DE102007037013A1 - Biocidal compositions - Google Patents

Biocidal compositions Download PDF

Info

Publication number
DE102007037013A1
DE102007037013A1 DE102007037013A DE102007037013A DE102007037013A1 DE 102007037013 A1 DE102007037013 A1 DE 102007037013A1 DE 102007037013 A DE102007037013 A DE 102007037013A DE 102007037013 A DE102007037013 A DE 102007037013A DE 102007037013 A1 DE102007037013 A1 DE 102007037013A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dibromo
dicyanobutane
benzisothiazolin
composition according
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102007037013A
Other languages
German (de)
Inventor
Uwe Dr. Falk
Michael Marcus Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to DE102007037013A priority Critical patent/DE102007037013A1/en
Priority to PCT/EP2008/006390 priority patent/WO2009018981A2/en
Priority to ARP080103395 priority patent/AR068611A1/en
Publication of DE102007037013A1 publication Critical patent/DE102007037013A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind biozide Zusammensetzungen in Form von Lösungen, enthaltend a) 1,2-Benzisothiazolin-3-on $F1 und/oder ein Salz davon, vorzugsweise sein Alkali- oder Ammoniumsalz, insbesondere Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz, b) 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan $F2 c) mindestens ein Lösungsmittel, welches aus einem Alkohol der Formel III R<SUB>1</SUB>(OH)<SUB>y</SUB> worin R<SUB>1</SUB> eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 50 Kohlenstoffatomen, die durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, y eine Zahl von 3 bis 50, mit der Maßgabe, dass y nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatoma in R<SUB>1</SUB> ist durch Alkoxylierung mit 1 mol bis 100 y mol eines C<SUB>2</SUB>- bis C<SUB>4</SUB>-Alkylenoxids, Styroloxid oder Mischungen daraus erhältlich ist.The invention relates to biocidal compositions in the form of solutions comprising a) 1,2-benzisothiazolin-3-one and / or a salt thereof, preferably its alkali metal or ammonium salt, in particular lithium, sodium or potassium salt, b) 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane $ F2 c) at least one solvent which consists of an alcohol of the formula III R <SUB> 1 </ SUB> (OH) <SUB> y </ SUB> where R <SUB > 1 </ SUB> an aliphatic hydrocarbon group with 3 to 50 carbon atoms, which may be interrupted by oxygen atoms, y a number from 3 to 50, with the proviso that y is not greater than the number of carbon atoms in R <SUB> 1 < / SUB> is obtainable by alkoxylation with 1 mol to 100 y mol of a C <SUB> 2 </ SUB> to C <SUB> 4 </ SUB> alkylene oxide, styrene oxide or mixtures thereof.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft biozide Zusammensetzungen in Form von Lösungen, enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on, 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan und mindestens ein alkoxyliertes Polyol bzw. dessen Ether als Lösungsmittel, sowie deren Verwendung als Konservierungsmittel.The The present invention relates to biocidal compositions in the form of solutions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one, 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and at least one alkoxylated polyol or its ether as solvent, and their use as preservatives.

Biozide kommen in unterschiedlichsten Anwendungsgebieten zum Einsatz, um das Wachstum von Mikroorganismen zu kontrollieren oder zu verhindern, und damit die Konservierung von Produkten und Materialien zu gewährleisten. Wichtige Anwendungsgebiete sind die Konservierung von Acrylfarben oder wasserbasierenden Klebemitteln, oder die Oberflächenbehandlung. Um eine breites Wirkungsspektrum der Konservierungsmittel gegenüber so unterschiedlichen Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilzen, Schimmelpilzen und Algen zu erzielen, werden meist Kombinationsprodukte aus mehreren bioziden Wirksubstanzen eingesetzt.biocides are used in a wide variety of application areas in order to to control or prevent the growth of microorganisms and thus to ensure the preservation of products and materials. Important areas of application are the preservation of acrylic paints or water-based adhesives, or the surface treatment. To face a broad spectrum of the preservative so different microorganisms, such as bacteria, fungi, molds and algae are usually combined products of several biocidal active substances used.

Biozide Mittel aus 1,2-Benzisothiazolin-3-on und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan finden als antibakterielle und antifungizide Wirkstoffe, sehr breite Anwendung, beispielsweise in der Baustoff-, Textil-, Leder-, Papier-, Elektro- und Lebensmittelindustrie, aber auch in der Kosmetik, und Agrarwirtschaft. Ebenso werden die beiden Wirksubstanzen bevorzugt in Farben und Klebemitteln, Wasser-in-Öl Emulsionen und Schmierstoffen eingesetzt.biocides Agent of 1,2-benzisothiazolin-3-one and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane find as antibacterial and antifungicidal agents, very broad Application, for example in the building materials, textile, leather, paper, Electrical and food industry, but also in cosmetics, and Agricultural economics. Likewise, the two active substances are preferred in paints and adhesives, water-in-oil emulsions and Lubricants used.

In EP-A-98410 wird die synergistische Wirkung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan auf Mikroorganismen beschrieben und ihre Verwendung in unterschiedlichsten Formulierungen beansprucht, sowie vorteilhafte Konzentrationen der beiden Wirkstoffe für unterschiedliche Anwendungen genannt. Die bioziden Wirksubstanzen können nacheinander oder gemeinsam in fester Form oder als Dispersion in die Formulierung oder Zubereitung eingearbeitet werden.In EP-A-98410 describes the synergistic effect of 1,2-benzisothiazolin-3-one and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane on microorganisms and claims their use in a variety of formulations, as well as advantageous concentrations of the two drugs for different applications called. The biocidal active substances can be incorporated successively or together in solid form or as a dispersion in the formulation or preparation.

In JP-A-6 119 704 werden biozide Mittel aus den Wirksubstanzen 1,2-Benzisothiazolin-3-on (BIT) und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan in Form von Dispersionen in Xylol oder in Form von fließfähigen Pulvern beschrieben.In JP-A-6 119 704 are described biocidal agent from the active substances 1,2-benzisothiazolin-3-one (BIT) and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane in the form of dispersions in xylene or in the form of flowable powders.

Dispersionen von bioziden Zusammensetzungen neigen bei Temperaturschwankungen und längeren Lagerzeiten zu Phasentrennungen oder Verklumpungen und können, ebenso wie Feststoffe, nicht leicht homogen in Formulierungen eingearbeitet werden. Für den Anwender vorteilhaft sind niedrig viskose Lösungen, die pumpbar und sprühbar sind, für den Anwender leicht zu handhaben und ökologisch und toxikologisch gut verträglich sind.dispersions of biocidal compositions tend to vary with temperature and longer storage times to phase separations or lumps and, like solids, can not easily become homogeneous be incorporated into formulations. For the user advantageous are low-viscosity solutions that are pumpable and sprayable, easy for the user too handle and ecologically and toxicologically well tolerated are.

In GB-A-1 191 253 und GB-A-1 330 531 werden Lösungen aus BIT in einem Lösungsmittelgemisch aus Wasser und Aminen offenbart. Amine sind geruchsintensiv, leicht flüchtig und für verschiedene Anwendungen, beispielsweise in der Lebensmittelindustrie ungeeignet.In GB-A-1 191 253 and GB-A-1 330 531 solutions of BIT are disclosed in a solvent mixture of water and amines. Amines are odor-intensive, volatile and unsuitable for various applications, for example in the food industry.

1,2-Benzisothiazolin-3-on ist in Wasser schwer löslich. In US-4 188 376 wird beschrieben, dass 1,2-Benzisothiazolin-3-on in einem Propylenglykol-Wassergemisch oder Diethylenglykol-Wassergemisch gelöst werden kann, wobei diese Lösungen lediglich mit einem Wirkstoffgehalt unterhalb 5 Gew.-% stabil sind. Höher konzentrierte Lösungen neigen zu Ausfällungen. Für die kommerzielle Nutzung sind jedoch biozide Mittel mit Wirkstoffkonzentrationen oberhalb 5% vorteilhaft.1,2-Benzisothiazolin-3-one is sparingly soluble in water. In U.S. 4,188,376 it is described that 1,2-benzisothiazolin-3-one can be dissolved in a propylene glycol-water mixture or diethylene glycol-water mixture, these solutions being stable only with an active ingredient content below 5% by weight. Higher concentrated solutions tend to precipitate. However, biocidal agents with drug concentrations above 5% are advantageous for commercial use.

1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan ist in Lösungsmitteln wie Glycerin oder 2-Ethylhexanol schwer löslich, in anderen gängigen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon gut löslich, jedoch chemisch instabil.1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane is in solvents such as glycerol or 2-ethylhexanol poorly soluble, in other common solvents such as dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone readily soluble, but chemically unstable.

Es bestand daher die Aufgabe, Lösungen von 1,2-Benzisothiazolin-3-on und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan bereitzustellen, die physikalisch und chemisch stabil sind. Die Lösungen sollen zudem ökologisch und toxikologisch verträglich sein, Siedepunkte oberhalb 100°C haben und insbesondere in wässrige Formulierungen leicht einarbeitbar sein.It It was therefore an object to provide solutions of 1,2-benzisothiazolin-3-one and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane, which are physically and are chemically stable. The solutions should also be ecological and be toxicologically compatible, boiling points above 100 ° C and especially in aqueous formulations easily be workable.

Es wurde überraschend gefunden, dass diese Aufgabe durch Verwendung eines Lösungsmittels ausgewählt aus der Gruppe der alkoxylierten Polyole bzw. deren Ether gelöst wird.It was surprisingly found to accomplish this task by using a solvent selected from the group the alkoxylated polyols or their ethers is dissolved.

Gegenstand der Erfindung sind daher biozide Zusammensetzungen in Form von Lösungen, enthaltend

  • a) 1,2-Benzisothiazolin-3-on
    Figure 00030001
    und/oder ein Salz davon, vorzugsweise sein Alkali- oder Ammoniumsalz, insbesondere Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz,
  • b) 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan
    Figure 00030002
  • c) mindestens ein Lösungsmittel welches aus einem Alkohol der Formel III R1(OH)y (III)worin R1 eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 50 Kohlenstoffatomen, die durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, y eine Zahl von 3 bis 50, mit der Maßgabe, dass y nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome in R1 ist
durch Alkoxylierung mit 1 mol bis 100·y mol eines C2- bis C4-Alkylenoxids, Styroloxid oder Mischungen daraus erhältlich ist.The invention therefore biocidal compositions in the form of solutions containing
  • a) 1,2-Benzisothiazolin-3-one
    Figure 00030001
    and / or a salt thereof, preferably its alkali metal or ammonium salt, in particular lithium, sodium or potassium salt,
  • b) 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane
    Figure 00030002
  • c) at least one solvent which consists of an alcohol of the formula III R 1 (OH) y (III) wherein R 1 is an aliphatic hydrocarbon group having 3 to 50 carbon atoms which may be interrupted by oxygen atoms, y is a number from 3 to 50, with the proviso that y is not greater than the number of carbon atoms in R 1
by alkoxylation with 1 mol to 100 x y mol of a C 2 - to C 4 alkylene oxide, styrene oxide or mixtures thereof.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die alkoxylierten Polyole der Formel III mit aliphatischen Alkoholen, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome umfassen, verethert.In a preferred embodiment of the invention the alkoxylated polyols of the formula III with aliphatic alcohols, which comprise 1 to 8 carbon atoms, etherified.

In einer bevorzugten Ausführungsform entspricht Bestandteil c) einer Verbindung der Formel IV

Figure 00040001
worin
X eine zweiwertige Gruppe der Formeln -CH2- oder >CH-(O-A)m-O-R4
A eine C2- bis C4-Alkylengruppe oder eine Styroloxidgruppe
R2, R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
k, l, m ganze Zahlen sind, die in ihrer Summe eine Zahl von 1 bis 200 ergeben.In a preferred embodiment, component c) corresponds to a compound of the formula IV
Figure 00040001
wherein
X is a divalent group of the formulas -CH 2 - or> CH- (OA) m -OR 4
A is a C 2 to C 4 alkylene group or a styrene oxide group
R 2 , R 3 , R 4 independently of one another are hydrogen or an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms
k, l, m are integers, which in their sum give a number from 1 to 200.

In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt die Zahl der im Bestandteil c) enthaltenen Alkoxyeinheiten von 3 bis 20·y. Es kann sich um einheitliche oder gemischte Alkoxyeinheiten handeln. Bevorzugt handelt es sich um Ethoxyeinheiten.In a preferred embodiment is the Number of alkoxy units from 3 to 3 contained in component c) 20 · y. It may be uniform or mixed alkoxy units act. They are preferably ethoxy units.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der Verbindung der Formel 3 um Glycerin, welches mit 1 bis 3 mol Ethylenoxid, oder 20 mol Ethylenoxid, oder 2 bis 20 mol Ethylenoxid und 1 bis 3 mol Propylenoxid, oder 1 bis 15 mol Propylenoxid alkoxyliert ist.In Another preferred embodiment is in the compound of formula 3 to glycerol, which is 1 to 3 mol of ethylene oxide, or 20 moles of ethylene oxide, or 2 to 20 moles of ethylene oxide and 1 to 3 moles of propylene oxide, or 1 to 15 moles of propylene oxide alkoxylated is.

R1 steht vorzugsweise für eine aliphatische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe. Vorzugsweise hat R1 bis zu 20 Kohlenstoffatome.R 1 is preferably an aliphatic, saturated hydrocarbon group. Preferably, R 1 has up to 20 carbon atoms.

y steht vorzugsweise für eine Zahl bis 20.y is preferably a number up to 20.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen R2, R3 und R4 für Wasserstoff.In a further preferred embodiment of the invention, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen.

Bevorzugte Verbindungen der Formel III sind Glycerin, Erythrit, Adonit, Arabit, Xylit, Dulcit, Mannit und Sorbit. Ebenfalls bevorzugt sind Polyglycerine mit einem Kondensationsgrad von 2 bis 12.preferred Compounds of the formula III are glycerol, erythritol, adonite, arabitol, Xylitol, dulcitol, mannitol and sorbitol. Also preferred are polyglycerols with a condensation degree of 2 to 12.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Lösung, enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on gemäß der Formel I und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan gemäß der Formel II, indem man die beiden bioziden Wirksubstanzen in einem Lösungsmittel gemäß Bestandteil c) auflöst.One Another object of the invention is a process for the preparation a solution containing 1,2-benzisothiazolin-3-one according to the Formula I and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane according to the Formula II, by combining the two biocidal active substances in one Solvent according to component c) dissolves.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Zusammensetzung in Form von Lösungen, enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on gemäß der Formel I, 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan gemäß der Formel II und mindestens ein Lösungsmittel gemäß Bestandteil c) als Konservierungsmittel.One Another object of the invention is the use of a composition in the form of solutions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one according to the formula I, 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane according to the formula II and at least one solvent according to component c) as a preservative.

Ein bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind biozide Zusammensetzungen in Form von Lösungen, enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on gemäß der Formel I bzw. dessen Salz in Mengen größer 1 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 1,5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 5 Gew.-% bis 10 Gew.-% und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan gemäß der Formel II in Mengen größer 1 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 1,5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 2 Gew.-% bis 30 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%. Alle Prozentangaben sind Gewichtsprozente, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung.One preferred subject of the invention are biocidal compositions in the form of solutions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one according to the formula I or its salt in quantities greater than 1% by weight, preferably in the range of 1.5 Wt .-% to 30 wt .-%, particularly preferably in the range of 5 wt .-% to 10 wt .-% and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane according to the Formula II in amounts greater than 1 wt .-%, preferably in the range of from 1.5% to 40% by weight, more preferably in the range of Range from 2% to 30% by weight, exceptionally preferred 3 to 10 wt .-%. All percentages are by weight, respectively based on the total weight of the solution.

Ein weiterer bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind biozide Zusammensetzungen in Form von Lösungen, enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on gemäß der Formel I bzw. dessen Salz und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan gemäß der Formel II, wobei die Gewichtsverhältnisse von 1,2-Benzisothiazolin-3-on zu 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan im Bereich von 1 zu 10 bis 10 zu 1, bevorzugt 1 zu 5 bis 5 zu 1, besonders bevorzugt im Bereich von 3 zu 1 bis 1 zu 1 liegen.One Another preferred subject of the invention are biocidal compositions in the form of solutions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one according to the formula I or its salt and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane according to the formula II, wherein the weight ratios of 1,2-benzisothiazolin-3-one to 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane in Range of 1 to 10 to 10 to 1, preferably 1 to 5 to 5 to 1, more preferably range from 3 to 1 to 1 to 1.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere biozide Wirksubstanzen enthalten, die die Fähigkeit haben, Mikroorganismen, wie Bakterien, Algen oder Pilze, abzutöten.The Compositions according to the invention can Other biocidal active substances that contain the ability have to kill microorganisms, such as bacteria, algae or fungi.

In Betracht kommen weitere Isothiazoline der Formeln VI a oder VI b,

Figure 00060001
sowie deren Derivate, die an den Positionen 2, 3, 4 und/oder 5 Substituenten tragen können. Solche Substituenten können beispielsweise lineare, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppen, Halogenatome oder Carbonylgruppen sein. Als Kohlenwasserstoffgruppen sind C1- bis C12-Alkylgruppen, Phenylgruppen und kondensierte aromatische Systeme bevorzugt.Other isothiazolines of the formulas VI a or VI b are suitable,
Figure 00060001
and their derivatives, which may carry at positions 2, 3, 4 and / or 5 substituents. Such substituents may be, for example, linear, branched or cyclic hydrocarbon groups, halogen atoms or carbonyl groups. As hydrocarbon groups, C 1 to C 12 alkyl groups, phenyl groups and fused aromatic systems are preferred.

Weitere bevorzugte Derivate des Isothiazolins sind Isothiazolinone der Formel VII

Figure 00060002
welche Substituenten wie die oben beschriebenen Isothiazoline tragen können.Further preferred derivatives of isothiazolinone are isothiazolinones of the formula VII
Figure 00060002
which substituents may carry as the isothiazolines described above.

Isothiazoline mit biozider Wirksamkeit sind beispielsweise nicht-halogenierte Isothiazoline. Geeignete nicht-halogenierte Isothiazoline sind etwa 2-Methyl-3-isothiazolin, 2-Methyl-4-Isothiazolin-3-on, 2-Ethyl-3-isothiazolin, 2-Propyl-3-isothiazolin, 2-Isopropyl-3-isothiazolin, 2-Butyl-3-isothiazolin (worin Butyl für n-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl stehen kann), 2-n-Octyl-3-Isothiazolin.isothiazolines with biocidal effectiveness are, for example, non-halogenated Isothiazolines. Suitable non-halogenated isothiazolines are about 2-methyl-3-isothiazoline, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 2-ethyl-3-isothiazoline, 2-propyl-3-isothiazoline, 2-isopropyl-3-isothiazoline, 2-butyl-3-isothiazoline (wherein butyl is n-butyl, iso-butyl or tert-butyl can), 2-n-octyl-3-isothiazoline.

Weitere Isothiazoline mit biozider Wirksamkeit sind beispielsweise halogenierte Isothiazoline. Geeignete halogenierte Isothiazoline sind etwa 5-Chloro-2-Methyl-3-Isothiazolin, 5-Chloro-2-Methyl-4-Isothiazolin-3-on oder 4,5-Dichloro-2-(n-octyl)-4-isothiazolin-3-on.Further Isothiazolines with biocidal activity are halogenated, for example Isothiazolines. Suitable halogenated isothiazolines are about 5-chloro-2-methyl-3-isothiazoline, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one or 4,5-dichloro-2- (n-octyl) -4-isothiazolin-3-one.

Bevorzugte weitere biozide Wirksubstanzen sind Triazine, beispielsweise 1,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)hexahydro-S-triazin, 1,5-Trimethyl-[2H,4H,6H]-Hexahydro-1,3,5-S-Triazin, Methylen-bis-morpholin, Oxazolidin, 3-Iodo-2-Propynylbutylcarbamat, 2-Bromo-2- Nitropropandiol, Glutaraldehyd, Glutardialdehyd, Natrium 2-Pyridinethiol-1-oxid, p-Hydroxybenzoesäurealkylester, Tris(hydroxymethyl)nitromethan, Dimethyloldimethylhydantoin, 1,6-Dihydroxy-2,5-dioxahexan; 3-(3,4-dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Diuron); N-cyclopropyl-N'-(1,1-dimethylethyl)-6-(methylthio)-1,3,5-triazin-2,4-diamin; Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat (Carbendazim); N-(1,1-dimethylethyl)-N'-ethyl-6-(methylthio)-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Terbutryn); 4-Chloro-3,5-dimethylphenol; 2,4-Dichloro-3,5-dimethylphenol; 2-Benzyl-4-chlorphenol; 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichloro-diphenyl-methan; p-tertiär-amylphenol; o-Phenylphenol; Natrium-o-phenylphenol; p-Chloro-m-cresol; 2-(Thiocyanomethylthio)-benzthiazol; 3,4,4'-Trichlorcarbanilid; 1-Hydroxy-2-pyridinthion-Zink; 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol (Tebuconazol), 1-[2-(2,4-dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol (Propiconazol), 3-Iodo-2-Propynylbutylcarbamat, 2-Bromo-2-Nitropropandiol, Formaldehyd; Harnstoff; Glyoxal; 2,2'-Dithio-bis-(pyridine-N-oxid), 3,4,4-Trimethyloxazolidin, 4,4-Dimethyloxazolidin, N-hydroxy-methyl-N-methyldithiocarbamat, Kaliumsalz Adamantan, N-Trichloromethylthiophthalimid, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, 2,4,5-Trichlorophenol, dehydroacetic acid, Kupfernaphthenat, Kupferoctoat, Tributylzinnoxid, Zinknaphthenat, Kupfer-8-quinolat.preferred other biocidal active substances are triazines, for example 1,3,5-tris (2-hydroxyethyl) hexahydro-S-triazine, 1,5-trimethyl- [2H, 4H, 6H] hexahydro-1,3,5-S-triazine, methylene-bis-morpholine, Oxazolidine, 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, 2-bromo-2-nitropropanediol, Glutaraldehyde, glutaric dialdehyde, sodium 2-pyridinethiol-1-oxide, p-hydroxybenzoic acid alkyl ester, tris (hydroxymethyl) nitromethane, Dimethyloldimethylhydantoin, 1,6-dihydroxy-2,5-dioxahexane; 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (Diuron); N-cyclopropyl-N '- (1,1-dimethylethyl) -6- (methylthio) -1,3,5-triazine-2,4-diamine; Methylbenzimidazol-2-ylcarbamate (carbendazim); N- (1,1-dimethylethyl) -N'-ethyl-6- (methylthio) -1,3,5-triazine-2,4-diamine (Terbutryn); 4-chloro-3,5-dimethylphenol; 2,4-dichloro-3,5-dimethylphenol; 2-benzyl-4-chlorophenol; 2,2'-dihydroxy-5,5'-dichloro-diphenyl-methane; p-tertiary-amylphenol; o-phenylphenol; Sodium o-phenylphenol; p-chloro-m-cresol; 2- (thiocyanomethylthio) -benzthiazole; 3,4,4'-trichlorocarbanilide; 1-hydroxy-2-pyridinethione-zinc; 1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) pentane-3-ol (Tebuconazole), 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole (Propiconazole), 3-iodo-2-propynyl-butylcarbamate, 2-bromo-2-nitropropanediol, formaldehyde; Urea; glyoxal; 2,2'-dithio-bis (pyridine-N-oxide), 3,4,4-trimethyloxazolidine, 4,4-Dimethyloxazolidine, N-hydroxy-methyl-N-methyldithiocarbamate, Potassium salt adamantane, N-trichloromethylthiophthalimide, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 2,4,5-trichlorophenol, dehydroacetic acid, copper naphthenate, copper octoate, Tributyltin oxide, zinc naphthenate, copper 8-quinolate.

Des Weiteren kommen Biozide aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen in Betracht, bevorzugt Alkyldimethylammoniumchloride, wie beispielsweise Cocosdimethylammoniumchlorid, Dialkyldimethylammoniumchloride, wie beispielsweise Dicocosdimethylammoniumchlorid, Alkyldimethylbenzylammoniumchloride, wie beispielsweise C12/14-Dimethylbenzylammoniumchlorid oder Cocosdimethyldichiorobenzylammoniumchlorid.Also suitable are biocides from the group of quaternary ammonium compounds, preferably alkyldimethylammonium chlorides, such as, for example, cocodimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium chlorides, for example dicocodimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chlorides, for example C 12/14 -dimethylbenzylammonium chloride or cocodimethyldichiorobenzylammonium chloride.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzung in Form einer Lösung kann in unterschiedlicher Weise erfolgen. Man kann die Wirksubstanz 1,2-Benzisothiazolin-3-on unter Rühren in einem Lösungsmittel der Formel III lösen und zu einer Lösung, welche 1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan und ein Lösungsmittel der Formel III enthält, zufügen. Ebenso ist es möglich, festes 1,2-Benzisothiazolin-3-on in einer Lösung aus 1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan und einem Lösungsmittel der Formel III zu lösen.The Preparation of the biocidal composition according to the invention in the form of a solution can be done in different ways. The active substance 1,2-benzisothiazolin-3-one can be stirred dissolve in a solvent of formula III and to a solution which is 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and a solvent of formula III, add. It is also possible to use solid 1,2-benzisothiazolin-3-one in a solution of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and a Solvent of formula III to solve.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzung in Form einer Lösung erfolgt bevorzugt in der Weise, dass nach dem Vorlegen des Lösungsmittels das 1,2-Benzisothiazolin-3-on zugegeben und unter Rühren in Lösung gebracht wird. Anschließend gibt man das 1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan hinzu, welches unter Rühren in Lösung gebracht wird. Durch leichte Wärmezufuhr kann der Lösevorgang beschleunigt werden.The Preparation of the biocidal composition according to the invention in the form of a solution is preferably carried out in such a way that after the preparation of the solvent, the 1,2-benzisothiazolin-3-one added and dissolved with stirring becomes. Subsequently, one gives the 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane added, which is dissolved with stirring becomes. By light heat, the dissolution process be accelerated.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können in bevorzugter Ausführungsform neben den Lösungsmitteln gemäß Bestandteil c) bis zu 60 Gew.-%, vorzugsweise bis 40 Gew.-% weitere Lösemittel enthalten. Solche weiteren Lösemittel aus der Gruppe der

  • – Alkohole sind beispielsweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, t-Butanol, n-Pentanol, n-Hexanol,2-Methoxyethanol, 2-Butoxyethanol, 2-(2-butoxyethoxyl)pethanol, Phenoxyethanol, 2-(2-Butoxyethoxyl)ethanol, 3-Methoxybutanol, 1-Methoxy-2-propanol, sec-Butylalkohol, tert-Butylalkohol, iso-Butylalkohol, 2-Ethylhexanol, 2-Propoxyethanol, Benzylalkohol, Phenethylalkohol, 1,2,6-Hexantriol,
  • – Alkane sind beispielsweise, Pentan, Hexan, Heptan,
  • – chlorierten Alkane sind beispielsweise Methylenchlorid, Ethylendichlorid;
  • – Aromaten sind beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol; Nitrile ist beispielsweise Acetonitril;
  • – Amide sind beispielsweise Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Hexamethylphosphoramid;
  • – Ketone sind beispielsweise Aceton, Ethylmethylketon, Methylisobutylketon, Methylisobutylketon, Methylamylketon, Methylisoamylketon, 2-Butanon,
  • – Ether ist beispielsweise der Isopropylether,
  • – Acetate sind beispielsweise Ethylacetat, Propylacetat, i-Propylacetat, Butylacetat, i-Butylacetat, 2-Methoxyethylacetat, 1-Methoxy-2-propylacetat, Ethylenglykoldiacetat,
  • – Lactate sind beispielsweise Methyllactat, Ethyllactat,
  • – Phosphate sind beispielsweise Trihexyl(tetradecyl)phosphoniumhexafluorophosphat, Trihexyl(tetradecyl)phosphoniumtetrafluorophosphat,
  • – Amine sind beispielsweise Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin,
  • – Polyole sind beispielsweise mehrwertige Alkohole der Formel V R3(OH)y (V)worin R3 für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 40, vorzugsweise bis 20 Kohlenstoffatomen, und y für eine ganze Zahl von 3 bis 40, vorzugsweise bis 20 stehen,
und worin jedes in R3 enthaltene Kohlenstoffatom höchstens eine oder keine OH-Gruppe trägt,
insbesondere Glycerin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Polyglycerin oder Mischungen aus allen,
sowie ferner Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Dimethylsulfoxid, Diethylcarbonat, Propylencarbonat, Pyridin, Picolin, Lutidin, Collidin, Cyclohexanon und/oder Wasser, sowie 2,2,4-Trimethyl-1,3-Pentandiol-Monoisobutyrat (Texanolester).In a preferred embodiment, the biocidal compositions according to the invention may contain, in addition to the solvents according to component c), up to 60% by weight, preferably up to 40% by weight, of further solvents. Such further solvents from the group of
  • Alcohols are, for example, methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, t-butanol, n-pentanol, n-hexanol, 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2- (2-butoxyethoxyl ) ethanol, phenoxyethanol, 2- (2-butoxyethoxyl) ethanol, 3-methoxybutanol, 1-methoxy-2-propanol, sec-butyl alcohol, tert-butyl alcohol, isobutyl alcohol, 2-ethylhexanol, 2-propoxyethanol, benzyl alcohol, phenethyl alcohol, 1,2,6-hexanetriol,
  • Alkanes are, for example, pentane, hexane, heptane,
  • Chlorinated alkanes are, for example, methylene chloride, ethylene dichloride;
  • - aromatics are, for example, benzene, toluene, xylene; Nitriles is, for example, acetonitrile;
  • Amides are, for example, dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, hexamethylphosphoramide;
  • Ketones are, for example, acetone, ethyl methyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl amyl ketone, methyl isoamyl ketone, 2-butanone,
  • Ether is, for example, the isopropyl ether,
  • Acetates are, for example, ethyl acetate, propyl acetate, i-propyl acetate, butyl acetate, i-butyl acetate, 2-methoxyethyl acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, ethylene glycol diacetate,
  • Lactates are, for example, methyl lactate, ethyl lactate,
  • Phosphates are, for example, trihexyl (tetradecyl) phosphonium hexafluorophosphate, trihexyl (tetradecyl) phosphonium tetrafluorophosphate,
  • Amines are, for example, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine,
  • Polyols are, for example, polyhydric alcohols of the formula V. R 3 (OH) y (V) wherein R 3 is a hydrocarbon group having from 3 to 40, preferably up to 20 carbon atoms, and y is an integer from 3 to 40, preferably to 20,
and in which each carbon atom contained in R 3 bears at most one or no OH group,
in particular glycerol, trimethylolethane, trimethylolpropane, polyglycerol or mixtures of all,
and also tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethyl sulfoxide, diethyl carbonate, propylene carbonate, pyridine, picoline, lutidine, collidine, cyclohexanone and / or water, and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate (Texanolester).

In einer weiteren, besonders bevorzugten Ausführungsform ist das Lösungsmittel für die Biozide a) und b) eine Mischung aus dem Bestandteil c) mit Glycerin im Gewichtsverhältnis 5:1 bis 1:5.In a further, particularly preferred embodiment the solvent for the biocides a) and b) a Mixture of component c) with glycerol in a weight ratio 5: 1 to 1: 5.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden üblicherweise in solchen Gewichtsmengen zur Anwendung gebracht, dass von 0,0001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,002 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,004 Gew.-% bis 1 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,005 Gew.-% bis 0,1 Gew.-% der beiden bioziden Wirkstoffe zusammen, bezogen auf das zu behandelnde Substrat oder das behandelte Endprodukt, zur Anwendung kommen.The Compositions according to the invention are customary used in such amounts by weight of 0.0001 Wt .-% to 5 wt .-%, preferably 0.002 wt .-% to 3 wt .-%, especially preferably from 0.004% to 1% by weight, most preferably 0.005 wt .-% to 0.1 wt .-% of the two biocidal agents together, based on the substrate or treated end product to be treated, come into use.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können gegebenenfalls Emulgatoren oder Dispergiermittel enthalten.The biocidal compositions according to the invention can optionally contain emulsifiers or dispersants.

Als Dispergiermittel und Emulgatoren eignen sich Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder bis zu 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; C12-C18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Bevorzugte flüssige Fettsäureester sind PEG-10 Polyglyceryl-2 Laurate und Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate.Suitable dispersants and emulsifiers are adducts of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or up to 5 moles of propylene oxide with linear fatty alcohols containing 8 to 22 carbon atoms, fatty acids containing 12 to 22 carbon atoms and alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms. Atoms in the alkyl group; C 12 -C 18 fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol; Glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of saturated and unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products; Addition products of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hydrogenated castor oil; Polyol and in particular polyglycerol esters such. Polyglycerol polyricinoleate and polyglycerol poly-12-hydroxy stearate. Preferred liquid fatty acid esters are PEG-10 polyglyceryl-2 laurates and polyglyceryl-2 sesquiisostearates.

Des weiteren geeignet sind ethoxylierte und nicht ethoxylierte mono-, di- oder tri-Alkylphosphorsäureester und Alkylarylphosphorsäureester, beispielsweise, Isotridecylphosphorsäureester und deren Salze, Tri-sec-butylphenolphosphorsäureester und deren Salze und Tristyrylphenylphosphorsäureester und deren Salze.Of further suitable are ethoxylated and nonethoxylated mono-, di- or tri-alkylphosphoric acid esters and alkylarylphosphoric acid esters, For example, Isotridecylphosphorsäureester and their Salts, tri-sec-butylphenol phosphoric acid esters and their Salts and Tristyrylphenylphosphorsäureester and their salts.

Auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri-Alkylquats und deren polymere Derivate können eingesetzt werden.Also cationic emulsifiers such as mono-, di- and tri-alkyl quats and their polymeric derivatives can be used.

Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus zwei oder mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerin mono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Rizinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxilierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht.Also suitable are mixtures of compounds of two or more of these Substance classes. The addition products of ethylene oxide and / or Propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, Glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of Fatty acids or castor oil, commercially available products. It is homologous mixtures whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio the molar amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate, with which the addition reaction is carried out corresponds.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können, 0,1 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer Emulgatoren oder Dispergatoren, bezogen auf die fertigen bioziden Zusammensetzungen enthalten.The Biocidal compositions according to the invention can 0.1 to 40 wt .-%, preferably 1 to 30 wt .-%, particularly preferably From 3 to 20% by weight of one or more emulsifiers or dispersants, based on the finished biocidal compositions.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können zusätzlich Tenside, Verdickungsmittel, Antigelmittel, Lösungsvermittler, Kälteschutzmittel, Antischaummittel, Puffer, Netzmittel, Komplexbildner, Sequestriermittel, Elektrolyte, Stellmittel, Duftstoffe und Farbstoffe enthalten.The biocidal compositions according to the invention can additionally surfactants, thickeners, antigelling agents, solubilizers, Antifreeze, antifoam, buffer, wetting agent, Complexing agents, sequestering agents, electrolytes, adjusters, perfumes and dyes.

In einer weiteren Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen anionische Tenside enthalten.In In another embodiment, the inventive Compositions contain anionic surfactants.

Bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige und verzweigte Alkylsulfate, -sulfonate, -carboxylate, -phosphate, -sulphosuccinate und -taurate, Alkylestersulfonate, Arylalkylsulfonate und Alkylethersulfate.preferred anionic surfactants are straight-chain and branched alkyl sulfates, sulfonates, carboxylates, phosphates, sulphosuccinates and taurates, Alkyl ester sulfonates, aryl alkyl sulfonates and alkyl ether sulfates.

Alkylsulfate sind wasserlösliche Salze oder Säuren der Formel ROSO3M, worin R bevorzugt einen C10-C24-Kohlenwasserstoffrest, besonders bevorzugt einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 10 bis 20 C-Atomen und insbesondere bevorzugt einen C12-C18-Alkyl- oder -Hydroxyalkylrest darstellt. M ist Wasserstoff oder ein Kation, vorzugsweise ein Alkalimetallkation (z. B. Natrium, Kalium, Lithium) oder Ammonium oder substituiertes Ammonium, z. B. ein Methyl-, Dimethyl- und Trimethylammoniumkation oder ein quaternäres Ammoniumkation, wie Tetramethylammonium- und Dimethylpiperidiniumkation und quartäre Ammoniumkationen, abgeleitet von Alkylaminen wie Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin und deren Mischungen.Alkyl sulfates are water-soluble salts or acids of the formula ROSO 3 M, where R preferably has a C 10 -C 24 -hydrocarbon radical, more preferably an alkyl or hydroxyalkyl radical having 10 to 20 C-atoms and particularly preferably a C 12 -C 18 -alkyl radical. or hydroxyalkyl. M is hydrogen or a cation, preferably an alkali metal cation (e.g., sodium, potassium, lithium) or ammonium or substituted ammonium, e.g. Example, a methyl, dimethyl and trimethylammonium cation or a quaternary ammonium cation, such as tetramethylammonium and Dimethylpiperidiniumkation and quaternary ammonium cations, derived from alkylamines such as ethylamine, diethylamine, triethylamine and mixtures thereof.

Die Alkylethersulfate sind wasserlösliche Salze oder Säuren der Formel RO(A)mSO3M, worin R bevorzugt einen unsubstituierten C10-C24-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest, besonders bevorzugt einen C12-C20-Alkyl- oder -Hydroxyalkylrest und insbesondere bevorzugt einen C12-C18-Alkyl- oder -Hydroxyalkylrest darstellt. A ist eine Ethoxy- oder Propoxyeinheit, m ist eine Zahl von größer als 0, typischerweise zwischen 0,5 und 6, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 3 und M ist ein Wasserstoffatom oder ein Kation, vorzugsweise ein Metallkation (z. B. Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Magnesium), Ammonium oder ein substituiertes Ammoniumkation. Beispiele für substituierte Ammoniumkationen sind Methyl-, Dimethyl-, Trimethylammonium- und quaternäre Ammoniumkationen wie Tetramethylammonium und Dimethylpiperidiniumkationen, sowie solche, die von Alkylaminen, wie Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin oder Mischungen davon, abgeleitet sind. Als Beispiele seien genannt C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(1,0)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(2,25)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(3,0)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(4,0)sulfat, wobei das Kation Natrium oder Kalium ist.The alkyl ether sulfates are water-soluble salts or acids of the formula RO (A) m SO 3 M, where R preferably represents an unsubstituted C 10 -C 24 -alkyl or hydroxyalkyl radical, particularly preferably a C 12 -C 20 -alkyl or -hydroxyalkyl radical, and in particular preferably represents a C 12 -C 18 alkyl or hydroxyalkyl radical. A is an ethoxy or propoxy moiety, m is a number greater than 0, typically between 0.5 and 6, more preferably between 0.5 and 3, and M is a hydrogen atom or a cation, preferably a metal cation (e.g. Sodium, potassium, lithium, calcium, magnesium), ammonium or a substituted ammonium cation. Examples of substituted ammonium cations are methyl, dimethyl, trimethylammonium and quaternary ammonium cations such as tetramethylammonium and dimethylpiperidinium cations, as well as those derived from alkylamines such as ethylamine, diethylamine, triethylamine or mixtures thereof. Examples which may be mentioned are C 12 -C 18 -alkyl polyethoxylate (1.0) sulfate, C 12 -C 18 -alkyl polyethoxylate (2,25) sulfate, C 12 -C 18 -alkyl polyethoxylate (3 , 0) sulfate, C 12 -C 18 alkyl polyethoxylate (4.0) sulfate, wherein the cation is sodium or potassium.

Ebenso geeignet sind Alkylsulfonate mit geradkettigen oder verzweigten C5-C22 - Alkylketten, beispielsweise primäre Paraffinsulfonate, sekundäre Paraffinsulfonate, Alkylarylsulfonate, beispielsweise lineare Alkylbenzolsulfonate mit C5-C20-Alkylketten, Alkylnaphthalensulfonate, Kondensationsprodukte aus Naphthalensulfonat und Formaldehyd, Lignosulfonat, Alkylestersulfonate, d. h. sulfonierte lineare Ester von C8-C20-Carboxylsäuren (d. h. Fettsäuren), C8-C24-Olefinsulfonate, sulfonierte Polycarboxylsäuren, hergestellt durch Sulfonierung der Pyrolyseprodukte von Erdalkalimetallcitraten.Also suitable are alkyl sulfonates containing straight-chain or branched C 5 -C 22 - alkyl chains, for example, primary paraffin sulfonates, secondary paraffin sulfonates, alkylaryl sulfonates, for example, linear alkyl benzene sulfonates with C 5 -C 20 alkyl chains, alkylnaphthalene sulphonates, condensation products of naphthalenesulfonate and formaldehyde, lignosulfonate, alkyl, ie sulfonated linear esters of C 8 -C 20 carboxylic acids (ie fatty acids), C 8 -C 24 olefin sulfonates, sulfonated polycarboxylic acids prepared by sulfonation of pyrolysis products of alkaline earth metal citrates.

Weitere geeignete anionische Tenside sind ausgewählt aus Alkylglycerinsulfaten, Fettacylglycerinsulfaten, Oleylglycerinsulfaten, Alkylphenolethersulfaten, Alkylphosphaten, Alkyletherphosphaten, Isethionaten wie Acylisethionaten, N-Acyltauriden, Alkylsuccinamaten, Sulfosuccinaten, insbesondere Di-nonyl- oder Di-octyl-sulphosuccinate, Monoester der Sulfosuccinate (besonders gesättigte und ungesättigte C12-C18-Monoester) und Diestern der Sulfosuccinate (besonders gesättigte und ungesättigte C12-C18-Diester), Acylsarcosinaten, Sulfaten von Alkylpolysacchariden wie Sulfaten von Alkylpolyglycosiden, verzweigten primären Alkylsulfaten und Alkylpolyethoxycarboxylaten wie denen der Formel RO(CH2CH2O)kCH2COO–M+ worin R eine C8-C22-Alkylgruppe, k eine Zahl von 0 bis 10 und M ein lösliches, Salz bildendes Kation ist.Further suitable anionic surfactants are selected from alkyl glycerol sulfates, fatty acyl glycerol sulfates, oleyl glycerol sulfates, alkyl phenol ether sulfates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, isethionates such as acyl isethionates, N-acyl taurides, alkyl succinamates, sulfosuccinates, in particular di-nonyl or dioctyl sulfosuccinates, monoesters of sulfosuccinates (especially saturated and unsaturated C 12 -C 18 monoesters) and diesters of sulfosuccinates (especially saturated and unsaturated C 12 -C 18 diesters), acyl sarcosinates, sulfates of alkyl polysaccharides such as sulfates of alkyl polyglycosides, branched primary alkyl sulfates and alkyl polyethoxycarboxylates such as those of the formula RO (CH 2 CH 2 O) k CH 2 COO - M + wherein R is a C 8 -C 22 alkyl group, k is a number from 0 to 10 and M is a soluble, salt-forming cation.

Als nichtionische Tenside kommen vorzugsweise Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole), Alkylphenolpolyethylenglykole, Alkylmercaptanpolyethylenglykole, Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole), Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole), Polypropylenglykolethoxylate (z. B. Pluronics®), Fettsäurealkylolamide (Fettsäureamidpolyethylenglykole), N-Alkyl- und N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamide, Alkylpolysaccharide, Saccharoseester, Sorbitester und Polyglykolether in Betracht.Suitable nonionic surfactants are preferably fatty alcohol ethoxylates (alkylpolyethylene glycols), Alkylphenolpolyethylenglykole, Alkylmercaptanpolyethylenglykole, fatty amine ethoxylates (Alkylaminopolyethylenglykole), fatty acid (Acylpolyethylenglykole) Polypropylenglykolethoxylate (eg., Pluronics ®), fatty acid alkylolamides (Fettsäureamidpolyethylenglykole), N-alkyl and N-alkoxy, alkylpolysaccharides Sucrose esters, sorbitol esters and polyglycol ethers.

Als amphotere Tenside kommen vorzugsweise Amphoacetate, besonders bevorzugt Monocarboxylate und Dicarboxylate wie Cocoamphocarboxypropionat, Cocoamidocarboxypropionsäure, Cocoamphocarboxyglycinat (oder auch als Cocoamphodiacetat bezeichnet) und Cocoamphoacetat in Betracht.When Amphoteric surfactants are preferably amphoacetates, more preferably Monocarboxylates and dicarboxylates such as cocoamphocarboxypropionate, Cocoamidocarboxypropionic acid, cocoamphocarboxyglycinate (or also referred to as cocoamphodiacetate) and cocoamphoacetate into consideration.

Als kationische Tenside kommen beispielsweise Di-(C10-C24)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C12-C18)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-dimethyl-ethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C20-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C12-C18)-Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid; N-(C10-C18)-Alkyl-pyridiniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise N-(C12-C16)-Alkyl-pyridiniumchlorid oder -bromid; N-(C10-C18)-Alkyl-isochinoliniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18)-Alkyl-polyoylaminoformylmethylpyridiniumchlorid; N-(C12-C1 8)-Alkyl-N-methyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18)-Alkyl-N-ethyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; (C16-C18)-Alkyl-pentaoxethyl-ammonium-chlorid; Diisobutylphenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium-chlorid; Salze des N,N-Diethylaminoethylstearylamids und -oleylamids mit Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure; N-Acyl-aminoethyl-N,N-diethyl-N-methylammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und N-Acylaminoethyl-N,N-diethyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Oleyl steht, in Betracht.Examples of cationic surfactants are di (C 10 -C 24 ) -alkyldimethylammonium chloride or bromide, preferably di (C 12 -C 18 ) -alkyldimethylammonium chloride or bromide; (C 10 -C 24 ) alkyldimethyl-dimethylammonium chloride or bromide; (C 10 -C 24 ) alkyltrimethylammonium chloride or bromide, preferably cetyltrimethylammonium chloride or bromide, and (C 20 -C 22 ) -alkyltrimethylammonium chloride or bromide; (C 10 -C 24 ) alkyldimethylbenzylammonium chloride or bromide, preferably (C 12 -C 18 ) alkyldimethylbenzylammonium chloride; N- (C 10 -C 18 ) alkyl pyridinium chloride or bromide, preferably N- (C 12 -C 16 ) alkyl pyridinium chloride or bromide; N- (C 10 -C 18 ) alkyl isoquinolinium chloride, bromide or monoalkyl sulfate; N- (C 12 -C 18 ) alkyl-polyoylaminoformylmethylpyridinium chloride; N- (C 12 -C 1 8) alkyl-N-methyl-morpholinium chloride, bromide or monoalkylsulfate; N- (C 12 -C 18 ) alkyl-N-ethyl-morpholinium chloride, bromide or monoalkyl sulfate; (C 16 -C 18 ) alkyl pentaoxethylammonium chloride; Diisobutylphenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium chloride; Salts of N, N-diethylaminoethylstearylamide and -oleylamide with hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid, citric acid, phosphoric acid; N-acylaminoethyl-N, N-diethyl-N-methylammonium chloride, bromide or monoalkyl sulfate and N-acylaminoethyl-N, N-diethyl-N-benzyl-ammonium chloride, bromide or monoalkylsulfate, wherein acyl is preferably for Stearyl or oleyl is considered.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können 0,1 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 20 Gew.-% eines oder mehrere Tenside, bezogen auf die fertigen bioziden Zusammensetzungen, enthalten.The biocidal compositions according to the invention can 0.1 to 40 wt .-%, preferably 1 to 30 wt .-%, particularly preferably 3 to 20 wt .-% of one or more surfactants, based on the finished biocidal compositions.

Als Verdickungsmittel werden bevorzugt Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, Xanthan-Gum, Guar-Gummi, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, ferner höhermolekulare Polyethylenglykolmono- und diester von Fettsäuren, gehärtetes Rizinusöl, Salze von langkettigen Fettsäuren, beispielsweise Natrium-, Kalium-, Aluminium-, Magnesium- und Titan-Stearate oder die Natrium und/oder Kalium-Salze der Behensäure, aber auch Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, sowie Polysaccharide, eingesetzt. Ebenso geeignet sind Copolymere auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure, wie in EP-A-1 060 142 , EP-A-1 028 129 , EP-A-1 116 733 beschrieben.Preferred thickeners are carboxymethylcellulose and hydroxyethylcellulose, xanthan gum, guar gum, agar-agar, alginates and tyloses, also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, hydrogenated castor oil, salts of long-chain fatty acids, for example sodium, potassium, aluminum , Magnesium and titanium stearates or the sodium and / or potassium salts of behenic acid, but also polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, as well as polysaccharides used. Also suitable are copolymers based on acryloyldimethyltaurine, as in EP-A-1 060 142 . EP-A-1 028 129 . EP-A-1 116 733 described.

Die Verdickungsmittel können in den erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertigen bioziden Zusammensetzungen, eingesetzt werden.The Thickeners can be used in the inventive biocidal compositions, preferably in amounts of from 0.01 to 5 Wt .-% and in particular in amounts of 0.5 to 2 wt .-%, based to the finished biocidal compositions.

Geeignete Lösungsvermittler sind Natriumtoluolsulphonat, Natriumcumolsulphonat, Natriumxylolsulphonat, Alkanphosphonsäuren und Alkenyldicarbonsäuren sowie deren Anhydride.suitable Solubilizers are sodium toluene sulphonate, sodium cumulosulphonate, Sodium xylene sulphonate, alkanephosphonic acids and alkenyldicarboxylic acids and their anhydrides.

Als Kältestabilisatoren können alle üblichen für diesen Zweck einsetzbaren Stoffe fungieren. Beispielhaft seien Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol genannt.When Cold stabilizers can all be conventional acting for this purpose substances. exemplary may be mentioned urea, glycerol and propylene glycol.

Wasserstoffperoxid kann jedes anorganische Peroxid sein, das in wässriger Lösung Wasserstoffperoxid freisetzt, wie etwa Natriumperborat (Monohydrat und Tetrahydrat) und Natriumpercarbonat.hydrogen peroxide can be any inorganic peroxide that is in aqueous Solution releases hydrogen peroxide, such as sodium perborate (Monohydrate and tetrahydrate) and sodium percarbonate.

Als Entschäumer eignen sich Fettsäurealkylesteralkoxylate; Organopolysiloxane wie Polydimethylsiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure; Paraffine; Wachse und Mikrokristallinwachse und deren Gemische mit silanierter Kieselsäure. Vorteilhaft sind auch Gemische verschiedener Schauminhibitoren, beispielsweise solche aus Silikonöl, Paraffinöl und/oder oder Wachsen.When Defoamers are fatty acid alkyl ester alkoxylates; Organopolysiloxanes such as polydimethylsiloxanes and mixtures thereof with microfine, optionally silanized silica; paraffins; Waxes and microcrystalline waxes and their mixtures with silanated Silica. Also advantageous are mixtures of different Foam inhibitors, for example those of silicone oil, Paraffin oil and / or or waxing.

Als Puffer kommen alle üblichen Säuren und deren Salze in Frage. Vorzugsweise genannt seien Phosphatpuffer, Carbonatpuffer, Zitratpuffer.When Buffers are all common acids and their salts in question. Preferably mentioned are phosphate buffer, carbonate buffer, Citrate buffer.

Als Netzmittel können Alkoholethoxylate/-propoxylate verwendet werden.When Wetting agents can use alcohol ethoxylates / propoxylates become.

Des Weiteren enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise Neutralisationsmittel und Stellmittel zum Einstellen der Mittel auf eine Viskosität von 100 bis 2000 mPa·s, bevorzugt von ca. 600 mPa·s. Bevorzugte Stellmittel sind anorganische Salze, besonders bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, insbesondere von Halogeniden, Oxiden, Carbonaten, Hydrogencarbonaten, Phosphaten, Sulfaten und Nitraten, insbesondere Natriumchlorid. Als Neutralisationsmittel bevorzugt sind NaOH und KOH.Of Further contain the compositions of the invention preferably neutralizing agent and adjusting agent for adjusting the agent to a viscosity of 100 to 2000 mPa · s, preferably of about 600 mPa · s. Preferred adjusting agents are inorganic salts, more preferably ammonium or metal salts, in particular of halides, oxides, carbonates, bicarbonates, Phosphates, sulfates and nitrates, especially sodium chloride. Preferred neutralizing agents are NaOH and KOH.

Als Elektrolyt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen anorganische und organische Salze enthalten. Geeignet sind Alkali-, Erdalkali-, Metall- oder Ammoniumhalogenide, -nitrate, -phosphate, -carbonate, -hydrogencarbonate, -sulfate, -silikate, acetate, -oxide, -citrate oder -polyphosphate. Bevorzugt eingesetzt werden beispielsweise CaCl2, MgCl2, LiCl, KCl, NaCl, K2SO4, K2CO3, MgSO4, Mg(NO3)2, ZnCl2, ZnO, MgO, ZnSO4, CuSO4, Cu(NO3)2.As the electrolyte, the compositions of the invention may contain inorganic and organic salts. Suitable are alkali metal, alkaline earth metal, metal or ammonium halides, nitrates, phosphates, carbonates, bicarbonates, sulfates, silicates, acetates, oxides, citrates or polyphosphates. For example, CaCl 2 , MgCl 2 , LiCl, KCl, NaCl, K 2 SO 4 , K 2 CO 3 , MgSO 4 , Mg (NO 3 ) 2 , ZnCl 2 , ZnO, MgO, ZnSO 4 , CuSO 4 , Cu are preferably used (NO 3 ) 2 .

Als organische Salze kommen Ammonium- oder Metallsalze, bevorzugt der Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Brenztraubensäure, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure, Kojisäure, Fruchtsäure, Apfelsäure, Gluconsäure, Galacturonsäure in Betracht. Als Elektrolyt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch Mischungen verschiedener Salze enthalten.When organic salts come ammonium or metal salts, preferably the Glycolic acid, lactic acid, citric acid, Tartaric acid, mandelic acid, salicylic acid, Ascorbic acid, pyruvic acid, fumaric acid, Retinoic acid, sulfonic acids, benzoic acid, Kojic acid, fruit acid, malic acid, gluconic acid, Galacturonic acid into consideration. As electrolyte can the compositions according to the invention also mixtures various salts.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können Elektrolyte in Mengen von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die biozide Zusammensetzung enthalten.The Preparations according to the invention can Electrolytes in amounts of 0.01 to 50 wt .-%, preferably 0.1 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.5 to 10 wt .-%, based on the biocidal composition included.

Als Sequestriermittel eignen sich beispielsweise Natriumtripolyphosphat (STPP), Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), deren Salze, Nitrilotriessigsäure (NTA), Polyacrylat, Phosphonat, beispielsweise 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP), Salze von Polyphosphorsäuren, wie Ethylendiamintetramethylen-phosphonsäure (EDTMP) und Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure (DTPMP), Oxalsäure, -salz, Zitronensäure, Zeolith, Carbonate und Polycarbonate.Suitable sequestering agents are, for example, sodium tripolyphosphate (STPP), ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), their salts, nitrilotriacetic acid (NTA), polyacrylate, phosphonate, for example 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (HEDP), salts of polyphosphoric acids, such as ethylenediamine tetramethyl len phosphonic acid (EDTMP) and Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure (DTPMP), oxalic acid, salt, citric acid, zeolite, carbonates and polycarbonates.

Als Komplexbildner kommen Phosphonate, Aminophosphonate und Aminocarboxylate in Betracht.When Complexing agents include phosphonates, aminophosphonates and aminocarboxylates Consideration.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen werden bevorzugt zur Konservierung von Farben, Lacken, Polymeremulsionen, Kühlschmierstoffen, Metallbearbeitungshilfsmitteln, Pflanzenschutzformulierungen, Bauchemikalien, Reinigungsmitteln, Plastik und Klebstoffen eingesetzt.The biocidal compositions of the invention preferred for the preservation of paints, varnishes, polymer emulsions, Coolants, metalworking auxiliaries, crop protection formulations, Construction chemicals, detergents, plastics and adhesives used.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können darüber hinaus unmittelbar oder in Verdünnung als Desinfektionsmittel verwendet werden.The biocidal compositions according to the invention can moreover, directly or in dilution be used as a disinfectant.

Die erfindungsgemäßen bioziden Zusammensetzungen können darüber hinaus in Beschichtungsmaterialien für Oberflächen eingearbeitet werden. Oberflächen, die mit solchen Beschichtungsmaterialien beschichtet werden, werden dadurch biozid ausgerüstet.The biocidal compositions according to the invention can beyond that in coating materials for Surfaces are incorporated. Surfaces, which are coated with such coating materials are thereby equipped with biocide.

Für alle genannten Anwendungen gelten die bereits genannten Einsatzmengen der bioziden Wirkstoffe.For All mentioned applications are subject to the already mentioned quantities biocidal agents.

Die bioziden Zusammensetzungen besitzen bevorzugt einen pH-Wert von 1 bis 10, besonders bevorzugt 3 bis 9, insbesondere 4 bis 8.The biocidal compositions preferably have a pH of 1 to 10, particularly preferably 3 to 9, in particular 4 to 8.

BeispieleExamples

Die nachfolgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung. Alle Prozentangaben sind Gewichtsprozente, sofern nicht anders angegeben.The The following examples serve for further explanation the invention. All percentages are by weight, provided not stated otherwise.

Zur Ermittlung der Löslichkeiten des/der Wirkstoffs/e werden 50 Gew.-% Wirkstoff/Wirkstoffmischung und 50 Gew.-Lösungsmittel bei 25°C für 15 Minuten gerührt. Sofern keine Lösung erhalten wird, wird jeweils 5 Gew.-% Lösungsmittel zugegeben und 15 Minuten bei 25°C gerührt, solange, bis eine klare Lösung resultiert. Beispiel Wirkstoff Lösemittel Löslichkeit [25°C] 1 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Polyglycol G 300 9% 2 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Glycerin + 20 EO 10% 3 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Glycerin + 12 PO 7% 4 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Glycerin + 10 EO + 2 PO 10% 5 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Glycerin + 17 EO + 3 PO 10% 6 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Diglycerin + 2 Styroloxid + 10 EO 12% 7 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Diglycerin + 2 Styroloxid + 30 EO 12% 8 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 N-Methylpyrrolidon 9% 9 (V 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Dimethylsulfoxid 35% 10 (V)) 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 Glycerin Nicht löslich 11 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 3:1 2-Ethylhexanol Nicht löslich 12 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Polyglycol G 300 25% 13 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Glycerin + 20 EO 20% 14 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Glycerin + 12 PO 20% 15 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Glycerin + 10 EO + 2 PO 20% 16 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Glycerin + 17 EO + 3 PO 20% 17 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Diglycerin + 2 Styroloxid + 10 EO 20% 18 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Diglycerin + 2 Styroloxid + 30 EO 20% 19 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 N-Methylpyrrolidon 20% 20 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Dimethylsulfoxid 40% 21 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 Glycerin Nicht löslich 22 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:3 2-Ethylhexanol Nicht löslich 23 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 10:1 Polyglycol G 300 8% 24 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 10:1 Glycerin + 20 EO 8% 25 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 10:1 Glycerin + 10 EO + 2 PO 8% 26 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 10:1 Glycerin + 17 EO + 3 PO 8% 27 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 10:1 Polyglycol G 300 30% 28 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:10 Glycerin + 20 EO 40% 29 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:10 Glycerin + 10 EO + 2 PO 40% 30 1,2-Benzisothiazolin-3-on/1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutan Verhältnis: 1:10 Glycerin + 17 EO + 3 PO 40% To determine the solubilities of the active substance (s), 50% by weight of active ingredient / active substance mixture and 50% by weight of solvent are stirred at 25.degree. C. for 15 minutes. If no solution is obtained, in each case 5% by weight of solvent is added and the mixture is stirred for 15 minutes at 25.degree. C. until a clear solution results. example active substance solvent Solubility [25 ° C] 1 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 Polyglycol G 300 9% 2 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 Glycerol + 20 EO 10% 3 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 Glycerol + 12 PO 7% 4 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 Glycerol + 10 EO + 2 PO 10% 5 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 Glycerol + 17 EO + 3 PO 10% 6 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 Diglycerol + 2 styrene oxide + 10 EO 12% 7 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 Diglycerol + 2 styrene oxide + 30 EO 12% 8 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 N-methylpyrrolidone 9% 9 (v 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 dimethyl sulfoxide 35% 10 (V)) 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 glycerin Not soluble 11 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 3: 1 2-ethylhexanol Not soluble 12 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 Polyglycol G 300 25% 13 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 Glycerol + 20 EO 20% 14 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 Glycerol + 12 PO 20% 15 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 Glycerol + 10 EO + 2 PO 20% 16 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 Glycerol + 17 EO + 3 PO 20% 17 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 Diglycerol + 2 styrene oxide + 10 EO 20% 18 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 Diglycerol + 2 styrene oxide + 30 EO 20% 19 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 N-methylpyrrolidone 20% 20 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 dimethyl sulfoxide 40% 21 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 glycerin Not soluble 22 (V) 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 1: 3 2-ethylhexanol Not soluble 23 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 10: 1 Polyglycol G 300 8th% 24 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 10: 1 Glycerol + 20 EO 8th% 25 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 10: 1 Glycerol + 10 EO + 2 PO 8th% 26 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 10: 1 Glycerol + 17 EO + 3 PO 8th% 27 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio: 10: 1 Polyglycol G 300 30% 28 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio 1:10 Glycerol + 20 EO 40% 29 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio 1:10 Glycerol + 10 EO + 2 PO 40% 30 1,2-Benzisothiazolin-3-one / 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane ratio 1:10 Glycerol + 17 EO + 3 PO 40%

Die den Oxiranderivaten vorangestellten Zahlen bedeuten die Anzahl der Mole des betreffenden Oxiranderivats.The prefixed numbers for the oxirane derivatives are the number of Mole of the relevant oxirane derivative.

Figure 00200001
Figure 00200001

Figure 00210001
Figure 00210001

Formulierungsbeispiele:Formulation Examples:

Beispiel 41 Nipacide BIT Paste 10,00 (7,5% Aktivgehalt) 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan 4,04% (4,0% Aktivgehalt) Polyglykol G 300 ad 100% Äußeres der Formulierung, bei 20°C, sofort: klar, keine Kristalle Äußeres der Formulierung, nach 14 Tagen Lagerung bei 50°C: klar, keine Kristalle Äußeres der Formulierung, nach 14 Tagen Lagerung bei –5°C: klar, keine Kristalle Beispiel 42 Nipacide BIT Paste 8,00 (6,0% Aktivgehalt) 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan 4,04% (4,0% Aktivgehalt) Glycerin 20,0% Polyglykol G 300 ad 100% Äußeres der Formulierung, bei 20°C, sofort: klar, keine Kristalle Äußeres der Formulierung, nach 14 Tagen Lagerung bei 50°C: klar, keine Kristalle Äußeres der Formulierung, nach 14 Tagen Lagerung bei –5°C: klar, keine Kristalle Beispiel 43 Nipacide BIT Paste 8,50 (6,4% Aktivgehalt) 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan 4,04% (4,0% Aktivgehalt) Glycerin + 20 EO ad 100% Äußeres der Formulierung, bei 20°C, sofort: klar, keine Kristalle Äußeres der Formulierung, nach 14 Tagen Lagerung bei 50°C: klar, keine Kristalle Äußeres der Formulierung, nach 14 Tagen Lagerung bei –5°C: klar, keine Kristalle Chemische Bezeichnung der eingesetzten Handelsprodukte: Nipacide BIT: 1,2-Benzisothiazolin-3-on Polyglykol G 300: Glycerin-ethoxylat Example 41 Nipacide BIT paste 10.00 (7.5% active content) 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane 4.04% (4.0% active content) Polyglycol G 300 ad 100% Appearance of the formulation, at 20 ° C, immediately: clear, no crystals Appearance of formulation after 14 days storage at 50 ° C: clear, no crystals Appearance of formulation after 14 days storage at -5 ° C: clear, no crystals Example 42 Nipacide BIT paste 8.00 (6.0% active content) 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane 4.04% (4.0% active content) glycerin 20.0% Polyglycol G 300 ad 100% Appearance of the formulation, at 20 ° C, immediately: clear, no crystals Appearance of formulation after 14 days storage at 50 ° C: clear, no crystals Appearance of formulation after 14 days storage at -5 ° C: clear, no crystals Example 43 Nipacide BIT paste 8.50 (6.4% active content) 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane 4.04% (4.0% active content) Glycerol + 20 EO ad 100% Appearance of the formulation, at 20 ° C, immediately: clear, no crystals Appearance of formulation after 14 days storage at 50 ° C: clear, no crystals Appearance of formulation after 14 days storage at -5 ° C: clear, no crystals Chemical name of the commercial products used: Nipacide BIT: 1,2-benzisothiazolin-3-one Polyglycol G 300: Glycerol ethoxylate

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list The documents listed by the applicant have been automated generated and is solely for better information recorded by the reader. The list is not part of the German Patent or utility model application. The DPMA takes over no liability for any errors or omissions.

Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • - EP 98410 A [0004] EP 98410 A [0004]
  • - JP 6119704 A [0005] - JP 6119704 A [0005]
  • - GB 1191253 A [0007] - GB 1191253 A [0007]
  • - GB 1330531 A [0007] GB 1330531 A [0007]
  • - US 4188376 [0008] - US 4188376 [0008]
  • - EP 1060142 A [0054] - EP 1060142 A [0054]
  • - EP 1028129 A [0054] - EP 1028129A [0054]
  • - EP 1116733 A [0054] EP 1116733A [0054]

Claims (11)

Biozide Zusammensetzungen in Form von Lösungen, enthaltend a) 1,2-Benzisothiazolin-3-on
Figure 00240001
und/oder ein Salz davon, vorzugsweise sein Alkali- oder Ammoniumsalz, insbesondere Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz, b) 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan
Figure 00240002
c) mindestens ein Lösungsmittel welches aus einem Alkohol der Formel III R1(OH)y (III) worin R1 eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 50 Kohlenstoffatomen, die durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, y eine Zahl von 3 bis 50, mit der Maßgabe, dass y nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome in R1 ist durch Alkoxylierung mit 1 mol bis 100·y mol eines C2- bis C4-Alkylenoxids, Styroloxid oder Mischungen daraus erhältlich ist.Biocidal compositions in the form of solutions containing a) 1,2-benzisothiazolin-3-one
Figure 00240001
and / or a salt thereof, preferably its alkali or ammonium salt, in particular lithium, sodium or potassium salt, b) 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane
Figure 00240002
c) at least one solvent which consists of an alcohol of the formula III R 1 (OH) y (III) wherein R 1 is an aliphatic hydrocarbon group having 3 to 50 carbon atoms which may be interrupted by oxygen atoms, y is a number from 3 to 50, with Provided that y is not greater than the number of carbon atoms in R 1 is obtainable by alkoxylation with 1 mol to 100 x y mol of a C 2 - to C 4 alkylene oxide, styrene oxide or mixtures thereof. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on gemäß der Formel I bzw. dessen Salz in Mengen von 1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan gemäß der Formel II in Mengen von 1 Gew.-% bis 40 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung.A composition according to claim 1 containing 1,2-benzisothiazolin-3-one according to the formula I or its salt in quantities from 1% to 30% by weight, and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane according to the Formula II in amounts of 1 wt .-% to 40 wt .-%, in each case on the total weight of the solution. Zusammensetzung nach Anspruch 1 und/oder 2, enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on gemäß der Formel I bzw. dessen Salz und 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan gemäß der Formel II im Gewichtsverhältnis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on zu 1,2-Dibromo-2,4-Dicyanobutan im Bereich von 1 zu 10 bis 10 zu 1 liegen.A composition according to claim 1 and / or 2, comprising 1,2-Benzisothiazolin-3-one according to the formula I or its salt and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane according to the Formula II in the weight ratio of 1,2-benzisothiazolin-3-one to 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane in the range of 1 to 10 to 10 1 lie. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin Bestandteil c) einer Verbindung der Formel IV
Figure 00250001
entspricht, worin X eine zweiwertige Gruppe der Formeln -CH2- oder >CH-(O-A)m-O-R4 A eine C2- bis C4-Alkylengruppe oder eine Styroloxidgruppe R2, R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen k, l, m ganze Zahlen sind, die in ihrer Summe eine Zahl von 1 bis 200 ergeben.Composition according to one or more of claims 1 to 3, wherein component c) of a compound of formula IV
Figure 00250001
wherein X is a divalent group of the formulas -CH 2 - or> CH- (OA) m -OR 4 A is a C 2 - to C 4 -alkylene group or a styrene oxide group R 2 , R 3 , R 4 is independently hydrogen or a Aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms k, l, m are integers, the sum of which gives a number from 1 to 200. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, worin Bestandteil c) 3 bis 20·y Alkoxyeinheiten umfasst.Composition according to one or more of the claims 1 to 4, wherein component c) 3 to 20 x y alkoxy units includes. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, worin Bestandteil c) Ethoxyeinheiten umfasst.Composition according to one or more of the claims 1 to 5, wherein component c) comprises ethoxy units. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 sowie 5 oder 6, worin die Formel III ausgewählt ist aus Glycerin, Erythrit, Adonit, Arabit, Xylit, Dulcit, Mannit und Sorbit.Composition according to one or more of the claims 1 to 3 and 5 or 6, wherein the formula III is selected is made of glycerine, erythritol, adonite, arabitol, xylitol, dulcitol, mannitol and sorbitol. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, worin das Lösemittel C) im Gewichtsverhältnis von 5:1 bis 1:5 mit einem mehrwertigen Alkohol der Formel V R3(OH)y (V)worin R3 für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 40 Kohlenstoffatomen, und y für eine ganze Zahl von 3 bis 40 stehen, und worin jedes in R3 enthaltene Kohlenstoffatom höchstens eine oder keine OH-Gruppe trägt, gemischt ist.Composition according to one or more of claims 1 to 7, wherein the solvent C) in a weight ratio of 5: 1 to 1: 5 with a polyhydric alcohol of the formula V R 3 (OH) y (V) wherein R 3 is a hydrocarbon group having 3 to 40 carbon atoms, and y is an integer of 3 to 40, and wherein each carbon atom contained in R 3 carries at most one or no OH group mixed. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin der mehrwertige Alkohol Glycerin ist.A composition according to claim 8 wherein the polyvalent Alcohol is glycerin. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, worin das alkoxylierte Polyol der Formel III mit aliphatischen Alkoholen, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome umfassen, verethert ist.Composition according to one or more of the claims 1 to 9, wherein the alkoxylated polyol of the formula III with aliphatic Alcohols comprising 1 to 8 carbon atoms is etherified. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Konservierungsmittel.Use of a composition according to one or several of claims 1 to 10 as a preservative.
DE102007037013A 2007-08-06 2007-08-06 Biocidal compositions Withdrawn DE102007037013A1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007037013A DE102007037013A1 (en) 2007-08-06 2007-08-06 Biocidal compositions
PCT/EP2008/006390 WO2009018981A2 (en) 2007-08-06 2008-08-02 Biocidal compositions consisting of 1, 2-benzisothiazolin-3-one and 1, 2-dibromo-2, 4-dicyanobutane
ARP080103395 AR068611A1 (en) 2007-08-06 2008-08-04 BIOCIDED COMPOSITIONS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007037013A DE102007037013A1 (en) 2007-08-06 2007-08-06 Biocidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102007037013A1 true DE102007037013A1 (en) 2009-02-19

Family

ID=40122482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102007037013A Withdrawn DE102007037013A1 (en) 2007-08-06 2007-08-06 Biocidal compositions

Country Status (3)

Country Link
AR (1) AR068611A1 (en)
DE (1) DE102007037013A1 (en)
WO (1) WO2009018981A2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2839035B1 (en) 2012-04-16 2020-11-25 Biological Dynamics, Inc. Nucleic acid sample preparation

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1191253A (en) 1968-02-21 1970-05-13 Ici Ltd New Compositions of Matter
GB1330531A (en) 1970-03-31 1973-09-19 Ici Ltd 1,2-benzisothiazolone solutions
US4188376A (en) 1977-09-30 1980-02-12 Imperial Chemical Industries Limited Stable liquid compositions containing salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one
EP0098410A1 (en) 1982-06-21 1984-01-18 Merck & Co. Inc. Synergistic antimicrobial combination
JPS6019704A (en) * 1983-07-15 1985-01-31 Hokko Chem Ind Co Ltd Anticeptic mildewcide
JPH06119704A (en) 1992-10-05 1994-04-28 Mitsubishi Electric Corp Cartridge handling device
US5585033A (en) * 1995-07-21 1996-12-17 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
JP2000080002A (en) * 1998-09-02 2000-03-21 Shintoo Fine Kk Antimicrobial composition for industrial purpose and antimicrobial method
EP1028129A1 (en) 1999-02-11 2000-08-16 Clariant GmbH Water-soluble or water-swellable polymers
EP1060142A1 (en) 1998-03-03 2000-12-20 PPG Industries Ohio, Inc. Glass fiber strands coated with thermally conductive inorganic particles and products including the same
EP1116733A1 (en) 2000-01-11 2001-07-18 Clariant GmbH Water-soluble or water-swellable crosslinked copolymers
DE102005044855A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Biocidal compositions
DE102005045002A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Biocidal compositions
DE102005045003A1 (en) * 2005-09-21 2007-04-05 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Biocidal compositions
DE102006010941A1 (en) * 2006-03-09 2007-09-13 Clariant International Limited Biocidal compositions

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ240129A (en) * 1990-10-15 1993-07-27 Calgon Corp Synergistic microbiocide
GB9300936D0 (en) * 1993-01-19 1993-03-10 Zeneca Ltd Stable liquid compositions and their use
US7105555B2 (en) * 2004-04-06 2006-09-12 Isp Investments Inc. Stable, neutral pH VOC-free biocidal compositions of 1,2-benzisothiazolin-3-one

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1191253A (en) 1968-02-21 1970-05-13 Ici Ltd New Compositions of Matter
GB1330531A (en) 1970-03-31 1973-09-19 Ici Ltd 1,2-benzisothiazolone solutions
US4188376A (en) 1977-09-30 1980-02-12 Imperial Chemical Industries Limited Stable liquid compositions containing salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one
EP0098410A1 (en) 1982-06-21 1984-01-18 Merck & Co. Inc. Synergistic antimicrobial combination
JPS6019704A (en) * 1983-07-15 1985-01-31 Hokko Chem Ind Co Ltd Anticeptic mildewcide
JPH06119704A (en) 1992-10-05 1994-04-28 Mitsubishi Electric Corp Cartridge handling device
US5585033A (en) * 1995-07-21 1996-12-17 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
US5684025A (en) * 1995-07-21 1997-11-04 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
EP1060142A1 (en) 1998-03-03 2000-12-20 PPG Industries Ohio, Inc. Glass fiber strands coated with thermally conductive inorganic particles and products including the same
JP2000080002A (en) * 1998-09-02 2000-03-21 Shintoo Fine Kk Antimicrobial composition for industrial purpose and antimicrobial method
EP1028129A1 (en) 1999-02-11 2000-08-16 Clariant GmbH Water-soluble or water-swellable polymers
EP1116733A1 (en) 2000-01-11 2001-07-18 Clariant GmbH Water-soluble or water-swellable crosslinked copolymers
DE102005044855A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Biocidal compositions
DE102005045002A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Biocidal compositions
DE102005045003A1 (en) * 2005-09-21 2007-04-05 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Biocidal compositions
DE102006010941A1 (en) * 2006-03-09 2007-09-13 Clariant International Limited Biocidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009018981A2 (en) 2009-02-12
WO2009018981A3 (en) 2009-04-16
AR068611A1 (en) 2009-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1928230B1 (en) Biocidal compositions
DE102006010941A1 (en) Biocidal compositions
WO2008104310A2 (en) Antimicrobial compositions
EP1767091A2 (en) Biocidal compositions
EP0514769B1 (en) New suspo-emulsions based on Fenoxaprop-ethyl
DD211056A5 (en) MICROEMULSIONS
AU2008280277B2 (en) Soluble liquid formulations of quinclorac ammonium salts
EP1164842A1 (en) Liquid formulations and tenside/solvent systems
DE60103582T2 (en) Controlled Release Compositions
EP0702896A1 (en) Aqueuou thixotropic suspension of plant protection products
EP0062181A1 (en) Oil-in-water emulsions, method for their preparation and use
DE102006045065A1 (en) Microbicidal preparation based on 1,2-benzisothiazolin-3-one
DE102005045003A1 (en) Biocidal compositions
EP2744327B1 (en) Pesticide preparations
DE69636504T2 (en) Aqueous compositions containing a haloalkynyl compound and a buffer to impart biocidal properties and to stabilize the final formulations
DE102007009450A1 (en) Composition useful for producing an antimicrobial finish on substrates, e.g. medical instruments or textiles, comprises silver or a silver compound and an isothiazoline biocide
DE102007037013A1 (en) Biocidal compositions
DE3325444A1 (en) Chemically stable herbicidal compositions
DE4239181A1 (en) Enhancing the effectiveness of neophanes, azaneophanes and other active ingredients through penetrants
WO2010020477A2 (en) Crop safeners
EP3772956A1 (en) Highly loaded formulations with insecticides of the ketoenol class for use in drip and drench applications
DE102008063093A1 (en) Antimicrobial compositions
DD290570A5 (en) HERBICIDAL AGENT
WO2023136320A1 (en) Liquid agrochemical composition
DE4231964A1 (en) New concentrated aqueous emulsions of neophanes and azaneophans

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8130 Withdrawal