DE102008051260A1 - Flüssigkristallmischungen für energiesparende Displays - Google Patents

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    • G02F2202/00Materials and properties
    • G02F2202/06Materials and properties dopant

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines chiralen Dotierstoffs mit einer HTPw von mindestens 22 µm-1 als Zusatz zu einer nematischen Grundmischung, aus der mit diesem Zusatz eine cholesterische Flüssigkristallmischung entsteht, zur Verringerung der elektrischen Schaltfelder eines mit der genannten Flüssigkristallmischung befüllten, bistabilen Displays auf nicht mehr als etwa 3 V/µm für die Umschaltung von der planaren in die fokal-konische Textur und nicht mehr als etwa 5,5 V/µm für die Umschaltung von der fokal-konischen in die planare Textur, bezogen auf das Anlegen einer bipolaren Rechteckspannung von 15 Hz an die leitfähigen Seitenwände des Displays.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung spezifischer chiraler Dotierstoffe in auf nematischen Grundmischungen basierenden cholesterischen Flüssigkristallmischungen zum Absenken der erforderlichen Schaltspannung von Displays, die mit den cholesterisch-flüssigkristallinen Stoffmischungen gefüllt sind.
  • Displays mit einer zwischen zwei Scheiben oder Folien angeordneten Flüssigkristallmischung sind in großer Zahl bekannt. Eine spezielle Ausführungsform betrifft Displays, die cholesterische Flüssigkristallschichten als schaltbares Speichermedium enthalten. Diese ca. 3–10 μm dicken Schichten befinden sich zwischen mit elektrisch leitendem Belag versehenen Glas- oder Polymersubstraten als Elektroden. Cholesterische Flüssigkristallmischungen können als Bragg-Gitter wirken, die Licht einer vorgegebenen Wellenlänge und Bandbreite reflektieren. Dies liegt an der helikalen Struktur der Mischungen, in denen sich die Ausrichtung der Moleküle des Flüssigkristallmaterials schraubenförmig um eine helikale Achse herum bewegt. In der Regel werden Flüssigkristallmaterialien hierfür eingesetzt, die aus einer nematischen Grundmischung sowie einem chiralen Dotanden bestehen, der der Flüssigkristallmischung die cholesterische Eigenschaft verleiht. Derartige Dotanden haben eine unterschiedliche Verdrillungskraft. Diese lässt sich aus dem ”pitch”, d. h. aus der Ganghöhe der vom Dotanden induzierten Helix bestimmen. Die Verdrillungskraft (Helical Twisting Power, HTP) ist definiert als Anstieg der Kurve, die die Abhängigkeit der experimentell gemessenen reziproken Ganghöhe p–1 von der Dotandenkonzentration c (ausgedrückt z. B. durch den Massenbruch w) wiedergibt, ermittelt als Grenzwert für die Konzentration Null. Die im Folgenden angegebenen HTP-Werte beziehen sich auf den Massenbruch des Dotanden in der für die Messung verwendeten Mischung (HTPw).
  • Energiesparend sind vor allem Flüssigkristall-Displays, die eine Bistabilität des elektrooptischen Schaltverhaltens aufweisen.
  • Der wichtigste Vorteil solcher bistabilen Displays besteht darin, dass einmal eingeschriebene Informationen, z. B. Zeichen oder Bilder, nach Abschalten der elektrischen Spannung solange lesbar bleiben, bis sie gelöscht oder geändert werden. Es sind zahlreiche Varianten bistabiler Flüssigkristall-Displays aus der Literatur bzw. aus Firmenschriften bekannt. Zusammenfassende Darstellungen finden sich z. B. in Ernst Lueder: Liquid Crystal Displays, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2001, in S.-T. Wu, D.-K. Yang: Reflective Liquid Crystal Displays, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2001 sowie in Inform. Display (11) 2 (2002).
  • Die Möglichkeit, spezifische Texturen cholesterischer Schichten, die sich hinsichtlich Transparenz und Reflexionsvermögen voneinander unterscheiden, im elektrischen Feld bistabil zu schalten, ist seit langem bekannt, siehe. z. B. R. B. Meyer: Effects of electric and magnetic fields an the structur of cholesteric liquid crystals, Appl. Phys. Letters 12 (9) 281–282 (1968); J. Adams, W. Haas, J. Wysocki: Light scattering properties of cholesteric liquid crystal films, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 8 9–18 (1969); F. J. Kahn: Electric field induced color changes and pitch dilation in cholesteric liquid crystals, Phys. Rev. Letters 24 (5) 209–212 (1970); DE 22 22 974 (Siemens AG/Germany): Bildspeicherschirm mit einer Mischung aus cholesterischen und nematischen Flüssigkristallen; US Patent 5,437,811 (der Kent State University/Kent/USA): Liquid crystalline light modulating device and material; A. Khan, T. Schneider, E. Montbach, D. J. Davis, N. Miller, D. Marhefka, T. Ernst, J. W. Doane: Recent Progress in color flexible reflective cholesteric displays, SID 07 Digest, 54 (2007). Die beiden bistabilen Zustände werden als planar und fokal-konisch bezeichnet. In der Planaren Textur ist die helikale Achse senkrecht zu den Display-Wänden ausgerichtet, was die Bragg-Reflexion des Lichts in einem spezifischen Wellenlängenbereich bewirkt. In der fokal-konischen Textur liegen die Helixachsen ungeordnet vor. Der fokal-konische Zustand kann über den homöotropen Zwischenzustand, in dem die Helices aufgewunden sind, in den Planaren Zustand überführt werden. Der Planare Zustand lässt sich direkt in den fokal-konischen überführen. Um die planare Textur in die fokal-konische zu überführen, ist eine geringere Schaltspannung erforderlich als für die Überführung der fokal-konischen Textur in die planare.
  • Für die Herstellung cholesterischer Flüssigkristall-Displays (CLCDs) werden kommerziell fertig konditionierte cholesterische Mischungen angeboten, die so zusammengesetzt sind, dass daraus hergestellte Schichten mit planarer Textur eine bestimmte Farbe des sichtbaren Spektrums selektiv reflektieren. Beispiele dafür sind BL088 (grün), BL090 (blau) und BL094 (gelb-grün) von EM Industries, Inc./USA.
  • Abgesehen davon, dass das bistabile Schalt- und Speicherverhalten solcher CLCDs im Vergleich zu herkömmlichen monostabilen Displays per se zu einer starken Verringerung des elektrischen Energiebedarfs führt, ist es wünschenswert, die elektrooptischen Parameter, wie Kontrast, Schaltzeiten und -spannungen sowie Anzeigestabilität zu verbessern. Insbesondere die Absenkung der Schaltspannungen soll die Herstellung noch energiesparsamerer und kostengünstigerer Displaymodule gestatten. Dadurch ist u. a. die Verwendung billigerer Treiberbausteine sowie die Kopplung des Moduls mit passiven RFID-Transpondern möglich, um die auf dem RFID-Tag gespeicherten Informationen zu visualisieren.
  • Man hat auf verschiedenen Wegen versucht, dies zu erreichen. In DE 101 111452 B4 der Fraunhofer Gesellschaft wird vorgeschlagen, die einander gegenüber liegenden Elektroden so zu präparieren, dass das cholesterische Material mit unterschiedlicher Wandkopplung und unterschiedlicher Vorzugsorientierung vorliegt. Dieses Verfahren verlangt eine spezielle Substratvorbehandlung, wodurch die Herstellungskosten steigen. Der Vorschlag der US 6,172,720 B1 (Kent Displays Inc.) besteht darin, die Viskosität einer chiral nematischen, d. h. cholesterischen Flüssigkristallmischung durch Zusatz achiraler Verbindungen herabzusetzen, die bei keiner Temperatur eine flüssigkristalline Phase ausbilden und eine an eine Phenylgruppe gebundene Gruppe tragen, die die Verbindungen polar und löslich in der Flüssigkristallmischung macht. Die Eigenschaften der mit derartigen Mischungen betriebenen Flüssigkristalldisplays sollen laut Beschreibung die Tendenz zu verbesserten Werten haben. Dies gilt auch für die elektrischen Schaltfelder, die erforderlich sind, um die Umschaltung des fokal-konischen in den homöotropen Zustand zu bewirken, und umgekehrt. Allerdings sind diese mit ca. 9 V/μm bzw. 7 V/μm (ablesbar aus 8 in Kombination mit den Beispielen) immer noch nicht im Bereich des Wünschenswerten. Nachteilig kann sich außerdem die Herabsetzung des Betriebstemperaturbereiches auswirken.
  • Die verwendete nematische Grundmischung bestimmt maßgeblich das elektro-optische Verhalten der cholesterischen Schicht. Es ist daher anzustreben, deren vorteilhafte Eigenschaften durch den Zusatz chiraler Dotierstoffe und gegebenenfalls weiterer Substanzen nicht nachteilig zu beeinflussen. Dies wird vor allem dadurch erreicht, dass chirale Dotierstoffe mit hoher Verdrillungswirkung (mit hohen absoluten HTP-Werten) verwendet werden, die bereits bei relativ geringen Konzentrationen eine selektive Reflektion zirkular polarisierten Lichtes im sichtbaren Spektralbereich bewirken. Im Prinzip gibt es sehr viele Substanzen mit hoher HTP, siehe z. B. H.-G. Kuball, T. Höfer in: Chirality in Liquid Crystals, Herausg. H.-S. Kitzerow, C. Bahr, Springer, New York, Berlin, Heidelberg, 2001, oder M. Bauer, C. Boeffel, F. Kuschel, H. Zaschke: Evaluation of chiral dopants for LCD applications, Journal of the SID 14 (9) 805 (2006), ferner DE 10 2004 038 131 A1 und DE 103 51364 A1 (beide im Namen der Fraunhofer Gesellschaft/München/Germany). Die Zahl der tatsächlich einsetzbaren Dotierstoffe mit genügend hohem Chiralitätstransfervermögen ist jedoch in der Praxis durch zusätzliche Bedingungen meist erheblich eingeschränkt. Die Zusätze dürfen sich auch bei tieferen Temperaturen nicht abscheiden, sie müssen photochemisch stabil sein, sie sollen keine dramatische Absenkung der Phasenübergangstemperatur cholesterisch – isotrop bewirken, und sie sollen eine möglichst geringe Temperaturabhängigkeit ihrer HTP aufweisen. Chirale Dotierstoffe, die diese Bedingungen erfüllen, werden z. B. in DE 10 2004 038 131 A1 beschrieben. Von den in dieser Schrift genannten Stoffen hat sich 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester, (Abkürzung B1) als ganz besonders geeignet erwiesen.
  • Als nematische Grundmischungen dienen vorwiegend kommerziell zugängliche Mehrkomponentensysteme, deren Eigenschaften, insbesondere deren dielektrische Anisotropie sowie die thermischen, optischen, elastischen und rheologischen Kenndaten, für bestimmte Anwendungen optimiert sind. In Bezug auf CLCDs werden beispielsweise häufig die Mischungen TN-0403 (Hoffmann-La Roche, Basel/Switzerland), E7, MLC-6657-000, MLC-1400-100, MDA-01-3250 sowie MDA-00-1795 (E. Merck, KGaA/Darmstadt) verwendet.
  • Eingehende Untersuchungen mit verschiedenen Grundmischungen und unterschiedlichen Dotierstoffen haben jedoch gezeigt, dass für eine gegebene Grundmischung bzw. für einen bestimmten Dotierstoff je nach Wahl des komplementären Partners Stoffkombinationen resultieren, die sich insbesondere in ihren optischen Eigenschaften, wie z. B. Lage des Reflexionsmaximums, und hinsichtlich ihres Mischungsverhaltens (Löslichkeit des Dotanden, Kristallisationstendenz) stark unterscheiden können (siehe M. Bauer et al., loc. cit.). Von allen denkbaren Stoffkombinationen genügen deshalb nur sehr wenige den Anforderungen eines Displayeinsatzes. Wegen der Komplexität solcher Vielstoffgemische stehen Regeln für die Vorhersage geeigneter Systeme nicht zur Verfügung.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, ein Flüssigkristallmaterial bereitzustellen, bei dessen Einsatz in entsprechenden Displays die Schaltfeldstärken bei Anlegen einer bipolaren Rechteckspannung von 15 Hz der cholesterischen Flüssigkristallmischung für das Umschalten zwischen planarer und fokal-konischer Textur verringert sind und insbesondere die folgenden Werte nicht übersteigen:
    planar nach fokal-konisch 3 V/μm
    fokal-konisch nach planar 5,5 V/μm.
  • Vorzugsweise sollen die aus der Stoffkombination erhaltenen Flüssigkristallmischungen im Temperaturbereich zwischen 0°C und 90°C stabile cholesterische Phasen bilden, und die Reflexionsmaxima dieser Phasen sollten ebenfalls vorzugsweise im sichtbaren Spektralbereich durch Wahl der Dotierstoffkonzentration beliebig eingestellt werden können.
  • Überraschend konnten die Erfinder feststellen, dass sich die benötigten Schaltspannungen für cholesterische Flüssigkristallmischungen senken lassen, die aus einer nematischen Grundmischung sowie einem chiralen Dotierstoff bestehen oder diese als wesentliche Bestandteile aufweisen, wenn der zugesetzte Dotierstoff eine hohe HTP aufweist. Es hat sich dabei herausgestellt, dass die HTPw mindestens 22 μm–1 betragen sollte, um zu den oben genannten Schaltspannungswerten zu kommen. Außerdem ist es günstig, nematische Grundmischungen einzusetzen, die eine hohe dielektrische Anisotropie Δε aufweisen. Diese sollte vorzugsweise mindestens einen Wert von 25 besitzen.
  • Dementsprechend wird die Aufgabe der Erfindung durch den Vorschlag gelöst, einen chiralen Dotierstoff mit einer HTPw von mindestens 22 μm–1 als Zusatz zu einer nematischen Grundmischung bereitzustellen, um die Schaltfeldstärke eines mit der dabei entstandenen Flüssigkristallmischung befüllten Displays auf nicht mehr als 3 V/μm für die Umschaltung von planar nach fokal-konisch und von nicht mehr als 5 V/μm für die Umschaltung von fokal-konisch nach planar herabzusetzen. Vorzugsweise beträgt die HTP des eingesetzten Dotierstoffes mindestens 35 μm–1, stärker bevorzugt mindestens 45 μm–1. und ganz besonders bevorzugt mindestens 50 μm–1.
  • Es hat sich weiterhin herausgestellt, dass es zusätzlich besonders günstig sein kann, nematische Grundmischungen mit einer möglichst nicht zu geringen dielektrischen Amisotropie zu verwenden. In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung besitzt die jeweils dabei verwendete nematische Grundmischung dementsprechend eine dielektrische Anisotropie Δε von mindestens 25, vorzugsweise von mindestens 30 und ganz besonders bevorzugt von mindestens 50.
  • Chirale Dotierstoffe mit einer hohen Verdrillung sind in größerer Zahl bekannt. Günstig ist der Einsatz von Verbindungen mit der Formel M-COO-(D)-COO-M' worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C1-C12-Alkylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C5-C12-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C5-C12-Aryloxyalkylgruppen, C5-C12-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist, vorzugsweise ein Dianhydrohexit und ganz besonders bevorzugt Dianhydro-D-sorbit:
    Figure 00070001
  • Vorzugsweise sind M und M' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Naphthylgruppe.
  • Ganz besonders bevorzugt sind M und M' jeweils eine in 6-Stellung substituierte Naphthylgruppe, deren Säurefunktion (-COO-) sich in 2-Stellung befindet. Und hierunter nochmals ganz besonders bevorzugt sind alkoxysubstituierte Naphthylgruppen.
  • Der am meisten bevorzugte Hexitester ist 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester (nachstehend auch mit B1 bezeichnet). Er besitzt eine HTPw von 51 μm–1. Ähnlich günstig für die Absenkung der Schaltspannung ist beispielsweise die Verwendung des Hexitesters 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(4-trans-cyclohexyl-benzoesäure)ester mit einer HTPw von 50 μm–1, der allerdings eine Schmelztemperatur von über 160°C aufweist, während B1 eine Schmelztemperatur von 114–115°C besitzt. Ebenfalls günstig für die Absenkung der Schaltspannung ist die Verwendung des Hexitesters 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(4-n-hexyloxybenzoesäure)ester mit einer HTPw von 48 μm–1, der jedoch ebenfalls in Hinblick auf andere Eigenschaften der Flüssigkristallmischung nicht ganz so günstig ist wie B1.
  • Der erfindungsgemäß zu verwendende Dotierstoff kann in üblichen nematischen Basismischungen gelöst eingesetzt werden. Günstige Konzentrationen hierfür sind etwa 5 bis 6 Masse-%, insbesondere für den sichtbaren Bereich. Es können aber auch Mischungen mit kleineren Konzentrationen an Dotierstoff (z. B. unter 5 Masse-% für den IR-Bereich) oder mit größeren Konzentrationen an Dotierstoff (z. B. über 6 Masse-% für den UV-Bereich) hergestellt werden. Hinsichtlich weiterer einsetzbarer Hexitester sei auf die bereits oben erwähnte DE 10 2004 038 131 A1 verwiesen.
  • Es sollte klar sein, dass die Erfindung nicht auf die Verwendung der obigen Hexitester beschränkt ist. Es gibt eine ganze Reihe weiterer, chemisch stark unterschiedlicher chiraler Dotierstoffe, die selbstverständlich ebenfalls verwendet werden können, wenn sie geeignete HTPw-Werte aufweisen. Solche Dotierstoffe samt ihrer Verdrillungskraft sind in der Literatur beschrieben, beispielsweise in M. Bauer et al., loc. cit. Hervorzuheben sind beispielsweise einige spezifische 2-substituierte 1,3-Dioxolan-4,5-dicarbonsäure-Derivate und insbesondere die sogenannten TADDOLE, i. e. Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanole, die HTPw-Werte von über 100 μm–1, teilweise sogar von über 200 μm–1, aufweisen können.
  • Nachstehend soll die Erfindung anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert werden.
  • Beispiel 1
  • Herstellung von 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester (B1):
    • a. 6-n-Hexyloxy-2-naphthoesäure wird nach bekanntem Verfahren durch Veretherung von 6-Hydroxy-2-naphthoesäure mit n-Hexylbromid hergestellt. Aus der Säure wird mit Thionylchlorid in üblicher Weise das Säurechlorid erhalten.
    • b. 4,09 g (28 mmol) Isosorbid werden in 20 mL Pyridin gelöst und unter Rühren mit einer Lösung von 56 mmol des Säurechlorids in 25 mL Pyridin tropfenweise versetzt. Nach Stehenlassen über Nacht wird in Eiswasser gegossen und mit verdünnter HCl angesäuert. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Dreimaliges Umkristallisieren mit Acetonitril liefert 7 g des Zielproduktes 81 vom Schmelzpunkt 114–115°C (polymorph) mit einer HTPw von 51 μm–1.
  • Beispiel 2
  • Eine cholesterische Flüssigkristallmischung enthält 95 Ma.-% der nematischen Grundmischung MLC-6650 mit einer dielektrischen Anisotropie von Δε = 52,6 sowie 5 Ma.-% des Dotierstoffes B1. Nach dem Einfüllen dieser Mischung in eine Glas-Displayzelle, deren elektrisch leitende ITO-Flächen einen Abstand von 3,7 μm aufweisen, lässt sich das Display durch Anlegen einer bipolaren Rechteckspannung mit 15 Hz von der planaren Textur (Reflektionsmaximum 590 μm bei Raumtemperatur) in die transparente fokal-konische Textur umschalten und umgekehrt. Für das Umschalten der bistabilen Texturen sind folgende Spannungen bzw. Feldstärken erforderlich:
    planar nach fokal-konisch 5 V bzw. 1,4 V/μm
    fokal-konisch nach planar 12 V bzw. 3,2 V/μm.
  • Die Ergebnisse der Reflexions-Spannungs-Messungen sind in der 1, die die Abhängigkeit der Reflexion von der Amplitude der angelegten bipolaren Rechteckspannung mit 15 Hz zeigt, als Kennlinie E dargestellt. Die Messungen wurden mit Hilfe eines Display-Measuring-Systems DMS-505-1 (Autronic Melchers/Karlsruhe) ausgeführt. Als Schaltspannung wird jene Spannung aufgeführt, bei der sich erstmals der Plateauwert des jeweiligen Endzustandes eingestellt hat.
  • Um die Vergleichbarkeit der in den Beispielen angegebenen Messwerte für die Spannungen Uexp, die für Displayzellen mit unterschiedlichen Elektrodenabständen dexp gemessen wurden, herzustellen, erfolgte eine Normierung auf einen einheitlichen Elektrodenabstand do = 4 μm. Die nach Uo = Uexpdo/dexp normierten Schaltspannungen Uo sind in der 2 wiedergegeben. Auch in dieser Figur sind die Ergebnisse dieses Beispiels mit E bezeichnet.
  • Beispiel 3
  • Es wird eine cholesterische Flüssigkristallmischung hergestellt, die 96,6 Ma.-% der nematischen Grundmischung MLC-6657-000 (Merck KGaA/Darmstadt) sowie 3,4 Ma.-% eines Dotierstoffgemisches, bestehend seinerseits aus 79 Ma.-% (4R-trans)-(-)-4,5-bis-[bis(9-phenanthryl)-hydroxymethyl]-2,2'-dimethyl-1,3-dioxolan und 21 Ma.-% (4R-trans)-(-)-4,5-bis-[bis(1-naphthyl)-hydroxymethyl]-2,2'-dimethyl-1,3-dioxolan (TADDOL-Mischung), mit einer HTPw von ca. 80 μm–1 enthält. Die analog Beispiel 1 hergestellte, befüllte und elektrisch angesteuerte Glasdisplayzelle mit einem Elektrodenabstand von 4 μm reflektiert bei Vorliegen der planaren Textur grünes Licht. Für das Umschalten sind folgende Spannungen bzw. Feldstärken erforderlich:
    planar nach fokal-konisch 6 V bzw. 1,5 V/μm
    fokal-konisch nach planar 14 V bzw. 3,5 V/μm.
  • Die TADDOL-Mischung ist allerdings photochemisch instabil.
  • Die Ergebnisse der Reflexions-Spannungs-Messungen sind in den 1 und 2 als Kennlinie D dargestellt.
  • Beispiel 4
  • Es wird eine cholesterische Flüssigkristallmischung hergestellt, die aus 94 Ma.-% der nematischen Grundmischung MDA-01-3250 (Merck KGaA/Darmstadt) (Δε = 32,5) sowie 6 Ma.-% des Dotierstoffes B1 besteht. Nach dem Einfüllen dieser Mischung in eine Glas-Displayzelle mit einem Abstand der elektrisch leitenden ITO-Flächen von 3,7 μm lässt sich das Display durch Anlegen einer bipolaren Rechteckspannung mit 15 Hz von der Grün reflektierenden planaren Textur in die transparente fokal-konische Textur umschalten und umgekehrt. Für das Umschalten der bistabilen Texturen sind folgende Spannungen bzw. Feldstärken erforderlich:
    planar nach fokal-konisch 8 V bzw. 2,2 V/μm
    fokal-konisch nach planar 19 V bzw. 5,1 V/μm.
  • Die Ergebnisse der Reflexions-Spannungs-Messungen sind in den 1 und 2 als Kennlinie C dargestellt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine cholesterische Flüssigkristallmischung enthält 67 Ma.-% der nematischen Grundmischung ZOC 1002 XX (Chisso Co./Tokyo) sowie 33 Ma.-% des Dotierstoffs ZLI-811 (Merck KgaA/Darmstadt) Die Grundmischung weist einen Δε-Wert von 20,6 auf. Der HTP-Wert des Dotierstoffes beträgt 10 μm–1. Analog Beispiel 2 wird mit dieser Mischung eine Glas-Displayzelle befüllt, deren ITO-Flächen einen Abstand von 3,5 μm aufweisen. Für das Umschalten der bistabilen Texturen sind folgende Spannungen bzw. Feldstärken erforderlich:
    planar nach fokal-konisch 8 V bzw. 2,3 V/μm
    fokal-konisch nach planar 22 V bzw. 6,3 V/μm.
  • Die Ergebnisse der Reflexions-Spannungs-Messungen sind in den 1 und 2 als Kennlinie B dargestellt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Es wird eine cholesterische Flüssigkristallmischung hergestellt, die aus 86,6 Ma.-% der nematischen Grundmischung E7 (Merck KGaA/Darmstadt) sowie 3,4 Ma.-% des Dotierstoffs 4,4'-Bis-(4,5-di-butyloxycarbonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-benzoesäurephenylester besteht. Die Grundmischung hat eine dielektrische Anisotropie von Δε = 13,8, der HTP-Wert des Dotierstoffes beträgt –19 μm–1. Nach dem Einfüllen dieser Mischung in eine Glas-Displayzelle mit einem Elektrodenabstand von 3,4 μm lässt sich das Display durch Anlegen einer bipolaren Rechteckspannung mit 15 Hz von der Grün reflektierenden planaren Textur in die transparente fokal-konische Textur umschalten und umgekehrt. Für das Umschalten sind folgende Spannungen bzw. Feldstärken erforderlich:
    planar nach fokal-konisch 13 V bzw. 3,8 V/μm
    fokal-konisch nach planar 28 V bzw. 8,2 V/μm.
  • Die Ergebnisse der Reflexions-Spannungs-Messungen sind in den 1 und 2 als Kennlinie A dargestellt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • - DE 2222974 [0005]
    • - US 5437811 [0005]
    • - DE 101111452 B4 [0008]
    • - US 6172720 B1 [0008]
    • - DE 102004038131 A1 [0009, 0009, 0021]
    • - DE 10351364 A1 [0009]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - Ernst Lueder: Liquid Crystal Displays, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2001 [0004]
    • - S.-T. Wu, D.-K. Yang: Reflective Liquid Crystal Displays, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2001 sowie in Inform. Display (11) 2 (2002) [0004]
    • - R. B. Meyer: Effects of electric and magnetic fields an the structur of cholesteric liquid crystals, Appl. Phys. Letters 12 (9) 281–282 (1968) [0005]
    • - J. Adams, W. Haas, J. Wysocki: Light scattering properties of cholesteric liquid crystal films, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 8 9–18 (1969) [0005]
    • - F. J. Kahn: Electric field induced color changes and pitch dilation in cholesteric liquid crystals, Phys. Rev. Letters 24 (5) 209–212 (1970) [0005]
    • - A. Khan, T. Schneider, E. Montbach, D. J. Davis, N. Miller, D. Marhefka, T. Ernst, J. W. Doane: Recent Progress in color flexible reflective cholesteric displays, SID 07 Digest, 54 (2007) [0005]
    • - H.-G. Kuball, T. Höfer in: Chirality in Liquid Crystals, Herausg. H.-S. Kitzerow, C. Bahr, Springer, New York, Berlin, Heidelberg, 2001 [0009]
    • - M. Bauer, C. Boeffel, F. Kuschel, H. Zaschke: Evaluation of chiral dopants for LCD applications, Journal of the SID 14 (9) 805 (2006) [0009]
    • - M. Bauer et al., loc. cit. [0011]
    • - M. Bauer et al., loc. cit. [0022]

Claims (9)

  1. Verwendung eines chiralen Dotierstoffs mit einer HTPw von mindestens 22 μm–1 als Zusatz zu einer nematischen Grundmischung, aus der mit diesem Zusatz eine cholesterische Flüssigkristallmischung entsteht, zur Verringerung der elektrischen Schaltfelder eines mit der genannten Flüssigkristallmischung befüllten, bistabilen Displays auf nicht mehr als etwa 3 V/μm für die Umschaltung von der planaren in die fokal-konische Textur und nicht mehr als etwa 5,5 V/μm für die Umschaltung von der fokal-konischen in die planare Textur, bezogen auf das Anlegen einer bipolaren Rechteckspannung von 15 Hz an die leitfähigen Seitenwände des Displays.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Dotierstoff eine HTPw von mindestens 35 μm–1, bevorzugt von mindestens 45 μm–1 und ganz besonders bevorzugt von mindestens 50 μm–1 aufweist.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin der Dotierstoff ein Hexitester mit der Formel (I) M-COO-(D)-OOC-M' (I)ist, worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C1-C12-Alkylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C5-C12-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C5-C12-Aryloxyalkylgruppen, C5-C12-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist.
  4. Verwendung nach Anspruch 3, worin M und M' in der Formel (I) jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Naphthylgruppe sind.
  5. Verwendung nach Anspruch 4, worin M und M' jeweils in 6-Stellung substituierte Naphthylgruppen sind, deren Säurefunktion (-COO-) sich in 2-Stellung befindet.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, worin die Naphthylgruppen alkoxysubstituierte Naphthylgruppen sind.
  7. Verwendung nach Anspruch 6, worin die Verbindung mit der Formel (I) 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester ist.
  8. Verwendung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin der Dotierstoff ausgewählt ist unter 2-substituierten 1,3-Dioxolan-4,5-dicarbonsäure-Derivaten und Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanolen.
  9. Verwendung nach einem der vorgenannten Ansprüche, worin die nematische Grundmischung eine dielektrische Anisotropie Δε von mindestens 25, vorzugsweise von mindestens 30 und ganz besonders bevorzugt von mindestens 50 aufweist.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013008657A1 (en) * 2011-07-08 2013-01-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
US20130020023A1 (en) * 2011-07-20 2013-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for manufacturing liquid crystal display device
CN103160288A (zh) * 2011-12-16 2013-06-19 株式会社半导体能源研究所 液晶组合物、液晶元件及液晶显示装置
JP2013136568A (ja) * 2011-11-29 2013-07-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ジオキソラン化合物、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置
US8877302B2 (en) 2011-11-29 2014-11-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
US8968841B2 (en) 2012-03-29 2015-03-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Binaphthyl compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
JP2015044800A (ja) * 2013-07-31 2015-03-12 株式会社半導体エネルギー研究所 ジオキソラン誘導体、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2222974A1 (de) 1972-05-10 1973-11-22 Siemens Ag Fluessigkristallbildspeicherschirm
US5437811A (en) 1991-05-02 1995-08-01 Kent State University Liquid crystalline light modulating device and material
DE19611101A1 (de) * 1996-03-21 1997-09-25 Basf Ag Chirale Verbindungen
WO1998000428A1 (en) * 1996-07-01 1998-01-08 Merck Patent Gmbh Chiral dopants
US6172720B1 (en) 1997-05-23 2001-01-09 Kent Displays Incorporated Low viscosity liquid crystal material
DE10351364A1 (de) 2003-11-04 2005-06-16 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Neue Hexitester mit kondensierten aromatischen Säureresten und ihre Verwendung als chirale Dotierstoffe
DE102004038131A1 (de) 2004-08-05 2006-02-23 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymerisierbare oder vernetzbare Dotierstoffe, diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung und deren Verwendung
DE10111452B4 (de) 2001-03-09 2006-07-20 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Bistabile elektrooptische Flüssigkristallanzeigen und Verfahren zu ihrer Herstellung

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2222974A1 (de) 1972-05-10 1973-11-22 Siemens Ag Fluessigkristallbildspeicherschirm
US5437811A (en) 1991-05-02 1995-08-01 Kent State University Liquid crystalline light modulating device and material
DE19611101A1 (de) * 1996-03-21 1997-09-25 Basf Ag Chirale Verbindungen
WO1998000428A1 (en) * 1996-07-01 1998-01-08 Merck Patent Gmbh Chiral dopants
US6172720B1 (en) 1997-05-23 2001-01-09 Kent Displays Incorporated Low viscosity liquid crystal material
DE10111452B4 (de) 2001-03-09 2006-07-20 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Bistabile elektrooptische Flüssigkristallanzeigen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10351364A1 (de) 2003-11-04 2005-06-16 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Neue Hexitester mit kondensierten aromatischen Säureresten und ihre Verwendung als chirale Dotierstoffe
DE102004038131A1 (de) 2004-08-05 2006-02-23 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymerisierbare oder vernetzbare Dotierstoffe, diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung und deren Verwendung

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. Khan, T. Schneider, E. Montbach, D. J. Davis, N. Miller, D. Marhefka, T. Ernst, J. W. Doane: Recent Progress in color flexible reflective cholesteric displays, SID 07 Digest, 54 (2007)
Ernst Lueder: Liquid Crystal Displays, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2001
F. J. Kahn: Electric field induced color changes and pitch dilation in cholesteric liquid crystals, Phys. Rev. Letters 24 (5) 209-212 (1970)
H.-G. Kuball, T. Höfer in: Chirality in Liquid Crystals, Herausg. H.-S. Kitzerow, C. Bahr, Springer, New York, Berlin, Heidelberg, 2001
J. Adams, W. Haas, J. Wysocki: Light scattering properties of cholesteric liquid crystal films, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 8 9-18 (1969)
M. Bauer et al., loc. cit.
M. Bauer, C. Boeffel, F. Kuschel, H. Zaschke: Evaluation of chiral dopants for LCD applications, Journal of the SID 14 (9) 805 (2006)
R. B. Meyer: Effects of electric and magnetic fields an the structur of cholesteric liquid crystals, Appl. Phys. Letters 12 (9) 281-282 (1968)
S.-T. Wu, D.-K. Yang: Reflective Liquid Crystal Displays, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2001 sowie in Inform. Display (11) 2 (2002)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9039931B2 (en) 2011-07-08 2015-05-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
JP2013037350A (ja) * 2011-07-08 2013-02-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置
WO2013008657A1 (en) * 2011-07-08 2013-01-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
JP2017061494A (ja) * 2011-07-08 2017-03-30 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、液晶組成物、液晶素子、液晶表示装置
US8642141B2 (en) 2011-07-08 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
US9371485B2 (en) 2011-07-08 2016-06-21 Semiconductor Energy Laboraory Co., LTD. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
US20130020023A1 (en) * 2011-07-20 2013-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for manufacturing liquid crystal display device
JP2013041272A (ja) * 2011-07-20 2013-02-28 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶表示装置の作製方法
JP2013136568A (ja) * 2011-11-29 2013-07-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ジオキソラン化合物、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置
US8668964B2 (en) 2011-11-29 2014-03-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dioxolane compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
US8877302B2 (en) 2011-11-29 2014-11-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
CN103160288A (zh) * 2011-12-16 2013-06-19 株式会社半导体能源研究所 液晶组合物、液晶元件及液晶显示装置
CN103160288B (zh) * 2011-12-16 2016-02-17 株式会社半导体能源研究所 液晶组合物、液晶元件及液晶显示装置
US8758870B2 (en) * 2011-12-16 2014-06-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
US20130155368A1 (en) * 2011-12-16 2013-06-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
US8968841B2 (en) 2012-03-29 2015-03-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Binaphthyl compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
JP2015044800A (ja) * 2013-07-31 2015-03-12 株式会社半導体エネルギー研究所 ジオキソラン誘導体、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置
US9708285B2 (en) 2013-07-31 2017-07-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dioxolane derivative, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device

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