
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- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
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- ISO 11930 [0031]
- ISO 11930 [0032]
Claims (18)
- Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Lösung mindestens einer N-Acyl-Aminosäure der allgemeinen Formel (I)worin X ein Wasserstoffatom oder ein einfach oder mehrfach geladenes Metall-Ion ist, und Y ein unsubstituierter oder einfach oder mehrfach substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1–4 Kohlenstoffatomen ist, und n = 1 bis 6 ist, und Z ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, der gesättigt oder einfach ungesättigt oder mehrfach ungesättigt sein kann, umfassend die folgenden Schritte: (1) Kondensation einer aktivierten Carbonsäure, die 2 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist, in Form eines Säurehalogenids, eines gemischten Anhydrids oder eines symmetrischen Anhydrids mit einer Aminosäure, die 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, in wässriger Lösung, (2) Ansäuern der erhaltenen Lösung und Extraktion der freien N-Acyl-Aminosäure in ein organisches Lösemittel, (3) Überführung der N-Acyl-Aminosäure in eine wässrige Lösung unter Zusatz von Base, und (4) Entfernung von Wasserdampf-flüchtigen Verunreinigungen aus der wässrigen Lösung durch azeotrope Destillation von Wasser.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die aktivierte Carbonsäure eine aliphatische Fettsäure mit einer Kettenlänge von 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, ist.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die aktivierte Carbonsäure eine aliphatische Carbonsäure ist, eine oder zwei Carbonsäurefunktionen enthält und gesättigt oder einfach oder mehrfach ungesättigt ist.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die aktivierte Carbonsäure aus der Gruppe 1-Octansäure (Caprylsäure) und Undecensäure ausgewählt ist.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminosäure eine alpha-, beta-, gamma-, und/oder epsilon-Aminosäure und/oder ein Peptid bestehend aus 2 bis 6 Aminosäuren ist.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminosäure eine proteinogene alpha-Aminosäure, Glycylglycin, Dihydroxyphenylalanin, 3-Aminopropionsäure oder 4-Aminobuttersäure ist.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminosäure Glycin oder Glycylglycin ist.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte organische Lösungsmittel mit Wasser ein Azeotrop bildet.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die N-Acyl-Aminosäure als Alkali- oder Erdalkalisalz in eine wässrige Lösung überführt wird.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die N-Acyl-Aminosäure als Natrium- und/oder Kaliumsalz in eine wässrige Lösung überführt wird.
- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine freie Alkylcarbonsäure durch Wasserdampf-Destillation bei pH < 8 aus einer wässrigen N-Acyl-Aminosäure-Lösung entfernt wird.
- Wässrige Lösung, einer N-Acyl-Aminosäure, hergestellt nach mindestens einem der Verfahren der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10–50 Gew.-% mindestens einer N-Acyl-Aminosäure und/oder 10–50 Gew.-% mindestens eines N-Acyl-Aminosäure-Salzes enthält.
- Wässrige Lösung, einer N-Acyl-Aminosäure, hergestellt nach mindestens einem der Verfahren der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10–50 Gew.-% Capryloylglycin und/oder Undecylenoylglycin und/oder 10–50 Gew.-% des jeweiligen Salzes von Capryloylglycin und/oder Undecylenoylglycin enthält.
- Wässrige Lösung, einer N-Acyl-Aminosäure, hergestellt nach mindestens einem der Verfahren der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, dass sie nicht mehr als 2 Gew.-% freie Alkylcarbonsäuren enthält.
- Wässrige Lösung, einer N-Acyl-Aminosäure, hergestellt nach mindestens einem der Verfahren der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, dass sie nicht mehr als 1 Gew.-% anorganische Salze enthält.
- Verwendung einer Lösung nach Anspruch 12 bis 15 durch Einbringung in ein kosmetisches oder dermatologisches Erzeugnis.
- Verwendung einer Lösung nach Anspruch 12 bis 15 zur Wachstumshemmung bzw. Abtötung von Mikroorganismen.
- Verwendung einer Lösung nach Anspruch 12 bis 15 zur Konservierung kosmetischer oder dermatologischer Erzeugnisse.
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