DE102009012187A1 - Medical adhesive composition - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine medizinische Klebstoffzusammensetzung, vorzugsweise zur Verklebung von biologischen, insbesondere menschlichen und/oder tierischen, Geweben, umfassend Cyanoacrylat-Monomere, einen Weichmacher und eine Carbonsäure mit einer Kohlenstoffkette, die mehr als 2 Kohlenstoffatome aufweist.The invention relates to a medical adhesive composition, preferably for bonding biological, in particular human and / or animal, tissues, comprising cyanoacrylate monomers, a plasticizer and a carboxylic acid having a carbon chain which has more than 2 carbon atoms.

Description

Die Erfindung betrifft eine medizinische Klebstoffzusammensetzung, ihre Verwendungen auf dem Gebiet der Medizin, eine ausgehend von der Klebstoffzusammensetzung hergestellte bzw. herstellbare Klebstoffverbindung sowie einen geeigneten Behälter bzw. Container, der die Klebstoffzusammensetzung enthält.The The invention relates to a medical adhesive composition, its Uses in the field of medicine, a starting from the Adhesive composition produced or producible adhesive compound and a suitable container or container that the Contains adhesive composition.

In der modernen Versorgungschirurgie kommt mittlerweile eine Vielzahl von Klebstoffzusammensetzungen zum Einsatz. Häufig basieren die Klebstoffzusammensetzungen auf Proteinen. Ein bekanntes Beispiel hierfür stellen Fibrinkleber dar. Fibrinkleber zeichnen sich durch eine gute Bioverträglichkeit sowie durch eine vollständige Resorbierbarkeit aus. Fibrinkleber werden beispielsweise zur Behandlung von blutenden Wunden eingesetzt. Nachteilig im Falle von Fibrinklebern ist jedoch ihre geringe Haftkraft. Hinzu kommt, dass Fibrinkleber sehr teuer sind und außerdem eine schlechte Lagerstabilität aufweisen. So müssen Fibrinkleber zur Lagerung bzw. Aufbewahrung eingefroren werden. Dies wiederum macht es erforderlich, dass die Fibrinkleber rechtzeitig vor ihrer Verwendung aufgetaut werden müssen, wodurch der Umgang mit diesen Klebern insgesamt umständlich und aufwendig wird. Darüber hinaus besteht bei Fibrinklebern ein gewisses Risiko für Infektionen.In In the meantime, modern care surgery has come a multitude of adhesive compositions used. Often based the adhesive compositions on proteins. A well-known example of this represent fibrin glue. Fibrin glue is characterized by a good biocompatibility as well as a complete Absorbability. For example, fibrin glue is used for treatment used by bleeding wounds. A disadvantage in the case of fibrin adhesives However, this is their low adhesive power. On top of that, fibrin glue are very expensive and also a poor storage stability exhibit. So have fibrin glue for storage or storage be frozen. This, in turn, requires that the Fibrin glue must be thawed in good time before use, making the handling of these adhesives overall awkward and consuming. In addition, fibrin livers exist a certain risk for infections.

Klebstoffzusammensetzungen auf der Basis von Cyanoacrylat-Monomeren besitzen dagegen eine hohe Haftkraft und sind relativ preiswert. Da es sich um synthetische Klebstoffzusammensetzungen handelt, besteht zudem keine Infektionsgefahr. Nachteilig hierbei ist jedoch, dass ausgehärtete Klebstoffzusammensetzungen auf der Basis von Cyanoacrylat-Monomeren häufig brüchig und spröde sind. Eine geringe Flexibilität der ausgehärteten Zusammensetzungen ist jedoch insbesondere im Hinblick auf sich rhythmisch ausdehnende Gewebe, wie beispielsweise Lungengewebe, oder pulsierende Gewebe, wie beispielsweise Blutgefäße, von Nachteil. So besteht die Gefahr, dass sich die ausgehärtete Klebstoffzusammensetzungen vom Gewebe ablösen und sich in das Gewebe einschneiden. Ein zuverlässiger Wundverschluss ist daher in solchen Fällen nicht gewährleistet.adhesive compositions On the other hand, based on cyanoacrylate monomers have a high Adhesive force and are relatively inexpensive. Since it is synthetic Adhesive compositions is, there is also no risk of infection. The disadvantage here, however, is that cured adhesive compositions often brittle on the basis of cyanoacrylate monomers and are brittle. A low flexibility of the However, cured compositions is particular with regard to rhythmically expanding tissues, such as Lung tissue, or pulsating tissues, such as blood vessels, of Disadvantage. So there is a risk that the hardened Detach adhesive compositions from the tissue and yourself cut into the tissue. A reliable wound closure is therefore not guaranteed in such cases.

Deswegen enthalten Klebstoffzusammensetzungen auf der Basis von Cyanoacrylat-Monomeren häufig Weichmacher. Diese erhöhen zwar die Flexibilität, insbesondere Biegefestigkeit, der ausgehärteten Klebstoffzusammensetzungen. Mit zunehmendem Weichmacheranteil sinkt jedoch die Haftfestigkeit der Klebstoffzusammensetzung, insbesondere auf ein Niveau, bei welchem ein zuverlässiger Wundverschluss ebenfalls nicht mehr gewährleistet ist. Die mangelnde Haftfestigkeit der ausgehärteten Klebstoffzusammensetzungen ist dabei auf die Entstehung von Ausblühungen im Verlaufe der Aushärtung der Klebstoffzusammensetzungen zurückzuführen. Infolge dieser Ausblühungen kommt es zur Ausbildung eines unregelmäßigen Klebstofffilmes, auf dessen Oberfläche sich häufig Kügelchen ausbilden und dessen Ränder sich in der Regel als Grat (unregelmäßig geformte Erhebungen an den Randzonen des Klebstofffilmes) ausbilden. Der vorstehend beschriebene Ausblüheffekt ist in der Literatur hinreichend beschrieben (The use of Indermil (n-butyl cyanoacrylate) in otorhinolaryngology and head and neck surgery. A preliminary report an the first 33 patients; P. R. Samuel et al., Journal of Laryngology & Otology; (1997); 111: 536–540 ).Because of this, adhesive compositions based on cyanoacrylate monomers often contain plasticizers. Although these increase the flexibility, in particular flexural strength, of the cured adhesive compositions. However, as the proportion of plasticizer increases, the adhesive strength of the adhesive composition decreases, in particular to a level at which reliable wound closure is likewise no longer guaranteed. The lack of adhesive strength of the cured adhesive compositions is due to the formation of efflorescence in the course of curing of the adhesive compositions. As a result of these efflorescence, an irregular adhesive film is formed, on the surface of which beads often form and their edges usually form as a ridge (irregularly shaped elevations on the edge zones of the adhesive film). The efflorescence effect described above is adequately described in the literature (The use of Indermil (n-butyl cyanoacrylate) in otorhinolaryngology and head and neck surgery A preliminary report to the first 33 patients; Samuel, et al., Journal of Laryngology &Otology;(1997); 111: 536-540 ).

In der US 2003/0162857 A1 wird als Lösung dieses Problems die Verwendung von Photoinitiatoren vorgeschlagen. Photoinitiatoren sind jedoch für diverse medizinische Anwendungen, beispielsweise für Hautklebungen, ungeeignet, da ihr Einsatz aufwendig ist und Photoinitiatoren in der Regel toxisch sind.In the US 2003/0162857 A1 As a solution to this problem, the use of photoinitiators is proposed. However, photoinitiators are unsuitable for various medical applications, for example for skin adhesions, since their use is complicated and photoinitiators are usually toxic.

Die Erfindung stellt sich daher die Aufgabe, eine medizinische Klebstoffzusammensetzung bereitzustellen, welche eine nach ihrer Aushärtung auf biologischen Geweben verbesserte Haftfestigkeit aufweist, ohne dass hierdurch das übrige erwünschte Eigenschaftsprofil für medizinische Klebstoffzusammensetzungen, insbesondere im Hinblick auf Biegefestigkeit und Aushärtungszeit, in unerwünschter Weise beeinträchtigt wird.The The invention therefore has as its object, a medical adhesive composition to provide, which one after its curing biological tissues has improved adhesion without thus the remaining desired property profile for medical adhesive compositions, in particular in terms of flexural strength and curing time, in is undesirably impaired.

Diese Aufgabe wird gelöst durch eine medizinische Klebstoffzusammensetzung mit den Merkmalen des unabhängigen Anspruchs 1. Bevorzugte Ausführungsformen der Klebstoffzusammensetzung sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche 2 bis 20. Eine medizinische Klebstoffverbindung ist Gegenstand des unabhängigen Anspruchs 21. Eine bevorzugte Ausführungsform ist in dem abhängigen Anspruch 22 wiedergegeben. Des Weiteren betrifft die vorliegende Erfindung einen Container bzw. ein Behältnis für die Klebstoffzusammensetzung mit den Merkmalen des unabhängigen Anspruchs 23. Eine Verwendung ist schließlich Gegenstand des unabhängigen Anspruchs 24. Der Wortlaut sämtlicher Ansprüche wird hiermit durch Bezugnahme zum Inhalt dieser Beschreibung gemacht.These Task is solved by a medical adhesive composition with the features of independent claim 1. Preferred Embodiments of the adhesive composition are the subject of this invention of the dependent claims 2 to 20. A medical Adhesive compound is the subject of the independent claim 21. A preferred embodiment is in the dependent Claim 22 reproduced. Furthermore, the present invention relates Invention a container or a container for the adhesive composition having the characteristics of the independent one Claim 23. A use is finally the subject of independent claim 24. The wording of all Claims are hereby incorporated by reference Description made.

Bei der erfindungsgemäßen Klebstoffzusammensetzung handelt es sich um eine medizinische Klebstoffzusammensetzung, vorzugsweise zur Verklebung von biologischen, insbesondere menschlichen und/oder tierischen, Geweben, umfassend Cyanoacrylat-Monomere, einen Weichmacher und eine Carbonsäure mit einer Kohlenstoffkette, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweist.The adhesive composition according to the invention is a medical adhesive fabric composition, preferably for bonding biological, in particular human and / or animal, tissues, comprising cyanoacrylate monomers, a plasticizer and a carboxylic acid having a carbon chain having more than two carbon atoms.

Überraschender Weise wurde herausgefunden, dass bei Zusatz von Carbonsäuren, die eine Kohlenstoffkette mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen besitzen, zu einer auf Cyanoacrylat-Monomeren basierenden Klebstoffzusammensetzung die Ausbildung der einleitend beschriebenen Ausblühungen während der Aushärtung der Klebstoffzusammensetzung verhindert bzw. signifikant verringert werden kann. Dadurch wird mit besonderem Vorteil die Haftfestigkeit der ausgehärteten Klebstoffzusammensetzung und damit auch die Sicherheit einer medizinischen, insbesondere chirurgischen, Verklebung erhöht. Gleichzeitig werden unter medizinischen Gesichtspunkten vorteilhafte Eigenschaften der Klebstoffzusammensetzung, insbesondere deren Flexibilität, vorzugsweise Biegefestigkeit, und Aushärtezeit, nicht negativ beeinflusst.surprisingly It has been found that with the addition of carboxylic acids, which have a carbon chain with more than two carbon atoms, to a cyanoacrylate monomer based adhesive composition the training of the efflorescence described in the introduction during curing of the adhesive composition prevented or significantly reduced. This will with particular advantage the adhesion of the cured Adhesive composition and thus also the safety of a medical, especially surgical, bonding increased. simultaneously become beneficial properties from a medical point of view the adhesive composition, in particular its flexibility, preferably bending strength, and curing time, not negative affected.

Bei der Carbonsäure handelt es sich vorzugsweise um eine Monocarbonsäure, insbesondere aliphatische Monocarbonsäure. Die Carbonsäure kann verzweigt oder unverzweigt sein. Vorzugsweise handelt es sich bei der Carbonsäure um eine unverzweigte Carbonsäure.at the carboxylic acid is preferably a monocarboxylic acid, in particular aliphatic monocarboxylic acid. The carboxylic acid may be branched or unbranched. It is preferable in the case of the carboxylic acid, an unbranched carboxylic acid.

Die Carbonsäure ist vorzugsweise löslich in flüssigen Cyanoacrylat-Monomeren. Besonders bevorzugt ist die Carbonsäure löslich in einer flüssigen Klebstoffzusammensetzung, welche Cyanoacrylat-Monomere und einen Weichmacher enthält. Erfindungsgemäß ist es daher besonders bevorzugt, wenn die Klebstoffzusammensetzung als Lösung vorliegt. Lösungen besitzen allgemein den Vorteil, dass sie besser handhabbar und applizierbar sind. Beispielsweise lassen sich Lösungen bes ser injizieren oder versprühen als flüssige Dispersionen, insbesondere Suspensionen. Zudem haben Lösungen auch hinsichtlich ihrer Lagerfähigkeit Vorteile gegenüber flüssigen Dispersionen.The Carboxylic acid is preferably soluble in liquid Cyanoacrylate monomers. Particularly preferred is the carboxylic acid soluble in a liquid adhesive composition, which contains cyanoacrylate monomers and a plasticizer. According to the invention it is therefore particularly preferred when the adhesive composition is in solution. Solutions generally have the advantage of being better can be handled and applied. For example, solutions can be be sure to inject or spray as liquid Dispersions, in particular suspensions. In addition, solutions have also in terms of their shelf life advantages over liquid dispersions.

In einer bevorzugten Ausführungsform weist die Kohlenstoffkette der Carbonsäure zumindest 4 Kohlenstoffatome, insbesondere zumindest 8 Kohlenstoffatome, vorzugsweise zumindest 12 Kohlenstoffatome, auf. Die Kohlenstoffkette der Carbonsäure kann in einer weitergehenden Ausführungsform zwischen 4 und 24, insbesondere 8 und 22, vorzugsweise 14 und 18, Kohlenstoffatome aufweisen.In a preferred embodiment, the carbon chain the carboxylic acid at least 4 carbon atoms, in particular at least 8 carbon atoms, preferably at least 12 carbon atoms. The carbon chain of the carboxylic acid can in a more extensive Embodiment between 4 and 24, in particular 8 and 22, preferably 14 and 18, have carbon atoms.

Des Weiteren handelt es sich bei der Carbonsäure vorzugsweise um eine bioverträgliche, insbesondere körperaffine, Carbonsäure.Of Further, the carboxylic acid is preferable a biocompatible, especially body-conscious, Carboxylic acid.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der Carbonsäure um eine Fettsäure. Die Carbonsäure kann eine niedere, mittlere und/oder höhere Fettsäure sein. Unter einer niederen Fettsäure soll im Sinne der Erfindung eine Fettsäure verstanden werden, welche eine Kohlenstoffkette mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen aufweist. Unter einer mittleren Fettsäure soll eine Fettsäure verstanden werden, welche eine Kohlenstoffkette zwischen 8 und 12 Kohlenstoffatome aufweist. Unter einer höheren Fettsäure soll eine Fettsäure verstanden werden, die eine Kohlenstoffkette mit mehr als 12 Kohlenstoffatome aufweist.In a particularly preferred embodiment is the carboxylic acid is a fatty acid. The Carboxylic acid may have a lower, middle and / or higher Be fatty acid. Under a low fatty acid should be understood in the context of the invention, a fatty acid, which has a carbon chain of 3 to 7 carbon atoms. Under a medium fatty acid is a fatty acid which are understood to be a carbon chain between 8 and 12 Having carbon atoms. Under a higher fatty acid is to be understood a fatty acid, which is a carbon chain having more than 12 carbon atoms.

Als Fettsäuren kommen grundsätzlich gesättigte Fettsäuren und/oder ungesättigte Fettsäuren in Betracht. Bevorzugt ist die Carbonsäure eine Fettsäure aus der Gruppe Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecylensäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Myristoleinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Linolsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Petroselinsäure, Alpha-Linolensäure, Gamma-Linolensäure, Calendulasäure, Punicinsäure, Alpha-Eleostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Icosensäure, Arachidonsäure, Timnodonsäure, Behensäure, Cetoleinsäure, Erucasäure, Clupanodonsäure, Cervonsäure und Mischungen davon. Besonders bevorzugt handelt es sich bei der Carbonsäure um eine Fettsäure aus der Gruppe Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Mischungen davon.When Fatty acids are basically saturated Fatty acids and / or unsaturated fatty acids into consideration. Preferably, the carboxylic acid is a fatty acid from the group butyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, Caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, Undecylenic acid, lauric acid, myristic acid, Myristoleic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, Linoleic acid, margarinic acid, stearic acid, Petroselinic Acid, Alpha Linolenic Acid, Gamma Linolenic Acid, Calendic acid, punicic acid, alpha-eleostearic acid, Arachic acid, gadoleic acid, icosenoic acid, Arachidonic acid, timnodonic acid, behenic acid, Cetoleic acid, erucic acid, clupanodonic acid, Cervonic acid and mixtures thereof. Particularly preferred is it is the carboxylic acid is a fatty acid from the group myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, Linoleic acid, linolenic acid and mixtures thereof.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform weist die Klebstoffzusammensetzung einen Carbonsäureanteil ≥ 0,1 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffzusammensetzung, auf.In a particularly preferred embodiment, the adhesive composition a carboxylic acid content ≥ 0.1 wt .-%, in particular between 0.1 and 2 wt .-%, preferably 0.1 and 1 wt .-%, based on the total weight of the adhesive composition, on.

Der erfindungsgemäß vorgesehene Weichmacher ist vorzugsweise inert gegenüber Cyanoacrylat-Monomeren. Auf diese Weise kann eine vorzeitige Polymerisation der Cyanoacrylat-Monomere und damit eine vorzeitige Aushärtung der erfindungsgemäßen Klebstoffzusammensetzung verhindert werden. Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem Weichmacher zudem um einen in Cyanoacrylat-Monomeren löslichen Weichmacher. Die Klebstoffzusammensetzung weist gemäß einer weiteren Ausführungsform einen Weichmacheranteil zwischen 5 und 50 Gew.-%, bevorzugt 5 und 30 Gew.-%, auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffzusammensetzung.The plasticizer provided according to the invention is preferably inert to cyanoacrylate monomers. In this way, premature polymerization of the cyanoacrylate monomers and thus premature curing of the adhesive composition according to the invention can be prevented. In addition, the plasticizer is particularly preferably a plasticizer soluble in cyanoacrylate monomers. The adhesive composition according to a further embodiment has a plasticizer content of between 5 and 50% by weight, preferably 5 and 30% by weight, based on the total weight of the adhesive material composition.

Bevorzugt ist der Weichmacher aus der Gruppe Glycerinester, Polyethylenglykol, Glykolester, Polyethylenglykolester, Milchsäureester, Valeriansäureester, Buttersäureester, Oxalsäureester, Äpfelsäureester, Weinsäureester, Glutarsäureester, Bernsteinsäureester, Maleinsäureester, Fumarsäureester, Malonsäureester, Acetessigsäureester, Laevulinsäureester, Glycerinacetatester, Propiolsäureester, Essigsäureester, Glykolsäureester, Sebacinsäureester, Phthalsäureester, Fettsäureester, Phosphatester, Celluloseester, Zuckeralkohole, Ethylenglykole, flüssige Polyethylenglykole, Propylen-1,2-Glykole, flüssige Polypropylen-1,2-Glykole, Propylen-1,3-Glykole, flüssige Polypropylen-1,3-Glykole, Polyethylenglykolether und Mischungen davon ausgewählt. In einer weitergehenden Ausführungsform ist der Weichmacher aus der Gruppe Glycerintriacetat, Glycerintripropionat, Triglycerinpentaacetat, Polyglycerinacetat, Glycerintriopropionat, Glycerintributyrat, Diethylenglykoldiacetat, 3-Hydroxyvaleriansäureethylester, Milchsäurebutylester, Milchsäureisobutylester, 3-Hydroxybuttersäureethylester, Oxalsäurediethylester, Mesoxalsäurediethylester, Äpfelsäuredimethylester, Äpfelsäurediisopropylester, Weinsäurediethylester, Weinsäuredipropylester, Weinsäurediisopropylester, Glutarsäuredimethylester, Bernsteinsäuredimethylester, Bernsteinsäurediethylester, Maleinsäurediethylester, Fumarsäurediethylester, Malonsäurediethylester, Glycerindiacetat, Glycerindipropionat, Glycerintriisobutyrat, Glycerindiisobutyrat, Glycidylbutyrat, Acetessigsäurebutylester, Levolinsäureethylester, 3-Hydroxyglutarsäuredimethylester, Glycerinacetatdipropionat, Glycerindiacetatbutyrat, Propiolsäurebutylester, Propylenglykoldiacetat, Propylenglykoldibutyrat, Diethylenglykoldibutyrat, Trimethylolethantriacetat, Trimethylolethantributyrat, Neopentylalkoholdibutyrat, Metoxyessigsäurepentylester, Dimethoxyessigsäurebutylester, Glykolsäurebutylester, Tricaproin, Trivalerin, Tricaprin, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Diallylphthalat, Butylbenzylphthalat, Isobutylmyristat, Ethylmyristat, Ethylstearat, Isopropylmyristat, Butylstearat, Methylsebacat, Ethylsebacat, Triethylphosphat, Tri(2-ethylhexyl)-phosphat, Tri(p-cresyl)-phosphat, Dibutylphosphat, Diphenyl-cresylphosphat, Butylbenzylphosphat, Ethylcellulose, Polyethylenglykoldimethylether, Propylen-1,2-Glykol, Propylen-1,3-Glykol, 2-Ethyl-2-Hydroxymethyl-1,3-Propandiol und Mischungen davon ausgewählt. Im Übrigen handelt es sich im Falle von Fettsäureestern bevorzugt um die Ester der in der vorliegenden Beschreibung genannten Fettsäuren.Prefers is the plasticizer from the group glycerol ester, polyethylene glycol, Glycol ester, polyethylene glycol ester, lactic acid ester, valeric acid ester, Butyric acid ester, oxalic acid ester, malic acid ester, tartaric acid ester, Glutaric acid esters, succinic esters, maleic esters, Fumaric acid esters, malonic esters, acetoacetic esters, Levulinic acid ester, glycerol acetate ester, propiolic acid ester, Acetic acid ester, glycolic acid ester, sebacic acid ester, Phthalic acid esters, fatty acid esters, phosphate esters, Cellulose esters, sugar alcohols, ethylene glycols, liquid Polyethylene glycols, propylene-1,2-glycols, liquid polypropylene-1,2-glycols, propylene-1,3-glycols, liquid polypropylene-1,3-glycols, polyethylene glycol ethers and mixtures thereof. In a more extensive Embodiment is the plasticizer from the group glycerol triacetate, glycerol tripropionate, Triglycerol pentaacetate, polyglycerol acetate, glycerol triopropionate, Glycerol tributyrate, diethylene glycol diacetate, 3-hydroxyvaleric acid ethyl ester, Lactic acid butyl ester, lactic acid isobutyl ester, Ethyl 3-hydroxybutyrate, diethyl oxalate, Diethyl malonate, dimethyl malate, diisopropyl malate, Diethyl tartrate, tartaric acid dipropyl ester, Diisopropyl tartrate, dimethyl glutarate, Dimethyl succinate, diethyl succinate, Diethyl maleate, diethyl fumarate, Diethyl malonate, glycerin diacetate, glycerol dipropionate, Glycerol triisobutyrate, glycerol diisobutyrate, glycidyl butyrate, butyl acetoacetate, Levolinsäureethylester, 3-Hydroxyglutarsäuredimethylester, Glycerol acetate dipropionate, glycerol diacetate butyrate, butyl propiolate, Propylene glycol diacetate, propylene glycol dibutyrate, diethylene glycol dibutyrate, Trimethylolethane triacetate, trimethylolethane tributyrate, neopentyl alcohol dibutyrate, Pentoxy methoxyacetate, butyl dimethoxyacetate, Glycolic acid butyl ester, tricaproin, trivalerin, tricaprin, Dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, diallyl phthalate, butyl benzyl phthalate, Isobutyl myristate, ethyl myristate, ethyl stearate, isopropyl myristate, Butyl stearate, methyl sebacate, ethyl sebacate, triethyl phosphate, tri (2-ethylhexyl) phosphate, Tri (p-cresyl) phosphate, dibutyl phosphate, diphenyl cresyl phosphate, Butyl benzyl phosphate, ethyl cellulose, polyethylene glycol dimethyl ether, Propylene-1,2-glycol, propylene-1,3-glycol, 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol and mixtures thereof. Otherwise it acts in the case of fatty acid esters it is preferably the esters the fatty acids mentioned in the present specification.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind Weichmacher, welche an sich bereits geringere Ausblühungen verursachen. Beispielhaft werden in diesem Zusammenhang Glycerintriacetat und/oder Glycerintrihexanoat genannt.According to the invention preferred are plasticizers, which in themselves already lower efflorescence cause. Exemplary in this context are glycerol triacetate and / or glycerol trihexanoate.

Die Klebstoffzusammensetzung weist in einer weiteren Ausführungsform bei einem Carbonsäureanteil zwischen 0,1 und 1 Gew.-% und bei einem Weichmacheranteil zwischen 5 und 35 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffzusammensetzung, und bei einer Temperatur von 25°C eine Viskosität zwischen 3 und 100 mPas, insbesondere 3 und 30 mPas, auf.The Adhesive composition has in a further embodiment at a carboxylic acid content between 0.1 and 1 wt .-% and at a plasticizer content between 5 and 35 wt .-%, each based on the total weight of the adhesive composition, and at a temperature from 25 ° C a viscosity between 3 and 100 mPas, especially 3 and 30 mPas, on.

Erfindungsgemäß können die Cyanoacrylat-Monomere aus der Gruppe Alkyl-Cyanoacrylat-Monomere, Alkoxyalkyl-Cyanoacrylat-Monomere, Alkylester-Cyanoacrylat-Monomere und Mischungen davon ausgewählt sein. Die Alkylgruppen der vorstehend aufgeführten Cyanoacrylat-Monomere können dabei eine Kohlenstoffkette mit 1 bis 20, insbesondere 2 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8, Kohlenstoffatomen aufweisen. Bevorzugt sind die Cyanoacrylat-Monomere aus der Gruppe n-Butyl-Cyanoacrylat-Monomere, Iso-Butyl-Cyanoacrylat-Monomere, Pentyl-Cyanoacrylat-Monomere, Hexyl-Cyanoacrylat-Monomere, Octyl-Cyanoacrylat-Monomere, Allyl-Cyanoacrylat-Monomere, Methallyl-Cyanoacrylat-Monomere, Crotyl-Cyanoacrylat-Monomere, Propargyl-Cyanoacrylat-Monomere, Methoxyethyl-Cyanoacrylat-Monomere, Ethoxyethyl-Cyanoacrylat-Monomere, Methoxypropyl-Cyanoacrylat-Monomere, Methoxybutyl-Cyanoacrylat-Monomere, Butyllactoyl-Cyanoacrylat-Monomere und Mischungen davon ausgewählt. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den Cyanoacrylat-Monomeren um n-Butyl-Cyanoacrylat-Monomere, Octyl-Cyanoacrylat-Monomere, Ethoxyethyl-Cyanoacrylat-Monomere, Methoxypropyl-Cyanoacrylat-Monomere, Methoxybutylcyanoacrylat-Monomere, Butyllactoyl-Cyanoacrylat-Monomere und/oder Mischungen davon. n-Butyl-Cyanoacrylat-Monomere sind vor allem wegen ihrer hohen Haftkraft bevorzugt. Beispielsweise ist eine entsprechende Klebstoffzusammensetzung unter der Bezeichnung Histoacryl® kommerziell erhältlich. Ethoxyethyl-Cyanoacrylat-Monomere und/oder Methoxybutyl-Cyanoacrylat-Monomere sind zum einen wegen ihrer grundsätzlich ge ringeren Neigung zur Ausbildung von Ausblühungen während des Aushärtevorganges bevorzugt. Zum anderen sind sie auch wegen ihrer besonders schnellen Resorbierbarkeit von Vorteil.In the present invention, the cyanoacrylate monomers may be selected from the group consisting of alkyl cyanoacrylate monomers, alkoxyalkyl cyanoacrylate monomers, alkyl ester cyanoacrylate monomers, and mixtures thereof. The alkyl groups of the cyanoacrylate monomers listed above may have a carbon chain having 1 to 20, in particular 2 to 10, preferably 4 to 8, carbon atoms. The cyanoacrylate monomers from the group of n-butyl cyanoacrylate monomers, iso-butyl cyanoacrylate monomers, pentyl cyanoacrylate monomers, hexyl cyanoacrylate monomers, octyl cyanoacrylate monomers, allyl cyanoacrylate monomers, methallyl are preferred Cyanoacrylate monomers, crotyl cyanoacrylate monomers, propargyl cyanoacrylate monomers, methoxyethyl cyanoacrylate monomers, ethoxyethyl cyanoacrylate monomers, methoxypropyl cyanoacrylate monomers, methoxybutyl cyanoacrylate monomers, butyl lactoyl cyanoacrylate monomers, and mixtures thereof , The cyanoacrylate monomers are particularly preferably n-butyl cyanoacrylate monomers, octyl cyanoacrylate monomers, ethoxyethyl cyanoacrylate monomers, methoxypropyl cyanoacrylate monomers, methoxybutyl cyanoacrylate monomers, butyl lactoyl cyanoacrylate monomers and / or mixtures from that. N-butyl cyanoacrylate monomers are preferred because of their high adhesive power. For example, a corresponding adhesive composition is commercially available under the name Histoacryl ® . Ethoxyethyl cyanoacrylate monomers and / or methoxybutyl cyanoacrylate monomers are preferred on the one hand because of their generally ge ringeren tendency to form efflorescence during the curing process. On the other hand, they are also advantageous because of their particularly rapid absorbability.

In einer weiteren Ausführungsform weist die Klebstoffzusammensetzung eine Topf- bzw. Gelzeit (Aushärtezeit) t n < 90 s, vorzugsweise < 60 s, auf. Als Topf- bzw. Gelzeit wird die Zeit definiert, ab welcher die viskoelastischen Eigenschaften die fließfähigen Eigenschaften einer zwei- oder mehrkomponentigen Mischung übersteigen. Durch die kurze Topf- bzw. Gelzeit kommt es mit besonderem Vorteil zu einer raschen Aushärtung der erfindungsgemäßen Klebstoffzusammensetzung nach Applikation auf ein zu versorgendes Gewebeareal. Dadurch können sich die klebenden bzw. verklebenden Eigenschaften der Klebstoffzusammensetzung in relativ kurzer Zeit entfalten, ohne dass die Klebstoffzusammensetzung aus dem zu versorgenden Gewebeareal weggespült wird.In a further embodiment, the adhesive composition has a pot or gel time (curing time) tn <90 s, preferably <60 s. The pot or gel time is defined as the time from which the viscoelastic properties exceed the flowable properties of a two- or multi-component mixture. Due to the short pot or gel time, it comes with particular advantage to a quick Curing of the adhesive composition according to the invention after application to a tissue area to be treated. As a result, the adhesive or adhesive properties of the adhesive composition can unfold in a relatively short time without the adhesive composition being washed away from the tissue area to be treated.

In einer weiteren Ausführungsform ist die Klebstoffzusammensetzung bei Zusatz eines Aktivators bzw. Initiators, vorzugsweise Nukleophils, zu einer flexiblen, insbesondere biegefesten, Klebstoffverbindung, in der Regel in Form eines Klebstofffilms oder -überzugs, aushärtbar.In Another embodiment is the adhesive composition with addition of an activator or initiator, preferably nucleophile, to a flexible, in particular bending-resistant, adhesive connection, usually in the form of an adhesive film or coating, curable.

Erfindungsgemäß kann es weiterhin vorgesehen sein, dass die Klebstoffzusammensetzung Additive, insbesondere aus der Gruppe Stabilisatoren, Radikalfänger, Formaldehydfänger, antimikrobielle Wirkstoffe, desinfizierende Wirkstoffe, wundheilungsfördernde Wirkstoffe, blutgerinnungsfördernde Wirkstoffe, schmerzstillende Wirkstoffe, geruchsbekämpfende Wirkstoffe und Kombinationen davon, enthält. Als Stabilisatoren kommen insbesondere Säuren und/oder Säureanhydride, beispielsweise Schwefeldioxid, Schwefelsäure, Essigsäure, Phosphorsäure, Borsäurederivate und/oder Sulfonsäuren, in Betracht. Beispiele für geeignete Radikalfänger sind aus der Gruppe Hydrochinon, t-Butyl-Hydroxyanisol, 3,5-Di-tert.-Butyl-4-Hydroxytoluol und Kombinationen da von ausgewählt. Als blutgerinnungsfördernde Wirkstoffe kommen beispielsweise Calciumsalze in Betracht. Beispiele für geeignete Formaldehydfänger sind Sulfid, Bisulfid, Ammoniumsulfid und/oder Harnstoffsalze. Als wundheilungsfördernde Wirkstoffe können beispielsweise Hyaluronsäure und/oder Zinkverbindungen, insbesondere Zinksalze, beispielsweise Zinkoxid und/oder Zinkhyaluronat, verwendet werden.According to the invention it should furthermore be provided that the adhesive composition Additives, in particular from the group of stabilizers, radical scavengers, Formaldehyde scavenger, antimicrobial agents, disinfecting Active ingredients, wound healing promoting agents, blood coagulation promoting Active ingredients, painkillers, odor control Active ingredients and combinations thereof. As stabilizers come in particular acids and / or acid anhydrides, for example Sulfur dioxide, sulfuric acid, acetic acid, phosphoric acid, Boric acid derivatives and / or sulfonic acids, into consideration. Examples of suitable radical scavengers are made the group hydroquinone, t-butyl-hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene and combinations of those selected. As blood coagulation Active ingredients are, for example, calcium salts. Examples suitable formaldehyde scavengers are sulfide, bisulfide, Ammonium sulfide and / or urea salts. As a wound healing For example, drugs can be hyaluronic acid and / or zinc compounds, in particular zinc salts, for example Zinc oxide and / or zinc hyaluronate.

Wie bereits erwähnt, eignet sich die erfindungsgemäße Klebstoffzusammensetzung bevorzugt zur Verklebung von biologischen, insbesondere menschlichen und/oder tierischen, Geweben. Vorzugsweise handelt es sich bei der Klebstoffzusammensetzung daher um eine chirurgische Klebstoffzusammensetzung, insbesondere zur Verklebung von menschlichen und/oder tierischen Hart- und/oder Weichgeweben. Als zu verklebende Gewebe kommen insbesondere Knochen, Muskeln, Faszien, Fett, Haut, Organe, Nerven, Blutgefäße, Bindegewebe, Sehnen oder Bänder in Betracht. Erfindungsgemäß eignet sich die Klebstoffzusammensetzung insbesondere zur Verwendung als flüssiges Hämostyptikum, vorzugsweise zur Versorgung von parenchymatösen Blutungen. In einer weitergehenden Ausführungsform eignet sich die Klebstoffzusammensetzung zum Verschluss von Flüssigkeits- und/oder Luftleckagen im menschlichen und/oder tierischen Körper, insbesondere zum Verschluss von Lungenleckagen, Blasenleckagen, Harnleiterleckagen, Herzbeutelleckagen und/oder cereprospinalen Flüssigkeitsleckagen. Ein weiteres Anwendungsgebiet betrifft den Verschluss von Anastomosen, insbesondere Darm- oder Gefäßanastomosen. Allgemein lassen sich mit der Klebstoffzusammensetzung oberflächliche Wunden, insbesondere Schürfwunden, und/oder innere Wunden, beispielsweise Organblutungen, verschließen. Besonders bevorzugt wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur keimdichten Versiegelung von Hautwunden und Inzisionen verwendet. Ein weiteres Anwendungsgebiet der Klebstoffzusammensetzung betrifft schließlich seine Verwendung als Fixierungsmittel für Implantate. Bei den zu fixierenden Implantaten kann es sich dabei um Herniennetze, Harninkontinenznetze, Prolapsnetze, Dura Mater-Ersatzmaterialien und/oder Wundverbände handeln.As already mentioned, the invention is suitable Adhesive composition preferred for bonding biological, in particular human and / or animal tissues. Preferably Therefore, the adhesive composition is a surgical Adhesive composition, in particular for the bonding of human and / or animal hard and / or soft tissues. As to be glued Tissues especially come from bones, muscles, fascia, fat, skin, Organs, nerves, blood vessels, connective tissue, tendons or bands. According to the invention the adhesive composition is especially suitable for use as liquid hemostatic, preferably for supply of parenchymatous bleeding. In a more extensive Embodiment, the adhesive composition is suitable for Closure of fluid and / or air leaks in the human and / or animal body, in particular for closure of lung leaks, bladder leakage, ureteral leaks, cardiac baggage leaks and / or cereprospinal fluid leakage. Another application relates to the closure of anastomoses, especially intestinal or Vascular anastomoses. Generally can be with the Adhesive composition superficial wounds, in particular Abrasions, and / or internal wounds, such as organ bleeding, close. Particularly preferred is the inventive Composition for the germ-proof sealing of skin wounds and Incisions used. Another application of the adhesive composition finally relates to its use as a fixative for implants. For the implants to be fixed these are herniated meshes, urinary incontinence nets, prolapse nets, Dura Mater replacement materials and / or wound dressings act.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine medizinische Klebstoffzusammensetzung, welches sich vor allem zur Verklebung von Hartgewebe, vorzugsweise Knochengewebe, eignet. Diese Klebstoffzusammensetzung umfasst erfindungsgemäß Cyanoacrylat-Monomere und eine Carbonsäure mit einer Kohlenstoffkette, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweist. Erfindungsgemäß ist es bei dieser Zusammensetzung vorteilhaft, wenn sie frei von Weichmacherzusätzen ist. Auf diese Weise wird nach Aushärtung der Klebstoffzusammensetzung eine relativ harte Klebstoffverbindung erhalten, welche sich bevorzugt zur Verklebung von Knochengeweben verwenden lässt.One Another aspect of the present invention relates to a medical Adhesive composition, which is mainly for bonding of hard tissue, preferably bone tissue. This adhesive composition includes according to the invention cyanoacrylate monomers and a carboxylic acid with a carbon chain, the more as two carbon atoms. According to the invention it is advantageous in this composition if it is free of plasticizer additives is. In this way, after curing of the adhesive composition obtained a relatively hard adhesive compound, which is preferred for bonding bone tissues.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine medizinische Klebstoffverbindung, vorzugsweise in Form eines Klebstofffilmes bzw. -überzuges, welche durch Aushärtung der erfindungsgemäßen Klebstoffzusammensetzung hergestellt bzw. herstellbar ist. Die Aushärtung der Klebstoffzusammensetzung beruht dabei auf einer Polymerisation, in der Regel anionischen Polymerisation, der in der Klebstoffzusammensetzung enthaltenen Cyanoacrylat-Monomere. Diese kann durch Zusatz eines geeigneten Aktivators bzw. Initiators, vorzugsweise eines Nukleophils, eingeleitet werden. In der Regel fungieren die Aminogruppen der Gewebsproteine und/oder das in Körperflüssigkeiten, beispielsweise Blut, enthaltene Wasser als Initiatoren für eine anionische Polymerisation. Erfindungsgemäß kann es jedoch auch vorgesehen sein, dass die Klebstoffzusammensetzung kurz vor ihrer Applikation bzw. Auftragung auf ein zu versorgendes Gewebeareal gezielt mit geeigneten Initiatoren versetzt wird, um die Aushärtung auf dem Gewebeareal zu beschleunigen. Durch die Polymerisation der in der Klebstoffzusammensetzung enthaltenen Cyanoacrylat-Monomere entsteht Polycyanoacrylat. In der Regel liegt das Polycyanoacrylat dabei als dreidimensionales und insbesondere kompaktes Netzwerk vor. Eine erfindungsgemäße Klebstoffverbindung weist mit besonderem Vorteil keine Ausblühungen auf. Liegt die Klebstoffverbindung als Klebstofffilm vor, so ist dieser vorzugsweise gleichmäßig ausgebildet, ohne die Ausbildung von scharfkantig hervorstehenden Rändern (Grat) oder kugeligen Gebilden an den Rändern bzw. auf der Oberfläche des Klebstofffilmes. In einer weiteren Ausführungsform weist die Klebstoffverbindung eine lineare Zugfestigkeit zwischen 0,5 und 25 N/mm2, insbesondere 2 und 10 N/mm2, auf.The present invention also relates to a medical adhesive compound, preferably in the form of an adhesive film or coating, which is produced or preparable by curing the adhesive composition according to the invention. The curing of the adhesive composition is based on a polymerization, usually anionic polymerization, of the cyanoacrylate monomers contained in the adhesive composition. This can be initiated by adding a suitable activator or initiator, preferably a nucleophile. As a rule, the amino groups of the tissue proteins and / or the water contained in body fluids, for example blood, function as initiators for anionic polymerization. According to the invention, however, it can also be provided that the adhesive composition is mixed with suitable initiators shortly before it is applied or applied to a tissue area to be treated, in order to accelerate the hardening on the tissue area. Polymerization of the cyanoacrylate monomers contained in the adhesive composition produces polycyanoacrylate. As a rule, the polycyanoacrylate is present as a three-dimensional and, in particular, compact network. An inventor The adhesive compound according to the invention has no particular efflorescence. If the adhesive compound is present as an adhesive film, then this is preferably uniformly formed, without the formation of sharp edges (ridge) or spherical structures at the edges or on the surface of the adhesive film. In a further embodiment, the adhesive compound has a linear tensile strength of between 0.5 and 25 N / mm 2 , in particular 2 and 10 N / mm 2 .

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen Behälter oder Container, der eine Klebstoffzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält. Bei dem Behälter bzw. Container kann es sich beispielsweise um eine Glas- oder Kunststoffampulle handeln. Bevorzugt handelt es sich bei dem Behälter bzw. Container um eine Austragsvorrichtung, welche vorzugsweise eine Austragsspitze mit einer Austragsöffnung aufweist. Der Austrag der Klebstoffzusammensetzung kann durch Injektion oder Versprühen oder Zerstäuben bzw. Sprayen erfolgen. Eine Versprühen der Klebstoffzusammensetzung hat den Vorteil, dass hierdurch die bei der Aushärtung der Klebstoffzusammensetzung auftretende Exothermie verringert werden kann, welche ansonsten möglicherweise zu Gewebeschädigungen führt. Das Sprühen kann durch Druckluft, ein geeignetes Gas, beispielsweise Stickstoff oder Kohlendioxid, ein Pumpsprühsystem oder durch Druckbeaufschlagung eines Spritzenstempels bzw. Kolbens erfolgen. Weitere bevorzugte Ausgestaltungen für den Behälter bzw. Container sind Einzelspritzen, Einzelkartuschen und/oder Einzelpatronen. Jeweils zwei der vorstehend genannten Ausgestaltungen für einen erfindungsgemäßen Behälter können beispielsweise über eine Halterung bzw. einen Konnektor eines Zwillingsausgabegerätes miteinander verbunden werden. Dabei kann die eine Ausgestaltung die erfindungsgemäße Klebstoffzusammensetzung und die andere Ausgestaltung eine weitere Komponente enthalten. Dadurch kann die Klebstoffzusammensetzung mit der weiteren Komponente ver mischt werden, ehe sie mit zu versorgenden Gewebearealen in Berührung kommt. Des Weiteren kann der erfindungsgemäße Behälter bzw. Container auch als Dosiervorrichtung ausgebildet sein, welche vorzugsweise Arretiereinheiten als Äquivalente für Dosiseinheiten aufweist.One Another aspect of the present invention relates to a container or container containing an adhesive composition according to the present invention. At the container or container may be, for example, a glass or plastic ampoule act. Preferably, the container or Container around a discharge device, which preferably a Discharge tip having a discharge opening. Of the Discharge of the adhesive composition may be by injection or spraying or atomizing or spraying. A spraying The adhesive composition has the advantage that thereby the occurring in the curing of the adhesive composition Exothermicity can be reduced, which might otherwise leads to tissue damage. The spraying can by compressed air, a suitable gas, such as nitrogen or carbon dioxide, a pump spray system or by pressurization a syringe plunger or piston. Further preferred Embodiments for the container or container are single syringes, single cartridges and / or single cartridges. Each two of the aforementioned embodiments for a inventive container can for example, via a holder or a connector a twin dispenser connected to each other. In this case, the one embodiment, the inventive Adhesive composition and the other embodiment another Component included. This allows the adhesive composition be mixed with the other component before being supplied with Tissue areas comes into contact. Furthermore, the inventive Container or container also designed as a metering device which are preferably locking units as equivalents for dosage units.

Schließlich betrifft die Erfindung auch die Verwendung von Cyanoacrylat-Monomeren, eines Weichmachers und einer Carbonsäure mit einer Kohlenstoffkette, die mehr als 2 Kohlenstoffatome aufweist, zur Herstellung einer medizinischen Klebstoffzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung. Bezüglich weiterer Einzelheiten und Merkmale hierzu wird daher vollständig auf die bisherige sowie die noch folgende Beschreibung Bezug genommen.After all the invention also relates to the use of cyanoacrylate monomers, a plasticizer and a carboxylic acid having a carbon chain, having more than 2 carbon atoms, for the production of a medical adhesive composition according to the present invention. For more details and features will therefore be completely on the previous and the description which follows.

Weitere Merkmale der Erfindung ergeben sich durch die nachfolgende Beschreibung von bevorzugten Ausführungsformen in Form von Beispielen in Verbindung mit den Unteransprüchen. Hierbei können einzelne Merkmale der Erfindung alleine oder in Kombination miteinander verwirklicht sein. Die beschriebenen Ausführungsformen dienen dabei lediglich zur Erläuterung und zum besseren Verständnis der Erfindung und sind in keiner Weise einschränkend zu verstehen.Further Features of the invention will become apparent from the following description of preferred embodiments in the form of examples in conjunction with the subclaims. Here you can individual features of the invention alone or in combination with each other be realized. The described embodiments serve only for explanation and for the better Understand the invention and are in no way limiting to understand.

Beispiel 1: Untersuchung des Einflusses eines Carbonsäurezusatzes auf die Entstehung von AusblühungenExample 1: Investigation of the influence a carboxylic acid additive on the development of efflorescence

Zu einer Klebstoffzusammensetzung, welche einen Anteil an n-Butyl-Cyanoacrylat von 77,5 Gew.-% und einen Anteil an Glycerintriacetat (Triacin) von 22,5 Gew.-% enthielt (jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffzusammensetzung), wurden in verschiedenen Ansätzen die in unten stehender Tabelle 1 aufgeführten Fettsäuren in solchen Mengen hinzugegeben, dass die hieraus resultierenden Klebstoffzusammensetzungen einen Anteil der jeweiligen Fettsäuren aufwiesen, wie ebenfalls in der Tabelle 1 dargestellt. Danach wurden die Klebstoffzusammensetzungen mit einem mit 0,1 Gew.-%iger Histidin-Lösung als Initiatorlösung durchtränkten OP-Tuch in Kontakt gebracht, um die Aushärtung der Klebstoffzusammensetzungen zu initiieren. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse im Hinblick auf die mögliche Entstehung von Ausblühungen ist in der Tabelle 1 dargestellt. Anteil (Gew.-%) 0,05% 0,1% 0,5% 1,0% Myristinsäure starke Ausblühungen wenig Ausblühungen keine Ausblühungen keine Ausblühungen Palmitinsäure starke Ausblühungen wenig Ausblühungen keine Ausblühungen keine Ausblühungen Stearinsäure starke Ausblühungen wenig Ausblühungen wenig Ausblühungen keine Ausblühungen Ölsäure starke Ausblühungen wenig Ausblühungen wenig Ausblühungen keine Ausblühungen Tabelle 1 To an adhesive composition containing 77.5% by weight of n-butyl cyanoacrylate and 22.5% by weight of glycerol triacetate (triacin) (each based on the total weight of the adhesive composition) was added various approaches, the fatty acids listed in Table 1 below were added in such amounts that the resulting adhesive compositions had a proportion of the respective fatty acids, as also shown in Table 1. Thereafter, the adhesive compositions were contacted with a surgical drape soaked in 0.1 wt.% Histidine solution as the initiator solution to initiate cure of the adhesive compositions. The results obtained with regard to the possible formation of efflorescence are shown in Table 1. Proportion (% by weight) 0.05% 0.1% 0.5% 1.0% myristic strong efflorescence little efflorescence no efflorescence no efflorescence palmitic strong efflorescence little efflorescence no efflorescence no efflorescence stearic acid strong efflorescence little efflorescence little efflorescence no efflorescence oleic acid strong efflorescence little efflorescence little efflorescence no efflorescence Table 1

Die in Tabelle 1 dargestellten Ergebnisse zeigen, dass ausgehärtete Klebstoffzusammensetzungen, welche einen Carbonsäureanteil > 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Klebstoffzusammensetzung, aufwiesen, zu keinen bzw. keinen nennenswerten Ausblühungen führten.The Results shown in Table 1 show that cured Adhesive compositions containing a carboxylic acid content> 0.1 wt .-%, based on the total weight of the respective adhesive composition, led to no or no significant efflorescence.

Beispiel 2: Untersuchung der Biegefestigkeit von erfindungsgemäßen KlebstoffzusammensetzungenExample 2: Investigation of the bending strength of adhesive compositions according to the invention

Klebstoffzusammensetzungen auf der Basis von n-Butyl-Cyanoacrylat mit Weichmacheranteilen, wie sie in unten stehender Tabelle 2 wiedergegeben sind, sowie einem Myristinsäureanteil von 0,03 Gew.-% wurden jeweils auf ein OP-Tuch, welches zuvor mit einer 0,1 Gew.-%igen Histidinlösung als Initiatorlösung getränkt wurde, aufgetragen. Man ließ die Klebstoffzusammensetzungen danach für 24 Stunden aushärten. Im Anschluss daran wurden die ausgehärteten Proben auf ihre Biegefestigkeit hin überprüft. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Anteil (Gew.-%) 10% 20% 30% 40% Glycerintriacetat bricht bricht nicht bricht nicht bricht nicht Glycerintributyrat bricht bricht bricht nicht bricht nicht Glycerintrihexanoat bricht bricht bricht nicht bricht nicht Tributylacetylcitrat bricht bricht nicht bricht nicht bricht nicht Ethylstearat bricht bricht bricht bricht nicht Diethylsebacat bricht bricht bricht bricht Tabelle 2 Adhesive compositions based on n-butyl cyanoacrylate with plasticizer components, as shown in Table 2 below, and a myristic acid content of 0.03% by weight were each applied to a surgical drape, which had previously been treated with a 0.1% strength by wt .-% Histidinlösung was soaked as initiator solution, applied. Thereafter, the adhesive compositions were allowed to cure for 24 hours. Subsequently, the cured samples were checked for bending strength. The results obtained are shown in Table 2. Proportion (% by weight) 10% 20% 30% 40% glycerol triacetate breaks does not break does not break does not break glycerine breaks breaks does not break does not break Glycerintrihexanoat breaks breaks does not break does not break tributyl breaks does not break does not break does not break ethyl stearate breaks breaks breaks does not break diethyl breaks breaks breaks breaks Table 2

Beispiel 3: Untersuchung der Haftkraft von erfindungsgemäßen KlebstoffzusammensetzungenExample 3: Investigation of the adhesion of adhesive compositions according to the invention

Zwei Schweinehautstücke von 2 × 7 cm wurden mit der Schmalseite aneinandergelegt. Danach wurden in getrennten Versuchen jeweils 20 μl von Klebstoffzusammensetzungen, wie sie in unten stehender Tabelle 3 aufgeführt sind, auf einer Nahtstelle verteilt. Nach einer Aushärtezeit von 15 Minuten wurde mit einer Zugprüfmaschine die Reißfestigkeit der Prüfkörper bestimmt. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt. Zusätze zu n-Butyl-Cyanoacrylat max. Reißkraft der Klebung Glycerintriacetat 10%, Myristinsäure 0,15% 20 N Glycerintriacetat 20%, Myristinsäure 0,15% 20 N Glycerintriacetat 30%, Myristinsäure 0,15% 10 N Tabelle 3 Two pieces of pig skin of 2 × 7 cm were put together with the narrow side. Thereafter, in separate experiments, 20 μl each of adhesive compositions, as listed in Table 3 below, were distributed at one interface. After a curing time of 15 minutes, the tensile strength of the test specimens was determined using a tensile tester. The results obtained are shown in Table 3. Additions to n-butyl cyanoacrylate Max. Tensile strength of the bond Glycerol triacetate 10%, myristic acid 0.15% 20 N Glycerol triacetate 20%, myristic acid 0.15% 20 N Glycerol triacetate 30%, myristic acid 0.15% 10 N Table 3

In einem Tierversuch wurden an Ratten an jeder Flanke eine Inzision von ca. 2 cm durchgeführt. Die resultierenden Wunden wurden jeweils mit Klebstoffzusammensetzungen, wie sie in unten stehender Tabelle 4 aufgeführt sind, verschlossen. Die Sicherheit der Klebung wurde mittels eines Skin Test Systems der Firma SRLI Technologies überprüft. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 dargestellt. Mischung Bruch bei max. Unterdruck NBCA + Glycerintriacetat 20% 152 mbar NBCA + Glycerintriacetat 20%, 308 mbar Myristinsäure 0,15% Tabelle 4

  • NCBA = n-Butyl-Cyanoacrylat-Monomere
In an animal study, an incision of about 2 cm was made on each flank of rats. The resulting wounds were each treated with adhesive compositions as shown in the table below 4 are listed, closed. The safety of the bond was checked by means of a skin test system from SRLI Technologies. The results obtained are shown in Table 4. mixture Break at max. vacuum NBCA + glycerol triacetate 20% 152 mbar NBCA + glycerol triacetate 20%, 308 mbar Myristic acid 0.15% Table 4
  • NCBA = n-butyl cyanoacrylate monomers

Aus Tabelle 4 geht hervor, dass der Zusatz von Myristinsäure im Vergleich zu einer herkömmlichen Klebstoffzusammensetzung zu einer Verdopplung der Belastbarkeit der Klebung führt. Dieses Ergebnis zeigt daher, dass erfindungsgemäße Klebstoffzusammensetzungen eine gegenüber herkömmlichen Klebstoffzusammensetzungen deutlich erhöhte Wundverschlusssicherheit gewährleisten können.Out Table 4 shows that the addition of myristic acid in comparison to a conventional adhesive composition leads to a doubling of the load capacity of the bond. This result therefore shows that inventive Adhesive compositions one over conventional Adhesive compositions significantly increased wound closure safety can guarantee.

Beispiel 4: LagerstabilitätExample 4: Storage stability

Eine Klebstoffzusammensetzung mit den Anteilen n-Butyl-Cyanoacrylat 77,5 Gew.-%, Glycerintriacetat (Triacetin) 22,3 Gew.-% und Myristinsäure 0,15 Gew.-% wurde zu je 0,6 ml in Kunststoffampullen abgefüllt. Die Ampullen wurden anschließend jeweils in einen Alubeutel verpackt und für 28 Tage bei 60°C gelagert. Alle Proben waren danach noch flüssig. Eine vorzeitige Aushärtung der Klebstoffzusammensetzungen fand somit nicht statt.A Adhesive composition with the proportions n-butyl cyanoacrylate 77.5 Wt .-%, glycerol triacetate (triacetin) 22.3 wt .-% and myristic 0.15 wt .-% was filled to 0.6 ml in plastic ampoules. The Ampoules were then each in an aluminum bag packed and stored at 60 ° C for 28 days. All samples were still liquid afterwards. A premature curing the adhesive compositions thus did not take place.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • - US 2003/0162857 A1 [0005] US 2003/0162857 A1 [0005]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

  • - P. R. Samuel et al., Journal of Laryngology & Otology; (1997); 111: 536–540 [0004] - PR Samuel et al., Journal of Laryngology &Otology;(1997); 111: 536-540 [0004]

Claims (24)

Medizinische Klebstoffzusammensetzung, vorzugsweise zur Verklebung von biologischen, insbesondere menschlichen und/oder tierischen, Geweben, umfassend Cyanoacrylat-Monomere, einen Weichmacher und eine Carbonsäure mit einer Kohlenstoffkette, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweist.Medical adhesive composition, preferably for the bonding of biological, in particular human and / or animal, tissues, comprising cyanoacrylate monomers, a plasticizer and a carboxylic acid with a carbon chain that is more than has two carbon atoms. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kohlenstoffkette der Carbonsäure zumindest 4 Kohlenstoffatome, insbesondere zumindest 8 Kohlenstoffatome, vorzugsweise mehr als 12 Kohlenstoffatome, aufweist.A medical adhesive composition according to claim 1, characterized in that the carbon chain of the carboxylic acid at least 4 carbon atoms, in particular at least 8 carbon atoms, preferably more than 12 carbon atoms. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Kohlenstoffkette der Carbonsäure zwischen 4 und 24, insbesondere 8 und 22, vorzugsweise 14 und 18, Kohlenstoffatome aufweist.A medical adhesive composition according to claim 1 or 2, characterized in that the carbon chain of Carboxylic acid between 4 and 24, in particular 8 and 22, preferably 14 and 18, carbon atoms. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Carbonsäure um eine Fettsäure handelt.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that it is the carboxylic acid is a fatty acid is. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Carbonsäure um eine Fettsäure aus der Gruppe Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Mischungen davon handelt.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that it is the carboxylic acid is a fatty acid from the group myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, Linoleic acid, linolenic acid and mixtures thereof is. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Kleb stoffzusammensetzung einen Carbonsäureanteil ≥ 0,1 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 2 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffzusammensetzung, aufweist.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the adhesive composition has a carboxylic acid content ≥ 0.1 Wt .-%, in particular between 0.1 and 2 wt .-%, preferably between 0.1 and 1 wt .-%, based on the total weight of the adhesive composition, having. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Weichmacheranteil zwischen 5 und 50 Gew.-%, bevorzugt 5 und 30 Gew.-%, aufweist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffzusammensetzung.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that they have a plasticizer content between 5 and 50 wt .-%, preferably 5 and 30 wt .-%, based on the total weight of the adhesive composition. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Weichmacher aus der Gruppe Glycerinester, Polyethylenglykol, Glykolester, Polyethylenglykolester, Milchsäureester, Valeriansäureester, Buttersäureester, Oxalsäureester, Äpfelsäureester, Weinsäureester, Glutarsäureester, Bernsteinsäureester, Maleinsäureester, Fumarsäureester, Malonsäureester, Acetessigsäureester, Laevulinsäureester, Glycerinacetatester, Propiolsäureester, Essigsäureester, Glykolsäureester, Sepacinsäureester, Phthalatsäureester, Fettsäureester, Phosphatester, Celluloseester, Zuckeralkohole, Ethylenglykole, flüssige Polyethylenglykole, Propylen-1,2-Glykole, flüssige Polyprophylen-1,2-Glykole, Propylen-1,3-Glykole, flüssige Polypropylen-1,3-Glykole, Polyethylenglykolether und Mischungen davon ausgewählt.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the plasticizer from the group glycerol ester, polyethylene glycol, Glycol ester, polyethylene glycol ester, lactic acid ester, valeric acid ester, Butyric acid ester, oxalic acid ester, malic acid ester, Tartaric acid esters, glutarate esters, succinic esters, Maleic acid esters, fumaric acid esters, malonic esters, acetoacetic esters, Levulinic acid ester, glycerol acetate ester, propiolic acid ester, Acetic acid ester, glycolic acid ester, sepacic acid ester, Phthalate esters, fatty acid esters, phosphate esters, Cellulose esters, sugar alcohols, ethylene glycols, liquid Polyethylene glycols, propylene-1,2-glycols, liquid polypropenylene-1,2-glycols, Propylene-1,3-glycols, liquid polypropylene-1,3-glycols, Polyethylene glycol ethers and mixtures thereof selected. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Klebstoffzusammensetzung bei einem Carbonsäureanteil zwischen 0,1 und 1 Gew.-% und bei einem Weichmacheranteil zwischen 5 und 35 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffzusammensetzung, und bei einer Temperatur von 25°C eine Viskosität zwischen 3 und 100 mPas, insbesondere 3 und 30 mPas, aufweist.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the adhesive composition at a carboxylic acid moiety between 0.1 and 1 wt .-% and at a plasticizer content between 5 and 35 wt .-%, each based on the total weight of the adhesive composition, and at a temperature of 25 ° C, a viscosity between 3 and 100 mPas, in particular 3 and 30 mPas. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyanoacrylat-Monomere aus der Gruppe Alkyl-Cyanoacrylat-Monomere, Alkoxyalkyl-Cyanoacrylat-Monomere, Alkylester-Cyanoacrylat-Monomere und Mischungen davon ausgewählt sind.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the cyanoacrylate monomers from the group of alkyl cyanoacrylate monomers, Alkoxyalkyl cyanoacrylate monomers, alkyl ester cyanoacrylate monomers and mixtures thereof are selected. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Cyanoacrylat-Monomeren um n-Butyl-Cyanoacrylat-Monomere, n-Octyl-Cyanoacrylat-Monomere, Ethoxyethyl-Cyanoacry-lat-Monomere, Methoxypropyl-Cyanoacrylat-Monomere, Methoxybutyl-Cyanoacrylat-Monomere, Butyllactoyl-Cyanoacrylat-Monomere und/oder Mischungen davon handelt.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the cyanoacrylate monomers are n-butyl cyanoacrylate monomers, n-octyl cyanoacrylate monomers, ethoxyethyl cyanoacrylate monomers, Methoxypropyl cyanoacrylate monomers, methoxybutyl cyanoacrylate monomers, Butyl lactoyl cyanoacrylate monomers and / or mixtures thereof. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Klebstoffzusammensetzung als Lösung vorliegt.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the adhesive composition is in solution. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Klebstoffzusammensetzung eine Topf- bzw. Gelzeit t < 60 Sekunden aufweist.Medical adhesive composition according to one of the preceding claims, characterized ge indicates that the adhesive composition has a pot or gel time t <60 seconds. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung bei Zusatz eines Aktivators bzw. Initiators, vorzugsweise Nukleophils, zu einer flexiblen, insbesondere biegefesten, Klebstoffverbindung aushärtbar ist.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the composition with the addition of an activator or initiator, preferably nucleophile, to a flexible, in particular bend-resistant, Adhesive compound is curable. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Klebstoffzusammensetzung um eine chirurgische Klebstoffzusammensetzung, insbesondere zur Verklebung von menschlichen und/oder tierischen Hart- und/oder Weichgeweben, handelt.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims, characterized in that the adhesive composition is a surgical adhesive composition, in particular for the bonding of human and / or animal Hard and / or soft tissues, acts. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Verwendung als flüssiges Hämostyptikum, insbesondere zur Versorgung von parenchymatösen Blutungen.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims for use as a liquid Hemostatic, in particular for the treatment of parenchymatous Bleeding. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zum Verschluss von Flüssigkeits- und/oder Luftleckagen im menschlichen und/oder tierischen Körper, insbesondere Lungenleckagen, Blasenleckagen, Harnleiterleckagen, Herzbeutelleckagen und/oder cerebrospinalen Flüssigkeitsleckagen.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims for the closure of liquid and / or air leaks in the human and / or animal body, in particular lung leaks, bladder leakage, ureteral leaks, Cardiac baggage leaks and / or cerebrospinal fluid leakage. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zum Verschluss von Anastomosen, insbesondere Darm- oder Gefäßanastomosen.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims for occlusion of anastomoses, in particular intestinal or vascular anastomoses. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur keimdichten Versiegelung von Hautwunden und Inzisionen.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims for germ-proof sealing of skin wounds and incisions. Medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Fixierungsmittel für Implantate.Medical adhesive composition according to a of the preceding claims as a fixative for Implants. Medizinische Klebstoffverbindung, vorzugsweise in Form eines Klebstofffilms oder -überzugs, hergestellt bzw. herstellbar durch Aushärtung einer medizinischen Klebstoffzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche.Medical adhesive compound, preferably in Form of an adhesive film or coating, manufactured or preparable by curing a medical adhesive composition according to one of the preceding claims. Klebstoffverbindung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine lineare Zugfestigkeit zwischen 0,5 und 25 N/mm2, insbesondere 2 und 10 N/mm2, besitzt.Adhesive compound according to Claim 21, characterized in that it has a linear tensile strength of between 0.5 and 25 N / mm 2 , in particular 2 and 10 N / mm 2 . Behälter bzw. Container, umfassend eine medizinische Klebstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20.Container or container, comprising a A medical adhesive composition according to any one of the claims 1 to 20. Verwendung von Cyanoacrylat-Monomeren, eines Weichmachers und einer Carbonsäure mit einer Kohlenstoffkette, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweist, zur Herstellung einer medizinischen Klebstoffzusammensetzung, insbesondere nach einem der Ansprüche 1 bis 20.Use of cyanoacrylate monomers, a plasticizer and a carboxylic acid having a carbon chain, the more as two carbon atoms, for the preparation of a medical Adhesive composition, in particular according to one of the claims 1 to 20.
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