DE102012202012A1

DE102012202012A1 - Heterocyclische Verbindung und diese enthaltende organische lichtemittierende Anzeige

Info

Publication number: DE102012202012A1
Application number: DE102012202012A
Authority: DE
Inventors: Yoon-Hyun Kwak; Seok-Hwan Hwang; Young-Kook Kim; Hye-jin Jung; Jin-O Lim; Sang-hyun Han; Se-Jin Cho; Jong-hyuk Lee; Sun-young Lee
Original assignee: Samsung Display Co Ltd
Current assignee: Samsung Display Co Ltd
Priority date: 2011-06-16
Filing date: 2012-02-10
Publication date: 2012-12-20
Also published as: US20120319087A1; KR20120139073A; US8993128B2

Abstract

Eine heterocyclische Verbindung, eine organische lichtemittierende Vorrichtung und eine Flachtafelanzeige, wobei die heterocyclische Verbindung durch die nachstehende Formel 1 oder 2 dargestellt ist: Formel 1Formel 2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine heterocyclische Verbindung und eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die die heterocyclische Verbindung aufweist.
Beschreibung des Standes der Technik
Lichtemittierende Vorrichtungen sind selbstemittierende Anzeigevorrichtungen, die einen großen Blickwinkel, ein hohes Kontrastverhältnis und eine kurze Ansprechzeit aufweisen. Aufgrund dieser Eigenschaften rücken lichtemittierende Vorrichtungen stärker in den Blickpunkt des Interesses. Solche lichtemittierenden Vorrichtungen lassen sich grob in anorganische lichtemittierende Vorrichtungen, die anorganische Verbindungen enthaltende Emissionsschichten aufweisen, und organische lichtemittierende Vorrichtungen, die organische Verbindungen enthaltende Emissionsschichten aufweisen, unterteilen. Zum Beispiel können organische lichtemittierende Vorrichtungen eine größere Helligkeit, niedrigere Ansteuerspannungen und kürzere Ansprechzeiten als anorganische lichtemittierende Vorrichtungen aufweisen und mehrfarbige Anzeigen wiedergeben. Daher wurden solche organischen lichtemittierenden Vorrichtungen zum Gegenstand intensiver Forschung. Allgemein kann eine organische lichtemittierende Vorrichtung eine Stapelstruktur aufweisen, die eine Anode, eine Kathode und eine dazwischen eingefügte organische Emissionsschicht aufweist. Gleichwohl kann weiterhin eine Lochinjektionsschicht und/oder eine Lochtransportschicht zwischen der Anode und der organischen Emissionsschicht gestapelt sein, und/oder es kann weiterhin eine Elektronentransportschicht zwischen der organischen Emissionsschicht und der Kathode gestapelt sein. Eine organische lichtemittierende Vorrichtung kann zum Beispiel eine Stapelstruktur aus Anode/Lochtransportschicht/organische Emissionsschicht/Kathode oder eine Stapelstruktur aus Anode/Lochtransportschicht/organische Emissionsschicht/Elektronentransportschicht/Kathode aufweisen.
ZUSAMMENFASSUNG
Die vorliegende Erfindung stellt zudem eine organische lichtemittierende Vorrichtung bereit, die die heterocyclische Verbindung aufweist. Die vorliegende Erfindung stellt zudem eine Flachtafelanzeigevorrichtung bereit, die die organische lichtemittierende Vorrichtung aufweist. Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine heterocyclische Verbindung, die durch Formel 1 oder Formel 2 dargestellt wird, gemäß Anspruch 1 bereitgestellt. Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß Anspruch 9 bereitgestellt. Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Flachtafelanzeigevorrichtung bereitgestellt, die die organische lichtemittierende Vorrichtung aufweist, wobei eine erste Elektrode der organischen lichtemittierenden Vorrichtung mit einer Source-Elektrode oder einer Drain-Elektrode eines Dünnfilmtransistors elektrisch verbunden ist.
KURZBESCHREIBUNG DER FIGUREN
Die Ausführungsformen werden durch die ausführliche Beschreibung von Ausführungsbeispielen derselben unter Bezugnahme auf die beigefügte Figur besser verständlich, wobei:
1 eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform darstellt.
AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
Anschließend soll die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf die beigefügte Figur ausführlicher beschrieben werden, in der ein Ausführungsbeispiel der Erfindung gezeigt ist.
Als Materialien zur Ausbildung einer organischen Emissionsschicht können Anthracenderivate verwendet werden. PBD, PF-6P und PyPySPyPy können ebenso wie Alq3 zudem als Materialien zur Ausbildung einer Elektronentransportschicht verwendet werden. Eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung lässt sich zum Beispiel mittels einer Verbindung aus einem Phenylanthracen-Dimer oder -Trimer herstellen. Solche organischen lichtemittierenden Vorrichtungen können jedoch eine schmale Energiebandlücke und eine geringe Farbreinheit für blaues Licht aufweisen, da zwei oder drei oligomere Spezies von Anthracen durch Konjugation gebunden werden können. Außerdem können solche Verbindungen sehr anfällig für Oxidation sein, wodurch die Gefahr besteht, dass sie Fremdstoffe produzieren, was eine Reinigung erforderlich macht. Deshalb lassen sich organische lichtemittierende Vorrichtungen mittels einer Anthracenverbindung, die in 1,9-Stellung durch Anthracen substituiertes Naphthalin aufweist, oder mittels einer Diphenylanthracenverbindung, die eine in m-Stellung durch eine Phenylgruppe substituierte Arylgruppe aufweist, herstellen. Diese organischen lichtemittierenden Vorrichtungen können jedoch eine geringe Lichtemissionseffizienz aufweisen. Außerdem lassen sich organische lichtemittierende. Vorrichtungen mittels eines naphthalinsubstituierten Monoanthracenderivats herstellen. Die Verbindung kann allerdings eine geringe Lichtemissionseffizienz von etwa 1 cd/A aufweisen, wodurch solche organischen lichtemittierenden Vorrichtungen für den praktischen Gebrauch ungeeignet sein können. Organische lichtemittierende Vorrichtungen lassen sich zudem mittels Verbindungen herstellen, die eine Phenylanthracenstruktur aufweisen. Diese Verbindungen können jedoch in m-Stellung mit einer Arylgruppe substituiert werden und dadurch trotz eines hervorragenden Wärmewiderstands eine geringe Lichtemissionseffizienz von etwa 2 cd/A aufweisen.
Gemäß einer Ausführungsform wird eine heterocyclische Verbindung bereitgestellt, die durch die nachstehende Formel 1 oder die nachstehende Formel 2 dargestellt ist. Formel 1
In Formel 1 können R₁ bis R₅ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkynylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Cykloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylgruppe, einer mit einer C5-C60-Arylgruppe oder einer C3-C60-Heteroarylgruppe substituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C60-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sein. Formel 2
In Formel 2 können R₆ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkynylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Cykloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylgruppe, einer mit einer C5-C60-Arylgruppe oder einer C3-C60-Heteroarylgruppe substituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C60-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sein. Die heterocyclischen Verbindungen aus Forme] 1 und 2 können als Material zur Ausbildung einer Emissionsschicht, einer Elektronentransportschicht oder einer Elektroneninjektionsschicht einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung geeignet sein. Die heterocyclischen Verbindungen aus Formel 1 und 2, die eine heterocyclische Gruppe darin aufweisen, können, bedingt durch den Einschluss der heterocyclischen Gruppe, eine hohe Glasübergangstemperatur (Tg) oder einen hohen Schmelzpunkt aufweisen. Dadurch kann die heterocyclische Verbindung einen hohen Wärmewiderstand gegen Joule-Wärme aufweisen, die in einer organischen Schicht, zwischen organischen Schichten oder zwischen einer organischen Schicht und einer Metallelektrode erzeugt wird, wenn die Lichtemission stattfindet, und kann in einer Umgebung mit hoher Temperatur eine hohe Lebensdauer aufweisen.
Eine mittels der Verbindungen aus Formel 1 oder 2 hergestellte organische lichtemittierende Vorrichtung kann eine hohe Lebensdauer aufweisen, wenn sie gelagert wird oder in Betrieb ist. Nachfolgend sollen Substituenten in den Verbindungen aus Formel 1 und 2 ausführlich beschrieben werden. In einer Realisierung können in Formel 1 und 2 R₁ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer Cyanogruppe, einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C40-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C40-Heteroarylgruppe, einer mit einer C5-C40-Arylgruppe oder einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituierten Aminogruppe und einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C40-Gruppe ausgewählt sein. In einer weiteren Realisierung können in Formel 1 und 2 R₁ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer C1-C20-Alkylgruppe und Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln 2a bis 2g dargestellt sind, ausgewählt sein.
In Formel 2a bis 2g kann Q₁ aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -C(R₁₁)(R₁₂)-, -N(R₁₃)-, -S- und -O- dargestellt sind, ausgewählt sein;
können Y₁, Y₂ und Y₃ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -N= und -C(R₁₄)= dargestellt sind, ausgewählt sein;
können Z₁, Z₂, Ar₁₂, Ar₁₃, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sein;
kann Ar₁₁ aus der Gruppe aus einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arlyengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylengruppe ausgewählt sein;
kann p eine Ganzzahl von 1 bis 12 sein; kann r eine Ganzzahl von 0 bis 5 sein; und kann * eine Bindungsstelle sein. In einer weiteren Realisierung können in Formel 1 und 2 R₁ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Butylgruppe, einer Pentylgruppe und Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln 3a bis 3d dargestellt sind, ausgewählt sein.
In Formel 3a bis 3d kann Z₁ aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sein;
kann p eine Ganzzahl von 1 bis 12 sein; und kann * eine Bindungsstelle sein. In noch einer weiteren Realisierung können in Formel 1 und 2 R₁, R₂, R₆ und R₇ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe ausgewählt sein, und sind R₃, R₄, R₅, R₈, R₉ und R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer C1-C20-Alkylgruppe und Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln 2a bis 2g dargestellt sind, ausgewählt.
In Formel 2a bis 2g kann Q₁ aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -C(R₁₁)(R₁₂)-, -N(R₁₃)-, -S- und -O- dargestellt sind, ausgewählt sein;
können Y₁, Y₂ und Y₃ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -N= und -C(R14)= dargestellt sind, ausgewählt sein;
können Z₁, Z₂, Ar₁₂, Ar₁₃, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sein;
kann Ar₁₁ aus der Gruppe aus einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylengruppe ausgewählt sein;
kann p eine Ganzzahl von 1 bis 12 sein; kann r eine Ganzzahl von 0 bis 5 sein und kann * eine Bindungsstelle sein.
In noch einer weiteren Realisierung können in Formel 1 und 2 R₁, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉ und R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer C1-C20-Alkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe ausgewählt sein, während R₃ und R₈ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Butylgruppe, einer Pentylgruppe und Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln 3a bis 3d dargestellt sind, ausgewählt sind.
In Formel 3a bis 3d kann Z₁ aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarlygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sein;
kann p eine Ganzzahl von 1 bis 12 sein; und kann * eine Bindungsstelle sein. In noch einer weiteren Realisierung können in Formel 1 und 2 R₁, R₂, R₆ und R₇ jeweils unabhängig voneinander eine Methylgruppe oder eine Phenylgruppe sein, während R₃, R₄, R₅, R₈ und R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Butylgruppe, einer Pentylgruppe und Verbindungen, die aus der Gruppe bestehend aus den nachstehenden Formeln 3a bis 3d ausgewählt sind, ausgewählt sein können.
In Formel 3a bis 3d kann Z₁ aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sein;
kann p eine Ganzzahl von 1 bis 12 sein; und kann * eine Bindungsstelle sein. Nachfolgend sollen unter Bezugnahme auf Formell und 2 beschriebene Substituenten ausführlich beschrieben werden. Diesbezüglich wird die Anzahl der Kohlenstoffatome bei den Substituenten nur zum Zweck der Veranschaulichung dargestellt und schränkt die Eigenschaften der Substituenten nicht ein. Die hier verwendete C1-C60-Alkylgruppe kann linear oder verzweigt sein. Beispiele für die Alkylgruppe können Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, iso-Amyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Dodecyl aufweisen. Zumindest ein Wasserstoffatom der Alkylgruppe kann mit einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, Hydrazin, Hydrazon, einer Carboxylgruppe oder einem Salz derselben, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz derselben, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz derselben, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C1-C10-Alkoxygruppe, einer C2-C10-Alkenylgruppe, einer C2-C10-Alkynylgruppe, einer C6-C16-Arylgruppe oder einer C4-C16-Heteroarylgruppe substituiert werden. Die hier verwendete C2-C60-Alkenylgruppe kann eine Kohlenwasserstoffkette betreffen, die zumindest eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in einer Mitte oder an einem Ende der unsubstituierten Alkylgruppe aufweist. Beispiele der C2-C60-Alkenylgruppe können Ethenyl, Propen und Butenyl aufweisen. Zumindest ein Wasserstoffatom der Alkenylgrupe kann mit den gleichen Substituentengruppen, die weiter oben in Verbindung mit der Alkylgruppe beschrieben wurden, substituiert werden. Die hier verwendete C2-C60-Alkynylgruppe kann eine Kohlenwasserstoffkette betreffen, die zumindest eine Kohlenstoff Kohlenstoff-Dreifachbindung in einer Mitte oder an einem Ende der Alkylgruppe aufweist. Beispiele der C2-C60-Alkynylgruppe können Acetylen, Propylen, Phenylacetylen, Naphthylacetylen, Isopropylacetylen, t-Butylacetylen und Diphenylacetylen aufweisen. Zumindest ein Wasserstoffatom der Alkynylgruppe kann mit den gleichen Substituentengruppen, die weiter oben in Verbindung mit der Alkylgruppe beschrieben wurden, substituiert werden. Die hier verwendete C3-C60-Cykloalkylgruppe kann eine cyclische C3-C60-Alkylgruppe betreffen, wobei zumindest ein Wasserstoffatom in der Cykloalkylgruppe mit der gleichen Substituentengruppe, die weiter oben in Verbindung mit der C1-C60-Alkylgruppe beschrieben wurde, substituiert werden kann. Die hier verwendete C1-C60-Alkoxygruppe kann eine Gruppe sein, die eine Struktur von -OA aufweist, wobei A eine weiter oben beschriebene C1-C60-Alkylgruppe ist. Beispiele der C1-C60-Alkoxygruppe können Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropyloxy, Butoxy und Pentoxy aufweisen. Zumindest ein Wasserstoffatom der Alkoxygruppe kann mit den gleichen Substituentengruppen, die weiter oben in Verbindung mit der Alkylgruppe beschrieben wurden, substituiert werden. Die hier verwendete C5-C60-Arylgruppe kann ein carbocyclisches aromatisches System aufweisen, das zumindest einen Ring enthält. Zumindest zwei Ringe können durch eine Einfachbindung miteinander fusioniert oder verknüpft sein. Der Begriff „Aryl” kann ein aromatisches System, wie Phenyl, Naphthyl oder Anthracenyl betreffen. Zumindest ein Wasserstoffatom in der Arylgruppe kann mit den gleichen Substituentengruppen, die oben mit Bezug auf die C1-C60-Alkylgruppe beschrieben wurden, substituiert werden. Beispiele der substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylgruppe können eine Phenylgruppe, eine C1-C10-Alkylphenylgruppe (zum Beispiel eine Ethylphenylgruppe), eine Halophenylgruppe (zum Beispiel eine o-, m- und p-Fluorphenylgruppe, Dichlorphenylgruppe), eine Cyanophenylgruppe, eine Dicyanophenylgruppe, eine Trifluormethoxyphenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Halobiphenylgruppe, eine Cyanobiphenylgruppe, eine C1-C10-Alkylbiphenylgruppe, eine C1-C10-Alkoxybiphenylgruppe, o-, m- und p-Tolylgruppen, o-, m- und p-Cumenylgruppen, eine Mesitylgruppe, eine Phenoxyphenylgruppe, eine (α,α-Dimethylbenzol)phenylgruppe, eine (N,N'-Dimethyl)aminophenylgruppe, eine (N,N'-Diphenyl)aminophenylgruppe, eine Pentalenylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Halonaphthylgruppe (zum Beispiel eine Fluronaphthylgruppe), eine C1-C10-Alkylnaphthylgruppe (zum Beispiel eine Methylnaphthylgruppe), eine C1-C10-Alkoxynaphthylgruppe (zum Beispiel eine Methoxynaphthylgruppe), eine Cyanonaphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine Azulenylgruppe, eine Heptalenylgruppe, eine Acenaphthylenylgruppe, eine Phenalenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Anthraquinolylgruppe, eine Methylanthrylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Triphenylengruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Chrycenylgruppe, eine Ethyl-Chrysenylgruppe, eine Picenylgruppe, eine Perylenylgruppe, eine Chlorperylenylgruppe, eine Pentaphenylgruppe, eine Pentacenylgruppe, eine Tetraphenylenylgruppe, eine Hexaphenylgruppe, eine Hexacenylgruppe, eine Rubicenylgruppe, eine Coronelylgruppe, eine Trinaphthylenylgruppe, eine Heptaphenylgruppe, eine Heptacenylgruppe, eine Pyranthrenylgruppe und eine Ovalenylgruppe sein. Die hier verwendete C4-C60-Heteroarylgruppe kann ein, zwei oder drei Heteroatome aufweisen, die aus der Gruppe aus N, O, P und S ausgewählt ist/sind. Zumindest zwei Ringe können durch eine Einfachbindung miteinander fusioniert oder miteinander verknüpft sein. Beispiele der C4-C60-Heteroarylgruppe können eine Pyrazolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Triazolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Quinolinylgruppe, eine Isoquinolinylgruppe und eine Dibenzothiophengruppe aufweisen. Zusätzlich kann zumindest ein Wasserstoffatom in der Heteroarylgruppe mit den gleichen Substituentengruppen substituiert werden, die weiter oben mit Bezug auf die C1-C60-Alkylgruppe beschrieben wurden.
Die hier verwendete C5-C60-Aryloxygruppe kann eine durch -QA₁ dargestellte Gruppe betreffen, wobei A₁ eine C5-C60-Arylgruppe ist. Ein Beispiel für die Aryloxygruppe kann eine Phenoxygruppe aufweisen. Zumindest ein Wasserstoffatom in der Aryloxygruppe kann mit den gleichen Substituentengruppen substituiert werden, die weiter oben mit Bezug auf die C1-C60-Alkylgruppe beschrieben wurden. Die hier verwendete C5-C60-Arylthiogruppe kann eine durch -SA₁ dargestellte Gruppe betreffen, wobei A₁ eine C5-C60-Arylgruppe ist. Beispiele der Arylthiogruppe können eine Benzenethiogruppe und eine Naphthylthiogruppe aufweisen. Zumindest ein Wasserstoffatom in der Arylthiogruppe kann mit den Substituentengruppen substituiert werden, die weiter oben mit Bezug auf die C1-C60-Alkylgruppe beschrieben wurden. Die kondensierte polycyclische C6-C60-Gruppe kann ein Substituent sein, der zumindest zwei Ringe aufweist, wobei zumindest ein aromatischer Ring und/oder zumindest ein nicht aromatischer Ring miteinander fusioniert sind. Beispiele für die durch Formel l oder 2 dargestellte Verbindung können Verbindungen aufweisen, die durch die folgenden Verbindungen 1 bis 57 dargestellt sind.
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine zwischen die erste Elektrode und die zweite Elektrode eingefügte organische Schicht aufweisen. Die organische Schicht kann die heterocyclische Verbindung aufweisen, die durch die oben beschriebene Formel 1 oder 2 dargestellt ist.
Die organische Schicht, die die durch Formel 1 oder 2 dargestellte heterocyclische Verbindung aufweist, kann eine Lochinjektionsschicht (HIL), eine Lochtransportschicht (HTL), eine einzige Schicht, die sowohl Lochinjektions- als auch Lochtransportfähigkeiten aufweist, eine Elektroneninjektionsschicht (EIL), eine Elektronentransportschicht (ETL) oder eine einzige Schicht, die sowohl Elektroneninjektions- als auch Elektronentransportfähigkeiten aufweist, aufweisen. Alternativ kann die organische Schicht, die die durch Formel 1 oder 2 dargestellte heterocyclische Verbindung aufweist, eine Emissionsschicht (EML) sein; und kann die durch Formel 1 oder 2 dargestellte heterocyclische Verbindung als Wirt oder als Dotiersubstanz für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Vorrichtung verwendet werden. Gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann die organische Schicht der organischen lichtemittierenden Vorrichtung eine EML, eine HTL und eine ETL aufweisen. Weist die EML, die HTL oder die ETL die Verbindung aus Formel 1 oder 2 auf, so kann die EML eine Anthracenverbindung, eine Arylaminverbindung oder eine Styrylverbindung aufweisen. Zumindest ein Wasserstoffatom der Anthracenverbindung, der Arylaminverbindung oder der Styrylverbindung kann mit den gleichen Substituentengruppen substituiert werden, die weiter oben mit Bezug auf die C1-C60-Alkylgruppe beschrieben wurden. Das Arylamin kann eine C5-C60-Arylamingruppe betreffen. Weist die organische Schicht der organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform die EML, die HTL und die ETL auf und weist die EML, die HTL oder die ETL die Verbindung aus Formel 1 oder 2 auf, so kann eine rote, grüne, blaue oder weiße Schicht der EML eine phosphoreszierende Verbindung aufweisen. Die organische Schicht der organischen lichtemittierenden Vorrichtung kann eine blaue EML sein. Ist die organische Schicht der organischen lichtemittierenden Vorrichtung eine blaue EML so kann die Verbindung aus Formel 1 oder 2 als blauer Wirt verwendet werden.
Die erste Elektrode kann eine Anode sein, während die zweite Elektrode eine Kathode sein kann, es kann jedoch auch umgekehrt sein. Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann zum Beispiel eine Struktur erste Elektrode/HIL/EML/zweite Elektrode, eine Struktur erste Elektrode/HIL/HTL/EML/ETL/zweite Elektrode oder eine Struktur erste Elektrode/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/zweite Elektrode aufweisen. Eine organische lichtemittierende Vorrichtung kann auch eine Struktur erste Elektrode/einzige Schicht, die sowohl Lochinjektions- als auch Lochtransportfähigkeiten aufeist/EML/ETL/zweite Elektrode oder eine Struktur erste Elektrode/einzige Schicht, die sowohl Lochinjektions- als auch Lochtransportfähigkeiten aufweist/EML/ETL/EIL/zweite Elektrode aufweisen. Die organische lichtemittierende Vorrichtung kann auch eine Struktur erste Elektrode/HTL/EML/einzige Schicht, die sowohl Elektroneninjektions- als auch Elektronentransportfähigkeiten aufweist/zweite Elektrode, eine Struktur erste Elektrode/HIL/EML/einzige Schicht, die sowohl Elektroneninjektions- als auch Elektronentransportfehigkeiten aufweist/zweite Elektrode oder eine Struktur erste Elektrode/HIL/HTL/EML/einzige Schicht, die sowohl Elektroneninjektions- als auch Elektronentransportfähigkeiten aufweist/zweite Elektrode aufweisen. Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine nach oben emittierende organische lichtemittierende Vorrichtung oder eine nach unten emittierende organische lichtemittierende Vorrichtung sein. Nachfolgend soll ein Verfahren zur Herstellung einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform unter Bezugnahme auf 1 beschrieben werden. Gemäß 1 kann die organische lichtemittierende Vorrichtung ein Substrat, eine erste Elektrode (Anode), eine HIL, eine HTL, eine EML, eine ETL, eine EIL und eine zweite Elektrode (Kathode) aufweisen. Zuerst kann die erste Elektrode durch Abscheidung oder Sputtern eines Materials zur Ausbildung der ersten Elektrode, das eine hohe Austrittsarbeit aufweist, auf einem Substrat ausgebildet werden. Die erste Elektrode kann eine Anode oder eine Kathode bilden. Das Substrat kann ein Substrat sein, das allgemein in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet wird, und kann zum Beispiel ein Glassubstrat oder ein transparentes Kunststoffsubstrat mit hervorragender mechanischer Festigkeit, Wärmebeständigkeit, Transparenz, Oberflächenglätte, Leichtigkeit im Umgang und Wasserbeständigkeit sein. Das Material zur Ausbildung der ersten Elektrode kann Indiumzinnoxid (ITO), Indiumzinkoxid (IZO), Zinnoxid (SnO₂), Zinkoxid (ZnO), Aluminium (Al), Silber (Ag), Magnesium (Mg) oder Ähnliches sein, das eine hervorragende Leitfähigkeit aufweist und eine transparente Elektrode oder eine Reflexionselektrode ausbilden kann. Dann kann eine HIL durch Vakuumabscheidung, Spin-Coating, Gießen, Langmuir-Blodgett(LB)-Abscheidung oder Ähnliches auf der ersten Elektrode ausgebildet werden. Wird die HIL durch Vakuumabscheidung ausgebildet, so können die Abscheidungsbedingungen je nach einer Verbindung, die zur Ausbildung der HIL verwendet wird, und der Struktur und der thermischen Eigenschaften der auszubildenden HIL variieren. Die Abscheidungsbedingungen können zum Beispiel eine Abscheidungstemperatur von 100 bis 500°C, einen Vakuumdruck von 10^–8 bis 10^–3 torr und eine Abscheidungsrate von 0,01 bis 100 Ms aufweisen. Wird die HIL durch Spin-Coating ausgebildet, so können die Beschichtungsbedingungen je nach einer Verbindung, die zur Ausbildung der HIL verwendet wird, und der Struktur und der thermischen Eigenschaften der auszubildenden HIL variieren. Die Beschichtungsbedingungen können zum Beispiel eine Beschichtungsgeschwindigkeit von etwa 2000 rpm bis etwa 5000 rpm und eine Wärmebehandlungstemperatur von etwa 80°C bis etwa 200°C aufweisen, wobei die Wärmebehandlung dem Entfernen eines Lösemittels nach der Beschichtung dient. Die HTL kann aus einem Material ausgebildet werden, das allgemein zur Ausbildung einer HIL verwendet wird. Beispiele für das Material können eine Phthalocyaninverbindung, wie Kupferphthalocyanin, 4,4'4''-Tris(3-methylphenylphenylamino)-triphenylamin (M-MTDATA), N,N'-di(naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidin (NBP), TDATA, 2T-NATA, Polyanilin/Dodecylbenzensulfonsäure (Pani/DBSA), Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(4-Styrolsulfonat) (PEDOT/PSS), Polyanilin/Kampfersulfonsäure (Pani/CSA) und (Polyanilin)/Poly(4-Syrolsulfonat) (PANI/PSS), aufweisen.
Eine Dicke der HIL kann etwa 100 bis 10000 Å, z. B. 100 bis 1000 Å, betragen. Weist die HIL eine Dicke im oben genannten Bereich auf, kann die HIL hervorragende Lochinjektionseigenschaften ohne Erhöhung der Ansteuerspannung aufweisen. Dann kann die HTL mittels verschiedener Verfahren auf der HIL ausgebildet werden, zum Beispiel durch Vakuumabscheidung, Spin-Coating, Gießen und LB-Abscheidung. Wird die HTL mittels Vakuumabscheidung oder Spin-Coating ausgebildet, können die Abscheidungs- oder Beschichtungsbedingungen ähnlich denjenigen sein, die zur Ausbildung der HIL verwendet werden, obgleich die Abscheidungs- oder Beschichtungsbedingungen abhängig von einem Material, das zur Ausbildung der HTL verwendet wird, variieren können. Das Material zur Ausbildung der HTL kann die heterocyclische Verbindung aus Formel 1 oder 2 oder ein bekanntes Lochtransportmaterial aufweisen. Beispiele solcher Lochtransportmaterialien können Carbazolderivate, wie N-Phenylcarbazol oder Polyvinylcarbazol, und Aminderivate, die einen aromatischen kondensierten Ring aufweisen, wie NPB, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamin (TPD), oder Ähnliches aufweisen.
Die HTL kann eine Dicke von etwa 50 Å bis etwa 1000 Å, z. B. etwa 100 Å bis etwa 600 Å, aufweisen. Weist die HTL eine Dicke im oben genannten Bereich auf, kann die HTL hervorragende Lochtransporteigenschaften ohne eine wesentliche Erhöhung der Ansteuerspannung aufweisen. Danach kann die EML mittels verschiedener Verfahren auf der HTL ausgebildet werden, zum Beispiel durch Vakuumabscheidung, Spin-Coating, Gießen und LB-Abscheidung. Wird die EML mittels Vakuumabscheidung oder Spin-Coating ausgebildet, können die Abscheidungs- oder Beschichtungsbedingungen ähnlich denjenigen sein, die zur Ausbildung der HIL verwendet werden, obgleich die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen abhängig von einem Material, das zur Ausbildung der EML verwendet wird, variieren können. Die EML kann die heterocyclische Verbindung aus den weiter oben beschriebenen Formeln 1 oder 2 aufweisen. Die heterocyclische Verbindung aus Formel 1 oder 2 kann zum Beispiel als Wirt oder als Datiersubstanz verwendet werden. Die EML kann mittels einer Vielzahl bekannter lichtemittierender Materialien zusätzlich zu der heterocyclischen Verbindung aus Formel 1 oder 2 ausgebildet werden. Die EML kann auch mittels eines bekannten Wirts und einer bekannten Datiersubstanz ausgebildet werden. Die Datiersubstanz zur Ausbildung der EML kann eine fluoreszierende Datiersubstanz oder eine phosphoreszierende Datiersubstanz aufweisen, die im Stand der Technik weithin bekannt sind. Beispiele für den Wirt können Alq3, 4,4'-N,N'-Dicarbazol-biphenyl (CBP), Poly(n-Vinylcarbazol) (PVK), 9,10-Di(naphthalin-2-yl)anthracen (ADN), TCTA, 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzen (TPBI), 3-tert-Butyl-9,10-Di-2-naphthylanthracen (TBADN), E3 und Distyrylarylen (DSA) aufweisen.
Beispiele für rote Dotiersubstanzen können Platin(II)-octaethylporphyrin (PtOEP), Ir(piq)₃, Btp₂Ir(acac) und DCJTB aufweisen.
Beispiele für grüne Dotiersubstanzen können Ir(ppy)₃ (wobei „ppy” die Bezeichnung für Phenylpyridin ist) ist, Ir(ppy)₂acac, Ir(mpyp)₃ und C545T aufweisen.
Beispiele für die blaue Dotiersubstanz können die durch Formel 1 oder 2 dargestellte heterocyclische Verbindung aufweisen. Alternativ weisen Beispiele für bekannte blaue Dotiersubstanzen F₂Irpic, (F₂ppy)₂Ir(tmd), Ir(dfppz)₃, ter-Fluoren, 4,4'-bis(4-Diphenylaminostyryl)biphenyl (DPAVBi) und 2,5,8,11-Tetra-t-butyl-pherylen (TBPe) auf.
Eine Menge der Dotiersubstanz kann in einem Bereich von etwa 0,1 bis etwa 20 Gewichtsteilen, oder von etwa 0,5 bis etwa 12 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des EML-Materials, liegen (was dem Gesamtgewicht des Wirts und der Datiersubstanz entspricht). Liegt die Menge der Datiersubstanz im oben genannten Bereich, so lässt sich ein Konzentrationsquenching weitgehend verhindern. Die EML kann eine Dicke von etwa 100 Å bis etwa 1000 Å, z. B. von etwa 200 Å bis etwa 600 Å, aufweisen. Weist die EML eine Dicke im oben genannten Bereich auf, so kann die EML hervorragende lichtemittierende Eigenschaften ohne eine wesentliche Erhöhung der Ansteuerspannung aufweisen. Weist die EML eine phosphoreszierende Datiersubstanz auf, so kann eine (in 1 nicht gezeigte) Lochblockierschicht (HBL) auf der EML ausgebildet werden, um die Diffusion von Triplett-Exzitonen oder Löchern in die ETL zu verhindern. In diesem Fall kann die HBL aus einem Material ausgebildet werden, das allgemein zur Ausbildung einer HBL verwendet wird, wobei es keine Einschränkung gibt. Beispiele für solche HBL-Materialien können Oxadiazolderivate, Triazolderivate, Phenathrolinderivate, Balq und BCP aufweisen. Die HBL kann eine Dicke von etwa 50 Å bis etwa 1000 Å, z. B. etwa 100 Å bis etwa 300 Å, aufweisen. Liegt die Dicke der HBL im oben beschriebenen Bereich, so kann die HBL hervorragende Lochblockierungseigenschaften ohne eine wesentliche Erhöhung der Ansteuerspannung aufweisen.
Danach kann die ETL mittels verschiedener Verfahren auf der EML (oder HBL) ausgebildet werden, zum Beispiel durch Vakuumabscheidung, Spin-Coating, Gießen oder Ähnliches. Wird die ETL mittels Vakuumabscheidung oder Spin-Coating ausgebildet, so können die Abscheidungs- oder Beschichtungsbedingungen ähnlich denjenigen sein, die zur Ausbildung der HIL verwendet werden, obgleich die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen abhängig von dem Material, das zur Ausbildung der ETL verwendet wird, variieren können. Das Elektronentransportmaterial kann die heterocyclische Verbindung aus den weiter oben beschriebenen Formeln 1 oder 2 aufweisen. Alternativ kann die ETL aus einem Material ausgebildet werden, das im Stand der Technik weithin bekannt ist. Beispiele für Elektronentransportmaterialen können Quinolinderivate, wie Tris(8-Quinolinolat)-Aluminium (Alq3), TAZ oder Balq, aufweisen.
Die ETL kann eine Dicke von etwa 100 Å bis etwa 1000 Å. z. B. etwa 100 Å bis etwa 500 Å, aufweisen. Weist die ETL eine Dicke im oben genannten Bereich auf, so kann die ETL hervorragende Elektronentransporteigenschaften ohne eine wesentliche Erhöhung der Ansteuerspannung aufweisen. Zusätzlich kann die EIL, die die Injektion von Elektronen von der Kathode erleichtern kann, auf der ETL ausgebildet werden. Alternativ können Materialien, wie LiF, NaCl, CsF, Li₂O oder BaO zur Ausbildung der EIL verwendet werden. Die Abscheidungs- oder Beschichtungsbedingungen zur Ausbildung der EIL können ähnlich denjenigen sein, die zur Ausbildung der HIL verwendet werden, obgleich die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen abhängig vom Material, das zur Ausbildung der EIL verwendet wird, variieren können. Die EIL kann eine Dicke von etwa 1 Å bis 100 Å, z. B. etwa 5 Å bis etwa 90 Å, aufweisen. Weist die EIL eine Dicke im oben beschriebenen Bereich auf, so kann die EIL hervorragende Elektroneninjektionseigenschaften ohne eine wesentliche Erhöhung der Ansteuerspannung aufweisen. Schließlich kann die zweite Elektrode, zum Beispiel mittels Vakuumabscheidung, Sputtern oder Ähnlichem, auf der EIL ausgebildet werden. Die zweite Elektrode kann eine Kathode oder eine Anode bilden. Das Material zur Ausbildung der zweiten Elektrode kann ein Metall, eine Legierung oder eine elektrisch leitende Verbindung, Materialien, die eine geringe Austrittsarbeit, oder eine Mischung derselben aufweisen. In einer Realisierung kann die zweite Elektrode aus Lithium (Li), Magnesium (Mg), Aluminium (Al), Aluminium (Al)-Lithium(Li), Calcium (Ca), Magnesium (Mg)-Indium (In), Magnesium (Mg)-Silber (Ag) oder Ähnlichem ausgebildet werden. Zusätzlich kann zur Herstellung einer nach oben emittierenden lichtemittierenden Vorrichtung eine transparente Kathode, die aus einem transparenten Material, wie ITO oder IZO, ausgebildet ist, als zweite Elektrode verwendet werden. Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann in verschiedenen Typen von Flachtafelanzeigevorrichtungen, wie eine organische lichtemittierende Passivmatrix-Anzeigevorrichtung oder eine organische lichtemittierende Aktivmatrix-Anzeigevorrichtung, enthalten sein. Wenn die organische lichtemittierende Vorrichtung in einer organischen lichtemittierenden Aktivmatrix-Anzeigevorrichtung enthalten ist, die einen Dünnfilmtransistor aufweist, kann die auf dem Substrat ausgebildete erste Elektrode als Pixelelektrode fungieren, die mit einer Source-Elektrode oder einer Drain-Elektrode des Dünnfilmtransistors elektrisch verbunden ist. Weiterhin kann die organische lichtemittierende Vorrichtung in einer Flachtafelanzeigevorrichtung enthalten sein, die einen doppelseitigen Bildschirm aufweist.
Weist die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform eine Vielzahl organischer Schichten auf, so kann zumindest eine der organischen Schichten aus der heterocyclischen Verbindung aus Formel 1 oder 2 mittels eines Abscheidungsverfahrens oder eines Nassverfahrens zum Aufbringen einer Lösung der heterocyclischen Verbindung aus Formel 1 oder 2 ausgebildet werden.
Beispiele
Synthese Beispiel 1: Synthese der Verbindung 2
Synthese des Zwischenprodukts I-I
5,2 g (20 mmol) 2-Amino-7-Bromfluoren und 0,18 g (1 mmol) Triethylbenzylammoniumsalz wurden in 50 mL einer Mischung aus DMSO und einer 50%igen Natriumhydroxidlösung (1:1) gelöst. 6,25 g (44 mmol) Methyliodid wurden hinzugefügt, und die Lösung wurde 10 Stunden lang umgerührt. 50 mL Wasser wurden hinzugefügt, und die Mischung wurde dreimal einer Extraktion mit 50 mL Ethylether unterworfen. Eine organische Schicht wurde abgelegt und mittels Magnesiumsulfat getrocknet, so dass das Lösungsmittel verdampfte. Die Rückstände wurden separat durch eine Kieselgelsäulenchromatographie gereinigt, so dass man 4,84 g des Zwischenprodukts I-I erhielt (Ausbeute: 84%). Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C₁₅H₁₄BrN:M⁺ 398,19
Synthese des Zwischenprodukts I-2
5,76 g (20 mmol) des Zwischenprodukts I-I, 3,56 g (18 mmol) 4-Biphenylborat und 1,156 g (1 mmol) Pd(PPH₃)₄ wurden in 100 mL einer Toluol/2M Natriumcarbonatlösung (4:1) gelöst. Die Mischung wurde 12 Stunden lang bei 100°C umgerührt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und dreimal einer Extraktion mit 100 mL Wasser und 100 mL Diethylether unterworfen. Eine organische Schicht wurde abgelegt und mittels Magnesiumsulfat getrocknet, so dass das Lösungsmittel verdampfte. Die Rückstände wurden separat durch eine Kieselgelsäulenchromatographie gereinigt, so dass man 5,13 g des Zwischenprodukts I-2 erhielt (Ausbeute: 79%). Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C₂₇H₂₃N:M⁺ 362,19
Synthese der Verbindung 2
5g (13,8 mmol) des Zwischenprodukts I-2 und 10 g einer 70%igen Schwefelsäurelösung wurden zu 4 g Nitrobenzol hinzugefügt. Die Mischung wurde auf 110°C erhitzt, es wurden 10 g Glycerol als Oxidationsmittel tropfenweise hinzugefügt. Danach wurde die Mischung 10 Stunden lang bei 110°C umgerührt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und dreimal einer Extraktion mit 50 mL Wasser und 50mL Diethylether unterworfen. Eine organische Schicht wurde abgelegt und mittels Magnesiumsulfat getrocknet, so dass das Lösungsmittel verdampfte. Die Rückstände wurden separat durch eine Kieselgelsäulenchromatographie gereinigt, so dass man 3,4 g der Verbindung 2 erhielt (Ausbeute: 62%). Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. C₃₀H₂₃N₁:M⁺ 398,19
¹H NMR(CDCl₃, 400 MHz) δ (ppm) 8,78 (d, 1H), 8,07-7,20 (m, 16H), 1,67 (s, 6H) Synthese Beispiel 2: Synthese der Verbindung 16
Synthese des Zwischenprodukts I-3
5,35 g des Zwischenprodukts I-3 wurden mit einer Ausbeute von 82% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese des Zwischenprodukts I-2 synthetisiert, indem 4-(4-Bromphenyl)-pyridinborat und das Zwischenprodukt I-1 verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C₂₆H₂₂N₂:M⁺ 363,18
Synthese der Verbindung 16
3,69 g der Verbindung 16 wurden mit einer Ausbeute von 67% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese der Verbindung 2 synthetisiert, wobei das Zwischenprodukt I-3, Schwefelsäure, Nitrobenzol und Glycerol verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. C₂₈H₂₁N₃:M⁺ 400,18
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ (ppm) 8,78 (d, 1H), 8,76 (s, 1H), 8,66 (d, 2H), 8,02-7,26 (m, 11 H), 1,67 (s 6H) Synthese Beispiel 3: Synthese der Verbindung 21
Synthese des Zwischenprodukts I-4
5,34 g des Zwischenprodukts I-4 wurden mit einer Ausbeute von 74% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese des Zwischenprodukts I-2 synthetisiert, wobei 2-Brom-9,9-dimethylborat und das Zwischenprodukt I-1 verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C₃₀H₂₇N₁:M⁺ 402,22
Synthese der Verbindung 21
3,62 g der Verbindung 21 wurden mit einer Ausbeute von 60% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese der Verbindung 2 synthetisiert, wobei das Zwischenprodukt I-4, Schwefelsäure, Nitrobenzol und Glycerol verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. C₃₃H₂₇N_1:M⁺ 438,22
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ (ppm) 8,78 (d, 1H), 8,14-7,26 (m, 14H), 1,67-1,65 (m, 12H) Synthese Beispiel 4: Synthese der Verbindung 24
Synthese des Zwischenprodukts I-5
5,20 g des Zwischenprodukts I-5 wurden mit einer Ausbeute von 72% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese des Zwischenprodukts I-2 synthetisiert, wobei ein eine A-1-Struktur aufweisendes Borat und das Zwischenprodukt I-5 verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C₂₈H₂₃N₃:M+ 402,19
Synthese der Verbindung 24
1,93 g der Verbindung 24 wurden mit einer Ausbeute von 32% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese der Verbindung 2 synthetisiert, wobei das Zwischenprodukt I-5, Schwefelsäure, Nitrobenzol und Glycerol verwendet wurden.
Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. C₃₁H₂₃N_1:M⁺ 438,19
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ (ppm) 8,78 (d, 1H), 8,09-7,26 (m, 14H), 7,01 (m, 1H), 6,61 (m, 1H), 1,67 (s, 6H) Synthese Beispiel 5: Synthese der Verbindung 25
Synthese des Zwischenprodukts I-6
6,88 g des Zwischenprodukts I-6 wurden mit einer Ausbeute von 80% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese des Zwischenprodukts I-2 synthetisiert, wobei ein eine A-2-Struktur aufweisendes Borat und das Zwischenprodukt I-1 verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C₃₄H₂₇N₃:M⁺ 478,22
Synthese der Verbindung 25
4,32 g der Verbindung 25 wurden mit einer Ausbeute von 61% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese der Verbindung 2 synthetisiert, wobei das Zwischenprodukt I-6, Schwefelsäure, Nitrobenzol und Glycerol verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. C₃₇H₂₇N_3:M⁺ 515,23
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ (ppm) 8,78 (d, 1H), 8,11-7,22 (m, 20H), 1,67 (s, 6H) Synthese Beispiel 6: Synthese der Verbindung 45
Synthese des Zwischenprodukts I-7
4,95 g des Zwischenprodukts I-7 wurden mit einer Ausbeute von 83% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese des Zwischenprodukts I-2 synthetisiert, wobei 2-Naphthylborat und das Zwischenprodukt I-1 verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C₂₅H₂₁N₁:M⁺ 336,17
Synthese der Verbindung 45
1,48 g der Verbindung 45 wurden mit einer Ausbeute von 29% auf die gleiche Weise wie bei der Synthese der Verbindung 2 synthetisiert, wobei das Zwischenprodukt I-7, Schwefelsäure, Nitrobenzol und Glycerol verwendet wurden. Die hergestellte Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. C₂₈H₂₁N_1:M⁺ 515,23
¹H NMR (CDCl_3, 400 MHz) δ (ppm) 8,76 (d, 1H), 8,10-7,22 (m, 14H), 1,67 (s, 6H)
Beispiel 1
Eine Anode wurde durch das Schneiden eines 15 Ω/cm2 (1200 Å)-ITO-Glassubstrats von Corning auf eine Größe von 50 mm × 50 mm × 0,7 mm, das Ultraschallreinigen des Glassubstrats mittels Isopropylalkohols und reinen Wassers während jeweils fünf Minuten und das anschließende Bestrahlen mit UV-Licht während 30 Minuten und einer Exposition gegenüber Ozon zur Reinigung hergestellt. Danach wurde die Anode in einer Vakuumabscheidungsvorrichtung angeordnet. Danach wurde 2-TNATA, das ein bekanntes Material zur Ausbildung einer HIL ist, auf dem Glassubstrat im Vakuum abgeschieden, so dass eine eine Dicke von 600 Å aufweisende HIL ausgebildet wurde, wobei dann 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) als Lochtransportverbindung auf der HIL im Vakuum abgeschieden wurde, so dass eine eine Dicke von 300 Å aufweisende HTL ausgebildet wurde.
Dann wurden die Verbindung 2 als blauer fluoreszierender Wirt und 1,4-bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (DPVBi) als blaue fluoreszierende Dotiersubstanz mit einem Gewichtsverhältnis von 98:2 gleichzeitig auf der HTL abgeschieden, so dass eine eine Dicke von 300 Å aufweisende EML ausgebildet wurde. Danach wurde Alq3 auf der EML abgeschieden, so dass eine eine Dicke von 300 Å aufweisende ETL ausgebildet wurde, wobei dann LiF, das ein halogeniertes Alkalimetall ist, auf der ETL abgeschieden wurde, so dass eine eine Dicke von 10 Å aufweisende EIL ausgebildet wurde. Dann wurde Al auf der EIL im Vakuum abgeschieden, so dass eine eine Dicke von 3000 Å aufweisende Kathode auf der EIL abgeschieden wurde, wodurch eine LiF/Al-Elektrode ausgebildet wurde. Als Ergebnis wurde eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt.
Beispiel 2
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, abgesehen davon, dass anstelle der Verbindung 2 die Verbindung 45 zur Ausbildung der EML verwendet wurde.
Beispiel 3
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, abgesehen davon, dass anstelle der Verbindung 2 die Verbindung 21 zur Ausbildung der EML verwendet wurde.
Beispiel 4
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, abgesehen davon, dass ein bekannter Wirt ADN und eine bekannte Dotiersubstanz DPVBi zur Ausbildung der EML verwendet wurden und anstelle von Alq3 die Verbindung 16 zur Ausbildung der ETL auf der EML verwendet wurde.
Beispiel 5
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 hergestellt, abgesehen davon, dass anstelle der Verbindung 16 die Verbindung 24 zur Ausbildung der ETL verwendet wurde.
Beispiel 6
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 hergestellt, abgesehen davon, dass anstelle der Verbindung 16 die Verbindung 25 zur Ausbildung der ETL verwendet wurde.
Beispiel 7
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel hergestellt, abgesehen davon, dass anstelle von Alq3 die Verbindung 16 zur Ausbildung der ETL verwendet wurde.
Beispiel 8
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, abgesehen davon, dass anstelle der Verbindung 16 die Verbindung 25 zur Ausbildung der ETL verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 1
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel hergestellt, abgesehen davon, dass anstelle der Verbindung 2 ein blauer fluoreszierender Wirt ADN zur Ausbildung der EML verwendet wurde.
Wurde die durch Formell oder 2 dargestellte Verbindung gemäß einer Ausführungsform als Wirt und als Elektronentransportmaterial der organischen lichtemittierenden Vorrichtung verwendet, so reduzierte sich die Ansteuerspannung der organischen lichtemittierenden Vorrichtung um 1 V oder mehr als bei ADN und Alq3, die bekannte Materialien sind, der Effizienzanstieg war erheblich, so dass hervorragende I-V-L-Eigenschaften bereitgestellt wurden und sich die Lebensdauer erhöhte. Wurde die Verbindung gemäß einer Ausführungsform als Wirt der in Beispiel 1 bis 3 hergestellten organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet, so reduzierte sich die Ansteuerspannung um 1 V oder mehr, stieg die Effizienz und erhöhte sich die Lebensdauer im Vergleich zu der organischen lichtemittierenden Vorrichtung aus Vergleichsbeispiel 1. Wurde zudem die Verbindung gemäß einer Ausführungsform als Elektronentransportmaterial in der in Beispiel 4 bis 6 hergestellten organischen lichtemittierenden Vorrichtung verwendet, reduzierte sich die Ansteuerspannung um 1,3 V oder mehr im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 1. Wurde die Verbindung gemäß einer Ausführungsform als Wirt der EML und als Elektronentransportmaterial verwendet, reduzierte sich die Ansteuerspannung um 1,7 V oder mehr, stieg die Effizienz um etwa 200% und erhöhte sich die Lebensdauer um 100% oder mehr im Vergleich zu der organischen lichtemittierenden Vorrichtung aus Vergleichsbeispiel 1. Die Eigenschaften und die Lebensdauer der organischen lichtemittierenden Vorrichtungen sind in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1
Die heterocyclischen Verbindungen gemäß den Ausführungsformen können hervorragende lichtemittierende Eigenschaften und hervorragende Elektronentransporteigenschaften aufweisen, so dass sie als Elektroneninjektionsmaterialien oder als Elektronentransportmaterialien verwendet werden können, die für alle farbigen fluoreszierenden und phosphoreszierenden Vorrichtungen, wie rote, grüne, blaue und weiße fluoreszierende und phosphoreszierende Vorrichtungen, geeignet sind. Die heterocyclischen Verbindungen können zum Beispiel effizient als lichtemittierende Materialien grüner, blauer und weißer fluoreszierender Vorrichtungen verwendet werden. Mittels der heterocyclischen Verbindungen können organische lichtemittierende Vorrichtungen hergestellt werden, die eine hohe Effizienz, eine niedrige Ansteuerspannung, große Helligkeit und eine lange Lebensdauer aufweisen.
Durch Summierung und Nachprüfung kann ein Anthracenderivat als Material für die organische Emissionsschicht verwendet werden. Es kann jedoch sein, dass organische lichtemittierende Vorrichtungen, die ein solches organisches Emissionsmaterial aufweisen, keine zufriedenstellenden Lebensdauer-, Effizienz- und Energieverbrauchseigenschaften aufweisen. Die Ausführungsformen stellen eine heterocyclische Verbindung bereit, die verbesserte elektrische Eigenschaften, Ladungstransportfähigkeiten und Lichtemissionsfähigkeiten aufweist.

Claims

Heterocyclische Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel 1 oder 2: Formel 1
wobei R₁ bis R₅ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkynylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Cykloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C60-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe und einer mit einer C5-C60-Arylgruppe oder einer C3-C60-Heteroarylgruppe substituierten Aminogruppe ausgewählt sind; Formel 2
wobei R₆ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkynylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C60-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C60-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe und einer mit einer C5-C60-Arylgruppe oder einer C3-C60-Heteroarylgruppe substituierten Aminogruppe ausgewählt sind.
Heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1, wobei R₁ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer Cyanogruppe, einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C40-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C40-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C40-Gruppe und einer mit einer C5-C40-Arylgruppe oder einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituierten Aminogruppe ausgewählt sind.
Heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1, wobei R₁ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer C1-C20-Alkylgruppe und durch die nachstehenden Formeln 2a bis 2g dargestellten Verbindungen ausgewählt sind:
wobei Q₁ aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -C(R] l)(R₁₂)-, -N(R₁₃)-, -S- und -O- dargestellt sind, ausgewählt ist; Y₁, Y₂ und Y₃ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -N= und -C(R₁₄)= dargestellt sind. ausgewählt sind; Z₁, Z₂, Ar₁₂, Ar₁₃, R₁₁, R₁₂, R₁₃ und R₁₄ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sind; Ar₁₁ aus der Gruppe aus einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylengruppe ausgewählt ist; p eine Ganzzahl von 1 bis 12 ist; r eine Ganzzahl von 0 bis 5 ist; und * eine Bindungsstelle ist.
Heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1, wobei R₁ bis R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Butylgruppe, einer Pentylgruppe und Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln 3a bis 3d dargestellt sind, ausgewählt sind:
wobei Z₁ aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt ist; p eine Ganzzahl von 1 bis 12 ist; und * eine Bindungsstelle ist.
Heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1, wobei: R₁, R₂, R₆ und R₇ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe ausgewählt sind, und R₃, R₄, R₅, R₈, R₉ und R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer C1-C20-Alkylgruppe und Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln 2a bis 2g dargestellt sind, ausgewählt sind:
wobei Q1 aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -C(R₁₁)(R₁₂)-, -N(R₁₃)-, -S- und -O- dargestellt sind, ausgewählt ist; Y₁, Y₂ und Y₃ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe von verbindenden Gruppen, die durch -N= und -C(R₁₄)= dargestellt sind, ausgewählt sind; Z₁, Z₂, Ar₁₂, Ar₁₃, R₁₁, R₁₂, R₁₃ und R₁₄ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgrruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt sind; Ar₁₁ aus der Gruppe aus einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylengruppe ausgewählt ist; p eine Ganzzahl von 1 bis 12 ist; und r eine Ganzzahl von 0 bis 5 ist; und * eine Bindungsstelle ist.
Heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1, wobei: R₁, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉ und R₁₀ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe ausgewählt sind, und R₃ und R₈ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Butylgruppe, einer Pentylgruppe und Verbindungen, die durch die nachstehenden Formeln 3a bis 3d dargestellt sind, ausgewählt sind:
wobei Z₁ aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt ist; p eine Ganzzahl von 1 bis 12 ist; und * eine Bindungsstelle ist.
Heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1, wobei: R₁, R₂, R₆ und R₇ jeweils unabhängig voneinander eine Methylgruppe oder eine Phenylgruppe sind, und R₃, R₄, R₅, R₈, R₉ und R₁ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Butylgruppe, einer Pentylgruppe und Verbindungen, die aus der Gruppe der nachstehenden Formeln 3a bis 3d ausgewählt sind:
wobei Z₁ aus der Gruppe aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C5-C20-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycylischen C6-C20-Gruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe und einer Carboxygruppe ausgewählt ist; p eine Ganzzahl von 1 bis 12 ist; und * eine Bindungsstelle ist.
Heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 oder Formel 2 dargestellte Verbindung eine Verbindung aufweist, die durch die nachstehende Verbindung 2, 16, 21, 24, 25 oder 45 dargestellt ist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung, aufweisend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine organische Schicht, die zwischen die erste Elektrode und die zweite Elektrode eingefügt ist, wobei die organische Schicht die heterocyclische Verbindung nach Anspruch 1 aufweist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine einzige Schicht, die sowohl Lochinjektions- als auch -transportfähigkeiten aufweist, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine einzige Schicht, die sowohl Elektroneninjektions- als auch -transportfähigkeiten aufweist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht eine Emissionsschicht ist und die heterocyclische Verbindung ein Wirt oder eine Dotiersubstanz für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Vorrichtung ist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei: die organische Schicht eine Emissionsschicht, eine Lochtransportschicht und eine Elektronentransportschicht aufweist, und die Emissionsschicht eine Anthracenverbindung, eine Arylaminverbindung oder eine Styrylverbindung aufweist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei: die organische Schicht eine Emissionsschicht, eine Lochtransportschicht und eine Elektronentransportschicht aufweist, und eine rote, eine grüne, eine blaue oder eine weiße Schicht der Emissionsschicht eine phosphoreszierende Verbindung aufweist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht eine blaue Emissionsschicht ist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei: die organische Schicht eine blaue Emissionsschicht ist, und die heterocyclische Verbindung ein blauer Wirt ist.
Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei: die organische Schicht eine Vielzahl von Schichten aufweist, und zumindest eine Schicht der organischen Schicht durch ein Nassverfahren mittels der heterocyclischen Verbindung ausgebildet wird.
Flachtafelanzeigevorrichtung, aufweisend die organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei die erste Elektrode der organischen lichtemittierenden Vorrichtung mit einer Source-Elektrode oder einer Drain-Elektrode eines Dünnfilmtransistors elektrisch verbunden ist.