DE102013003605B4 - Sekundäre Lochtransportschicht mit Tricarbazolverbindungen - Google Patents

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Abstract

Erste Vorrichtung, umfassend eine organische Licht emittierende Vorrichtung, des Weiteren umfassend:eine Anode;eine Kathode;eine Lochinjektionsschicht, die zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet ist;eine erste Lochtransportschicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist; undeine zweite Lochtransportschicht, die zwischen der ersten Lochtransportschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist; undwobei die zweite Lochtransportschicht eine Verbindung der Formel:hat;wobei Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:wobei X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se;R1bis R11unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution darstellen;wobei R1bis R11jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon ausgewählt sind.

Description

  • Die beanspruchte Erfindung wurde von, seitens und/oder gemeinsam mit einer oder mehreren der folgenden Parteien einer gemeinsamen Forschungsvereinbarung von Universität/Firmen gemacht: Verwaltungsrat der University of Michigan, Princeton University, The University of Southern California und die University Display Corporation. Die Vereinbarung war zu und vor dem Datum der Ausführung der beanspruchten Erfindung gültig und die beanspruchte Erfindung wurde infolge der Aktivitäten gemacht, die im Rahmen der Vereinbarung vorgenommen wurden.
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Tricarbazolverbindungen. Insbesondere sind diese Verbindungen als Materialien nützlich, die in eine sekundäre Lochtransportschicht in OLED-Vorrichtungen eingearbeitet werden können.
  • Allgemeiner Stand der Technik
  • Opto-elektronische Vorrichtungen, die organische Materialien nutzen, werden aus zahlreichen Gründen immer wünschenswerter. Viele der Materialien, die zur Herstellung solcher Vorrichtungen verwendet werden, sind relativ kostengünstig und somit haben opto-elektronische Vorrichtungen das Potential für Kostenvorteile gegenüber anorganischen Vorrichtungen. Zusätzlich machen die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien, wie ihre Flexibilität, sie für besondere Anwendungen besonders geeignet, wie die Herstellung auf einem flexiblen Substrat. Beispiele für organische opto-elektronische Vorrichtungen enthalten organische Licht emittierende Vorrichtungen (OLEDs), organische Phototransistoren, organische Photovoltaikzellen und organische Photodetektoren. Für OLEDs können die organischen Materialien Leistungsvorteile gegenüber herkömmlichen Materialien haben. Zum Beispiel kann die Wellenlänge, bei der eine organische emittierende Schicht Licht ausstrahlt, im Allgemeinen leicht mit geeigneten Dotierstoffen abgestimmt werden.
  • OLEDs nutzen dünne organische Filme, die Licht ausstrahlen, wenn an der Vorrichtung Spannung angelegt wird. OLEDs werden eine zunehmend interessante Technologie zur Verwendung in Anwendungen wie Flachbildschirmen, Beleuchtung und Hintergrundbeleuchtung. Mehrere OLED-Materialien und Konfigurationen sind in US Patenten Nr. 5,844,363 , 6,303,238 und 5,707,745 beschrieben, die hiermit in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden.
  • Eine Anwendung von phosphoreszierenden, emittierenden Molekülen ist eine Vollfarbenanzeige. Industriestandards für eine solche Anzeige verlangen Pixel, die zum Ausstrahlen bestimmter Farben ausgebildet sind, die als „gesättigte“ Farben bezeichnet werden. Insbesondere verlangen diese Standards rote, grüne und blaue Pixel. Die Farbe kann mit CIE-Koordinaten gemessen werden, die im Stand der Technik bekannt sind.
  • Ein Beispiel für ein grün emittierendes Molekül ist Tris(2-phenylpyridin)iridium, bezeichnet als Ir(ppy)3), das die folgende Struktur hat:
    Figure DE102013003605B4_0003
  • In dieser und späteren Figuren hierin zeigen wir die dative Bindung von Stickstoff ans Metall (hier Ir) als gerade Linie.
  • Wie hierin verwendet, beinhaltet der Begriff „organisch“ Polymermaterialien sowie kleine Moleküle aus organischen Materialien, die verwendet werden können, um organische, optoelektronische Vorrichtungen herzustellen. „Kleine Moleküle“ bezieht sich auf jedes organische Material, das kein Polymer ist und „kleine Moleküle“ können tatsächlich relativ groß sein. Kleine Moleküle können unter bestimmten Umständen Wiederholungseinheiten beinhalten. Zum Beispiel wird bei der Verwendung einer langkettigen Alkylgruppe als Substituent ein Molekül nicht aus der Klasse der „kleinen Moleküle“ entfernt. Kleine Moleküle können in Polymere zum Beispiel auch als Seitengruppe auf einer Polymerhauptkette oder als Teil der Hauptkette integriert werden. Kleine Moleküle können auch als Kerneinheit eines Dendrimers dienen, das aus einer Reihe von chemischen Schichten besteht, die sich auf der Kerneinheit aufbauen. Die Kerneinheit eines Dendrimers kann ein fluoreszierender oder phosphoreszierender kleiner molekularer Emitter sein. Ein Dendrimer kann ein „kleines Molekül“ sein und es wird angenommen, dass alle Dendrimere, die derzeit auf dem Gebiet der OLEDs verwendet werden, kleine Moleküle sind.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet „oben“ am weitesten weg vom Substrat, während „unten“ dem Substrat am nächsten bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „über“ einer zweiten Schicht „angeordnet“ beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter weg vom Substrat angeordnet. Es können andere Schichten zwischen der ersten und zweiten Schicht vorhanden sein, falls nicht spezifiziert ist, dass die erste Schicht mit der zweiten Schicht „in Kontakt“ ist. Zum Beispiel kann eine Kathode als „über“ einer Anode „angeordnet“ beschrieben sein, auch wenn verschiedene organische Schichten dazwischen liegen.
  • Wie hierin verwendet, bezeichnet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, in flüssigem Medium aufgelöst, dispergiert oder transportiert zu werden und/oder aus diesem abgeschieden zu werden, entweder in Lösung oder Suspensionsform.
  • Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „Hilfsligand“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
  • Wie hierin verwendet und wie ein Fachmann auf dem Gebiet allgemein versteht, ist ein erstes Energieniveau eines „höchsten besetzten eines Molekülorbitals“ (Highest Occupied Molecular Orbital - HOMO) oder „niedrigsten nicht besetzten Molekülorbitals“ (Lowest Unoccupied Molecular Orbital - LUMO) „größer als“ oder „höher als“ ein zweites HOMO- oder LUMO-Energieniveau, wenn das erste Energieniveau näher dem Vakuumenergieniveau ist. Da Ionisationspotentiale (IP) als negative Energie relativ zu einem Vakuumniveau gemessen werden, entspricht ein höheres HOMO-Energieniveau einem IP mit einem kleineren Absolutwert (einem IP, das weniger negativ ist). Ebenso entspricht ein höheres LUMO-Energieniveau einer Elektronenaffinität (EA) mit einem kleineren Absolutwert (einer EA, die weniger negativ ist). Auf einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm, mit dem Vakuumniveau auf der Oberseite, ist das LUMO-Energieniveau eines Materials höher als das HOMO-Energieniveau desselben Materials. Ein „höheres“ HOMO- oder LUMO-Energieniveau erscheint näher an der Oberseite eines solchen Diagramms als ein „niedrigeres“ HOMO- oder LUMO-Energieniveau.
  • Wie hierin verwendet, und wie ein Fachmann auf dem Gebiet allgemein versteht, ist eine erste Austrittsarbeit „größer als“ oder „höher als“ eine zweite Austrittsarbeit, wenn die erste Austrittsarbeit einen höheren Absolutwert hat. Da Austrittsarbeiten allgemein als negative Zahlen relativ zum Vakuumniveau gemessen werden, bedeutet dies, dass eine „höhere“ Austrittsarbeit negativer ist. Auf einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm, mit dem Vakuumniveau auf der Oberseite, ist eine „höhere“ Austrittsarbeit weiter weg vom Vakuumniveau in die Abwärtsrichtung dargestellt. Somit folgen die Definitionen von HOMO- und LUMO-Energieniveaus einer anderen Konvention als Austrittsarbeiten.
  • Nähere Einzelheiten zu OLEDs und den oben beschriebenen Definitionen sind in US Patent Nr. 7,279,704 zu finden, das hierin in seiner Gesamtheit zum Zweck der Bezugnahme einbezogen wird.
  • Kurzdarstellung der Erfindung
  • In einem Aspekt wird eine Verbindung mit der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0004
    Formel I, bereitgestellt. In der Verbindung von Formel I ist Z ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0005
    X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se, R1 bis R11 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R und R1 bis R11 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einem Aspekt stellen R1 bis R11 keine Substitution dar. In einem Aspekt sind R1 bis R11 unabhängig voneinander Aryl oder Heteroaryl.
  • In einem Aspekt hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0006
  • In einem Aspekt hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0007
  • In einem Aspekt hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0008
  • In einem Aspekt ist X gleich O oder S. In einem Aspekt stellen R2 und R5 keine Substitution dar. In einem Aspekt ist R ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Heteroalkyl, Aralkyl, Aryl und Heteroaryl.
  • In einem Aspekt ist die Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0009
    Figure DE102013003605B4_0010
    Figure DE102013003605B4_0011
    Figure DE102013003605B4_0012
    Figure DE102013003605B4_0013
    Figure DE102013003605B4_0014
    Figure DE102013003605B4_0015
    Figure DE102013003605B4_0016
    Figure DE102013003605B4_0017
    Figure DE102013003605B4_0018
    Figure DE102013003605B4_0019
  • In einem Aspekt wird eine erste Vorrichtung bereitgestellt. Die erste Vorrichtung umfasst eine erste organische Licht emittierende Vorrichtung, des Weiteren umfassend: eine Anode, eine Kathode, eine Lochinjektionsschicht, die zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet ist, eine erste Lochtransportschicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist, und, eine zweite Lochtransportschicht, die zwischen der ersten Lochtransportschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist, wobei die zweite Lochtransportschicht eine Verbindung der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0020
    Formel II, umfasst. In der Verbindung von Formel II umfasst Ar Aryl oder Heteroaryl, R1 bis R8 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R1 bis R8 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einem Aspekt ist die zweite Lochtransportschicht neben der ersten Lochtransportschicht angeordnet. In einem Aspekt ist die erste Lochtransportschicht dicker als die zweite Lochtransportschicht.
  • In einem Aspekt ist Ar ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0021
    Figure DE102013003605B4_0022
  • In einem Aspekt hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0023
    Formel I. In der Verbindung von Formel I ist Z ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0024
    X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se, R9, R10 und R11 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R und R9, R10 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einem Aspekt umfasst die erste Lochtransportschicht eine Verbindung mit der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0025
    wobei Ara, Arb, Are und Ard unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Aryl und Heteroaryl.
  • In einem Aspekt ist die Triplettenergie der Verbindung von Formel II höher als die Emissionsenergie der emittierenden Schicht.
  • In einem Aspekt umfasst die erste Vorrichtung ferner einen emittierenden Dotierstoff, umfassend einen Übergangsmetallkomplex mit mindestens einem Liganden oder einem Teil des Liganden, wenn der Ligand mehr als zweizähnig ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0026
    Figure DE102013003605B4_0027
    Figure DE102013003605B4_0028
    Figure DE102013003605B4_0029
    Figure DE102013003605B4_0030
    Figure DE102013003605B4_0031
    wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution darstellen, wobei Ra, Rb, Rc und Rd jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; und wobei zwei benachbarte Substituenten von Ra, Rb, Rc und Rd optional zur Bildung eines fusionierten Rings oder Bildung eines mehrzähnigen Liganden vereint sind.
  • In einem Aspekt ist die erste Vorrichtung ein Konsumartikel. In einem Aspekt ist die erste Vorrichtung eine organische Licht emittierende Vorrichtung. In einem Aspekt umfasst die erste Vorrichtung eine Leuchtplatte.
  • In einem Aspekt umfasst eine erste Vorrichtung eine organische Licht emittierende Vorrichtung, des Weiteren umfassend: eine Anode, eine Kathode, eine erste organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, und wobei die erste organische Schicht eine Verbindung der Formel
    Figure DE102013003605B4_0032
    Formel I, umfasst. In der Verbindung von Formel I ist Z ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102013003605B4_0033
    X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se, R1 bis R11 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R und R1 bis R11 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einem Aspekt ist die erste organische Schicht eine emittierende Schicht. In einem Aspekt ist die emittierende Schicht eine phosphoreszierende emittierende Schicht.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt eine organische Licht emittierende Vorrichtung.
    • 2 zeigt eine invertierte organische Licht emittierende Vorrichtung, die keine separate Elektronentransportschicht hat.
    • 3 zeigt eine Verbindung der Formel I.
  • Ausführliche Beschreibung
  • Im Allgemeinen umfasst eine OLED mindestens eine organische Schicht, die zwischen einer Anode und einer Kathode angeordnet und elektrisch an diese angeschlossen ist. Wenn ein Strom angelegt wird, injiziert die Anode Löcher und die Kathode injiziert Elektronen in die organische(n) Schicht(en). Die injizierten Löcher und Elektronen wandern jeweils zu der entgegengesetzt geladenen Elektrode. Wenn ein Elektron und ein Loch sich auf demselben Molekül lokalisieren, bildet sich ein „Exziton“, das ein lokalisiertes Elektronen-Loch-Paar mit einem angeregten Energiezustand ist. Licht wird ausgestrahlt, wenn sich das Exziton durch einen photoemittierenden Mechanismus entspannt. In einigen Fällen kann das Exziton auf einem Exzimer oder einem Exziplex lokalisiert sein. Es können auch nicht strahlende Mechanismen, wie thermische Relaxation, auftreten, werden aber im Allgemeinen als unerwünscht angesehen.
  • Die anfänglichen OLEDs verwendeten emittierende Moleküle, die Licht aus ihren Singulettzuständen („Fluoreszenz“) ausstrahlten, wie zum Beispiel in US Patent Nr. 4,769,292 offenbart, das in seiner Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Eine fluoreszierende Emission erfolgt im Allgemeinen in einem Zeitrahmen von weniger als 10 Nanosekunden.
  • Vor kurzem wurden OLEDs mit emittierenden Materialien gezeigt, die Licht aus Triplettzuständen („Phosphoreszenz“) ausstrahlen. Baldo et al., „Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices", Nature, Band 395, 151-154, 1998; („Baldo-I“) und Baldo et al., „Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence", Appl. Phys. Lett., Band 75, Nr. 3, 4-6 (1999) („Baldo-II“), die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden. Phosphoreszenz ist ausführlicher in US Patent Nr. 7,279,704 in den Spalten 5-6 beschrieben, die zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden.
  • 1 zeigt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 100. Die Figuren sind nicht unbedingt maßstabgetreu. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 110, eine Anode 115, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 125, eine Elektronenblockierschicht 130, eine emittierende Schicht 135, eine Lochblockierschicht 140, eine Elektronentransportschicht 145, eine Elektroneninjektionsschicht 150, eine Schutzschicht 155, eine Kathode 160 und eine Sperrschicht 170 enthalten. Die Kathode 160 ist eine Verbundkathode mit einer ersten leitenden Schicht 162 und einer zweiten leitenden Schicht 164. Die Vorrichtung 100 kann hergestellt werden, indem die beschriebenen Schichten der Reihe nach abgeschieden werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten, wie auch beispielhafte Materialien sind ausführlicher in US 7,279,704 in den Spalten 6-10 beschrieben, die zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden.
  • Es stehen mehr Beispiele für jede dieser Schichten zur Verfügung. Zum Beispiel ist eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in US Patent Nr. 5,844,363 offenbart, das in seiner Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, dotiert mit F.sub.4-TCNQ bei einem Molverhältnis von 50:1, wie in der US Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. 2003/0230980 offenbart, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Beispiele für emittierende und Wirtmaterialien sind in US Patent Nr. 6,303,238 von Thompson et al. offenbart, das in seiner Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen dotiert mit Li bei einem Molverhältnis von 1:1, wie in der US Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. 2003/0230980 offenbart, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. US Patente Nr. 5,703,436 und 5,707,745 , die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden, offenbaren Beispiele für Kathoden, die Verbundkathoden enthalten mit einer dünnen Schicht aus Metall wie Mg:Ag mit einer darüber liegenden, transparenten, elektrisch leitenden, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten ist ausführlicher in US Patent Nr. 6,097,147 und US Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. 2003/0230980 beschrieben, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden. Beispiele für Injektionsschichten sind in US Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. 2004/0174116 angegeben, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Eine Beschreibung von Schutzschichten findet sich in US Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. 2004/0174116 , die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird.
  • 2 zeigt eine invertierte OLED 200. Die Vorrichtung enthält ein Substrat 210, eine Kathode 215, eine emittierende Schicht 220, eine Lochtransportschicht 225 und eine Anode 230. Die Vorrichtung 200 kann durch aufeinander folgendes Abscheiden der beschriebenen Schichten hergestellt werden. Da bei der üblichsten OLED-Konfiguration eine Kathode über der Anode angeordnet ist und bei der Vorrichtung 200 die Kathode 215 unter der Anode 230 angeordnet ist, kann die Vorrichtung 200 als „invertierte“ OLED bezeichnet werden. Materialien ähnlich jenen, die in Bezug auf Vorrichtung 100 beschrieben sind, können in den entsprechenden Schichten der Vorrichtung 200 verwendet werden. 2 zeigt ein Beispiel, wie einige Schichten in der Struktur von Vorrichtung 100 weggelassen werden können.
  • Die einfache geschichtete Struktur, die in 1 und 2 dargestellt ist, dient als nicht einschränkendes Beispiel und es ist klar, dass Ausführungsformen der Erfindung in Verbindung mit zahlreichen anderen Strukturen verwendet werden können. Die spezifischen beschriebenen Materialien und Strukturen sind beispielhaft und es können andere Materialien und Strukturen verwendet werden. Funktionelle OLEDs können durch unterschiedliches Kombinieren der beschriebenen Schichten erhalten werden oder Schichten können, abhängig von Ausgestaltung, Leistung und Kostenfaktoren, vollständig weggelassen werden. Andere, nicht spezifisch beschriebene Schichten können ebenso enthalten sein. Es können andere Materialien als jene, die spezifisch beschrieben sind, verwendet werden. Obwohl viele der hierin bereitgestellten Beispiele verschiedene Schichten so beschreiben, dass sie ein einziges Material enthalten, ist klar, dass Kombinationen von Materialien, wie ein Gemisch von Wirt und Dotierstoff, oder allgemeiner ein Gemisch, verwendet werden können. Ebenso können die Schichten verschiedene Subschichten haben. Die Namen, die den verschiedenen Schichten hierin gegeben werden, sollen nicht streng einschränkend sein. Zum Beispiel transportiert in Vorrichtung 200 die Lochtransportschicht 225 Löcher und injiziert Löcher in die emittierende Schicht 220 und kann als Lochtransportschicht oder als Lochinjektionsschicht beschrieben werden. In einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben sein, dass sie eine „organische Schicht“ enthält, die zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnet ist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht umfassen oder kann ferner mehrere Schichten aus verschiedenen organischen Materialien umfassen, wie zum Beispiel in Bezug auf 1 und 2 beschrieben ist.
  • Es können auch Strukturen und Materialien verwendet werden, die nicht spezifisch beschrieben sind, wie OLEDs, die aus Polymermaterialien (PLEDs) bestehen, wie in US Patent Nr. 5,247,190 von Friend et al. offenbart, das in seiner Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Als weiteres Beispiel können OLEDs mit einer einzigen organischen Schicht verwendet werden. OLEDs können gestapelt werden, wie zum Beispiel in US Patent Nr. 5,707,745 von Forrest et al. beschrieben, das in seiner Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Die OLED-Struktur kann von einer der einfachen schichtenförmigen Strukturen abweichen, die in 1 und 2 dargestellt sind. Zum Beispiel kann das Substrat eine abgewinkelte Reflexionsfläche zur Verbesserung einer Auskopplung enthalten, wie eine Mesa-Struktur, wie in US Patent Nr. 6,091,195 von Forrest et al. beschrieben, und/oder eine Lochstruktur, wie in US Patent Nr. 5,834,893 von Bulovic et al. beschrieben, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden.
  • Falls nicht anders angegeben, kann jede der Schichten der verschiedenen Ausführungsformen durch ein geeignetes Verfahren abgeschieden werden. Für die organischen Schichten gehören zu den bevorzugten Verfahren Wärmeverdampfung, Tintenstrahl, wie in US Patent Nr. 6,013,982 und 6,087,196 beschrieben, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden, organische Dampfphasenabscheidung (OVPD), wie in US Patent Nr. 6,337,102 von Forrest et al. beschrieben, das in seiner Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird, und Abscheidung durch organischen Dampfstrahldruck (OVJP), wie in der US Patentanmeldung Ser. Nr. 10/233,470 beschrieben, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen wird. Andere geeignete Abscheidungsverfahren umfassen Schleuderbeschichtung (Spin Coating) und andere Prozesse auf Lösungsbasis. Prozesse auf Lösungsbasis werden vorzugsweise in Stickstoff oder in einer inerten Atmosphäre ausgeführt. Für die anderen Schichten umfassen bevorzugte Verfahren die Wärmeverdampfung. Bevorzugte Strukturierungsverfahren umfassen die Abscheidung durch eine Maske, Kaltschweißen, wie in US Patent Nr. 6,294,398 and 6,468,819 beschrieben, die in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden, und eine Strukturierung in Verbindung mit einigen der Abscheidungsverfahren, wie Tintenstrahl und OVJD. Es können auch andere Verfahren verwendet werden. Die abzuscheidenden Materialien können modifiziert sein, um sie mit einem besonderen Abscheidungsverfahren kompatibel zu machen. Zum Beispiel können Substituenten wie Alkyl- und Arylgruppen, verzweigt oder unverzweigt, die vorzugsweise mindestens 3 Kohlenstoffe enthalten, in kleinen Molekülen verwendet werden, um ihre Fähigkeit zu verbessern, einer Lösungsverarbeitung unterzogen zu werden. Es können Substituenten mit 20 Kohlenstoffen oder mehr verwendet werden und 3-20 Kohlenstoffe ist ein bevorzugter Bereich. Materialien mit asymmetrischen Strukturen können eine bessere Lösungsverarbeitbarkeit haben als jene mit symmetrischen Strukturen, da asymmetrische Materialien eine geringere Neigung zur Rekristallisierung haben können. Dendrimer-Substituenten können zur Verbesserung der Fähigkeit von kleinen Molekülen verwendet werden, einer Lösungsverarbeitung unterzogen zu werden.
  • Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, können ferner optional eine Sperrschicht umfassen. Ein Zweck der Sperrschicht ist der Schutz der Elektroden und organischen Schichten vor einer Beschädigung durch schädliche Spezies in der Umgebung, einschließlich Feuchtigkeit, Dampf und/oder Gase, usw. Die Sperrschicht kann über, unter oder neben einem Substrat, einer Elektrode oder über jedem anderen Teil einer Vorrichtung, einschließlich eines Randes, abgeschieden werden. Die Sperrschicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten umfassen. Die Sperrschicht kann durch verschiedene bekannte chemische Dampfabscheidungstechniken gebildet werden und kann Zusammensetzungen mit einer einzigen Phase wie auch Zusammensetzungen mit mehreren Phasen enthalten. Es kann jedes geeignete Material oder jede Kombination von Materialien für die Sperrschicht verwendet werden. Die Sperrschicht kann eine anorganische oder eine organische Verbindung oder beide enthalten. Die bevorzugte Sperrschicht umfasst ein Gemisch eines polymeren Materials und eines nicht polymeren Materials, wie in US Patent Nr. 7,968,146 , PCT Patentanmeldungen Nr. PCT/US2007/023098 und PCT/US2009/042829 beschrieben, die hierin in ihrer Gesamtheit zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden. Um als „Gemisch“ angesehen zu werden, sollten die oben genannten polymeren und nicht polymeren Materialien, die die Sperrschicht umfassen, unter denselben Reaktionsbedingungen und/oder zur selben Zeit abgeschieden werden. Das Gewichtsverhältnis von polymeren zu nicht polymeren Materialien kann im Bereich von 95:5 bis 5:95 sein. Das polymere Material und das nicht polymere Material können aus demselben Vorläufermaterial gewonnen werden. In einem Beispiel besteht das Gemisch aus einem polymeren Material und einem nicht polymeren Material im Wesentlichen aus polymerem Silizium und anorganischem Silizium.
  • Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der Erfindung hergestellt werden, können in eine Reihe von Konsumartikeln eingebaut werden, einschließlich Flachbildschirme, Computermonitore, Fernsehgeräte, Reklametafeln, Leuchten zur Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder Signalisierung, Blickfeldanzeigen, vollkommen transparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Laserdrucker, Telefone, Mobiltelefone, Persönliche Digitale Assistenten (PDAs), Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Bildsucher, Mikro-Anzeigen, Fahrzeuge, Großflächenwand, Theater- oder Stadiumbildschirm oder eines Hinweisschildes. Es können verschiedene Steuermechanismen zur Steuerung von Vorrichtungen verwendet werden, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt sind, einschließlich passiver Matrix und aktiver Matrix. Viele der Vorrichtungen sind für eine Verwendung in einem Temperaturbereich bestimmt, der für Menschen angenehm ist, wie 18°C bis 30°C und insbesondere bei Raumtemperatur (20-25°C).
  • Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in anderen Vorrichtungen als OLEDs Anwendung finden. Zum Beispiel können andere optoelektronische Vorrichtungen wie organische Solarzellen und organische Photodetektoren die Materialien und Strukturen verwenden. Im Allgemeinen können organische Vorrichtungen, wie organische Transistoren die Materialien und Strukturen verwenden.
  • Die Begriffe Halo, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, heterozyklische Gruppe, Aryl, aromatische Gruppe und Heteroaryl sind im Stand der Technik bekannt und in US 7,279,704 in Spalten 31-32 definiert, die hierin zum Zwecke der Bezugnahme einbezogen werden.
  • In einer Ausführungsform wird eine Verbindung mit der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0034
    Formel I, bereitgestellt. In der Verbindung von Formel I ist Z ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0035
    X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se, R1 bis R11 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R und R1 bis R11 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einer Ausführungsform stellen R1 bis R11 keine Substitution dar. In einer Ausführungsform sind R1 bis R11 unabhängig voneinander Aryl oder Heteroaryl.
  • In einer Ausführungsform hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0036
  • In einer Ausführungsform hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0037
  • In einer Ausführungsform hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0038
  • In einer Ausführungsform ist X gleich O oder S. In einer Ausführungsform stellen R2 und R5 keine Substitution dar. In einer Ausführungsform ist R ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Heteroalkyl, Aralkyl, Aryl und Heteroaryl.
  • In einer Ausführungsform ist die Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0039
    Figure DE102013003605B4_0040
    Figure DE102013003605B4_0041
    Figure DE102013003605B4_0042
    Figure DE102013003605B4_0043
    Figure DE102013003605B4_0044
    Figure DE102013003605B4_0045
    Figure DE102013003605B4_0046
    Figure DE102013003605B4_0047
    Figure DE102013003605B4_0048
    Figure DE102013003605B4_0049
  • In einer Ausführungsform wird eine erste Vorrichtung bereitgestellt. Die erste Vorrichtung umfasst eine erste organische Licht emittierende Vorrichtung, des Weiteren umfassend: eine Anode, eine Kathode, eine Lochinjektionsschicht, die zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet ist, eine erste Lochtransportschicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist, und eine zweite Lochtransportschicht, die zwischen der ersten Lochtransportschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist, wobei die zweite Lochtransportschicht eine Verbindung der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0050
    Formel II, umfasst. In der Verbindung von Formel II umfasst Ar Aryl oder Heteroaryl, R1 bis R8 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R1 bis R8 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einer Ausführungsform ist die zweite Lochtransportschicht neben der ersten Lochtransportschicht angeordnet. Unter „neben“ wird verstanden, dass die zweite Lochtransportschicht in physischem Kontakt mit der ersten Lochtransportschicht ist. In einer Ausführungsform ist die erste Lochtransportschicht dicker als die zweite Lochtransportschicht.
  • Wie hierin verwendet, kann eine Lochtransportschicht (HTL) in einer OLED zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet sein. Es ist bevorzugt, dass die HTL relativ lochleitend ist, was hilft, eine hohe Betriebsspannung zu vermeiden. Zum Erreichen einer hohen Lochleitfähigkeit werden Materialien mit hoher Lochmobilität verwendet. Diese Materialien sind für gewöhnlich Triarylaminverbindungen. Diese Verbindungen können HOMO/LUMO-Niveaus und/oder eine Triplettenergie haben, die mit der emittierenden Schicht nicht für eine optimale Vorrichtungsleistung und Lebensdauer vereinbar sind. Bei einer HTL mit kompatibleren HOMO/LUMO-Niveaus und/oder kompatiblerer Triplettenergie kann andererseits die Lochmobilität beeinträchtigt sein.
  • Zum Erreichen einer Vorrichtung mit geringer Spannung, höherer Vorrichtungsleistung und Lebensdauer hat sich das Einführen einer sekundären Lochtransportschicht, zusätzlich zur primären Lochtransportschicht, als wirksam erwiesen und bewiesen. Die primäre Lochtransportschicht ist weitgehend für den Lochtransport verantwortlich. Die sekundäre Lochtransportschicht, die zwischen der primären Lochtransportschicht und der emittierenden Schicht liegt, dient als überbrückende Schicht.
  • Die Dicke der sekundären Lochtransportschicht ist vorzugsweise von geringer Größenordnung, um die Betriebsspannung nicht signifikant zu erhöhen. Die Lochinjektion von der sekundären Lochtransportschicht zur emittierenden Schicht, die Ladungsbegrenzung und Anregungsbegrenzung zwischen der sekundären Lochtransportschicht und der emittierenden Schicht werden durch die Energieniveaus und Einzel/Triplettenergie der sekundären Lochtransportschicht gesteuert. Da die Dicke der sekundären Lochtransportschicht gering ist, gibt es relativ wenig Bedenken bezüglich der Lochmobilität. Diese ermöglicht eine höhere Flexibilität in der Gestaltung von Materialien mit geeigneten Energieniveaus und Einzel/Triplettenergie, um mit der emittierenden Schicht gut zu funktionieren.
  • Es wurde überraschend entdeckt, dass Verbindungen der Formel I und II effektiv als Materialien in der sekundären Lochtransportschicht verwendet werden können, wodurch die Eigenschaften der OLED-Vorrichtungen verbessert werden, in welche sie eingegliedert sind.
  • In einer Ausführungsform ist Ar ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0051
    Figure DE102013003605B4_0052
  • In einigen Ausführungsformen ist Ar ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0053
    Figure DE102013003605B4_0054
    Figure DE102013003605B4_0055
  • In einigen Ausführungsformen ist die Verbindung ausgewählt aus Verbindungen 1-15, deren Struktur in folgender Tabelle dargestellt ist:
    Figure DE102013003605B4_0056
    Ar Verbindung
    Ar-1 1
    Ar-2 2
    Ar-3 3
    Ar-4 4
    Ar-5 5
    Ar-6 6
    Ar-7 7
    Ar-8 8
    Ar-9 9
    Ar-10 10
    Ar-11 11
    Ar-12 12
    Ar-13 13
    Ar-14 14
    Ar-15 15
  • In einer Ausführungsform hat die Verbindung die Formel:
    Figure DE102013003605B4_0057
    Formel I. In der Verbindung von Formel I ist Z ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0058
    X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se, R9, R10 und R11 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R und R9, R10 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einer Ausführungsform umfasst die erste Lochtransportschicht eine Verbindung mit der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0059
    wobei Ara, Arb, Are und Ard unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Aryl und Heteroaryl.
  • In einer Ausführungsform ist die Triplettenergie von Formel II höher als die Emissionsenergie der emittierenden Schicht.
  • In einer Ausführungsform umfasst die erste Vorrichtung ferner einen emittierenden Dotierstoff, umfassend einen Übergangsmetallkomplex mit mindestens einem Liganden oder einem Teil des Liganden, wenn der Ligand mehr als zweizähnig ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0060
    Figure DE102013003605B4_0061
    Figure DE102013003605B4_0062
    Figure DE102013003605B4_0063
    Figure DE102013003605B4_0064
    Figure DE102013003605B4_0065
    wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Substitution oder keine Substitution darstellen, wobei Ra, Rb, Rc und Rd jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; und wobei zwei benachbarte Substituenten von Ra, Rb, Rc und Rd optional zur Bildung eines verschmolzenen Rings oder Bildung eines mehrzähnigen Liganden vereint sind.
  • In einer Ausführungsform ist die erste Vorrichtung ein Konsumartikel. In einem Aspekt ist die erste Vorrichtung eine organische Licht emittierende Vorrichtung. In einem Aspekt umfasst die erste Vorrichtung eine Leuchtplatte.
  • In einer Ausführungsform umfasst eine erste Vorrichtung eine organische Licht emittierende Vorrichtung, des Weiteren umfassend: eine Anode, eine Kathode, eine erste organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, und wobei die erste organische Schicht eine Verbindung der Formel
    Figure DE102013003605B4_0066
    Formel I, umfasst. In der Verbindung von Formel I ist Z ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102013003605B4_0067
    X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se, R1 bis R11 stellen unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution dar und R und R1 bis R11 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einer Ausführungsform ist die erste organische Schicht eine emittierende Schicht. In einer Ausführungsform ist die emittierende Schicht eine phosphoreszierende emittierende Schicht.
  • Vorrichtungsbeispiele:
  • Ein Vorrichtungsbeispiel wurde durch Hochvakuum (<10-7 Torr) Wärmeverdampfung (VTE) hergestellt. Die Anodenelektrode ist -800 Å Indiumzinnoxid (ITO). Die Kathodenelektrode bestand aus 10 Å LiF, gefolgt von 1000 Å Al. Alle Vorrichtungen wurden mit einem Glasdeckel, versiegelt mit einem Epoxidharz, in einem Stickstoffhandschuhkasten (< 1 ppm H2O und O2) eingekapselt und ein Feuchtigkeitsabsorber war im Inneren der Packung enthalten.
  • Der organische Stapel der Vorrichtungsbeispiele 1-5 in Tabelle 1 besteht der Reihe nach, ausgehend von der ITO-Oberfläche, aus 100 Ä LG101 (von LG Chemical erhalten) als Lochinjektionsschicht (HIL), 500 Å (Tabelle 1) NPD als primäre Lochtransportschicht (HTL), 50 Å sekundärer Lochtransportschicht, 300 Ä Verbindung C oder Verbindung D, dotiert mit 10% oder 12% phosphoreszierender Emitter-Verbindung E als emittierende Schicht (EML), 50 Ä Verbindung C oder Verbindung D als ETL2 und 450 Ä als ETL1.
  • Das Vorrichtungsbeispiel wurde auf dieselbe Weise wie die Vorrichtungsbeispiele 1-5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die EML-Schicht 3 Komponenten hat: 85% Verbindung D, 10% Verbindung, 9,5% Verbindung E.
  • Die Vorrichtungsbeispiele 7-8 wurde auf dieselbe Weise wie das Vorrichtungsbeispiel 6 hergestellt, mit der Ausnahme, dass es keine sekundäre Lochtransportschicht gab und die Dicke der primären Lochtransportschicht auf 550 Å erhöht war, um zur kombinierten Dicke der primären und sekundären Lochtransportschicht in den Vorrichtungsbeispielen 1-5 zu passen.
  • Vergleichende Vorrichtungsbeispiele 1-3 wurden auf dieselbe Weise wie die Vorrichtungsbeispiele 1-5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass es keine sekundäre Lochtransportschicht gab und die Dicke der primären Lochtransportschicht auf 550 Å erhöht war, um zur kombinierten Dicke der primären und sekundären Lochtransportschicht in den Vorrichtungsbeispielen 1-5 zu passen.
  • Der organische Stapel der Vorrichtungsbeispiele 9-13 und des vergleichenden Vorrichtungsbeispiels 4 in Tabelle 2 besteht, der Reihe nach, ausgehend von der ITO-Oberfläche, aus 100 Ä LG101 als Lochinjektionsschicht (HIL), 200 Ä (Tabelle 1) NPD als Lochtransportschicht (HTL), 50 Ä sekundärer Lochtransportschicht, 300 Ä Verbindung A oder Verbindung B, dotiert mit 18% oder 20% phosphoreszierender Emitter-Verbindung F als emittierende Schicht (EML) , 50 Å Verbindung A als ETL2 und 350 Å Alq3 als ETL1.
  • Das vergleichende Vorrichtungsbeispiel 4 wurde auf dieselbe Weise wie die Vorrichtungsbeispiele 9-13 hergestellt, mit der Ausnahme, dass es keine sekundäre Lochtransportschicht gab und die Dicke der primären Lochtransportschicht auf 250 Ä erhöht war, um zur kombinierten Dicke der primären und sekundären Lochtransportschicht in den Vorrichtungsbeispielen zu passen.
  • Die Strukturen der oben genannten Vorrichtungskomponenten sind wie folgt:
    Figure DE102013003605B4_0068
    Figure DE102013003605B4_0069
    Figure DE102013003605B4_0070
     Tabelle 1: Zusammenfassung der Vorrichtungsleistung und Lebensdauer grüner Vorrichtungen
    Beispiel Sekundäre HTL 50 Å EML 300 Å ETL2 50 Å 1931 CIE At L = 1000 cd/m2 At J = 40mA/cm2
    x y Spannung [V] LE [cd/A] EQE [%] Pe [lm/W] L0 [cd/m2] LT80 [h]
    Vorrichtungsbeispiel 1 Verb. 5 Verb.C: Verb.E 10% Verb. C 0,32 0,63 4, 7 75 20,6 50,2 24884 340
    Vorrichtungsbeispiel 2 Verb. 9 Verb.D: Verb.E 10% Verb. D 0,34 0, 62 5,3 72 19,8 42,4 23396 330
    Vorrichtungsbeispiel 3 Verb. 13 Verb. D: . Verb.E 12% Verb. D 0,33 0, 63 5,3 72,2 19,8 43,2 23762 250
    Vorrichtungsbeispiel 4 Verb. 14 Verb.C: Verb.E 12% Verb. C 0,33 0,62 5 76, 5 20,9 48, 3 25911 266
    Vorrichtungsbeispiel 5 Verb. 15 Verb.C: . Verb.E 10% Verb. C 0,32 0, 63 4, 8 76,3 21 49, 6 25722 303
    Vorrichtungsbeispiel 6 Verb. 9 Verb.D: Verb.9 10%:Verb: E 5% Verb. D 0,33 0, 62 5,8 69 19, 1 37, 6 22556 268
    Vorrichtungsbeispiel 7 Keine Verb.D: Verb.9 10%: Verb.E 5% Verb. D 0,32 0, 63 5,8 60 16,5 32,7 17508 288
    Vorrichtungsbeispiel 8 Keine Verb.D: Verb.13 10%: Verb.E 5% Verb. D 0,32 0,63 5,5 62,8 17,3 35,8 19333 350
    Vergleichendes Vorrichtungsbeispiel 1 Keine Verb.C: Verb.E 12% Verb. C 0,33 0,63 4,9 68, 1 18,6 43,8 19596 290
    Vergleichendes Vorrichtungsbeispiel 2 Keine Verb.D: Verb.E 12% Verb. D 0, 32 0, 63 5,2 64,3 17,6 38,8 18627 270
    Vergleichendes Vorrichtungsbeispiel 3 Keine Verb.D: Verb.E 10% Verb. D 0, 33 0,62 5,3 63 17,5 37,7 17863 295
    Tabelle 2: Zusammenfassung der Vorrichtungsleistung und Lebensdauer blauer Vorrichtungen
    Beispiel Sekundäre HTL 50 Å EML 300 Å ETL 2 50 Å 1931 CIE At L = 1000 cd/m2 At J = 40mA/cm2
    x y Spannung [V] LE [cd/A] EQE [%] Pe [lm/W] L0 [cd/m2 ] LT80 [h]
    Vorrichtungsbeispiel 9 Verb. 14 Verb.A: Verb.F 18% Verb. A 0,18 0,39 6,1 54,5 24 28,2 9528 25
    Vorrichtungsbeispiel 10 Verb. 15 Verb.B: Verb.F 20% Verb. A 0, 18 0,40 5,9 58,3 25,3 30,9 10010 32
    Vorrichtungsbeispiel 11 Verb. 5 Verb.B: Verb.F 20% Verb. A 0, 18 0,40 5,7 57, 9 25,2 31,7 9978 32
    Vorrichtungsbeispiel 12 Verb. 13 Verb.B: Verb.F 20% Verb. A 0,18 0,40 6,5 46,1 20 22,3 7472 47
    Vorrichtungsbeispiel 13 Verb. 9 Verb.A: Verb.F 18% Verb. A 0, 18 0,39 5,7 51,3 22,7 28,1 8860 35
    Vergleichendes Vorrichtungsbeispiel 4 Keine Verb.A: Verb.F 18% Verb. A 0,18 0,38 5,9 45,3 20,3 24,2 7357 52
  • Wie in Tabelle 1 dargestellt, haben Vorrichtungen, die eine sekundäre HTL enthalten (Vorrichtungsbeispiel 1-6) eine höhere Effizienz (EQE - 20%) im Vergleich zu den Vorrichtungen ohne sekundäre HTL (Vorrichtungsbeispiele 7-8 und vergleichende Vorrichtungsbeispiele 1-3). Vorrichtungen mit sekundärer HTL (Vorrichtungsbeispiele 1-6) haben auch eine höhere Lebensdauer, ähnlich oder besser als die Vorrichtungen ohne sekundäre HTL (Vorrichtungsbeispiele 7-8 und vergleichende Vorrichtungsbeispiele 1-3). Zum Beispiel ist LT80 (die Zeit, die erforderlich ist, dass die anfängliche Leuchtdichte (L0) bei konstanter Stromdichte von 40 mA/cm2 auf 80% ihres Anfangswertes fällt) - 340 bei L0=24884 cd/m2 für Vorrichtungsbeispiel 1 im Vergleich zu 290 h bei L0 = 19596 für das vergleichende Vorrichtungsbeispiel 1. Gleichzeitig hat Vorrichtungsbeispiel 1 eine höhere Effizienz (EQE = 20,6%) im Vergleich zum vergleichenden Vorrichtungsbeispiel 1 (EGE = 18,6%). Derselbe Trend ist in einem Vergleich von Vorrichtungsbeispiel 2 und vergleichendem Vorrichtungsbeispiel 3 erkennbar. Ohne sich auf eine Theorie festlegen zu wollen, wird angenommen, dass die verbesserte Effizienz und Lebensdauer in Gegenwart der sekundären HTL auf die hohe Triplettenergie, das Vorsehen einer verbesserten Exzitonbeschränkung, das Vorhandensein einer Dibenzothiophen- oder Triphenylengruppe, das Vorsehen einer hohen Triplett-Ladungsstabilisierungsgruppe zurückzuführen ist. Die berechneten Triplettenergien sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Tabelle 3. Berechnete Triplettenergien von Verbindungen
    Verbindung Triplettenergie (nm)#
    NPD 500
    Verbindung 5 417
    Verbindung 9 429
    Verbindung 13 447
    Verbindung 14 417
    Verbindung 15 417

    # Basierend auf DFT/B3LYP/6-31g(d) optimierter Geometrie
  • Zusätzlich können Verbindungen von Formel I und Formel II die Vorrichtungsleistung und Lebensdauer verbessern, wenn sie als Wirt oder Co-Dotierstoff in der EML verwendet werden. Wenn sie als Co-Dotierstoff verwendet werden, können die Verbindungen von Formel I und Formel II teilweise Ladung tragen. Diese Fähigkeit kann der Vorrichtung ermöglichen, bei einer geringeren Phosphoreszenzemitterkonzentration zu arbeiten. Zum Beispiel hat Vorrichtungsbeispiel 8 10% von Verbindung 13 und nur 5% des Phosphoreszenzemitters in der EML, während das vergleichende Vorrichtungsbeispiel 12% des Phosphoreszenzemitters in der EML hat. Dennoch sind die Effizienzen ähnlich und die Lebensdauer von Vorrichtungsbeispiel 8 ist besser. Die LT80 von Vorrichtungsbeispiel 8 (EQE = 17,5%) ist 350 hH bei L0 = 19333 cd/m2 im Vergleich zu 290 h bei L0 = 19586 cd/m2 für das vergleichende Vorrichtungsbeispiel 1 (EQE = 18,6%). Da die Konzentration des Phosphoreszenzemitters in der EML in Vorrichtungsbeispiel 9 verringert ist, ist die CIE ein gesättigteres Grün.
  • In blauen Vorrichtungen ist die Wirkung einer sekundären HTL auf die Effizienz sehr signifikant. Zum Beispiel hat Vorrichtungsbeispiel 9 eine viel höhere Effizienz (EQE = 25%) im Vergleich zum vergleichenden Vorrichtungsbeispiel 4 (EQE = 20,3%). Die LT80 von Vorrichtungsbeispiel 9 ist 25 h bei L0 = 9528 cd/m2 im Vergleich zu 50 h bei L0 = 7357 cd/m2 für das vergleichende Vorrichtungsbeispiel 1.
  • KOMBINATION MIT ANDEREN MATERIALIEN
  • Die Materialien, die hierin als nützlich für eine bestimmte Schicht in einer organischen Licht emittierende Vorrichtung beschrieben sind, können in Kombination mit einer Vielzahl anderer Materialien verwendet werden, die in der Vorrichtung vorhanden sind. Zum Beispiel können hierin offenbarte emmissive Dotierstoffe in Verbindung mit einer Vielzahl von Wirten, Transportschichten, Blockierschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen Schichten, die vorhanden sein können, verwendet werden. Die beschriebenen oder in der Folge angeführten Materialien sind nicht einschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können und ein Fachmann kann einfach die Literatur zu Rate ziehen, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können.
  • HIL/HTL:
  • Ein Lochinjektions/transportmaterial, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist nicht besonders eingeschränkt und es kann jede Verbindung verwendet werden, solange die Verbindung für gewöhnlich als Lochinjektions/transportmaterial verwendet wird. Beispiele für das Material enthalten, ohne aber darauf beschränkt zu sein: ein Phthalocyanin oder Porphyrinderivat; ein aromatisches Aminderivat; ein Indolcarbazolderivat; ein Polymer enthaltend Fluorkohlenwasserstoff; ein Polymer mit Leitfähigkeitsdotierstoffen; ein leitfähiges Polymer wie PEDOT/PSS; ein Selbst-Anordnungs-Monomer, das von Verbindungen wie Phosphonsäure und Silanderivaten abgeleitet ist; ein Metalloxidderivat wie MoOx; eine halbleitende organische Verbindung vom p-Typ wie 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril; ein Metallkomplex und vernetzbare Verbindungen.
  • Beispiele für aromatische Aminderivate, die in der HIL oder HTL verwendet werden, umfassen, ohne aber darauf beschränkt zu sein, die folgenden allgemeinen Strukturen:
    Figure DE102013003605B4_0071
    Figure DE102013003605B4_0072
  • Jedes von Ar1 bis Ar9 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen zyklischen Kohlenwasserstoffverbindungen, wie Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; einer Gruppe bestehend aus aromatischen heterozyklischen Verbindungen wie Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin; und der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 zyklischen Struktureinheiten, die Gruppen derselben Art oder unterschiedlicher Arten sind, die ausgewählt sind aus der aromatischen zyklischen Kohlenwasserstoffgruppe und der aromatischen heterozyklischen Gruppe und direkt oder über mindestens ein Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom, Siliziumatom, Phosphoratom, Boratom, eine Kettenstruktureinheit und die aliphatische zyklische Gruppe aneinander gebunden sind. Wobei jedes Ar ferner mit einem Substituenten substituiert ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einem Aspekt ist Ar1 bis Ar9 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0073
    Figure DE102013003605B4_0074
  • k ist eine ganze Zahl von 1 bis 20; X1 bis X8 ist CH oder N; Ar1 hat dieselbe oben definierte Gruppe.
  • Beispiele für Metallkomplexe, die in HIL oder HTL verwendet werden, enthalten, ohne aber darauf beschränkt zu sein, die folgende allgemeine Formel:
    Figure DE102013003605B4_0075
  • M ist ein Metall mit einem Atomgewicht größer 40; (Y1-Y2) ist ein zweizähniger Ligand, Y1 und Y2 sind unabhängig voneinander ausgewählt aus C, N, O, P und S; L ist ein Hilfsligand; m ist ein ganzzahliger Wert von 1 bis zur maximalen Anzahl von Liganden, die an das Metall angehängt werden können; und m+n ist die maximale Anzahl von Liganden, die an das Metall angehängt werden kann.
  • In einem Aspekt ist (Y1-Y2) ein 2-Phenylpyridinderivat.
  • In einem anderen Aspekt ist (Y1-Y2) ein Carbenligand.
  • In einem anderen Aspekt ist M ausgewählt aus Ir, Pt, Os und Zn.
  • In einem weiteren Aspekt hat der Metallkomplex ein kleinstes Oxidationspotential in Lösung gegenüber dem Fc+/Fc-Paar von weniger als etwa 0,6 V.
  • Wirt:
  • Die Licht emittierende Schicht der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise mindestens einen Metallkomplex als Licht emittierendes Material und kann ein Wirtmaterial enthalten, das den Metallkomplex als Dotiermaterial verwendet. Beispiele für das Wirtmaterial sind nicht besonders eingeschränkt und es können sämtliche Metallkomplexe oder organische Verbindungen verwendet werden, solange die Triplettenergie des Wirts größer als jene des Dotierstoffs ist. Während die folgende Tabelle Wirtmaterialien kategorisiert, die für Vorrichtungen bevorzugt sind, die verschiedene Farben ausstrahlen, kann jedes Wirtmaterial mit jedem Dotiermaterial verwendet werden, solange die Triplettkriterien erfüllt sind.
  • Beispiele für Metallkomplexe, die als Wirt verwendet werden, haben vorzugsweise die folgende allgemeine Formel:
    Figure DE102013003605B4_0076
  • M ist ein Metall; (Y3-Y4) ist ein zweizähniger Ligand, Y3 und Y4 sind unabhängig voneinander ausgewählt aus C, N, O, P und S; L ist ein Hilfsligand; m ist ein ganzzahliger Wert von 1 bis zur maximalen Anzahl von Liganden, die an das Metall angehängt werden können; und m+n ist die maximale Anzahl von Liganden, die an das Metall angehängt werden kann.
  • In einem Aspekt sind die Metallkomplexe:
    Figure DE102013003605B4_0077
  • (O-N) ist ein zweizähniger Ligand, der ein Metall an Atome O und N koordiniert hat.
  • In einem anderen Aspekt ist M ausgewählt aus Ir und Pt.
  • In einem weiteren Aspekt ist (Y3-Y9) ein Carbenligand.
  • Beispiele für organische Verbindungen, die als Wirt verwendet werden, sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen zyklischen Kohlenwasserstoffverbindungen wie Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; der Gruppe bestehend aus aromatischen heterozyklischen Verbindungen wie Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin; und der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 zyklischen Struktureinheiten, die Gruppen derselben Art oder unterschiedlicher Arten sind, ausgewählt aus der aromatischen zyklischen Kohlenwasserstoffgruppe und der aromatischen heterozyklischen Gruppe, und die direkt oder über mindestens ein Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom, Siliziumatom, Phosphoratom, Boratom, eine Kettenstruktureinheit und die aliphatische zyklische Gruppe aneinander gebunden sind. Wobei jede Gruppe ferner mit einem Substituenten substituiert ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • In einem Aspekt enthält die Wirtverbindung mindestens eine der folgenden Gruppen im Molekül:
    Figure DE102013003605B4_0078
    Figure DE102013003605B4_0079
    Figure DE102013003605B4_0080
    Figure DE102013003605B4_0081
  • R1 bis R7 sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon, wenn es Aryl oder Heteroaryl ist, hat es dieselbe Definition wie die oben genannten Ar's.
  • k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20.
  • X1 bis X8 sind ausgewählt aus C (einschließlich CH) oder N. Z1 und Z2 sind ausgewählt aus NR1, O oder S.
  • HBL:
  • Eine Lochblockierschicht (HBL) kann zur Verringerung der Anzahl von Löchern und/oder Exzitonen verwendet werden, die die emittierende Schicht verlassen. Das Vorhandensein einer solchen Blockierschicht in einer Vorrichtung kann zu wesentlich höheren Effizienzen im Vergleich zu einer ähnlichen Vorrichtung führen, der es an einer Blockierschicht fehlt. Ebenso kann eine Blockierschicht zum Einschränken einer Emission auf eine gewünschte Region einer OLED verwendet werden.
  • In einem Aspekt enthält die in der HLB verwendete Verbindung dasselbe Molekül oder dieselben funktionellen Gruppen, das bzw. die wie oben beschrieben als Wirt verwendet wird bzw. werden.
  • In einem anderen Aspekt enthält die in der HLB verwendete Verbindung mindestens eine der folgende Gruppen im Molekül:
    Figure DE102013003605B4_0082
  • k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20; L ist ein zusätzlicher Ligand, m ist eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  • ETL:
  • Die Elektronentransportschicht (ETL) kann ein Material enthalten, das imstande ist, Elektronen zu transportieren. Die Elektronentransportschicht kann intrinsisch (undotiert) oder dotiert sein. Die Dotierung kann zur Verstärkung der Leitfähigkeit verwendet werden. Beispiele für das ETL-Material sind nicht besonders eingeschränkt und es können sämtliche Metallkomplexe oder organischen Verbindungen verwendet werden, solange sie für gewöhnlich für den Transport von Elektronen verwendet werden.
  • In einem Aspekt enthält die in der ETL verwendete Verbindung mindestens eine der folgenden Gruppen im Molekül:
    Figure DE102013003605B4_0083
    Figure DE102013003605B4_0084
  • R1 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon, wenn es Aryl oder Heteroaryl ist, hat es dieselbe Definition wie die oben genannten Ar's.
  • Ar1 bis Ar3 haben die gleiche Definition wie die oben genannten Ar's.
  • k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20.
  • X1 bis X8 sind ausgewählt aus C (einschließlich CH) oder N.
  • In einem anderen Aspekt enthalten die Metallkomplexe, die in der ETL verwendet werden, ohne aber darauf beschränkt zu sein, die folgende allgemeine Formel:
    Figure DE102013003605B4_0085
  • (O-N) oder (N-N) ist ein zweizähniger Ligand mit Metall, das an Atome O,N oder N,N koordiniert ist; L ist ein Hilfsligand; m ist ein ganzzahliger Wert von 1 bis zur maximalen Anzahl von Liganden, die an das Metall angehängt werden können.
  • In sämtlichen oben genannten Verbindungen, die in jeder Schicht der OLED-Vorrichtung verwendet werden können, können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig deuteriert sein.
  • Zusätzlich zu und/oder in Kombination mit den hierin offenbarten Materialien können in einer OLED viele Lochinjektionsmaterialien, Lochtransportmaterialien, Wirtmaterialien, Dotierstoffmaterialien, Exziton/Lockblockierschichtmaterialien, Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien verwendet werden. Nicht einschränkende Beispiele der Materialien, die in einer OLED in Kombination mit Materialien verwendet werden können, die hierin offenbart sind, sind in der folgenden Tabelle 4 angeführt. Tabelle 4 listet nicht einschränkende Klassen von Materialien, nicht einschränkende Beispiele für Verbindungen jeder Klasse und Verweise, die die Materialien offenbaren, auf. TABELLE 4
    MATERIAL BEISPIELE FÜR MATERIALIEN VERÖFFENTLICHUNGEN
    Lochinjektionsmaterialien
    Phthalocyanin- and Porphryinverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0086
         		Appl. Phys. Lett. 69, 2160 (1996)
    Starburst-Triarylamine
    Figure DE102013003605B4_0087
         		J. Lumin. 72-74, 985 (1997)
    CFX Fluorkohlenwasserstoffpolymer
    Figure DE102013003605B4_0088
         		Appl. Phys. Lett. 78, 673 (2001)
    Leitende Polymere (z.B. PEDOT:PSS, Polyanilin, Polypthiophen)
    Figure DE102013003605B4_0089
         		Synth. Met. 87, 171 (1997) WO2007002683
    Phosphonsäure und Silan-SAMs
    Figure DE102013003605B4_0090
         		US20030162053
    Triarylamin oder Polythiophenpolymere mit LeitfähigkeitsDotierstoffen
    Figure DE102013003605B4_0091
         		EP1725079A1
    Organische Verbindungen mit leitenden anorganischen Verbindungen wie Molybdän- und Wolframoxiden
    Figure DE102013003605B4_0092
         		US20050123751 SID Symposium Digest, 37, 923 (2006) WO2009018009
    Halbleitende organische Komplexe vom n-Typ
    Figure DE102013003605B4_0093
         		US20020158242
    Metallorganometallische Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0094
         		US20060240279
    Vernetzbare Verbindungen
    Figure DE102013003605B4_0095
         		US20080220265
    Auf Polythiophen basierende Polymere und Copolymere
    Figure DE102013003605B4_0096
         		WO2011075644 EP2350216
    Lochtransportmaterialien
    Triarylamine (z.B. TPD, α-NPD)
    Figure DE102013003605B4_0097
         		Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987)
    Figure DE102013003605B4_0098
         		US5061569
    Figure DE102013003605B4_0099
         		EP650955
    Figure DE102013003605B4_0100
         		J. Mater. Chem. 3, 319 (1993)
    Figure DE102013003605B4_0101
         		Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)
    Figure DE102013003605B4_0102
         		Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)
    Triaylamin auf Spirofluorenkern
    Figure DE102013003605B4_0103
         		Synth. Met. 91, 209 (1997)
    Arylamincarbazolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0104
         		Adv. Mater. 6, 677 (1994) US20080124572
    Triarylamin mit (Di) benzothiophen/ (Di) benzofuran
    Figure DE102013003605B4_0105
         		US20070278938 US20080106190 US20110163302
    Indolocarbazole
    Figure DE102013003605B4_0106
         		Synth. Met. 111, 421 (2000)
    Isoindolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0107
         		Chem. Mater. 15, 3148 (2003)
    Metallcarbenkomplexe
    Figure DE102013003605B4_0108
         		US20080018221
    Phosphoreszierende OLED-Wirtmaterialien
    Rote Wirte
    Arylcarbazole
    Figure DE102013003605B4_0109
         		Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
    Metall 8-Hydroxychinolate (z.B. Alq3, BAlq)
    Figure DE102013003605B4_0110
         		Nature 395, 151 (1998)
    Figure DE102013003605B4_0111
         		US20060202194
    Figure DE102013003605B4_0112
         		WO2005014551
    Figure DE102013003605B4_0113
         		WO200672002
    Metallphenoxybenzothiazolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0114
         		Appl. Phys. Lett. 90, 123509 (2007)
    Konjugierte Oligomere und Polymere (z.B. Polyfluoren)
    Figure DE102013003605B4_0115
         		Org. Electron. 1, 15 (2000)
    Aromatische fusionierte Ringe
    Figure DE102013003605B4_0116
         		WO2009066779 , WO2009066778 , WO2009063833 , US20090045731 , US20090045730 , WO2009008311 , US20090008605 , US20090009065
    Zinkkomplexe
    Figure DE102013003605B4_0117
         		WO2010056066
    Verbindungen auf Chrysenbasis
    Figure DE102013003605B4_0118
         		WO2011086863
    Grüne Wirte
    Arylcarbazole
    Figure DE102013003605B4_0119
         		Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
    Figure DE102013003605B4_0120
         		US2003175553
    Figure DE102013003605B4_0121
         		WO2001039234
    Aryltriphenylenverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0122
         		US20060280965
    Figure DE102013003605B4_0123
         		US20060280965
    Figure DE102013003605B4_0124
         		WO2009021126
    Poly-fusionierte Heteroarylverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0125
         		US20090309488 US20090302743 US29199912931
    Moleküle vom Donor-Akzeptor-Typ
    Figure DE102013003605B4_0126
         		WO2008056746
    Figure DE102013003605B4_0127
         		WO2010107244
    Aza-carbazol/ DBT/DBF
    Figure DE102013003605B4_0128
         		JP2008074939
    Figure DE102013003605B4_0129
         		US20100187984
    Polymere (z.B. PVK)
    Figure DE102013003605B4_0130
         		Appl. Phys. Lett. 77, 2280 (2000)
    Spirofluorenverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0131
         		WO2004093207
    Metallphenoxybenzooxazolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0132
         		WO2005089025
    Figure DE102013003605B4_0133
         		WO2006132173
    Figure DE102013003605B4_0134
         		JP200511610
    Spirofluorencarbazolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0135
         		JP2007254297
    Figure DE102013003605B4_0136
         		JP2007254297
    Indolocabazole
    Figure DE102013003605B4_0137
         		WO2007063796
    Figure DE102013003605B4_0138
         		WO2007063754
    Heterozyklen mit Elektronenmangel, 5-gliedriger Ring
    Figure DE102013003605B4_0139
         		J. Appl. Phys. 90, 5048 (2001)
    (z.B. Triazol, Oxadiazol)
    Figure DE102013003605B4_0140
         		WO2004107822
    Tetraphenylenkomplexe
    Figure DE102013003605B4_0141
         		US20050112407
    Metallphenoxypyridinverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0142
         		WO2005030900
    Metallkoordinationskomplexe (z.B. Zn, Al mit N^N Liganden)
    Figure DE102013003605B4_0143
         		US20040137268 US20040137267
    Blaue Wirte
    Arylcarbazole
    Figure DE102013003605B4_0144
         		Appl. Phys. Lett, 82, 2422 (2003)
    Figure DE102013003605B4_0145
         		US20070190359
    Dibenzothiophen/ Dibenzofurancarbazolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0146
         		WO2006114966 , US20090167162
    Figure DE102013003605B4_0147
         		US20090167162
    Figure DE102013003605B4_0148
         		WO2009086028
    Figure DE102013003605B4_0149
         		US20090030202 , US20090017330
    Figure DE102013003605B4_0150
         		US20100084966
    Siliziumarylverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0151
         		US20050238919
    Figure DE102013003605B4_0152
         		WO2009003898
    Silizium/ Germaniumarylverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0153
         		EP2034538A
    Arylbenzoylester
    Figure DE102013003605B4_0154
         		WO2006100298
    Carbazol gebunden durch nicht konjugierte Gruppen
    Figure DE102013003605B4_0155
         		US20040115476
    Aza-carbazole
    Figure DE102013003605B4_0156
         		US20060121308
    T'riplettreicher Metallmetallorganischer Komplex
    Figure DE102013003605B4_0157
         		US7154114
    Phosphoreszierende Dotierstoffe
    Rote Dotierstoffe
    Schwermetall. porphyrine (z.B. PtOEP)
    Figure DE102013003605B4_0158
         		Nature 395, 151 (1998)
    Metallorganische Iridium(III)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0159
         		Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
    Figure DE102013003605B4_0160
         		US2006835469
    Figure DE102013003605B4_0161
         		US2006835469
    Figure DE102013003605B4_0162
         		US20060202194
    Figure DE102013003605B4_0163
         		US20060202194
    Figure DE102013003605B4_0164
         		US2007087321
    Figure DE102013003605B4_0165
         		US20080261076 US20100090591
    Figure DE102013003605B4_0166
         		US2007087321
    Figure DE102013003605B4_0167
         		Adv. Mater. 19, 739 (2007)
    Figure DE102013003605B4_0168
         		WO2009100991
    Figure DE102013003605B4_0169
         		WO2008101842
    Figure DE102013003605B4_0170
         		US7232618
    Metallorganische Platin(II)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0171
         		WO2003040257
    Figure DE102013003605B4_0172
         		US20070103060
    Osmium(III)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0173
         		Chem. Mater. 17, 3532 (2005)
    Ruthenium(II)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0174
         		Adv. Mater. 17, 1059 (2005)
    Rhenium (I), (II), und (III)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0175
         		US20050244673
    Grüne Dotierstoffe
    Metallorganische Iridium(III)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0176
    und seine Derivate    		 Inorg. Chem. 40, 1704 (2001)
    Figure DE102013003605B4_0177
         		US2002034656
    Figure DE102013003605B4_0178
         		US7332232
    Figure DE102013003605B4_0179
         		US20090108737
    Figure DE102013003605B4_0180
         		WO201008151
    Figure DE102013003605B4_0181
         		EP1841834B
    Figure DE102013003605B4_0182
         		US20060127696
    Figure DE102013003605B4_0183
         		US20090039776
    Figure DE102013003605B4_0184
         		US6921915
    Figure DE102013003605B4_0185
         		US20100244004
    Figure DE102013003605B4_0186
         		US6687266
    Figure DE102013003605B4_0187
         		Chem. Mater. 16, 2480 (2004)
    Figure DE102013003605B4_0188
         		US2007190359
    Figure DE102013003605B4_0189
         		US 20060008670 JP2007123392
    Figure DE102013003605B4_0190
         		WO2010086089 WO2011044988
    Figure DE102013003605B4_0191
         		Adv. Mater. 16, 2003 (2004)
    Figure DE102013003605B4_0192
         		Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800
    Figure DE102013003605B4_0193
         		WO2009050290
    Figure DE102013003605B4_0194
         		US20090165846
    Figure DE102013003605B4_0195
         		US20080015355
    Figure DE102013003605B4_0196
         		US20010015432
    Figure DE102013003605B4_0197
         		US20100295032
    Monomer für polymere Metallmetallorganische Verbindungen
    Figure DE102013003605B4_0198
         		US7250226 , US7396598
    Metallorganische Pt (II)-Komplexe, umfassend mehrzähnige Liganden
    Figure DE102013003605B4_0199
         		Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005)
    Figure DE102013003605B4_0200
         		Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005)
    Figure DE102013003605B4_0201
         		Chem. Lett. 34, 592 (2005)
    Figure DE102013003605B4_0202
         		WO2002015645
    Figure DE102013003605B4_0203
         		US20060263635
    Figure DE102013003605B4_0204
         		US20060182992 US20070103060
    Cu-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0205
         		WO2009000673
    Figure DE102013003605B4_0206
         		US20070111026
    Goldkomplexe
    Figure DE102013003605B4_0207
         		Chem. Commun. 2906 (2005)
    Rhenium(III)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0208
         		Inorg. Chem. 42, 1248 (2003)
    Osmium(II)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0209
         		US7279704
    Deuterierte metallorganische Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0210
         		US20030138657
    Metallorganische Komplexe mit zwei oder mehr Metallzentren
    Figure DE102013003605B4_0211
         		US20030152802
    Figure DE102013003605B4_0212
         		US7090928
    Blaue Dotierstoffe
    Metallorganische Iridium(III)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0213
         		WO2002002714
    Figure DE102013003605B4_0214
         		WO2006009024
    Figure DE102013003605B4_0215
         		US20060251923 US20110057559 US20110204333
    Figure DE102013003605B4_0216
         		US7393599 WO2006056418 US2005260441 WO2005019373
    Figure DE102013003605B4_0217
         		US7534505
    Figure DE102013003605B4_0218
         		WO2011051404
    Figure DE102013003605B4_0219
         		US7445855
    Figure DE102013003605B4_0220
         		US20070190359 US20080297033 US20100148663
    Figure DE102013003605B4_0221
         		US7338722
    Figure DE102013003605B4_0222
         		US2002134984
    Figure DE102013003605B4_0223
         		Angew. Chem. Int. Ed. 47, 1 (2008)
    Figure DE102013003605B4_0224
         		Chem. Mater. 18, 5119 (2006)
    Figure DE102013003605B4_0225
         		Inorg. Chem. 46, 4308 (2007)
    Figure DE102013003605B4_0226
         		WO2005123873
    Figure DE102013003605B4_0227
         		WO2005123873
    Figure DE102013003605B4_0228
         		WO2007004380
    Figure DE102013003605B4_0229
         		WO2006082742
    Osmium(II)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0230
         		US7279704
    Figure DE102013003605B4_0231
         		Organometallics 23, 3745 (2004)
    Goldkomplexe
    Figure DE102013003605B4_0232
         		Appl. Phys. Lett.74,1361 (1999)
    Platin(II)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0233
         		WO2006098120 , WO2006103874
    Pt-vierzähnige Komplexe mit mindestens einer Metallcarbenbindung
    Figure DE102013003605B4_0234
         		US7655232
    Exziton/Lochblockierschichtmaterialien
    Bathocuprinverbindungen (z.B. BCP, BPhen)
    Figure DE102013003605B4_0235
         		Appl. Phys. Lett. 75, 4 (1999)
    Figure DE102013003605B4_0236
         		Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)
    Metall 8-Hydroxychinolate (z.B. BAlq)
    Figure DE102013003605B4_0237
         		Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)
    Heterozyklen mit Elektronenmangel, 5-gliedriger Ring, wie Triazol, Oxadiazol, Imidazol, Benzoimidazol
    Figure DE102013003605B4_0238
         		Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)
    Triphenylenverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0239
         		US20050025993
    Fluorierte aromatische Verbindungen
    Figure DE102013003605B4_0240
         		Appl. Phys. Lett. 79, 156 (2001)
    Phenothiazin-S-oxid
    Figure DE102013003605B4_0241
         		WO2008132085
    Silylierte fünfgliedrige Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphor-Dibenzoheterozyklen
    Figure DE102013003605B4_0242
         		WO2010079051
    Aza-carbazole
    Figure DE102013003605B4_0243
         		US20060121308
    Elektronentransportmaterialien
    Anthracenbenzoimidazolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0244
         		WO2003060956
    Figure DE102013003605B4_0245
         		US20090179554
    Aza-triphenylenderivate
    Figure DE102013003605B4_0246
         		US20090115316
    Anthracenbenzothiazolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0247
         		Appl. Phys. Lett. 89, 063504 (2006)
    Metall 8-Hydroxychinolate (z.B. Alq3)
    Figure DE102013003605B4_0248
         		Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987) US7230107
    Metall-Hydroxybenzochinolate
    Figure DE102013003605B4_0249
         		Chem. Lett. 5, 905 (1993)
    Bathocuprinverbindungen wie BCP, BPhen, usw.
    Figure DE102013003605B4_0250
         		Appl. Phys. Lett. 91, 263503 (2007)
    Figure DE102013003605B4_0251
         		Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)
    Heterozyklen mit Elektronenmangel, 5-gliedriger Ring (z.B. Triazol, Oxadiazol, Imidazol, Benzoimidazol)
    Figure DE102013003605B4_0252
         		Appl. Phys. Lett. 74, 865 (1999)
    Figure DE102013003605B4_0253
         		Appl. Phys. Lett. 55, 1489 (1989)
    Figure DE102013003605B4_0254
         		Jpn. J. Apply. Phys. 32, L917 (1993)
    Silolverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0255
         		Org. Electron. 4, 113 (2003)
    Arylboranverbindungen
    Figure DE102013003605B4_0256
         		J. Am. Chem. Soc. 120, 9714 (1998)
    Fluorierte aromatische Verbindungen
    Figure DE102013003605B4_0257
         		J. Am. Chem. Soc. 122, 1832 (2000)
    Fullerene (z.B. C60)
    Figure DE102013003605B4_0258
         		US20090101870
    Triazinkomplexe
    Figure DE102013003605B4_0259
         		US20040036077
    Zn (N^N)-Komplexe
    Figure DE102013003605B4_0260
         		US6528187
  • VERSUCHE
  • Chemische Abkürzungen, die in diesem Dokument durchgehend verwendet werden, sind wie folgt: Cy ist Cyclohexyl, dba ist Dibenzylidenaceton, EtOAc ist Ethylacetat, DME ist Dimethoxyethan, dppe ist 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan, THF ist Tetraydrofuran, DMF ist Dimethylformamid, DCM ist Dichlormethan, S-Phos ist Dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphin, Tf ist Trifluormethylsulfonat. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich Verweise auf ein Entgasen eines bestimmten Lösemittels auf die ausreichende Sättigung des Lösemittels mit trockenem Stickstoffgas (durch dessen Einperlen in das Lösemittel), um im Wesentlichen gasförmigen Sauerstoff aus dem Lösemittel zu entfernen.
  • Synthese von 3,6-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol
  • Figure DE102013003605B4_0261
  • Eine Lösung aus 9-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazol (7,1 g, 19,2 mmol), 3,6-Dibromo-9H-carbazol (2,6 g, 8,0 mmol), K2CO3 (11,0 g, 79,7 mmol) in Toluol (120 mL), Wasser (40 mL) und EtOH (40 mL) wurde 30 Minuten mit Stickstoff durchperlt. Dann wurde Pd(PPH3)4 (0,9 g, 0,8 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten mit Stickstoff durchperlt und 10 Stunden unter Rückfluss erwärmt, wonach Brombenzol (0,9 mL, 8,6 mmol) zugegeben wurden. Das erhaltene Gemisch wurde 6 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch mit CH2Cl2 extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Das Lösemittel wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde durch Flash-Chromatographie unter Verwendung von 40-60% CH2Cl2/Hexan gereinigt, um 3,6-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol (3,4 g, 65% Ausbeute) als weißen Feststoff zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 5
  • Figure DE102013003605B4_0262
  • Eine Xylollösung (125 mL) wurde 15 Minuten mit Stickstoff durchperlt, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (1,1 g, 2,7 mmol) und Pd2 (dba)3 (0,6 g, 0,7 mmol) wurden zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt, 3,6-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol, 3-Brom-9-phenylcarbazol (1,0 g, 3,1 mmol), Natrium-tert-butoxid (0,6 g, 6,3 mmol) wurden zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt und 15 h unter Rückfluss erwärmt. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch durch ein Silikapolster filtriert und mit 80% CH2Cl2/Hexan gewaschen. Das Lösemittel wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde durch Flash-Chromatographie unter Verwendung von 30-40% CH2Cl2/Hexan gereinigt, um Verbindung 5 (2,3 g, 76% Ausbeute) als weißen Feststoff zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 7
  • Figure DE102013003605B4_0263
  • Eine Lösung von 3,6 -Bis-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol (3,61 g, 5,56 mmol) und 4-Iododibenzo[b,d]furan (1,797 g, 6,11 mmol) Kupfer(I)iodid (0,106 g, 0,556 mmol), Kaliumphosphat (3,54 g, 16,67 mmol) und Cyclohexan-1,2-diamin (0,127 g, 1,11 mmol) in trockenem Xylol (150 mL) wurde entgast und unter N2 48 Stunden bis zum Rückfluss erwärmt. Nach dem Kühlen wurde das Gemisch filtriert und das Filtrat wurde durch Säulenchromatographie auf Silikagel (Hexan:DCM 1:1) konzentriert und gereinigt, um Verbindung 7 als weißen Feststoff (2,8 g, 62%) zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 9
  • Figure DE102013003605B4_0264
  • Eine Xylollösung (125 mL) wurde 15 Minuten mit Stickstoff durchperlt, dann wurden 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (1,5 g, 3,6 mmol) und Pd2 (dba)3 (0,8 g, 0,9 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt, dann wurden 3,6-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol (3,1 g, 4,8 mmol), 4-Iodobenzo[b,d]thiophenyl (1,7 g, 5,5 mmol) und Natrium-tert-butoxid (0,9 g, 9,4 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt und 12 h unter Rückfluss erwärmt. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch durch ein Silikapolster filtriert und mit 80% CH2Cl2/Hexan gewaschen. Das Lösemittel wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde durch Flash-Chromatographie unter Verwendung von 30-50% CH2Cl2/Hexan gereinigt, um Verbindung 9 (2,5 g, 63% Ausbeute) als weißen Feststoff zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 13
  • Figure DE102013003605B4_0265
  • Eine Lösung aus 9-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazol (4,3 g, 11,7 mmol), 3,6-Dibromo-9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol (2,9 g, 5,3 mmol), K2PO4 (6,6 g, 31,1 mmol) in Toluol (100 mL), und Wasser (10 mL) wurde 15 Minuten mit Stickstoff durchperlt. Dann wurde 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (0,4 g, 1,0 mmol) und Pd2(dba)3 (0,2 g, 0,2 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten mit Stickstoff durchperlt und 12 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Brombenzol (1,0 mL, 9,5 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,3 g, 0,3 mmol) wurden zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde 12 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch durch eine kurze Säule, gepackt mit Silika und MgSO4, filtriert und mit 80% CH2Cl2/Hexan gewaschen. Das Lösemittel wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde durch Flash-Chromatographie unter Verwendung von 45% CH2Cl2/Hexan gereinigt, um Verbindung 13 (3,7 g, 80% Ausbeute) als weißen Feststoff zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 14
  • Figure DE102013003605B4_0266
  • Eine Xylollösung (125 mL) wurde 15 Minuten mit Stickstoff durchperlt, dann wurden 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (0,8 g, 2,0 mmol) und Pd2 (dba)3 (0,4 g, 0,5 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt, dann wurden 3,6-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol (2,7 g, 4,2 mmol), 9-(4-Bromophenyl)-9H-carbazol (2,4 g, 7,5 mmol), NaOtBu (1,0 g, 10,4 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt und 10 h unter Rückfluss erwärmt. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch durch ein Silikapolster filtriert und mit 75% CH2Cl2/Hexan gewaschen. Das Lösemittel wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde durch Flash-Chromatographie unter Verwendung von 30-40% CH2Cl2/Hexan gereinigt, um Verbindung 14 (3,4 g, 92% Ausbeute) als weißen Feststoff zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 15
  • Figure DE102013003605B4_0267
  • Eine Xylollösung (125 mL) wurde 15 Minuten mit Stickstoff durchperlt, dann wurden 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (0,7 g, 1,7 mmol) und Pd2 (dba)3 (0,4 g, 0,5 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt, dann wurden 3,6-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol (2,8 g, 4,3 mmol), 9-(3-Bromophenyl)-9H-carbazol (2,6 g, 8,0 mmol) und Natrium-tert-butoxid (0,8 g, 8,3 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 15 Minuten durchperlt und 12 h unter Rückfluss erwärmt. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch durch ein Silikapolster filtriert und mit 90% CH2Cl2/Hexan gewaschen. Das Lösemittel wurde unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde durch Flash-Chromatographie unter Verwendung von 30-50% CH2Cl2/Hexan gereinigt, um Verbindung 15 (3,6 g, 94% Ausbeute) als weißen Feststoff zu erhalten.
  • Es ist klar, dass die verschiedenen, hierin beschriebenen Ausführungsform nur als Beispiel dienen und nicht als Einschränkung des Umfangs der Erfindung gedacht sind. Zum Beispiel können viele der hierin beschriebenen Materialien und Strukturen durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Wesen der Erfindung abzuweichen. Die vorliegende Erfindung, wie beansprucht, kann daher Variationen von den hierin beschriebenen, besonderen Beispielen und bevorzugten Ausführungsformen enthalten, wie für den Fachmann offensichtlich ist. Es ist klar, dass verschiedene Theorien zur Funktionsweise der Erfindung nicht einschränkend sein sollen.

Claims (9)

  1. Erste Vorrichtung, umfassend eine organische Licht emittierende Vorrichtung, des Weiteren umfassend: eine Anode; eine Kathode; eine Lochinjektionsschicht, die zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet ist; eine erste Lochtransportschicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist; und eine zweite Lochtransportschicht, die zwischen der ersten Lochtransportschicht und der emittierenden Schicht angeordnet ist; und wobei die zweite Lochtransportschicht eine Verbindung der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0268
     hat; wobei Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0269
     wobei X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und Se; R1 bis R11 unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Substitution oder keine Substitution darstellen; wobei R1 bis R11 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon ausgewählt sind.
  2. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die zweite Lochtransportschicht neben der ersten Lochtransportschicht angeordnet ist.
  3. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die erste Lochtransportschicht dicker ist als die zweite Lochtransportschicht.
  4. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die erste Lochtransportschicht eine Verbindung mit der Formel:
    Figure DE102013003605B4_0270
    umfasst, wobei Ara, Arb, Arc und Ard unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Aryl und Heteroaryl.
  5. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Triplettenergie der Verbindung von Formel II höher als die Emissionsenergie der emittierenden Schicht ist.
  6. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, des Weiteren umfassend einen emittierenden Dotierstoff, umfassend einen Übergangsmetallkomplex mit mindestens einem Liganden oder einem Teil des Liganden, wenn der Ligand mehr als zweizähnig ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102013003605B4_0271
    Figure DE102013003605B4_0272
    Figure DE102013003605B4_0273
    Figure DE102013003605B4_0274
    Figure DE102013003605B4_0275
    Figure DE102013003605B4_0276
     wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander eine Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Substitution oder keine Substitution darstellen; wobei Ra, Rb, Rc und Rd jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; und wobei zwei benachbarte Substituenten von Ra, Rb, Rc und Rd optional zur Bildung eines fusionierten Rings vereint sind oder einen mehrzähnigen Liganden bilden.
  7. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die erste Vorrichtung ein Konsumartikel ist.
  8. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die erste Vorrichtung eine organische Licht emittierende Vorrichtung ist.
  9. Erste Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die erste Vorrichtung eine Leuchtplatte umfasst.
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