DE102009006923A1

DE102009006923A1 - Removing sterol glycoside containing precipitates in production of fatty acid alkyl esters comprises mixing fats or oils, alkyl and catalyst, and separating mixture into light phase, ester rich phase and heavy, glycerin rich phase

Info

Publication number: DE102009006923A1
Application number: DE200910006923
Authority: DE
Inventors: Eckhard Dr. Seidel; Rudolf Dr. Bönsch; Helmut Saft; Norbert Palauschek; Holger Kirschbaum; Manfred Hoffman; Ute Dr. Raab
Original assignee: Lurgi GmbH
Current assignee: Air Liquide Global E&C Solutions Germany GmbH
Priority date: 2009-02-02
Filing date: 2009-02-02
Publication date: 2010-08-05

Abstract

Removing sterol glycoside containing precipitates in the production of fatty acid alkyl esters in a production device, comprises mixing at least one fats or oils, alkyl and a catalyst in a mixing reactor, and separating the resulting mixture into light phase, ester rich phase and a heavy, glycerin rich phase by a separator, where: subsequently fatty acid alkyl ester is separated from the light, ester riche phase, and an agent containing organic nitrogen base, cyclic organic oxo compound and/or organic acid anhydride, is introduced into the production device. Removing sterol glycoside containing precipitates in the production of fatty acid alkyl esters by transesterification of fats or oils with alkyl alcohols in a production device, comprises mixing at least one fats or oils, alkyl and a catalyst in a mixing reactor, and separating the resulting mixture to light phase, ester rich phase and a heavy, glycerin rich phase by a separator, where: subsequently fatty acid alkyl ester is separated from the light, ester riche phase, and an agent containing organic nitrogen base, cyclic organic oxo compound and/or organic acid anhydride, is introduced into the production device. Independent claims are included for: (1) the agent for removing sterol glycoside containing precipitates; and (2) a device for producing fatty acid alkyl ester by transesterification of fats or oils with alkyl alcohol comprising a conversion zone (1, 4), a mixing reactor (2, 5) to mix fats or oils with the alkyl alcohol and catalyst, and a separator (3, 6) for separating the mixture into light, ester rich phase and a heavy, glycerin rich phase, a wash column (21) for separating the fatty acid alkyl ester and a drying zone (25) for drying fatty acid alkyl ester and/or optionally a filter unit (26), where at least a pipeline (27-30) is used for the supplying the agent into the wash column, drying zone, filter unit, a product tank (35) and/or between pipelines (24).

Description

Die Erfindung betrifft die Entfernung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Fetten und Ölen mit Alkylalkoholen in einer Produktionsanlage mit wenigstens einer Umsetzungsstufe bestehend aus einem Mischreaktor, in welchem die Fette und Öle mit den Alkylalkoholen und einem Katalysator gemischt werden, und einem Abscheider, in welchem die erhaltene Mischung in eine leichte, esterreiche Phase und eine schwere, glycerinreiche Phase aufgetrennt wird, wobei man anschließend aus der leichten, esterreichen Phase Fettsäurealkylester separiert.The The invention relates to the removal of sterol glycosides Precipitates in the production of fatty acid alkyl esters by transesterification of fats and oils with alkyl alcohols in a production plant with at least one implementation stage consisting of a mixing reactor in which the fats and oils be mixed with the alkyl alcohols and a catalyst, and a separator in which the resulting mixture in a light, rich in esters Phase and a heavy, glycerol-rich phase is separated, wherein then from the light, ester-rich phase fatty acid alkyl esters separated.

Verfahren zur Umwandlung von pflanzlichen Ölen oder tierischen Fetten in Brennstoffe durch Umesterung der an Glycerin gebundenen Fettsäuren (Triglyceride) mit kurzkettigen Alkoholen, wie bspw. Methanol, sind bekannt. So wird in der FR 996 608 die Umesterung von Palmöl mit Methanol oder Ethanol in Anwesenheit einer starken anorganischen Säure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, als Katalysator zum Zwecke der Brennstoffherstellung beschrieben.Processes for the conversion of vegetable oils or animal fats to fuels by transesterification of the glycerol-bound fatty acids (triglycerides) with short-chain alcohols, such as, for example, methanol, are known. So will in the FR 996 608 the transesterification of palm oil with methanol or ethanol in the presence of a strong inorganic acid, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, described as a catalyst for the purpose of fuel production.

Die FR 2 560 210 beschreibt die Herstellung eines Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylesters von Fettsäuren aus pflanzlichen Ölen oder tierischen Fetten und die Verwendung des Produktes als Dieselkraftstoff. Die leichte, unpolare, den Fettsäureester enthaltende Phase wird von der schweren, polaren, Glycerin enthaltenden Phase getrennt. Zur Verbesserung der Verbrennungseigenschaften wird die Produktphase mit einem Adsorbens behandelt.The FR 2 560 210 describes the preparation of a methyl, ethyl, propyl or butyl ester of fatty acids from vegetable oils or animal fats and the use of the product as a diesel fuel. The light, non-polar, fatty acid ester-containing phase is separated from the heavy, polar, glycerol-containing phase. To improve the combustion properties, the product phase is treated with an adsorbent.

Bei dem in der WO 87/07632 A1 beschriebenen Verfahren erfolgt die Produktion von Biotreibstoff ausgehend von Triglyceriden in einem zweistufigen Prozess, wo zunächst eine Roh-Triglyceride enthaltende Substanz mit einem Alkanol in Gegenwart eines Katalysators reagiert, um die in der Roh-Triglyceride enthaltenden Substanz enthaltenen Fettsäuren in ihre Alkylester umzuwandeln. Das Produkt des ersten Prozessschrittes wird mit einem wässrigen Waschmittel unter Bildung eines organischen Zweiphasensystems gewaschen, wobei der Katalysator aus der Reaktionsmischung in die wässrige Phase überführt wird.In the in the WO 87/07632 A1 described method, the production of biofuel starting from triglycerides in a two-stage process, where first a substance containing crude triglycerides reacts with an alkanol in the presence of a catalyst to convert the fatty acids contained in the crude triglycerides containing substance into their alkyl esters. The product of the first process step is washed with an aqueous detergent to form a two-phase organic system, wherein the catalyst is transferred from the reaction mixture to the aqueous phase.

Ein modernes Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-Methylester oder Fettsäure-Ethylester und Glycerin durch Umesterung von Fetten oder Ölen ist in der EP 0 532 767 B1 beschrieben. Bei diesem Verfahren erfolgt die Umsetzung des Öls oder Fettes mit Methanol oder Ethanol und einem alkalischen Katalysator in flüssiger Phase zu den Produkten Fettsäure-Methylester oder Fettsäure-Ethylester und Glycerin, die getrennt gewonnen werden und Wertprodukte des Prozesses darstellen. Der Prozess arbeitet mit mindestens zwei Umsetzungsstufen, wobei jede Umsetzungsstufe einen Mischreaktor und einen Abscheider zur Abtrennung einer leichten, esterreichen Phase und einer schweren, glycerinreichen Phase enthält. Die im Abscheider der zweiten bis letzten Umsetzungsstufe gewonnene schwere Phase wird mindestens teilweise zum Mischreaktor der ersten Umsetzungsstufe zurückgeführt. Die Esterprodukte des Prozesses stellen nach Aufarbeitung und Reinigung als sogenannter Biodiesel ein marktfähiges Produkt dar.A modern process for the production of fatty acid methyl ester or fatty acid ethyl ester and glycerol by transesterification of fats or oils is in EP 0 532 767 B1 described. In this process, the reaction of the oil or fat with methanol or ethanol and an alkaline catalyst in the liquid phase to the products fatty acid methyl ester or fatty acid ethyl ester and glycerol, which are obtained separately and are value products of the process. The process employs at least two reaction stages, each reaction stage containing a mixing reactor and a separator for separating a light, high-ester phase and a heavy, glycerol-rich phase. The heavy phase recovered in the separator of the second to last reaction stage is at least partially recycled to the mixing reactor of the first reaction stage. The ester products of the process after processing and purification as a so-called biodiesel represent a marketable product.

Es ist bekannt, dass die Verwendung bestimmter pflanzlicher Öle bei der Umwandlung zu Fettsäure-Methylester oder Fettsäure-Ethylester (Biodiesel) zu Feststoffausfällungen beim Herstellungsprozess oder bei der nachfolgenden Lagerung des Produktes bei kalten Umgebungstemperaturen führen kann. Ausgeprägt ist dieses Verhalten bspw. bei der Verwendung von Sojaöl oder Palmöl zu beobachten. Bei der Verarbeitung solcher Öle ist daher ein erhöhter Wartungsaufwand für die Produktionsanlage erforderlich. Außerdem ist die Verfügbarkeit und damit die Produktivität der Produktionsanlage eingeschränkt, da sie zur Wartung und Beseitigung der Feststoffausfällungen außer Betrieb genommen werden muss. Die Ausfällungen können durch mechanische Verfahren, wie Filtration oder Zentrifugation, abgetrennt werden.It It is known that the use of certain vegetable oils in the conversion to fatty acid methyl ester or fatty acid ethyl ester (Biodiesel) to Feststoffausfällungen in the manufacturing process or during subsequent storage of the product at cold ambient temperatures can lead. This behavior is pronounced, for example. to observe when using soybean oil or palm oil. In the processing of such oils is therefore an increased Maintenance required for the production plant. In addition, the availability and thus the productivity The production facility is restricted as it is for maintenance and Elimination of Feststoffausfällungen except Operation must be taken. The precipitates can by mechanical processes, such as filtration or centrifugation, be separated.

Verantwortlich für die Entstehung der Ausfällungen sind sogenannte Sterolglycoside (SG), bei denen es sich um verbreitete pflanzliche Inhaltsstoffe handelt, die aus der Verbindung eines Zuckers (Glucose) mit einem Phytosterin resultieren. Phytosterine sind pflanzliche Hormone und stellen Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen dar. Bekannte Vertreter sind Stigmasterol oder Campesterol, deren Strukturformen in 1a bzw. 1b dargestellt sind. Ergänzend wird auf die US 4 112 218 verwiesen.Responsible for the formation of the precipitates are so-called sterol glycosides (SG), which are widespread herbal ingredients that result from the combination of a sugar (glucose) with a phytosterol. Phytosterols are plant hormones and are components of plant cell membranes. Known representatives are stigmasterol or campesterol, whose structural forms in 1a respectively. 1b are shown. In addition, on the US 4 112 218 directed.

In der WO 2007/076163 A2 wird die Zugabe eines Adsorbens oder Filtrationshilfsmittels zur Abtrennung der Feststoffausfällungen aus Biodiesel und dessen nachfolgende Entfernung mittels Filtration oder Zentrifugation beschrieben. Diese Behandlung ist jedoch in einfacher Weise nur für das fertige Biodieselprodukt möglich. Die Beseitigung von bereits in der Produktionsanlage aufgetretene Ausfällungen kann durch diese Maßnahme nur unter großem Aufwand erfolgen. Aus der WO 2007/076163 A2 ist es auch bekannt, Biodiesel in Kontakt mit einer Komponente zu bringen, welche Sterolglycoside aus dem Biodiesel entfernen kann. Als Komponenten hierfür werden Adsorbentien, Filtermittel, Borsäure, Seifen, Saccharose, Zucker, Glucose, Natriumchlorid, Zitronensäure, Magnesiumsilikat, Ton, Kieselerde, Lecithin, Proteine, Kohlenstoff, Zellulose, Lösungen mit Borsäure oder Silicahydrogel vorgeschlagen. Die vorgeschlagenen Komponenten sind jedoch nur in unzureichendem Maße in der Lage, durch Sterolglycoside bedingte Ausfällungen in Lösung zu bringen und zu beseitigen. Zudem kann durch die Behandlung des Endproduktes Biodiesel das oben beschriebene Problem von Ausfällungen in der Produktionsanlage nicht beseitigt werden.In the WO 2007/076163 A2 describes the addition of an adsorbent or filtration aid to separate the solid precipitates from biodiesel and its subsequent removal by filtration or centrifugation. However, this treatment is possible in a simple manner only for the finished biodiesel product. The elimination of already occurred in the production precipitates can be done by this measure only at great expense. From the WO 2007/076163 A2 It is also known to bring biodiesel into contact with a component which can remove sterol glycosides from the biodiesel. As components for this are adsorbents, filter media, boric acid, soaps, sucrose, sugar, glucose, sodium chloride, citric acid, magnesium silicate, clay, silica, lecithin, proteins, carbon, cellulose, Lösun proposed with boric acid or silica hydrogel. However, the proposed components are only insufficiently capable of solubilizing and eliminating precipitates caused by sterol glycosides. In addition, the above-described problem of precipitations in the production plant can not be eliminated by the treatment of the end product biodiesel.

Es sind präparative Methoden bekannt, um Sterolglycoside durch Umsetzung mit Acetanhydrid in acetylierte Produkte zu überführen, die eine gute Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln, wie Chloroform und Cyclohexan, haben ( US 4,235,992 ).Preparative methods are known for converting sterol glycosides into acetylated products by reaction with acetic anhydride, which have good solubility in non-polar organic solvents, such as chloroform and cyclohexane ( US 4,235,992 ).

Nach Braus u. a. (”Isolation and Identification of a Sterol Glucoside from Whiskey” in Agricultural and Food Industry Vol. 5 No. 6 (1957) S. 458) sind reine Sterolglycoside in Pyridin und anderen polaren Lösungsmitteln löslich. Über die Löslichkeit der Sterolglycoside in Gegenwart von Fettsäuremethylestern bzw. Biodiesel liegen keine Aussagen vor.To Braus et al. ("Isolation and Identification of a Sterol Glucoside from Whiskey" in Agricultural and Food Industry Vol. 5 No. 6 (1957) p. 458) For example, pure sterol glycosides are soluble in pyridine and other polar solvents. There are no statements about the solubility of sterol glycosides in the presence of fatty acid methyl esters or biodiesel.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, bei der Herstellung von Biodiesel auftretende Ausfällungen auf Basis von Sterolglycosiden aus der Produktionsanlage zu entfernen.task The present invention is in the production of biodiesel occurring precipitates based on sterol glycosides to remove from the production plant.

Diese Aufgabe wird mit der Erfindung im Wesentlichen dadurch gelöst, dass der Produktionsanlage ein Mittel zugeführt wird, welches organische Stickstoffbasen, cyclische organische Oxoverbindungen und/oder organische Säureanhydride enthält. Durch die Zugabe eines solchen Reinigungsmittels werden die in der Produktionsanlage zur Biodiesel-Herstellung aufgetretenen Ausfällungen wieder in Lösung gebracht und können aus der Anlage entfernt werden.These The object is achieved with the invention essentially by that the production plant is supplied with a means which organic nitrogen bases, cyclic organic oxo compounds and / or organic acid anhydrides. By the addition of such a cleaning agent will be in the production plant for biodiesel production occurred precipitates again brought into solution and can be removed from the plant.

Als besonders geeignete organische Stickstoffbase hat sich Pyridin erwiesen. Eine besonders geeignete cyclische Oxoverbindung ist Dioxan oder Tetrahydrofuran, während sich Acetanhydrid (Essigsäureanhydrid) als geeignetes organisches Säureanhydrid erwiesen hat. Selbstverständlich liegt es im Rahmen der vorliegenden Erfindung, auch Mischungen dieser Komponenten in dem Reinigungsmittel zu verwenden.When Particularly suitable organic nitrogen base has proven pyridine. A particularly suitable cyclic oxo compound is dioxane or tetrahydrofuran, while acetic anhydride (acetic anhydride) has proved to be a suitable organic acid anhydride. Of course, it is within the scope of the present Invention, also mixtures of these components in the detergent to use.

Das Reinigungsmittel wird vorzugsweise in flüssiger Form eingebracht, um eine einfache Durchmischung mit den Zwischenprodukten bei der Herstellung der Fettsäurealkylester zu ermöglichen. Dies kann erfindungsgemäß dadurch erfolgen, dass das Mittel dem Zwischenprodukt (Rohester) zugegeben wird. Alternativ oder zusätzlich ist es jedoch auch möglich, dass das Mittel über separate Zufuhrleitungen an späteren Prozessstufen direkt in die Produktionsanlage eingebracht wird.The Cleaning agent is preferably introduced in liquid form, for easy mixing with the intermediates in the To allow production of fatty acid alkyl esters. This can be done according to the invention in that the agent is added to the intermediate (crude ester). alternative or in addition, however, it is also possible that the agent via separate supply lines to later Process steps is introduced directly into the production plant.

Vorzugsweise wird das Mittel in konzentrierter oder verdünnter Form in die Produktionsanlage eingebracht, wobei die Konzentration entsprechend den Erfordernissen der Anlage eingestellt werden kann und die Zugabe kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgen kann.Preferably the agent becomes concentrated or diluted introduced into the production plant, the concentration according to the Requirements of the plant can be adjusted and the addition can be continuous or discontinuous.

Wird, wie bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung vorgesehen, das Reinigungsmittel unter Druck, mit pulsierendem Strom und/oder mit erhöhter Temperatur in die Produktionsanlage eingebracht, so erfolgt die Reinigung ähnlich wie bei einem Hochdruckreiniger mit besonders hoher Effizienz.Becomes, as in a preferred embodiment of the invention provided, the cleaning agent under pressure, with pulsating current and / or introduced into the production plant at elevated temperature, so cleaning is similar to a high-pressure cleaner with particularly high efficiency.

Bei der Herstellung von Biodiesel werden die Fettsäurealkylester nach Abtrennung in dem Abscheider vorzugsweise in einer Waschkolonne aus der leichten, esterreichen Phase separiert und anschließend getrocknet, gefiltert und gelagert. In Weiterbildung der Erfindung wird das Reinigungsmittel in der Waschkolonne, der Trocknungsstufe, der Filtereinheit, Produkttanks oder in dazwischen vorgesehenen Rohrleitungen eingebracht, da diese Anlagenteile hinsichtlich der Bildung von Ausfällungen besonders empfindlich sind. Die Sterolglycosidsedimente lagern sich bevorzugt in der Waschkolonne und die Wärmetauscher der Trockner ab, so dass dort die Zugabe des Reinigungsmittels besonders wirksam ist.at The production of biodiesel is the fatty acid alkyl esters after separation in the separator, preferably in a wash column separated from the light, ester-rich phase and then dried, filtered and stored. In development of the invention the cleaning agent in the wash column, the drying stage, the filter unit, product tanks or in between Pipes introduced because these parts of the plant in terms of Formation of precipitates are particularly sensitive. The Sterolglycosidsedimente preferably store in the wash column and the heat exchanger from the dryer, so that there Addition of the cleaning agent is particularly effective.

Werden organische Stickstoffbasen oder cyclische organische Oxoverbindungen, insbesondere Pyridin, Dioxan und/oder Tetrahydrofuran, als Reinigungsmittel verwendet, so wird dieses vorzugsweise aus dem Sterolglycosid-Biodieselgemisch abdestilliert und kann dann wiederverwendet werden.Become organic nitrogen bases or cyclic organic oxo compounds, in particular pyridine, dioxane and / or tetrahydrofuran, as a cleaning agent used, it is preferably from the sterol glycoside Biodieselgemisch distilled off and can then be reused.

Wird Acetanhydrid oder ein anderes organisches Säureanhydrid als Reinigungsmittel verwendet, so kann das in Lösung gebrachte Sterolglycosidsediment erfindungsgemäß mit Biodiesel verdünnt werden. Nach destillativer Entfernung der Leichtsieder können die modifizierten bzw. acetylierten Sterolglycoside im Endprodukt verbleiben, ohne dass die Qualität des Endprodukts beeinträchtigt wird.Becomes Acetic anhydride or other organic acid anhydride used as a cleaning agent, so that can be dissolved Sterol glycoside sediment according to the invention with biodiesel be diluted. After distillative removal of the low boilers may be the modified or acetylated sterol glycosides remain in the final product without compromising the quality of the final product is impaired.

Die Erfindung umfasst auch ein Mittel zur Entfernung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Fetten und Ölen mit Alkylalkoholen, wobei das Mittel organische Stickstoffbasen, wie Pyridin, zyklische Oxoverbindungen, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, und/oder organische Säureanhydride, wie Acetanhydrid, enthält.The The invention also encompasses a sterol glycoside removal agent containing precipitates in the production of fatty acid alkyl esters Transesterification of fats and oils with alkyl alcohols, wherein the agent organic nitrogen bases, such as pyridine, cyclic oxo compounds, such as dioxane or tetrahydrofuran, and / or organic acid anhydrides, such as acetic anhydride.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung wird in Biodiesel gelöstes Acetanhydrid als Reinigungsmittel verwendet.According to one Particularly preferred embodiment of the invention is in biodiesel dissolved acetic anhydride used as a cleaning agent.

Eine erfindungsgemäße Anlage zur Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Fetten und Ölen mit Alkylalkoholen, die zur Durchführung des oben beschriebenen Verfahrens geeignet ist, weist wenigstens eine Umsetzungsstufe mit einem Mischreaktor zur Mischung der Fette und Öle mit den Alkylalkoholen und einem Katalysator und einem Abscheider, in dem die Mischung in eine leichte, esterreiche Phase und eine schwere, glycerinreiche Phase aufgetrennt wird, eine Waschkolonne zur Abtrennung von Fettsäurealkylestern aus der leichten, esterreichen Phase, eine Trocknungsstufe zur Trock nung der Fettsäurealkylester, ggf. einen Filtereinheit sowie wenigstens eine Zufuhrleitung für die Zufuhr des oben beschriebenen Reinigungsmittels in die Waschkolonne, die Trocknungsstufe, die Filtereinheit, einen Produkttank und/oder dazwischen vorgesehene Rohrleitungen auf.A plant according to the invention for the manufacture Development of fatty acid alkyl esters by transesterification of fats and oils with alkyl alcohols, which is suitable for carrying out the method described above, comprises at least one reaction stage with a mixing reactor for mixing the fats and oils with the alkyl alcohols and a catalyst and a separator in which the mixture in a light, ester-rich phase and a heavy, glycerol-rich phase is separated, a wash column for the separation of fatty acid alkyl esters from the light, ester-rich phase, a drying stage for Trock tion of the fatty acid alkyl esters, optionally a filter unit and at least one supply line for the supply of the detergent described above in the wash column, the drying stage, the filter unit, a product tank and / or provided therebetween pipelines.

Um das Reinigungsmittel von dem Fettsäurealkylester zu trennen, ist erfindungsgemäß nach der Waschkolonne, der Trocknungsstufe, der Filtereinheit und/oder einem Produkttank eine entsprechende Trenneinrichtung, insbesondere eine Destillations- oder eine Rektifikationskolonne, vorgesehen.Around to separate the detergent from the fatty acid alkyl ester, is according to the invention according to the washing column, the Drying stage, the filter unit and / or a product tank a corresponding separating device, in particular a distillation or a rectification column provided.

Weiterbildungen, Vorteile und Anwendungsmöglichkeiten der Erfindung ergeben sich auch aus der nachfolgenden Beschreibung von Ausführungsbeispielen und der Zeichnung. Dabei bilden alle beschriebenen und/oder bildlich dargestellten Merkmale für sich oder in beliebiger Kombination den Gegenstand der Erfindung, unabhängig von ihrer Zusammenfassung in den Ansprüchen oder deren Rückbeziehung.Further developments, Advantages and applications of the invention result also from the following description of exemplary embodiments and the drawing. All are described and / or illustrated illustrated features alone or in any combination the subject of the invention, regardless of its summary in the claims or their dependency.

Es zeigen:It demonstrate:

1a die Strukturformel von Stigmasterol als Beispiel eines Sterolglycosids, 1a the structural formula of stigmasterol as an example of a sterol glycoside,

1b die Strukturformel von Campesterol als Beispiel eines Sterolglycosids und 1b the structural formula of campesterol as an example of a sterol glycoside and

2 schematisch eine Anlage zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. 2 schematically a plant for carrying out the method according to the invention.

Die in 2 schematisch dargestellte Anlage zur Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Fetten und Ölen mit Alkylalkoholen weist zwei Umsetzungsstufen auf. Bei der dargestellten Ausführungsform wird als Alkohol Methanol eingesetzt, doch kann das Verfahren in gleicher Weise auch mit Ethanol zur Erzeugung von Ethylester durchgeführt werden.In the 2 schematically illustrated plant for the production of fatty acid alkyl esters by transesterification of fats and oils with alkyl alcohols has two reaction steps. In the illustrated embodiment, methanol is used as the alcohol, but the process can be carried out in the same way with ethanol to produce ethyl ester.

Die erste Umsetzungsstufe 1 weist einen Mischreaktor 2 und einen anschließenden Schwerkraftabscheider 3 auf. Entsprechend weist auch die zweite Umsetzungsstufe 4 einen Mischreaktor 5 und einen Schwerkraftabscheider 6 auf. Das zu behandelnde Öl oder Fett fließt durch eine Leitung 7 in den Mischreaktor 2. Dem Reaktor 2 führt man ferner durch eine Leitung 8 weitgehend wasserfreies Methanol und einen Katalysator sowie durch die Leitung 9 schwere, glycerinhaltige Phase aus der zweiten Umsetzungsstufe 4 zu. Der Katalysator wird durch die Leitung 10 herangeführt und mit dem Methanol gemischt. In dem Reaktor 2 erfolgt eine intensive Durchmischung mit Hilfe wenigstens einer Rühreinrichtung 11. Der Mischreaktor 2 kann in bekannter Weise mehrere hintereinandergeschaltete Mischkammern aufweisen.The first implementation stage 1 has a mixing reactor 2 and a subsequent gravitational separator 3 on. Accordingly, also the second implementation stage 4 a mixed reactor 5 and a gravity separator 6 on. The oil or fat to be treated flows through a pipe 7 in the mixing reactor 2 , The reactor 2 one leads further by a line 8th largely anhydrous methanol and a catalyst and through the line 9 heavy, glycerol-containing phase from the second reaction stage 4 to. The catalyst is passed through the line 10 introduced and mixed with the methanol. In the reactor 2 Intensive mixing takes place with the aid of at least one stirring device 11 , The mixing reactor 2 may comprise a plurality of cascaded mixing chambers in a known manner.

Die Temperaturen im Mischreaktor 2 liegen üblicherweise im Bereich von 40°C bis zur Siedetemperatur des Gemisches. Arbeitet man bei Atmosphärendruck, so haben sich Temperaturen bis 68°C als zweckmäßig erwiesen. Bei höherem Druck sind Temperaturen bis zu 90°C sinnvoll. Zwischen dem Mischreaktor 2 und dem Abscheider 3 kann eine hier nicht dargestellte Kühlung vorgesehen sein, um die Trennung im Abscheider 3 zu erleichtern. Als Schwerkraftabscheider verwendet man bevorzugt Faserbettabscheider, die an sich bekannt und bspw. in ”Filtration and Separation”, September/Oktober 1990, Seite 360 bis 363 beschrieben sind.The temperatures in the mixing reactor 2 are usually in the range of 40 ° C to the boiling point of the mixture. When working at atmospheric pressure, temperatures up to 68 ° C. have proven to be expedient. At higher pressures, temperatures up to 90 ° C make sense. Between the mixing reactor 2 and the separator 3 a cooling not shown here may be provided to the separation in the separator 3 to facilitate. As a gravity separator is preferably used fiber bed, known per se and, for example. In "Filtration and Separation", September / October 1990, pages 360 to 363 are described.

In dem Abscheider 3 zieht man eine leichte, methylesterreiche Phase ab, die man durch die Leitung 12 zum Mischreaktor 5 der zweiten Umsetzungsstufe 4 führt. Die in der Leitung 13 abgezogene schwere, glycerinreiche Phase wird zusammen mit dem Waschwasser in einer Sammelleitung 23 aus einer Wasch kolonne 21 nach pH-Einstellung auf 1,5–2,0 zur Rektifikation einer Kolonne 14 aufgegeben. In der an sich bekannten Rektifikationskolonne 14 gewinnt man über Kopf weitgehend wasserfreies Methanol, das man in der Leitung 15 abzieht und dem Methanol der Leitung 8 zugibt. Aus dem Sumpf der Kolonne 14 zieht man durch eine Leitung 16 ein Glycerin/Wasser/Fettsubstanz-Gemisch ab, das man zur Abtrennung der im Glycerinwasser dispergierten Fettsäure und Methylesterbestandteile bei Temperaturen von 50°C bis 90°C einem Schwerkraftabscheider zuführt. Als leichte Phase bildet sich die Fettsubstanz („Fatty Matter”) aus und wird kontinuierlich abgezogen. Die schwere Wasser-Glycerinphase wird einem Verdampfer 17 zugeführt und das Wasser abgetrennt. Das Rohglycerin mit einem Wassergehalt von 2 bis max. 10% wird über eine Leitung 18 einer nicht dargestellten Reinigung zugeführt.In the separator 3 Draw a light, methyl ester-rich phase, which is passed through the line 12 to the mixing reactor 5 the second implementation stage 4 leads. The in the line 13 withdrawn heavy, glycerol-rich phase is together with the wash water in a manifold 23 from a wash column 21 after pH adjustment to 1.5-2.0 for rectification of a column 14 given up. In the known rectification column 14 you win over head largely anhydrous methanol, which is in the line 15 withdraws and the methanol of the line 8th admits. From the bottom of the column 14 you go through a pipe 16 a glycerol / water / fatty substance mixture which is fed to a gravitational separator at temperatures of 50 ° C to 90 ° C for the separation of the fatty acid and methyl ester constituents dispersed in the glycerol water. As a light phase, the fatty substance forms ("Fatty Matter") and is withdrawn continuously. The heavy water-glycerol phase becomes an evaporator 17 fed and the water separated. The crude glycerol with a water content of 2 to max. 10% is over a line 18 fed to a cleaning, not shown.

Der zweiten Umsetzungsstufe 4 führt man neben der leichten, methylesterreichen Phase aus dem Abscheider 3 über eine Leitung 19 ein Gemisch aus Methanol und Katalysator zu. Vor Eintritt in den Mischreaktor 5 kann die Temperatur der methylesterreichen Phase der Leitung 12 in einem nicht dargestellten Wärmetauscher abgesenkt oder angehoben werden. Im Mischreaktor 5, in welchem wiederum eine intensive Vermischung erfolgt, ist die Temperatur etwa die gleiche wie im Mischreaktor 2. Vor dem Abscheider 6 kann wiederum eine nicht dargestellte Kühlung vorgesehen sein.The second implementation stage 4 one leads next to the light, methyl ester-rich phase from the separator 3 over a line 19 a mixture of methanol and catalyst. Before entering the mixing reactor 5 can the temperature of the methyl ester-rich phase of the line 12 lowered or raised in a heat exchanger, not shown. In the mixed reactor 5 in which again intensive mixing takes place, the temperature is about the same as in the mixing reactor 2 , In front of the separator 6 In turn, a cooling, not shown, may be provided.

Die schwere, glycerinreiche Phase, die im Abscheider 6 anfällt, wird durch die Leitung 9 zum Mischreaktor 2 zurückgeführt. Die leichte, methylesterreiche Phase (Rohester) gelangt durch die Leitung 20 zu einem Intensivmischer 32, in dem der alkalische Rohester zur Neutralisierung mit über eine Leitung 31 herangeführter verdünnter Salzsäure gemischt wird, so dass in dem anschließenden Abscheider 33 die Trennung in eine leichte, methylesterreiche Phase und eine schwere, Natriumchlorid enthaltende saure Methanol-Wasserphase erfolgt. Die schwere, saure Methanol-Wasserphase wird über Rohrleitung 34 der Sam melleitung 23 zugeführt. Die leichte, methylesterreiche Phase wird über die Rohrleitung 20 einer Waschkolonne 21 zugeführt, der man über die Leitung 22 das in dem Verdampfer 17 gewonnene Wasser zuführt. Das Wasser nimmt die wasserlöslichen Substanzen, vor allem Methanol, Glycerin, Salze und die Überschusssalze der vorgeschalteten Katalysatorneutralisation auf. Die wässrige Phase, die Methanol und Glycerin enthält und praktisch frei von Methylester ist, wird über die Sammelleitung 23 wie bereits oben beschrieben nach Zumischen der glycerinreichen Phase aus der Leitung 13 der Rektifikationskolonne 14 aufgegeben.The heavy, glycerol-rich phase, in the separator 6 accumulates, is through the line 9 to the mixing reactor 2 recycled. The light, methyl ester-rich phase (crude ester) passes through the line 20 to an intensive mixer 32 in which the alkaline raw ester for neutralization with over a line 31 mixed dilute hydrochloric acid is mixed, so that in the subsequent separator 33 the separation into a light, methyl ester-rich phase and a heavy, sodium chloride-containing acidic methanol-water phase takes place. The heavy, acidic methanol-water phase is piped over 34 the leader 23 fed. The light, methyl ester-rich phase is passed through the pipeline 20 a wash column 21 fed, which one over the line 22 that in the evaporator 17 supplied water feeds. The water absorbs the water-soluble substances, especially methanol, glycerol, salts and the excess salts of the upstream catalyst neutralization. The aqueous phase, which contains methanol and glycerol and is virtually free of methyl ester, passes through the manifold 23 as already described above after admixing the glycerol-rich phase from the line 13 the rectification column 14 given up.

Andererseits wird aus der Waschkolonne 21 über die Leitung 24 Fettsäure-Methylester abgezogen, der als Biodiesel eingesetzt werden kann. Da der Wassergehalt noch zu hoch ist, muss er durch Erhitzen in einem nicht dargestellten Wärmetauscher und anschließende Trocknung, bspw. Vakuumtrocknung, in einer Trocknungsstufe 25 verringert werden. Man erhält ein weitgehend getrocknetes (wasserfreies) Produkt mit einem der Biodieselspezifikation entsprechenden Wassergehalt von maximal 0,05%, welches anschließend in einer Filtereinheit 26 von Verunreinigungen befreit und in einem Produkttank 35 gelagert wird.On the other hand, from the wash column 21 over the line 24 Deducted fatty acid methyl ester, which can be used as biodiesel. Since the water content is still too high, it must by heating in a heat exchanger, not shown, and subsequent drying, for example. Vacuum drying, in a drying step 25 be reduced. This gives a largely dried (anhydrous) product with a biodiesel specification corresponding water content of not more than 0.05%, which subsequently in a filter unit 26 freed of impurities and in a product tank 35 is stored.

Um bei der oben beschriebenen Herstellung von Fettsäurealkylestern Ausfällungen auf der Basis von Sterolglycosiden zu entfernen, wird der Produktionsanlage ein Reinigungsmittel zugeführt, das organische Stickstoffbasen, wie Pyridin, zyklische organische Oxoverbindungen, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, und/oder organische Säureanhydride, wie Acetanhydrid, enthält. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausgestaltung enthält das Reinigungsmittel in Biodiesel gelöstes Acetanhydrid.Around in the production of fatty acid alkyl esters described above To remove precipitates based on sterol glycosides, the production plant is supplied with a cleaning agent, the organic nitrogen bases, such as pyridine, cyclic organic Oxo compounds, such as dioxane or tetrahydrofuran, and / or organic Acid anhydrides, such as acetic anhydride. According to one particularly preferred embodiment contains the cleaning agent acetic anhydride dissolved in biodiesel.

Das Reinigungsmittel wird in flüssiger Form in die Produktionsanlage eingebracht, wobei es bevorzugt über separate Zufuhrleitungen 27 bis 30, 36 in die Waschkolonne 21, die Trocknungsstufe 25, die dahinter befindlichen Filtereinheiten 26, Produkttanks 35 oder in dazwischen vorgesehene Rohrleitungen 24 eingebracht wird.The cleaning agent is introduced into the production plant in liquid form, preferably via separate supply lines 27 to 30 . 36 in the wash column 21 , the drying stage 25 , the filter units behind 26 , Product tanks 35 or in between planned pipelines 24 is introduced.

Durch die Zugabe des Reinigungsmittels werden in der Anlage aufgetretene Ausfällungen wieder in Lösung gebracht und somit aus der Anlage entfernt. Da das Reinigungsmittel die Biodieselqualität beeinträchtigen kann, sollte die Reinigung in den abgeschalteten Prozessstufen vorgenommen werden. Dies gilt insbesondere für die Waschkolonne 21. Daher sollte die Reinigung der Waschkolonne 21 gegebenenfalls auch vorbeugend bei geplanten Anlagenabschaltungen erfolgen. Wärmetauscher in Trocknern oder Filtereinheiten werden oft im Parallelbetrieb gefahren, hier ist daher die Reinigung der abgeschalteten Module bei laufendem Betrieb möglich.By the addition of the cleaning agent precipitates occurred in the system are brought back into solution and thus removed from the system. Since the cleaning agent can affect the biodiesel quality, the cleaning should be carried out in the shutdown process stages. This is especially true for the wash column 21 , Therefore, the cleaning of the wash column should 21 if necessary, also take preventative measures during scheduled system shutdowns. Heat exchangers in dryers or filter units are often run in parallel operation, so it is therefore possible to clean the disconnected modules during operation.

Das Reinigungsmittel kann unter Druck, mit pulsierendem Strom und/oder mit erhöhter Temperatur über entsprechende Spüldüsen in die Produktionsanlage eingebracht werden, um ähnlich einem Hochdruckreiniger eine besonders hohe Wirkung zu erzielen.The Detergent may be under pressure, with pulsating current and / or with elevated temperature via corresponding rinsing nozzles be introduced into the production plant to similar a high-pressure cleaner to achieve a particularly high impact.

Wird Dioxan, Tetrahydrofuran oder Pyridin als Reinungsmittel verwendet, so kann es durch Destillation in einer Trenneinrichtung 37 vom Sterolglycosid-Biodieselgemisch abgetrennt und wieder verwendet werden. Der übrig bleibende Sterolglycosid-Biodiesel-Schlamm ist ein hochwertiger Brennstoff und kann energetisch genutzt werden.If dioxane, tetrahydrofuran or pyridine is used as the cleaning agent, it may be obtained by distillation in a separator 37 separated from the sterol glycoside biodiesel mixture and reused. The remaining sterol glycoside biodiesel sludge is a high quality fuel and can be used energetically.

Wird Acetanhydrid oder ein anderes organisches Säureanhydrid verwendet, so werden die Sterolglycoside chemisch in ein lösliches Produkt überführt. Nach destillativem Abtrennen der Leichtsieder in der Trenneinrichtung 37 können die modifizierten bzw. acetylierten Sterolglycoside in Biodiesel gelöst und danach dem Endprodukt zugemischt werden, ohne dass die Qualität des Endproduktes beeinträchtigt wird. Hierbei sollte der Methylestergehalt mindestens 96,5% betragen, um die Biodieselspezifikation einzuhalten.When acetic anhydride or other organic acid anhydride is used, the sterol glycosides are chemically converted to a soluble product. After distillative removal of the low boilers in the separator 37 For example, the modified or acetylated sterol glycosides can be dissolved in biodiesel and then admixed to the end product without impairing the quality of the end product. In this case, the methyl ester content should be at least 96.5% in order to comply with the biodiesel specification.

Wenn das Reinigungsmittel vorab mit Rohbiodiesel gemischt wird, sollte die Konzentration des Reinigungsmittels in der Mischung mindestens 1% betragen. Das Reinigungsmittel kann auch in konzentrierter Form eingesetzt werden.If the cleaning agent should be mixed with raw biodiesel in advance should the concentration of the detergent in the mixture at least 1%. The cleaning agent can also be concentrated be used.

Nach der erfolgten Reinigung und Ablassen des Reinigungsmittels sollte die entsprechende Teilanlage zur Entfernung von Restmengen an Reinigungsmittel mit Wasser und Biodiesel gespült werden. Das abgelassene Reinigungsmittel kann gegebenenfalls nach Abfiltration von konzentrationsbedingten Ausfällungen mehrfach verwendet werden. Die Einsatztemperatur sollte so gewählt werden, dass sie unterhalb des Siedepunktes des Reinigungsmittels liegt. Die Einwirkdauer beträgt zwischen 15 und 180 Minuten und ist abhängig vom Verschmutzungsgrad der Teilanlage, der angewandten Konzentration und Temperatur des Reinigungsmittels.After cleaning and draining the cleaning agent, the corresponding unit should be rinsed with water and biodiesel to remove residual amounts of cleaning agent. The drained cleaning agent may optionally be used several times after filtration of precipitations caused by concentration. The operating temperature should be chosen so that it is below the boiling point of the Reini is located. The exposure time is between 15 and 180 minutes and depends on the degree of contamination of the unit, the concentration used and the temperature of the cleaning agent.

11: erste Umsetzungsstufefirst conversion stage
22: Mischreaktormixing reactor
33: Abscheiderseparators
44: zweite Umsetzungsstufesecond conversion stage
55: Mischreaktormixing reactor
66: Abscheiderseparators
77: Leitungmanagement
88th: Leitungmanagement
99: Leitungmanagement
1010: Leitungmanagement
1111: Rühreinrichtungagitator
1212: Leitungmanagement
1313: Leitungmanagement
1414: Kolonnecolumn
1515: Leitungmanagement
1616: Leitungmanagement
1717: VerdampferEvaporator
1818: Leitungmanagement
1919: Leitungmanagement
2020: Leitungmanagement
2121: Waschkolonnewashing column
2222: Leitungmanagement
2323: Leitungmanagement
2424: Leitungmanagement
2525: Trocknungsstufedrying stage
2626: Filtereinheitfilter unit
27–3027-30: Zufuhrleitungensupply lines
3131: Salzsäureleitunghydrochloric acid line
3232: Mischeinrichtungmixing device
3333: Trenneinrichtungseparator
3434: Leitungmanagement
3535: ProdukttankReservoir
3636: Zufuhrleitungsupply line
3737: Trenneinrichtungseparator

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

- FR 996608 [0002] FR 996608 [0002]
- FR 2560210 [0003] - FR 2560210 [0003]
- WO 87/07632 A1 [0004] WO 87/07632 A1 [0004]
- EP 0532767 B1 [0005] - EP 0532767 B1 [0005]
- US 4112218 [0007] - US 4112218 [0007]
- WO 2007/076163 A2 [0008, 0008] - WO 2007/076163 A2 [0008, 0008]
- US 4235992 [0009] - US 4235992 [0009]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

- Braus u. a. (”Isolation and Identification of a Sterol Glucoside from Whiskey” in Agricultural and Food Industry Vol. 5 No. 6 (1957) S. 458) [0010] Braus et al. ("Isolation and Identification of a Sterol Glucosides from Whiskey" in Agricultural and Food Industry Vol. 5 No. 6 (1957) p. 458) [0010]
- ”Filtration and Separation”, September/Oktober 1990, Seite 360 bis 363 [0031] - "Filtration and Separation", September / October 1990, pages 360 to 363 [0031]

Claims

Verfahren zur Entfernung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Fetten oder Ölen mit Alkylalkoholen in einer Produktionsanlage, wobei man in wenigstens einer Umsetzungsstufe in einem Mischreaktor die Fette oder Öle sowie die Alkylalkohole und einen Katalysator mischt und in einem Abscheider die erhaltene Mischung in eine leichte, esterreiche Phase und eine schwere, glycerinreiche Phase auftrennt und wobei man anschließend aus der leichten, esterreichen Phase Fettsäurealkylester separiert, dadurch gekennzeichnet, dass der Produktionsanlage ein Mittel zugeführt wird, welches organische Stickstoffbasen, cyclische organische Oxoverbindungen und/oder organische Säureanhydride enthält.A process for the removal of sterol glycoside-containing precipitates in the production of fatty acid alkyl esters by transesterification of fats or oils with alkyl alcohols in a production plant, which is mixed in at least one reaction stage in a mixing reactor, the fats or oils and the alkyl alcohols and a catalyst and in a separator, the obtained Separating mixture into a light, ester-rich phase and a heavy, glycerol-rich phase and subsequently separating fatty acid alkyl esters from the light, ester-rich phase, characterized in that a means comprising organic nitrogen bases, cyclic organic oxo compounds and / or organic acid anhydrides is fed to the production plant contains.

Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine Komponente enthält, die aus der Gruppe bestehend aus Pyridin, Dioxan, Tetrahydrofuran, Acetanhydrid oder Mischungen hiervon ausgewählt wird.Method according to claim 1, characterized in that that the agent contains a component selected from the group consisting of pyridine, dioxane, tetrahydrofuran, acetic anhydride or Mixtures thereof is selected.

Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel in flüssiger Form eingebracht wird.Method according to claim 1 or 2, characterized that the agent is introduced in liquid form.

Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel durch separate Zufuhrleitungen in die Produktionsanlage eingebracht wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the means by separate supply lines is introduced into the production plant.

Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel in konzentrierter oder verdünnter Form in die Produktionsanlage eingebracht wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the agent is concentrated or diluted Form is introduced into the production plant.

Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel unter Druck, mit pulsierendem Strom und/oder mit erhöhter Temperatur in die Produktionsanlage eingebracht wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the means under pressure, with pulsating Electricity and / or elevated temperature in the production plant is introduced.

Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Mittel insbesondere organische Stickstoffbasen und/oder cyclische organische Oxoverbindungen enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel durch Destillation aus dem Sterolglycosid-Biodieselgemisch abgetrennt wird.Method according to one of the preceding claims, wherein the agent in particular organic nitrogen bases and / or contains cyclic organic oxo compounds, characterized in that the agent by distillation from the sterol glycoside biodiesel mixture is separated.

Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Mittel insbesondere ein organisches Säureanhydrid enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das in Lösung gebrachte Sterolglycosidsediment mit Biodiesel verdünnt und die enthaltenden Leichtsieder abdestilliert werden.Method according to one of claims 1 to 7, wherein the agent is in particular an organic acid anhydride contains, characterized in that in solution diluted sterol glycoside sediment diluted with biodiesel and the low boilers containing are distilled off.

Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Fettsäurealkylester in einer Waschkolonne aus der leichten, esterreichen Phase separiert und anschließend getrocknet und ggf. gefiltert werden, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel in die Waschkolonne, die Trocknungsstufe, die Filtereinheit, eventuell vorgesehene Produkttanks und/oder in dazwischen vorgesehene Rohrleitungen eingebracht wird.Method according to one of the preceding claims, wherein the fatty acid alkyl esters in a wash column separated from the light, ester-rich phase and then be dried and optionally filtered, characterized in that the agent in the wash column, the drying stage, the filter unit, possibly provided product tanks and / or provided in between Piping is introduced.

Mittel zur Entfernung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Fetten und Ölen mit Alkylalkoholen, insbesondere bei einem Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel organische Stickstoffbasen, cyclische organische Oxoverbindungen und/oder organische Säureanhydride enthält.Agent for removing sterol glycosides Precipitates in the production of fatty acid alkyl esters by transesterification of fats and oils with alkyl alcohols, in particular in a method according to one of the preceding claims, characterized in that the agent comprises organic nitrogen bases, contains cyclic organic oxo compounds and / or organic acid anhydrides.

Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine Komponente enthält, die aus der Gruppe bestehend aus Pyridin, Dioxan, Tetrahydrofuran, Acetanhydrid oder Mischungen hiervon ausgewählt wird.Agent according to claim 10, characterized in that that the agent contains a component selected from the group consisting of pyridine, dioxane, tetrahydrofuran, acetic anhydride or Mixtures thereof is selected.

Mittel nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel in Biodiesel gelöstes Acetanhydrid enthält.Agent according to claim 10 or 11, characterized that the agent contains dissolved in biodiesel acetic anhydride.

Anlage zur Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Fetten oder Ölen mit Alkylalkoholen, mit wenigstens einer Umsetzungsstufe (1, 4), die einen Mischreaktor (2, 5) zur Mischung der Fette oder Öle mit den Alkylalkoholen und einem Katalysator, und einen Abscheider (3, 6), in dem die Mischung in eine leichte, esterreiche Phase und eine schwere, glycerinreiche Phase aufgetrennt wird, aufweist, einer Waschkolonne (21) zur Abtrennung von Fettsäurealkylestern aus der leichten, esterreichen Phase und einer Trocknungsstufe (25) zur Trocknung der Fettsäurealkylester sowie ggf. einer Filtereinheit (26), gekennzeichnet durch wenigstens eine Zufuhrleitung (27–30) für die Zufuhr eines Mittels nach einem der Ansprüche 10 bis 12 in die Waschkolonne (21), die Trocknungsstufe (25), die Filtereinheit (26), einen Produkttank (35) und/oder dazwischen vorgesehene Rohrleitungen (24).Plant for the preparation of fatty acid alkyl esters by transesterification of fats or oils with alkyl alcohols, with at least one reaction stage ( 1 . 4 ), which is a mixed reactor ( 2 . 5 ) for mixing the fats or oils with the alkyl alcohols and a catalyst, and a separator ( 3 . 6 ), in which the mixture is separated into a light, ester-rich phase and a heavy, glycerol-rich phase, a wash column ( 21 ) for the separation of fatty acid alkyl esters from the light, ester-rich phase and a drying step ( 25 ) for drying the fatty acid alkyl esters and optionally a filter unit ( 26 ), characterized by at least one supply line ( 27 - 30 ) for the supply of an agent according to any one of claims 10 to 12 in the wash column ( 21 ), the drying stage ( 25 ), the filter unit ( 26 ), a product tank ( 35 ) and / or pipes provided therebetween ( 24 ).

Anlage nach Anspruch 13, gekennzeichnet durch eine Trenneinrichtung (37) zur Abtrennung des Reinigungsmittels von dem Fettsäurealkylester.Plant according to claim 13, characterized by a separating device ( 37 ) for separating the detergent from the fatty acid alkyl ester.

Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche 10 bis 12 zur Entfernung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern aus Fetten oder Ölen.Use of an agent according to one of the claims 10 to 12 for the removal of sterol glycoside-containing precipitates in the production of fatty acid alkyl esters from fats or oils.