DE102008046383A1 - Flame retardant with cationic dye of colorable copolyester polymer, useful to prepare cationic dye of colorable copolyester fiber, comprises a metal sulfonate compound, and a flame protecting agent based on phosphorous compound - Google Patents
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Abstract
Description
HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION
Gebiet der ErfindungField of the invention
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein flammhemmendes, mit kationischem Farbstoff färbbares Copolyesterpolymer, ein Verfahren zur Herstellung desselben und auf eine flammhemmende, mit kationischem Farbstoff färbbare Copolyesterfaser. Spezifischer bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein flammhemmendes, mit kationischem Farbstoff färbbares Copolyesterpolymer, das eine ausgezeichnete kationische Färbbarkeit und ein hohes Flammverzögerungsvermögen aufweist, das durch ein TPS-Polymerisationsverfahren hergestellt wird, auf ein Verfahren zur Herstellung desselben und auf eine mit kationischem Farbstoff färbbare Copolyesterfaser, die ausgezeichnete Vordrehungs-Verarbeitbarkeit bzw. „false-twisting"-Verarbeitbarkeit aufweist.The The present invention relates to a flame retardant with cationic Dye-dyeable copolyester polymer, a process for Production of the same and on a flame-retardant, with cationic Dye-dyeable copolyester fiber. More specific the present invention relates to a flame retardant, with cationic Dye-dyeable copolyester polymer which is an excellent cationic dyeability and high flame retardancy prepared by a TPS polymerization process to a method of making the same and one with Cationic dye dyeable copolyester fiber, the excellent Having pre-twisted workability.
Beschreibung des relevanten Standes der TechnikDescription of the relevant State of the art
Ein herkömmliches Verfahren zur Herstellung eines flammhemmenden, mit kationischem Farbstoff färbbaren Copolyesterpolymers und einer Faser daraus unter Verwendung einer Metallsulfonatverbindung verwendet üblicherweise ein Dimethylterephthalat(DMT)-Verfahren, welches unter dem Nachteil hoher Produktionskosten leidet. Außerdem hat ein herkömmliches Flammschutzmittel auf Phosphorbasis, welches durch die fol genden Verbindungen repräsentiert wird (9,10-Dihydro-9-oxa-10-2,3-dicarbonylpropyl-10-phosphophenanthren-10-oxid-Derivate), einen niedrigen Phosphorgehalt, so dass eine große Menge des Flammschutzmittels zugesetzt werden sollte, um das gewünschte Flammverzögerungsvermögen zu erreichen. Als Folge resultiert ein hoher Gehalt des Flammschutzmittels auf Phosphorbasis in einer starken Senkung der Polymerschmelztemperatur, einem häufigen Schmelzen von Polymeren während der Herstellung von Vordrehungsgarn bzw. „false-twist"-Garn bzw. Falschdrahtgarn, das eine Verschlechterung der Verarbeitbarkeit usw. verursacht.One conventional process for producing a flame-retardant, cationic dye-dyeable copolyester polymer and a fiber thereof using a metal sulfonate compound usually uses a dimethyl terephthalate (DMT) process, which suffers from the disadvantage of high production costs. Furthermore has a conventional phosphorus-based flame retardant, which represents by the fol lowing compounds is (9,10-dihydro-9-oxa-10-2,3-dicarbonylpropyl-10-phosphophenanthrene-10-oxide derivatives), a low phosphorus content, so a large amount of the flame retardant should be added to the desired To achieve flame retardancy. As a result results in a high content of the phosphorus-based flame retardant in a sharp lowering of the polymer melting temperature, a frequent Melting of polymers during the manufacture of pre-twisted yarn or "false-twist" yarn or false-twisted yarn, which is a Deterioration of processability, etc. caused.
Daher besteht ein starker Bedarf für eine Entwicklung eines Verfahrens, das fähig ist, ein Copolyesterpolymer, das ausgezeichnete Färbbarkeit und ausgezeichnetes Flammverzögerungsvermögen hat, und eine Copolyesterfaser mit verbesserter Vordrehungsverarbeitbarkeit bei niedrigen Herstellungskosten bereitzustellen. 9,10-Dihydro-9-oxa-10-2,3-dicarbonylpropyl-10-phosphophenanthren-10-oxid-Derivate worin R4 und R5 unabhängig eine monovalente esterbildende funktionelle Gruppe sind und p eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.Therefore, there is a strong demand for development of a process capable of providing a copolyester polymer excellent in dyeability and excellent flame retardancy and a copolyester fiber having improved pre-workability at a low production cost. 9,10-dihydro-9-oxa-10-2.3-dicarbonylpropyl-10 phosphophenanthren-10-oxide derivatives wherein R 4 and R 5 are independently a monovalent ester-forming functional group and p is an integer of 1 to 5.
Patent-LiteraturstellenPatent references
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Referenz 1: ungeprüfte
japanische Patentpublikation (Kokai) Nr. 2005-273043 Japanese Patent Publication (Kokai) No. 2005-273043 -
Referenz 2: ungeprüfte
japanische Patentpublikation (Kokai) Nr. 2004-107516 Japanese Patent Publication (Kokai) No. 2004-107516 -
Referenz 3: ungeprüfte
japanische Patentpublikation (Kokai) Nr. 2006-169687 Japanese Patent Publication (Kokai) No. 2006-169687
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION
In Anbetracht der obigen Probleme wurde die vorliegende Erfindung gemacht, und eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht demnach darin, ein flammhemmendes, mit kationischem Farbstoff färbbares Copolyesterpolymer mit einer Kombination von ausgezeichneter kationischer Färbbarkeit und ausgezeichnetem Flammverzögerungsvermögen bei Atmosphärendruck bereitzustellen.In In view of the above problems, the present invention has been made and an object of the present invention is therefore to a flame retardant cationic dye-dyeable copolyester polymer with a combination of excellent cationic dyeability and excellent flame retardancy to provide at atmospheric pressure.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines flammhemmenden, mit kationischem Farbstoff färbbaren Copolyesterpolymers mit verbesserter Verarbeitbarkeit und verbesserter Produktivität bei niedrigen Kosten bereitzustellen.A Another object of the present invention is a method for producing a flame retardant, with cationic dye dyeable copolyester polymer with improved processability and to provide improved productivity at a low cost.
Noch eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine flammhemmende, mit kationischem Farbstoff färbbare Copolyesterfaser mit ausgezeichneter Vordreh-Verarbeitbarkeit bzw. „false-twisting"-Verarbeitbarkeit, die das vorstehend genannte Polymer verwendet, und ein gewebtes oder gestricktes Gewebe bereitzustellen.Yet Another object of the present invention is to provide a flame retardant, with cationic dye dyeable copolyester fiber with excellent pre-twisting or "false-twisting" workability, which uses the above polymer, and a woven one or knitted fabric.
Nach
einem Aspekt der vorliegenden Erfindung können die obigen
und andere Aufgaben durch die Bereitstellung eines flamm hemmenden,
mit kationischem Farbstoff färbbaren Copolyesterpolymer
gelöst werden, das umfasst:
0,5 bis 3 Mol-% einer
Metallsulfonat-enthaltenden Verbindung, die durch Formel 1 dargestellt
wird: worin M ein Alkalimetall
ist, bezogen auf die gesamten Carboxylgruppen des Polymers und
500
bis 50000 ppm eines Flammschutzmittels auf Phosphorbasis, das durch
Formel 2 dargestellt wird: worin R1,
R2 und R3 jeweils
unabhängig Wasserstoff, Phenyl oder C1-
bis C7-Alkyl sind, als Phosphoratome, bezogen
auf das Gesamtgewicht des Polymers.In one aspect of the present invention, the above and other objects can be achieved by providing a flame retardant cationic dye-dyeable copolyester polymer comprising:
0.5 to 3 mol% of a metal sulfonate-containing compound represented by Formula 1: wherein M is an alkali metal, based on the total carboxyl groups of the polymer and
500 to 50,000 ppm of a phosphorus-based flame retardant represented by Formula 2: wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, phenyl or C 1 to C 7 alkyl, as phosphorus atoms, based on the total weight of the polymer.
Nach einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines flammhemmenden, mit kationischem Farbstoff färbbaren Copolyesterpolymers durch ein Polymerisationsverfahren unter Verwendung von Terephthalsäure (TPS) als ein Ausgangsmaterial bereitgestellt, wobei das Polymer 0,5 bis 3 Mol-% einer Metallsulfonat-enthaltenden Verbindung, die durch Formel 1 dargestellt wird, bezogen auf die gesamten Carboxylgruppen des Polymers, und 500 bis 50000 ppm eines Flammschutzmittels auf Phosphorbasis, das durch Formel 2 dargestellt wird, als Phosphoratome, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymers, umfasst.To Another aspect of the present invention is a method for producing a flame retardant, with cationic dye dyeable copolyester polymer by a polymerization process using terephthalic acid (TPS) as a starting material provided, wherein the polymer 0.5 to 3 mol% of a metal sulfonate-containing A compound represented by Formula 1 based on the total carboxyl groups of the polymer, and 500 to 50,000 ppm of a Phosphorus-based flame retardant represented by Formula 2 is, as phosphorus atoms, based on the total weight of the polymer, includes.
Nach noch einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine flammhemmende, mit kationischem Farbstoff färbbare Copolyesterfaser, die unter Verwendung des vorstehend genannten Copolyesterpolymers hergestellt wird, sowie ein gewebtes oder gestricktes Gewebe bereitgestellt.To Still another aspect of the present invention is a flame retardant, cationic dye-dyeable copolyester fiber, the prepared using the above-mentioned copolyester polymer as well as a woven or knitted fabric.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGENBRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS
Die obigen und andere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden nun detailliert anhand bestimmter beispielhafter Ausführungsformen derselben beschrieben, welche durch die beigefügte Zeichnung veranschaulicht werden, wobei diese hier nur zur Erläuterung beigefügt ist und für die vorliegende Erfindung nicht beschränkend ist.The The above and other features of the present invention will now be in detail based on certain exemplary embodiments same described by the attached drawing These are illustrative only attached and for the present invention is not restrictive.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMENDETAILED DESCRIPTION THE PREFERRED EMBODIMENTS
Im
Folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von
Kurz ausgedrückt, ein TPS-Polymerisationsverfahren zur Herstellung eines Polymers der vorliegenden Erfindung wird wie folgt erläutert.
- (a) Eine Aufschlämmung von TPS und
Ethylenglycol (EG) als Reaktanten wird in einem Herstellungsreaktor
1 hergestellt und dann in einem Aufschlämmungslagertank2 gelagert. - (b) Eine Veresterung wird durchgeführt, indem die Aufschlämmung
des Lagertanks
2 in einen ersten Veresterungsreaktor (im Folgenden als „DE-1" bezeichnet)3 geleitet wird, wo das Basisoligomer immer verbleibt. - (c) Das veresterte Oligomer wird aus dem DE-1-Reaktor
3 in einen zweiten Veresterungsreaktor (im Folgenden als „DE-2" bezeichnet)5 durch einen ersten Transferleitungsfilter (Basketfilter)4 transferiert. - (d) Das transferierte Oligomer macht eine weitere Reaktion in
dem DE-2-Reaktor
5 durch, dem dann eine Metallsulfonat-enthaltende Verbindung der Formel 1 und ein Flammschutzmittel der Formel 2 auf Phosphorbasis zugesetzt werden. - (e) Das resultierende flammhemmende Oligomer wird aus dem DE-2-Reaktor
5 in einen Polykondensationsreaktor (im Folgenden als „PC-Reaktor" bezeichnet)7 durch einen zweiten Transferleitungsfilter (Basketfilter)6 transferiert und wird reagieren gelassen, wodurch ein flammhemmendes Polyester erhalten wird. - (f) Das in dem PC-Reaktor
7 hergestellte Polymer wird aus einer Granuliervorrichtung8 entnommen, gefolgt von einem Hacken (chipping).
- (a) A slurry of TPS and ethylene glycol (EG) as reactants is placed in a production reactor
1 prepared and then in a slurry storage tank2 stored. - (b) Esterification is carried out by removing the slurry from the storage tank
2 in a first Ver esterification reactor (hereinafter referred to as "DE-1")3 where the base oligomer always remains. - (c) The esterified oligomer becomes the DE-1 reactor
3 in a second esterification reactor (hereinafter referred to as "DE-2")5 through a first transfer line filter (basket filter)4 transferred. - (d) The transferred oligomer makes another reaction in the DE-2 reactor
5 to which is then added a metal sulfonate-containing compound of the formula 1 and a flame retardant of the formula 2 based on phosphorus. - (e) The resulting flame retardant oligomer becomes the DE-2 reactor
5 in a polycondensation reactor (hereinafter referred to as "PC reactor")7 through a second transfer line filter (basket filter)6 is transferred and allowed to react, whereby a flame retardant polyester is obtained. - (f) The in the PC reactor
7 polymer produced is from a granulator8th taken, followed by a chipping.
Um in der vorliegenden Erfindung eine Färbbarkeit mit kationischem Farbstoff zu verleihen, wird ein Metallsulfonat-enthaltendes Bishydroxyethylisophthalat der Formel (I) (im Folgenden als „DES" bezeichnet) verwendet. Wenn herkömmliches, im Handel erhältliches anderes Metallsulfonat-enthaltendes Dialkylisophthalat als Bishydroxyethylisophthalat (DES) verwendet wird, kann es während des TPS-Polymerisationsverfahrens teilweise nicht umgesetzt bleiben; dadurch resultiert ein erhöhter Packungsdruck während des Spinnprozesses und eine Verschlechterung der Verarbeitbarkeit.Around in the present invention dyeability with cationic To confer colorant becomes a metal sulfonate-containing bis-hydroxyethyl isophthalate of the formula (I) (hereinafter referred to as "DES"). If conventional, commercially available other Metal sulfonate-containing dialkyl isophthalate as bishydroxyethyl isophthalate (DES) can be used during the TPS polymerization process partially not implemented; This results in an increased Packing pressure during the spinning process and deterioration the processability.
Um
Nebenreaktionen, zum Beispiel Gelbildung, die aus der thermischen
Zersetzung von DES resultieren, zu vermeiden, wird die Sulfonat-enthaltende
Verbindung der Formel 1 vorzugsweise in den DE-2-Reaktor
Der Gehalt der Metallsulfonat-enthaltenden Verbindung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 3 Mol-% bezogen auf die gesamten Carboxylgruppen des Polymers. Wenn der Gehalt der Metallsulfonat-enthaltenden Verbindung niedriger als 0,5 Mol-% ist, ist es schwierig, eine Färbbarkeit mit kationischem Farbstoff zu erreichen. Wenn andererseits der Gehalt an Metallsulfonat-enthaltender Verbindung höher als 3 Mol-% ist, kann dies in Schwierigkeiten bei der Erreichung eines ausreichenden Polymerisationsgrads in Folge eines schnellen Ansteigens der Schmelzviskosität und in einer signifikanten Verschlechterung der Vordrehungs-Verarbeitbarkeit in Folge einer starken Senkung der Polymerschmelztemperatur resultieren.Of the Content of the metal sulfonate-containing compound is preferably in the range of 0.5 to 3 mol% based on the total carboxyl groups of the polymer. When the content of the metal sulfonate-containing compound is lower than 0.5 mol%, dyeability is difficult to reach with cationic dye. On the other hand, if the salary of metal sulfonate-containing compound higher than 3 mol% is, this can be in trouble in achieving a sufficient Degree of polymerization due to a rapid increase in melt viscosity and in a significant deterioration of the pre-twist processability result in a large decrease in the polymer melt temperature.
In der vorliegenden Erfindung wird das Flammschutzmittel auf Phosphorbasis der Formel 2 verwendet, um Flammverzögerungsvermögen zu verleihen. Das Flammschutzmittel der Formel 2 gemäß der vorliegenden Erfindung hat einen hohen Phosphorgehalt, der für das Flammverzögerungsvermögen verantwortlich ist, und zwar im Vergleich zu einem Flammschutzmittel der herkömmlichen Art (9,10-Dihydro-9-oxa-10-2,3-dicarbonylpropyl-10-phosphophenanthren-10-oxid-Derivat). Als Folge kann das Flammschutzmittel der Formel 2 das gewünschte Flammverzögerungsvermögen selbst bei Zusatz einer geringen Menge davon ausüben und effektiv den Schmelzpunkt des hergestellten Polymers senken. Der Gehalt des Flammschutzmittels auf Phosphorbasis als Phosphoratome, das für ein Flammverzögerungsvermögen verantwortlich ist, liegt vorzugsweise in einem Bereich von 500 bis 50000 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymers. Wenn der Gehalt an Phosphor niedriger als 500 ppm ist, ist es schwierig, ein Flammverzögerungsvermögen zu erreichen. Wenn der Gehalt an Phosphor dagegen höher als 50000 ppm ist, kann dies Nachteile wie zum Beispiel Senkung des Polymerschmelzpunkts und erhöhte Produktionskosten anstelle einer Verbesserung des Flammverzögerungsvermögens bringen.In In the present invention, the phosphorus-based flame retardant is used of formula 2 used to flame retardancy to rent. The flame retardant of the formula 2 according to the The present invention has a high phosphorus content suitable for the flame retardancy is responsible, and in comparison with a flame retardant of the conventional Type (9,10-dihydro-9-oxa-10-2,3-dicarbonylpropyl-10-phosphophenanthrene-10-oxide derivative). As a consequence, the flame retardant of formula 2 can be the desired Flame retardancy even with the addition of a exert small amount of it and effectively the melting point of the polymer produced. The content of the flame retardant phosphorus based as phosphorus atoms, for a flame retardancy is responsible, is preferably in a range of 500 to 50,000 ppm, based on the total weight of the polymer. If the phosphorus content is lower than 500 ppm, it is difficult to achieve a flame retardancy. If the On the other hand, the phosphorus content is higher than 50,000 ppm this disadvantages such as lowering the polymer melting point and increased production costs instead of an improvement bring the flame retardancy.
Das Flammschutzmittel auf Phosphorbasis der Formel 2 kann in der Form eines Pulvers, einer Lösung desselben in EG oder eines Veresterungsproduktes mit EG zugesetzt werden. Bevorzugt ist ein Zusatz des Flammschutzmittels auf Phosphorbasis, nachdem es in EG gelöst wurde. Ein Zusatz des pulverförmigen Flammschutzmittels führt zu einer verringerten Reaktionsrate des Oligomers, was dann wahrscheinlich eine Verschlechterung der Polymerisationsdurchführung bewirkt. Ein Zusatz des Veresterungsproduktes resultiert unvorteilhafterweise in der Produktion großer Mengen eines Nebenprodukts, Diethylenglycol (DEG).The Phosphorus based flame retardant of formula 2 may be in the form a powder, a solution thereof in EC or a Esterification product can be added with EG. Preferred is a Addition of the phosphorus based flame retardant after it has been put into EC was solved. An additive of the powdered flame retardant leads to a reduced reaction rate of the oligomer, what then probably a deterioration of the polymerization causes. An addition of the esterification product results unfavorably in the production of large quantities of a by-product, diethylene glycol (DEG).
Außerdem
wird das Flammschutzmittel auf Phosphorbasis der Formel 2 vorzugsweise
in den DE-2-Reaktor
Poly(ethylenterephthalat) (PET) gemäß der vorliegenden Erfindung wird unter Verwendung von TPS polymerisiert (Ausbeute: 116%), welches theoretisch eine höhere Ausbeute hat als DMP (Ausbeute: 99%).Poly (ethylene terephthalate) (PET) according to the present invention is under Use of TPS polymerized (yield: 116%), which theoretically has a higher yield than DMP (yield: 99%).
Als der Polykondensationskatalysator wird eine Antimonverbindung verwendet, welche in großem Umfang bei der Herstellung von Polyester eingesetzt wird und bei der kosteneffektiven Leistungsfähigkeit und den physikalischen Eigenschaften überlegen ist.When the polycondensation catalyst uses an antimony compound which is used extensively in the production of polyester and cost-effective performance and superior to the physical properties.
Während des TPS-Polymerisationsverfahrens wird Diethylenglycol (DEG) als Nebenprodukt aus den Säurekomponenten von TPS produziert. In der vorliegenden Erfindung ist der DEG-Gehalt des Polymers vorzugsweise in einem Bereich von 1,5 bis 4,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymers. In dem Polymerisationsverfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann der DEG-Gehalt nicht unter 1,5 Gew.-% gesenkt werden. Wenn der DEG-Gehalt höher als 1,5 Gew.-% liegt, ist es möglich, die Färbbarkeit der resultierenden flammhemmenden, mit kationischem Farbstoff färbbaren Copolyesterfaser zu verbessern. Wenn allerdings der DEG-Gehalt 4,5 Gew.-% übersteigt, kann dies in einer Verschlechterung der Verspinnbarkeit und der Vordrehbarkeit des Polymers in Folge einer sehr schlechten thermischen Stabilität resultieren.While of the TPS polymerization process, diethylene glycol (DEG) is used as Byproduct produced from the acid components of TPS. In the present invention, the DEG content of the polymer is preferable in a range of 1.5 to 4.5 wt .-%, based on the total weight of the polymer. In the polymerization process according to the present invention, the DEG content not less than 1.5 wt .-% be lowered. When the DEG content is higher than 1.5% by weight it is possible, the dyeability of the resulting flame-retardant, cationic dye-dyeable copolyester fiber to improve. However, if the DEG content exceeds 4.5% by weight, This can result in deterioration of spinnability and pre-twistability of the polymer due to a very poor thermal stability result.
Der Gehalt an terminalen Carboxylgruppen von nicht umgesetzter TPS und solcher, die aus einer thermischen Zersetzung resultieren, ist bevorzugt in einem Bereich von 30 bis 60 Äquivalenten/Tonne, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymers. Wenn der Gehalt an terminalen Carboxylgruppen niedriger als 30 Äquivalente/Tonne ist, resultiert dies in einer Erniedrigung der Reaktionstemperatur oder einer Erhöhung des EG-Gehalts. Als Folge wird die Reaktionszeit erhöht, was zu unerwünschten Resultaten wie zum Beispiel Abbau des Polymers und Zunahme des Nebenprodukts DEG führt. Wenn andererseits der Gehalt an terminalen Carboxylgruppen höher als 60 Äquivalente/Tonne ist, kann ein Abbau des Polymers eine Gelierung oder andere Probleme verursachen, da die meisten der terminalen Carboxylgruppen aus einer thermischen Zersetzung resultieren.Of the Content of terminal carboxyl groups of unreacted TPS and those resulting from thermal decomposition are preferred in a range of 30 to 60 equivalents / ton, based on the total weight of the polymer. When the content of terminal carboxyl groups lower than 30 equivalents / ton, this results in a lowering of the reaction temperature or an increase the EC salary. As a result, the reaction time is increased, resulting in undesirable results such as degradation of the polymer and increase in by-product DEG. If on the other hand, the content of terminal carboxyl groups is higher than 60 equivalents / ton, degradation of the polymer may occur cause a gelation or other problems as most the terminal carboxyl groups from a thermal decomposition result.
Vorzugsweise ist der Gehalt an nicht umgesetzter TPS in dem Polymer niedriger als 20 ppm. Da die nicht umgesetzte TPS weder schmilzt noch sich gut in einem Lösungsmittel löst, kann sie die Verspinnbarkeit des Polymers verschlechtern, wenn der Gehalt 20 ppm übersteigt.Preferably the content of unreacted TPS in the polymer is lower as 20 ppm. Since the unreacted TPS neither melts nor itself it dissolves well in a solvent, it can Spinnability of the polymer deteriorate when the content of 20 ppm exceeds.
Die innere Viskosität des in der vorliegenden Erfindung hergestellten Polymers liegt vorzugsweise in einem Bereich von 0,5 bis 0,7 dl/g.The intrinsic viscosity of the product prepared in the present invention Polymer is preferably in a range of 0.5 to 0.7 dl / g.
Wenn die innere Viskosität niedriger als 0,5 dl/g ist, ist die Verarbeitung des Polymers in Graugarn (grey yarn) schwierig und das Polymer kann nicht für eine Produktion von Graugarn verwendet werden, und zwar in Folge einer sehr schlechten Festigkeit. Wenn die innere Viskosität höher als 0,7 dl/g ist, erhöht sich die Schmelzviskosität des Polymers in Folge von ionischen Bindungen zwischen Metallsulfonatverbindungen, die zuzusetzen sind, signifikant, was in der Folge in einer Nichtverwendbarkeit von herkömmlichen Polyesterpolymerisati onsanlagen und Schwierigkeiten, ein gleichmäßiges Schmelzen des Polymers während eines Spinnverfahrens zu erreichen, resultiert.If the intrinsic viscosity is lower than 0.5 dl / g, is Processing of polymer in gray yarn (gray yarn) difficult and The polymer can not be used for a production of gray yarn used, due to a very poor strength. When the intrinsic viscosity is higher than 0.7 dl / g is, the melt viscosity of the polymer increases due to ionic bonds between metal sulfonate compounds, which are to be added, significantly, resulting in a non-usability conventional polyester polymerisation systems and difficulties, a uniform melting of the polymer during to achieve a spinning process results.
Die Schmelztemperatur des Polymers liegt vorzugsweise in einem Bereich von 215 bis 240°C. Wenn die Schmelztemperatur unter 215°C ist, kann dies in einer Verschlechterung der Verspinnbarkeit in Folge niedriger Hitzebeständigkeit und Schwierigkeiten bei der Herstellung von vorgedrehtem Garn bzw. „false-twist"-Garn oder einer Verschlechterung der Verarbeitbarkeit, die durch eine Verhakung und Adhäsion des Polymers während eines Vordrehungs-Verfahrens verursacht wird, resultieren. Wenn Polyethylenterephthalat (PET) ausreichend copolymerisiert ist, sinkt der Schmelzpunkt. Daher ist es schwierig, ein Polymer mit einem Schmelzpunkt von höher als 240°C zu erhalten. Wenn andererseits die Schmelztemperatur höher als 240°C ist, können nicht umgesetzte Copolymerisationsmonomere in dem Polymer zurückbleiben, wodurch sich die Qualität des Polymers und der Faser verschlechtert.The Melting temperature of the polymer is preferably in a range from 215 to 240 ° C. When the melting temperature is below 215 ° C This can result in a deterioration of the spinnability in Result low heat resistance and difficulties in the production of pre-twisted yarn or "false-twist" yarn or a deterioration of processability caused by a Entanglement and adhesion of the polymer during a Pre-rotation procedure is caused result. When polyethylene terephthalate (PET) sufficiently copolymerized, the melting point decreases. thats why it is difficult to find a polymer with a melting point of higher to get as 240 ° C. On the other hand, if the melting temperature higher than 240 ° C, unreacted Copolymerization monomers remain in the polymer, whereby the quality of the polymer and the fiber deteriorates.
BEISPIELEEXAMPLES
Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung detaillierter anhand der folgenden Beispiele beschrieben. Diese Beispiele werden nur zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung angeführt und sollen nicht als beschränkend für den Rahmen und Geist der vorliegenden Erfindung konstruiert sein.In the following, the present invention will be described in more detail by way of the following examples. These examples are given only to illustrate the present invention and should not be construed as be to be construed as limiting the scope and spirit of the present invention.
Beispiel 1example 1
EG
und TPS wurden in einem Molverhältnis (G-Wert) von 1,25:1
unter Herstellung einer Aufschlämmung in einem Aufschlämmungsherstellungsreaktor
Beispiel 2Example 2
Das
in Beispiel 1 hergestellte Polymer wurde bei 288°C mit
einer Rate von 2800 m/min unter Verwendung einer herkömmlichen
Schmelzspinnanlage versponnen. Das resultierende, par tiell orientierte
Garn (POY), 133 Decitex/48 Filament, wurde mit einem Reckverhältnis
von 1,66 unter Verwendung einer Falschdrehvorrichtung des Scheibentyps
(Garngeschwindigkeit 500 m/min und Temperatur der Heizeinrichtung 200°C)
vorgedreht bzw. falschgedreht, um ein Falschdrahtgarn aus einem
84 Decitex/48 Filament herzustellen. Es wurde ein gutes Falschdrahtgarn
erhalten, das keine Adhäsion an einer Platte der Heizeinrichtung
und keine Haarigkeit aufwies. Das Falschdrahtgarn wurde zu einem
Schlauch gestrickt und dann gleichmäßig mit einem
kationischen Farbstoff (
Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1
Ein Polymer wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass 200 ppm 3-Hydroxyphenylphosphinylpropansäure (HPP), als Phosphoratome, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymers, zugesetzt wurden. Physikalische Eigenschaften des Polymers sind in Tabelle 1 unten angegeben.One Polymer was prepared in the same manner as in Example 1, except that 200 ppm of 3-hydroxyphenylphosphinylpropanoic acid (HPP), as phosphorus atoms, based on the total weight of the polymer added were. Physical properties of the polymer are shown in Table 1 below.
Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2
Ein Polymer wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass 10 Mol-% Bishydroxyethylisophthalat (DES), bezogen auf die gesamten Carboxylgruppen des Polymers, zugesetzt wurden. Das so hergestellte Polymer war für eine Versprödung anfällig und wurde daher keinem Schneiden bzw. Chipping unterworfen. Physikalische Eigenschaften des Polymers sind in Tabelle 1 unten angegeben.One Polymer was prepared in the same manner as in Example 1, except that 10 mol% of bishydroxyethyl isophthalate (DES), based to the entire carboxyl groups of the polymer were added. The polymer thus prepared was embrittled vulnerable and was therefore not subjected to cutting or chipping. Physical properties of the polymer are shown in Table 1 below specified.
Vergleichsbeispiel 3Comparative Example 3
Ein Polymer wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass ein Phosphoratomgehalt von 7200 ppm durch Zugeben einer Ethylenglycol-Lösung mit 65 Gew.-% einer Verbindung (R4 und R5 = -CH2CH2OH und p = 1) unter den Materialien, die durch die folgende Verbindung dargestellt werden, als Flammschutzmittel auf Phosphorbasis zugesetzt wurden. Physikalische Eigenschaften des Polymers sind in Tabelle 1 unten angegeben. (9,10-Dihydro-9-oxa-10-2,3-dicarbonylpropyl-10-phosphophenanthren-10-oxid-Derivate) worin R4 und R5 unabhängig eine monovalente esterbildende funktionelle Gruppe sind und p eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.A polymer was prepared in the same manner as in Example 1 except that a phosphorus atom content of 7200 ppm was obtained by adding an ethylene glycol solution containing 65% by weight of a compound (R 4 and R 5 = -CH 2 CH 2 OH and p = 1) among the materials represented by the following compound were added as phosphorus-based flame retardants. Physical properties of the polymer are shown in Table 1 below. (9,10-dihydro-9-oxa-10-2.3-dicarbonylpropyl-10 phosphophenanthren-10-oxide derivatives) wherein R 4 and R 5 are independently a monovalent ester-forming functional group and p is an integer of 1 to 5.
Vergleichsbeispiel 4Comparative Example 4
Das
in Vergleichsbeispiel 3 hergestellte Polymer wurde in der gleichen
Weise wie in Beispiel 2 versponnen und vorgedreht bzw. einem Falschdrehen
unterzogen (false-twisted). Das Polymer wies gute Verspinnbarkeit
auf, litt aber an einer Adhäsion einer Platte der Heizeinrichtung
während des Prozesses des Vordrehens bzw. Falschdrehens.
Wegen der Senkung der Wärmebehandlungstemperatur, verursacht
durch das Auftreten von Haarigkeit, war es schwierig, ein gutes
Falschdrahtgarn als Graugarn bzw. Rohgarn (grey yarn) zu erhalten,
und zwar durch Vordrehung bzw. Falschdrehung in einer Falschdrehvorrichtung
des Scheibentyps. Tabelle 1
- ⦾ Das Polymer von Vergleichsbeispiel 2 weist beim DSC keinen Schmelzpeak auf.
- ⦾ The polymer of Comparative Example 2 has no melting peak on the DSC.
Die physikalischen Eigenschaften des in der vorliegenden Erfindung hergestellten Polymers wurden wie folgt analysiert:
- 1. Veresterungsgrad von Terephthalsäure: Carbonsäurekonzentration des veresterten Oligomers wurde durch Titration bestimmt.
- 2. Innere Viskosität (IV): Das Polymer wurde in einer Lösung von Phenol und 1,1,2,2-Tetrachlorethan, 6:4 (G/G), gelöst. IV wurde in einem Thermostatenbad bei 30°C unter Verwendung eines Ubbelohde-Viskosimeters gemessen.
- 3. Schmelztemperatur und Glasübergangstemperatur: Gemessen unter Verwendung eines Differentialscanningkalorimeters (DSC 7, Perkin Elmer) bei einer Heizgeschwindigkeit von 10°C/min.
- 4. Gehalt an Flammschutzmittel auf Phosphorbasis und DES: Analysiert durch 400 MHz-NMR.
- 5. DEG-Gehalt: Das Polymer wurde in Ethanolamin gelöst und eine Analyse wurde durch Gaschromatographie durchgeführt.
- 6. Flammverzögerungsvermögen: Evaluiert als Grenzsauerstoffkonzentrationsindex (LOI) gemäß KSM 3032, nachdem das Falschdrahtgarn gestrickt, raffiniert, reduziert und gefärbt worden war.
- 1. Esterification degree of terephthalic acid: Carboxylic acid concentration of the esterified oligomer was determined by titration.
- 2. Inner Viscosity (IV): The polymer was dissolved in a solution of phenol and 1,1,2,2-tetrachloroethane, 6: 4 (w / w). IV was measured in a thermostatic bath at 30 ° C using an Ubbelohde viscometer.
- 3. Melting temperature and glass transition temperature: Measured using a differential scanning calorimeter (DSC 7, Perkin Elmer) at a heating rate of 10 ° C / min.
- 4. Phosphorus-based flame retardant content and DES: Analyzed by 400 MHz NMR.
- 5. DEG content: The polymer was dissolved in ethanolamine and analysis was performed by gas chromatography.
- 6. Flame Retardancy: Evaluated as Limit Oxygen Concentration Index (LOI) according to KSM 3032 after the false twisted yarn was knitted, refined, reduced and dyed.
Wie aus der obigen Beschreibung ersichtlich wird, haben ein Copolyesterpolymer und eine Faser daraus gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete kationische Färbbarkeit bei Atmosphärendruck und können ausgezeichnete Zwei-Ton-Effekte und ein hohes Flammverzögerungsvermögen aufweisen, wenn sie im Gemisch mit einem flammhemmenden Polyester-Rohgarn bzw. einem flammhemmenden Polyester-Graugarn verwendet werden. Darüber hinaus ermöglicht das Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung eine kostengünstige Produktion eines flammhemmenden, mit kationischem Farbstoff färbbaren Copolyesterpolymers und einer Faser davon, die eine geringe Häufigkeit einer Polymerfusion während der Produktion von gedrehten Garnen aufweisen.As is apparent from the above description, a copolyester polymer and a fiber thereof according to the present invention have excellent cationic dyeability at atmospheric pressure and can exhibit excellent two-tone effects and high flame retardancy when blended with a flame retardant polyester raw yarn or polyester yarn. a flame-retardant polyester gray yarn can be used. In addition, the manufacturing method of the present invention enables a low-cost production of a flame-retardant cationic dye-dyeable copolyester polymer and a fiber thereof which have a low frequency of polymer fusion during the production of twisted yarns.
Obgleich die bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu Erläuterungszwecken offenbart wurden, wird der Fachmann erkennen, dass verschiedene Modifikationen, Additionen und Ersetzungen möglich sind, ohne den Rahmen und Geist der Erfindung, wie er in den beigefügten Ansprüchen offenbart ist, zu verlassen.Although the preferred embodiments of the present invention for explanatory purposes, those skilled in the art will be aware recognize that various modifications, additions and substitutions possible, without departing from the scope and spirit of the invention, as disclosed in the appended claims, to leave.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
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