DE102013003366A1 - Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic compositions, especially hair care products - Google Patents

Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic compositions, especially hair care products Download PDF

Info

Publication number
DE102013003366A1
DE102013003366A1 DE201310003366 DE102013003366A DE102013003366A1 DE 102013003366 A1 DE102013003366 A1 DE 102013003366A1 DE 201310003366 DE201310003366 DE 201310003366 DE 102013003366 A DE102013003366 A DE 102013003366A DE 102013003366 A1 DE102013003366 A1 DE 102013003366A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
wax
composition according
weight
oxidates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE201310003366
Other languages
German (de)
Inventor
Tom Fricke
Peter Klug
Henrike Neuhoff
Alina Gomolka
Franz-Xaver Scherl
Hannah Benson
Eva Keitzl
Timo Herrlich
Ernesto Horikoshi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to DE201310003366 priority Critical patent/DE102013003366A1/en
Priority to PCT/EP2014/000499 priority patent/WO2014131514A1/en
Publication of DE102013003366A1 publication Critical patent/DE102013003366A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
    • A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Eine Zusammensetzung, enthaltend Amidamine der Formel (I), R-C(O)-NH-(CH2)3-N(CH3)2 (I)worin R-C(O) für die aliphatischen Säurereste eines Naturwachsoxidats steht, eignet sich zur Herstellung von kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere von Haarpflegemitteln.A composition containing amidamines of the formula (I), RC (O) -NH- (CH2) 3-N (CH3) 2 (I) in which RC (O) stands for the aliphatic acid residues of a natural wax oxidate, is suitable for the production of cosmetic Compositions, in particular of hair care products.

Description

Die Erfindung betrifft Dimethylaminopropylamide von Oxidaten natürlicher Wachse, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere Haarpflegemitteln.The invention relates to dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes, processes for their preparation and their use in cosmetic compositions, in particular hair care products.

Pflegemittel der Haare wie Spülungen (Konditionierer) werden nach oder in Verbindung mit Haarshampoo eingesetzt, um nach der Haarwäsche eine bessere Kämmbarkeit von nassem und trockenem Haar zu bewirken, die statische Aufladung zu reduzieren, den Griff zu verbessern sowie den Glanz und Farbschutz der Haare zu gewährleisten. Neben einer guten Hautverträglichkeit sollen solche Stoffe aus ökologischen Gründen eine gute Bioabbaubarkeit aufweisen.Hair conditioners such as conditioners are used after or in conjunction with hair shampoo to provide better combability of wet and dry hair after shampooing, reduce static build-up, improve grip, and enhance the shine and color retention of hair guarantee. In addition to good skin compatibility, such substances should have a good biodegradability for ecological reasons.

Es ist bekannt, dass bestimmte Amidamine zur Verwendung in Haarpflegemitteln geeignet sind (siehe zum Beispiel WO 02/102334 , EP-A 1 586 298 , EP-A 1 870 080 und die darin zitierte Literatur). In der EP-A 1 586 298 sind Haarpflegemittel offenbart, die neben einem langkettigen Alkohol Dimethylaminopropylamide enthalten, deren Säurereste zu mindestens 80 Gew.-% aus C≥20 Resten bestehen, wobei C22 aliphatische Säurereste 70 bis 95 Gew.-% ausmachen.It is known that certain amidamines are suitable for use in hair care products (see, for example WO 02/102334 . EP-A 1 586 298 . EP-A 1 870 080 and the literature cited therein). In the EP-A 1 586 298 discloses hair care products containing, in addition to a long-chain alcohol Dimethylaminopropylamide whose acid residues to at least 80 wt .-% of C ≥20 residues, wherein C 22 aliphatic acid residues 70 to 95 wt .-% make up.

Obwohl mit solchen Verbindungen bereits gute Ergebnisse erzielt werden, besteht doch ein breiter Raum für Verbesserungen, beispielsweise was Konditionierleistung und Formulierbarkeit aber auch ökonomische und ökologische Aspekte der Herstellung und Benutzung angeht.Although good results have already been achieved with such compounds, there is still a great deal of room for improvement, for example as regards conditioning performance and formability, but also economic and ecological aspects of production and use.

Es wurde nun gefunden, dass sich die Dimethylaminopropylamide von Naturwachsoxidaten besonderer Weise diesen neuen Anforderungen entsprechen und zum Einsatz in kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere Haarpflegemitteln eignen.It has now been found that the dimethylaminopropylamides of natural wax oxidates particularly meet these new requirements and are suitable for use in cosmetic compositions, in particular hair care preparations.

Dimethylpropylamide von längerkettigen Fettsäuren wie Montansäure (C28) sind in der EP-A 1 435 363 als Katalysatoren für die Polyurethanherstellung offenbart. Naturwachsoxidate als Ausgangsverbindungen sind in diesem Dokument jedoch nicht beschrieben.Dimethylpropylamides of longer chain fatty acids such as montanic acid (C 28 ) are in the EP-A 1 435 363 disclosed as catalysts for polyurethane production. However, natural wax oxidates as starting compounds are not described in this document.

Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, enthaltend oder bestehend aus Amidaminen der Formel (I), R-C(O)-NH-(CH2)3-N(CH3)2 (I) worin R-C(O) für die aliphatischen Säurereste eines Naturwachsoxidats, bevorzugt mit einer Säurezahl größer 70 steht, bevorzugt gewählt aus der Gruppe bestehend aus Reiskleiewachsoxidaten, Montanwachsoxidaten, Carnaubawachsoxidaten, Zuckerrohrwachsoxidaten, Sonnenblumenwachsoxidaten und Candellilawachsoxidaten.The invention therefore provides a composition comprising or consisting of amide amines of the formula (I) RC (O) -NH- (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 (I) wherein RC (O) represents the aliphatic acid residues of a natural wax oxidate, preferably having an acid number greater than 70, preferably selected from the group consisting of rice bran waxoxides, montan wax oxidants, carnauba wax oxidants, sugarcane wax oxidants, sunflower wax oxidates and candellila wax oxidates.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist eine Zusammensetzung, enthaltend Amidamine der Formel (Ia), R1-C(O)-NH-(CH2)3-N(CH3)2 (Ia) worin R1-C(O) für aliphatische Säurereste steht,
erhältlich durch Umsetzung von 3-(Dimethylamino)propylamin mit

  • a) 10 bis 100 Gew.-% eines Naturwachsoxidats und
  • b) 0 bis 90 Gew.-% mindestens einer (C18-C22)-aliphatischen Carbonsäure.
The invention furthermore relates to a composition comprising amidamines of the formula (Ia) R 1 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 (Ia) wherein R 1 -C (O) is aliphatic acid residues,
obtainable by reaction of 3- (dimethylamino) propylamine with
  • a) 10 to 100 wt .-% of a natural wax oxidate and
  • b) 0 to 90 wt .-% of at least one (C 18 -C 22 ) -aliphatic carboxylic acid.

Ebenso Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Amidaminen der Formel (I), umfassend den Schritt der Umsetzung eines Naturwachsoxidats mit einer Säurezahl größer 70 mit 3-(Dimethylamino)propylamin (DMAPA).The invention likewise relates to a process for the preparation of amide amines of the formula (I), comprising the step of reacting a natural wax oxidate having an acid number greater than 70 with 3- (dimethylamino) propylamine (DMAPA).

Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Amidaminen der Formel (I) in kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere Haarpflegemitteln.The invention further provides the use of amidamines of the formula (I) in cosmetic compositions, in particular hair care preparations.

Ebenso Gegenstand der Erfindung ist eine kosmetische Zusammensetzung, bevorzugt ein Haarpflegemittel, enthaltend eine Amidaminzusammensetzung der Formel (I) oder (Ia).Likewise provided by the invention is a cosmetic composition, preferably a hair care composition containing an amide amine composition of the formula (I) or (Ia).

Der Einsatz von erfindungsgemäßen Amidaminzusammensetzungen in Haarpflegemitteln führt zu Produkten, die exzellente Konditioniereigenschaften aufweisen, gut zu verarbeiten sind und eine gute Bioabbaubarkeit zeigen. Mit den erfindungsgemäßen Amidaminzusammensetzungen werden zudem nachhaltige und umweltverträgliche Ausgangsstoffe für die Kosmetikindustrie bereitgestellt. The use of amidine amine compositions of the present invention in hair care products results in products which have excellent conditioning properties, are easy to process and exhibit good biodegradability. The amidamine compositions according to the invention also provide sustainable and environmentally compatible starting materials for the cosmetics industry.

Der Begriff ”Naturwachs” im Sinne der Erfindung bedeutet ein natürlich vorkommendes Wachs von nachwachsendem (z. B. Reiskleiewachs) oder fossilem (z. B. Montanwachs) Ursprung.The term "natural wax" in the sense of the invention means a naturally occurring wax of renewable (eg rice bran wax) or fossil (eg montan wax) origin.

Der Begriff ”Naturwachsoxidat” bedeutet im Sinne der Erfindung, dass die nativen Wachsester zu einem Teil, bevorzugt mindestens 30%, besonders bevorzugt mindestens 40%, ganz besonders bevorzugt mindestens 60% zu den entsprechenden Carbonsäuren oxidiert wurden.The term "natural wax oxidate" in the context of the invention means that the native wax esters have been oxidized to a portion, preferably at least 30%, more preferably at least 40%, most preferably at least 60% to the corresponding carboxylic acids.

Die Oxidation von fossilen sowie von nichtfossilen Naturwachsen mit Chromschwefelsäure ist seit Anfang des 20. Jahrhunderts bekannt und wird technisch anhand von fossilen Montanwachsen seit 1927 beispielsweise im heute noch betriebenen „Gersthofener Verfahren” durchgeführt. Neben dem fossilen Montanwachs lassen sich mit Hilfe dieser chromsäurebasierten Verfahren auch nachwachsende Naturwachse wie Carnaubawachs und Candelillawachs oxidieren.The oxidation of fossil and non-fossil natural waxes with chromic acid has been known since the beginning of the 20th century and is carried out technically on the basis of fossil montan waxes since 1927, for example in the still running "Gersthofener process". In addition to fossil montan wax, these chromic acid-based processes can also be used to oxidize renewable natural waxes such as carnauba wax and candelilla wax.

Die Chromsäurebleichung genannter Naturwachse führt, in Abhängigkeit von der eingesetzten Chromsäuremenge im Verhältnis zum eingesetzten Wachs, zu hohen und definierten Säurezahlen. Bei der Oxidation mit Chromsäure kommt es im Wesentlichen zu einer Spaltung der nativen Wachsester sowie einer in-situ-Oxidation der entstandenen Wachsalkohole zu Wachssäuren. Die Höhe der Säurezahl ist ein Maß für den Gehalt an freien Wachssäuren. Die typischen Umsätze solcher Oxidationen liegen dabei im Bereich von ca. 30 bis 90% bezüglich der Estergruppen. Die Säurezahlen liegen in Abhängigkeit vom Umsatz und Art des Naturwachses zwischen 70 und 200 mg KOH/g. Die auf diese Weise oxidierten Naturwachse besitzen daher zusätzlich zur gewünschten Aufhellung eine höhere Verseifungszahl und Säurezahl, die für Veresterungs- und Amidierungsreaktionen zugänglich sind.The chromic acid bleaching of said natural waxes leads, depending on the amount of chromic acid used in relation to the wax used, to high and defined acid numbers. In the oxidation with chromic acid, there is essentially a cleavage of the native wax esters and an in situ oxidation of the resulting wax alcohols to wax acids. The level of acidity is a measure of the free waxy acid content. The typical conversions of such oxidations are in the range of about 30 to 90% with respect to the ester groups. The acid numbers are between 70 and 200 mg KOH / g, depending on the conversion and nature of the natural wax. The natural waxes oxidized in this way therefore have in addition to the desired lightening a higher saponification number and acid number, which are accessible to esterification and amidation reactions.

Da Säure- und Alkoholkomponente meist unterschiedliche mittlere Kettenlängen aufweisen (die Alkoholkomponente ist typischerweise länger), unterscheiden sich die Naturwachsoxidate in ihrer Zusammensetzung signifikant von den Säuremischungen, die aus einer Verseifung des Wachses hervorgeht.Since acid and alcohol components usually have different average chain lengths (the alcohol component is typically longer), the composition of natural wax oxidates differs significantly in composition from the acid mixtures resulting from saponification of the wax.

Bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Zusammensetzungen, bei denen der Anteil der Amidamine mit einem Säurerest, der mindestens 24 C-Atome aufweist, mindestens 9,5 Gew.-%, bevorzugt mindestens 25 Gew.-%, beträgt, wobei die Säurereste bevorzugt 24 bis 40 C-Atome aufweisen.Preference is also given to compositions according to the invention in which the proportion of amidamines having an acid radical which has at least 24 carbon atoms is at least 9.5% by weight, preferably at least 25% by weight, the acid radicals preferably being from 24 to 40 C atoms have.

Weiterhin bevorzugt beträgt der Anteil der Amidamine mit einem Säurerest, der mindestens 26 C-Atome aufweist, mindestens 4,5 Gew.-%, bevorzugt mindestens 10 Gew.-%, wobei die Säurereste bevorzugt 26 bis 40 C-Atome aufweisen.Further preferably, the proportion of amide amines with an acid radical having at least 26 carbon atoms, at least 4.5 wt .-%, preferably at least 10 wt .-%, wherein the acid residues preferably have 26 to 40 carbon atoms.

Erfindungsgemäß eingesetzte Naturwachsoxidate weisen eine mittlere Säurezahl größer 70, bevorzugt größer 100, besonders bevorzugt größer 120 auf. Die Obergrenze der Säurezahl liegt im Allgemeinen bei 200.Natural wax oxidates used according to the invention have an average acid number greater than 70, preferably greater than 100, particularly preferably greater than 120. The upper limit of the acid number is generally 200.

Die Säurezahl gibt die Anzahl der mg KOH an, die zur Neutralisation von 1 g des Naturwachsoxidats verbraucht wird. Sie wird erfindungsgemäß nach DIN EN ISO 2114 bestimmt.The acid number indicates the number of mg KOH consumed to neutralize 1 g of the natural wax oxidate. It is inventively after DIN EN ISO 2114 certainly.

Neben der angegebenen Säurezahl weisen die erfindungsgemäß eingesetzten Naturwachsoxidate typischerweise eine Verseifungszahl von 110 bis 200 (gemessen nach DIN EN ISO 2114 ) und einen Tropfpunkt von 70 bis 100°C (gemessen nach DIN ISO 2176 ) auf.In addition to the specified acid number, the natural wax oxidates used according to the invention typically have a saponification number of from 110 to 200 (measured by DIN EN ISO 2114 ) and a dropping point of 70 to 100 ° C (measured according to DIN ISO 2176 ) on.

Die Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten Naturwachsoxidate erfolgt nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden, insbesondere durch Oxidation mit Chromschwefelsäure, wie sie in der DE-A 102 31 886 am Beispiel von Carnaubawachsen und weiter unten am Beispiel von Reiskleiewachsen beschrieben ist.The production of the natural wax oxidates used according to the invention is carried out by known methods familiar to the person skilled in the art, in particular by oxidation with chromosulfuric acid, as described in US Pat DE-A 102 31 886 on the example of Carnaubawachsen and further down the example of rice bran waxes is described.

Bevorzugt eingesetzte Naturwachsoxidate sind gewählt aus der Gruppe bestehend aus Montanwachsoxidaten, Reiskleiewachsoxidaten, Carnaubawachsoxidaten, Zuckerrohrwachsoxidaten, Sonnenblumenwachsoxidaten, Candellilawachsoxidaten und Jojobaöloxidaten. Bevorzugt sind Montanwachsoxidate und Reiskleiewachsoxidate. Insbesondere bevorzugt sind Reiskleiewachsoxidate.Preferably used natural wax oxidates are selected from the group consisting of montan wax oxidates, rice bran wax oxidants, carnauba wax oxidants, sugarcane wax oxidants, sunflower wax oxidates, candellila wax oxidants and jojobaol oxidates. Preference is given to montan wax oxidates and rice bran wax oxidates. Particularly preferred are rice bran wax oxidates.

In einer bevorzugt Ausführungsform der Erfindung sind die Ausgangsverbindungen für die Amidamine der Formel (I) Montanwachsoxidate mit einer Säurezahl gemessen nach DIN ISO 2114 größer 70 mg KOH/g, bevorzugt größer 100 mg KOH/g, besonders bevorzugt größer 140 mg KOH/g. In a preferred embodiment of the invention, the starting compounds for the amidamines of the formula (I) are montan wax oxidates having an acid number measured according to DIN ISO 2114 greater than 70 mg KOH / g, preferably greater than 100 mg KOH / g, more preferably greater than 140 mg KOH / g.

Die erfindungsgemäßen eingesetzten Montanwachsoxidate umfassen freie aliphatische Carbonsäuren C10 bis C36 mit einer für Montanwachsoxidate charakteristischen Kettenlängenverteilung (siehe ) sowie aus Dicarbonsäuren C10 bis C36 zusammen. Die Monocarbonsäuren zeichnen sich durch einen hohen Anteil von Montansäure (C28), Cerotinsäure (C26) und Melissinsäure (C30) in charakteristischen Verhältnissen aus. Die Kettenlängenverteilung sowie die charakteristischen Gewichtsverhältnisse können mittels GC bestimmt werden.The montan wax oxidates used according to the invention comprise free aliphatic carboxylic acids C 10 to C 36 having a chain length distribution which is characteristic of montan wax oxidates (see ) and from dicarboxylic acids C 10 to C 36 together. The monocarboxylic acids are characterized by a high proportion of montanic acid (C 28 ), cerotic acid (C 26 ) and melissinic acid (C 30 ) in characteristic proportions. The chain length distribution and the characteristic weight ratios can be determined by GC.

In Abhängigkeit vom Umsetzungsgrad der Ester enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten Montanwachsoxidate native Ester (C46-C62) in Mengen kleiner 60 Gew.-%, bevorzugt kleiner 50 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner 40 Gew.-%. Ferner enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten Montanwachsoxidate kleine Mengen an aliphatische Disäuren (C10 bis C32), in Abhängigkeit vom Umsetzungsgrad von 5 bis 20 Gew.-%. Daneben können die erfindungsgemäß eingesetzten Montanwachsoxidate auch kleine Mengen aliphatischer Alkanole (C24 bis C36) enthalten.Depending on the degree of conversion of the esters, the montan wax oxidates used according to the invention contain native esters (C 46 -C 62 ) in amounts of less than 60% by weight, preferably less than 50% by weight, more preferably less than 40% by weight. Furthermore, the montan wax oxidates used according to the invention contain small amounts of aliphatic diacids (C 10 to C 32 ), depending on the degree of conversion of from 5 to 20% by weight. In addition, the montan wax oxidates used according to the invention may also contain small amounts of aliphatic alkanols (C 24 to C 36 ).

Weitere nicht näher spezifizierte Bestandteile können in geringen Konzentrationen von bis zu 5 Gew.-% auftreten.Other unspecified ingredients can occur in low concentrations of up to 5% by weight.

Bevorzugt zeichnen sich die erfindungsgemäßen Montanwachsoxidate durch einen Tropfpunkt gemessen nach DIN ISO 2176 zwischen 70°C und 90°C, bevorzugt zwischen 75°C und 85°C aus.Preferably, the montan wax oxidates according to the invention are measured by a dropping point DIN ISO 2176 between 70 ° C and 90 ° C, preferably between 75 ° C and 85 ° C from.

In einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäß eingesetzten Montanwachsoxidate zweistufig durch Verseifung unter Druck, optional anschließender Neutralisation und darauffolgender Oxidation mit Chromschwefelsäure hergestellt. Die Verseifung unter Druck verläuft bei 1 bis 30 bar, bevorzugt bei 5 bis 20 bar, besonders bevorzugt bei 15 bis 20 bar und erhöhter Temperatur bei 80 bis 250°C, bevorzugt bei 180°C bis 225°C mit 0,5. bis 1,5-fachen Überschuss an NaOH. Weitere Herstellprozesse sind etwa in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes sowie in DE 10231886 sowie in Vladimir Vicelák, Chemie und Technologie des Montanwachses, 1959, Teil B: Veredelung des Montanwachses, S. 458ff beschrieben.In one embodiment of the invention, the montan wax oxidates used according to the invention are prepared in two stages by saponification under pressure, optionally subsequent neutralization and subsequent oxidation with chromosulfuric acid. The saponification under pressure proceeds at 1 to 30 bar, preferably at 5 to 20 bar, more preferably at 15 to 20 bar and elevated temperature at 80 to 250 ° C, preferably at 180 ° C to 225 ° C with 0.5. to 1.5-fold excess of NaOH. Further manufacturing processes are approximately in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes as in DE 10231886 as in Vladimir Vicelák, Chemistry and Technology of Montan Wax, 1959, Part B: Refining of Montan Wax, p. 458ff described.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Naturwachsoxidate Reiskleiewachsoxidate mit einer Säurezahl gemessen nach DIN ISO 2114 größer 70 mg KOH/g, bevorzugt größer 100 mg KOH/g, besonders bevorzugt größer 140 mg KOH/g.In a further preferred embodiment of the invention, the natural wax oxidates are rice bran wax oxidates having an acid number measured according to DIN ISO 2114 greater than 70 mg KOH / g, preferably greater than 100 mg KOH / g, more preferably greater than 140 mg KOH / g.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate umfassen freie aliphatische Carbonsäuren C16 bis C36 mit einer für Reiskleiewachsoxidate charakteristischen Kettenlängenverteilung. Diese zeichnet sich aus durch eine ausgeprägte Majorität von Lignocerinsäure (C24) und deutlichen Anteilen an Behensäure (C22) und Melissinsäure (C30) in charakteristischen Verhältnissen. Bevorzugt liegt die darin am häufigsten vorkommende freie Carbonsäure, Lignocerinsäure (C24-Säure) zu mindestens 10 Gew.-%, bevorzugt zu mindestens 15 Gew.-%, besonders bevorzugt zu mindestens 20 Gew.-% vor. Erfindungsgemäß liegt das charakteristische Kettenlängenverhältnis von Behensäure zu Lignocerinsäure C22:C24 für die Reiskleiewachsoxidate bei 1,0:2,0 bis 1:2.8, bevorzugt bei 1,0:2,1 bis 1,0:2,4. Das charakteristische Kettenlängenverhältnis von Behensäure zu Melissinsäure C22:C30 liegt bei den erfindungsgemäßen Reiskleiewachsoxidaten zwischen 1,0:0,8 bis 1:1,2, bevorzugt zwischen 1,0:0,8 bis 1,0:1,05. Die Kettenlängenverteilung sowie die charakteristischen Kettenlängenverhältnisse wurden mittels GC bestimmt.The rice bran wax oxidates used according to the invention comprise free aliphatic carboxylic acids C 16 to C 36 having a chain length distribution characteristic of rice bran wax oxidates. This is characterized by a pronounced majority of lignoceric acid (C 24 ) and significant amounts of behenic acid (C 22 ) and melissinic acid (C 30 ) in characteristic proportions. Preferably the most abundant in free carboxylic acid is, lignoceric acid (C 24 acid) to 10 wt .-% at least, preferably at least 15 wt .-%, particularly preferably at least 20 wt .-% before. According to the invention, the characteristic chain length ratio of behenic acid to lignoceric acid C 22 : C 24 for the rice bran wax oxidates is 1.0: 2.0 to 1: 2.8, preferably 1.0: 2.1 to 1.0: 2.4. The characteristic chain length ratio of behenic acid to melissic acid C 22 : C 30 in the rice bran wax oxidates according to the invention is between 1.0: 0.8 to 1: 1.2, preferably between 1.0: 0.8 to 1.0: 1.05. The chain length distribution and the characteristic chain length ratios were determined by GC.

In Abhängigkeit vom Umsetzungsgrad der Ester enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate genuine Ester (C46-C62) in Mengen kleiner 50 Gew.-%, bevorzugt kleiner 25 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner 15 Gew.-%. Ferner enthalten die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate kleine Mengen an aliphatische Disäuren (C10 bis C32), in Abhängigkeit vom Umsetzungsgrad von 5 bis 15 Gew.-%. Daneben können die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate auch kleine Mengen aliphatischer Alkanole (C24 bis C36) enthalten.Depending on the degree of conversion of the esters, the rice bran wax oxidates used according to the invention contain genuine esters (C 46 -C 62 ) in amounts of less than 50% by weight, preferably less than 25% by weight, particularly preferably less than 15% by weight. Furthermore, the rice bran wax oxidates used according to the invention contain small amounts of aliphatic diacids (C 10 to C 32 ), depending on the degree of conversion of from 5 to 15% by weight. In addition, the rice bran wax oxidates used according to the invention may also contain small amounts of aliphatic alkanols (C 24 to C 36 ).

Weitere nicht näher spezifizierte Bestandteile (z. B. Phosphorlipide, Sterolderivate, Sterolester, Oryzanole, Tocotrienole, Glykolipide, Squalene etc.) aus dem rohen oder raffinierten Reiskleiewachsrohstoff sowie die daraus entstandenen Oxidate können in Mindermengenkonzentrationen bis zu 12 Gew.-% auftreten.Further unspecified components (eg, phosphor lipids, sterol derivatives, sterol esters, oryzanols, tocotrienols, glycolipids, squalene, etc.) from the crude or refined rice bran wax raw material and the resulting oxidates can occur in reduced amounts of up to 12% by weight.

In Abhängigkeit des Ölgehalts (Reiskleieöl), welches prozessbedingt im rohen oder raffinierten Reiswachsrohstoff vorhanden ist, erhöht sich der Anteil an kurzen freien Fettsäuren (C16 bis C20). Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate daher auch den ölstämmigen Anteil an freien Fettsäuren (C14 bis C20) bis zu maximal 50 Gew.-%, bevorzugt bis zu maximal 30 Gew.-%, besonders bevorzugt bis zu maximal 5 Gew.-%. Depending on the oil content (rice bran oil), which is due to the process in the raw or refined rice wax raw material, the proportion of short free fatty acids (C 16 to C 20 ) increases. The rice bran wax oxidates used according to the invention therefore preferably also comprise the oil-derived proportion of free fatty acids (C 14 to C 20 ) up to a maximum of 50% by weight, preferably up to a maximum of 30% by weight, particularly preferably up to a maximum of 5% by weight. ,

Erfindungsgemäß bestehen die Reiskleiewachsoxidate mindestens zu 85 Gew.-% aus

  • a) 40 bis 90 Gew.-% freie aliphatische Carbonsäuren C16-C36 (wachsstämmig),
  • b) 1 bis 50 Gew.-% freie aliphatische Alkohole C24-C36 (wachsstämmig),
  • c) 3 bis 15 Gew.-% freie aliphatische Disäuren C10-C30 (wachsstämmig),
  • d) 0 bis 50 Gew.-% genuinen Ester C44-C62 (wachsstämmig),
  • e) 0 bis 50 Gew.-% freie aliphatische Carbonsäuren C14-C20 (öl- und/oder fettstämmig),
  • f) 0 bis 12 Gew.-% weitere im Reiswachs vorhandene natürliche Bestandteile.
According to the invention, the rice bran wax oxidates consist of at least 85% by weight
  • a) 40 to 90% by weight of free aliphatic carboxylic acids C 16 -C 36 (waxy),
  • b) 1 to 50% by weight of free aliphatic alcohols C 24 -C 36 (waxy),
  • c) from 3 to 15% by weight of free aliphatic diacids C 10 -C 30 (waxy),
  • d) 0 to 50% by weight of genuine ester C 44 -C 62 (waxy),
  • e) 0 to 50% by weight of free aliphatic carboxylic acids C 14 -C 20 (oil and / or fat),
  • f) 0 to 12 wt .-% further present in the rice wax natural ingredients.

Erfindungsgemäß bevorzugt bestehen die Reiskleiewachsoxidate mindestens zu 85 Gew.-% aus

  • a) 60 bis 90 Gew.-% freie aliphatische Carbonsäuren C16-C36 (wachsstämmig),
  • b) 1 bis 20 Gew.-% freie aliphatische Alkohole C24-C36 (wachsstämmig),
  • c) 5 bis 15 Gew.-% freie aliphatische Disäuren C10-C30 (wachsstämmig),
  • d) 0 bis 30 Gew.-% genuinen Ester C44-C62 (wachsstämmig),
  • e) 0 bis 30 Gew.-% freie aliphatische Carbonsäuren C14-C20, (öl- und/oder fettstämmig),
  • f) 0 bis 12 Gew.-% weitere im Reiswachs vorhandene natürliche Bestandteile.
According to the invention, the rice bran wax oxidates preferably comprise at least 85% by weight
  • a) 60 to 90% by weight of free aliphatic carboxylic acids C 16 -C 36 (waxy),
  • b) 1 to 20% by weight of free aliphatic alcohols C 24 -C 36 (waxy),
  • c) from 5 to 15% by weight of free aliphatic diacids C 10 -C 30 (waxy),
  • d) 0 to 30% by weight of genuine ester C 44 -C 62 (waxy),
  • e) 0 to 30% by weight of free aliphatic carboxylic acids C 14 -C 20 (oil and / or fat),
  • f) 0 to 12 wt .-% further present in the rice wax natural ingredients.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt bestehen die Reiskleiewachsoxidate mindestens zu 85 Gew.-% aus

  • a) 70 bis 90 Gew.-% freie aliphatische Carbonsäuren C16-C36 (wachsstämmig),
  • b) 1 bis 5 Gew.-% freie aliphatische Alkohole C24-C36 (wachsstämmig),
  • c) 5 bis 12 Gew.-% freie aliphatische Disäuren C10-C30 (wachsstämmig),
  • d) 0 bis 20 Gew.-% genuinen Ester C44-C62 (wachsstämmig),
  • e) 0 bis 30 Gew.-% freie aliphatische Carbonsäuren C14-C20, (öl- und/oder fettstämmig),
  • f) 0 bis 12 Gew.-% weitere im Reiswachs vorhandene natürliche Bestandteile.
According to the invention, the rice bran wax oxidates are preferably at least 85% by weight
  • a) 70 to 90% by weight of free aliphatic carboxylic acids C 16 -C 36 (waxy),
  • b) 1 to 5% by weight of free aliphatic alcohols C 24 -C 36 (waxy),
  • c) from 5 to 12% by weight of free aliphatic diacids C 10 -C 30 (waxy),
  • d) 0 to 20% by weight of genuine ester C 44 -C 62 (waxy),
  • e) 0 to 30% by weight of free aliphatic carboxylic acids C 14 -C 20 (oil and / or fat),
  • f) 0 to 12 wt .-% further present in the rice wax natural ingredients.

Die Kettenlängenverteilung typischer Montan- und Reiskleiewachsoxidate ist in den 1 bis 5 wiedergegeben.The chain length distribution of typical montan and rice bran wax oxidates is in the 1 to 5 played.

Bevorzugt zeichnen sich die erfindungsgemäßen Reiskleiewachsoxidate durch einen Tropfpunkt gemessen nach DIN ISO 2176 zwischen 70°C und 90°C, bevorzugt zwischen 75°C und 85°C aus.Preferably, the rice bran wax oxidates according to the invention are measured by a dropping point DIN ISO 2176 between 70 ° C and 90 ° C, preferably between 75 ° C and 85 ° C from.

Bevorzugt zeichnen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate durch eine Esterzahl von maximal 130, bevorzugt maximal 60, besonders bevorzugt maximal 40 aus. Die Esterzahl berechnet sich in bekannter Weise aus der Differenz von Verseifungszahl und Säurezahl.Preferably, the rice bran wax oxidates used according to the invention are distinguished by an ester number of not more than 130, preferably not more than 60, particularly preferably not more than 40. The ester number is calculated in a known manner from the difference between saponification number and acid number.

Bevorzugt zeichnen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate durch eine besonders helle bis weiße Farbe aus. Die Farbe lässt sich anhand der Iodfarbzahl gemessen nach DIN 6162 quantifizieren und liegt bei den erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidaten bei kleiner 20, bevorzugt kleiner 10, besonders bevorzugt kleiner 5.Preferably, the rice bran wax oxidates used according to the invention are distinguished by a particularly light to white color. The color can be measured by the iodine color number DIN 6162 quantify and is less than 20, preferably less than 10, particularly preferably less than 5 in the rice bran wax oxidates used according to the invention.

Vorzugsweise erhöht sich durch die Oxidation des Reiskleiewachsrohstoffs die Verseifungszahl gemessen nach DIN ISO 3681 um mindestens 50%, bevorzugt um mindestens 80%, besonders bevorzugt um mindestens 150%. Die Erhöhung der Verseifungszahl kann mechanistisch durch die Spaltung der Wachsester und der anschließenden Oxidation der Wachsalkohole zu Säuren erklärt werden. Zusätzlich dazu wird ein Teil ungesättigter Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen durch die Chromsäure gespalten und ebenfalls zu Säuren aufoxidiert. Damit ist die Verseifungszahl auch eine Maßzahl für die tatsächlich stattgefundene Oxidation in Abgrenzung zur Verseifung, bei der sich die Verseifungszahl bekanntlich nicht ändert, und in Abgrenzung zu anderen Bleichverfahren bei denen es lediglich zu einer Aufhellung des Produkts kommt. Beispielsweise bewirkt die Gleichung von Reiskleiewachs mit Wasserstoffperoxid keine chemische Modifikation des Wachses im Sinne der Erfindung, da hier lediglich verfärbende Verunreinigungen und Nebenbestandteile beseitigt werden, ohne dass die eigentliche Wachsstruktur verändert wird. Aufgrund der schlechten Emulgierbarkeit und der damit zu geringen Grenzfläche (Anmerkung: Bei der Oxidation von Naturwachsen mit Chromschwefelsäure handelt es sich um eine Grenzflächenreaktion) von Chromschwefelsäure mit dem Reiswachs findet keine signifikante Erhöhung der Verseifungszahl sowie der Säurezahl statt.The saponification number preferably increases as measured by the oxidation of the rice bran growth raw material DIN ISO 3681 by at least 50%, preferably by at least 80%, more preferably by at least 150%. The increase in the saponification number can be explained mechanistically by the cleavage of the wax esters and the subsequent oxidation of the wax alcohols to acids. In addition, some of the unsaturated carbon-carbon bonds are split by the chromic acid and also oxidized to acids. Thus, the saponification number is also a measure of the oxidation actually taking place in contrast to the saponification, in which the saponification number is known not to change, and in contrast to other bleaching processes in which only the product brightens. For example, the equation of rice bran wax with hydrogen peroxide does not cause any chemical modification of the wax in the sense of the invention, since only discoloring impurities and secondary constituents are eliminated without the actual wax structure being changed. Due to the poor emulsifiability and thus too small interface (Note: The oxidation of natural waxes with chromic acid is an interfacial reaction) of chromosulfuric acid with the rice wax, there is no significant increase in saponification number and acid number.

In einer Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate zweistufig durch Verseifung unter Druck, optional anschließender Neutralisation und darauffolgender Oxidation mit Chromschwefelsäure hergestellt. Die Verseifung unter Druck verläuft bei 1 bis 20 bar, bevorzugt bei 5 bis 15 bar, besonders bevorzugt bei 10 bis 15 bar und erhöhter Temperatur bei 80 bis 250°C, bevorzugt bei 180°C bis 225°C mit halbmolar bis 1,5-fachen Überschuss an NaOH. Die drastischen Reaktionsbedingungen sind ebenfalls der schlechten Emulgierbarkeit von Reiskleiewachs geschuldet. Eine drucklose Verseifung gelingt nur unter deutlichem Überschuss von KOH oder NaOH und, wie bei der Bestimmung der Verseifungszahl, zusätzlichem Lösungsmitteleinsatz (Xylol). Ersteres verursacht bei der anschließenden Neutralisation eine deutlich erhöhte Salzfracht. Die anschließende Oxidation kann kontinuierlich mittels des Gersthofener Verfahrens als auch im Batchverfahren mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure durchgeführt werden. Entsprechende Herstellprozesse sind etwa in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes sowie in DE 10231886 sowie in Vladimir Vicelák, Chemie und Technologie des Montanwachses, 1959, Teil B: Veredelung des Montanwachses, S. 458ff beschrieben. In one embodiment of the invention, the rice bran wax oxidates used according to the invention are prepared in two stages by saponification under pressure, optionally subsequent neutralization and subsequent oxidation with chromosulfuric acid. The saponification under pressure proceeds at 1 to 20 bar, preferably at 5 to 15 bar, more preferably at 10 to 15 bar and elevated temperature at 80 to 250 ° C, preferably at 180 ° C to 225 ° C with half molar to 1.5 -four excess of NaOH. The drastic reaction conditions are also due to the poor emulsifiability of rice bran wax. Non-pressurized saponification is possible only with a clear excess of KOH or NaOH and, as in the determination of the saponification value, additional use of solvent (xylene). The former causes a significantly increased salt load in the subsequent neutralization. The subsequent oxidation can be carried out continuously by means of the Gersthofen method as well as in a batch process with potassium dichromate in sulfuric acid. Corresponding manufacturing processes are approximately in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes as in DE 10231886 as in Vladimir Vicelák, Chemistry and Technology of Montan Wax, 1959, Part B: Refining of Montan Wax, p. 458ff described.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäß eingesetzten Reiskleiewachsoxidate einstufig durch Oxidation mit Chromschwefelsäure ohne vorherige Verseifung unter gleichzeitiger Zugabe eines Emulsionsvermittlers durchgeführt. Der Emulsionsvermittler wird zu maximal 10 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte Ausgangswachs, bevorzugt zu maximal 5 Gew.-%, besonders bevorzugt zu maximal 1 Gew.-% eingesetzt. Als Emulsionsvermittler werden beispielsweise säurestabile und, zur besseren Abtrennbarkeit, wasserlösliche Emulgatoren (wie z. B. Aklansulfonate, perfluorierte Aklansulfonsäuren, Nonafluoro-1-butansulfonsäure, etc.), Tenside, polymere Tenside, stickstoffhaltige Kationentenside, Phasentransferkatalysatoren sowie auch Metallsalze (wie z. B. AlCl3) oder Salzsäure eingesetzt. Weitere für diese Ausführungsform zur Herstellung von Reiskleiewachsoxidaten geeignete Emulsionsvermittler können etwa in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000 , Emulsions gefunden werden. Unterstützend kann die Grenzfläche der Reaktion bei dieser Ausführungsform durch starkes mechanisches Dispergieren erhöht werden. Im Grenzfall einer ausreichend hohen mechanischen Dispergierwirkung, kann auf einen Emulsionsvermittler verzichtet werden. Bevorzugt wird daher zur Herstellung der erfindungsgemäßen Reiskleiewachsoxidate die unter starker mechanischem Dispergierung durchgeführt Oxidation mit Chromschwefelsäure.In a further preferred embodiment of the invention, the rice bran wax oxidates used according to the invention are carried out in one stage by oxidation with chromosulfuric acid without prior saponification with simultaneous addition of an emulsion mediator. The emulsion mediator is used to a maximum of 10 wt .-%, based on the starting wax used, preferably at most 5 wt .-%, more preferably at most 1 wt .-%. Examples of suitable emulsification agents are acid-stable and, for better separability, water-soluble emulsifiers (eg., Aklansulfonate, perfluorinated Aklansulfonsäuren, nonafluoro-1-butansulfonsäure, etc.), surfactants, polymeric surfactants, nitrogen-containing cationic surfactants, phase transfer catalysts and metal salts (such. B. AlCl 3 ) or hydrochloric acid. Further emulsion mediators suitable for this embodiment for the preparation of rice bran wax oxidates may be used, for example, in US Pat Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000 , Emulsions are found. Supportingly, the reaction interface in this embodiment can be increased by strong mechanical dispersion. In the limit of a sufficiently high mechanical dispersion, can be dispensed with an emulsion mediator. Preference is therefore given to the production of the rice bran wax oxidates according to the invention carried out under strong mechanical dispersion oxidation with chromic acid.

Bevorzugt lassen sich mit den beiden genannten Ausführungsformen nicht nur Reiskleiewachs auf Säurezahlen von mindestens 70 mg KOH/g, bevorzugt mindestens 100 mg KOH/g, besonders bevorzugt mindestens 140 mg KOH/g oxidieren, sondern auch andere schlecht oxidierbare Naturwachse, wie z. B. Sonnenblumenwachs.Not only rice bran wax can be oxidized to acid numbers of at least 70 mg KOH / g, preferably at least 100 mg KOH / g, more preferably at least 140 mg KOH / g, but also other poorly oxidizable natural waxes, such as eg. B. sunflower wax.

Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Reiskleiewachsoxidate nach erfolgter Chromsäureoxidation unabhängig von der Herstellungsvariante gegebenenfalls durch Waschen oder Zentrifugieren von Chromseifen befreit. Bevorzugt genügt die Reinheit der erfindungsgemäßen Reiskleiewachsoxidate dem Deutschen Arzneibauch für Cera montanglykoli.Irrespective of the preparation variant, the rice bran wax oxidates according to the invention are preferably freed from chromium soaps by washing or centrifuging after chromic acid oxidation has taken place. The purity of the rice bran wax oxidates according to the invention preferably complies with the German medicine puff for Cera montanglykoli.

Als Reiswachsausgangsstoff zur Herstellung von Reiskleiewachsoxidaten im erfindungsgemäßen Sinne können aus Reiskleie durch beliebige Trennverfahren gewonnene wachsartige Bestandteile eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei die aus Reiskleieöl in bekannter Weise, z. B. durch Ausfrieren oder Extrahieren, isolierten Wachsanteile. Diese können als solche und/oder nach mechanischer bzw. physikalischer Reinigung und/oder nach Bleichung mittels Wasserstoffperoxid verwendet werden. Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Reiskleiewachsoxidate durch Chromsäureoxidation unabhängig von den oben beschriebenen Herstellungsvarianten wahlweise aus rohem, nicht raffiniertem oder raffiniertem Reiskleiewachs hergestellt. Erfindungsgemäß enthält das Reiskleiewachs Spuren bis deutliche Mengen an Reiskleieöl von maximal 50 Gew.-%, bevorzugt maximal 30 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 5 Gew.-%.As rice wax starting material for the production of rice bran wax oxidates in the sense of the invention, waxy components obtained from rice bran by any separation process can be used. Preference is given from rice bran oil in a known manner, for. B. by freezing or extraction, isolated wax components. These can be used as such and / or after mechanical or physical cleaning and / or after bleaching by means of hydrogen peroxide. The rice bran wax oxidates according to the invention are preferably prepared by chromic acid oxidation, independently of the preparation variants described above, optionally from crude, unrefined or refined rice bran wax. According to the rice bran wax contains traces to significant amounts of rice bran oil of not more than 50 wt .-%, preferably at most 30 wt .-%, more preferably at most 5 wt .-%.

Geeignete Carnaubawachsoxidate und deren Herstellung sind beispielsweise in DE 102 31 886 (B4) beschrieben. Die 4 in dieser Schrift zeigt eine typische Zusammensetzung der Fettsäuren in Carnaubasäurewachs, wobei C24- und C32-Säure mit mehr als 10 bzw. 15 Gew.-% vertreten sind.Suitable carnauba wax oxidates and their preparation are, for example, in DE 102 31 886 (B4) described. The 4 in this document shows a typical composition of the fatty acids in carnaubaic acid wax, wherein C 24 and C 32 acid are represented by more than 10 and 15 wt .-%.

Weitere Naturwachse wie z. B. Candelillawachs, Zuckerrohrwachs, Carnaubawachs, etc. als Rohstoffbasis für erfindungsgemäß verwendete Naturwachsoxidate sind etwa in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed. 1996, Vol. A28, Seite 110–122 beschrieben.Other natural waxes such. As candelilla wax, sugarcane wax, carnauba wax, etc. as a raw material base for natural wax oxidases used in the invention are approximately in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed. 1996, Vol. A28, pages 110-122 described.

Für ein typisches Candellilawachs (vor der Oxidation) liegt nach Ullmann (Seite 122, Tabelle 4) der Anteil der Säuren bei 0,3 (C22), 0,1 (C24), 0,3 (C26), 3,2 (C28), 36,4 (C30), 48,6 (C32) und 8,0 (C34), der Anteil der Alkohole 2,4 (C26), 17,4 (C28), 58,0 (C30) und 19,0 (C32) (Gew.-%, jeweils für die Gesamtmenge der Säuren oder Alkohole).For a typical candellila wax (before the oxidation) lies behind Ullmann (page 122, table 4) the proportion of acids at 0.3 (C 22 ), 0.1 (C 24 ), 0.3 (C 26 ), 3.2 (C 28 ), 36.4 (C 30 ), 48.6 (C 32 ) and 8.0 (C 34 ), the proportion of Alcohols 2,4 (C 26 ), 17.4 (C 28 ), 58.0 (C 30 ) and 19.0 (C 32 ) (wt%, each for the total amount of acids or alcohols).

In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die erfindungsgemäße Zusammensetzung aus Amidaminen der Formel (I). In diesem Fall ist die Zusammensetzung durch Umsetzung eines Naturwachsoxidats erhältlich (d. h. die Reaktionsmischung enthält keine (0 Gew.-%) weiteren (C18-C22)-aliphatischen Carbonsäuren.In a preferred embodiment, the composition according to the invention consists of amide amines of the formula (I). In this case the composition is obtainable by reaction of a natural wax oxidate (ie the reaction mixture contains no (0 wt.%) Further (C 18 -C 22 ) aliphatic carboxylic acids.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung

  • (a1) 10 bis 100 Gew.-% Amidamine der Formel (I) und
  • (a2) bis zu 90 Gew.-% Amidamine der Formel (II)
R1 -C(O)-NH-(CH2)3-N(CH3)2 (II) worin R1-C(O) für mindestens einen (C18-C22)-aliphatischen Säurerest steht.In a further preferred embodiment, the composition according to the invention contains
  • (a1) 10 to 100 wt .-% amidamines of the formula (I) and
  • (a2) up to 90% by weight of amidamines of the formula (II)
R 1 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 (II) wherein R 1 -C (O) is at least one (C 18 -C 22 ) -aliphatic acid radical.

Solche Zusammensetzungen sind zum Beispiel durch Mischen entsprechender Amidamine (I) und (II) erhältlich oder, vorzugsweise, durch Umsetzung von 3-(Dimethylamino)propylamin mit

  • (a') 10 bis 100 Gew.-% eines Naturwachsoxidats und
  • (a'') bis zu 90 Gew.-% mindestens einer (C18-C22)-aliphatischen Carbonsäure.
Such compositions are obtainable, for example, by mixing corresponding amidamines (I) and (II) or, preferably, by reacting 3- (dimethylamino) propylamine with
  • (a ') 10 to 100 wt .-% of a natural wax oxidate and
  • (a ") up to 90% by weight of at least one (C 18 -C 22 ) -aliphatic carboxylic acid.

Natürlich ist es auch möglich, Säuren oder entsprechende Ester der Komponente (a'') dem Naturwachs vor der Oxidation zuzusetzen.Of course, it is also possible to add acids or corresponding esters of component (a ") to the natural wax before oxidation.

Bevorzugte Mischungsverhältnisse sind im Rahmen der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen aufgeführt.Preferred mixing ratios are listed in the context of the cosmetic compositions according to the invention.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, enthaltend Amidamine der Formel (I) in kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere in Haarpflegemitteln, wobei die bevorzugt eingesetzten Amidamine den oben angegebenen Bevorzugungen entsprechen.The invention also provides the use of the compositions according to the invention containing amide amines of the formula (I) in cosmetic compositions, in particular in hair care products, wherein the amidamines preferably used correspond to the preferences given above.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist eine kosmetische Zusammensetzung, enthaltend eine erfindungsgemäße Amidaminzusammensetzung.The invention further provides a cosmetic composition containing an amidine amine composition according to the invention.

Bevorzugt werden dabei die oben als bevorzugt angegebenen Amidaminzusammensetzungen eingesetzt.Preference is given to using the amidamine compositions given above as being preferred.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung neben den Amidaminen der Formel (I) (Komponente (a1)) eine Komponente (a2), die aus Amidaminen der Formel (II) besteht, R1-C(O)-NH-C(CH2)3-N(CH3)2 (II), wobei R1 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, eine geradkettige Alkylgruppe mit 10 bis 22, bevorzugt 18 bis 22, C-Atomen ist.In a preferred embodiment of the invention, in addition to the amidamines of the formula (I) (component (a1)), the cosmetic composition according to the invention contains a component (a2) which consists of amide amines of the formula (II) R 1 -C (O) -NH-C (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 (II), wherein R 1 is an aliphatic hydrocarbon radical, a straight-chain alkyl group having 10 to 22, preferably 18 to 22, carbon atoms.

Besonders bevorzugt ist R1 im Wesentlichen C18- oder C22- oder eine Mischung aus C18 und C22 Alkyl, insbesondere geradkettiges Alkyl.R 1 is particularly preferably essentially C 18 - or C 22 - or a mixture of C 18 and C 22 alkyl, in particular straight-chain alkyl.

Solche Verbindungen sind beispielsweise als Genamin® SPA und Genamin® BAP von Clariant oder als Amidet APA-22 von Kao erhältlich.Such compounds are available for example as Genamin ® SPA and Genamin ® from Clariant BAP or as Amidet APA-22 from Kao.

Bevorzugt sind Mischungen der Komponenten (a1):(a2) im Gewichtsverhältnis 1:0,5 bis 9, besonders bevorzugt 1:1 bis 4, insbesondere 1:2 bis 3.Preference is given to mixtures of components (a1) :( a2) in a weight ratio of 1: 0.5 to 9, more preferably 1: 1 to 4, in particular 1: 2 to 3.

Überraschenderweise werden die erfindungsgemäßen Vorteile wie gute Konditionierleistungen auch von Mischungen verwirklicht, die einen Überschuss an der Komponente (a2) aufweisen. Mischungen aus (a1) und (a2) zeigen zudem besonders vorteilhafte Verarbeitungseigenschaften wie einen niedrigen Schmelzpunkt.Surprisingly, the advantages according to the invention, such as good conditioning performances, are also realized by mixtures which have an excess of component (a2). Mixtures of (a1) and (a2) also show particularly advantageous processing properties such as a low melting point.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung neben den Komponenten (a1) und gegebenenfalls (a2) einen aliphatischen Alkohol mit der Formel (III) als Komponente (b) (nachfolgend als aliphatischer Alkohol (III)) bezeichnet, R3-OH (III), worin R3 eine aliphatische gesättigte oder ungesättigte C8-C30-Kohlenwasserstoffgruppe ist, worin lineare aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen 80 Gew.-% oder mehr ausmachen. In a further preferred embodiment, the composition according to the invention contains, in addition to the components (a1) and optionally (a2), an aliphatic alcohol of the formula (III) as component (b) (hereinafter referred to as aliphatic alcohol (III)), R 3 is -OH (III), wherein R 3 is an aliphatic saturated or unsaturated C 8 -C 30 hydrocarbon group wherein linear aliphatic hydrocarbon groups make up 80% by weight or more.

Im aliphatischen Alkohol (III) als Komponente (b) gemäß dieser Erfindung bedeutet R3 eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische C8-30-Kohlenwasserstoffgruppe, worin lineare aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen 80 Gew.-% oder mehr, bevorzugt 85 Gew.-% oder mehr, noch mehr bevorzugt 90 Gew.-% oder mehr ausmachen. Die lineare aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe ist bevorzugt eine lineare C8-30-Alkyl- oder Alkenylgruppe, mehr bevorzugt eine lineare C10-26-Alkylgruppe. Der aliphatische Alkohol (III) umfasst beispielsweise Cetylalkohol, Stearylalkohol und Behenylalkohol. Bevorzugt sind Cetylalkohol und/oder Stearylalkohol.In the aliphatic alcohol (III) as the component (b) according to this invention, R 3 means a saturated or unsaturated C 8-30 aliphatic hydrocarbon group in which linear aliphatic hydrocarbon groups are 80 wt% or more, preferably 85 wt% or more, even more preferably 90% by weight or more. The linear aliphatic hydrocarbon group is preferably a linear C 8-30 alkyl or alkenyl group, more preferably a linear C 10-26 alkyl group. The aliphatic alcohol (III) includes, for example, cetyl alcohol, stearyl alcohol and behenyl alcohol. Cetyl alcohol and / or stearyl alcohol are preferred.

Wenn der aliphatische Alkohol (III) mit einem entsprechenden Grad an linearen Ketten in Kombination mit dem Amidamin (I) als Komponente (a) in dieser Erfindung verwendet wird, entfalten die resultierenden Haarpflegemittel eine bevorzugte Viskosität, Glätte und nasses Gefühl während der Anfeuchtung.When the aliphatic alcohol (III) having a corresponding degree of linear chain in combination with the amideamine (I) is used as the component (a) in this invention, the resulting hair-care agents exhibit a preferable viscosity, smoothness and wet feeling during moistening.

Zum Erhalt eines ausgezeichneten Haargefühls und im Hinblick auf die Stabilität des Produktes ist der Gehalt der Komponente (a) in Haarpflegemitteln gemäß der Erfindung bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%. Der Gehalt der Komponente (b) ist bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-%, mehr bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%.In order to obtain excellent hair feel and in view of the stability of the product, the content of the component (a) in hair care compositions according to the invention is preferably 0.1 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight more preferably 0.5 to 5% by weight. The content of the component (b) is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight.

Erfindungsgemäße Haarpflegemittel umfassen weiterhin bevorzugt eine organische Säure (nachfolgend als Komponente (c) bezeichnet), um die Verdickungseigenschaften (Gelbildungsfähigkeit) und Stabilität weiter zu verbessern.Hair care agents of the present invention further preferably comprise an organic acid (hereinafter referred to as component (c)) for further improving the thickening properties (gelability) and stability.

Die Komponente (c) ist bevorzugt eine organische C10 oder kürzere Säure und Beispiele umfassen Säuren mit C10 oder kürzeren Alkylgruppen wie Alkylphosphorsäuren, Alkylsulfonsäuren, Alkylschwefelsäuren etc.; saure Aminosäuren wie L-Glutaminsäure und L-Asparaginsäure; Glutaminsäure; aromatische Säuren wie Benzoesäure und p-Toluolsulfonsäure; Hydroxysäuren und Dicarbonsäuren. Die Hydroxysäuren umfassen Hydroxymonocarbonsäuren wie Glykolsäure, Milchsäure, Glycerinsäure, Gluconsäure und Pantothensäure; Hydroxydicarbonsäuren wie Apfelsäure und Weinsäure und Hydroxytricarbonsäuren wie Zitronensäure. Die Dicarbonsäuren umfassen zum Beispiel Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Succinsäure und Glutarsäure. Hydroxysäuren und Glutaminsäure sind besonders bevorzugt, wobei Citronensäure Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure und Glutaminsäure besonders bevorzugt sind.Component (c) is preferably an organic C 10 or shorter acid, and examples include acids having C 10 or shorter alkyl groups such as alkyl phosphoric acids, alkyl sulfonic acids, alkyl sulfuric acids, etc .; acidic amino acids such as L-glutamic acid and L-aspartic acid; glutamic acid; aromatic acids such as benzoic acid and p-toluenesulfonic acid; Hydroxy acids and dicarboxylic acids. The hydroxy acids include hydroxymonocarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, glyceric acid, gluconic acid and pantothenic acid; Hydroxydicarboxylic acids such as malic and tartaric acids and hydroxytricarboxylic acids such as citric acid. The dicarboxylic acids include, for example, oxalic acid, malonic acid, maleic acid, succinic acid and glutaric acid. Hydroxy acids and glutamic acid are particularly preferred, with citric acid, glycolic acid, lactic acid, malic acid and glutamic acid being particularly preferred.

Ganz besonders bevorzugt sind Citronensäure, Milchsäure und Glutaminsäure.Very particularly preferred are citric acid, lactic acid and glutamic acid.

Wenn die Komponente (c) erfindungsgemäßen Haarpflegemitteln zugesetzt wird, können die Komponenten (a) und (c) getrennt oder nach vorhergehender Bildung eines Säuresalzes des Amidamins (I) vermischt werden. Die Menge der Komponente (c) ist bevorzugt 0,3 bis 10 Mol, mehr bevorzugt 0,5 bis 5 Mol pro Mol der Komponente (a).When component (c) is added to hair care compositions of the present invention, components (a) and (c) may be mixed separately or after previously forming an acid salt of amide amine (I). The amount of the component (c) is preferably 0.3 to 10 mols, more preferably 0.5 to 5 mols, per mol of the component (a).

Erfindungsgemäße Haarpflegemittel dieser Erfindung werden nach teilweiser oder vollständiger Umwandlung in ein Salz durch Regulieren des pH-Wertes und bevorzugt bei einem pH-Wert von 2 bis 8, mehr bevorzugt 3 bis 6 verwendet.Hair care compositions of this invention are used after partial or complete conversion to a salt by regulation of the pH, and preferably at a pH of from 2 to 8, more preferably 3 to 6.

Die konditionierende Wirkung der erfindungsgemäßen Haarpflegemittei kann durch Zugabe von N-modifizierten Silikonen weiter gesteigert werden.The conditioning effect of the hair care composition according to the invention can be further increased by adding N-modified silicones.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Alkylmethicone, Alkyldimethicone oder eine oder mehrere Amodimethicone. Amodimethicone sind Siloxane Polymere, die mit aminofunktionellen Gruppen gepfropft sind. Amodimethicone sind z. B. unter dem Handelsnamen Dow Corning 2-8566 Amino Fluid (Dow Corning Corporation), Mirasil ADME (Rhodia), SilCare® Silicone SEA (Clariant) oder Wacker-Belsil ADM 1100 (Wacker Chemie AG) bekannt, haben ein Molekulargewicht zwischen 800 und 260000 g/mol und entsprechen allgemein der Formel (IV)

Figure DE102013003366A1_0001
worin
R5 -OH oder -CH3,
X eine lineare oder verzweigte C1-C6-Alkylengruppe und
x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 5500, bevorzugt von 50 bis 500, sind.In a further preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention contain alkyl methicones, alkyl dimethicones or one or more amodimethicones. Amodimethicones are siloxanes polymers grafted with amino-functional groups. Amodimethicones are z. B. under the trade name Dow Corning 2-8566 Amino Fluid (Dow Coming Corporation), Mirasil ADME (Rhodia), SilCare ® Silicone SEA (Clariant) or Wacker-Belsil ADM 1100 (Wacker Chemie AG) known, have a molecular weight between 800 and 260000 g / mol and correspond in general to the formula (IV)
Figure DE102013003366A1_0001
wherein
R 5 is -OH or -CH 3 ,
X is a linear or branched C 1 -C 6 -alkylene group and
each of x, y and z independently is a number from 1 to 5500, preferably from 50 to 500.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere der oben genannten Verbindungen der Formel (IV) und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (IV).In a particularly preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention comprise one or more of the abovementioned compounds of the formula (IV) and preferably, based on the total composition, from 0.1 to 5.0% by weight of one or more compounds of the formula (IV).

Die Kompatibilität mit weiteren Inhaltsstoffen sowie das Hautgefühl und der Antistatik-Effekt der Zusammensetzung kann durch Zugabe von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (V)

Figure DE102013003366A1_0002
verbessert werden, worin
R6CO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, des Weiteren bevorzugt eine gesättigte, Acylgruppe mit 18 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 22 C-Atomen, bedeutet und
A– ein Gegenion ist.Compatibility with other ingredients as well as the skin feel and the antistatic effect of the composition can be achieved by adding one or more compounds of the formula (V)
Figure DE102013003366A1_0002
to be improved, in which
R 6 CO is a linear or branched, preferably a linear, more preferably a saturated, acyl group having 18 to 24 carbon atoms, preferably having 18 to 22 carbon atoms, and
A - is a counterion.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (V)

Figure DE102013003366A1_0003
worin
R6CO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, des Weiteren bevorzugt eine gesättigte, Acylgruppe, mit 18 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise mit 18 bis 22 C-Atomen, bedeutet und
A– ein Gegenion ist
und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (V).In a further preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention comprise one or more compounds of the formula (V)
Figure DE102013003366A1_0003
wherein
R 6 CO is a linear or branched, preferably a linear, more preferably a saturated, acyl group, having 18 to 24 carbon atoms, preferably having 18 to 22 carbon atoms, and
A - is a counterion
and preferably, based on the total composition, from 0.1 to 5.0% by weight of one or more compounds of formula (V).

Das Gegenion A– der Formel (V) ist vorzugsweise ausgewählt aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 –, Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat und besonders bevorzugt ausgewählt aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 –.The counterion A - of the formula (V) is preferably selected from chloride, bromide, methosulfate MeSO 4 - , tosylate, phosphate, sulfate, hydrogen sulfate, lactate and citrate, and more preferably selected from chloride and methosulfate MeSO 4 - .

Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen handelt es sich bevorzugt um Emulsionen oder Dispersionen. The compositions according to the invention are preferably emulsions or dispersions.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Dispersionen.In a further preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention are dispersions.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen oder mehrere nichtionische Emulgatoren, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einem oder mehreren nichtionischen Emulgatoren.In a further preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention comprise one or more nonionic emulsifiers, and preferably, based on the total composition, from 0.1 to 5.0% by weight of one or more nonionic emulsifiers.

Als nichtionogene Emulgatoren kommen vorzugsweise in Betracht:
Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (C12-C18)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren Ethylenoxid-Anlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.Suitable nonionic emulsifiers are preferably:
Addition products of 0 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group and on Sorbitan or sorbitol esters; (C 12 -C 18 ) fatty acid mono- and diesters of addition products of 0 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol; Glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of saturated and unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and optionally their ethylene oxide addition products; Addition products of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hydrogenated castor oil; Polyol and in particular polyglycerol esters, such as. Polyglycerol polyricinoleate and polyglycerol poly-12-hydroxy stearate. Also preferably suitable are ethoxylated fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides and mixtures of compounds of several of these classes of substances.

Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole, Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglykol(13)stearylether, Polyethylenglykol(14)stearylether, Polyethylenglykol(15)stearylether, Polyethylenglykol(16)stearylether, Polyethylenglykol(17)stearylether, Polyethylenglykol(18)stearylether, Polyethylenglykol(19)stearylether, Polyethylenglykol(20)stearylether, Polyethylenglykol(12)isostearylether, Polyethylenglykol(13)isostearylether, Polyethylenglykol(14)isostearylether, Polyethylenglykol(15)isostearylether, Polyethylenglykol(16)isostearylether, Polyethylenglykol(17)isostearylether, Polyethylenglykol(18)isostearylether, Polyethylenglykol(19)isostearylether, Polyethylenglykol(20)isostearylether, Polyethylenglykol(13)cetylether, Polyethylenglykol(14)cetylether, Polyethylenglykol(15)cetylether, Polyethylenglykol(16)cetylether, Polyethylenglykol(17)cetylether, Polyethylenglykol(18)cetylether, Polyethylenglykol(19)cetylether, Polyethylenglykol(20)cetylether, Polyethylenglykol(13)isocetylether, Polyethylenglykol(14)isocetylether, Polyethylenglykol(15)isocetylether, Polyethylenglykol(16)isocetylether, Polyethylenglykol(17)isocetylether, Polyethylenglykol(18)isocetylether, Polyethylenglykol(19)isocetylether, Polyethylenglykol(20)isocetylether, Polyethylenglykol(12)oleylether, Polyethylenglykol(13)oleylether, Polyethylenglykol(14)oleylether, Polyethylenglykol(15)oleylether, Polyethylenglykol(12)laurylether, Polyethylenglykol(12)isolaurylether, Polyethylenglykol(13)cetylstearylether, Polyethylenglykol(14)cetylstearylether, Polyethylenglykol(15)cetylstearylether, Polyethylenglykol(16)cetylstearylether, Polyethylenglykol(17)cetylstearylether, Polyethylenglykol(18)cetylstearylether, Polyethylenglykol(19)cetylstearylether.Particular preference is given to using fatty alcohol ethoxylates selected from the group of ethoxylated stearyl alcohols, isostearyl alcohols, cetyl alcohols, isocetyl alcohols, oleyl alcohols, lauryl alcohols, isolauryl alcohols, cetylstearyl alcohols, in particular polyethylene glycol (13) stearyl ether, polyethylene glycol (14) stearyl ether, polyethylene glycol (15) stearyl ether, polyethylene glycol ( 16) stearyl ether, polyethylene glycol (17) stearyl ether, polyethylene glycol (18) stearyl ether, polyethylene glycol (19) stearyl ether, polyethylene glycol (20) stearyl ether, polyethylene glycol (12) isostearyl ether, polyethylene glycol (13) isostearyl ether, polyethylene glycol (14) isostearyl ether, polyethylene glycol (15) isostearyl ether, polyethylene glycol (16) isostearyl ether, polyethylene glycol (17) isostearyl ether, polyethylene glycol (18) isostearyl ether, polyethylene glycol (19) isostearyl ether, polyethylene glycol (20) isostearyl ether, polyethylene glycol (13) cetyl ether, polyethylene glycol (14) cetyl ether, polyethylene glycol (15) cetyl ether, polyethylene glycol (16 cetyl ether, polyethylene glycol (17) cetyl ether, polyethylene glycol (18) cetyl ether, polyethylene glycol (19) cetyl ether, polyethylene glycol (20) cetyl ether, polyethylene glycol (13) isocetyl ether, polyethylene glycol (14) isocetyl ether, polyethylene glycol (15) isocetyl ether, polyethylene glycol (16) isocetyl ether , Polyethylene glycol (17) isocetyl ether, polyethylene glycol (18) isocetyl ether, polyethylene glycol (19) isocetyl ether, polyethylene glycol (20) isocetyl ether, polyethylene glycol (12) oleyl ether, polyethylene glycol (13) oleyl ether, polyethylene glycol (14) oleyl ether, polyethylene glycol (15) oleyl ether, polyethylene glycol (12) lauryl ether, polyethylene glycol (12) isolauryl ether, polyethylene glycol (13) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (14) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (15) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (16) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (17) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (18) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (19 ) cetylstearyl ether.

Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere Polyethylenglykol(20)stearat, Polyethylenglykol(21)stearat, Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat, Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat, Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat, Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat, Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat, Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat, Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21)isostearat, Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat, Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat, Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat.Also preferred are fatty acid ethoxylates selected from the group of ethoxylated stearates, isostearates and oleates, in particular polyethylene glycol (20) stearate, polyethylene glycol (21) stearate, polyethylene glycol (22) stearate, polyethylene glycol (23) stearate, polyethylene glycol (24) stearate, polyethylene glycol ( 25) stearate, polyethylene glycol (12) isostearate, polyethylene glycol (13) isostearate, polyethylene glycol (14) isostearate, polyethylene glycol (15) isostearate, polyethylene glycol (16) isostearate, polyethylene glycol (17) isostearate, polyethylene glycol (18) isostearate, polyethylene glycol (19) isostearate, polyethylene glycol (20) isostearate, polyethylene glycol (21) isostearate, polyethylene glycol (22) isostearate, polyethylene glycol (23) isostearate, polyethylene glycol (24) isostearate, polyethylene glycol (25) isostearate, polyethylene glycol (12) oleate, polyethylene glycol (13) oleate, Polyethylene glycol (14) oleate, polyethylene glycol (15) oleate, polyethylene glycol (16) oleate, polyethylene glycol (17) oleate, polyethylene glycol (18) oleate, polyethylene glycol (19) oleate, P olyethylenglykol (20) oleate.

Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.As the ethoxylated alkyl ether carboxylic acid or its salts, the sodium laureth-11-carboxylate can be advantageously used.

Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.As ethoxylated triglycerides, polyethylene glycol (60) evening primrose glycerides can be used with advantage.

Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglykolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglykol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglykol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglykol(20)glyceryloleat, Polyethylenglykol(20)glycerylisostearat und Polyethylenglykol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.Furthermore, it is advantageous to select the polyethylene glycol glycerol fatty acid esters from the group consisting of polyethylene glycol (20) glyceryl laurate, polyethylene glycol (6) glyceryl caprate / caprate, polyethylene glycol (20) glyceryl oleate, polyethylene glycol (20) glyceryl isostearate and polyethylene glycol (18) glyceryl oleate / cocoate.

Unter den Sorbitanestern eignen sich besonders Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglykol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglykol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglykol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglykol(20)sorbitanmonooleat. Among the sorbitan esters, particularly suitable are polyethylene glycol (20) sorbitan monolaurate, polyethylene glycol (20) sorbitan monostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monoisostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monopalmitate, polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.

Weiter in Betracht kommen Glycerylmonostearat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-oleat, Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30-dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glykoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und Polyethylenglykol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl-Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol, Laurylmethiconcopolyol.Also suitable are glyceryl monostearate, glyceryl monooleate, diglyceryl monostearate, glyceryl isostearate, polyglyceryl-3-oleate, polyglyceryl-3-diisostearate, polyglyceryl-4-isostearate, polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearate, polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearate, PEG-30-dipolyhydroxystearate, diisostearoylpolyglyceryl 3-diisostearate, glycol distearate and polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearate, sorbitan monoisostearate, sorbitan stearate, sorbitan oleate, sucrose distearate, lecithin, PEG-7 hydrogenated castor oil, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, isobehenyl alcohol and polyethylene glycol (2) stearyl ether (steareth-2), alkyl methicone copolyols and Alkyl dimethicone copolyols, especially cetyl dimethicone copolyol, lauryl methicone copolyol.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Zusammensetzungen zur Behandlung oder Pflege von Haaren, beispielsweise um Shampoos, rinse-off-Haarconditionierer, Cremespülungen, Klarspülungen, Haarkuren, Haarfärbe- und Haartönungsmittel, Dauerwellmittel, Haargele, Haarconditionierer in Aerosol-, Spray- und Fluidform, sowie um Shampoos mit zusätzlichem Pflegeeffekt (2 in 1 Shampoos).In a particularly preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention are compositions for the treatment or care of hair, for example shampoos, rinse-off hair conditioners, cream rinses, rinses, hair treatments, hair colorants and hair colorants, permanent waving agents, hair gels, hair conditioners Aerosol, spray and fluid form, as well as shampoos with additional care effect (2 in 1 shampoos).

Die kosmetischen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe alle üblichen Tenside, Ölkörper, kationischen Polymere, Filmbildner, Verdickungs- und Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, antimikrobielle und biogene Wirkstoffe, feuchtigkeitsspendende Mittel, Stabilisatoren, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farb- und Duftstoffe, enthalten.The cosmetic compositions may contain as further auxiliaries and additives all customary surfactants, oil bodies, cationic polymers, film formers, thickening and gelling agents, superfatting agents, antimicrobial and biogenic agents, moisturizing agents, stabilizers, preservatives, pearlescing agents, dyes and fragrances.

Als Tenside können, kationische, nichtionische, amphotere und/oder zwitterionische Tenside verwendet werden.As surfactants, cationic, nonionic, amphoteric and / or zwitterionic surfactants can be used.

Bevorzugte kationische Tenside sind quartäre Ammonium-Salze, wie Di-(C8-C22)-Alkyldimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C8-C22)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyldimethylethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C8-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C12-C18)-Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, (C8-C22)-Alkyldimethylhydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, (C8-C22)-Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8-C22-Alkanoyloxyethyl)-dimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8-C22-Alkanoyloxyethyl)hydroxyethylmethylammoniumchlorid, -methosulfat.Preferred cationic surfactants are quaternary ammonium salts, such as di- (C 8 -C 22 ) -alkyldimethylammonium chloride or bromide, preferably di (C 8 -C 22 ) -alkyldimethylammonium chloride or bromide; (C 8 -C 22 ) alkyldimethylethylammonium chloride or bromide; (C 8 -C 22 ) -alkyltrimethylammonium chloride or bromide, preferably cetyltrimethylammonium chloride or bromide, and (C 8 -C 22 ) -alkyl-trimethylammonium chloride or bromide; (C 10 -C 24 ) -alkyldimethylbenzylammonium chloride or bromide, preferably (C 12 -C 18 ) -alkyldimethylbenzylammonium chloride, (C 8 -C 22 ) -alkyldimethylhydroxyethylammonium chloride, phosphate, sulfate, lactate, (C 8 -C 22 ) -Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, methosulfate, N, N-bis (2-C 8 -C 22 -Alkanoyloxyethyl) dimethyl ammonium chloride, methosulfate, N, N-bis (2-C 8 -C 22 -Alkanoyloxyethyl) hydroxyethylmethylammoniumchlorid methosulfate.

Die Menge der kationischen Tenside beträgt bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere besonders bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.The amount of cationic surfactants is preferably from 0.1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 7.0 wt .-% and particularly particularly preferably from 1.0 to 5.0 wt .-% , based on the finished compositions.

Als nichtionische Tenside bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics®); Fettsäurealkanolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Saccharoseester; Sorbitester und Sorbitanester und deren Polyglykolether, sowie C8-C22-Alkylpolyglucoside.Preferred nonionic surfactants are fatty alcohol ethoxylates (alkylpolyethylene glycols); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fatty amine ethoxylates (alkylaminopolyethylene glycols); Fatty acid ethoxylates (acyl polyethylene glycols); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics ®); Fatty acid alkanolamides, (fatty acid amide polyethylene glycols); Saccharoseester; Sorbitol esters and sorbitan esters and their polyglycol ethers, and C 8 -C 22 -Alkylpolyglucoside.

Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (z. B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 1,0 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2,0 bis 10,0% und insbesondere bevorzugt von 3,0 bis 7,0 Gew.-%.The amount of nonionic surfactants in the compositions of the invention (eg in the case of rinse-off products) is preferably in the range from 1.0 to 20.0% by weight, more preferably from 2.0 to 10.0 %, and more preferably from 3.0 to 7.0% by weight.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z. B. mit einer Carboxyl-, Sulfat- oder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(C12-C18)-Alkyl-β-aminopropionate und N-(C12-C18)-Alkyl-β-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze. Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C10- bis C18-Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.Furthermore, the compositions of the invention may contain amphoteric surfactants. These may be described as derivatives of long chain secondary or tertiary amines having an alkyl group of 8 to 18 carbon atoms and in which another group is substituted with an anionic group that mediates water solubility, such as. B. with a carboxyl, sulfate or sulfonate group. Preferred amphoteric surfactants are N- (C 12 -C 18 ) -alkyl-β-aminopropionates and N- (C 12 -C 18 ) -alkyl-β-iminodipropionates as the alkali metal and mono-, di- and trialkylammonium salts. Suitable further surfactants are also amine oxides. These are oxides of tertiary amines with a long-chain group of 8 to 18 carbon atoms and two mostly short-chain alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms. Preference is given here, for example, to the C 10 - to C 18 -alkyldimethylamine oxides, fatty acid-amidoalkyl-dimethylamine oxide.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Tensiden sind Betaintenside, auch zwitterionische Tenside genannt. Diese enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe, insbesondere eine Ammonium-Gruppe und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind vorzugsweise Alkylbetaine wie Coco-Betain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Kokosacylamidopropyldimethylbetain oder die C12- bis C18-Dimethylaminohexanoate bzw. die C10- bis C18-Acylamidopropandimetylbetaine. Another preferred group of surfactants are betaine surfactants, also called zwitterionic surfactants. These contain in the same molecule a cationic group, in particular an ammonium group and an anionic group, which may be a carboxylate group, sulfate group or sulfonate group. Suitable betaines are preferably alkylbetaines such as coco-betaine or fatty acid alkylamidopropylbetaines, for example cocoacylamidopropyldimethylbetaine or the C 12 - to C 18 -dimethylaminohexanoates or the C 10 - to C 18 -acylamidopropanedimethylbetaines.

Die Menge der amphoteren Tenside und/oder Betaintenside beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 10,0 Gew.-%.The amount of the amphoteric surfactants and / or betaine surfactants is preferably from 0.5 to 20.0 wt .-% and particularly preferably from 1.0 to 10.0 wt .-%.

Bevorzugte Tenside sind, Cocoamidopropylbetain, Alkylbetaine wie Coco-Betain, Natriumcocoylglutamat und Lauroamphoacetat.Preferred surfactants are cocoamidopropyl betaine, alkyl betaines such as coco-betaine, sodium cocoyl glutamate and lauroamphoacetate.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich noch als schaumverstärkende Mittel Co-Tenside aus der Gruppe der Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide, Fettsäurealkanolamide und Polyhydroxyamide.In a preferred embodiment, the compositions according to the invention additionally contain, as foam-enhancing agents, co-surfactants from the group of the alkylbetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazoliniumbetaines and sulfobetaines, amine oxides, fatty acid alkanolamides and polyhydroxyamides.

Die Ölkörper können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürliche oder synthetische Kohlenwasserstofföle.The oil bodies may advantageously be selected from the groups of triglycerides, natural and synthetic fatty bodies, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. As with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids or from the group of alkyl benzoates, and natural or synthetic hydrocarbon oils.

In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C8-C30-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-, Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol®318.Suitable triglycerides of linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, C 8 -C 30 -fatty acids, in particular vegetable oils, such as sunflower, maize, soybean, rice, jojoba, babussu, pumpkin, Grapeseed, sesame, walnut, apricot, orange, wheatgerm, peach, macadamia, avocado, sweet almond, meadowfoam, castor, olive, peanut, rapeseed and coconut oils, and synthetic triglyceride oils, e.g. B. the commercial product Myritol ® 318.

Auch gehärtete Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden.Also hardened triglycerides are preferred according to the invention. Also oils of animal origin, for example beef tallow, perhydrosqualene, lanolin can be used.

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten C8-22-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv® SB (Isostearylbenzoat), Finsolv® TN (C12-C15-Alkylbenzoat) und Finsolv® EB (Ethylhexylbenzoat).Another class of oil bodies preferred according to the invention are the benzoic acid esters of linear or branched C 8-22 -alkanols, eg. , The commercial products Finsolv ® SB (isostearyl benzoate), Finsolv ® TN (C12-C15 alkyl benzoate) and Finsolv EB ® (ethylhexyl).

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Di-n-octylether (Cetiol® OE), Di-n-nonylether, Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Diisopentylether.Another class of oil bodies preferred according to the invention are the dialkyl ethers having a total of 12 to 36 carbon atoms, in particular having 12 to 24 carbon atoms, such as. As di-n-octyl ether (Cetiol ® OE), di-n-nonyl ether, di-n-decyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl-n-octyl ether, n-octyl n -decyl ether, n-decyl-n-undecyl ether, n-undecyl-n-dodecyl ether and n-hexyl-n-undecyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl-n-octyl ether, iso-pentyl-n-octyl ether and 2-methyl-pentyl-n-octyl ether and di-tert-butyl ether and Diisopentylether.

Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.Also suitable are branched saturated or unsaturated fatty alcohols having 6 to 30 carbon atoms, for. B. isostearyl alcohol, and Guerbet alcohols.

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der β-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von C12-C15-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale.Another class of oil bodies preferred according to the invention are hydroxycarboxylic acid alkyl esters. Preferred hydroxycarboxylic acid alkyl esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Further basically suitable esters of hydroxycarboxylic acids are esters of β-hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid. As the alcohol component of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8 to 22 carbon atoms. The esters of C 12 -C 15 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, e.g. B. under the trade name Cosmacol ® the EniChem, Augusta Industriale.

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-C10-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie Ethylenglykoldioleat, Ethylenglykoldiisotridecanoat, Propylenglykol-di-(2-ethylhexanoat), Propylenglykoldiisostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandioldiisostearat und Neopentylglykoldicaprylat sowie Diisotridecylacelaat.Another class of the present invention preferred oily substances are dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -C 10 alkanols, such as di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), di- (2-ethylhexyl) adipate and di- (2-ethylhexyl) succinate and diol esters such as ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di- (2-ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate, propylene glycol di-pelargonate, butanediol diisostearate and neopentyl glycol dicaprylate, and diisotridecyl acelate.

Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC). Likewise preferred oil bodies are symmetrical, asymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, glycerol carbonate or dicaprylyl carbonate (Cetiol ® CC).

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter C12-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-C18-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C2-C6-Alkanolen.Another class of oil bodies preferred according to the invention are the esters of dimers of unsaturated C 12 -C 22 -fatty acids (dimer fatty acids) with monovalent linear, branched or cyclic C 2 -C 18 -alkanols or with polyfunctional linear or branched C 2 -C 6 -alkanols ,

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C40-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1,3-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexan (Cetiol® S), Ozokerit, und Ceresin.Another class of oil bodies preferred according to the invention are hydrocarbon oils, for example those with linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 40 -carbon chains, for example Vaseline, dodecane, isododecane, cholesterol, lanolin, synthetic hydrocarbons such as polyolefins, in particular polyisobutene, hydrogenated polyisobutene , Polydecane, and hexadecane, isohexadecane, paraffin oils, isoparaffin oils, e.g. As the commercial products of Permethyl ® series, squalane, squalene, and alicyclic hydrocarbons, eg. For example, the commercial product 1,3-di- (2-ethylhexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S), ozokerite, and ceresin.

An Silikonölen bzw. -wachsen stehen vorzugsweise zur Verfügung Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane R3SiO(R2SiO)xSiR3, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare® Silicone 41M65, SilCare® Silicone 41M70, SilCare® Silicone 41M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone, Stearyldimethylpolysiloxan, C20-C24-Alkyldimethylpolysiloxan, C24-C28-Alkyldimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41M40, SilCare® Silicone 41 M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH2)3SiO)1/2]x[SiO2]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R3SiO[R2SiO]xSiR2OH und HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere.Dimethylpolysiloxanes and cyclomethicones, polydialkylsiloxanes R 3 SiO (R 2 SiO) x SiR 3 , where R is methyl or ethyl, particularly preferably methyl, and x is a number from 2 to 500, are preferably available for silicone oils or waxes , for example, under the trade name Vicasil (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), available dimethicone, and under SilCare® ® Silicone 41M65, SilCare® ® Silicone 41M70, SilCare® ® Silicone 41M80 (Clariant) Dimethicone available, Stearyldimethylpolysiloxan, C 20 -C 24 -Alkyldimethylpolysiloxan, C 24 -C 28 -Alkyldimethylpolysiloxan, but also the Methicone 41 M50 (Clariant) under SilCare ® Silicone 41M40, SilCare ® Silicone available, further Trimethylsiloxysilicate [(CH 2 3 SiO) 1/2 ] x [SiO 2 ] y , where x is a number from 1 to 500 and y is a number from 1 to 500, dimethiconols R 3 SiO [R 2 SiO] x SiR 2 OH and HOR 2 Si O [R 2 SiO] x SiR 2 OH, where R is methyl or ethyl and x is a number up to 500, polyalkylaryl siloxanes, for example those sold under the trade names SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) and 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) available polymethylphenylsiloxanes, polydiarylsiloxanes, silicone resins, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl-modified silicone compounds, and polyethersiloxane copolymers.

Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung „Polyquaternium” bekannten, insbesondere Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-6, Polyquaternium-80, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar-hydroxypropyltriammoniumchloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate; kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy-propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.Suitable cationic polymers are those known by the INCI name "Polyquaternium", in particular Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-6, Polyquaternium-80, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium -28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, and Polyquaternium 37 & mineral oil & PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethyl methacrylate copolymer, guar hydroxypropyl triammonium chlorides, as well as calcium alginate and ammonium alginate. Furthermore, it is possible to use cationic cellulose derivatives; cationic starch; Copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides; quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers; Condensation products of polyglycols and amines; quaternized collagen polypeptides; quaternized wheat polypeptides; polyethyleneimines; cationic silicone polymers, such as. B. amidomethicones; Copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxy-propyldiethylenetriamine; Polyaminopolyamide and cationic chitin derivatives such as chitosan.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.The compositions according to the invention may contain one or more of the abovementioned cationic polymers in amounts of from 0.1 to 5.0% by weight, preferably from 0.2 to 3.0% by weight and more preferably from 0.5 to 2, 0 wt .-%, based on the finished compositions.

Des Weiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise C10-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidoncopolymeren wie PVP/Hexandecene oder PVP/Eicosene Copolymer, beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer, wasserlöslichen Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Ester oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure und Polyethylenglykolethern von Fettalkoholen, wie Acrylat/Steareth-20-Methacrylat-Copolymer, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums, Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich, sowie polymeren Aminoxiden, beispielsweise unter den Handelsnamen Diaformer Z-711, 712, 731, 751 erhältliche Vertreter.Furthermore, the compositions according to the invention may comprise film formers which are selected from salts of phenylbenzimidazole sulfonic acid, water-soluble polyurethanes, for example C 10 -polycarbamylpolyglyceryl ester, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone copolymers such as PVP / hexanecenes or PVP / eicosene copolymer, for example vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer, water-soluble acrylic acid polymers / Copolymers or their esters or salts, for example partial acrylic / methacrylic acid and polyethylene glycol ethers of fatty alcohols, such as acrylate / steareth-20-methacrylate copolymer, water-soluble cellulose, for example hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, water-soluble quaternium, polyquaternium, carboxyvinyl polymers, such as carbomers and salts thereof, polysaccharides, for example polydextrose and glucan, vinyl acetate / crotonate, available for example under the trade name Aristoflex ® A 60 (Clariant) available, and polymeric amine oxides, for example, under the trade names Diaformer Z-711, 712, 731, 751 available representatives.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere Filmbildner in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten. The compositions according to the invention may contain one or more film formers in amounts of from 0.1 to 10.0% by weight, preferably from 0.2 to 5.0% by weight and more preferably from 0.5 to 3.0% by weight. %, based on the finished compositions.

Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Desweiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammoniumacryloyldimethyltaurate/VP-Copolymer Verwendung finden.The desired viscosity of the compositions can be adjusted by adding thickeners and gelling agents. Cellulose ethers and other cellulose derivatives (for example carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose), gelatin, starch and starch derivatives, sodium alginates, fatty acid polyethylene glycol esters, agar-agar, tragacanth or dextrin derivatives, in particular dextrin esters, are preferably suitable. Also suitable are metal salts of fatty acids, preferably of 12 to 22 carbon atoms, for example sodium stearate, sodium palmitate, sodium laurate, sodium arachidates, sodium behenate, potassium stearate, potassium palmitate, sodium myristate, aluminum monostearate, hydroxyfatty acids, for example 12-hydroxystearic acid, 16-hydroxyhexadecanoic acid; fatty acid amides; fatty acid; Dibenzal sorbitol and alcohol-soluble polyamides and polyacrylamides or mixtures thereof. Furthermore, crosslinked and uncrosslinked polyacrylates such as carbomer, sodium polyacrylates or sulfonic acid-containing polymers such as Ammoniumacryloyldimethyltaurate / VP copolymer can be used.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,4 bis 2,0 Gew.-% an Verdickern bzw. Geliermitteln.The compositions according to the invention preferably contain from 0.01 to 20.0% by weight, more preferably from 0.1 to 10.0% by weight, particularly preferably from 0.2 to 3.0% by weight, and very particularly preferably from 0.4 to 2.0 wt .-% of thickeners or gelling agents.

Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden.Lanolin and lecithin, nonethoxylated and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, mono-, di- and triglycerides and / or fatty acid alkanolamides, the latter also serving as foam stabilizers, which are preferably used in amounts of 0, may preferably be used as superfatting agents , 01 to 10.0 wt .-%, particularly preferably from 0.1 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.5 to 3.0 wt .-% are used.

An antimikrobiellen Wirkstoffen kommen Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin, N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), Phenoxyethanol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox, Iodopropynylbutylcarbamat, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCl, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol, 1,2-Octandiol, 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz.Antimicrobial agents include cetyltrimethylammonium chloride, cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride, diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammonium chloride, sodium N-laurylsarcosinate, sodium N-palmethyl sarcosinate, lauroylsarcosine, N-myristoylglycine, potassium N-laurylsarcosine, trimethylammonium chloride, sodium aluminum chlorohydroxylactate, triethyl citrate, tricetylmethylammonium chloride, 2,4,4'- Trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether (triclosan), phenoxyethanol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 3,4,4'-trichlorocarbanilide (triclocarban), diaminoalkylamide, for example L-lysine hexadecylamide, citrate heavy metal salts, salicylates, piroctose, in particular Zinc salts, pyrithiones and their heavy metal salts, in particular zinc pyrithione, zinc phenol sulfate, farnesol, ketoconazole, oxiconazole, bifonazoles, butoconazoles, cloconazoles, clotrimazoles, econazoles, enilconazoles, fenticonazoles, isoconazoles, miconazoles, sulconazoles, tioconazoles, fluconazoles, itraconazoles, terconazoles, naftifines and terbinafinesSelenium disulfide and octopirox, iodopropynyl butylcarbamate, methylchloroisothiazolinone, methylisothiazolinone, methyldibromo glutaronitrile, AgCl, chloroxylenol, sodium salt of diethylhexylsulfosuccinate, sodium benzoate, and phenoxyethanol, benzyl alcohol, phenoxyisopropanol, parabens, preferably butyl, ethyl, methyl and propylparaben, and their sodium Salts, pentanediol, 1,2-octanediol, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, ethylhexylglycerol, benzyl alcohol, sorbic acid, benzoic acid, lactic acid, imidazolidinyl urea, diazolidinyl urea, dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na salt of hydroxymethylglycinate, hydroxyethylglycine sorbic acid and combinations of these active substances are used.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die antimikrobiellen Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.The compositions according to the invention preferably contain the antimicrobial agents in amounts of from 0.001 to 5.0% by weight, more preferably from 0.01 to 3.0% by weight and especially preferably from 0.1 to 2.0% by weight. , based on the finished compositions.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Ester, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten; sowie weitere Wirkstoffe wie zum Beispiel Q10, Hyaluron, Keratin, Proteinhydrolysate, Pflanzenextrakte, Öle wie z. B. Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Mandelkernöl, Aprikosenöl.The compositions of the invention may further biogenic agents selected from plant extracts such as aloe vera, as well as local anesthetics, antibiotics, anti-inflammatories, anti-allergic agents, corticosteroids, sebostatics, bisabolol ®, allantoin ®, phytantriol ®, proteins, vitamins selected from niacin, biotin, vitamin B2 , Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), Vitamin C and Vitamin C derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), preferably as the sodium salt of the monophosphoric acid ester of ascorbic acid or as the magnesium salt the phosphoric acid ester of ascorbic acid, tocopherol and tocopherol acetate, as well as vitamin E and / or its derivatives; as well as other active ingredients such as Q10, hyaluron, keratin, protein hydrolysates, plant extracts, oils such. B. argan oil, avocado oil, babassu oil, almond kernel oil, apricot oil.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können auch die für solche Anwendungen üblichen UV Filter und/oder Antioxidantien enthalten.The cosmetic compositions according to the invention may also contain the usual UV filters and / or antioxidants for such applications.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können biogene Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten. The compositions according to the invention may contain biogenic active substances preferably in amounts of from 0.001 to 5.0% by weight, particularly preferably from 0.01 to 3.0% by weight and especially preferably from 0.1 to 2.0% by weight, based on the finished compositions.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium, Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate bevorzugt in Mengen von 0 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-% enthalten. Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt.The compositions according to the invention may contain astringents, preferably magnesium oxide, aluminum oxide, titanium dioxide, zirconium dioxide and zinc oxide, oxide hydrates, preferably alumina hydrate (boehmite) and hydroxides, preferably of calcium, magnesium, aluminum, titanium, zirconium or zinc, and aluminum chlorohydrates, preferably in amounts of from 0 to 50 , 0 wt .-%, more preferably in amounts of 0.01 to 10.0 wt .-% and particularly preferably in amounts of 0.1 to 10.0 wt .-%. Preferred deodorants are allantoin and bisabolol. These are preferably used in amounts of 0.0001 to 10.0 wt .-%.

Als feuchtigkeitsspendende Substanz stehen beispielsweise Isopropylpalmitat, Glycerin und/oder Sorbitol zu Verfügung.For example, isopropyl palmitate, glycerol and / or sorbitol are available as a moisturizing substance.

Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.As stabilizers metal salts of fatty acids, such as. For example, magnesium, aluminum and / or zinc stearate, preferably in amounts of 0.1 to 10.0 wt .-%, preferably from 0.5 to 8.0 wt .-% and particularly preferably of 1.0 to 5.0 wt .-%, based on the finished compositions.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol und Sorbinsäure, sowie organische Säuren wie Benzoesäure, Salicylsäure, Anissäure, Methylisothiazolinone oder Velsan SC, Octopirox.Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol and sorbic acid, and also organic acids such as benzoic acid, salicylic acid, anisic acid, methylisothiazolinone or Velsan SC, octopirox.

Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder Polyethylenglykoldistearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.As pearlescing component are preferably suitable fatty acid monoalkanolamides, fatty acid dialkanolamides, monoesters or diesters of alkylene glycols, in particular ethylene glycol and / or propylene glycol or its oligomers, with higher fatty acids, such as. As palmitic acid, stearic acid and behenic acid, monoesters or polyesters of glycerol with carboxylic acids, fatty acids and their metal salts, ketosulfones or mixtures of said compounds. Particularly preferred are ethylene glycol distearates and / or polyethylene glycol distearates having an average of 3 glycol units.

Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.If the compositions according to the invention contain pearlescing compounds, they are preferably present in an amount of from 0.1 to 15.0% by weight and more preferably in an amount of from 1.0 to 10.0% by weight in the compositions according to the invention.

Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Ionone, alpha-Isomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.As fragrance or perfume oils can individual fragrance compounds, eg. As the synthetic products of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons are used. Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethylacetate, linalylbenzoate, benzylformate, ethylmethylphenylglycinate, allylcyclohexylpropionate, styrallylpropionate and benzylsalicylate. The ethers include, for example, benzyl ethyl ether to the aldehydes z. B. the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclic aldehyde, Hydroxycitronellal, Lilial and Bourgeonal, to the ketones z. The alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geranion, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol; the hydrocarbons include, but are not limited to, the terpenes and balsams. Preferably, mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.

Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.Perfume oils may also contain natural fragrance mixtures, such as those available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus, jasmine, lily, rose, or ylang-ylang oil. Also essential oils of lower volatility, which are mostly used as aroma components, are suitable as perfume oils, eg. B. sage oil, camomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 12, bevorzugt im Bereich von 3 bis 9, eingestellt.The compositions according to the invention are preferably adjusted to a pH in the range from 2 to 12, preferably in the range from 3 to 9.

Als Säuren zur pH-Wert Einstellung können neben den bevorzugten organischen Mineralsäuren, insbesondere HCl, als Laugen, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH verwendet werden.As acids for pH adjustment can be used in addition to the preferred organic mineral acids, in particular HCl, as alkalis, inorganic bases, in particular NaOH or KOH.

Der Gesamtanteil an Hilfs- und Zusatzstoffen in den Mitteln bzw. in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 1,0 bis 50,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 5,0 bis 40,0 Gew.-%.The total amount of auxiliaries and additives in the compositions or in the compositions according to the invention is preferably from 1.0 to 50.0% by weight and more preferably from 5.0 to 40.0% by weight.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in speziellen Ausführungsformen auch problemlos konfektionierbar. The compositions according to the invention can also be easily formulated in special embodiments.

Diese konfektionierbaren Massen können z. B. auch in vorteilhafter Weise als Grundlage für Cremespülungen verwendet werden.These assemblies can be z. B. also be used advantageously as a basis for cream rinses.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen eignen sich bevorzugt als Haarpflegemittel, insbesondere als Haarspülungen, aber auch als Haarshampoos.The cosmetic compositions according to the invention are preferably suitable as hair care products, in particular as hair conditioners, but also as hair shampoos.

Weitere Anwendungsgebiete sind zum Beispiel weitere Emulsionen wie Körperlotionen und Cremes.Other applications include, for example, other emulsions such as body lotions and creams.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.The following examples serve to illustrate the invention, but without restricting it thereto.

Die in den Beispielen angegebenen %-Angaben sind Gewichtsprozent (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.The percentages given in the examples are percent by weight (% by weight), unless explicitly stated otherwise.

Beispiele:Examples:

A AusgangsverbindungenA starting compounds

Im Folgenden wird beispielhaft die Herstellung von Reiskleiewachsoxidaten und Montanwachsoxidaten beschrieben. Das Verfahren kann ein- oder zweistufig erfolgen. Die einstufige Verfahrensweise bezieht sich hierbei auf den Verzicht auf eine vorhergehende Verseifung und nicht auf die Anzahl der Oxidationsstufen und damit angebotene Chromsäuremenge.The production of rice bran wax oxidates and montan wax oxidates is described below by way of example. The process can be carried out in one or two stages. The one-step procedure here refers to the renunciation of a previous saponification and not to the number of oxidation states and thus offered amount of chromic acid.

Substanzcharakterisierung:Substance characterization:

Die im Folgenden aufgeführten Standardmethoden dienen zur Bestimmung der Kennzahlen von Reiskleiewachsen und Montanwachsen. Tabelle 1: Zur Spezifikation von rohen Naturwachsen verwendete Standardmethoden Methode Säurezahl [mg KOH/g] ISO 2114 Verseifungszahl [mg KOH/g] ISO 3681 DP [°C] ISO 2176 DSC [°C] DIN EN ISO 11357-1 DSC [J/g] DIN EN ISO 11357-1 Ölgehalt AOCS Ja 4-46 TGA [wt.%, 300°/+30 min] DIN EN ISO 11358 Iodfarbzahl DIN 6162 Iodzahl [g I2/100 g] DGF M-IV 5 The following standard methods serve to determine the characteristics of rice bran waxes and montan waxes. Table 1: Standard methods used for the specification of raw natural waxes method Acid number [mg KOH / g] ISO 2114 Saponification number [mg KOH / g] ISO 3681 DP [° C] ISO 2176 DSC [° C] DIN EN ISO 11357-1 DSC [y / g] DIN EN ISO 11357-1 oil content AOCS Yes 4-46 TGA [wt%, 300 ° / + 30 min] DIN EN ISO 11358 iodine color DIN 6162 Iodine number [g I 2/100 g] DGF M-IV 5

Die Kettenlängenverteilungen der Rohwachse wurden durch GF/UV-Trennungen ermittelt.The chain length distributions of the raw waxes were determined by GF / UV separations.

Dazu wurden die Wachse zunächst unter definierten Bedingungen verseift, der UV-Anteil (Unverseifbares) extrahiert, der GF-Anteil (Gesamtfettsäuren) salzfrei gewaschen und beide Anteile separat per Gaschromatographie untersucht.For this purpose, the waxes were first saponified under defined conditions, the UV fraction (unsaponifiable) extracted, the GF fraction (total fatty acids) washed salt-free and examined both proportions separately by gas chromatography.

Als Vergleichssubstanzen dienten Wachssäuren und Wachsalkohole mit Kohlenstoffkettenlängen zwischen C6 und C36. Wachsester mit C44 bis C58 wurden durch Kombination der Modellsubstanzen dargestellt.Wax acids and wax alcohols with carbon chain lengths between C 6 and C 36 were used as comparison substances. Wax esters with C 44 to C 58 were represented by combination of the model substances.

Um die Peaks der Wachs-GCs zu identifizieren wurde zu einer Reiskleiewachsprobe jeweils eine definierte Menge der einzelnen Komponenten zugegeben und eine deutliche Zunahme der Fläche des entsprechenden Peaks beobachtet.In order to identify the peaks of the wax GCs, in each case a defined amount of the individual components was added to a rice bran sample and a clear increase in the area of the corresponding peak was observed.

Die Kettenlängenverteilungen der oxidierten Wachse wurden ebenfalls mittels Gaschromatographie bestimmt. Eine vorhergehende Verseifung ist in diesem Fall nicht notwendig, da die Ester bereits durch die Umsetzung mit Chromschwefelsäure in gespaltener Form vorliegen. The chain length distributions of the oxidized waxes were also determined by gas chromatography. A previous saponification is not necessary in this case, since the esters are already present in a split form by the reaction with chromosulfuric acid.

Tabelle 2 zeigt die Bedingungen unter denen die Gaschromatogramme der Wachse und Wachsderivate erstellt wurden. Tabelle 2: GC Bedingungen Säule Agilent Technologies HP-1 (DB-1) Length 15 m I. D. 0,25 mm Film 0,10 μm Detektor 310°C FID Injektor 300°C Split 1:100 Trägergas Helium Lösungsmittel Toluol Konzentration 30 mg/ml Injektionsmenge 1 μl Temperaturprogramm 40 bis 320°C; 5 K/min; 50 min bei 320°C halten Table 2 shows the conditions under which the gas chromatograms of the waxes and wax derivatives were prepared. Table 2: GC conditions pillar Agilent Technologies HP-1 (DB-1) Length 15 m ID 0.25 mm Film 0.10 μm detector 310 ° C FID injector 300 ° C split 1: 100 carrier gas helium solvent toluene concentration 30 mg / ml injection amount 1 μl temperature program 40 to 320 ° C; 5 K / min; Hold at 320 ° C for 50 minutes

Folgende Wachse dienten als Rohstoffe für die Wachsoxidate (Reiswachs Typ 1–4, Rohmontanwachs)

Figure DE102013003366A1_0004
Herstellungsbeispiel 1 Verseifung im Autoklaven Ansatz: Reiskleiewachs 500 g NaOH 35 g Wasser 300 g The following waxes served as raw materials for the wax oxidates (rice wax type 1-4, raw montage wax)
Figure DE102013003366A1_0004
Production Example 1 Saponification in an autoclave Approach: rice bran 500 g NaOH 35 g water 300 g

Durchführung:Execution:

In einem 1.5 l Druckgefäß mit Rührer und Temperaturfühler werden Wasser, NaOH und Reiskleiewachs vorgelegt. Der Autoklav wird verschlossen und das Reaktionsgemisch auf 220°C erwärmt, es stellt sich ein Druck von 12 bar ein. Nach 6 h lässt man den Druckreaktor im verschlossenen Zustand auf 80°C abkühlen und entnimmt anschließend das Reaktionsgemisch.Water, NaOH and rice bran wax are placed in a 1.5 l pressure vessel with stirrer and temperature sensor. The autoclave is closed and the reaction mixture is heated to 220 ° C, it sets a pressure of 12 bar. After 6 h, the pressure reactor is allowed to cool in the closed state to 80 ° C and then removes the reaction mixture.

Das Reaktionsgemisch wird bei 80°C portionsweise mit Schwefelsäure (konz.) bis pH = 3 versetzt und abgekühlt. Die wässrige Phase wird abgetrennt. Die organische Phase wird erneut geschmolzen und mit Wasser gewaschen bis das Waschwasser eine pH-neutrale Reaktion zeigt. Tabelle 4: Verseifungen von Reiskleiewachs unter erhöhtem Druck bzw. bei Normaldruck. Versuchsnummer 1 2 3 4 Reiswachs Typ 1 [g] 500 Reiswachs Typ 2 [g] 500 Reiswachs Typ 3 [g] 500 Reiswachs Typ 4 [g] 500 Natronlauge [g] 35.1 35.1 35.1 35.1 Zusätze Wasser [g] 300 300 300 300 Schwefelsäure, konz. [g] 49.7 49.7 49.7 49.7 Bedingungen Reaktionsdauer [h] 6 6 6 6 Temperatur [°C] 220 220 220 220 Druck [bar] 12 12 12 12 Prüfergebnisse Säurezahl [mgKOH/g] 76 72 74 78 Herstellungsbeispiel 2: Oxidation von verseiftem Reiskleiewachs Ansatz: Verseiftes Reiskleiewachs 500 g Chromschwefelsäure (100 g CrO3/L) 2480 ml The reaction mixture is added at 80 ° C in portions with sulfuric acid (conc.) To pH = 3 and cooled. The aqueous phase is separated off. The organic phase is remelted and washed with water until the wash water shows a pH neutral reaction. Table 4: Saponification of rice bran wax under elevated pressure or at normal pressure. test number 1 2 3 4 Rice wax type 1 [G] 500 Rice wax type 2 [G] 500 Rice wax type 3 [G] 500 Rice wax type 4 [G] 500 caustic soda [G] 35.1 35.1 35.1 35.1 additions water [G] 300 300 300 300 Sulfuric acid, conc. [G] 49.7 49.7 49.7 49.7 conditions reaction time [H] 6 6 6 6 temperature [° C] 220 220 220 220 print [bar] 12 12 12 12 test results acid number [Mg KOH / g] 76 72 74 78 Production Example 2: Oxidation of saponified rice bran wax Approach: Sapinated rice bran wax 500 g Chromosulphuric acid (100 g CrO 3 / L) 2480 ml

Durchführung:Execution:

In einem 5 l Reaktionsgefäß mit Rührer, Temperaturfühler, Tropftrichter und Rückflusskühler wird Chromschwefelsäure vorgelegt und auf 90°C erwärmt. Anschließend wird geschmolzenes Reiskleiewachs portionsweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 110°C für 10 h gerührt. Das Heizen sowie Rühren wird eingestellt. Sobald sich die Phasen getrennt haben wird die wässrige Phase abgetrennt.In a 5 l reaction vessel with stirrer, temperature probe, dropping funnel and reflux condenser chromosulfuric acid is introduced and heated to 90 ° C. Subsequently, melted rice bran wax is added in portions. The reaction mixture is stirred at 110 ° C for 10 h. Heating and stirring are stopped. Once the phases have separated, the aqueous phase is separated.

Die organische Phase wird mit einer wässrigen Lösung von Oxalsäure und Schwefelsäure sowie Wasser chromfrei gewaschen, in warme Zentrifugengläser abgelassen und zentrifugiert.The organic phase is washed chromium-free with an aqueous solution of oxalic acid and sulfuric acid and water, drained into warm centrifuge tubes and centrifuged.

Tabelle 5 zeigt die Produkte der Oxidation von verseiftem Reiskleiewachs (aus Tabelle 4). Die erreichte Säurezahl und damit der Umsatz der Ester ist höher als die Säurezahl die bei der einstufigen Oxidation von Rohmontanwachs erzielt wird. Tabelle 5: Oxidation von verseiftem Reiskleiewachs und Rohmontanwachs

Figure DE102013003366A1_0005
Herstellungsbeispiel 3: Oxidation von Reiskleiewachs unter heftigem Rühren Ansatz: Reiskleiewachs (Typ 4) 60 g Chromschwefelsäure (100 g CrO3/L) 1060 g Table 5 shows the products of the oxidation of saponified rice bran wax (from Table 4). The achieved acid number and thus the conversion of the esters is higher than the acid number which is achieved in the single-stage oxidation of raw montan wax. Table 5: Oxidation of saponified rice bran wax and raw montan wax
Figure DE102013003366A1_0005
Production Example 3: Oxidation of rice bran wax with vigorous stirring Approach: Rice bran wax (type 4) 60 g Chromosulphuric acid (100 g CrO 3 / L) 1060 g

Durchführung:Execution:

In einem 2 l Reaktionsgefäß mit Rührer, Temperaturfühler, Tropftrichter und Rückflusskühler wird Chromschwefelsäure vorgelegt und auf 70°C erwärmt. Anschließend wird geschmolzenes Reiskleiewachs portionsweise zugegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 110°C eingestellt und 10 h mit 2000 U/min mit einer Dissolverscheibe gerührt. Das Heizen sowie Rühren wird eingestellt. Sobald sich die Phasen getrennt haben wird die wässrige Phase abgetrennt.In a 2 l reaction vessel with stirrer, temperature sensor, dropping funnel and reflux condenser chromosulfuric acid is introduced and heated to 70 ° C. Subsequently, melted rice bran wax is added in portions. The temperature of the reaction mixture is adjusted to 110 ° C and stirred for 10 h at 2000 U / min with a dissolver disk. Heating and stirring are stopped. Once the phases have separated, the aqueous phase is separated.

Die organische Phase wird mit einer wässrigen Lösung von Oxalsäure und Schwefelsäure sowie Wasser chromfrei gewaschen, in warme Zentrifugengläser abgelassen und zentrifugiert. Herstellungsbeispiel 4: Oxidation von Reiskleiewachs unter Einsatz von Emulsionsvermittlern: Ansatz: Reiskleiewachs 500 g Chromschwefelsäure (100 g CrO3/L) 2480 g Emulsionsvermittler 1 Gew.-% bezogen auf Reiskleiewachs The organic phase is washed chromium-free with an aqueous solution of oxalic acid and sulfuric acid and water, drained into warm centrifuge tubes and centrifuged. Production Example 4: Oxidation of rice bran wax using emulsion mediators: Approach: rice bran 500 g Chromosulphuric acid (100 g CrO 3 / L) 2480 g emulsion agent 1 wt .-% based on rice bran wax

Durchführung:Execution:

In einem 5 l Reaktionsgefäß mit Rührer, Temperaturfühler, Tropftrichter und Rückflusskühler wird Chromschwefelsäure vorgelegt und auf 70°C erwärmt. Das Reiskleiewachs wird geschmolzen, mit dem entsprechenden Emulsionsvermittler vermischt und portionsweise zur Chromsäure zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 110°C für 10 h gerührt. Das Heizen sowie Rühren wird eingestellt. Sobald sich die Phasen getrennt haben wird die wässrige Phase abgetrennt.In a 5 l reaction vessel with stirrer, temperature sensor, dropping funnel and reflux condenser chromosulfuric acid is introduced and heated to 70 ° C. The rice bran wax is melted, mixed with the appropriate emulsion mediator and added in portions to the chromic acid. The reaction mixture is stirred at 110 ° C for 10 h. Heating and stirring are stopped. Once the phases have separated, the aqueous phase is separated.

Die organische Phase wird mit einer wässrigen Lösung von Oxalsäure und Schwefelsäure sowie Wasser chromfrei gewaschen, in warme Zentrifugengläser abgelassen und zentrifugiert. Tabelle 6: Eingesetzte Emulsionsvermittler Bezeichnung Summenformel Emulsionsvermittler Typ 1 Nonafluoro-1-Butansulfonsäure C4HF9SO3 Emulsionsvermittler Typ 2 Heptadecafluoro-1-Octansulfonsäure C8HF17SO3 Emulsionsvermittler Typ 3 Aluminiumtrichlorid AlCl3 Emulsionsvermittler Typ 4 Salzsäure 35% HCl The organic phase is washed chromium-free with an aqueous solution of oxalic acid and sulfuric acid and water, drained into warm centrifuge tubes and centrifuged. Table 6: Emulsifiers used description Molecular formula Emulsion Mediator Type 1 Nonafluoro-1-butane sulfonic acid C 4 HF 9 SO 3 Emulsion Mediator Type 2 Heptadecafluoro-1-octane sulfonic acid C 8 HF 17 SO 3 Emulsion Mediator Type 3 aluminum trichloride AlCl 3 Emulsion Mediator Type 4 Hydrochloric acid 35% HCl

Aus Tabelle 7 ist ersichtlich, dass eine einstufige Synthese von Reiskleiewachsoxidaten mit Säurezahlen größer 100 mgKOH/g unter Zuhilfenahme eines geeigneten Emulsionsvermittlers realisiert werden kann. Des Weiteren wird der Umsatz der Ester durch heftiges Rühren mit einer Dissolverscheibe erhöht. Tabelle 7: Oxidation von Reiskleiewachs Versuchsnummer 6 7 8 9 10 11 Reiswachs Typ 1 [g] 500 Reiswachs Typ 2 [g] 60 500 500 Reiswachs Typ 3 [g] 500 Reiswachs Typ 4 500 Entharztes Rohmontanwachs [g] 500 Zusätze Chromschwefelsäure (100 g CrO3/l) [ml] 1060 4960 4960 4960 4960 4960 Emulsionsvermittler Typ 1 [g] 5 Emulsionsvermittler Typ 2 [g] 5 Emulsionsvermittler Typ 3 (g) 5 Emulsionsvermittler Typ 4 [g] Bedingungen Reaktionsdauer [h] 12 12 12 12 12 12 Temperatur [°C] 110 110 110 110 110 Rührleistung [U/min] 2000 600 600 600 600 600 Prüfergebnisse Säurezahl [mgKOH/g] 72 102 121 172 115 93 Verseifungszahl [mgKOH/g] 149 Tropfpunkt [°C] 75.8 Schmelzpunkt [°C] 77.1 74.6 Schmelzenthalpie [J/g] –202.4 –195 Iodzahl [gI2/100 g] 2 From Table 7 it can be seen that a one-step synthesis of rice bran wax oxidates having acid numbers greater than 100 mg KOH / g can be realized with the aid of a suitable emulsion mediator. Furthermore, the conversion of the esters is increased by vigorous stirring with a dissolver disk. Table 7: Oxidation of rice bran wax test number 6 7 8th 9 10 11 Rice wax type 1 [ g ] 500 Rice wax type 2 [G] 60 500 500 Rice wax type 3 [ g ] 500 Rice wax type 4 500 Vaccinated raw montan wax [G] 500 additions Chromosulphuric acid (100 g CrO 3 / l) [Ml] 1060 4960 4960 4960 4960 4960 Emulsion Mediator Type 1 [G] 5 Emulsion Mediator Type 2 [G] 5 Emulsion Mediator Type 3 (G) 5 Emulsion Mediator Type 4 [G] conditions reaction time [H] 12 12 12 12 12 12 temperature [° C] 110 110 110 110 110 Stirring power [U / min] 2000 600 600 600 600 600 test results acid number [Mg KOH / g] 72 102 121 172 115 93 saponification [Mg KOH / g] 149 Dropping point [° C] 75.8 melting point [° C] 77.1 74.6 melting enthalpy [J / g] -202.4 -195 iodine Value [gI 2/100 g] 2

Geeignete Bestimmungsmethoden zur Ermittlung der OH-Zahl sind z. B. DGF C-V 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A und DIN 53240 .Suitable determination methods for determining the OH number are z. B. DGF CV 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A and DIN 53240 ,

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die OH-Zahlen in Anlehnung an DIN 53240-2 bestimmt. Hierbei wird wie folgt vorgegangen: Es wird 1 g auf 0,1 mg genau von der homogenisierten zu messenden Probe eingewogen. 20,00 ml Acetylierungsgemisch (Acetylierungsgemisch: in 1 Liter Pyridin werden 50 ml Essigsäureanhydrid eingerührt) werden zugeben. Die Probe wird vollständig im Acetylierungsgemisch gelöst, gegebenenfalls unter Rühren und Erwärmen. 5 ml Katalysatorlösung (Katalysatorlösung: 2 g 4-Dimethylaminopyridin werden in 100 ml Pyridin gelöst) werden zugeben. Das Reaktionsgefäß wird verschlossen und 10 Minuten in das auf 55°C vorgeheizte Wasserbad gestellt und dabei durchmischt. Die Reaktionslösung wird danach mit 10 ml vollentsalztem Wasser versetzt, das Reaktionsgefäß erneut verschlossen und nochmals im Schüttelwasserbad 10 Minuten abreagieren gelassen. Die Probe wird auf Raumtemperatur (25°C) abgekühlt. Anschließend werden 50 ml 2-Propanol und 2 Tropfen Phenolphthalein zugeben. Diese Lösung wird mit Natronlauge (Natronlauge c = 0,5 mol/l) titriert (Va). Unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Probeneinwaage, wird der Wirkwert des Acetylierungsgemisches bestimmt (Vb).In the context of the present invention, the OH numbers are based on DIN 53240-2 certainly. The procedure is as follows: 1 g is weighed to the nearest 0.1 mg from the homogenized sample to be measured. 20.00 ml acetylation mixture (acetylation mixture: in 1 liter of pyridine are stirred 50 ml of acetic anhydride) are added. The sample is completely dissolved in the acetylation mixture, optionally with stirring and heating. 5 ml of catalyst solution (catalyst solution: 2 g of 4-dimethylaminopyridine are dissolved in 100 ml of pyridine) are added. The reaction vessel is closed and placed for 10 minutes in the preheated to 55 ° C water bath while mixing. The reaction solution is then mixed with 10 ml of deionized water, the reaction vessel is closed again and allowed to react for 10 more minutes in a shaking water bath. The sample is cooled to room temperature (25 ° C). Subsequently, 50 ml of 2-propanol and 2 drops of phenolphthalein are added. This solution is titrated with sodium hydroxide solution (caustic soda c = 0.5 mol / l) (Va). Under the same conditions, but without sample weighing, the Wirkwert the acetylation mixture is determined (Vb).

Aus dem Verbrauch der Wirkwertbestimmung und der Titration der Probe wird die OH-Zahl (OHZ) nach folgender Formel berechnet: OHZ = (Vb – Va)·c·t·M / E

OHZ
= Hydroxylzahl in mg KOH/g Substanz
Va
= Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration der Probe
Vb
= Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration des Wirkwertes
c
= Stoffmengenkonzentration der Natronlauge in mol/l
t
= Titer der Natronlauge
M
= Molare Masse von KOH = 56,11 g/mol
E
= Probeneinwaage in g
From the consumption of the determination of the active value and the titration of the sample, the OH number (OH) is calculated according to the following formula: OHZ = (Vb - Va) · c · t · M / E
OHN
= Hydroxyl number in mg KOH / g substance
Va
= Consumption of caustic soda in ml in the titration of the sample
Vb
= Consumption of caustic soda in ml during the titration of the effective value
c
= Molar concentration of sodium hydroxide in mol / l
t
= Titre of caustic soda
M
= Molar mass of KOH = 56.11 g / mol
e
= Sample weight in g

(Vb – Va) ist diejenige Menge der verwendeten Natronlauge in ml, die der bei der oben beschriebenen Acetylierung der zu messenden Probe gebundenen Menge an Essigsäure äquivalent ist.(Vb - Va) is the amount of sodium hydroxide solution used in ml, which is equivalent to the amount of acetic acid bound in the above-described acetylation of the sample to be measured.

B WirkstoffeB active ingredients

DMAPA = 3-(Dimethylamino)propylaminDMAPA = 3- (dimethylamino) propylamine

1. Rohstoffe – Licowax S Flakes v. 01.07.2011/Gersthofen = Montansäure (Wachssäuregemisch ca. C24-C34) Spezifikation Analytik: SZ = 138 mgKOH/g → M = 406,6 g/mol 127 bis 160 mgKOH/g VZ = 169 mgKOH/g 157 bis 182 mgKOH/g Esterzahl = 31 mgKOH/g Tropfpunkt = 79 bis 85°C – Licowax LP Flakes M 1000 v. 24.01.12/Gersthofen Analytik: SZ = 122,2 mgKOH/g → M = 459,1 g/mol Spezifikation SZ = 113 bis 130 mgKOH/g VZ = 140 bis 170 mgKOH/g Tropfpunkt = 82 bis 89 °C – RBW1 Säurezahl: 140 mg KOH/g (= oxidiertes Reiskleiewachs/Chromsäureoxidation von gereinigtem RBW Reiskleiewachs RBW2 Säurez Säurezahl: 148 mg KOH/g (= oxidiertes Reiskleiewachs/Chromsäureoxidation von rohem RBW Reiskleiewachs 1. Raw materials - Licowax S Flakes v. 01.07.2011 / Gersthofen = Montanic acid (aqueous acid mixture approx. C 24 -C 34 ) specification analytics: SZ = 138 mg KOH / g → M = 406.6 g / mol 127 to 160 mgKOH / g VZ = 169 mg KOH / g 157 to 182 mg KOH / g Ester number = 31 mg KOH / g Dropping point = 79 to 85 ° C - Licowax LP Flakes M 1000 BC 24.01.12 / Gersthofen analytics: SZ = 122.2 mgKOH / g → M = 459.1 g / mol specification SZ = 113 to 130 mg KOH / g VZ = 140 to 170 mg KOH / g Dropping point = 82 to 89 ° C - RBW1 Acid value: 140 mg KOH / g (= oxidized rice bran wax / chromic acid oxidation of purified RBW rice bran wax RBW2 acid et Acid value: 148 mg KOH / g (= oxidized rice bran wax / chromic acid oxidation of raw RBW rice bran wax

Allgemeine ArbeitsvorschriftGeneral working instructions

Das Säureoxidat wird vorgelegt und bei etwa 80°C aufgeschmolzen. Bei 80 bis 90°C wird eine erste DMAPA-Teilmenge (120 Mol-%, bezogen auf das Säureoxidat) zudosiert. Der Ansatz wird erwärmt und am Rückfluss gehalten. Falls die Temperatur durch Bildung von Reaktion auf unter 150°C fällt, wird langsam Destillat abgenommen, bis die Temperatur wieder auf 160°C steigt. Wenn die Temperatur nicht mehr fällt, wird eine Nachreaktion bei voller Abnahme des Destillats für etwa 8 h durchgeführt. Die Temperatur wird auf 90 bis 100°C abgekühlt. Die zweite Menge DMAPA (10 bis 20 Mol-%, bezogen auf eingesetztes Säureoxidat, abhängig von der Restsäurezahl) wird bei einer Temperatur von unter 100°C zugegeben. Der Ansatz wird erneut auf 160°C erhitzt und eine Nachreaktion bei 160°C unter Normaldruck durchgeführt, bis ein Umsatz von mehr als 96%, bezogen auf die Ausgangssäurezahl, erreicht ist. Dazu ist gegebenenfalls eine Nachdosierung von DMAPA und eine weitere Nachreaktion erforderlich. Zur Entfernung von überschüssigem DMAPA wird Stickstoff eingeleitet (etwa 1 L/h) und bei 160°C volles Wasserstrahlvakuum angelegt, bis ein DMAPA-Gehalt von < 20 μg/g erreicht ist.The acid oxidate is introduced and melted at about 80 ° C. At 80 to 90 ° C, a first portion of DMAPA (120 mol%, based on the acid oxidate) is metered. The batch is heated and held at reflux. If the temperature falls below 150 ° C by reaction, distillate is slowly removed until the temperature returns to 160 ° C. When the temperature no longer drops, an after-reaction is carried out at full decrease of the distillate for about 8 hours. The temperature is cooled to 90 to 100 ° C. The second amount of DMAPA (10 to 20 mol%, based on the acid oxidate, depending on the residual acid number) is added at a temperature of below 100 ° C. The mixture is heated again to 160 ° C and carried out a post-reaction at 160 ° C under atmospheric pressure until a conversion of more than 96%, based on the starting acid number, is reached. For this purpose, a subsequent dosing of DMAPA and a further after-reaction may be necessary. To remove excess DMAPA, nitrogen is introduced (about 1 L / h) and applied at 160 ° C full water jet vacuum until a DMAPA content of <20 μg / g is reached.

Figure DE102013003366A1_0006
Figure DE102013003366A1_0006

C AnwendungsbeispieleC Application examples

Halbseitentest mit Haarnachbehandlungsmitteln zur Ermittlung der KonditionierungsleistungHalf-side test with hair conditioning agents to determine the conditioning performance

Die Haare der Testperson werden mit 14%iger Ethersulfatlösung (Genapol LRO; Sodium Laureth Sulfate, 28%ig) gewaschen und mit einem Handtuch frottiert, anschließend werden sie in der Mitte gescheitelt und auf jeder Kopfhälfte 5 ml der Testsubstanz bzw. der Vergleichssubstanz aufgetragen und gut verteilt. Nach 1 min. Einwirkzeit werden die Haare ausgespült und anschließend im nassen und trockenen Zustand gekämmt. Die Konditionierleistung ergibt sich aus der Beurteilung von Kämmbarkeit und Sensorik (Geschmeidigkeit, Weichheit, Glätte). A Testsubstanz Konditionierungsmittel 1.00% Genapol® T-110 (Clariant) Ceteareth-11 Emulgator 1.50% Cetyl Alkohol Stabilisator 3.00% B Wasser ad 100% Zitronensäure (25%) Neutralisationsmittel 1.00% C Nipaguard® DMDMH (Clariant) DMDMH Hydantoin Konservierungsmittel 0.20% Herstellung I Die Komponenten von A mischen und bei ca. 75°C aufschmelzen II B auf ca. 75°C erhitzen III B unter Rühren zu A geben und kaltrühren IV Bei ca. 30°C die Komponente von C in die Mischung aus A und B einrühren Resultat pH: 3.8 bis 4.1 Aussehen: Creme Viskosität (Brookfield, 20°C, 20 Umd./Min): ca. 3000 mPas Stabilität: 3 Monate bei RT, 40°C und °C

Figure DE102013003366A1_0007
Figure DE102013003366A1_0008
The test person's hair is washed with 14% ether sulphate solution (Genapol LRO, 28%) and towel-dried with a towel, then they are parted in the middle and 5 ml of the test substance or the comparison substance are applied on each half of the head and well distributed. After 1 min. The hair is rinsed out and then combed in the wet and dry state. The conditioning performance results from the assessment of combability and sensor technology (suppleness, softness, smoothness). A test substance conditioners 1:00% Genapol ® T-110 (Clariant) Ceteareth-11 emulsifier 1:50% Cetyl alcohol stabilizer 3:00% B water ad 100% Citric acid (25%) Neutralizer 1:00% C Nipaguard DMDMH ® (Clariant) DMDMH hydantoin preservative of 0.20% manufacturing I Mix the components of A and melt at about 75 ° C II Heat B to about 75 ° C III Add B to A with stirring and stir until cold IV At about 30 ° C stir the component of C in the mixture of A and B. result pH: 3.8 to 4.1 Appearance: cream Viscosity (Brookfield, 20 ° C, 20 Umd./Min): about 3000 mPas Stability: 3 months at RT, 40 ° C and ° C
Figure DE102013003366A1_0007
Figure DE102013003366A1_0008

M = mittlere Molmasse in [g/mol] der Fettsäure die zur Umsetzung zum Alkylamidopropyldimethylamine eingesetzt wird. Die Molmasse vom Alkylamidopropyldimethylamine ist jeweils 84 g/mol höher, MAPDMA bedeutet Montanamidopropyldimethylamin, d. h. das Umsetzungsprodukt von Montanwachsoxidat mit DMAPA. RAPDMA bedeutet Reisamidopropyldimethylamin, d. h. das Umsetzungsprodukt von Reiskleiewachsoxidat RBW1 mit DMAPA. M = average molecular weight in [g / mol] of the fatty acid which is used for the conversion to Alkylamidopropyldimethylamine. The molecular weight of Alkylamidopropyldimethylamine is 84 g / mol higher, MAPDMA means montanamidopropyldimethylamine, ie the reaction product of montan wax with DMAPA. RAPDMA means rice amidopropyldimethylamine, ie the reaction product of rice bran wax oxidate RBW1 with DMAPA.

SPA (Genamin® SPA) basiert auf Stearinsäure, BAP Genamin® BAP auf einer Mischung aus Stearin- und Behensäure, APA-22 (Amidet® APA-22 von Kao) entspricht dem Stand der Technik ( EP-A 1 586 298 ). Es basiert auf Behensäure.SPA (Genamin ® SPA) based on stearic acid, BAP Genamin ® BAP on a mixture of stearic and behenic acid, APA-22 (Amidet ® APA-22 from Kao) corresponds to the prior art ( EP-A 1 586 298 ). It is based on behenic acid.

Unter der Haarkonditionierleistung sind die Parameter „Kämmbarkeit” und „Haargefühl”, also Begriffe wie „Geschmeidigkeit/Weichheit/Glätte” zu verstehen; sie wurde nach vorstehendem Test ermittelt. Die Bewertung ist dabei aufsteigend von 0 bis +++ (sehr gut).Hair conditioning performance means the parameters "combability" and "hair feel", ie terms such as "suppleness / softness / smoothness"; it was determined after the above test. The rating is ascending from 0 to +++ (very good).

Erfindungsgemäße Zusammensetzungen zeigen eine bessere Konditionierleistung oder eine vergleichbare Konditionierleistung, bei verbesserter Umweltverträglichkeit als die aus dem Stand der Technik (Vergleichsbeispiel 3 bzw. 4) bekannten.Compositions of the invention show a better conditioning performance or a comparable conditioning performance, with improved environmental compatibility than those known from the prior art (Comparative Example 3 or 4).

Ein niedriger Schmelzpunkt bedeutet eine leichtere Verarbeitbarkeit. Bei der Verwendung von Mischungen mit kürzerkettigen Amidaminen (Beispiele 1 bis 4 und 6 bis 9) wird der Schmelzpunkt trotz ansteigender Molmasse erniedrigt.A low melting point means easier processability. When using mixtures with shorter-chain amide amines (Examples 1 to 4 and 6 to 9), the melting point is lowered despite increasing molecular weight.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list of the documents listed by the applicant has been generated automatically and is included solely for the better information of the reader. The list is not part of the German patent or utility model application. The DPMA assumes no liability for any errors or omissions.

Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • WO 02/102334 [0003] WO 02/102334 [0003]
  • EP 1586298 A [0003, 0003, 0171] EP 1586298 A [0003, 0003, 0171]
  • EP 1870080 A [0003] EP 1870080A [0003]
  • EP 1435363 A [0006] EP 1435363 A [0006]
  • DE 10231886 A [0023] DE 10231886 A [0023]
  • DE 10231886 [0030, 0044] DE 10231886 [0030, 0044]
  • DE 10231886 (B4) [0049] DE 10231886 (B4) [0049]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

  • DIN EN ISO 2114 [0021] DIN EN ISO 2114 [0021]
  • DIN EN ISO 2114 [0022] DIN EN ISO 2114 [0022]
  • DIN ISO 2176 [0022] DIN ISO 2176 [0022]
  • DIN ISO 2114 [0025] DIN ISO 2114 [0025]
  • DIN ISO 2176 [0029] DIN ISO 2176 [0029]
  • Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes [0030] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes. [0030]
  • Vladimir Vicelák, Chemie und Technologie des Montanwachses, 1959, Teil B: Veredelung des Montanwachses, S. 458ff [0030] Vladimir Vicelák, Chemistry and Technology of Montan Wax, 1959, Part B: Refinement of Montan Wax, p. 458ff [0030]
  • DIN ISO 2114 [0031] DIN ISO 2114 [0031]
  • DIN ISO 2176 [0040] DIN ISO 2176 [0040]
  • DIN 6162 [0042] DIN 6162 [0042]
  • DIN ISO 3681 [0043] DIN ISO 3681 [0043]
  • Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes [0044] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes [0044]
  • Vladimir Vicelák, Chemie und Technologie des Montanwachses, 1959, Teil B: Veredelung des Montanwachses, S. 458ff [0044] Vladimir Vicelák, Chemistry and Technology of Montan Wax, 1959, Part B: Refinement of Montan Wax, p. 458ff [0044]
  • Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000 [0045] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000 [0045]
  • Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed. 1996, Vol. A28, Seite 110–122 [0050] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed. 1996, Vol. A28, pages 110-122 [0050]
  • Ullmann (Seite 122, Tabelle 4) [0051] Ullmann (page 122, Table 4) [0051]
  • ISO 2114 [0145] ISO 2114 [0145]
  • ISO 3681 [0145] ISO 3681 [0145]
  • ISO 2176 [0145] ISO 2176 [0145]
  • DIN EN ISO 11357-1 [0145] DIN EN ISO 11357-1 [0145]
  • DIN EN ISO 11357-1 [0145] DIN EN ISO 11357-1 [0145]
  • DIN EN ISO 11358 [0145] DIN EN ISO 11358 [0145]
  • DIN 6162 [0145] DIN 6162 [0145]
  • DIN 53240 [0163] DIN 53240 [0163]
  • DIN 53240-2 [0164] DIN 53240-2 [0164]

Claims (23)

Zusammensetzung, enthaltend Amidamine der Formel (I), R-C(O)-NH-(CH2)3-N(CH3)2 (I) worin R-C(O) für die aliphatischen Säurereste eines Naturwachsoxidats steht.Composition containing amidamines of the formula (I), RC (O) -NH- (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 (I) wherein RC (O) stands for the aliphatic acid residues of a natural wax oxidate. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, enthaltend a) 10 bis 100 Gew.-% Amidamine der Formel (I) und b) 90 bis 0 Gew.-% Amidamine der Formel (II), R1-C(O)-NH-(CH2)3-N(CH3)2 (II) worin R1-C(O) für mindestens einen (C18-C22)-aliphatischen Säurerest steht.Composition according to Claim 1, comprising a) from 10 to 100% by weight of amidamines of the formula (I) and b) from 90 to 0% by weight of amidamines of the formula (II) R 1 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 (II) wherein R 1 -C (O) is at least one (C 18 -C 22 ) -aliphatic acid radical. Zusammensetzung, enthaltend Amidamine der Formel (Ia), R2-C(O)-NH-(CH2)3-N(CH3)2 (Ia) worin R2-C(O) für aliphatische Säurereste steht, erhältlich durch Umsetzung von 3-(Dimethylamino)propylamin mit a) 10 bis 100 Gew.-% eines Naturwachsoxidats und b) 0 bis 90 Gew.-% mindestens einer (C18-C22)-aliphatischen Carbonsäure.Composition containing amidamines of the formula (Ia), R 2 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 (Ia) wherein R 2 -C (O) is aliphatic acid residues, obtainable by reacting 3- (dimethylamino) propylamine with a) 10 to 100 wt .-% of a natural wax oxidate and b) 0 to 90 wt .-% of at least one (C 18 -C 22 ) -aliphatic carboxylic acid. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Säurezahl des Naturwachsoxidats oder Mischung von Naturwachsoxidat und (C18-C22)-aliphatischen Carbonsäuren gemessen nach DIN EN ISO 2114 mindestens 70 mg KOH/g ist.A composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the acid value of the natural wax oxidate or mixture of natural wax oxidate and (C 18 -C 22 ) -aliphatic carboxylic acids measured according to DIN EN ISO 2114 is at least 70 mg KOH / g. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, wobei die Säurezahl im Bereich von 70 bis 200 mg KOH/g liegt.A composition according to claim 4, wherein the acid value is in the range of 70 to 200 mg KOH / g. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Naturwachsoxidat gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Reiskleiewachsoxidaten, Montanwachsoxidaten, Carnaubawachsoxidaten, Zuckerrohrwachsoxidaten, Sonnenblumenwachsoxidaten, Candellilawachsoxidaten und Jojobaöloxidaten.A composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the natural wax oxidate is selected from the group consisting of rice bran wax oxidates, montan wax oxidates, carnauba wax oxidants, sugarcane wax oxidants, sunflower wax oxidates, candellila wax oxidants and jojoba oil oxidates. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 6, wobei das Naturwachsoxidat gewählt ist aus Reiskleiewachsoxidaten und Montanwachsoxidaten.A composition according to any one of claims 6, wherein the natural wax oxidate is selected from rice bran wax oxidates and montan wax oxidates. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei in dem Naturwachs, aus dem das Naturwachsoxidat hergestellt wurde, mindestens 30% Gew.-% der nativen Wachsester zu Carbonsäuren oxidiert wurde.A composition according to any one of claims 1 to 7, wherein in the natural wax from which the natural wax oxidate was prepared, at least 30% by weight of the native wax esters have been oxidized to carboxylic acids. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, wobei mindestens 60% der nativen Wachsester zu Carbonsäuren oxidiert wurden.A composition according to claim 8, wherein at least 60% of the native wax esters have been oxidized to carboxylic acids. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei der Anteil der Amidamine mit einem Säurerest, der mindestens 24 C-Atome aufweist, mindestens 9,5 Gew.-% beträgt.A composition according to any one of claims 1 to 9, wherein the proportion of amidamines having an acid radical having at least 24 carbon atoms is at least 9.5% by weight. Zusammensetzung gemäß Anspruch 10, wobei der Anteil mindestens 25 Gew.-% beträgt.A composition according to claim 10, wherein the proportion is at least 25% by weight. Zusammensetzung gemäß Anspruch 10 oder 11, wobei die Säurereste 24 bis 40 C-Atome aufweisen.A composition according to claim 10 or 11, wherein the acid residues have 24 to 40 carbon atoms. Verfahren zur Herstellung von Amidaminen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend den Schritt der Umsetzung eines Naturwachsoxidats und gegebenenfalls von bis zu 90 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Säuremenge, an mindestens einer (C18-C22)-aliphatischen Carbonsäure, mit 3-(Dimethylamino)propylamin (DMAPA).A process for the preparation of amide amines of the formula (I) according to claim 1, comprising the step of reacting a natural wax oxidate and optionally up to 90% by weight, based on the total amount of acid, of at least one (C 18 -C 22 ) aliphatic Carboxylic acid, with 3- (dimethylamino) propylamine (DMAPA). Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 in kosmetischen Zusammensetzungen.Use of a composition according to any one of claims 1 to 12 in cosmetic compositions. Verwendung gemäß Anspruch 14, wobei die kosmetische Zusammensetzung ein Haarpflegemittel ist. Use according to claim 14, wherein the cosmetic composition is a hair care product. Kosmetische Zusammensetzung, enthaltend eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12.Cosmetic composition containing a composition according to any one of claims 1 to 12. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 16 in Form eines Haarpflegemittels.Cosmetic composition according to claim 16 in the form of a hair care product. Haarpflegemittel gemäß Anspruch 12 in Form einer Haarspülung.Hair care product according to claim 12 in the form of a hair conditioner. Haarpflegemittel gemäß Anspruch 17 in Form eines Haarschampoos.Hair care composition according to claim 17 in the form of a hair shampoo. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 16 bis 19, enthaltend einen oder mehrere aliphatische Alkohole der Formel (III), R3-OH (III) worin R3 eine aliphatische gesättigte oder ungesättigte C8-C30-Kohlenwasserstoffgruppe ist, worin lineare aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen 80 Gew.-% oder mehr ausmachen.Cosmetic composition according to one of Claims 16 to 19, containing one or more aliphatic alcohols of the formula (III), R 3 -OH (III) wherein R 3 is an aliphatic saturated or unsaturated C 8 -C 30 hydrocarbon group wherein linear aliphatic hydrocarbon groups make up 80% by weight or more. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 20, enthaltend Cetyl- und/oder Stearylalkohol.Cosmetic composition according to claim 20, containing cetyl and / or stearyl alcohol. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 16 bis 21, enthaltend eine oder mehrere organische Säuren.Cosmetic composition according to any one of claims 16 to 21, containing one or more organic acids. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 22, enthaltend Citronensäure, Milchsäure und/oder Glutaminsäure.Cosmetic composition according to claim 22, containing citric acid, lactic acid and / or glutamic acid.
DE201310003366 2013-03-01 2013-03-01 Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic compositions, especially hair care products Withdrawn DE102013003366A1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201310003366 DE102013003366A1 (en) 2013-03-01 2013-03-01 Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic compositions, especially hair care products
PCT/EP2014/000499 WO2014131514A1 (en) 2013-03-01 2014-02-26 Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and use thereof in cosmetic compositions, especially haircare products

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201310003366 DE102013003366A1 (en) 2013-03-01 2013-03-01 Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic compositions, especially hair care products

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102013003366A1 true DE102013003366A1 (en) 2014-09-04

Family

ID=50239577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE201310003366 Withdrawn DE102013003366A1 (en) 2013-03-01 2013-03-01 Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic compositions, especially hair care products

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102013003366A1 (en)
WO (1) WO2014131514A1 (en)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014001709A1 (en) * 2014-02-08 2015-08-13 Clariant International Ltd. Combinations of cationic hair treatment agents with Dimethylaminopropylamiden of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic preparations, especially hair care products
US10660838B2 (en) 2017-06-23 2020-05-26 The Procter & Gamble Company Composition and method for improving the appearance of skin
US11622963B2 (en) 2018-07-03 2023-04-11 The Procter & Gamble Company Method of treating a skin condition
EP3808819A1 (en) * 2019-10-15 2021-04-21 Clariant International Ltd Light rice bran wax oxidates with a high ester content
EP3808818A1 (en) * 2019-10-15 2021-04-21 Clariant International Ltd Partially saponified rice bran wax oxidates
WO2021073911A1 (en) * 2019-10-15 2021-04-22 Clariant International Ltd Rice bran wax oxidates with low acid value
EP3808820A1 (en) * 2019-10-16 2021-04-21 Clariant International Ltd Rice bran wax oxidates with low acidity
US11583488B2 (en) 2020-06-01 2023-02-21 The Procter & Gamble Company Method of improving penetration of a vitamin B3 compound into skin
US10959933B1 (en) 2020-06-01 2021-03-30 The Procter & Gamble Company Low pH skin care composition and methods of using the same
EP3929251A1 (en) * 2020-06-22 2021-12-29 Clariant International Ltd Bio-based additives based on micronised rice bran waxes

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002102334A2 (en) 2001-06-18 2002-12-27 Unilever Plc Hair treatment composition
DE10231886A1 (en) 2002-07-12 2004-02-05 Völpker Montanwachs GmbH Carnauba wax oxidates especially for use in cosmetics are obtained by oxidation of the wax using chromosulfuric acid while at least partially decomposing the wax ester
EP1435363A2 (en) 2003-01-03 2004-07-07 Air Products And Chemicals, Inc. Improving the physical properties of polyurethane foams using tertiary amino alkyl amide catalysts
EP1586298A1 (en) 2004-04-15 2005-10-19 Kao Corporation Hair cosmetic composition
EP1870080A1 (en) 2005-04-11 2007-12-26 Kao Corporation Hair cosmetic

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3004856A (en) * 1956-03-02 1961-10-17 Hoechst Ag Process for the bleaching of waxes or other wax-like materials by oxidation and the new compositions of matter thus obtained
WO2004030646A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-15 The Procter & Gamble Company Hair conditioning composition comprising three kinds of silicones
EP2050806A1 (en) * 2007-10-20 2009-04-22 Cognis Oleochemicals GmbH Emulgators for drilling fluids

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002102334A2 (en) 2001-06-18 2002-12-27 Unilever Plc Hair treatment composition
DE10231886A1 (en) 2002-07-12 2004-02-05 Völpker Montanwachs GmbH Carnauba wax oxidates especially for use in cosmetics are obtained by oxidation of the wax using chromosulfuric acid while at least partially decomposing the wax ester
EP1435363A2 (en) 2003-01-03 2004-07-07 Air Products And Chemicals, Inc. Improving the physical properties of polyurethane foams using tertiary amino alkyl amide catalysts
EP1586298A1 (en) 2004-04-15 2005-10-19 Kao Corporation Hair cosmetic composition
EP1870080A1 (en) 2005-04-11 2007-12-26 Kao Corporation Hair cosmetic

Non-Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIN 53240
DIN 53240-2
DIN 6162
DIN EN ISO 11357-1
DIN EN ISO 11358
DIN EN ISO 2114
DIN ISO 2114
DIN ISO 2176
DIN ISO 3681
ISO 2114
ISO 2176
ISO 3681
Ullmann (Seite 122, Tabelle 4)
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Waxes
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed. 1996, Vol. A28, Seite 110-122
Vladimir Vicelák, Chemie und Technologie des Montanwachses, 1959, Teil B: Veredelung des Montanwachses, S. 458ff

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014131514A1 (en) 2014-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3102292B1 (en) Combinations of cationic hair treatment products with dimethylaminopropylamides of oxidation products of natural waxes and use thereof in cosmetic compositions, in particular hair care products
EP2855647B1 (en) Compositions containing fatty alcohols, cationic surfactants and n-acyl-n-methylglucamines
DE102013003366A1 (en) Dimethylaminopropylamides of oxidates of natural waxes and their use in cosmetic compositions, especially hair care products
EP3678634B1 (en) Composition containing quaternary ammonium compound, in particular for preparing personal care and cleaning formulations
EP1754468B1 (en) Use of quaternary polysiloxanes in wash and personal care products
EP1576945B1 (en) Cosmetic or pharmaceutic composition comprising modified polyorganosiloxane
EP2410979B1 (en) Formulations containing sorbitan carboxylic acid ester
WO2009018955A2 (en) Compositions containing diethanol amine esterquats
DE102013224957A1 (en) Polyglycerol partial esters, their preparation and use
EP2637637B1 (en) Composition comprising mixtures of isostearamide, glycerol ester and water
DE102009002417A1 (en) Use of organomodified silicone branched siloxanes for the preparation of cosmetic or pharmaceutical compositions
EP3074091A1 (en) Conditioning shampoos containing anionic surfactants, glucamides, and fatty alcohols
DE102008001786A1 (en) Use of organomodified siloxane block copolymers as a care active substance for the care of human or animal body parts
EP3074092A1 (en) Use of glucamides to improve silicone deposition
DE202013011413U1 (en) Conditioning shampoos containing anionic surfactants, glucamides and fatty alcohols
EP3095437A1 (en) Aqueous composition containing omega aminocarboxylic acid esters and fatty alcohol
EP3976692B1 (en) Aqueous dispersions of pre-crosslinked organopolysiloxanes
DE102008015899A1 (en) diethanol-methylamineComposition, useful e.g. as a cosmetic, dermatological or pharmaceutical composition and for treating or maintaining the skin or hair, comprises bis(ethyl-carboxyl)-dimethyl amine compounds
DE102007030434A1 (en) Liquid solubilizers containing ethoxylated fatty alcohols and ethoxylated triglycerides
WO2023193903A1 (en) Aqueous dispersions of pre-crosslinked organopolysiloxanes
EP3930670A1 (en) Biobased pearlescent waxes
DE102007037018A1 (en) Composition, useful for treating or caring skin and hair, comprises nitro-carbonyl compound and further e.g. monoalcohol, polyol, diethanolamine, fatty acid, silicon substituted compound and nonionic emulsifier
DE19830374A1 (en) Cosmetic preparation which makes hair easier to comb and make skin soft to touch
DE19544710A1 (en) Cosmetic and / or pharmaceutical preparations

Legal Events

Date Code Title Description
R120 Application withdrawn or ip right abandoned
R120 Application withdrawn or ip right abandoned

Effective date: 20140829