DE102011123058B3 - Phosphoreszierende Verbindung und diese verwendende organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents

Phosphoreszierende Verbindung und diese verwendende organische elektrolumineszente Vorrichtung Download PDF

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Abstract

Eine phosphoreszierende Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:, wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Grupppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.

Description

  • Die vorliegende Anmeldung beansprucht Rechte aus der koreanischen Patentanmeldung Nr. 10-2010-0106234 , eingereicht in Korea am 28. Oktober 2010, und der koreanischen Patentanmeldungen Nr. 10-2010-0107314 , 10-2010-0107315 bzw. 10-2010-0107316 eingereicht in Korea am 29. Oktober 2010.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine phosphoreszierende Verbindung und eine organische, elektrolumineszente Vorrichtung (OELD) und insbesondere auf eine phosphoreszierende Verbindung, die eine hohe Triplettenergie besitzt und eine OELD, die diese verwendet.
  • DISKUSSION DES STANDES DER TECHNIK
  • Eine OELD emittiert Licht durch Injektion von Elektronen von einer Kathode als Elektron-Injektionselektrode und Löchern von einer Anode als Loch-Injektionselektrode in eine Emissionsverbindungsschicht, kombiniert die Elektronen mit den Löchern, erzeugt ein Exziton und wandelt das Exziton von einem angeregten Zustand in einen Grundzustand um. Ein flexibles Substrat, z.B. ein Plastik-Kunststoffsubstrat, kann als Basissubstrat auf dem Elemente gebildet werden verwendet werden. Da die OELD keine Hintergrundlichtvorrichtung erfordert, besitzt die OELD ein niedriges Gewicht und einen niedrigen Energieverbrauch. Außerdem kann die OELD bei einer Spannung betrieben werden (z.B. 10V oder darunter), die niedriger ist als Spannungen, die erforderlich sind, um andere Anzeigevorrichtungen zu betreiben.
  • Ein Dotierungsmittel wird in ein Wirtsmaterial der Emissionsschicht zugegeben. Zum Beispiel schließt eine rote Emissionsschicht ein Wirtsmaterial aus 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP) mit ungefähr 30 nm Dicke und als Dotierungsmittel Bis(2-Phenylchinolin)(Acetylacetonat)Iridium(III) (Ir(phq)2acac) ein. Das Dotierungsmittel wird mit einem Gewichtsprozentsatz von ungefähr 5 bis 10 zugegeben.
  • In letzter Zeit wurden für die Emissionsschicht phosphoreszierende Verbindungen verbreiteter eingesetzt als fluoreszierende Verbindungen. Die fluoreszierende Verbindung verwendet nur Singulettenergie, die ungefähr 25% der Exzitonen entspricht, zur Lichtemission und die Triplettenergie, die ungefähr 75% der Exzitonen ausmacht, geht als Wärme verloren. Die phosphoreszierende Verbindung benutzt jedoch nicht nur die Singulettenergie, sondern auch die Triplettenergie zur Lichtemission. Das phosphoreszierende Dotierungsmittel schließt ein Schwermetallatom, wie z.B. Iridium (Ir), Platin (Pt) oder Europium (Eu) als Zentrum einer organischen Verbindung ein und besitzt eine hohe Elektronenübergangswahrscheinlichkeit vom Triplettzustand zum Singulettzustand.
  • Da die Emissionsausbeute des Dotierungsmittels jedoch aufgrund von Konzentrations-Quenching schnell verloren geht, kann das Dotierungsmittel alleine nicht die Emissionsschicht bilden. Dementsprechend wird für die Emissionsschicht ein Wirtsmaterial mit einem Dotierungsmittel verwendet.
  • In der OELD werden ein Loch der Anode und ein Elektron der Kathode in dem Wirtsmaterial der Emissionsschicht kombiniert, so dass ein Singulettzustand-Exziton und ein Triplettzustand-Exziton erzeugt werden. Das Singulettzustand-Exziton wird in eine Singulettenergie oder eine Triplettenergie des Dotierungsmittels überführt. Das Triplettzustand-Exziton wird eine Triplettenergie des Dotierungsmittels überführt. Da das Exziton, das in die Singulettenergie des Dotierungsmittels überführt wird, zurück in die Triplettenergie des Dotierungsmittels überführt wird, ist der Endzustand aller Exzitonen der Triplettenergiezustand des Dotierungsmittels. Das Exziton mit dem Triplettenergiezustand des Dotierungsmittels wird in einen Grundzustand überführt, um Licht zu emittieren.
  • Für einen effizienten Energieübergang in das Dotierungsmittel sollte die Triplettenergie des Wirtsmaterial größer sein als die des Dotierungsmittels. Bezugnehmend auf 1 besitzt jedoch CBP, das häufig als Wirtsmaterial verwendet wird, eine Triplettenergie von ungefähr 2,6 eV, während ein phosphoreszierendes Dotierungsmittel, z.B. Iridium-bis-(4,6-Difluorphenylpyridinato-N-C2)-Picolinat (FIrpic), eine Triplettenergie größer als 2,6 eV besitzt. Dementsprechend wird ein Energierückübergang von dem Dotierungsmittel auf das Wirtsmaterial erzeugt, so dass die Emissionsausbeute reduziert wird. Die Reduktion in der Emissionsausbeute ist bei niedrigen Temperaturen besonders stark. Um diese Probleme zu vermeiden, ist eine neuartige phosphoreszierende Verbindung, die eine Triplettenergie über 2,6 eV und thermale Stabilität besitzt, erforderlich.
  • Zusätzlich wird, wenn eine Triplettenergie der Lochtransportschicht und der Elektronentransportschicht, die an die Emissionsschicht angrenzen, kleiner ist als die des Dotierungsmittels, ein Energierückübergang von dem Wirtsmaterial oder dem Dotierungsmittel auf die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht erzeugt, so dass die Emissionsausbeute ebenfalls verringert wird. Dementsprechend ist die Triplettenergie ein wichtiger Faktor sowohl in den Loch- und Elektronentransportschichten als auch dem Wirtsmaterial.
  • Ding et al. beschreiben in„Solution-Processible Red Iridium Dendrimers based on Oligocarbazole Host Dendrons: Synthesis, Properties, and their Applications in Organic Light-Emitting Diodes" (Advanced Functional Materials, 18, 2008, 2754-5762) die Synthese von in Lösung verarbeitbaren roten Iridium-Dendrimeren mit einem Oligocarbazol-Wirt als Dendron und ihre Anwendung in Elektrophosphoreszenz-Vorrichtungen.
  • CN 1702066 A beschreibt ein Loch-durchlässiges Material mit 9-Phenylimidazol als Kern und seine Herstellung, wobei Carbazol als Material ausgewählt ist, das zum Bilden von 9-Phenylimidazol mit Dibrombenzol oder Toluol reagieren soll. Nach einer Jodierungsreaktion reagiert 9-Phenylimidazol mit Arylamin oder Carbazol zum Bilden eines Loch-durchlässigen Materials, das Löchertransporteinheiten aufweist. Die Moleküle zeigen eine Oxidations-Reduktions-Umkehrbarkeit zwischen 0 V und 1,6 V.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich dementsprechend auf eine phosphoreszierende Verbindung und eine organische elektrolumineszente Vorrichtung (OELD), die diese verwendet, die eines oder mehrere der Probleme aufgrund der Beschränkungen und Nachteile des Standes der Technik im Wesentlichen vermeidet.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine phosphoreszierende Verbindung bereitzustellen, die eine hohe Triplettenergie besitzt.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine OELD bereit zu stellen, die eine verbesserte Emissionseffizienz besitzt.
  • Zusätzliche Merkmale und Vorteile der Erfindung sind in der folgenden Beschreibung dargelegt und sind teilweise aus der Beschreibung ersichtlich oder können durch Ausführen der Erfindung erlernt werden. Die Ziele und andere Vorteile der Erfindung werden durch die in der schriftlichen Beschreibung und den Ansprüchen sowie den beigefügten Zeichnungen besonders herausgestellten Strukturen realisiert und erreicht.
  • Um diese und andere Vorteile zu erreichen und gemäß dem Ziel der vorliegenden Erfindung, wie hierin ausgeführt und breit beschrieben, wird eine phosphoreszierende Verbindung mit der folgenden Formel bereitgestellt:
    Figure DE102011123058B3_0002
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Gruppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  • In einem anderen Aspekt schließt die aliphatische Gruppe C1 bis C20 Aryl und C1 bis C20 Alkyl ein und die aromatische Gruppe schließt Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl und Phenanthrenyl ein.
  • In einem anderen Aspekt wird eine phosphoreszierende Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure DE102011123058B3_0003
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Gruppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  • In einem anderen Aspekt schließt die aliphatische Gruppe C1 bis C20 Aryl und C1 bis C20 Alkyl ein und die aromatische Gruppe schließt Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl und Phenanthrenyl ein.
  • In einem anderen Aspekt schließt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode gegenüber liegt, und eine Emissionsmaterialschicht zwischen der ersten und der zweiten Elektrode ein, wobei die Emissionsmaterialschicht ein Wirtsmaterial, das durch folgende Formel dargestellt wird, und ein Dotierungsmittel einschließt.
    Figure DE102011123058B3_0004
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Gruppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  • In einem anderen Aspekt umfasst das Element ferner: eine Lochinjektionsschicht zwischen der ersten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; eine Lochtransportschicht zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht; eine Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; und eine Elektronentransportschicht zwischen der Elektroneninjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht, wobei mindestens eine von der Lochtransportschicht und der Elektronentransportschicht aus dem Wirtsmaterial gebildet wird.
  • In einem anderen Aspekt schließt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode gegenüber liegt, und eine Emissionsmaterialschicht zwischen der ersten und der zweiten Elektrode ein, wobei die Emissionsmaterialschicht ein Wirtsmaterial, das durch folgende Formel dargestellt wird, und ein Dotierungsmittel einschließt.
    Figure DE102011123058B3_0005
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Gruppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  • In einem anderen Aspekt umfasst das Element ferner: eine Lochinjektionsschicht zwischen der ersten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; eine Lochtransportschicht zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht; eine Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; und eine Elektronentransportschicht zwischen der Elektroneninjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht, wobei mindestens eine von der Lochtransportschicht und der Elektronentransportschicht aus dem Wirtsmaterial gebildet wird.
  • Es ist selbstverständlich, dass sowohl die vorangegangene allgemeine Beschreibung und die folgende detaillierte Beschreibung exemplarisch und erläuternd sind und es beabsichtigt ist, dass sie eine weitere Erklärung der beanspruchten Erfindung liefern.
  • Figurenliste
  • Die beigefügten Zeichnungen, die eingeschlossen sind, um ein genaueres Verständnis der Erfindung zu ermöglichen, und die in die Beschreibung eingebaut sind und einen Teil davon darstellen, veranschaulichen Vergleichsbeispiele und Ausführungsformen der Erfindung und dienen zusammen mit der Beschreibung dazu, die Prinzipien der Erfindung zu erklären.
    • 1 ist ein Graph, der ein Photolumineszenz (PL) Spektrum von CBP als einem Wirtsmaterial für eine OELD aus dem Stand der Technik zeigt.
    • 2 ist eine schematische Querschnittansicht einer OELD gemäß der vorliegenden Erfindung.
    • 3 zeigt ein UV Spektrum und ein PL Spektrum einer phosphoreszierenden Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER VERGLEICHSBEISPIELE UND BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Es wird nun im Detail Bezug genommen auf die bevorzugten Ausführungsformen, von denen Beispiele in den beigefügten Zeichnungen gezeigt sind.
  • - Ausführungsform -
  • Eine phosphoreszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung schließt eine Carbolin-Gruppe und eine Carbazol-Gruppe an den para-Positionen oder meta-Positionen eines Benzolringes ein. Die phosphoreszierende Verbindung wird durch die folgenden Formeln 1 und 2 dargestellt.
    Figure DE102011123058B3_0006
    Figure DE102011123058B3_0007
  • In den obigen Formeln 1 und 2 ist jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff und mindestens eines von X, Y und Z ist Stickstoff. Zum Beispiel wird, wenn X Stickstoff ist und sowohl Y als auch Z Kohlenstoff sind, das Carbolin als α-Carbolin bezeichnet. Wenn Y Stickstoff ist und sowohl X als auch Z Kohlenstoff sind, wird das Carbolin als β-Carbolin bezeichnet. Wenn Z Stickstoff ist und sowohl X als auch Y Kohlenstoff sind, wird das Carbolin als γ-Carbolin bezeichnet.
  • In den obigen Formeln 1 und 2 sind zusätzlich R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Gruppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe. Zum Beispiel kann die aliphatische Gruppe C1 bis C20 Aryl und C1 bis C20 Alkyl einschließen und die aromatische Gruppe kann Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl und Phenanthrenyl einschließen.
  • Die phosphoreszierende Verbindung in Formeln 1 und 2 kann eine der Verbindungen in der folgenden Formel 3 sein.
    Figure DE102011123058B3_0008
  • Die phosphoreszierende Verbindung, dargestellt durch
    Figure DE102011123058B3_0009
    in der obigen Formel 3, wird mittels der folgenden Synthese synthetisiert.
  • Synthese von N-(4-Iodphenyl)-Carbazol
  • N-(4-Iodphenyl)-Carbazol wird nach der folgenden Reaktionsformel 1 synthetisiert.
    Figure DE102011123058B3_0010
  • 10 g Carbazol (59,4 mmol), 21,5g 1,4-di-Iodbenzol (65,34 mmol), 18,9 g K3PO4, 1,13 g CuI, 1,45 g 1,2-Diaminocyclohexan und 100 ml 1,4-Dioxan werden in einen 250 ml Zweihalskolben gegeben und für 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt. 100 ml Wasser werden zur Präzipitation dazugegeben. Der Rückstand wird mittels Säulenchromatographie mit Methylenchlorid und Hexan im Verhältnis 1:3 filtriert, so dass 7,0 g eines Feststoffes erhalten werden (Ausbeute: 30%).
  • Synthese von N-(4-N-Carbazol)Phenyl-3-Brompyridin-4-Amin
  • N-(4-N-Carbazol)Phenyl-3-Brompyridin-4-Amin wird nach der folgenden Reaktionsformel 2 synthetisiert.
    Figure DE102011123058B3_0011
  • 10 g N-(4-Iodphenyl)-Carbazol (27,1 mmol), 4,68g 3-Brompyridin-4-Amin (27,1 mmol), 5,2 g Natrium-tert-Butoxid, 0,49 g Pd2(dba)3, 0,62 g Xanthophos und 80 ml Toluol werden in einen 100 ml Zweihalskolben gegeben und für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wird das Toluol durch Destillation unter reduziertem Druck entfernt und 100 ml Wasser zugegeben. Die resultierende Lösung wird mit Ethylacetat extrahiert und mit Säulenchromatographie filtriert um 10,0 g eines Feststoffes zu erhalten (Ausbeute: 88%).
  • Synthese von 8-(N-Carbazolyl)-γ-Carbolin
  • 8-(N-Carbazolyl)-γ-Carbolin wird nach der folgenden Reaktionsformel 3 synthetisiert.
    Figure DE102011123058B3_0012
  • 10 g N-(4-N-Carbazolyl)Phenyl-3-Brompyridin-4-Amin (24 mmol), 0,18g Pd(Acetat)2, 0,5 g 2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl, 6 ml Undecen und 50 ml Dimethylacetamid werden in einen 100 ml Zweihalskolben gegeben und für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wird die Reaktionsmischung abgekühlt und 50 ml Wasser werden zugegeben, so dass 4,1 g eines Sediments erhalten werden (Ausbeute: 49%).
  • Synthese von N-(4-(N-Carbazol)phenyl)-8-(N-Carbazol)-γ-Carbolin
  • N-(4-(N-Carbazol)phenyl)-8-(N-Carbazol)-γ-Carbolin wird nach der folgenden Reaktionsformel 4 synthetisiert.
    Figure DE102011123058B3_0013
  • 4,0 g 8-(N-Carbazolyl)-γ-Carbolin (11,9 mmol), 5,0 g N-(4-Iodphenyl)-Carbazol (13,5 mmol), 50 ml Dioxan, 0,2 g CuI, 0,3 g Trans-Diaminocyclohexan und 4 g K3PO4 werden in einen 100 ml Zweihalskolben gegeben und für 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wird die resultierende Lösung filtriert, um Salz zu entfernen. 50 ml Wasser werden zur Präzipitation zu der Lösung zugegeben. Der Rückstand wird mittels Säulenchromatographie mit Ethylenacetat und Hexan im Verhältnis 1:1 filtriert, so dass 2,5 g eines weißen Pulvers erhalten werden (Ausbeute: 50%).
  • 3 zeigt ein UV-Spektrum und PL-Spektrum der phosphoreszierenden Verbindung gemäß der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 3 zeigt die Spektren von
    Figure DE102011123058B3_0014
  • Wie in 3 gezeigt, besitzen die phosphoreszierenden Verbindungen gemäß der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Triplettenergie über 2,8 eV. Die Triplettenergie der phosphoreszierenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung ist größer als die der Verbindungen aus dem Stand der Technik, d.h. CBP, und der des phosphoreszierenden Dotierungsmittels aus dem Stand der Technik. Dementsprechend wird ein Energierückübergang von dem Dotierungsmittel auf das Wirtsmaterial verhindert, so dass die Emissionsausbeute erhöht wird.
  • Da die phosphoreszierende Verbindung der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Triplettenergie besitzt, die größer ist als die des Dotierungsmittels, kann die phosphoreszierende Verbindung zusätzlich für die Lochtransportschicht oder die Elektronentransportschicht verwendet werden. Ein Energierückübergang von dem Dotierungsmittel auf die Lochtransportschicht oder die Elektronentransportschicht wird ebenfalls verhindert.
  • Bezugnehmend auf 2, die eine schematische Querschnittansicht einer OELD gemäß der vorliegenden Erfindung ist, schließt die OELD ein erstes Substrat (nicht gezeigt), ein zweites Substrat (nicht gezeigt), und eine organische elektrolumineszente Diode E zwischen den ersten und zweiten Substraten ein.
  • Die organische elektrolumineszente Diode E schließt eine erste Elektrode 110, eine zweite Elektrode 130 und eine organische Emissionsschicht 120 ein. Die erste Elektrode 110 wird aus einem Material gebildet, das eine relativ hohe Austrittsarbeit besitzt, um als Anode zu dienen. Zum Beispiel kann die erste Elektrode 110 aus Indium-Zinn-Oxid (ITO) gebildet sein. Die zweite Elektrode 130 wird aus einem Material gebildet, das eine relativ niedrige Austrittsarbeit besitzt, um als Kathode zu dienen. Zum Beispiel kann die zweite Elektrode aus Aluminium (Al) oder einer Al-Legierung gebildet werden.
  • Die organische Emissionsschicht 120 schließt rote, grüne und blaue organische Emissionsmuster ein. Um die Emissionseffizienz zu erhöhen, schließt die organische Emissionsschicht 120 eine Lochinjektionsschicht (HTL) 121, eine Lochtransportschicht (HIL) 122, eine Emissionsmaterialschicht (EML) 123, eine Elektronentransportschicht (ETL) 124 und eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) 125 ein.
  • Mindestens eine der Emissionsmaterialschicht 123, der Lochtransportschicht 122 und der Elektronentransportschicht 124 schließen die phosphoreszierende Verbindung in einer der obigen Formeln 1 und 2 ein.
  • Wenn die Emissionsmaterialschicht 123 die phosphoreszierende Verbindung einer der obigen Formeln 1 und 2 als Wirtsmaterial einschließt, ist beispielsweise ein Dotierungsmittel mit einem Gewichtsprozentsatz von ungefähr 1 bis 10 dotiert. Da die phosphoreszierende Verbindung als Wirtsmaterial eine Triplettenergie besitzt, die größer ist als die des Dotierungsmittels, wird ein Energierückübergang von dem Dotierungsmittel auf das Wirtsmaterial verhindert. Als Ergebnis wird die Emissionseffizienz erhöht. Zum Beispiel kann das Dotierungsmittel Iridium-bis(4,6-Difluorphenylpyridinato-N,C2)-Picolinat (FIrpic) sein.
  • Auf der anderen Seite, wenn die Lochtransportschicht 122 und/oder die Elektronentransportschicht 124 die phosphoreszierende Verbindung einer der obigen Formeln 1 und 2 einschließt, wird ein Energieübergang von dem Dotierungsmittel auf die Lochtransportschicht 122 und/oder die Elektronentransportschicht 124 verhindert, da die Triplettenergie der phosphoreszierenden Verbindung größer ist als die des Dotierungsmittels. Entsprechend hat die OELD eine verbesserte Energieeffizienz.
  • Es wird für den Durchschnittsfachmann ersichtlich sein, dass in der vorliegenden Erfindung verschiedene Modifikationen und Variationen gemacht werden können ohne vom Umfang der Erfindung abzuweichen. Es ist somit beabsichtigt, dass die vorliegende Erfindung die Modifikationen und Variationen dieser Erfindung abdeckt, vorausgesetzt sie fallen in den Umfang der beigefügten Ansprüche.

Claims (8)

  1. Eine phosphoreszierende Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure DE102011123058B3_0015
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Grupppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei die aliphatische Gruppe C1 bis C20 Aryl und C1 bis C20 Alkyl einschließt und die aromatische Gruppe Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl und Phenanthrenyl einschließt.
  3. Eine phosphoreszierende Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure DE102011123058B3_0016
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Grupppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  4. Verbindung gemäß Anspruch 3, wobei die aliphatische Gruppe C1 bis C20 Aryl und C1 bis C20 Alkyl einschließt und die aromatische Gruppe Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl und Phenanthrenyl einschließt.
  5. Ein organisches elektrolumineszentes Element umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode gegenüberliegt; und eine Emissionsmaterialschicht, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode liegt, wobei die Emissionsmaterialschicht ein Wirtsmaterial, das durch die folgende Formel dargestellt wird, und ein Dotierungsmittel einschließt
    Figure DE102011123058B3_0017
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (C1), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Grupppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  6. Das Element gemäß Anspruch 5, ferner umfassend: eine Lochinjektionsschicht zwischen der ersten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; eine Lochtransportschicht zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht; eine Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; und eine Elektronentransportschicht zwischen der Elektroneninjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht, wobei mindestens eine von der Lochtransportschicht und der Elektronentransportschicht aus dem Wirtsmaterial gebildet wird.
  7. Ein organisches elektrolumineszentes Element umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode gegenüberliegt; und eine Emissionsmaterialschicht, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode liegt, wobei die Emissionsmaterialschicht ein Wirtsmaterial, das durch die folgende Formel dargestellt wird, und ein Dotierungsmittel einschließt
    Figure DE102011123058B3_0018
    , wobei jedes X, Y und Z Kohlenstoff oder Stickstoff ist und mindestens eines von X, Y und Z Stickstoff ist und wobei jedes R1, R2, R3, und R4 Wasserstoff (H), Fluor (F), Chlor (Cl), eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine Alkylsilyl Grupppe, eine Arylsilyl Gruppe, eine Alkoxy Gruppe, eine Aryloxy Gruppe, eine Alkylphosphoryl Gruppe, eine Alkylsulfuryl Gruppe, eine Arylsulfuryl Gruppe, eine Alkylamino Gruppe oder eine Arylamino Gruppe ist.
  8. Das Element gemäß Anspruch 7, ferner umfassend: eine Lochinjektionsschicht zwischen der ersten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; eine Lochtransportschicht zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht; eine Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode und der Emissionsmaterialschicht; und eine Elektronentransportschicht zwischen der Elektroneninjektionsschicht und der Emissionsmaterialschicht, wobei mindestens eine von der Lochtransportschicht und der Elektronentransportschicht aus dem Wirtsmaterial gebildet wird.
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